JP5617201B2 - 光硬化性インクジェット用インク - Google Patents
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Description
本発明は以下の項を含む。
(式中、R1、R2およびR3は独立して、炭素数1〜10の有機基であり、R4、R5およびR6は独立して、水素、炭素数1〜12のアルキル、またはハロゲンであり、nは0以上10までの整数である)
本発明の光硬化性インクジェット用インク(以降、単にインクと呼ぶことがある)は、ジシクロペンタジエン型のエポキシ樹脂(A)を含有していればよいが、さらに、フェノール性水酸基及び/またはカルボキシル基を有することを特徴とする化合物(B)、希釈剤(C)、光重合開始剤(D)を含有してもよい。なお、本発明のインクは、無色であっても有色であってもよい。
本発明において、ジシクロペンタジエン型のエポキシ樹脂(A)は、ジシクロペンタジエン骨格を有するエポキシ樹脂であれば特に制限されない。より好ましくは、一分子中にグリシジルエーテル結合を少なくとも一つ以上とジシクロペンタジエニル基を少なくとも一つ以上を有しているジシクロペンタジエン骨格を有するエポキシ樹脂であり、さらに好ましくは、上記(1)式で表される化合物であり、特に好ましくは、上記(2)式で表される化合物である。
本発明において、フェノール性水酸基及び/またはカルボキシル基を有することを特徴とする化合物(B)は、フェノール性水酸基を有する化合物、カルボキシル基を有する化合物、または1分子中にフェノール性水酸基及びカルボキシル基を有する化合物であり、エポキシ樹脂と反応し硬化する化合物であれば特に限定されないが、液状の化合物であれば低粘度であることが好ましく、固体の化合物であれば他の成分との溶解性の高い化合物を用いることが好ましい。
フェノール性水酸基を有する化合物の具体例としては、耐湿性、信頼性の点から、2個以上のフェノール性水酸基を有する化合物、あるいはフェノール性水酸基とラジカル重合性二重結合を有する化合物である限り特に限定されないが、ジヒドロキシベンゼン類、トリヒドロキシベンゼン類、ビフェノール類、ビスフェノール類、ジヒドロキシナフタレン類、フェノール樹脂、フェノールノボラック樹脂、クレゾールノボラック樹脂、ナフトールアラルキル樹脂、トリフェノールメタン樹脂、ジシクロペンタジエン変性フェノール樹脂、ヒドロキシフェニル(メタ)アクリレート、ヒドロキシスチレン、ビニルケトンフェノール等があげられる。
カルボキシル基を有する化合物の具体例としては、硬化性の点から、2個以上のカルボキシル基を有する化合物、あるいはカルボキシル基とラジカル重合性二重結合を有する限り特に限定されないが、カルボキシル基を有するモノマーとしては、(メタ)アクリル酸、(メタ)アクリル酸ダイマー、クロトン酸、α−クロルアクリル酸、ケイ皮酸、マレイン酸、フマル酸、イタコン酸、シトラコン酸、メサコン酸、β-カルボキシルエチル(メタ)アクリレート、ω−カルボキシポリカプロラクトンモノ(メタ)アクリレート、コハク酸モノ[2−(メタ)アクリロイロキシエチル]、マレイン酸モノ[2−(メタ)アクリロイロキシエチル]、無水フタル酸とヒドロキシエチル(メタ)アクリレートとの反応物(例えば、フタル酸モノヒドロキシエチルメタクリレート)、又は無水ヘキサヒドロフタル酸とヒドロキシエチル(メタ)アクリレートとの反応物が挙げられる。他に、酸変性エポキシ(メタ)アクリレート等が挙げられる。
フェノール性水酸基及びカルボキシル基を有する化合物の具体例としては、硬化性の点から、1個以上のフェノール性水酸基及び1個以上のカルボキシル基を有する化合物、あるいは1個以上のフェノール性水酸基、1個以上のカルボキシル基、及び1個以上のラジカル重合性二重結合を有する限り特に限定されないが、ヒドロキシ安息香酸、(メタ)アクリル酸等の不飽和カルボン酸とヒドロキシフェニル(メタ)アクリレート等のフェノール性水酸基を有し重合性二重結合を有する化合物を共重合させることによって得られる化合物が挙げられる。
本発明のインクは、各種特性を向上、維持させるために希釈剤(C)を含有してもよい。本発明の希釈剤(C)は特に限定されないが、E型粘度計で測定した25℃の粘度が0.1〜100mPa・sであることが好ましく、0.1〜50mPa・sであることがより好ましく、0.1〜10mPa・sであることが特に好ましい。希釈剤(C)の具体例としては、ラジカル重合性基を有するモノマーや溶媒が挙げられる。ラジカル重合性基を有するモノマーとしては、単官能または多単官能のモノマーが好ましい。
