JP5315609B2 - 新規カルボン酸化合物、その用途及びその製造方法 - Google Patents
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Description
1. 化学式(1):(CF3)2C(OCH3)COOHで表される2-メトキシ-2-トリフルオロメチル-3,3,3-トリフルオロプロピオン酸又はその塩。
2. 化学式(1):(CF3)2C(OCH3)COOHで表される2-メトキシ-2-トリフルオロメチル-3,3,3-トリフルオロプロピオン酸又はその塩を脱炭酸することを特徴とする、化学式(2):(CF3)2CH(OCH3)で表される1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロ-2-メトキシプロパンの製造方法。
3. 有機溶媒の存在下に脱炭酸反応を行う上記項2に記載の1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロ-2-メトキシプロパンの製造方法。
4. 化学式(1):(CF3)2C(OCH3)COOHで表される2-メトキシ-2-トリフルオロメチル-3,3,3-トリフルオロプロピオン酸又はその塩に対して等モル以上の水と有機溶媒の存在下に脱炭酸反応を行う上記項2に記載の1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロ-2-メトキシプロパンの製造方法。
5. 有機溶媒が、アミド系溶媒、ニトリル系溶媒、ケトン系溶媒、スルホン系溶媒及びスルホキシド系溶媒からなる群から選ばれた少なくとも一種である上記項3又は4に記載の1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロ-2-メトキシプロパンの製造方法。
6. 更に、化学式:MF・(HF)n(式中、Mは、H,Na,K又はCsであり、nは0〜2の整数である。)で表される一種又は二種以上のフッ素化剤の存在下に脱炭酸反応を行う上記項2〜5のいずれか1項に記載の1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロ-2-メトキシプロパンの製造方法。
7. 化学式(4):CF2=C(CF3)(OCH3)で表される1,1,3,3,3-ペンタフルオロ-2-メトキシプロペンを、化学式:MF・(HF)n(式中、Mは、H,Na,K又はCsであり、nは0〜2の整数である。)で表される一種又は二種以上のフッ素化剤と反応させることを特徴とする化学式(2):(CF3)2CH(OCH3)で表される1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロ-2-メトキシプロパンの製造方法。
8. 一般式(3):
(CF3)2C(OH)COOR
(式中、Rは炭化水素基であり、該炭化水素基は、ハロゲン原子、酸素原子、窒素原子及び硫黄原子からなる群から選ばれた少なくとも一種の原子を有しても良い。)で表されるヒドロキシカルボン酸エステルを、メチル化剤と反応させた後、加水分解することを特徴とする、化学式(1):(CF3)2C(OCH3)COOHで表される2-メトキシ-2-トリフルオロメチル-3,3,3-トリフルオロプロピオン酸又はその塩の製造方法。
9. メチル化剤が、ジメチル硫酸、クロロメタン、ブロモメタン及びヨードメタンからなる群から選ばれた少なくとも一種の化合物である上記項8に記載の方法。
10. 一般式(3):
(CF3)2C(OH)COOR
(式中、Rは炭化水素基であり、該炭化水素基は、ハロゲン原子、酸素原子、窒素原子及び硫黄原子からなる群から選ばれた少なくとも一種の原子を有しても良い。)で表されるヒドロキシカルボン酸エステルを加水分解して、化学式:(CF3)2C(OH)CO2Hで表される1,1,1−トリフルオロ-2-トリフルオロメチル-2-ヒドロキシプロピオン酸又はその塩とした後、メチル化剤と反応させることを特徴とする、化学式(1):(CF3)2C(OCH3)COOHで表される2-メトキシ-2-トリフルオロメチル-3,3,3-トリフルオロプロピオン酸又はその塩の製造方法。
11. メチル化剤が、ジメチル硫酸、クロロメタン、ブロモメタン及びヨードメタンからなる群から選ばれた少なくとも一種の化合物である上記項10に記載の方法。
1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロ-2-メトシキプロパンの中間体として有用な新規カルボン酸又はその塩は、一般式(3):(CF3)2C(OH)COOR(式中、Rは炭化水素基であり、該炭化水素基は、ハロゲン原子、酸素原子、窒素原子及び硫黄原子からなる群から選ばれた少なくとも一種の原子を有しても良い。)で表されるヒドロキシカルボン酸エステルを原料として製造することができる。一般式(3)で表される化合物は公知物質であり、例えば、特開2002-234860号公報等に記載されている。
(ii)本発明では、第二の方法として、上記一般式(3)で表されるヒドロキシカルボン酸エステルを加水分解して、化学式:(CF3)2C(OH)CO2Hで表される1,1,1−トリフルオロ-2-トリフルオロメチル-2-ヒドロキシプロピオン酸又はその塩とした後、これをメチル化剤と反応させることによっても、一般式(1):(CF3)2C(OCH3)COOHで表されるカルボン酸又はその塩を得ることができる。
(i)脱炭酸反応:
本発明では、上記第一方法又は第二方法で得られた化学式(1):(CF3)2C(OCH3)COOHで表される2-メトキシ-2-トリフルオロメチル-3,3,3-トリフルオロプロピオン酸又はその塩を加熱脱炭酸することによって、化学式(2):(CF3)2CH(OCH3)で表される1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロ-2-メトシキプロパンを得ることができる。
