JP5301596B2 - 青色感光性組成物、カラーフィルタ、カラーフィルタの製造方法、液晶表示装置、及び有機el表示装置 - Google Patents
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Description
近年、液晶表示装置、有機EL表示装置の大型化が、パーソナルコンピュータの表示モニター、テレビ等の用途で進み、これらの表示装置では、色再現性が重視されている。そのためカラーフィルタの着色剤には、従来からの輝度向上に加え、より高度な画質、すなわち、色純度、コントラストの向上が求められている。
一方、色再現性の向上、消費電力の低減などのために、従来の冷陰極蛍光管(CCFL)に換えて、発光ダイオード(LED)をバックライトの光源に採用する開発が進んでいる。LED光源はCCFL光源に比べて、応答性に優れ、また水銀を使用しないことによる環境にも優れるといった長所がある。
このようなLEDの開発においても、色再現性の向上、消費電力の低減のための高輝度が求められているが、白色LEDにマッチングした色相を有するカラーフィルタの開発は十分でないのが現状である。
さらに、青色顔料に黄色顔料、赤色顔料、または黒色顔料を併用することも知られている(例えば、特許文献4、5参照)。
しかしながら、これらの公知の着色剤では、2種以上を併用しても、好ましい色相が得られず、これらの公知の着色剤を用いて得られた青色画素は、白色LEDを用いたバックライトとの組み合わせでは色再現性を高めることができず良好なカラー画像を得ることができないものであり、好ましい色相と輝度とを有するカラーフィルタを提供しうる青色感光性組成物が待ち望まれていた。
<1> 380〜700nmの波長における最大吸収ピーク波長が600〜700nmである着色剤(A)、380〜700nmの波長における最大吸収ピーク波長が380〜440nmであり、且つ450nmにおける吸光度が最大吸収ピーク強度の20%以下である着色剤(B)、アルカリ可溶性バインダー(C)、重合性化合物(D)、および光重合開始剤(E)を含有するカラーフィルタ用青色感光性組成物。
<7> <4>に記載のカラーフィルタと、430nm〜470nmの範囲内に発光強度のピーク波長を有するLEDバックライトとを少なくとも備える液晶表示装置。
<8> <4>に記載のカラーフィルタを具備してなる有機EL表示装置。
この効果は、特に着色剤(A)としてフタロシアニン顔料、着色剤(B)として、一般式(1)〜一般式(3)のいずれかで表される化合物を用いたときに顕著であり、430nm〜470nmの範囲内に発光強度のピーク波長を少なくとも有するLEDバックライトに対して、良好な色相が得られるとともに、輝度も向上するという効果を発揮したものと考えられる。
本発明の青色感光性組成物は少なくとも、380〜700nmの波長における最大吸収ピーク波長が600〜700nmである着色剤(A)、380〜700nmの波長における最大吸収ピーク波長が380〜440nmであり、450nmの吸光度が最大吸収ピーク強度の20%以下である着色剤(B)、アルカリ可溶性バインダー(C)、重合性化合物(D)、および光重合開始剤(E)を含有することを特徴とする。
以下、本発明の青色感光性組成物に含有される各成分について記述する。
本発明の青色感光性組成物は、380〜700nmの波長における最大吸収ピーク波長が600〜700nmである着色剤(A)(以下、適宜「特定着色剤(A)」と称する。)を含有する。
特定着色剤(A)は、380〜700nmの波長における最大吸収ピーク波長が600〜700nmの範囲にあれば、どのような着色剤であってもよい。
特定着色剤(A)は、顔料であっても染料であってもよい。
本発明における着色剤の色特性である最大吸収ピーク波長、吸光度は、次のような試料を作製し、測定する。着色剤を、濃度が溶媒の総量に対して、0.1質量%となるように可溶溶媒(例えば、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート)で溶解する。次いで、紫外可視分光光度計(例えば(株)島津製作所製MultiSpec−1500など)を用いて、得られた溶液の吸収スペクトルを測定し、これにより最大吸収ピーク波長、吸光度が得られる。
本発明では、特に輝度が高く、堅牢性に優れるという観点から、分子内に金属を含有するフタロシアニン顔料を用いることが望ましい。
金属としては、色材の安定性を保持できるものであれば特に限定されないが、銅、アルミニウム、チタン、コバルト、ニッケル、亜鉛、錫、鉛等が好ましく、銅、アルミニウム、亜鉛を含有するものが好ましい。
フタロシアニン骨格を有する着色剤は2種以上を併用してもよい。
特定着色剤(A)におけるフタロシアニン顔料の平均一次粒子径は、10nm〜100nmの範囲が好ましく、10nm〜70nmの範囲がより好ましい。この範囲の平均一次粒子径のフタロシアニン顔料を用いることにより、分散性安定性や着色力に優れ、かつ、輝度が高く、コントラストの高いカラーフィルタ用青色感光性組成物を得ることができる。
本発明の青色感光性組成物は、380〜700nmの波長における最大吸収ピーク波長が380〜440nmであり、450nmの吸光度が最大吸収ピーク強度の20%以下である着色剤(B)(以下、適宜「特定着色剤(B)」と称する。)を含有する。
特定着色剤(B)は、380〜700nmの波長における最大吸収ピーク波長が380〜440nmの範囲にあり、且つ450nmにおける吸光度が最大吸収ピーク強度の20%以下であれば、どのような着色剤であってもよく、顔料であっても染料であってもよい。
