JP5466366B2 - 粘着剤組成物 - Google Patents
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Description
しかしながら、アクリル系粘着剤は、粘着力に優れているが、被着体に貼付した後、経時変化によって粘着力が上昇し、被着体に糊残りが発生しやすくなるため、再剥離性に問題があった。また、粘着剤中に残存するアクリルモノマーによる臭気、揮発性有機化合物(VOC)等の環境に対する問題も生じていた(特許文献1)。
また、ゴム系粘着剤においては、粘着性が良い反面、取り扱い性や粘着性能の調整のために大量の有機溶剤の添加が不可欠であり、接着作業時に有機溶剤が揮発して作業者の健康を害したり、周囲の環境を汚染したりするという大きな問題があった(特許文献2)。
一般に、ウレタン系粘着剤は、柔軟性、耐衝撃性、再剥離性、安定な微粘着性等、他のアクリル粘着剤、ゴム系粘着剤にはない特性を有するが、粘着性を高くすると樹脂の強度が低下し、糊残りが発生しやすくなり、再剥離性が不十分になる。一方、樹脂の強度を高くすると、粘着性が低くなる問題があった(特許文献3)。
さらに、ウレタン系粘着剤は、ゴム系接着剤よりは有機溶剤の含有量は少ないものの、かなりの量の有機溶剤を含有する必要があった(特許文献2)。
すなわち、本発明には、以下のものが含まれる。
〔1〕 (A)ポリオールと、過剰量のポリイソシアネート化合物を反応させて得られる末端イソシアネート基含有ウレタンプレポリマーと、
(B)微粉体コーティングアミンと、
(C)粘着付与剤と
を含んでなる、一液無溶剤ウレタン系粘着剤組成物。
〔2〕 ポリオールは、ポリプロピレングリコールを含んでなる、上記〔1〕に記載の粘着剤組成物。
〔3〕 ポリオールは、ロジンジオールを含んでなる、上記〔1〕または〔2〕に記載の粘着剤組成物。
〔4〕 ポリオールは、4官能以上の多官能ポリオールを含んでなる、上記〔1〕〜〔3〕のいずれかに記載の粘着剤組成物。
〔5〕 ポリイソシアネート化合物は、イソホロンジイソシアネートを含んでなる、上記〔1〕〜〔4〕のいずれかに記載の粘着剤組成物。
〔6〕 ポリイソシアネート化合物は、3官能以上の多官能ポリイソシアネートを含んでなる、上記〔1〕〜〔5〕のいずれかに記載の粘着剤組成物。
〔7〕 末端イソシアネート基含有ウレタンプレポリマー(A)は、ポリオールと、過剰量のポリイソシアネート化合物と、モノオールとを反応させて得られる、上記〔1〕〜〔6〕のいずれかに記載の粘着剤組成物。
〔8〕 粘着付与剤は、ロジン系粘着付与剤、クマロン−インデン系粘着付与剤、テルペン系粘着付与剤、石油系粘着付与剤、スチレン系粘着付与剤、フェノール系粘着付与剤およびナフテンオイル系粘着付与剤からなる群から選択される、上記〔1〕〜〔7〕のいずれかに記載の粘着剤組成物。
〔9〕 粘着付与剤は、ロジンエステルである、上記〔8〕に記載の粘着剤組成物。
〔10〕 さらに、(D)反応性単官能化合物を含んでなる、上記〔1〕〜〔9〕のいずれかに記載の粘着剤組成物。
〔11〕 (1)上記〔1〕〜〔10〕のいずれかに記載の粘着剤組成物を被着面に付与する工程と、
(2)必要により、被着面に付与された粘着剤組成物の厚みを調整する工程と、
(3)被着面に付与された粘着剤組成物を硬化する工程と
を含む、粘着体の製造方法。
上記末端NCOプレポリマーの末端NCO含有量は、プレポリマーの貯蔵安定性、硬化物の柔軟性の点から、好適には0.2〜15.0重量%、より好適には0.5〜3.5重量%である。また、上記末端NCOプレポリマーの数平均分子量は、通常、3,000〜50,000であり、性状(ハンドリング)の点から、好適には4,000〜30,000である。
上記ポリオールがポリマーである場合、その数平均分子量は、反応性、作業性の点から、好適には500〜20,000、より好適には1,000〜20,000である。
これらのポリオールは、従来既知の方法によって製造でき、具体的には、特許第3076032号公報に記載された方法を例示できる。
上記ロジンジオールとしては、例えば、ロジンと多価アルコールとを反応させて得られるロジンエステル、およびロジンとビスフェノールAジグリシジルエーテル等との反応物等が挙げられる。これらは従来既知の方法によって製造できる。