(ポリ)エチレングリコール及びそのアルキルエーテルの添加量としては、化学式(1)で表されるカルボン酸又はその塩 1重量部に対して0〜100重量部程度、好ましくは0.001〜10重量部程度である。上記添加剤を使用しない場合、反応時間が長くなるが反応は問題なく進行する。
一般式(2)で表される1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロ-2-メトシキプロパンは、化学式(4):CF2=C(CF3)(OCH3)で表される1,1,3,3,3-ペンタフルオロ-2-メトキシプロペン(以下、「オレフィン化合物」という)を、上記した化学式:MF・(HF)n(式中、Mは、H,N a,K又はCsであり、nは0〜2の整数である。)で表される一種又は二種以上のフッ素化剤と反応させる方法によっても製造することができる。
(i) 滴下ロート、温度計および撹拌子を有する1 L四ツ口フラスコ中に(CF3)2C(OH)CO2CH3 300 g(1.33 mol)とアセトン 300gを仕込み、氷浴下で撹拌しながらK2CO3183 g(1.33 mol)を加えた。氷浴から水浴に換え、(CH3O)2SO2 176 g(1.39 mol)を内温が30 ℃以下となるように滴下した。1時間撹拌後、滴下ロートを冷却管に換え、還流温度まで昇温して3時間反応させた。ガスクロマトグラフィーで分析し、(CF3)2C(OH)CO2CH3が完全に消費されていることを確認した。H2Oを加え、分液漏斗により下層の有機層を分取した後、H2Oで2回洗浄した。得られた有機層を減圧蒸留(150 mmHg、86-88 ℃)することで、(CF3)2C(O CH3)CO2 CH3を247 g(1.03 mol)、単離収率78%で得た。
(ii) 次いで、滴下ロート、冷却管、温度計および撹拌子を有する100 mL四ツ口フラスコ中に、(CF3)2C(O CH3)CO2 CH3 10 g(41.7 mmol)を仕込み、60 ℃で撹拌しながら、20wt% NaOH 水溶液8.34 g(41.7 mol)を滴下した。滴下終了後、60 ℃で3時間反応させた。19F NMRで分析し、(CF3)2C(OCH3)CO2CH3が完全に消費されていることを確認した。得られた反応溶液をエバポレーションし、白色固体である(CF3)2C(O CH3)CO2Naを10.3 g得た。得られた化合物のスペクトルデータは次の通りである。19F-NMR:-70.98ppm(CF3)
実施例2
滴下ロート、温度計および撹拌子を有する100 mL四ツ口フラスコ中に、実施例1の(i)工程で得た(CF3)2C(OCH3)CO2CH3 10 g(41.7 mmol)を仕込み、水浴下で撹拌しながら、20wt% KOH 11.7 g(41.7 mmol)を滴下した。滴下終了後、水浴下で18時間反応させた。19F NMRで分析し、(CF3)2C(O CH3)CO2CH3が完全に消費されていることを確認した。得られた反応溶液をエバポレーションし、白色固体である(CF3)2C(OCH3)CO2Kを11.0 g得た。得られた化合物のスペクトルデータは次の通りである。19F-NMR:-70.64ppm(CF3)
実施例3
滴下ロート、温度計および撹拌子を有する100 mL四ツ口フラスコ中に(CF3)2C(OH)CO2CH3 51.3g(0.227mol)を仕込み、水50ml及びメタノール50mlを加えた後、40℃の温浴で加熱・撹拌下、25%KOH水溶液51g(0.227mol)をゆっくりと滴下した。水層を分取後、エバポレーターで濃縮してメタノール除去し、79gの (CF3)2C(OH)CO2K 水溶液を得た。
実施例4
オートクレーブ中に、予め調製しておいた(CF3)2C(OCH3)CO2K 1.5mmol / g水溶液 2.0 g(3.0 mmol)およびテトラエチレングリコールジメチルエーテル(テトラグライム)1.7 gを仕込み、80 ℃で2時間反応させたところ、反応圧力は大気圧から 0.35MPa まで上昇した。放冷後、残圧を放出し、トリフルオロエタノールを用いた19F NMR内部標準法で分析したところ、(CF3)2C(OCH3)CO2K転化率は99%以上で、(CF3)2CH(OCH3)が選択率88%で得られた。
オートクレーブ中に、予め調製しておいた(CF3)2C(OCH3)CO2Na 1.5mmol / g水溶液 2.0 g(3.0 mmol)を仕込み、pH 1となるまで5wt% H2SO4水溶液を加えた。次いで、テトラエチレングリコールジメチルエーテル(テトラグライム) 1.7 gを仕込み、100 ℃で2時間反応させたところ、反応圧力は大気圧から 0.42MPa まで上昇した。放冷後、残圧を放出し、トリフルオロエタノールを用いた19F NMR内部標準法で分析したところ、(CF3)2C(OCH3)CO2Na転化率は99%以上で、(CF3)2CH(OCH3)が選択率90%で得られた。
10mLオートクレーブに、(CF3)2C(OCH3)CO2Na:0.79g(3.18mmol)、水0.86ml(原料に対して15当量)、及び下記表1に示す溶媒4.14mlを加え、150℃で、3時間加熱攪拌した。冷却後、適量のペンゾトリフロリドを添加し19F-NMRにて反応収率を決定した。結果を下記表1に示す。
HFMOP収率 :223.1mmol/292.5mmol×100 =76.3%
留分選択率(HFMOP:オレフィン) =99.8% : 0.2%
HFMOP :(オレフィン+加水分解体) = 88.0% : 12.0%
マテリアルバランス:253.6mmol/292.5mmol×100=86.7%
実施例8
HFMOP収率 :92.6mmol/100.8mmol×100 =91.9%
留分選択率(HFMOP:オレフィン) =99.9%up : N.D.
