JP5315932B2 - インクジェット用インク - Google Patents
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Description
前記モノマー(C2)が、(メタ)アクリル酸、(メタ)アクリル酸ダイマー、β−カルボキシルエチル(メタ)アクリレート、ω−カルボキシポリカプロラクトンモノ(メタ)アクリレート、コハク酸モノ[2−(メタ)アクリロイロキシエチル]、マレイン酸モノ[2−(メタ)アクリロイロキシエチル]、無水フタル酸とヒドロキシエチル(メタ)アクリレートとの反応物、無水ヘキサヒドロフタル酸とヒドロキシエチル(メタ)アクリレートとの反応物からなる群から選ばれた少なくとも1つの化合物である、上記[10]に記載のインクジェット用インク。
光重合開始剤(B)として、2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイドと、
1分子中に1個以上のラジカル重合性二重結合を有する化合物(C)として、環状構造を有する単官能モノマー(C1)であるテトラヒドロフルフリルメタクリレートと、1分子中に1個以上のカルボキシル基を有するモノマー(C2)であるフタル酸モノヒドロキシエチルメタクリレートとの混合物と、
重合禁止剤として、フェノチアジンとを含有する、インクジェット用インク。
光重合開始剤(B)として、2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイドと、
1分子中に1個以上のラジカル重合性二重結合を有する化合物(C)として、環状構造を有する単官能モノマー(C1)であるテトラヒドロフルフリルメタクリレートと、1分子中に1個以上のカルボキシル基を有するモノマー(C2)であるフタル酸モノヒドロキシエチルメタクリレートとの混合物と、
重合禁止剤として、フェノチアジンとを含有する、インクジェット用インク。
本発明のインクジェット用インクは、重量平均分子量が300〜12,000の範囲である1分子中に2個以上の重合性二重結合及び1個以上のカルボキシル基を有する酸変性エポキシ(メタ)アクリレート(A)を含有する、インクジェット用インクである。なお、本発明のインクジェット用インクは、無色であっても有色であってもよい。
本発明における酸変性エポキシ(メタ)アクリレート(A)は、重量平均分子量が300〜12,000の範囲である、1分子中に2個以上の重合性二重結合及び1個以上のカルボキシル基を有している化合物である。重合性二重結合とは、重合可能な炭素−炭素二重結合のことであり、例えば、アクリレート基、メタクリレート基、アリル基、ビニル基、又はマレイミド基が挙げられる。重合性二重結合は、熱重合性であっても、光重合性であってもよいが、好ましくは光重合性を有するものである。
ここで、本明細書中の重量平均分子量は、カラムとしてPolymer Laboratories製THF系カラムを使用してGPC法(カラム温度:35℃、流速:1ml/min)により求めた値である。なお、本明細書中の市販品の重量平均分子量はカタログ掲載値である。
インクジェット用インクは、これに光硬化性を付与するために、光重合開始剤(B)を含んでもよい。光重合開始剤(B)は、紫外線あるいは可視光線の照射によりラジカルを発生することのできる化合物であれば特に限定されない。
インクジェット用インクは、使用する用途に合わせた粘度に調整するために、1分子中に1個以上のラジカル重合性二重結合を有する化合物(C)を含んでもよい。「ラジカル重合性」とは、光が当たることで発生したフリーラジカルにより重合を開始する性質である。
インクジェット用インクは、各種特性を向上させるためにフェノール樹脂、エポキシ樹脂、エポキシ硬化剤、界面活性剤、着色剤、重合禁止剤又は溶媒などを含んでもよい。
インクジェット用インクには、例えば、耐エッチング性、耐めっき性又はアルカリ剥離性を向上させるために、フェノール樹脂を含んでもよい。
同じく、アルデヒド類としては、ホルムアルデヒド、パラホルムアルデヒド、フラフラール、ベンズアルデヒド、ニトロベンズアルデヒド、又はアセトアルデヒドなどが挙げられる。
