JP5275678B2 - 茶花の腸運動亢進作用および膵リパーゼ阻害作用成分とその用途 - Google Patents
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Description
より詳細には、本発明は、ツバキ科植物であるチャの花部である茶花の水または含水低級アルコール抽出物および/またはこの抽出物に含まれる新規サポニン化合物またはその塩の用途に関する。
特に、緑茶原料としては中国の福建省において大量栽培が行なわれている。
また、チャの興奮作用および利尿作用は古くから知られ、中国においては、明時代の「本草綱目」に、そして我が国においては、江戸時代の「本朝食鑑」に記載されているほどである。
しかしながら、茶花含有成分が腸運動亢進作用と膵リパーゼ活性阻害作用を有することに関しては、何等報告されていない。
で表されるサポニン化合物またはその塩が提供される。
また、本発明によれば、茶花抽出物、または該抽出物に含まれる本発明によるサポニン化合物またはその塩は、従来、食用としても用いられている茶の花部から得られるので、安全に使用できる。
本発明において、茶花は、採取したものをそのまま、または乾燥して、あるいは当業者に公知の前記のいずれかの方法で製茶して用いることができる。
具体的には、メタノール、エタノール、n-プロパノール、イソプロパノール、n-ブタノール、イソブタノールもしくはt-ブタノールまたはこれらの混液あるいはこれらの任意の割合における含水アルコール等が挙げられる。さらに、エタンジオール、プロパンジオールおよびブタンジオールおよびこれらの位置異性体またはこれらの混液あるいはこれらの任意の割合における含水ジアルコール等が挙げられる。
これらの抽出用溶媒は、抽出材料に対して1〜50倍 (容量)程度、好ましくは2〜10倍 (容量)程度用いられる。
抽出物は、そのまま本発明の組成物を調製するのに用いてもよいが、粉末状または凍結乾燥品等として用いてもよい。これらの固形物とする方法は、当該分野で公知の方法を採用することができる。
すなわち、茶花の水または含水低級アルコール抽出物を濃縮して得られた抽出物を、必要に応じて酢酸エチルと水を用いて分配し、酢酸エチル可溶画分と水溶性画分として得ることができる。
この場合の非水和性有機溶媒としては、n-ブタノール、ヘキサン、クロロホルムなどが挙げられるが、中でもn-ブタノールが好ましい。
すなわち、上記の酢酸エチルと水との分配後の水溶性画分をそのままn-ブタノールとの分配に付すか、または該水溶性画分を濃縮して得られる残渣をさらに水とn-ブタノールとの分配に付し、n-ブタノール画分と水溶性画分を得ることができる。
精製処理には、上記の溶媒による分配抽出以外に、当業者に公知のクロマトグラフ法、イオン交換クロマトグラフ法等を単独で、または組み合わせて採用することができる。例えば、クロマトグラフ法としては、順相もしくは逆相担体またはイオン交換樹脂を用いるカラムクロマトグラフィー、薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィーまたは遠心液体クロマトグラフィー等のいずれか、またはそれらを組み合わせて行う方法が挙げられる。この際の担体、溶出溶媒等の精製条件は、各種クロマトグラフィーに対応して適宜選択することができる。
また、n-ブタノール画分からは、1種の既知フラボノイド配糖体ケンペロール3-O-β-D-グルコピラノシル(1→3)-α-L-ラムノピラノシル(1→6)-β-D-グルコピラノシド;3種のカテキン、(-)-エピカテキン、(-)-エピカテキン3-O-ガレートおよび(-)-エピガロカテキン3-O-ガレート;2種の芳香族化合物ベンジルβ-D-グルコピラノシドおよび(S)-1-フェニルエチルβ-D-グルコピラノシド;ならびにカフェインを既知物質として得ると共に、さらに以下の新規化合物を見出した。