これらのアルキル基は、さらに置換基を有していてもよく、該置換基としては、ハロゲン原子、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基が挙げられる。
これらのアルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、s-ブチル基、t-ブチル基、n-ヘキシル基、シクロヘキシル基、2-エチルヘキシル基、n-ドデシル基、ベンジル基、ブトキシカルボニルメチル基、メトキシエトキシエチル基等が挙げられ、更に好ましくは、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、s-ブチル基、t-ブチル基、n-ヘキシル基、シクロヘキシル基、2-エチルヘキシル基、ベンジル基、ブトキシカルボニルメチル基が挙げられ、特に好ましくは、メチル基、t-ブチル基、2-エチルヘキシル基、ベンジル基、ブトキシカルボニル基である。
これらのアリール基は、さらに置換基を有していてもよく、該置換基としては、ハロゲン原子、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基が挙げられる。
これらのアリール基の具体例としては、フェニル基、2-メトキシフェニル基、2,4,6-トリメチルフェニル基、2−クロロフェニル基、2,4-ジメトキシフェニル基、4-ブトキシカルボニルフェニル基、3,5-ジ(ブトキシカルボニル)フェニル基等が挙げられ、好ましくはフェニル基、2-メトキシフェニル基、2,4,6-トリメチルフェニル基、4-ブトキシカルボニルフェニル基、3,5-ジ(ブトキシカルボニル)フェニル基が挙げられ、特に好ましくはフェニル基、2-メトキシフェニル基、3,5-ジ(ブトキシカルボニル)フェニル基が挙げられる。
これらのアルコキシ基は、置換基を有していてもよく、該置換基としては、ハロゲン原子、アルコキシ基、アリール基、アルコキシカルボニル基が挙げられる。
これらのアルコキシ基の具体例としては、メトキシ基、エトキシ基、イソプロピルオキシ基、n-ブチルオキシ基、2-エチルヘキシルオキシ基、デシルオキシ基、エトキシエチルオキシ基、ベンジルオキシ基などが挙げられ、好ましくはメトキシ基、エトキシ基、イソプロピルオキシ基、n-ブチルオキシ基、2-エチルヘキシルオキシ基、エトキシエチルオキシ基、ベンジルオキシ基が挙げられ、更に好ましくはメトキシ基、エトキシ基、2-エチルヘキシルオキシ基、エトキシエチルオキシ基、ベンジルオキシ基が挙げられる。
これらのアリールオキシ基は置換基を有していてもよく、該置換基としては、ハロゲン原子、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基が挙げられる。
これらのアリールオキシ基の具体例としては、フェニルオキシ基、2−メトキシフェニルオキシ基、4−ブトキシカルボニルフェニルオキシ基、2-クロロフェニルオキシ基等が挙げられ、好ましくはフェニルオキシ基、2−メトキシフェニルオキシ基、4−ブトキシカルボニルフェニルオキシ基であり、さらに好ましくは、フェニルオキシ基、4−ブトキシカルボニルフェニルオキシ基が挙げられる。
これらのヘテロ環基はさらに置換基を有していてもよく、該置換基としては、アルキル基、ハロゲン原子、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基が挙げられる。
これらのヘテロ環基の具体例としては、2−チオフェン基、2−ピロール基、2−フリル基、2−ピリジル基、2−ベンゾチアゾール基、2−ベンゾイミダゾール基、2−ベンゾオキサゾール基等が挙げられ、好ましくは、2−チオフェン基、2−ピロール基、2−フリル基、2−ベンゾチアゾール基、2−ベンゾオキサゾール基であり、特に好ましくは2−チオフェン基、2−ベンゾチアゾール基、2−ベンゾオキサゾール基である。
これらのヘテロ環基はさらに置換基を有していてもよく、該置換基としては、アルキル基、ハロゲン原子、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基が挙げられる。
これらのヘテロ環基の具体例としては、2−チオフェン基、2−ピロール基、2−フリル基、2−ピリジル基、2−ベンゾチアゾール基、2−ベンゾイミダゾール基、2−ベンゾオキサゾール基等が挙げられ、好ましくは、2−チオフェン基、2−ピロール基、2−フリル基、2−ベンゾチアゾール基、2−ベンゾオキサゾール基であり、特に好ましくは2−チオフェン基、2−ベンゾチアゾール基、2−ベンゾオキサゾール基である。
これらのアルキルチオ基は置換基を有していてもよく、該置換基としては、ハロゲン原子、アルコキシ基、アリール基、アルコキシカルボニル基が挙げられる。
これらのアルキルチオ基の具体例としては、メチルチオ基、ヘキシルチオ基、ベンジルチオ基、2-エチルヘキシルチオ基、n-ドデシルチオ基、ブトキシカルボニルエチルチオ基等が挙げられ、好ましくは、ヘキシルチオ基、ベンジルチオ基、2-エチルヘキシルチオ基、n-ドデシルチオ基、ブトキシカルボニルエチルチオ基であり、特に好ましくは、ヘキシルチオ基、ベンジルチオ基、2-エチルヘキシルチオ基、n-ドデシルチオ基である。
これらのアリールチオ基は置換基を有していてもよく、該置換基としては、ハロゲン原子、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基が挙げられる。
これらのアリールチオ基の具体例としては、フェニルチオ基、2−メトキシフェニルチオ基、4−ブトキシカルボニルフェニルチオ基、2-クロロフェニルチオ基等が挙げられ、好ましくはフェニルチオ基、2−メトキシフェニルチオ基、4−ブトキシカルボニルフェニルチオ基であり、さらに好ましくは、フェニルチオ基、4−ブトキシカルボニルフェニルチオ基である。