上記ロジンジオールのなかでも、上記NCO末端プレポリマーとの相溶性の点から、ポリオキシアルキレン骨格を有するものが好ましい。
上記ロジンジオールの市販品の例としては、例えば、パインクリスタルD−6011、KE−615−3、D−6250(いずれも荒川化学工業(株))等が挙げられる。
上記ロジンジオールは、他のポリオールと併用することが好ましい。特にポリプロピレングリコールと、ロジンジオールを併用することが好ましい。他のポリオールと併用する場合、ロジンジオールの使用量は、硬化後の性状の観点から、ポリオール全量の好適には50重量%以下、より好適には2〜30重量%、特に好適には、3〜15重量%である。
上記多官能ポリオールとしては、例えば、テトラオール(ペンタエリスリトール、ジグリセリン等)、ペンタオール(トリグリセリン、ガラクトース等)、ヘキサオール(ジペンタエリスリトール、ソルビトール等)、ヘプタオール、オクタオール(トリペンタエリスリトール、ショ糖等)等や、それらのエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド等の付加物が挙げられ、汎用性、効果の点から、好適にはペンタエリスリトールのアルコキシド付加物が挙げられる。これらは従来既知の方法によって製造でき、具体的には、工業用途向けに市販されている。
上記多官能ポリオールがポリマーである場合、その数平均分子量は、通常、100〜2,000であり、性状および反応性の点から、好適には300〜700である。
上記多官能ポリオールの市販品の例としては、例えば、EL−410NE(旭硝子(株))、POLYPL 4525(Perstorp Specialty Chemicals AB社)等が挙げられる。
上記多官能ポリオールは、他のポリオールと併用することが好ましい。特にポリプロピレングリコールと、多官能ポリオールを併用することが好ましい。さらに、ポリプロピレングリコールと、ロジンジオールと、多官能ポリオールを併用することが好ましい。他のポリオールと併用する場合、多官能ポリオールの使用量は、硬化物(粘着体)の柔軟性の観点から、ポリオール全体の水酸基の好適には60%当量以下、より好適には5〜20当量%である。
上記多官能ポリイソシアネートとしては、例えば、2,4−トリレンジイソシアネート、2,6−トリレンジイソシアネート、m−フェニレンジイソシアネート、p−フェニレンジイソシアネート、4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート、2,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート、2,2’−ジフェニルメタンジイソシアネート、3,3’−ジメチル−4,4’−ビフェニレンジイソシアネート、3,3’−ジメトキシ−4,4’−ビフェニレンジイソシアネート、3,3’−ジクロロ−4,4’−ビフェニレンジイソシアネート、1,5−ナフタレンジイソシアネート、1,5−テトラヒドロナフタレンジイソシアネート、テトラメチレンジイソシアネート、1,6−ヘキサメチレンジイソシアネート、ドデカメチレンジイソシアネート、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、1,3−シクロヘキシレンジイソシアネート、1,4−シクロヘキシレンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、テトラメチルキシリレンジイソシアネート、水素添加キシリレンジイソシアネート、リジンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、4,4’−ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、3,3’−ジメチル−4,4’−ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート等のジイソシアネートから得られるイソシアヌレート体、ビウレット体、アロファネート体および2官能または3官能以上のポリイソシアネートと2官能以上のポリオールとの反応で得られる末端イソシアネート基のポリイソシアネートが挙げられる。
なかでも、性状、硬化後の柔軟性、非黄変性の点から、脂肪族ポリイソシアネートのビウレット体、アロファネート体、イソシアヌレート体が好ましい。