フェノール樹脂の含有量が、インクジェット用インク総量の0.5〜20重量%であると耐エッチング性又は耐めっき性が向上するので好ましく、他特性とのバランスを考慮すると、より好ましくは0.5〜10重量%であり、さらに好ましくは0.5〜7重量%である。
インクジェット用インクは、例えば、耐エッチング性又は耐めっき性を向上させるために、エポキシ樹脂を含んでもよい。
エポキシ樹脂の含有量が、インクジェット用インク総量の1〜20重量%であると耐エッチング性又は耐めっき性が向上するので好ましく、より好ましくは1〜10重量%であり、さらに好ましくは1〜7重量%である。
インクジェット用インクがエポキシ樹脂を含んでいる場合、例えば、硬化膜の耐めっき性又は耐エッチング性をより向上させるために、さらにエポキシ硬化剤を含んでもよい。エポキシ硬化剤としては、酸無水物系硬化剤、ポリアミン系硬化剤、及び触媒型硬化剤などが好ましい。
エポキシ硬化剤の含有量が、インクジェット用インク総量の0.5〜50重量%であると耐エッチング性又は耐めっき性が向上するので好ましく、他特性とのバランスを考慮すると、より好ましくは0.5〜40重量%であり、さらに好ましくは0.5〜30重量%である。
インクジェット用インクは、例えば、下地基板への濡れ性や、硬化膜の膜面均一性を向上させるために界面活性剤を含んでもよい。界面活性剤としては、シリコン系界面活性剤、アクリル系界面活性剤、及びフッ素系界面活性剤などが用いられる。
界面活性剤の含有量が、インクジェット用インク総量の0.001〜1重量%であると硬化膜の膜面均一性が向上するので好ましく、他特性とのバランスを考慮すると、より好ましくは0.001〜0.1重量%であり、さらに好ましくは0.001〜0.05重量%である。
インクジェット用インクは、例えば、硬化膜の状態を検査する際に基板との識別を容易にするために、着色剤を含んでもよい。着色剤としては、染料、顔料が好ましい。
着色剤の含有量が、インクジェット用インク総量の0.1〜5重量%であると硬化膜の検査が容易であるので好ましく、他特性とのバランスを考慮すると、より好ましくは0.1〜1重量%であり、さらに好ましくは0.1〜0.5重量%である。
インクジェット用インクは、例えば、保存安定性を向上させるために重合禁止剤を含んでもよい。重合禁止剤の具体例としては、4−メトキシフェノール、ヒドロキノン、又はフェノチアジンを挙げることができる。これらの中でも、フェノチアジンが長期の保存においても粘度の変化が小さいために好ましい。
重合禁止剤の含有量が、インクジェット用インク総量の0.01〜1重量%であると長期の保存においても粘度の変化が小さいために好ましく、他特性とのバランスを考慮すると、より好ましくは0.01〜0.5重量%であり、さらに好ましくは0.01〜0.1重量%である。
インクジェット用インクは、例えば、インクジェット印刷に適した粘度に調整するために溶媒を含んでもよく、特に沸点が100〜300℃の溶媒が好ましい。
溶媒の含有量が、インクジェット用インク総量の0.1〜20重量%であると、ジェッティング中にノズルが乾燥し難いために好ましい。他特性とのバランスを考慮すると、より好ましくは0.1〜10重量%であり、さらに好ましくは0.1〜5重量%である。
インクジェット用インクは、E型粘度計で測定した25℃における粘度が2〜200mPa・sであるとインクジェットのヘッドからの塗布特性(ジェッティング精度など)が良好となるので好ましい。25℃におけるインクジェット用インクの粘度は、より好ましくは10〜180mPa・s、さらに好ましくは20〜150mPa・sである。
インクジェット用インクは、−20〜20℃で保存すると粘度変化が小さく、保存安定性が良好である。
本発明のインクジェット用インクは、公知のインクジェット塗布方法を用いて塗布することができる。インクジェット塗布方法としては、例えば、インクに力学的エネルギーを作用させてインクをヘッドから吐出(塗布)させる方法(いわゆるピエゾ方式)、及び、インクに熱エネルギーを作用させてインクを塗布させる塗布方法(いわゆるバブルジェット(登録商標)方式)等がある。
