JP5422755B2 - ヒドロシリル化硬化型シリコーンゴム組成物 - Google Patents
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Description
本発明は、透明性の高い硬化物が得られるヒドロシリル化硬化型シリコーンゴム組成物と、それから得られる成形体に関する。
背景技術
背景技術
光学用途用の成形体には透明性が高く、硬度が高い硬化物が得られることから、シリコーンゴム組成物が光学用途として提案されている（特開２００８−１０１０５６号公報、特開２００８−２９１１２４号公報）。
シリコーンゴム組成物を光学用途に適用する場合には、透明性や硬度に加えて、耐熱性が要求されることがある。
シリコーンゴムに耐熱性を付与する方法としては、金属酸化物粉末を配合する方法が知られている。
シリコーンゴムに耐熱性を付与する方法としては、金属酸化物粉末を配合する方法が知られている。
特公昭４３−３０１９号公報には、シリコーンゴムに対して、セリウム、ランタン、ネオジウム等のオクタン酸塩、塩化物、酢酸塩等を配合することで耐熱性を改善したオルガノポリシロキサンゴム組成物が記載されている。
特開昭６０−１６３９６６号公報には、Ａ成分であるオルガノポリシロキサンに対して、Ｂ成分として、オルガノポリシロキサン、セリウムのカルボン酸塩、チタン又はジルコニウム化合物を１５０℃以上の温度で熱処理して得られる反応生成物を配合した耐熱性オルガノポリシロキサン組成物が記載されている。但し、実施例１〜３では、いずれもシリコーンオイル又はジメチルポリシロキサン流体が製造されている。
特公昭４３−３０１９号公報、特開昭６０−１６３９６６号公報には、透明性については全く記載がない。
特公昭４３−３０１９号公報、特開昭６０−１６３９６６号公報には、透明性については全く記載がない。
ＷＯ２００８／０８２００１ Ａ１には、酸化セリウム粉末0.001〜10質量％含む加熱硬化性シリコーンゴム組成物が記載されており、厚さ１ｍｍの全光線透過率が９０％以上であることが記載されている。
発明の概要
発明の概要
従来技術では、透明性、硬度及び耐熱性等が優れた硬化物が得られるシリコーンゴム組成物はなかった。
本発明は、透明性、硬度及び耐熱性等が優れた硬化物が得られるシリコーンゴム組成物とそれから得られる成形体を提供することを課題とする。
本発明は、透明性、硬度及び耐熱性等が優れた硬化物が得られるシリコーンゴム組成物とそれから得られる成形体を提供することを課題とする。
本発明は、課題の解決手段として、下記の発明を提供する。
（Ａ）平均重合度50〜10000で、一分子中に少なくとも２個のケイ素原子と結合したアルケニル基を含有するオルガノポリシロキサン１００質量部
（Ｂ）Ｒ１ＳｉＯ1/2単位（Ｍ単位）、ＳｉＯ4/2単位（Ｑ単位）、Ｒ２ＳｉＯ2/2単位（Ｄ単位）、及びＲ３ＳｉＯ3/2単位（Ｔ単位）から選択される単位からなり、これらの全構成単位のうちM単位,Q単位及びT単位の合計量が８０ｍｏｌ％以上であるシリコーン樹脂（ここで、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３は炭素数１〜６の一価炭化水素基であり、かつ一分子中の少なくとも２個はアルケニル基である。）１０〜４００質量部
（Ｃ）一分子中に少なくとも２個のケイ素原子と結合した水素原子を含有するオルガノハイドロジェンポリシロキサンであり、（Ａ）及び（Ｂ）成分中のケイ素原子と結合したアルケニル基１個当たり、ケイ素原子に結合した水素原子の数が１．０〜１０．０個となる量
（Ｄ）一般式（I）：
（ＲＣＯＯ）ｎＭ （I）
（式中、Ｒは炭素数４〜１０の１価炭化水素基を示し、ｎは３〜４の数を示し、Ｍは、セリウム（Ｃｅ）、ランタン（Ｌａ）、ネオジウム（Ｎｄ）、プラセオジム（Ｐｒ）、サマリウム（Ｓｍ）から選ばれる希土類元素を示す。）
で表されるカルボン酸の希土類塩またはその混合物、
（Ｅ）ヒドロシリル化反応触媒、
を含有するヒドロシリル化硬化型シリコーンゴム組成物。
（Ａ）平均重合度50〜10000で、一分子中に少なくとも２個のケイ素原子と結合したアルケニル基を含有するオルガノポリシロキサン１００質量部
（Ｂ）Ｒ１ＳｉＯ1/2単位（Ｍ単位）、ＳｉＯ4/2単位（Ｑ単位）、Ｒ２ＳｉＯ2/2単位（Ｄ単位）、及びＲ３ＳｉＯ3/2単位（Ｔ単位）から選択される単位からなり、これらの全構成単位のうちM単位,Q単位及びT単位の合計量が８０ｍｏｌ％以上であるシリコーン樹脂（ここで、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３は炭素数１〜６の一価炭化水素基であり、かつ一分子中の少なくとも２個はアルケニル基である。）１０〜４００質量部
（Ｃ）一分子中に少なくとも２個のケイ素原子と結合した水素原子を含有するオルガノハイドロジェンポリシロキサンであり、（Ａ）及び（Ｂ）成分中のケイ素原子と結合したアルケニル基１個当たり、ケイ素原子に結合した水素原子の数が１．０〜１０．０個となる量