これらのスルファモイル基は置換基を有していてもよく、該置換基としては、ハロゲン原子、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基が挙げられる。
これらのスルファモイル基の具体例としては、N-メチルスルファモイル基、N,N-ジブチルスルファモイル基、N-2-エチルヘキシルスルファモイル基、N-フェニルスルファモイル基、N-(4−ブチルオキシカルボニルフェニル)スルファモイル基、N-ベンジルスルファモイル基等が挙げられ、好ましくは、N,N-ジブチルスルファモイル基、N-2-エチルヘキシルスルファモイル基、N-フェニルスルファモイル基が挙げられ、特に好ましくは、N,N-ジブチルスルファモイル基、N-2-エチルヘキシルスルファモイル基が挙げられる。
これらのカルバモイル基は置換基を有していてもよく、該置換基としては、ハロゲン原子、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基が挙げられる。
これらのカルバモイル基の具体例としては、N-メチルカルバモイル基、N-ブチルカルバモイル基、N,N-ジブチルカルバモイル基、N-2-エチルヘキシルカルバモイル基、N-フェニルカルバモイル基、N-ベンジルカルバモイル基等が挙げられ、好ましくはN-ブチルカルバモイル基、N,N-ジブチルカルバモイル基、N-2-エチルヘキシルカルバモイル基、N-フェニルカルバモイル基が挙げられ、特に好ましくは、N,N-ジブチルカルバモイル基、N-2-エチルヘキシルカルバモイル基、N-フェニルカルバモイル基が挙げられる。
これらのアルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、ブチル基、n-ヘキシル基、2-エチルヘキシル基、ドデシル基、n-ブトキシカルボニルメチル基等が挙げられ、好ましくはエチル基、ブチル基、n-ヘキシル基、2-エチルヘキシル基、ブトキシカルボニルメチル基が挙げられ、特に好ましくは、ブチル基、n-ヘキシル基、2-エチルヘキシル基、ブトキシカルボニルメチル基が挙げられる。
これらのアルキルアミノ基は置換基を有していてもよく、該置換基としては、ハロゲン原子、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、またはアルコキシカルボニル基が挙げられる。
これらのアルキルアミノ基の具体例としては、メチルアミノ基、n-ブチルアミノ基、2-エチルヘキシルアミノ基、n-デシルアミノ基、ベンジルアミノ基、ジブチルアミノ基等が挙げられ、好ましくは、n-ブチルアミノ基、2-エチルヘキシルアミノ基、n-デシルアミノ基、ベンジルアミノ基が挙げられ、特に好ましくはn-ブチルアミノ基、2-エチルヘキシルアミノ基、ベンジルアミノ基が挙げられる。
これらのアリールアミノ基は置換基を有していてもよく、該置換基としては、ハロゲン原子、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、またはアルコキシカルボニル基が挙げられる。
これらのアリールアミノ基の具体例としては、アニリノ基、2−クロロアニリノ基、4−エトキシカルボニルアニリノ基、2,6-ジメチルアニリノ基、2,4,6-トリメチルアニリノ基等が挙げられ、好ましくは、アニリノ基、4−エトキシカルボニルアニリノ基、2,6-ジメチルアニリノ基、2,4,6-トリメチルアニリノ基が挙げられ、特に好ましくはアニリノ基、2,6-ジメチルアニリノ基、2,4,6-トリメチルアニリノ基が挙げられる。
なお、下記例示化合物において、「★」は結合する位置を表す。また、「Me」はメチル基を表し、「Et」はエチル基を表し、「Bu」はブチル基を表し、「Ph」はフェニル基を表す。
最大吸収波長は、クロロホルム溶媒中で測定した以外は、前述の吸収スペクトルの測定方法と同様の方法で測定し、450nmの吸光度は、最大吸収波長の吸光度を1とした時の値で示す。
その他の着色剤の例としては、どのような着色剤でも使用可能であるが、好ましくは紫色の着色剤であり、例えば、キナクリドン系紫色顔料、オキサジン系紫色顔料、アントラキノン系紫色顔料、インジゴイド系紫色顔料、キサンテン系紫色顔料、ピロメテン系紫色染料、キサンテン系紫色染料などある。
平均一次粒子径は、SEMあるいはTEMで観察し、粒子が凝集していない部分で粒子サイズを100個計測し、平均値を算出することによって求める。
また、本発明の青色感光組成物における特定着色剤(B)の含有量は、青色感光組成物の全固形分に対し、質量基準で1%〜30%が好ましく、2%〜20%がより好ましい。含有量をこの範囲で用いることにより、さらに色特性に優れ、コントラストが高く、輝度の高いカラーフィルタを得ることができる。
本明細書で「全固形分」とは、青色感光組成物に含まれる全組成から、有機溶剤を除いた総量のことである。
本発明の青色感光性組成物の調整に当たって、着色剤(A)、着色剤(B)、またはその他の着色剤として顔料を使用する場合には、予め顔料は他の着色剤を一緒にあるいは別個に分散して、顔料分散組成物(顔料分散液)としておくことが好ましい態様である。
顔料分散組成物は、顔料と溶剤とを分散させたものであるが、必要によって分散剤、樹脂等を添加して用いる。さらに顔料誘導体など、必要に応じて更に他の成分を用いて構成することができる。
顔料分散組成物の調製態様は、特に制限されないが、例えば、顔料と顔料分散剤と溶剤とを、縦型もしくは横型のサンドグラインダー、ピンミル、スリットミル、超音波分散機等を用いて、0.01〜1mmの粒径のガラス、ジルコニア等でできたビーズで微分散処理を行なうことにより得ることができる。