インクジェット塗布方法を用いることにより、インクジェット用インクを予め定められたパターン状に塗布することができる。これによって、必要な箇所だけにインクを塗布でき、フォトリソグラフィ法に比べて、コストの削減となる。
塗布ヘッドとしては、例えば、金属及び/又は金属酸化物を含有する発熱部接液面を有するものである。前記金属及び/又は金属酸化物の具体例は、例えば、Ta、Zr、Ti、Ni、Al等の金属、及び、これらの金属の酸化物等が挙げられる。
本発明の硬化膜は、上述したインクジェット用インクをインクジェット法により基板表面に塗布した後に、必要に応じて、インクに紫外線や可視光線等の光を照射して得られる。
また、必要に応じて、光の照射により硬化した上記硬化膜をさらに加熱・焼成してもよく、特に、100〜250℃で10〜60分間加熱することが好ましく、120〜230℃で10〜60分間加熱することがより好ましく、150〜200℃で10〜60分間加熱することがさらに好ましい。
まず、実施例1〜5及び比較例1〜3に係るインクジェット用インク及びそれから得られた硬化膜パターン形成基板について説明する。
酸変性エポキシ(メタ)アクリレート(A)として、ノボラック型酸変性エポキシアクリレートであるネオポール8430(商品名;日本ユピカ(株)製、重量平均分子量:10000、酸価:88mgKOH/g)、光重合開始剤(B)として2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイドであるDAROCUR TPO(商品名;チバスペシャルティーケミカルズ(株)製)、1分子中に1個以上のラジカル重合性二重結合を有する化合物(C)のうち、環状構造を有する単官能モノマー(C1)としてテトラヒドロフルフリルメタクリレートであるSR−203(商品名;SARTOMER製、ラジカル二重結合当量:170g/当量)、さらに1分子中に1個以上のカルボキシル基を有するモノマー(C2)としてフタル酸モノヒドロキシエチルメタクリレートであるCB−1(商品名;新中村化学工業(株)製、ラジカル二重結合当量:280g/当量、カルボキシル基当量:280g/当量、酸価:200mgKOH/g)、及び重合禁止剤としてフェノチアジンを下記組成割合にて混合・溶解した後、1μmのPTFE製のメンブレンフィルターでろ過し、インクジェット用インク1を調製した。
(A) ネオポール8430 100.00g
(B) TPO 46.90g
(C1) SR−203 175.00g
(C2) CB−1 100.00g
その他 フェノチアジン 0.21g
E型粘度計(東機産業(株)製 TV−22、以下同じ)を用い、25℃のインクジェット用インク1の粘度を測定した結果、87mPa・sであった。
インクジェット用インク1をパターン形成した基板に、波長365nmの紫外線を250mJ/cm2のUV露光量で照射し、インクジェット用インク1を硬化させることで、厚さ10μmの硬化膜パターンを形成した基板1を得た。
酸変性エポキシ(メタ)アクリレート(A)として、ビスフェノールA型酸変性エポキシアクリレートであるネオポール8470(商品名;日本ユピカ(株)製、重量平均分子量:10000、酸価:100mgKOH/g)を用い、下記組成割合とした以外は、実施例1と同様にして、インクジェット用インク2を調製した。
(A) ネオポール8470 100.00g
(B) TPO 50.00g
(C1) SR−203 200.00g
(C2) CB−1 100.00g
その他 フェノチアジン 0.23g
E型粘度計を用い、25℃のインクジェット用インク2の粘度を測定した結果、76mPa・sであった。
酸変性エポキシ(メタ)アクリレート(A)として、ビスフェノールF型酸変性エポキシアクリレートであるネオポール8475(商品名;日本ユピカ(株)製、重量平均分子量:10000、酸価:101mgKOH/g)を用い、下記組成割合とした以外は、実施例1と同様にして、インクジェット用インク3を調製した。
(A) ネオポール8475 100.00g
(B) TPO 50.00g
(C1) SR−203 200.00g
(C2) CB−1 100.00g
その他 フェノチアジン 0.23g
E型粘度計を用い、25℃のインクジェット用インク3の粘度を測定した結果、80mPa・sであった。