（Ｄ）一般式（I）：
（ＲＣＯＯ）ｎＭ （I）
（式中、Ｒは炭素数４〜１０の１価炭化水素基を示し、ｎは３〜４の数を示し、Ｍは、セリウム（Ｃｅ）、ランタン（Ｌａ）、ネオジウム（Ｎｄ）、プラセオジム（Ｐｒ）、サマリウム（Ｓｍ）から選ばれる希土類元素を示す。）
で表されるカルボン酸の希土類塩またはその混合物、
（Ｅ）ヒドロシリル化反応触媒、
を含有するヒドロシリル化硬化型シリコーンゴム組成物。
また本発明は、他の課題の解決手段として、
上記のヒドロシリル化硬化型シリコーンゴム組成物の硬化物からなる成形体であって、前記硬化物からなる成形体が、厚さ２ｍｍのシートであるときの６００ｎｍにおける全光線透過率が９０％以上である、成形体を提供する。
上記成形体は、光学レンズ、光導波板、ディスプレー層もしくは積層板、センサー、光学デバイスの被覆・封止用である。
上記のヒドロシリル化硬化型シリコーンゴム組成物の硬化物からなる成形体であって、前記硬化物からなる成形体が、厚さ２ｍｍのシートであるときの６００ｎｍにおける全光線透過率が９０％以上である、成形体を提供する。
上記成形体は、光学レンズ、光導波板、ディスプレー層もしくは積層板、センサー、光学デバイスの被覆・封止用である。
本発明の組成物から得られる成形体は、透明度が高く、硬度及び耐熱性なども優れており、光学用途、特に光導波板、光学レンズとして好適である。
発明を実施するための形態
発明を実施するための形態
＜ヒドロシリル化硬化型シリコーンゴム組成物＞
〔（Ａ）成分〕
（Ａ）成分は、平均重合度50〜10000で、一分子中に少なくとも２個のケイ素原子と結合したアルケニル基を含有するオルガノポリシロキサンである。
〔（Ａ）成分〕
（Ａ）成分は、平均重合度50〜10000で、一分子中に少なくとも２個のケイ素原子と結合したアルケニル基を含有するオルガノポリシロキサンである。
ケイ素原子に結合するアルケニル基を除く基としては１価の炭化水素基を挙げることができる。
１価の炭化水素基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などのアルキル基、フェニル基、トリル基などのアリール基、シクロヘキシル基などのシクロアルキル基、ベンジル基、β−フェニルエチル基などのアラルキル基、又はこれらの基の炭素原子に結合した水素原子の一部又は全部をハロゲン原子（フッ素原子を除く）、シアノ基などで置換したクロロメチル基、シアノエチル基などを挙げることができるが、メチル基が好ましい。
ケイ素原子に結合するアルケニル基としては、ビニル基、アリル基などを挙げることができるが、ビニル基が好ましい。
１価の炭化水素基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などのアルキル基、フェニル基、トリル基などのアリール基、シクロヘキシル基などのシクロアルキル基、ベンジル基、β−フェニルエチル基などのアラルキル基、又はこれらの基の炭素原子に結合した水素原子の一部又は全部をハロゲン原子（フッ素原子を除く）、シアノ基などで置換したクロロメチル基、シアノエチル基などを挙げることができるが、メチル基が好ましい。
ケイ素原子に結合するアルケニル基としては、ビニル基、アリル基などを挙げることができるが、ビニル基が好ましい。
（Ａ）成分のオルガノポリシロキサンは直鎖状のものが好ましいが、一部に分枝状の構造を含むものであってもよい。
（Ａ）成分のオルガノポリシロキサンの平均重合度は50〜10000であるが、好ましくは200〜8000、より好ましくは500〜1500である。
（Ａ）成分のオルガノポリシロキサンの平均重合度は50〜10000であるが、好ましくは200〜8000、より好ましくは500〜1500である。
〔（Ｂ）成分〕
（Ｂ）成分は、Ｒ１ＳｉＯ1/2単位（Ｍ単位）、ＳｉＯ4/2単位（Ｑ単位）、Ｒ２ＳｉＯ2/2単位（Ｄ単位）、及びＲ３ＳｉＯ3/2単位（Ｔ単位）から選択される単位からなるシリコーン樹脂である。
Ｍ単位、Ｄ単位及びＴ単位中のＲ１、Ｒ２、Ｒ３は、いずれも炭素数１〜６の一価炭化水素基であり、かつ一分子中の少なくとも２個はアルケニル基である。炭素数１〜６の一価炭化水素基及びアルケニル基としては、上記した（Ａ）成分のオルガノポリシロキサンにおいてケイ素原子に結合する１価の炭化水素基及びアルケニル基から選択することができるが、メチル基が好ましい。
（Ｂ）成分は、Ｍ単位、Ｄ単位、Ｑ単位及びＴ単位（全構成単位）中、Ｍ単位、Ｑ単位及びＴ単位の合計量が８０ｍｏｌ％以上であり、全構成単位中、Ｍ単位及びＱ単位の合計量が８０ｍｏｌ％以上であるものが好ましい。
（Ｂ）成分は、Ｒ１ＳｉＯ1/2単位（Ｍ単位）、ＳｉＯ4/2単位（Ｑ単位）、Ｒ２ＳｉＯ2/2単位（Ｄ単位）、及びＲ３ＳｉＯ3/2単位（Ｔ単位）から選択される単位からなるシリコーン樹脂である。
