JP5281637B2 - 光学フィルム、位相差フィルムおよびそれを含む液晶表示装置 - Google Patents
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Description
1)スチレンまたはその誘導体を含むビニル重合ブロック体とポリジメチルシロキサン重合ブロック体とを含有するブロック共重合体を準備するステップ;および
2)前記ブロック共重合体を用いてフィルムを形成するステップ
を含む光学フィルムの製造方法を提供する。
1)スチレンまたはその誘導体を含むビニル重合ブロック体とポリジメチルシロキサン重合ブロック体とを含有するブロック共重合体を準備するステップ;
2)前記ブロック共重合体を用いてフィルムを形成するステップ;および
3)前記フィルムを一軸または二軸延伸するステップ
を含む位相差フィルムの製造方法を提供する。
R1は互いに同じであるか異なり、各々独立に水素であるか、炭素数1〜20のアルキル、アリール、アルキルアリールおよびアリールアルキルからなる群から選択された炭化水素ラジカル、ハロゲン、ニトロまたはアルコキシであり、隣接する基とー緒に縮合環を形成してもよく、
nは0〜5の整数である。
R2、R3、R4、R5、R6、およびR7は互いに同じであるか異なり、各々独立に、炭素数1〜12のアルキル(alkyl)、炭素数6〜12のアリールアルキル(arylalkyl)、または炭素数6〜12のアリール(aryl)であり、
X1およびX2は互いに同じであるか異なり、各々独立に、炭素数1〜12のアルキル(alkyl)、炭素数6〜12のアリールアルキル(arylalkyl)、または炭素数6〜12のアリール(aryl)であり、
nは1以上の整数である。
nは1、2、3または4であり、
R1、R2、R3、およびR4は互いに同じであるか異なり、各々独立にメチルまたはエチルであるか、R1およびR2、またはR3およびR4はペンタメチレンを形成することができ、
nが1である時、EはC1〜C19のアルキル、C2〜C17のアルケニル、フェニル、またはC1〜C4のアルキルが1〜3個置換されたフェニルであり、
nが2である時、EはC2〜C12のアルキレン、オルトフェニレン、メタフェニレン、またはパラフェニレンであり、
nが3である時、EはC3〜C7のアルカントリイル、1,2,4−ベンゼントリイル、または1,3,5−ベンゼントリイルであり、
nが4である時、EはC4〜C8のアルカンテトライル、または1,2,4,5−ベンゼンテトライルである。
<マクロ開始剤(macroinitiator)の製造>
1)ポリジメチルシロキサンマクロ開始剤Iの製造
1,13−ビスフェノールポリジメチルシロキサン(1,13−bisphenol−polydimethylsiloxane、Mn=3,500)32gをクロロホルム50gに溶かし、次にトリエチルアミン2.1gを入れて室温で5分間攪拌した。その後、5℃の冷却水を装置し、アゾビス−4−シアノペンタノイルクロライド(azobis−4−cyanopentanoyl chloride)3gをクロロホルム50gに溶かした溶液を30分にかけて滴加して反応した。24時間反応した後、メタノールを注いで副産物と未反応物を洗い落とした。その後、減圧の条件で乾燥し、マクロ開始剤I 30gを得た(Mn=32,000、PDI=2.0)。
両末端アミン変性シリコン(商品名:KF−8008信越化学工業株式会社製、Mn=5,700)32gをクロロホルム50gに溶かし、次にトリエチルアミン2.1gを入れて室温で5分間攪拌した。その後、5℃の冷却水を装置し、アゾビス−4−シアノペンタノイルクロライド(azobis−4−cyanopentanoyl chloride)3gをクロロホルム50gに溶かした溶液を30分にかけて滴加して反応した。24時間反応した後にメタノールを注いで副産物と未反応物を洗い落とした。その後、減圧の条件で乾燥し、マクロ開始剤II 32gを得た(Mn=60,000、PDI=2.2)。
両末端アミン変性シリコン(商品名:FLUID NH130D wacker社製、Mn=10,000)50gをクロロホルム60gに溶かし、次にトリエチルアミン1.2gを入れて室温で5分間攪拌した。その後、5℃の冷却水を装置し、アゾビス−4−シアノペンタノイルクロライド(azobis−4−cyanopentanoyl chloride)1.55gをクロロホルム50gに溶かした溶液を30分にかけて滴加して反応した。24時間反応した後にメタノールを注いで副産物と未反応物を洗い落とした。その後、減圧の条件で乾燥し、マクロ開始剤III 32gを得た(Mn=70,000、PDI=1.9)。
<実施例1>