酸変性エポキシ(メタ)アクリレート(A)として、ビスフェノールF型酸変性エポキシアクリレートであるネオポール8476(商品名;日本ユピカ(株)製、重量平均分子量:5000、酸価:101mgKOH/g)を用い、下記組成割合とした以外は、実施例1と同様にして、インクジェット用インク4を調製した。
(A) ネオポール8476 100.00g
(B) TPO 42.50g
(C1) SR−203 140.00g
(C2) CB−1 100.00g
その他 フェノチアジン 0.19g
E型粘度計を用い、25℃のインクジェット用インク4の粘度を測定した結果、102mPa・sであった。
酸変性エポキシ(メタ)アクリレート(A)として、ビスフェノールF型酸変性エポキシアクリレートであるネオポール8310(商品名;日本ユピカ(株)製、重量平均分子量:1000、酸価:104mgKOH/g)を用い、下記組成割合とした以外は、実施例1と同様にして、インクジェット用インク5を調製した。
(A) ネオポール8310 100.00g
(B) TPO 40.00g
(C1) SR−203 120.00g
(C2) CB−1 100.00g
その他 フェノチアジン 0.16g
E型粘度計を用い、25℃のインクジェット用インク5の粘度を測定した結果、94mPa・sであった。
酸変性エポキシ(メタ)アクリレート(A)成分の代わりに、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートとジペンタエリスリトールペンタアクリレートとジペンタエリスリトールペンタアクリレートのコハク酸誘導体との混合物(酸変性多官能アクリレート)であるTO−2349(商品名;東亞合成(株)製、酸価:68mgKOH/g)を用い、下記組成割合とした以外は、実施例1と同様にして、インクジェット用インク6を調製した。
TO−2349 100.00g
(B) TPO 43.75g
(C1) SR−203 150.00g
(C2) CB−1 100.00g
その他 フェノチアジン 0.20g
E型粘度計を用い、25℃のインクジェット用インク6の粘度を測定した結果、94mPa・sであった。
酸変性エポキシ(メタ)アクリレート(A)成分の代わりに、より大きな酸価を有するビスフェノールF型酸変性エポキシアクリレートであるネオポール8477TMA150(商品名;日本ユピカ(株)製、重量平均分子量:10000、酸価:151mgKOH/g)を用い、下記組成割合とした以外は、実施例1と同様にして、インクジェット用インク7を調製した。
ネオポール8477TMA150 100.00g
(B) TPO 50.00g
(C1) SR−203 200.00g
(C2) CB−1 100.00g
その他 フェノチアジン 0.23g
E型粘度計を用い、25℃のインクジェット用インク7の粘度を測定した結果、119mPa・sであった。
酸変性エポキシ(メタ)アクリレート(A)成分の代わりに、より大きな重量平均分子量を有するビスフェノールA型酸変性エポキシアクリレートであるKAYARAD ZAR−1395H(商品名;日本化薬(株)製、重量平均分子量:約14000、酸価:100mgKOH/g)を用い、下記組成割合とした以外は、実施例1と同様にして、インクジェット用インク8を調製した。
ZAR−1395H 100.00g
(B) TPO 56.25g
(C1) SR−203 250.00g
(C2) CB−1 100.00g
その他 フェノチアジン 0.25g
E型粘度計を用い、25℃のインクジェット用インク8の粘度を測定した結果、105mPa・sであった。
続いて、インクジェット用インクの吐出性、硬化膜の硬化性、耐エッチング性、耐めっき性、及びアルカリ剥離性を評価した。各試験方法は以下のとおりで、評価結果を表1に示す。
得られた基板1〜8上のパターンの乱れ、印刷のかすれを観察して、インクの吐出性を評価した。評価基準は以下のとおりである。
◎:パターンの乱れ、印刷のかすれが全くない。
○:パターンの乱れ、印刷のかすれが殆どない。
△:パターンの乱れ、印刷のかすれが僅かに発生。
×:パターンの乱れ、印刷のかすれが多い。
基板表面を指触し、硬化膜の表面状態を顕微鏡観察した。評価基準は以下のとおりである。