and Pigment Dispersion”(1964年 John Wiley and Sons社刊)等に記載されている。
顔料の顔料分散組成物中における含有量としては、該組成物の全固形分(質量)に対して、10〜60質量%が好ましく、15〜50質量%がより好ましい。顔料の含有量が前記範囲内であると、色濃度が充分で優れた色特性を確保するのに有効である。
顔料分散組成物は、分散剤の少なくとも1種を含有することが好ましい。この分散剤の含有により、顔料の分散性を向上させることができる。
分散剤としては、例えば、公知の顔料分散剤や界面活性剤を適宜選択して用いることができる。
顔料分散組成物は、必要に応じて、顔料誘導体が添加される。分散剤と親和性のある部分、あるいは極性基を導入した顔料誘導体を顔料表面に吸着させ、これを分散剤の吸着点として用いることで、顔料を微細な粒子として青色感光性組成物中に分散させ、その再凝集を防止することができ、コントラストが高く、透明性に優れたカラーフィルタを構成するのに有効である。
これにより、透過率が高く優れた色特性を有する青色感光性組成物が得られることから、該青色感光性組成物を、例えば、カラーフィルタの作製用途に適用した場合においては、良好な色特性を有し、コントラストの高いカラーフィルタを得ることができる。
顔料分散組成物における溶剤としては、一般の顔料分散性組成物に用いられる有機溶剤であれば特に限定されない。例えば、1−メトキシ−2−プロピルアセテート、1−メトキシ−2−プロパノール、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、酢酸エチル、酢酸ブチル、乳酸エチル、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、n−プロパノール、2−プロパノール、n−ブタノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トルエン、キシレンなどの溶剤を挙げることができる。また、後述する(B)溶剤に挙げた溶剤も使用できる。沸点や粘度、顔料の分散性を調整するためにこれらのうち複数を併用することも可能である。
本発明におけるアルカリ可溶性バインダー(C)としては溶剤に可溶で、アルカリ水溶液に可溶な高分子化合物なら、いずれでも使用できる。アルカリ水溶液に可溶な性質を有することによって、フォトリソ法によるアルカリ現像性を青色感光性組成物に付与することができる。
アルカリ可溶性バインダーとしては、線状有機高分子重合体であって、その中に、少なくとも1つのアルカリ可溶性基(例えばカルボキシル基、リン酸基、スルホン酸基など)を有するアルカリ可溶性高分子であり、更に好ましくは、有機溶剤に可溶で弱アルカリ水溶液により現像可能なものが好ましい。
その他のアルカリ可溶性バインダー樹脂としては、特開平7−207211号公報、特開平8−259876号公報、特開平10−300922号公報、特開平11−140144号公報、特開平11−174224号公報、特開2000−56118号、特開2003−233179号、特開2009−52020号公報等に記載の公知の高分子化合物を使用することができる。
本発明では、青色感光性組成物の硬化成分として、重合性化合物(D)を用いる。
本発明の重合性化合物(D)は、重合可能であれば特に制限はく、重合性基を少なくとも1つ有する低分子化合物、二量体、三量体、オリゴマー等の付加重合可能な化合物を好適に使用することができる。
具体的な重合性化合物を、以下に示すように、1分子中の重合性基の数で分類してあげることができるが、これに限定されるものではない。
なお、本明細書ではアクリレートとメタクリレートとを総称して、(メタ)アクリレートと記載する。
ヘキシル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、4−n−ブチルシクロヘキシル(メタ)アクリレート、ボルニル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、2−エチヘキシルジグリコール(メタ)アクリレート、ブトキシエチル(メタ)アクリレート、2−クロロエチル(メタ)アクリレート、シアノエチル(メタ)アクリレート、3−メトキシブチル(メタ)アクリレート、2−(2−メトキシエトキシ)エチル(メタ)アクリレート、2,2,2−テトラフルオロエチル(メタ)アクリレート、1H,1H,2H,2Hパーフルオロデシル(メタ)アクリレート、フェニル(メタ)アクリレート、2,4,5−テトラメチルフェニル(メタ)アクリレート、4−クロロフェニル(メタ)アクリレート、フェノキシメチル(メタ)アクリレート、グリシジル(メタ)アクリレート、グリシジロキシブチル(メタ)アクリレート、グリシジロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、3−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、3−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、ポリエチレンオキシドモノメチルエーテル(メタ)アクリレート、オリゴエチレンオキシドモノメチルエーテル(メタ)アクリレート、ポリエチレンオキシド(メタ)アクリレート、オリゴエチレンオキシド(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシ−3−フェノキシプロピル(メタ)アクリレート、EO変性フェノール(メタ)アクリレート、EO変性クレゾール(メタ)アクリレート、EO変性ノニルフェノール(メタ)アクリレート、PO変性ノニルフェノール(メタ)アクリレート、EO変性−2−エチルヘキシル(メタ)アクリレートなどが挙げられる。