上記多官能ポリイソシアネートの市販品の例としては、例えば、コロネートHX(脂環族ポリイソシアネート、日本ポリウレタン工業(株)製)、タケネートD−170N(脂環族ポリイソシアネート、武田薬品(株)製)、スミジュールN−3500(脂肪族ポリイソシアネート、住化バイエルウレタン(株)製)、スミジュールN−3200(脂肪族ポリイソシアネート、住化バイエルウレタン(株)製)、デュラネート24A−100(旭化成ケミカルズ(株)製)等が挙げられる。
上記多官能ポリイソシアネートは、他のポリイソシアネート化合物と併用することが好ましい。特にIPDIと、多官能ポリイソシアネートを併用することが好ましい。他のポリイソシアネートと併用する場合、多官能ポリイソシアネートの使用量は、反応後の性状の観点から、ポリイソシアネート化合物全体のNCO基の好適には60当量%以下、より好適には5〜20当量%である。
上記モノオールとしては、例えば、ポリオキシアルキレン系モノオール、ポリエステルモノオール、ポリエーテル・エステルモノオール、高級飽和モノオール、エチレン性不飽和二重結合を有するモノオール等が挙げられる。これらの1種または2種以上の混合物を使用してもよい。
ポリオキシアルキレン系モノオールとしては、例えば、活性水素を1個含有するアルキル化合物等を開始剤として、エチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド、テトラヒドロフラン等のアルキレンオキサイドを開環付加重合させた、分子内に水酸基を1個含有する高分子量のポリオキシアルキレン系モノオールが挙げられる。
ポリエステルモノオールとしては、既知のポリエステルポリオールの末端水酸基のアルキル化変性物、モノヒドロキシ化合物を開始剤として環状ラクトン化合物を開環付加共重合反応或いはエステル化反応させて得られるラクトン系ポリエステルモノオール、多価アルコールと飽和脂肪酸、または(メタ)アクリル酸、桂皮酸あるいは炭素数10以上の高級不飽和脂肪酸であるオレイン酸、リノール酸、リノレン酸等のエチレン性不飽和二重結合を有するカルボン酸とから得られるエステルモノオール等が挙げられる。
ポリエーテル・エステルモノオールとしては、脂肪酸エステルモノオールに前記(モノ)アルキレンオキサイドを付加重合させた、ポリオキシアルキレン脂肪酸エステルモノオール等が挙げられる。
高級飽和モノオールとしては、ラウリルアルコール、ミリスチルアルコール、セチルアルコール、ステアリルアルコール等の炭素数10以上の直鎖状一価高級飽和アルコール等が挙げられる。
エチレン性不飽和二重結合を有するモノオールとしては、オレイルアルコール、リノレイルアルコール、リノレニルアリコール等の炭素数10以上の直鎖状一価高級不飽和アルコール、アリルアルコール等が挙げられる。
なかでも、汎用性、安全性の点から、ポリオキシアルキレン系モノオール、特にポリオキシプロピレンアルキルエーテルが好ましい。
上記モノオールがポリマーである場合、その数平均分子量は、通常、100〜10,000であり、汎用性、ハンドリングの点から、好適には500〜10,000である。
上記モノオールの市販品の例としては、例えば、PML−S1004F(旭硝子(株))等が挙げられる。
また、この場合のモノオールの使用量は、硬化後の性能の点から、ポリオール全量に対して好適には5〜50重量%、より好適には5〜30重量%である。
本発明の粘着剤組成物中における粘着付与剤(C)の含有量は、硬化後の物性と性能のバランスの点から、粘着剤組成物全量の10〜60重量%であることが好ましく、10〜50重量%であることがより好ましい。
上記反応性単官能化合物(D)は、ウレタン反応において反応性を有する単官能化合物であって、粘着体の粘着力(ピール)を向上させることができるものであれば特に限定されないが、例えば、モノオール(例えば、成分(A)に関して上記したもの等)、単官能イソシアネート(例えば、アディテイブTI(バイエル社製)、モノオールとジイソシアネートの反応物等)、その他、ウレタン反応が可能な単官能組成物(アミン、アミド、チオール、カルボン酸等)等が挙げられる。これらの1種または2種以上の混合物を使用してもよい。
なかでも、安全性や汎用性の点から、モノオールとジイソシアネートの反応物が好ましい。