HFMOP :(オレフィン+加水分解体) = 99.1% : 0.9%
マテリアルバランス:93.5mmol/100.8mmol×100=92.8%
実施例9
オレフィンのHF付加反応
Claims (9)
- 化学式(1):(CF3)2C(OCH3)COOHで表される2-メトキシ-2-トリフルオロメチル-3,3,3-トリフルオロプロピオン酸又はその塩。
- 化学式(1):(CF3)2C(OCH3)COOHで表される2-メトキシ-2-トリフルオロメチル-3,3,3-トリフルオロプロピオン酸又はその塩を、アミド系溶媒、ニトリル系溶媒、ケトン系溶媒、スルホン系溶媒及びスルホキシド系溶媒からなる群から選ばれた少なくとも一種である有機溶媒、又は、アミド系溶媒、ニトリル系溶媒、ケトン系溶媒、スルホン系溶媒及びスルホキシド系溶媒からなる群から選ばれた少なくとも一種である有機溶媒と水との混合溶媒の存在下に脱炭酸することを特徴とする、化学式(2):(CF3)2CH(OCH3)で表される1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロ-2-メトキシプロパンの製造方法。
- 化学式(1):(CF3)2C(OCH3)COOHで表される2-メトキシ-2-トリフルオロメチル-3,3,3-トリフルオロプロピオン酸又はその塩に対して等モル以上の水と前記有機溶媒の存在下に脱炭酸反応を行う請求項2に記載の1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロ-2-メトキシプロパンの製造方法。
- 更に、化学式:MF・(HF)n(式中、Mは、H,Na,K又はCsであり、nは0〜2の整数である。)で表される一種又は二種以上のフッ素化剤の存在下に脱炭酸反応を行う請求項2又は3に記載の1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロ-2-メトキシプロパンの製造方法。
- 化学式(1):(CF 3 ) 2 C(OCH 3 )COOHで表される2-メトキシ-2-トリフルオロメチル-3,3,3-トリフルオロプロピオン酸又はその塩を脱炭酸反応して、脱炭酸反応の副生成物として化学式(4):CF2=C(CF3)(OCH3)で表される1,1,3,3,3-ペンタフルオロ-2-メトキシプロペンを得て、次いで、得られた前記1,1,3,3,3-ペンタフルオロ-2-メトキシプロペンを、化学式:MF・(HF)n(式中、Mは、H,Na,K又はCsであり、nは0〜2の整数である。)で表される一種又は二種以上のフッ素化剤と反応させることを特徴とする、化学式(2):(CF3)2CH(OCH3)で表される1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロ-2-メトキシプロパンの製造方法。
- 一般式(3):
(CF3)2C(OH)COOR
(式中、Rは炭化水素基であり、該炭化水素基は、ハロゲン原子、酸素原子、窒素原子及び硫黄原子からなる群から選ばれた少なくとも一種の原子を有しても良い。)で表されるヒドロキシカルボン酸エステルを、メチル化剤と反応させた後、加水分解することを特徴とする、化学式(1):(CF3)2C(OCH3)COOHで表される2-メトキシ-2-トリフルオロメチル-3,3,3-トリフルオロプロピオン酸又はその塩の製造方法。 - メチル化剤が、ジメチル硫酸、クロロメタン、ブロモメタン及びヨードメタンからなる群から選ばれた少なくとも一種の化合物である請求項6に記載の方法。
- 一般式(3):
(CF3)2C(OH)COOR
(式中、Rは炭化水素基であり、該炭化水素基は、ハロゲン原子、酸素原子、窒素原子及び硫黄原子からなる群から選ばれた少なくとも一種の原子を有しても良い。)で表されるヒドロキシカルボン酸エステルを加水分解して、化学式:(CF3)2C(OH)CO2Hで表される1,1,1−トリフルオロ-2-トリフルオロメチル-2-ヒドロキシプロピオン酸又はその塩とした後、メチル化剤と反応させることを特徴とする、化学式(1):(CF3)2C(OCH3)COOHで表される2-メトキシ-2-トリフルオロメチル-3,3,3-トリフルオロプロピオン酸又はその塩の製造方法。 - メチル化剤が、ジメチル硫酸、クロロメタン、ブロモメタン及びヨードメタンからなる群から選ばれた少なくとも一種の化合物である請求項8に記載の方法。
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