重合性基として同一分子内に2個の(メタ)アクリロイル基を有する化合物としては、、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、1,3−ブチレングリコールジ(メタ)アクリレート、1,4−ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、プロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシ−1,3−ジアクリロキシプロパン、2,2−ビス[4−(アクリロキシエトキシ)フェニル]プロパン、2,2−ビス[4−(アクリロキシジエトキシ)フェニル]プロパン、ビスフェノールAのビス(アクリロイロキシエチル)エーテル、ビスフェノールA型エポキシ樹脂の(メタ)アクリル酸変性物、3−メチルペンタンジオールジ(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシ−3−アクリロイロキシプロピルメタクリレート、ジメチロール−トリシクロデカンジ(メタ)アクリレートなどが挙げられ、好ましくはジメチロール−トリシクロデカンジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、エトキシ化ビスフェノールAジ(メタ)アクリレート、ビスフェノールA型エポキシ樹脂の(メタ)アクリル酸変性物などが挙げられる。
例えば、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、トリメチロールエタントリ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパンのアルキレンオキサイド変性トリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ((メタ)アクリロイルオキシプロピル)エーテル、イソシアヌル酸アルキレンオキサイド変性トリ(メタ)アクリレート、プロピオン酸ジペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、トリ((メタ)アクリロイルオキシエチル)イソシアヌレート、ヒドロキシピバルアルデヒド変性ジメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ソルビトールトリ(メタ)アクリレート、プロポキシ化トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、エトキシ化グリセリントリアクリレート等を挙げることができる。
1分子中に重合性基を4個以上有する化合物としては、例えば、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ソルビトールテトラ(メタ)アクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラ(メタ)アクリレート、プロピオン酸ジペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、エトキシ化ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、ソルビトールペンタ(メタ)アクリレート、ソルビトールヘキサ(メタ)アクリレート、フォスファゼンのアルキレンオキサイド変性ヘキサ(メタ)アクリレート、カプトラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、共栄社化学(株)製のUA−306H、UA−306T、UA−306I等のウレタンアクリレートが挙げられる。
耐溶剤性やITOスパッタ適性と現像ラチチュードを両立させるためには、3個以上の重合性基と酸基を同一分子内に含有する化合物を使用することのほか、1分子中に3個以上の重合性基を有する化合物と酸基を含有する化合物を併用して使用することも可能である。併用して用いる場合、重合性モノマーを100質量部としたとき、1〜50質量%の範囲で使用され、1〜40質量%の範囲が好ましく、5〜20質量%の範囲が更に好ましい。
本発明における光重合開始剤(E)は、光照射によって重合を開始する能力のある公知の化合物であれば限定なく広く用いることができる。
ル)−9−カルバゾール−3−イル〕−エタン−1−オンオキシム、ヘキサアリールビスイミダゾール/共同開始剤系、例えば、2−メルカプトベンゾチアゾールと組み合わせたオルト−クロロヘキサフェニル−ビスイミダゾール;フェロセニウム化合物又はチタノセン類、例えば、ジシクロペンタジエニル−ビス(2,6−ジフルオロ−3−ピロロ−フェニル)チタン;例えば、英国特許第2,339,571明細書に記載されるようなO−アシルオキシムエステル化合物との混合物を使用することもできる。共同開始剤として、ホウ酸化合物を使用することもできる。
以下に、本発明の青色感光性組成物に含んでもよいその他の成分を説明する。
本発明の青色感光性組成物は、青色感光性組成物に含まれる各成分と共に有機溶剤を用いて好適に調製することができる。
溶剤は、単独で用いてもよいし、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
本発明の青色感光性組成物には、さらに必要に応じて、紫外線吸収剤、熱重合開始剤、界面活性剤、現像促進剤、熱重合防止剤、充填剤、分散剤、凝集防止剤、酸化防止剤などの各種添加物を含有することができる。