ラジカル重合性基を有するモノマーが単官能重合性モノマーであれば、インクジェット印刷方式でのジェッティング性が良好になるので特に好ましい。
希釈剤(C)としては、多官能重合性モノマーであってもよい。
希釈剤(C)として溶媒を用いてもよい。インクジェット印刷方式でのインクジェットヘッドを加温する場合、インクに低沸点の溶媒が含まれていると溶媒が揮発してインクの粘度が上昇しインクジェットヘッドのノズル口が詰まってしまうことがある。そのため、特に沸点が100〜300℃の溶媒が好ましい。
本発明のインクは、光硬化性を付与するために、光重合開始剤(D)を含有してもよい。光重合開始剤(D)は、紫外線または可視光線の照射によりラジカルを発生する化合物であれば特に限定されない。好ましい具体例としては、アシルフォスフィンオキサイド化合物及びアルキルフェノン系化合物が挙げられる。
本発明のインクは、各種特性をさらに向上させるためにメラミン樹脂、ジシクロペンタジエン型のエポキシ樹脂以外のエポキシ樹脂(その他のエポキシ樹脂)、エポキシ硬化剤、界面活性剤、難燃剤、着色剤、重合禁止剤などを含んでもよい。
本発明のインクは、例えば、得られる硬化膜の耐熱性、耐薬品性を向上させるために、メラミン樹脂を含んでもよい。
本発明のインクは、例えば、得られる硬化膜の耐熱性、耐薬品耐性を向上させるために、ジシクロペンタジエン型のエポキシ樹脂(A)以外のその他のエポキシ樹脂を含んでもよい。
その他のエポキシ樹脂を含んでいる場合、例えば、硬化膜の耐薬品耐性をより向上させるために、さらにエポキシ硬化剤を含んでもよい。エポキシ硬化剤としては、酸無水物系硬化剤、ポリアミン系硬化剤、及び触媒型硬化剤などが好ましい。
エポキシ硬化剤の含有量が、インク総量の0.5〜50重量%であると耐エッチング性又は耐めっき性が向上するので好ましく、他特性とのバランスを考慮すると、より好ましくは0.5〜40重量%であり、さらに好ましくは0.5〜30重量%である。
本発明のインクは、例えば、下地基板への濡れ性や、硬化膜の膜面均一性を向上させるために界面活性剤を含んでもよい。界面活性剤としては、シリコン系界面活性剤、アクリル系界面活性剤、またはフッ素系界面活性剤などが用いられる。
本発明のインクに難燃性を付与するために難燃剤を含んでもよい。この難燃剤としてはリン系化合物、ハロゲン系化合物、無機系化合物など特に限定されないが、リン系化合物が環境へ与える影響が少ないので好ましい。
本発明のインクは、例えば、硬化膜の状態を検査する際に基板との識別を容易にするために、着色剤を含んでもよい。着色剤としては、染料、顔料が好ましい。
本発明のインクは、例えば、保存安定性を向上させるために重合禁止剤を含んでもよい。重合禁止剤の具体例としては、4−メトキシフェノール、ヒドロキノン、又はフェノチアジンを挙げることができる。これらの中でも、フェノチアジンが長期の保存においても粘度の変化が小さいために好ましい。
本発明のインクは、E型粘度計で測定した25℃における粘度が1〜200mPa・sであると、インクジェット印刷による塗布特性(ジェッティング精度など)が良好となるので好ましい。25℃におけるインクの粘度は、より好ましくは2〜50mPa・s、さらに好ましくは3〜20mPa・sである。
本発明のインクは、−20〜20℃で保存すると保存中の粘度変化が小さく、保存安定性が良好である。
本発明のインクは、公知のインクジェット印刷方式を用いて塗布することができる。インクジェット塗布方法としては、例えば、インクに力学的エネルギーを作用させてインクをインクジェットヘッドから吐出(塗布)させる方法(いわゆるピエゾ方式)、及び、インクに熱エネルギーを作用させてインクを塗布させる塗布方法(いわゆるバブルジェット(登録商標)方式)等がある。
本発明の硬化膜は、上述したインクをインクジェット印刷方式により基板表面に塗布した後に、必要に応じて、インクに紫外線や可視光線等の光を照射して得られる。
まず、実施例1〜3及び比較例1〜4に係るインク及びそれから得られた硬化膜パターン形成基板について説明する。なお、各インクの粘度はE型粘度計(東機産業(株)製 TV−22)を用いて25℃で測定した。