Ｍ単位、Ｄ単位及びＴ単位中のＲ１、Ｒ２、Ｒ３は、いずれも炭素数１〜６の一価炭化水素基であり、かつ一分子中の少なくとも２個はアルケニル基である。炭素数１〜６の一価炭化水素基及びアルケニル基としては、上記した（Ａ）成分のオルガノポリシロキサンにおいてケイ素原子に結合する１価の炭化水素基及びアルケニル基から選択することができるが、メチル基が好ましい。
（Ｂ）成分は、Ｍ単位、Ｄ単位、Ｑ単位及びＴ単位（全構成単位）中、Ｍ単位、Ｑ単位及びＴ単位の合計量が８０ｍｏｌ％以上であり、全構成単位中、Ｍ単位及びＱ単位の合計量が８０ｍｏｌ％以上であるものが好ましい。
（Ｂ）成分のシリコーン樹脂として、ビニルジメチルシロキシ基とＱ単位の共重合体、ビニルジメチルシロキシ基・トリメチルシロキシ基とＱ単位の共重合体、ビニルジメチルシロキシ基・ジメチルシロキサン単位とＱ単位の共重合体、ビニルジメチルシロキシ基・フェニルシルセスキオキサン単位とＱ単位の共重合体、ビニルジメチルシロキシ基・ジメチルシロキサン単位・フェニルシルセスキオキサン単位とＱ単位の共重合体、トリメチルシロキシ基・ビニルメチルシロキサン単位とＱ単位の共重合体などを挙げることができる。
組成物中の（Ｂ）成分の含有量は、（Ａ）成分１００質量部に対して10〜400質量部であり、好ましくは20〜300質量部、より好ましくは30〜200質量部である。
〔（Ｃ）成分〕
（Ｃ）成分は、一分子中に少なくとも２個のケイ素原子と結合した水素原子を含有するオルガノハイドロジェンポリシロキサンである。（Ｃ）成分は、直鎖状、分枝鎖状、環状のいずれであってもよい。
（Ｃ）成分としては、ジメチルハイドロジェンシリル基で封鎖されたジオルガノポリシロキサン、ジメチルシロキサン単位とメチルハイドロジェンシロキサン単位と末端トリメチルシロキサン単位との共重合体、ジメチルハイドロジェンシロキサン単位とＳｉＯ２単位とからなる低粘度流体、１，３，５，７−テトラハイドロジェン−１，３，５，７−テトラメチルシクロテトラシロキサン、１−プロピル−３，５，７−トリハイドロジェン−１，３，５，７−テトラメチルシクロテトラシロキサン、１，５−ジハイドロジェン−３，７−ジヘキシル−１，３，５，７−テトラメチルシクロテトラシロキサンなどを挙げることができる。
（Ｃ）成分は、一分子中に少なくとも２個のケイ素原子と結合した水素原子を含有するオルガノハイドロジェンポリシロキサンである。（Ｃ）成分は、直鎖状、分枝鎖状、環状のいずれであってもよい。
（Ｃ）成分としては、ジメチルハイドロジェンシリル基で封鎖されたジオルガノポリシロキサン、ジメチルシロキサン単位とメチルハイドロジェンシロキサン単位と末端トリメチルシロキサン単位との共重合体、ジメチルハイドロジェンシロキサン単位とＳｉＯ２単位とからなる低粘度流体、１，３，５，７−テトラハイドロジェン−１，３，５，７−テトラメチルシクロテトラシロキサン、１−プロピル−３，５，７−トリハイドロジェン−１，３，５，７−テトラメチルシクロテトラシロキサン、１，５−ジハイドロジェン−３，７−ジヘキシル−１，３，５，７−テトラメチルシクロテトラシロキサンなどを挙げることができる。
組成物中の（Ｃ）成分の含有量は、（Ａ）及び（Ｂ）成分中のケイ素原子と結合したアルケニル基１個当たり、ケイ素原子に結合した水素原子の数が0.5〜10.0個となる量であり、好ましくは1.0〜5.0個となる量である。
〔（Ｄ）成分〕
（Ｄ）成分は、一般式（I）：（ＲＣＯＯ）nＭ （I）
（式中、Ｒは炭素数４〜１０の１価炭化水素基を示し、ｎは３〜４の数を示し、Ｍは、セリウム（Ｃｅ）、ランタン（Ｌａ）、ネオジウム（Ｎｄ）、プラセオジム（Ｐｒ）、サマリウム（Ｓｍ）から選ばれる希土類元素を示す。）
で表されるカルボン酸の希土類塩またはその混合物である。
（Ｄ）成分は、一般式（I）のセリウム塩、または一般式（I）のセリウム塩と他の希土類塩を含む混合物が好ましい。即ち、（Ｄ）成分は、カルボン酸セリウム又はカルボン酸セリウムを含むカルボン酸の希土類塩混合物であることが好ましい。
（Ｄ）成分は、一般式（I）：（ＲＣＯＯ）nＭ （I）
（式中、Ｒは炭素数４〜１０の１価炭化水素基を示し、ｎは３〜４の数を示し、Ｍは、セリウム（Ｃｅ）、ランタン（Ｌａ）、ネオジウム（Ｎｄ）、プラセオジム（Ｐｒ）、サマリウム（Ｓｍ）から選ばれる希土類元素を示す。）
で表されるカルボン酸の希土類塩またはその混合物である。
（Ｄ）成分は、一般式（I）のセリウム塩、または一般式（I）のセリウム塩と他の希土類塩を含む混合物が好ましい。即ち、（Ｄ）成分は、カルボン酸セリウム又はカルボン酸セリウムを含むカルボン酸の希土類塩混合物であることが好ましい。
組成物中の（Ｄ）成分の含有量は、（Ａ）成分１００質量部に対して希土類元素の量として5〜300ｐｐｍとなる量であり、好ましく、8〜250ｐｐｍ、更に好ましくは、10〜200ｐｐｍとなる量である。
〔（Ｅ）成分〕
（Ｅ）成分はヒドロシリル化反応触媒としては、公知のものが適用可能で、白金元素単体、白金化合物及び白金錯体を用いることができ、具体的には塩化白金第一酸、塩化白金第二酸などの塩化白金酸、塩化白金酸のアルコール化合物、アルデヒド化合物、エーテル化合物或いは各種オレフィン類との錯体、白金−ビニルシロキサン錯体などの白金系触媒、パラジウム系触媒、ロジウム系触媒などを挙げることができる。