紫外線吸収剤としては、主骨格がヒドロキシベンゾフェノン系、ベンゾトリアゾール系、シアノアクリレート系、トリアジン系、ジエノエート系である化合物の誘導体が好ましい。更に側鎖にこれら紫外線吸収剤の残基を含有するビニルポリマーなどの重合体でもよい。
本発明の青色感光性組成物には、熱重合開始剤を含有させることも有効である。熱重合開始剤としては、例えば、各種のアゾ系化合物、過酸化物系化合物が挙げられ、前記アゾ系化合物としては、アゾビス系化合物を挙げることができ、前記過酸化物系化合物としては、ケトンパーオキサイド、パーオキシケタール、ハイドロパーオキサイド、ジアルキルパーオキサイド、ジアシルパーオキサイド、パーオキシエステル、パーオキシジカーボネートなどを挙げることができる。
本発明の青色感光性組成物には、塗布性を改良する観点から、各種の界面活性剤を用いて構成することが好ましい。界面活性剤により、塗布液としたときの液特性(特に流動性)を改善でき、塗布厚の均一性や省液性を改善することができる。すなわち、基板と塗布液との界面張力を低下させて基板への濡れ性が改善され、基板への塗布性が向上するので、少量の液量で数μm程度の薄膜を形成した場合であっても、厚みムラの小さい均一厚の膜形成が可能である点で有効である。また、液切れを起こしやすいスリット塗布においても効果的である。
また、未硬化部のアルカリ溶解性を促進し、青色感光性組成物の現像性の更なる向上を図る場合には、青色感光性組成物に有機カルボン酸、好ましくは分子量1000以下の低分子量有機カルボン酸の添加を行なうことができる。具体的には、例えば、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、吉草酸、ピバル酸、カプロン酸、ジエチル酢酸、エナント酸、カプリル酸等の脂肪族モノカルボン酸;シュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ブラシル酸、メチルマロン酸、エチルマロン酸、ジメチルマロン酸、メチルコハク酸、テトラメチルコハク酸、シトラコン酸等の脂肪族ジカルボン酸;トリカルバリル酸、アコニット酸、カンホロン酸等の脂肪族トリカルボン酸;安息香酸、トルイル酸、クミン酸、ヘメリト酸、メシチレン酸等の芳香族モノカルボン酸;フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、トリメリト酸、トリメシン酸、メロファン酸、ピロメリト酸等の芳香族ポリカルボン酸;フェニル酢酸、ヒドロアトロパ酸、ヒドロケイ皮酸、マンデル酸、フェニルコハク酸、アトロパ酸、ケイ皮酸、ケイ皮酸メチル、ケイ皮酸ベンジル、シンナミリデン酢酸、クマル酸、ウンベル酸等のその他のカルボン酸が挙げられる。
本発明の青色感光性組成物には、さらに熱重合防止剤を加えておくことが好ましく、例えば、ハイドロキノン、p−メトキシフェノール、ジ−t−ブチル−p−クレゾール、ピロガロール、t−ブチルカテコール、ベンゾキノン、4,4’−チオビス(3−メチル−6−t−ブチルフェノール)、2,2’−メチレンビス(4−メチル−6−t−ブチルフェノール)、2−メルカプトベンゾイミダゾール等が有用である。
上記以外に、青色感光性組成物には、EFKA−46、EFKA−47、EFKA−47EA、EFKAポリマー100、EFKAポリマー400、EFKAポリマー401、EFKAポリマー450(以上森下産業社製)、ディスパースエイド6、ディスパースエイド8、ディスパースエイド15、ディスパースエイド9100(サンノプコ社製)等の高分子分散剤;
ソルスパース3000、5000、9000、12000、13240、13940、17000、24000、26000、28000などの各種ソルスパース分散剤(ゼネカ社製);
ガラス、アルミナ等の充填剤;及びポリアクリル酸ナトリウム等の凝集防止剤;ヒンダードアミン、ヒンダードフェノール等の酸化防止剤;を添加してもよい。
本発明のカラーフィルタの製造方法は、既述の本発明の青色感光性組成物を基板上に付与して青色感光性組成物層(着色層)を形成する工程と、前記青色感光性組成物層(着色層)をパターン状に露光した後、未硬化部を現像液で現像除去して着色パターンを形成する工程と、を含むことを特徴とする。
即ち、本発明の青色感光性組成物をガラスなどの基板上に、直接又は他の層を介して、例えば、回転塗布、スリット塗布、流延塗布、ロール塗布、インクジェット塗付等の方法により付与して着色層を形成し、形成された着色層に、所定のマスクパターンを介して露光する等の方法により露光し、露光後に未硬化部を現像液で現像除去することにより各色(例えば3色あるいは4色)の着色パターン(例えば着色画素)を形成することによって、最も好適にカラーフィルタを作製することができる。
これにより、液晶表示装置、有機EL表示装置、固体撮像素子等に用いられるカラーフィルタをプロセス上の困難性が少なく、高品質でかつ低コストに作製することができる。
この際、露光に用いる放射線としては、特にg線、h線、i線、j線等の紫外線が好ましい。
被露光物(パターン)の露光量としては、1mJ/cm2〜100mJ/cm2の範囲であり、1mJ/cm2〜50mJ/cm2の範囲がより好ましい。露光量がこの範囲であると、パターン形成の生産性の点で好ましい。
現像液としては、未硬化部における青色感光性組成物の着色層を溶解する一方、硬化部を溶解しないものであれば、いずれのものも用いることができる。具体的には、種々の有機溶剤の組合せやアルカリ性の水溶液を用いることができる。
なお、アルカリ性水溶液を現像液として使用した場合には、一般に現像後に水で洗浄(リンス)が行なわれる。