また、反応性単官能化合物(D)の使用量は、硬化後の性能の点から、粘着剤組成物全量の好適には5〜50重量%、より好適には5〜30重量%である。
(1)本発明の粘着剤組成物を被着面に付与する工程と、
(2)必要により、被着面に付与された粘着剤組成物の厚みを調整する工程と、
(3)被着面に付与された粘着剤組成物を硬化する工程と
を含む、粘着体の製造方法を提供する。
以下に、実施例および比較例で得られた粘着剤組成物の性能評価方法を示す。
〔性能評価〕
実施例および比較例で得られたウレタン樹脂組成物を、離型紙上に塗布後、500μmのスペーサーを介し、離型紙にて挟み、次いで、プレス機にて厚締することで、所定の厚みに調整する。その後、熱風循環式オーブンを用い、80℃雰囲気下、1分間加熱硬化し、粘着シートを得た。得られた粘着シートを以下のように評価した。
(剪断試験)
粘着シートを、厚さ1.5mmのステンレス鋼板(SUS304(JIS G 4305))に室温にて貼着し、2kgのローラーで圧着し、72時間養生し、JIS B 7721に規定する引っ張り試験機を用い、剥離強度(引っ張り速度50mm/分、破断するまでの最大強度)を測定した。
(ピール試験)
粘着シートを厚さ1.5mmのステンレス鋼板(SUS304(JIS G 4305))に室温にて貼着し、2kgのローラーで圧着し、30分後、JIS B 7721に規定する引っ張り試験機を用い、剥離強度(180度ピール、引っ張り速度300mm/分)を測定した。
(糊残り)
剪断後の粘着シートが材料破壊し、両被着体に残存しているものを「×」(糊残り)とし、材料破壊せず、一被着体にのみ残存するものを「○」(糊残りなし)とする、目視評価を行った。
(揮発分)
実施例および比較例で得られたウレタン樹脂組成物を、105℃雰囲気下、3時間養生し、養生前後の重量変化率を測定した。重量変化率が1%以下のものを「○」とし、1%を超えるものを「×」と評価した。
微粉体コーティングアミンを、特開2000−117090号にしたがって以下のように製造した。
中心粒径約8μmの1,12−ドデカンジアミン(融点71℃)76.9部と中心粒径約0.02μmの超微粒子酸化チタン23.1部を混合し、高速衝撃式混合撹拌機(日清エンジニアリング(株)製、Hi−Xミキサー)にて複合化処理することにより、中心粒径約8μmの1,12−ドデカンジアミンの表面に、中心粒径約0.02μmの超微粒子酸化チタンが固着してなる微粉体コーティングアミン100部を得た。
表1に示すポリオール成分(ポリオールAおよびB、ロジンジオール)、モノオールおよび粘着付与剤を、表1に示す割合(重量部)で混合し、80℃で0.5時間加熱溶解した。次いで、該混合物に対してポリイソシアネートをNCO/OH比が2.0〜2.5になるように添加し、90℃で3時間反応させた。翌日、室温下で、得られたプレポリマーに硬化剤を混合攪拌し、ウレタン樹脂組成物を得た。
得られたウレタン樹脂組成物について、上記方法を用いて性能評価した。その結果を表1に示す。
1)ポリオールA:プレミノールS4011(ポリプロピレングリコール、数平均分子量10,000;旭硝子(株))
2)ポリオールB:エクセノール410NE(ペンタエリスリトールのアルコキシド付加物、数平均分子量550;旭硝子(株))
3)モノオール:プレミノールS1004F(ポリオキシプロピレンアルキルエーテル、数平均分子量3,500;旭硝子(株))
4)ロジンジオール:パインクリスタルD6011(ロジン含有ジオール;荒川化学工業(株))
5)ポリイソシアネート:イソホロンジイソシアネート(IPDI)
6)粘着付与剤:ベンゼルA75(ロジンエステル系樹脂;荒川化学工業(株))
7)硬化剤:微粉体コーティングアミン(製造例1で得られたもの)
表2に示す各成分を混合攪拌し、ウレタン樹脂組成物を得た。得られたウレタン樹脂組成物について、塗布し、70℃にて10分間乾燥を行い、上記方法を用いて性能評価した。その結果を表2に示す。
1)ジェファーミンD2000:ポリオキシプロピレンジアミンの尿素縮合物(分子量約700;ハンツマン社)
2)デスモジュールWH12MDI:メチレンジシクロヘキシレン−4,4’−ジイソシアネート(バイエル社)
3)粘着付与剤A:NIREZ2019(テルペンフェノール粘着付与剤樹脂;アリゾナケミカル社)