ジシクロペンタジエン型のエポキシ樹脂(A)として、HP−7200HH(商品名;DIC(株)製)、化合物(B)として、ポリビニルフェノールであるマルカリンカーM S−2G(商品名;丸善石油化学(株)製、重量平均分子量:4,000−6,000)、希釈剤(C)として、テトラヒドロフルフリルメタクリレートであるSR−203(商品名;サートマー(株)製)、2−ヒドロキシエチルメタクリレート、ジプロピレングリコールジアクリレートであるSR―508(商品名;サートマー(株)製)、光重合開始剤(D)として、2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイドであるDAROCUR TPO(商品名;チバスペシャルティーケミカルズ(株)製)、難燃剤(E)として、縮合9,10−ジヒドロ−9−オキサ−10−ホスファフェナントレン−10オキシドであるHFA−3003(商品名;昭和高分子(株)製)、重合禁止剤として、フェノチアジンを下記組成割合にて混合・溶解した後、PTFE製のメンブレンフィルター(1μm)でろ過し、インク1を調製した。
(A) HP−7200HH 10.00g
(B) マルカリンカーM S−2G 4.50g
(C) SR−203 50.00g
(C) 2−ヒドロキシエチルメタクリレート 7.50g
(C) SR―508 90.00g
(D) DAROCUR TPO 20.00g
(その他)フェノチアジン 0.05g
25℃のインク1の粘度は16.0mPa・sであった。
インク1をインクジェットカートリッジに注入し、これをインクジェット装置(FUJIFILM Dimatix社製のDMP−2831)に装着し、10pl用のヘッド(DMC−11610)を用いて、吐出電圧(ピエゾ電圧)16V、ヘッド温度25℃、駆動周波数5kHz、塗布回数1回の吐出条件で、ポリイミドフィルム(厚さ12.5μm)であるカプトン50H(東レ・デュポン(株)製)上に所定のパターンを形成した。
インク1の塗膜をパターン形成した基板に、UV露光(500mJ/cm2)し、さらに200℃で30分間焼成し、該塗膜を硬化させることで、厚さ10μmの硬化膜パターンを形成した基板1を得た。なお、UV露光に使用した光源は超高圧水銀灯であり、露光量はウシオ電機(株)製の受光器UVD−365PDを取り付けた積算光量計UIT−201で測定した。
ジェッティング特性の評価
上記の吐出条件下で吐出の様子を観察した。ジェッティング時の液柱が垂直方向に吐出され、サテライトは発生しなかった場合を「○」、液柱が隣の液柱と接触する、又はサテライトが発生した場合を「×」とした。結果を表1に示す。
光硬化性を調べるために、インクを塗布した基板をUV露光(500mJ/cm2)した後、指で触ってタック性が生じたか否かを確認した。タック性が生じなかった場合を「○」、タック性が生じた場合を「×」としたところ、結果は、表1のとおりであった。
なお、UV露光に使用した光源は超高圧水銀灯であり、露光量はウシオ電機(株)製の受光器UVD−365PDを取り付けた積算光量計UIT−201で測定した。
そり性を評価するために、4cm×4cmのポリイミドフィルム(厚さ12.5μm)であるカプトン50H東レ・デュポン(株)製)上に、インクを3cm×3cmの正方形でインクジェット印刷を行った(膜厚10μm)後、UV露光(500mJ/cm2)を行った。UV露光後、インク塗布されたポリイミドフィルムを熱硬化(200℃×30分)した。熱硬化後、1時間自然冷却した後、インク塗布面を上面として、ポリイミドフィルムの四端の高さを定規で測定した。四端の高さの平均値(n=4)が3mm以下の場合を「○」、3−10mmの場合を「△」、フィルムがカールして測定できないときには「×」としたところ、結果は、表1のとおりであった。なお、UV露光に使用した光源は超高圧水銀灯であり、露光量はウシオ電機(株)製の受光器UVD−365PDを取り付けた積算光量計UIT−201で測定した。
動的粘弾性測定装置DVE−V4((株)UBM製)を用いてtanδを測定し、tanδが最大となる点をガラス転移温度とした。硬化膜は、ポリイミドフィルム(厚さ50μm)であるカプトン200H(東レ・デュポン(株)製)上に、アプリケーターで塗膜し(膜厚約300μm)、UV露光(500mJ/cm2)を行い、さらに200℃で30分間焼成して作成した。作成した硬化膜を、ポリイミドフィルムから剥がし、5mm×22mmの大きさに切り取り、試験片とした。なお、UV露光に使用した光源は超高圧水銀灯であり、露光量はウシオ電機(株)製の受光器UVD−365PDを取り付けた積算光量計UIT−201で測定した。ガラス転移温度の測定条件は、基本周波数10Hz、昇温速度5℃/minとした。結果は、表1の通りであった。