ポストベークは、硬化を完全なものとするための現像後の加熱であり、通常約200℃〜250℃の加熱(ハードベーク)を行なう。このポストベーク処理は、現像後の着色層を、上記条件になるようにホットプレートやコンベクションオーブン(熱風循環式乾燥機)、高周波加熱機等の加熱手段を用いて、連続式あるいはバッチ式で行なうことができる。
基板上に他の層を介して青色感光性組成物を付与する場合の、他の層としては、ガスバリヤー層、耐溶剤性層、などが挙げられる。
本発明のカラーフィルタは、特に、液晶表示装置、および有機EL表示装置用のカラーフィルタとして好適である。このようなカラーフィルタを備えた液晶表示装置および有機EL表示装置は、高品位の画像を表示することができる。
On Array)方式にも供することが可能である。COA方式の液晶表示装置にあっては、カラーフィルタ層に対する要求特性は前述のような通常の要求特性に加え、層間絶縁膜に対する要求特性、即ち低誘電率及び剥離液耐性が必要である。本発明のカラーフィルタは、紫外光レーザーによる露光方法に加え、本発明が規定する画素の色相や膜厚を選択することによって、露光光である紫外光レーザーの透過性を高めるものと考えられる。これによって、着色画素の硬化性が向上し、欠けや剥がれ、ヨレのない画素を形成できるので、TFT基板上に直接または間接的に設けた着色層の特に剥離液耐性が向上し、COA方式の液晶表示装置に有用である。低誘電率の要求特性を満足するためには、カラーフィルタ層の上に樹脂被膜を設けてもよい。
これらの画像表示方式については、例えば、「EL、PDP、LCDディスプレイ−技術と市場の最新動向−(東レリサーチセンター調査研究部門 2001年発行)」の43ページなどに記載されている。
これらの部材については、例えば、「’94液晶ディスプレイ周辺材料・ケミカルズの市場(島 健太郎 (株)シーエムシー 1994年発行)」、「2003液晶関連市場の現状と将来展望(下巻)(表 良吉(株)富士キメラ総研 2003年発行)」に記載されている。
特に好ましいバックライトとしては、430nm〜470nmの範囲内に発光強度のピーク波長を有するLED光源である。
本発明の青色感光性組成物を用いて得られた青色画素を有するカラーフィルタと、430nm〜470nmの範囲内に発光強度のピーク波長を有するLEDバックライトとを備える液晶表示装置で良好な画像を提供することができる。
顔料粉体C.I.ピグメントブルー15:6を用いて、下記組成の顔料分散液(A1)を調整した。
(組成)
顔料粉体C.I.ピグメントブルー15:6(DIC社製 Fastogen Blue EP−7S) 12.8g
分散剤:アクリル系顔料分散剤(ビックケミー社製 Disperbyk−161) 7.2g
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 80.0g
上記組成をモーターミルM−50(商品名、アイガー・ジャパン社製)で、直径0.5mmのジルコニアビーズを用い、2000rpmで1時間、次いで直径0.1mmのジルコニアビーズを用い、2000rpmで4時間分散し、顔料分散液(A1)を得た。
得られた顔料分散液(A1)の最大吸収ピーク波長は610nmであった。
顔料粉体PY138を用いて、下記組成のPY138の顔料分散液を調整した。
(組成)
顔料粉体PY138(BASF社 Paliotol YellowD 0960) 12.0g
分散剤:商品名 Disperbyk 2155(ビックケミー社製) 6.0g
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 32.0g
上記組成をモーターミルM−50(商品名、アイガー・ジャパン社製)で、直径0.5mmのジルコニアビーズを用い、2000rpmで1時間、次いで直径0.1mmのジルコニアビーズを用い、2000rpmで4時間分散し、PY138の顔料分散液を得た。 得られたPY138の顔料分散液の最大吸収ピーク波長は430nm、450nmにおける吸光度は0.75であった。
顔料粉体PY150を用い、下記組成のPY150の顔料分散液を調整した。
(組成)
顔料粉体PY150(LANXESS社製 E4GN) 12.0g
分散剤:商品名 Disperbyk 2155(ビックケミー社製) 6.0g
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 32.0g
上記組成をモーターミルM−50(商品名、アイガー・ジャパン社製)で、直径0.5mmのジルコニアビーズを用い、2000rpmで1時間、次いで直径0.1mmのジルコニアビーズを用い、2000rpmで4時間分散し、PY150の顔料分散液を得た。 得られたPY150の顔料分散液の最大吸収ピーク波長は455nm、450nmにおける吸光度は0.94であった。
<青色感光性組成物1の調製>
下記組成に記載の成分を混合して、青色感光性組成物1を調製した。
(組成)
・青色着色剤:顔料分散液(A1) 40.2部
・着色剤:(B1) 4.1部
・重合性化合物:(C1) 102.8部
・アルカリ溶解性バインダー:(D1) 209.8部
(固形分に換算して 83.8部)
・光重合開始剤:(E1) 20.6部
・光重合開始助剤:(F1) 3.5部
・有機溶剤:(G1) 82.7部
・界面活性剤:(H1) 0.07部
実施例1の青色感光性組成物1の調製において、着色剤(B1)を表1のように変更し、実施例2〜5、比較例1〜3の各青色感光性組成物を調製した。
着色剤(B1)〜(B5)の構造を下記に示す。