（Ｅ）成分はヒドロシリル化反応触媒としては、公知のものが適用可能で、白金元素単体、白金化合物及び白金錯体を用いることができ、具体的には塩化白金第一酸、塩化白金第二酸などの塩化白金酸、塩化白金酸のアルコール化合物、アルデヒド化合物、エーテル化合物或いは各種オレフィン類との錯体、白金−ビニルシロキサン錯体などの白金系触媒、パラジウム系触媒、ロジウム系触媒などを挙げることができる。
なお、このヒドロシリル化反応触媒の配合量は触媒量とすることができ、通常、白金族金属として（Ａ）成分１００質量部に対し、０．５〜１，０００ｐｐｍ、好ましくは１〜２００ｐｐｍ、さらに好ましくは、１〜１００ｐｐｍである。
その他の成分として、耐熱向上剤としての金属酸化物、難燃助剤、導電付与剤、帯電防止剤、加工助剤などを用いることができる。
また、アルコキシシリル基を含有するアルコキシシラン系化合物、シランカップリング剤、チタン系やジルコニウム系等の縮合触媒などを架橋補助剤として配合することもできる。
また、アルコキシシリル基を含有するアルコキシシラン系化合物、シランカップリング剤、チタン系やジルコニウム系等の縮合触媒などを架橋補助剤として配合することもできる。
本発明の組成物は、上記した各成分を均一に混合することによって得ることができる。この混合には一般のシリコーンゴム配合に使用される混合機を用いることができ、例えば、万能混練機、プラネタリミキサー、バンバリーミキサー、ニーダー、ゲートミキサー、品川ミキサー、加圧ニーダー、三本ロール、二本ロールを用いることができる。
＜成形体＞
本発明の成形体は、上記した本発明の組成物の硬化物からなる成形体であって、前記硬化物からなる成形体が厚さ２ｍｍのシートであるときの６００ｎｍにおける全光線透過率が９０％以上のものである。
本発明の成形体は、透明度が高く、硬度及び耐熱性が優れているので、各種光学用途、照明器具用途などに使用することができ、例えば、光導波板、光学レンズのほか、ディスプレー層もしくは積層板、センサー、光学デバイスの被覆・封止用として利用することができる。
実施例
本発明の成形体は、上記した本発明の組成物の硬化物からなる成形体であって、前記硬化物からなる成形体が厚さ２ｍｍのシートであるときの６００ｎｍにおける全光線透過率が９０％以上のものである。
本発明の成形体は、透明度が高く、硬度及び耐熱性が優れているので、各種光学用途、照明器具用途などに使用することができ、例えば、光導波板、光学レンズのほか、ディスプレー層もしくは積層板、センサー、光学デバイスの被覆・封止用として利用することができる。
実施例
実施例及び比較例
（Ａ）成分のオルガノポリシロキサンと（Ｂ）成分のシリコーン樹脂を、万能混練機を用いて混合した。その際、（Ｂ）成分を（Ａ）成分へ良好に分散させるため、（Ｂ）成分は、60%キシレン溶液を使用し、（Ｂ）成分として表１の示す配合量になるように配合した。
混合後、混合物に含まれるキシレンを１４０℃／６６７Pa｛５mmHg｝で留去した。
その後、常温に冷却後、（Ｅ）成分、ヒドロシリル化反応触媒,反応抑制剤１−エチニル−１−シクロヘキサノール、(Ｃ)成分のオルガノハイドロジェンシロキサンを配合した。
最後に（Ｄ）成分又は（Ｄ）成分の比較成分となる酸化セリウム又は水酸化セリウムを混合し、表１に示すシリコーンゴム組成物を調製した。得られた組成物について、表１に示す各測定をした。
（Ａ）成分のオルガノポリシロキサンと（Ｂ）成分のシリコーン樹脂を、万能混練機を用いて混合した。その際、（Ｂ）成分を（Ａ）成分へ良好に分散させるため、（Ｂ）成分は、60%キシレン溶液を使用し、（Ｂ）成分として表１の示す配合量になるように配合した。
混合後、混合物に含まれるキシレンを１４０℃／６６７Pa｛５mmHg｝で留去した。
その後、常温に冷却後、（Ｅ）成分、ヒドロシリル化反応触媒,反応抑制剤１−エチニル−１−シクロヘキサノール、(Ｃ)成分のオルガノハイドロジェンシロキサンを配合した。
最後に（Ｄ）成分又は（Ｄ）成分の比較成分となる酸化セリウム又は水酸化セリウムを混合し、表１に示すシリコーンゴム組成物を調製した。得られた組成物について、表１に示す各測定をした。
表１および、表２に示す各成分の詳細は次のとおりである。
（Ａ）成分
両末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン(平均重合度940)
（Ｂ）成分
Ｍ単位、Ｍv単位及びＱ単位からなり、モル単位比がＭ5ＭvＱ8で示されるポリメチルビニルシロキサン樹脂。
ただし、各単位は次のとおり。
Ｍ単位：（ＣＨ３）３ＳｉＯ1/2−
Ｍv単位：（ＣＨ３）２（ＣＨ２＝ＣＨ）ＳｉＯ1/2−
Ｑ単位：ＳｉＯ4/2（４官能性）
（Ｃ）成分
ＭH単位とＱ単位からなり、ＭH 8Ｑ4で示されるポリメチルハイドロジェンシロキサン(平均分子量は８００)。