4)粘着付与剤B:YSポリスターT−80(テルペンフェノール粘着付与剤樹脂;ヤスハラケミカル(株))
Claims (11)
- (A)ポリオールと、過剰量のポリイソシアネート化合物を反応させて得られる末端イソシアネート基含有ウレタンプレポリマーと、
(B)微粉体コーティングアミンと、
(C)粘着付与剤と
を含んでなる、一液無溶剤ウレタン系粘着剤組成物。 - ポリオールは、ポリプロピレングリコールを含んでなる、請求項1に記載の粘着剤組成物。
- ポリオールは、ロジンジオールを含んでなる、請求項1または2に記載の粘着剤組成物。
- ポリオールは、4官能以上の多官能ポリオールを含んでなる、請求項1〜3のいずれかに記載の粘着剤組成物。
- ポリイソシアネート化合物は、イソホロンジイソシアネートを含んでなる、請求項1〜4のいずれかに記載の粘着剤組成物。
- ポリイソシアネート化合物は、3官能以上の多官能ポリイソシアネートを含んでなる、請求項1〜5のいずれかに記載の粘着剤組成物。
- 末端イソシアネート基含有ウレタンプレポリマー(A)は、ポリオールと、過剰量のポリイソシアネート化合物と、モノオールとを反応させて得られる、請求項1〜6のいずれかに記載の粘着剤組成物。
- 粘着付与剤は、ロジン系粘着付与剤、クマロン−インデン系粘着付与剤、テルペン系粘着付与剤、石油系粘着付与剤、スチレン系粘着付与剤、フェノール系粘着付与剤およびナフテンオイル系粘着付与剤からなる群から選択される、請求項1〜7のいずれかに記載の粘着剤組成物。
- 粘着付与剤は、ロジンエステルである、請求項8に記載の粘着剤組成物。
- さらに、(D)反応性単官能化合物を含んでなる、請求項1〜9のいずれかに記載の粘着剤組成物。
- (1)請求項1〜10のいずれかに記載の粘着剤組成物を被着面に付与する工程と、
(2)必要により、被着面に付与された粘着剤組成物の厚みを調整する工程と、
(3)被着面に付与された粘着剤組成物を硬化する工程と
を含む、粘着体の製造方法。
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KR20230030491A (ko) * | 2021-08-25 | 2023-03-06 | 김덕일 | 우레탄 수지 조성물, 이로부터 제조된 우레탄 수지, 점착제 조성물, 및 점착 테이프 |
Families Citing this family (12)
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JP6101147B2 (ja) * | 2012-07-31 | 2017-03-22 | 日東電工株式会社 | 樹脂組成物 |
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JP2004231751A (ja) * | 2003-01-29 | 2004-08-19 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | 再剥離型粘着剤組成物 |
JP2007023117A (ja) * | 2005-07-14 | 2007-02-01 | Mitsubishi Chemicals Corp | ウレタンウレア組成物、ウレタンウレア樹脂およびそれを用いた接着剤 |
JP4893058B2 (ja) * | 2006-03-28 | 2012-03-07 | 旭硝子株式会社 | ウレタン樹脂の製造方法および粘着剤 |
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Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20210143867A (ko) | 2019-05-15 | 2021-11-29 | 토요잉크Sc홀딩스주식회사 | 수산기 말단 우레탄 프리폴리머 함유 용액과 그 제조 방법, 점착제, 및 점착 시트와 그 제조 방법 |
KR20230030491A (ko) * | 2021-08-25 | 2023-03-06 | 김덕일 | 우레탄 수지 조성물, 이로부터 제조된 우레탄 수지, 점착제 조성물, 및 점착 테이프 |
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