・アルカリ可溶性バインダー(D1):ベンジルメタクリレート/メタクリル酸(固形分40.0%、共重合比70:30(モル%)、重量平均分子量:30000、溶剤:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート)
・光重合開始剤(E1):2−(ベンゾイルオキシイミノ)−1−[4−(フェニルチオ)フェニル]−1−オクタノン
・光重合開始助剤(F1):4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン
・有機溶剤(G1):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
・界面活性剤(H1):メガファックF781−F(DIC(株)製)
得られた各青色感光性組成物を、ガラス(#1737;コーニング社製)上に、スピンコート法で塗布した後、80℃、2分間で揮発成分を揮発させて塗布膜1を形成した。冷却後、この塗布膜1にi線〔波長365nm〕を照射して露光した。i線の光源には超高圧水銀ランプを用い、平行光としてから照射した。照射光量は50mJ/cm2とした。次いで、230℃で20分間のポストベークを行ない、膜厚2μmの青色感光性組成物層を形成した基板を得た。
上記で得られた青色感光性組成物層を形成した基板の各々について、下記の方法により評価した。
光源にLEDバックライト(TH−L42D2モデル採用品、Panasonic(株)製)を使用し、オリンパス(株)製の顕微分光測定装置OSP−SP200を用いて測定し、CIE色度図におけるx、yをHDTV規格の青色目標色度に調整した際の輝度をY値で評価した。HDTV規格の青色目標色度は、x=0.15、y=0.06である。x、yがこの青色目標色度であるとき、Yが高いほど液晶表示装置として高い輝度を示し、良好な性能を示す。
Claims (8)
- 380〜700nmの波長における最大吸収ピーク波長が600〜700nmである着色剤(A)、380〜700nmの波長における最大吸収ピーク波長が380〜440nmであり、且つ450nmにおける吸光度が最大吸収ピーク強度の20%以下である着色剤(B)、アルカリ可溶性バインダー(C)、重合性化合物(D)、および光重合開始剤(E)を含有するカラーフィルタ用青色感光性組成物。
- 前記着色剤(A)が、フタロシアニン顔料である請求項1に記載のカラーフィルタ用青色感光性組成物。
- 前記着色剤(B)が、下記一般式(1)〜一般式(3)のいずれかで表される化合物から選択される1種以上である請求項1または請求項2に記載のカラーフィルタ用青色感光性組成物。
一般式(1)中、R1〜R8は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数6〜20のアリール基、炭素数1〜12のアルコキシ基、炭素数6〜20のアリールオキシ基、炭素数2〜12のヘテロ環基、ハロゲン原子、炭素数1〜12のアルキルチオ基、炭素数6〜20のアリールチオ基、炭素数1〜12のスルファモイル基、または炭素数1〜12のカルバモイル基を表す。R1〜R4から選択されたいずれか2個の置換基、およびR5〜R8から選択されたいずれか2個の置換基は、それぞれ独立に互いに結合し、ベンゾ縮環、またはヘテロ縮環を形成してもよい。R9及びR10はそれぞれ独立に水素原子、炭素数1〜12のアルキル基、または炭素数6〜20のアリール基を表す。X1及びX2はそれぞれ独立に酸素原子、硫黄原子、またはアルキル基により置換された窒素原子を表し、Z−は1価の対アニオンを表す。
一般式(2)中、R11〜R14は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数6〜20のアリール基、炭素数1〜12のアルコキシ基、炭素数6〜20のアリールオキシ基、炭素数2〜12のヘテロ環基、ハロゲン原子、炭素数1〜12のアルキルチオ基、炭素数6〜20のアリールチオ基、炭素数1〜12のスルファモイル基、または炭素数1〜12のカルバモイル基を表し、R11〜R14は互いに結合し、ベンゾ縮環、またはヘテロ縮環を形成してもよい。R15及びR16はそれぞれ独立に水素原子、炭素数1〜12のアルキル基、または炭素数6〜20のアリール基を表す。X3〜X6はそれぞれ独立に酸素原子、硫黄原子、またはアルキル基により置換された窒素原子を表す。
一般式(3)中、R17は2,4,6−トリメチルアリールアミノ基、またはヘキシルアミノ基を表し、R 18 はアルキルアミノ基、またはアリールアミノ基を表し、R19は水素原子、シアノ基、またはカルバモイル基を表し、R 20 はメチル基を表し、R21〜R23はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数6〜20のアリール基、または炭素数2〜20のヘテロ環基を表す。 - 請求項1〜請求項3のいずれか1項に記載のカラーフィルタ用青色感光性組成物から形成される青色の画素パターンを具備するカラーフィルタ。
- 請求項1〜請求項3のいずれか1項に記載のカラーフィルタ用青色感光性組成物を基板上に付与して青色感光性組成物層を形成する工程と、前記青色感光性組成物層をパターン状に露光した後、未硬化部を現像液で現像除去して青色の画素パターンを形成する工程と、を含むカラーフィルタの製造方法。
- 請求項4に記載のカラーフィルタを具備してなる液晶表示装置。
- 請求項4に記載のカラーフィルタと、430nm〜470nmの範囲内に発光強度のピーク波長を有するLEDバックライトとを少なくとも備える液晶表示装置。
- 請求項4に記載のカラーフィルタを具備してなる有機EL表示装置。
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