ただし、ＭH単位：（ＣＨ３）２ＨＳｉＯ1/2−，Ｑ単位：ＳｉＯ4/2（４官能性）である。
（Ｄ）成分
（D-1）：レア・アース-OCTOATE 6%(供給元:DIC)（2-エチルヘキサン酸希土），希土類元素6%:Ｃｅ3.1％、Ｎｄ0.95％、Ｐｒ0.31％、Ｓｍ0.01％、Ｌａ1.59％）
（D-2）2-エチルヘキサン酸セリウム(III),49% in 2-ethylhexanoic acid, Ce 12% (供給元:和光純薬)
（Ｄ）成分の比較成分
酸化セリウム(供給元:第一稀元素化学)
水酸化セリウム(供給元:第一稀元素化学)
（Ｅ）成分
白金含有量が２質量％である白金−ビニルシロキサン錯体
（その他）
反応抑制剤：１−エチニル−１−シクロヘキサノール
（Ａ）成分
両末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン(平均重合度940)
（Ｂ）成分
Ｍ単位、Ｍv単位及びＱ単位からなり、モル単位比がＭ5ＭvＱ8で示されるポリメチルビニルシロキサン樹脂。
ただし、各単位は次のとおり。
Ｍ単位：（ＣＨ３）３ＳｉＯ1/2−
Ｍv単位：（ＣＨ３）２（ＣＨ２＝ＣＨ）ＳｉＯ1/2−
Ｑ単位：ＳｉＯ4/2（４官能性）
（Ｃ）成分
ＭH単位とＱ単位からなり、ＭH 8Ｑ4で示されるポリメチルハイドロジェンシロキサン(平均分子量は８００)。
ただし、ＭH単位：（ＣＨ３）２ＨＳｉＯ1/2−，Ｑ単位：ＳｉＯ4/2（４官能性）である。
（Ｄ）成分
（D-1）：レア・アース-OCTOATE 6%(供給元:DIC)（2-エチルヘキサン酸希土），希土類元素6%:Ｃｅ3.1％、Ｎｄ0.95％、Ｐｒ0.31％、Ｓｍ0.01％、Ｌａ1.59％）
（D-2）2-エチルヘキサン酸セリウム(III),49% in 2-ethylhexanoic acid, Ce 12% (供給元:和光純薬)
（Ｄ）成分の比較成分
酸化セリウム(供給元:第一稀元素化学)
水酸化セリウム(供給元:第一稀元素化学)
（Ｅ）成分
白金含有量が２質量％である白金−ビニルシロキサン錯体
（その他）
反応抑制剤：１−エチニル−１−シクロヘキサノール
表１および、表２に示す各測定方法は次のとおりである。
初期値と熱処理（２００℃で７日間保持）後の値を表示した。
引張強さ変化率と伸び変化率は、（初期値−熱処理後の値）／初期値×100から算出した。
（シートの作製方法）
表１および、表２に示す各成分を均一に混合撹拌した後、減圧脱泡した。金型に各組成物を流し込み、１５０℃で１０分間プレス成型、１５０℃、４時間アト加硫して、厚さ約２ｍｍのシリコーンゴム組成物成形体を得た。
（伸び、硬さ、引張強さ）
JIS K6249に準拠した。
（全光線透過率）
コニカミノルタの分光測色計CM-3500dにて、600nｍでの全光線透過率を測定した。（測定試験片厚み２mm）。
（Yellow Index）
コニカミノルタの分光測色計CM-3500dにて、ASTM D1925に準拠した方法で測定した。数値が小さいほど、着色が小さいことを示す。
初期値と熱処理（２００℃で７日間保持）後の値を表示した。
引張強さ変化率と伸び変化率は、（初期値−熱処理後の値）／初期値×100から算出した。
（シートの作製方法）
表１および、表２に示す各成分を均一に混合撹拌した後、減圧脱泡した。金型に各組成物を流し込み、１５０℃で１０分間プレス成型、１５０℃、４時間アト加硫して、厚さ約２ｍｍのシリコーンゴム組成物成形体を得た。
（伸び、硬さ、引張強さ）
JIS K6249に準拠した。
（全光線透過率）
コニカミノルタの分光測色計CM-3500dにて、600nｍでの全光線透過率を測定した。（測定試験片厚み２mm）。
（Yellow Index）
コニカミノルタの分光測色計CM-3500dにて、ASTM D1925に準拠した方法で測定した。数値が小さいほど、着色が小さいことを示す。
実施例１〜９は、透明性、硬さ、耐熱性などにおいて優れた結果が得られた。比較例４はＷＯ２００８／０８２００１ Ａ１に相当するものであり、透明性（全光線透過率）が大きく劣っていた。
Claims (7)
- （Ａ）平均重合度50〜10000で、一分子中に少なくとも２個のケイ素原子と結合したアルケニル基を含有するオルガノポリシロキサン１００質量部
（Ｂ）Ｒ1ＳｉＯ1/2単位（Ｍ単位）、ＳｉＯ4/2単位（Ｑ単位）、Ｒ2ＳｉＯ2/2単位（Ｄ単位）、及びＲ3ＳｉＯ3/2単位（Ｔ単位）から選択される単位からなり、これらの全構成単位のうちM単位,Q単位及びT単位の合計量が８０ｍｏｌ％以上であるシリコーン樹脂（ここで、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3は炭素数１〜６の一価炭化水素基であり、かつ一分子中の少なくとも２個はアルケニル基である。）１０〜４００質量部
（Ｃ）一分子中に少なくとも２個のケイ素原子と結合した水素原子を含有するオルガノハイドロジェンポリシロキサンであり、（Ａ）及び（Ｂ）成分中のケイ素原子と結合したアルケニル基１個当たり、ケイ素原子に結合した水素原子の数が１．０〜１０．０個となる量