攪拌器が取り付けられて90℃に準備された100mLフラスコ反応器に前記で製造したマクロ開始剤I 2gをアクリロニトリル(acrylonitrile:AN)4gとスチレン(styrene:SM)16gを投入して重合を開始した。18時間が経過した後、THF(tetrahydrofuran)100mLで薄めて反応を停止し、常温で攪拌し続けて完全に溶解させた後、過量のメタノールに徐々に滴加し乾燥して白色沈殿物13gを得た。DSC(Differential Scanning Calorimeter)を利用して測定したガラス転移温度は115℃であり、GPC(Gel Permeation Chromatography)を利用して測定したポリスチレン換算重量平均分子量は316,000であった。
攪拌器が取り付けられて90℃に準備された100mLフラスコ反応器に前記で製造したマクロ開始剤II 2gをアクリロニトリル(acrylonitrile:AN)2gとスチレン(styrene:SM)18gを投入して重合を開始した。18時間が経過した後、THF(tetrahydrofuran)100mLで薄めて反応を停止し、常温で攪拌し続けて完全に溶解させた後、過量のメタノールに徐々に滴加し乾燥して白色沈殿物13gを得た。DSC(Differential Scanning Calorimeter)を利用して測定したガラス転移温度は110℃であり、GPC(Gel Permeation Chromatography)を利用して測定したポリスチレン換算重量平均分子量は250,000であった。
攪拌器が取り付けられて90℃に準備された100mLフラスコ反応器に前記で製造したマクロ開始剤I 2gとスチレン(styrene:SM)20gを投入して重合を開始した。18時間が経過した後、THF(tetrahydrofuran)100mLで薄めて反応を停止し、常温で攪拌し続けて完全に溶解させた後、過量のメタノールに徐々に滴加し乾燥して白色沈殿物13gを得た。DSC(Differential Scanning Calorimeter)を利用して測定したガラス転移温度は107℃であり、GPC(Gel Permeation Chromatography)を利用して測定したポリスチレン換算重量平均分子量は190,000であった。
下記表1の重合組成を用いることを除いては前記実施例3と同じ条件で重合を実施した。
攪拌器が取り付けられた100mLフラスコ反応器に前記で製造したマクロ開始剤I 2g、スチレン(styrene:SM)20g、TEMPO 0.32g、無水酢酸0.6gを投入して130℃で重合を開始した。18時間が経過した後、THF(tetrahydrofuran)100mLで薄めて反応を停止し、常温で攪拌し続けて完全に溶解させた後、過量のメタノールに徐々に滴加し乾燥して白色沈殿物15gを得た。DSC(Differential Scanning Calorimeter)を利用して測定したガラス転移温度は115℃であり、GPC(Gel Permeation Chromatography)を利用して測定したポリスチレン換算重量平均分子量は222,000であった。
攪拌器が取り付けられた100mLフラスコ反応器に前記で製造したマクロ開始剤I 2g、スチレン(styrene:SM)16g、アクリロニトリル(acrylonitrile:AN)4g、TEMPO 0.32g、無水酢酸0.6gを投入して130℃で重合を開始した。18時間が経過した後、THF(tetrahydrofuran)100mLで薄めて反応を停止し、常温で攪拌し続けて完全に溶解させた後、過量のメタノールに徐々に滴加し乾燥して白色沈殿物15gを得た。DSC(Differential Scanning Calorimeter)を利用して測定したガラス転移温度は115℃であり、GPC(Gel Permeation Chromatography)を利用して測定したポリスチレン換算重量平均分子量は202,000であった。
攪拌器が取り付けられた100mLフラスコ反応器に前記で製造したマクロ開始剤II 2g、スチレン(styrene:SM)20g、TEMPO 0.28g、無水酢酸0.55gを投入して130℃で重合を開始した。18時間が経過した後、THF(tetrahydrofuran)100mLで薄めて反応を停止し、常温で攪拌し続けて完全に溶解させた後、過量のメタノールに徐々に滴加し乾燥して白色沈殿物15gを得た。DSC(Differential Scanning Calorimeter)を利用して測定したガラス転移温度は115℃であり、GPC(Gel Permeation Chromatography)を利用して測定したポリスチレン換算重量平均分子量は190,000であった。
攪拌器が取り付けられた100mLフラスコ反応器に前記で製造したマクロ開始剤II 2g、スチレン(styrene:SM)16g、アクリロニトリル(acrylonitrile:AN)4g、TEMPO 0.28g、無水酢酸0.5gを投入して130℃で重合を開始した。18時間が経過した後、THF(tetrahydrofuran)100mLで薄めて反応を停止し、常温で攪拌し続けて完全に溶解させた後、過量のメタノールに徐々に滴加し乾燥して白色沈殿物15gを得た。DSC(Differential Scanning Calorimeter)を利用して測定したガラス転移温度は115℃であり、GPC(Gel Permeation Chromatography)を利用して測定したポリスチレン換算重量平均分子量は182,000であった。