○:硬化膜表面に指触跡が全く残らない。
△:硬化膜表面に指触跡が僅かに残る。
×:硬化膜表面に指触跡が完全に残る。
基板を13%FeCl3水溶液に50℃で×2分間漬し、硬化膜の表面状態を顕微鏡観察した。評価基準は以下のとおりである。
◎:硬化膜には全く変化なし。
○:硬化膜には僅かに変色が見られるが、剥がれは全く見られない。
△:硬化膜は完全に変色し、僅かに剥がれも見られる。
×:硬化膜は完全に剥がれた。
基板を市販の無電解ニッケルめっき液(商品名:ニムデンNPR−4、Ni濃度4.5g/L、上村工業(株)製)に60℃×15分間浸し、硬化膜の表面状態を顕微鏡観察した。また、無電解金めっき液(商品名:ゴブライトTAM−55、Au濃度1g/L、上村工業(株)製)に90℃×20分間浸し、同様の観察を行った。評価基準は以下のとおりである。
◎:硬化膜には全く変化なし。
○:硬化膜には僅かに変色が見られるが、剥がれは全く見られない。
△:硬化膜は完全に変色し、僅かに剥がれも見られる。
×:硬化膜は完全に剥がれた。
耐エッチング性を評価した後の基板を濃度5%のNaOH水溶液に50℃×1分間漬し、硬化膜の剥離性を顕微鏡観察した。また、まず耐ニッケルめっき性を評価し、次に耐金めっき性を評価した後の基板を濃度5%のNaOH水溶液に50℃×1分間漬し、硬化膜の剥離性を顕微鏡観察した。評価基準は以下のとおりである。
○:完全に剥離した。
△:一部剥離した。
×:全く剥離しなかった。
Claims (10)
- 1分子中に2個以上の重合性二重結合及び1個以上のカルボキシル基を有する酸変性エポキシ(メタ)アクリレート(A)として、重量平均分子量が900〜11,000の範囲であり、酸価が80〜110mgKOH/gである、ノボラック型、ビスフェノールA型又はビスフェノールF型の酸変性エポキシアクリレートと、
光重合開始剤(B)として、2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイドと、
1分子中に1個以上のラジカル重合性二重結合を有する化合物(C)として、環状構造を有する単官能モノマー(C1)であるテトラヒドロフルフリルメタクリレートと、1分子中に1個以上のカルボキシル基を有するモノマー(C2)であるフタル酸モノヒドロキシエチルメタクリレートとの混合物と、
重合禁止剤として、フェノチアジンとを含有する、インクジェット用インク。 - 1分子中に2個以上の重合性二重結合及び1個以上のカルボキシル基を有する酸変性エポキシ(メタ)アクリレート(A)として、重量平均分子量が900〜6,000の範囲であり、酸価が80〜110mgKOH/gであるビスフェノールF型の酸変性エポキシアクリレートと、
光重合開始剤(B)として、2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイドと、
1分子中に1個以上のラジカル重合性二重結合を有する化合物(C)として、環状構造を有する単官能モノマー(C1)であるテトラヒドロフルフリルメタクリレートと、1分子中に1個以上のカルボキシル基を有するモノマー(C2)であるフタル酸モノヒドロキシエチルメタクリレートとの混合物と、
重合禁止剤として、フェノチアジンとを含有する、インクジェット用インク。 - 請求項1又は2に記載のインクジェット用インクをインクジェット方式により基板上に塗布し、塗布されたインクに光を照射することによって硬化膜を形成する、硬化膜形成方法。
- 請求項3に記載の方法で得られた硬化膜。
- 所定のパターン状に形成されている、請求項4に記載の硬化膜。
- 請求項3に記載の方法により得られたエッチングレジスト膜。
- 請求項3に記載の方法により得られためっきレジスト膜。
- 請求項3に記載の方法によりエッチングレジスト膜又はめっきレジスト膜を形成する工程と、その後のエッチング工程又はめっき工程と、その後の前記膜を剥離する工程とを有する、基板の製造方法。
- 請求項8に記載の方法により得られた電子部品。
- 請求項9に記載の電子部品を有する表示素子。
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