（Ｄ）２−エチルヘキサン酸の希土類塩混合物であり、前記希土類塩混合物が、２−エチルヘキサン酸セリウム、２−エチルヘキサン酸ランタン、２−エチルヘキサン酸ネオジウム、２−エチルヘキサン酸プラセオジム、および２−エチルヘキサン酸サマリウムからなる混合物であり、他のカルボン酸の希土類塩を含まないものであり、（Ａ）成分１００質量部に対して希土類元素の合計量として５〜３００ppmとなる量
（Ｅ）ヒドロシリル化反応触媒、
を含有するヒドロシリル化硬化型シリコーンゴム組成物。 - （Ａ）平均重合度50〜10000で、一分子中に少なくとも２個のケイ素原子と結合したアルケニル基を含有するオルガノポリシロキサン１００質量部
（Ｂ）Ｒ1ＳｉＯ1/2単位（Ｍ単位）、ＳｉＯ4/2単位（Ｑ単位）、Ｒ2ＳｉＯ2/2単位（Ｄ単位）、及びＲ3ＳｉＯ3/2単位（Ｔ単位）から選択される単位からなり、これらの全構成単位のうちM単位,Q単位及びT単位の合計量が８０ｍｏｌ％以上であるシリコーン樹脂（ここで、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3は炭素数１〜６の一価炭化水素基であり、かつ一分子中の少なくとも２個はアルケニル基である。）１０〜４００質量部
（Ｃ）一分子中に少なくとも２個のケイ素原子と結合した水素原子を含有するオルガノハイドロジェンポリシロキサンであり、（Ａ）及び（Ｂ）成分中のケイ素原子と結合したアルケニル基１個当たり、ケイ素原子に結合した水素原子の数が１．０〜１０．０個となる量
（Ｄ）２−エチルヘキサン酸セリウムを含む２−エチルヘキサン酸であり、他のカルボン酸の希土類塩を含まないものであり、（Ａ）成分１００質量部に対して希土類元素（但し、セリウムのみ）の量として５〜３００ppmとなる量
（Ｅ）ヒドロシリル化反応触媒、
を含有するヒドロシリル化硬化型シリコーンゴム組成物。 - （Ｂ）の全構成単位のうちM単位及びQ単位の合計量が８０ｍｏｌ％以上であるシリコーン樹脂の請求項１又は２記載のヒドロシリル化硬化型シリコーンゴム組成物。
- （Ｅ）成分のヒドロシリル化反応触媒が、白金系触媒、パラジウム系触媒、ロジウム系触媒であり、その含有量が、白金族金属として（Ａ）成分１００質量部に対して、1〜100ppmである、請求項１又は２記載のヒドロシリル化硬化型シリコーンゴム組成物。
- 請求項１〜４のいずれか１項記載のヒドロシリル化硬化型シリコーンゴム組成物の硬化物からなる成形体。
- 前記の硬化物からなる成形体が、厚さ２ｍｍのシートの６００ｎｍにおける全光線透過率が９０％以上である、請求項５記載の成形体。
- 光学レンズ、光導波板、ディスプレー層もしくは積層板、センサー、光学デバイスの被覆・封止用である、請求項５記載の成形体。
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP6228284B1 (ja) * | 2016-11-02 | 2017-11-08 | 株式会社ダイセル | 硬化性樹脂組成物、硬化物、及び半導体装置 |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105121556B (zh) * | 2013-02-22 | 2021-01-26 | 杜邦东丽特殊材料株式会社 | 可固化有机硅组合物、其固化产物及光学半导体器件 |
| WO2015093283A1 (ja) * | 2013-12-16 | 2015-06-25 | モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 | 付加硬化型シリコーン組成物 |
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| JP2016084419A (ja) * | 2014-10-27 | 2016-05-19 | 信越化学工業株式会社 | 集光型太陽電池用シリコーンゴム組成物及び集光型太陽電池用フレネルレンズ及びプリズムレンズ |
| JP5956697B1 (ja) * | 2014-12-18 | 2016-07-27 | モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 | 難燃性ポリオルガノシロキサン組成物、難燃性硬化物、光学用部材、光源用レンズまたはカバー、および成形方法 |
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| CN107163253A (zh) * | 2016-03-08 | 2017-09-15 | 中国科学院上海有机化学研究所 | 一种含铈的聚硅氧烷化合物 |
| JP6702233B2 (ja) | 2017-03-09 | 2020-05-27 | 信越化学工業株式会社 | 付加硬化型オルガノポリシロキサン樹脂組成物、該組成物の硬化物及び該硬化物を有する半導体装置 |