硬化膜のはんだ耐熱性を評価するために、前述の基板1の表面にロジン系フラックス(商品名:NS−829、(株)日本スペリア製)を塗布して、260℃のはんだ浴中に30秒浸漬させ、剥離や膨れが生じたか否かを顕微鏡観察により調べた。剥離と膨れが全く生じなかった場合を「○」、剥離又は膨れが僅かでも生じた場合を「×」とした。結果を表1に示す。
マルカリンカーM-2Gの代わりに、化合物(B)として、ヒドロキシフェニルメタクリレートを使用し、組成を以下のようにした以外は、実施例1と同様にして、インク2を調製した。
(A) HP−7200HH 10.00g
(B) ヒドロキシフェニルメタクリレート 6.50g
(C) SR−203 50.00g
(C) SR―508 10.00g
(D) DAROCUR TPO 10.00g
(その他)フェノチアジン 0.05g
25℃のインク2の粘度は17.2mPa・sであった。
インク2を用い、実施例1と同様の方法で、厚さ10μmの硬化膜パターンを形成した基板2を得た。また、前述の方法により、インク2及びその硬化膜を評価した。結果を表1に示す。
マルカリンカーM-2Gの代わりに、化合物(B)としてフタル酸モノヒドロキシエチルメタクリレートを使用し、組成を以下のようにした以外は、実施例2と同様にして、インク3を調製した。
(A) HP−7200HH 10.00g
(B) フタル酸モノヒドロキシエチルメタクリレート 10.00g
(C) SR−203 50.00g
(C) SR―508 10.00g
(D) DAROCUR TPO 10.00g
(その他)フェノチアジン 0.05g
25℃のインク3の粘度は17.9mPa・sであった。
インク3を用い、実施例1と同様の方法で、厚さ10μmの硬化膜パターンを形成した基板3を得た。また、前述の方法により、インク3及びその硬化膜を評価した。結果を表1に示す。
HP−7200HHを使用せず、組成を以下のようにした以外は、実施例2と同様にして、インク4を調製した。
(B) ヒドロキシフェニルメタクリレート 6.50g
(C) SR−203 50.00g
(C) SR―508 10.00g
(D) DAROCUR TPO 10.00g
(その他)フェノチアジン 0.05g
25℃のインク4の粘度は3.0mPa・sであった。
インク4を用い、実施例1と同様の方法で、厚さ10μmの硬化膜パターンを形成した基板4を得た。また、前述の方法により、インク4及びその硬化膜を評価した。結果を表1に示す。
HP−7200HHの代わりにジシクロペンタジエン型のエポキシ樹脂でないEP828EL(ジャパンエポキシレジン社製)を使用し、組成を以下のようにした以外は、実施例2と同様にして、インク5を調製した。
EP828EL 10.00g
(B) ヒドロキシフェニルメタクリレート 6.50g
(C) SR−203 50.00g
(C) SR―508 10.00g
(D) DAROCUR TPO 10.00g
(その他)フェノチアジン 0.05g
25℃のインク5の粘度は10.2mPa・sであった。
インク5を用い、実施例1と同様の方法で、厚さ10μmの硬化膜パターンを形成した基板5を得た。また、前述の方法により、インク5及びその硬化膜を評価した。結果を表1に示す。
HP−7200HHとヒドロキシフェニルメタクリレートの代わりにジシクロペンタジエン型のジアクリレートであるIRR214―K(ダイセル・サイテック社製)を使用し、組成を以下のようにした以外は、実施例2と同様にして、インク6を調製した。
IRR214−K 10.00g
(C) SR−203 50.00g
(C) SR―508 10.00g
(D) DAROCUR TPO 10.00g
(その他)フェノチアジン 0.05g
25℃のインク6の粘度は13.3mPa・sであった。
インク6を用い、実施例1と同様の方法で、厚さ10μmの硬化膜パターンを形成した基板6を得た。また、前述の方法により、インク6及びその硬化膜を評価した。結果を表1に示す。