攪拌器が取り付けられた250mLフラスコ反応器に前記で製造したマクロ開始剤I 15g、スチレン(styrene:SM)76g、アクリロニトリル(acrylonitrile:AN)24g、bis(1−oxyl−2,2,6,6−tetramethylpiperidine−4−yl)sebacate(CIBA product)5g、無水酢酸1.2gを投入して130℃で重合を開始した。18時間が経過した後、THF(tetrahydrofuran)100mLで薄めて反応を停止し、常温で攪拌し続けて完全に溶解させた後、過量のメタノールに徐々に滴加し乾燥して白色沈殿物15gを得た。DSC(Differential Scanning Calorimeter)を利用して測定したガラス転移温度は115℃であり、GPC(Gel Permeation Chromatography)を利用して測定したポリスチレン換算重量平均分子量は290,000であった。
攪拌器が取り付けられた250mLフラスコ反応器に前記で製造したマクロ開始剤III 15g、スチレン(styrene:SM)100g、bis(1−oxyl−2,2,6,6−tetramethylpiperidine−4−yl)sebacate(CIBA product)2.3g、無水酢酸5gを投入して130℃で重合を開始した。18時間が経過した後、THF(tetrahydrofuran)100mLで薄めて反応を停止し、常温で攪拌し続けて完全に溶解させた後、過量のメタノールに徐々に滴加し乾燥して白色沈殿物15gを得た。DSC(Differential Scanning Calorimeter)を利用して測定したガラス転移温度は115℃であり、GPC(Gel Permeation Chromatography)を利用して測定したポリスチレン換算重量平均分子量は300,000であった。
攪拌器が取り付けられて90℃に準備された100mLフラスコ反応器にAIBN(azobis(isobutyronitrile))0.2gとスチレン(styrene:SM)20gを投入して重合を開始した。18時間が経過した後、THF(tetrahydrofuran)100mLで薄めて反応を停止し、常温で攪拌し続けて完全に溶解させた後、過量のメタノールに徐々に滴加し乾燥して白色沈殿物18gを得た。DSC(Differential Scanning Calorimeter)を利用して測定したガラス転移温度は100℃であり、GPC(Gel Permeation Chromatography)を利用して測定したポリスチレン換算重量平均分子量は270,000であった。
ジクロロエタン42.5gに前記ブロック共重合体7.5gを投入し、30℃で24時間攪拌して製造した溶液を5μmフィルタで濾過して不溶物とホコリが除去された15質量%のキャスティング溶液を製造した。LCD基板用ガラス板にキャスティング溶液を注ぎ、ドクターブレードで0.3m/minの速度でキャスティングし、室温で60分間乾燥し、60℃で60分間、115℃で90分間乾燥して溶媒を除去した後、高分子フィルムを剥離した。
前記光学フィルムを利用して位相差フィルムを製造し、その光学特性を測定した。それぞれの延伸条件、位相差フィルムの面方向位相差値および厚さ方向位相差値の測定結果は下記表3に示す。
Rth=(nz−ny)×d
前記数学式1において、nxはフィルム面において最も屈折率が大きい方向の屈折率、nyはフィルム面においてnxの直角方向の屈折率、nzはフィルム面の垂直方向の屈折率、dはフィルムの厚さ、およびRthは厚さ方向位相差値を示す。
Rin=(nx−ny)×d
前記数学式2において、nxはフィルム面において最も屈折率が大きい方向の屈折率、nyはフィルム面においてnxの直角方向の屈折率、dはフィルムの厚さ、およびRinは面方向位相差値を示す。
延伸率(%)=[(延伸後試片長さ−延伸前試片長さ)/延伸前試片長さ]×100
2:偏光膜
4:位相差フィルム
6:液晶セル
7:内部保護フィルム
8:偏光膜
10:外部保護フィルム
11:第1偏光板
12:第2偏光板
Claims (16)
- スチレンまたはその誘導体からなるビニル重合ブロック体とポリジメチルシロキサン重合ブロック体とを含有するブロック共重合体を含む位相差フィルムであって、
前記ビニル重合ブロック体のうちのスチレンまたはその誘導体の含量範囲は50モル%〜100モル%であり、
前記ポリジメチルシロキサン重合ブロック体とビニル重合ブロック体の重量比は90:10〜5:95である
位相差フィルム。 - 前記スチレンまたはその誘導体は、(メタ)アクリル酸エステル化合物、シアン化ビニル化合物、およびマレイミド化合物からなる群から選択された1種以上のコモノマーをさらに含むことを特徴とする、請求項1または2に記載の位相差フィルム。