| JP6751368B2 (ja) | 2017-04-27 | 2020-09-02 | 信越化学工業株式会社 | 付加硬化型シリコーン組成物、該組成物の製造方法、及び光学半導体装置 |
| KR102568774B1 (ko) * | 2018-03-14 | 2023-08-21 | 모멘티브퍼포먼스머티리얼스코리아 주식회사 | 디스플레이 패널 및 이의 제조방법 |
| JP6923475B2 (ja) * | 2018-03-23 | 2021-08-18 | 信越化学工業株式会社 | 付加硬化型シリコーン組成物、シリコーン硬化物、及び光半導体装置 |
| TW201946976A (zh) | 2018-05-11 | 2019-12-16 | 美商陶氏有機矽公司 | 可固化聚矽氧組成物及其固化產物 |
| TW201946975A (zh) * | 2018-05-11 | 2019-12-16 | 美商陶氏有機矽公司 | 用於可撓式顯示器之聚矽氧背板 |
| KR102435198B1 (ko) * | 2018-08-17 | 2022-08-22 | 와커 헤미 아게 | 가교성 오르가노실록산 조성물 |
Citations (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5558253A (en) * | 1978-10-25 | 1980-04-30 | Toshiba Silicone Co Ltd | Organopolysiloxane composition |
| JPH06293862A (ja) * | 1993-04-08 | 1994-10-21 | Toshiba Silicone Co Ltd | 難燃性シリコーンゲル組成物及びその硬化物 |
| JP2000198930A (ja) * | 1998-12-28 | 2000-07-18 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 付加硬化型シリコ―ン組成物 |
| JP2005042099A (ja) * | 2003-07-09 | 2005-02-17 | Shin Etsu Chem Co Ltd | シリコーンゴム組成物並びに発光半導体被覆保護材及び発光半導体装置 |
| WO2006077667A1 (ja) * | 2005-01-24 | 2006-07-27 | Momentive Performance Materials Japan Llc. | 発光素子封止用シリコーン組成物及び発光装置 |
| JP2006213789A (ja) * | 2005-02-02 | 2006-08-17 | Ge Toshiba Silicones Co Ltd | 硬化性オルガノポリシロキサン組成物及び半導体装置 |
| JP2008101056A (ja) * | 2006-10-17 | 2008-05-01 | Momentive Performance Materials Japan Kk | シリコーンゴム組成物 |
| JP2008291124A (ja) * | 2007-05-25 | 2008-12-04 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 光導波板用液状シリコーンゴム組成物 |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2999076A (en) * | 1956-08-28 | 1961-09-05 | Dow Corning | Organopolysiloxane elastomers containing silica and a carboxylic acid salt of cobalt, cerium or copper |
| US3142655A (en) * | 1960-03-23 | 1964-07-28 | Gen Electric | Organopolysiloxane compositions incorporating heat-age resistant rare earth compounds |
| JPS433019Y1 (ja) | 1966-05-19 | 1968-02-07 | ||
| US3884950A (en) * | 1973-12-13 | 1975-05-20 | Toray Silicone Co | Organopolysiloxane composition having improved heat stability |
| JPS60163966A (ja) | 1984-02-06 | 1985-08-26 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 耐熱性オルガノポリシロキサン組成物 |