ヒドロキシフェニルメタクリレートを使用せず、組成を以下のようにした以外は、実施例2と同様の組成で、インク7を調製した。
(A) HP−7200HH 10.00g
(C) SR−203 50.00g
(C) SR―508 10.00g
(D) DAROCUR TPO 10.00g
(その他)フェノチアジン 0.05g
25℃のインク7の粘度は16.0mPa・sであった。
インク7を用い、実施例1と同様の方法で、厚さ10μmの硬化膜パターンを形成した基板7を得た。また、前述の方法により、インク7及びその硬化膜を評価した。結果を表1に示す。
Claims (18)
- ジシクロペンタジエン型のエポキシ樹脂(A)、およびヒドロキシフェニル(メタ)アクリレート、フタル酸モノヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、およびテトラヒドロフタル酸モノヒドロキシエチル(メタ)アクリレートからなる群から選ばれる少なくとも一つの化合物である化合物(B)を含む光硬化性インクジェット用インクであって、該光硬化性インクジェット用インクを4cm角の正方形ポリイミドフィルムであるカプトン50H(商品名;東レ・デュポン(株))(厚さ12.5μm)上の中心部にインクジェット塗布することにより、3cm角の正方形の塗膜を形成し、該塗膜を超高圧水銀灯を用いUV露光(500mJ/cm 2 )を行い、その後、熱で硬化(200℃×30分)させ、1時間自然冷却させることにより得られた硬化膜(膜厚10μm)を有するポリイミドフィルムの四端の反り高さの平均値が3mm以下であり、該光硬化性インクジェット用インクから得られた硬化膜のガラス転移温度が90℃以上である、光硬化性インクジェット用インク。
- ジシクロペンタジエン型のエポキシ樹脂(A)が、一分子中にグリシジルエーテル結合を少なくとも一つとジシクロペンタジエニル基を少なくとも一つを有しているジシクロペンタジエン骨格を有するエポキシ樹脂である請求項1に記載の光硬化性インクジェット用インク。
- さらに、希釈剤(C)を含む、請求項1〜4のいずれか一項に記載の光硬化性インクジェット用インク。
- 希釈剤(C)の25℃の粘度が0.1〜100mPa・sである、請求項5に記載の光硬化性インクジェット用インク。
- 希釈剤(C)が、単官能(メタ)アクリレートまたは多官能(メタ)アクリレートである、請求項5または6に記載の光硬化性インクジェット用インク。
- さらに光重合開始剤(D)を含む請求項1〜7のいずれか一項に記載の光硬化性インクジェット用インク。
- 光重合開始剤(D)が、アシルフォスフィンオキサイド系、アルキルフェノン系化合物からなる群から選ばれた少なくとも1つの化合物である請求項8に記載の光硬化性インクジェット用インク。
- ジシクロペンタジエン型のエポキシ樹脂(A)が式(1)で表されるエポキシ樹脂であり、化合物(B)がヒドロキシフェニル(メタ)アクリレート、及びフタル酸モノヒドロキシエチルメタクリレートからなる群から選ばれる少なくとも一つであり、希釈剤(C)がテトラヒドロフルフリルメタクリレート及びジプロピレングリコールジアクリレートからなる群から選ばれる少なくとも一つであり、光重合開始剤(D)が、2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイドであり、重合禁止剤としてフェノチアジンを含有する、請求項1〜9のいずれか一項に記載の光硬化性インクジェット用インク。
- 25℃の粘度が1〜200mPa・sである、請求項1〜10のいずれか一項に記載の光硬化性インクジェット用インク。
- 25℃の粘度が1〜30mPa・sである、請求項1〜11のいずれか一項に記載の光硬化性インクジェット用インク。
- 請求項1〜12のいずれか一項に記載の光硬化性インクジェット用インクを塗布し、塗膜に光を照射することによって硬化させる、硬化膜形成方法。
- 請求項13に記載の硬化膜を、さらに加熱することで硬化させる、硬化膜形成方法。
- 請求項1〜12のいずれか1項に記載の光硬化性インクジェット用インクから得られる硬化膜。
- パターン状に形成されている、請求項15に記載の硬化膜。
- 基板上に請求項15又は16に記載された硬化膜が形成された電子回路基板。
- 請求項17に記載された電子回路基板を有する電子部品。
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