- 前記ポリジメチルシロキサン重合ブロック体は、下記化学式2で示される化合物からなることを特徴とする、請求項1〜3のいずれか一項に記載の位相差フィルム:
R2、R4、R5およびR7は互いに同じであるか異なり、各々独立に、炭素数1〜12のアルキル、炭素数6〜12のアリールアルキル、または炭素数6〜12のアリールであり、R3およびR6はメチルであり、
X1およびX2は互いに同じであるか異なり、各々独立に、炭素数1〜12のアルキル、炭素数6〜12のアリールアルキル、または炭素数6〜12のアリールであり、X1およびX2は、ヒドロキシ、アミン、イソシアネート、およびエポキシからなる群から選択された末端基で置換され、
nは1以上の整数である。 - 前記ブロック共重合体はA−(B−A)n−B、A−(B−A)mまたはこれらの混合形態であり、ここで、Aはポリジメチルシロキサン重合ブロック体であり、Bはビニル重合ブロック体であり、nは0〜3の整数であり、mは1〜3の整数であることを特徴とする、請求項1〜4のいずれかに記載の位相差フィルム。
- 前記位相差フィルムは、ニトロキシドラジカルを含有する化合物をさらに含むことを特徴とする、請求項1〜5のいずれかに記載の位相差フィルム。
- 前記ニトロキシドラジカルを含有する化合物は、TEMPO(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−1−オキシル)、MTEMPO(2,2,4,6,6−ペンタメチルピペリジン−1−オキシル)、または下記化学式3で示される化合物であることを特徴とする、請求項6に記載の位相差フィルム:
nは1、2、3または4であり、
R1、R2、R3、およびR4は互いに同じであるか異なり、各々独立にメチルまたはエチルであるか、R1およびR2、またはR3およびR4はペンタメチレンを形成することができ、
nが1である時、EはC1〜C19のアルキル、C2〜C17のアルケニル、フェニル、またはC1〜C4のアルキルが1〜3個置換されたフェニルであり、
nが2である時、EはC2〜C12のアルキレン、オルトフェニレン、メタフェニレン、またはパラフェニレンであり、
nが3である時、EはC3〜C7のアルカントリイル、1,2,4−ベンゼントリイル、または1,3,5−ベンゼントリイルであり、
nが4である時、EはC4〜C8のアルカンテトライル、または1,2,4,5−ベンゼンテトライルである。 - 前記位相差フィルムの厚さは30〜300μmであることを特徴とする、請求項1〜7のいずれか一項に記載の位相差フィルム。
- 前記位相差フィルムの厚さ方向位相差値Rthは0〜+500nmであり、面方向位相差値Rinは0〜+500nmであることを特徴とする、請求項1〜8のいずれか一項に記載の位相差フィルム。
- 1)スチレンまたはその誘導体からなるビニル重合ブロック体とポリジメチルシロキサン重合ブロック体とを含有するブロック共重合体を準備するステップ;
2)前記ブロック共重合体を用いてフィルムを形成するステップ;および
3)前記フィルムを一軸または二軸延伸するステップ
を含み、
前記ビニル重合ブロック体のうちのスチレンまたはその誘導体の含量範囲は50モル%〜100モル%であり、前記ポリジメチルシロキサン重合ブロック体とビニル重合ブロック体の重量比は90:10〜5:95である位相差フィルムの製造方法。 - 前記1)ステップのブロック共重合体は、ニトロキシドラジカルを含有する化合物を添加して製造することを特徴とする、請求項10に記載の位相差フィルムの製造方法。
- 請求項1〜9のうちのいずれか一項による位相差フィルムを一つまたはそれ以上含むことを特徴とする液晶表示装置。
- 前記液晶表示装置は液晶セルおよび該液晶セルの両面に各々備えられた第1偏光板および第2偏光板を含み、前記位相差フィルムは第1偏光板と液晶セルとの間、第2偏光板と液晶セルとの間、または第1偏光板と液晶セルとの間と第2偏光板と液晶セルとの間の両方に一つまたはそれ以上備えられることを特徴とする、請求項12に記載の液晶表示装置。
- 偏光膜を含み、前記偏光膜の一面または両面にスチレンまたはその誘導体からなるビニル重合ブロック体とポリジメチルシロキサン重合ブロック体とを含有するブロック共重合体を含む位相差フィルムであって、前記ビニル重合ブロック体のうちのスチレンまたはその誘導体の含量範囲は50モル%〜100モル%であり、前記ポリジメチルシロキサン重合ブロック体とビニル重合ブロック体の重量比は90:10〜5:95である位相差フィルムを保護フィルムとして含むことを特徴とする一体型偏光板。
- 液晶セルおよび該液晶セルの両面に各々備えられた第1偏光板および第2偏光板を含む液晶表示装置において、前記第1偏光板、第2偏光板、または第1偏光板と第2偏光板の両方が請求項14の一体型偏光板であることを特徴とする液晶表示装置。
- 前記第1偏光板および第2偏光板のうちの少なくとも一つと液晶セルとの間に請求項1の位相差フィルムを一つ以上さらに含む、請求項15に記載の液晶表示装置。
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