| JPS61285257A (ja) * | 1985-06-11 | 1986-12-16 | Shin Etsu Chem Co Ltd | シリコ−ンゴム用熱安定剤およびその製造方法 |
| JPS61286436A (ja) | 1985-06-13 | 1986-12-17 | ナショナル住宅産業株式会社 | 間仕切壁パネルの支持構造 |
| JP2004059783A (ja) | 2002-07-30 | 2004-02-26 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | 金型離型性を有する硬化性組成物 |
| TWI373150B (en) * | 2003-07-09 | 2012-09-21 | Shinetsu Chemical Co | Silicone rubber composition, light-emitting semiconductor embedding/protecting material and light-emitting semiconductor device |
| EP2105467B1 (en) | 2006-12-28 | 2012-02-22 | Dow Corning Toray Co., Ltd. | Thermosetting silicone rubber composition |
| JP2008291148A (ja) * | 2007-05-25 | 2008-12-04 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 耐熱性に優れたシリコーンゲル組成物 |
| JP5475296B2 (ja) * | 2009-02-02 | 2014-04-16 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | 高透明のシリコーン硬化物を与える硬化性シリコーン組成物 |
-
2012
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Patent Citations (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5558253A (en) * | 1978-10-25 | 1980-04-30 | Toshiba Silicone Co Ltd | Organopolysiloxane composition |
| JPH06293862A (ja) * | 1993-04-08 | 1994-10-21 | Toshiba Silicone Co Ltd | 難燃性シリコーンゲル組成物及びその硬化物 |
| JP2000198930A (ja) * | 1998-12-28 | 2000-07-18 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 付加硬化型シリコ―ン組成物 |
| JP2005042099A (ja) * | 2003-07-09 | 2005-02-17 | Shin Etsu Chem Co Ltd | シリコーンゴム組成物並びに発光半導体被覆保護材及び発光半導体装置 |
| WO2006077667A1 (ja) * | 2005-01-24 | 2006-07-27 | Momentive Performance Materials Japan Llc. | 発光素子封止用シリコーン組成物及び発光装置 |
| JP2006213789A (ja) * | 2005-02-02 | 2006-08-17 | Ge Toshiba Silicones Co Ltd | 硬化性オルガノポリシロキサン組成物及び半導体装置 |
| JP2008101056A (ja) * | 2006-10-17 | 2008-05-01 | Momentive Performance Materials Japan Kk | シリコーンゴム組成物 |
| JP2008291124A (ja) * | 2007-05-25 | 2008-12-04 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 光導波板用液状シリコーンゴム組成物 |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP6228284B1 (ja) * | 2016-11-02 | 2017-11-08 | 株式会社ダイセル | 硬化性樹脂組成物、硬化物、及び半導体装置 |
| JP2018070824A (ja) * | 2016-11-02 | 2018-05-10 | 株式会社ダイセル | 硬化性樹脂組成物、硬化物、及び半導体装置 |
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