で表されるサポニン化合物またはその塩が提供される。
さらに、上記の化合物が有するエステル結合のいずれかが常法によって部分加水分解された化合物も本発明の一部を構成する。
例えば、福建省産チャ(Camellia sinensis L.)の乾燥花(1.5 kg)を、メタノールを用いて茶花抽出物を調製し、該茶花抽出物を精製した例を表1および以下に示す。
福建省産チャ(Camellia sinensis L.)の乾燥花(1.5 kg)をMeOHで熱時抽出後、溶媒を減圧留去し、MeOH抽出エキス(467.2 g、収率31.1%)を得た。得られたMeOH抽出エキスのうち450 gをEtOAcとH2Oで分配抽出、次いでH2O移行部をn-BuOHで分配抽出し、EtOAc移行部(46.6 g、3.2%)、n-BuOH移行部(238.0 g、16.4%)、H2O移行部(174.9 g、12.1%)を得た。活性が認められた EtOAc移行部およびn-BuOH移行部について含有成分の探索を行った。
EtOAc移行部を順相シリカゲル、逆相ODSカラムクロマトグラフィーおよび逆相HPLC で繰り返し分離精製し、2種のフラボノイド配糖体ケンペロール3-O-β-D-ガラクトピラノシド(0.0027%)、ケンペロール3-O-β-D-グルコピラノシド(0.0022%)、2種のカテキン(-)-エピカテキン3-O-ガレート(0.044%)、(-)-エピガロカテキン3-O-ガレート(0.087%)、(+)-ガロカテキン(0.0011%)および芳香族化合物として桂皮酸(0.00082%)、プロトカテチュ酸メチルエステル(0.00092%)、ベンジルアルコール(0.0012%) 、(S)-1-フェニルエチルβ-D-グルコピラノシド(0.013%)およびその他の化合物としてカフェイン(0.037%)を単離した。
BuOH移行部を順相シリカゲル、逆相ODSカラムクロマトグラフィーおよび順相、逆相HPLCで繰り返し分離精製し、3種の新規オレアナン(oleanane)型トリテルペン配糖体チャカサポニンI(0.49%)、チャカサポニンII(0.67%)、チャカサポニンIII(0.013%)、1種の新規フラボノイド配糖体チャカフラボノシドA(0.0078%)、1種の既知フラボノイド配糖体ケンペロール3-O-β-D-グルコピラノシル(1→3)-α-L-ラムノピラノシル(1→6)-β-D-グルコピラノシド(0.36%)、3 種のカテキン(-)-エピカテキン(0.000077%)、(-)-エピカテキン3-O-ガレート(0.067%)、(-)-エピガロカテキン3-O-ガレート(0.21%)、2種の既知芳香族化合物ベンジルβ-D-グルコピラノシド(0.00012%)および(S)-1-フェニルエチルβ-D-グルコピラノシド(0.094%)ならびにカフェイン(0.067%)を単離した。
但し、これらの単離成分の収率は、福建省産茶花からの単離収率である。
チャカサポニンIは、負の旋光性 ([α]D 26 −9.0°、MeOH)を示す無色微細結晶(m.p.214−216℃)として得られた。IRスペクトルから水酸基(3468 cm-1)、カルボニル基 (1719 cm-1)、オレフィン(1664 cm-1)、およびエーテル(1078 cm-1)の存在が示唆された。
さらに陽イオンおよび陰イオンFAB-MSにおいて、擬似分子イオンピークがm/z 1239 (M+ Na)+および1215 (M − H)-に観測され、高分解能FAB-MSから分子式C59H92O26を有する化合物であることが判明した。
チャカサポニンIIおよびIIIについて同様の方法により構造解析を行った。
チャカサポニンIIは、塩基性条件下で加水分解することによりデスアシル-フローラティーサポニンBとチグリン酸が得られ、チャカサポニンIIIからデスアシル-フローラティーサポニンB、チグリン酸および酢酸が得られた。
以上の結果から、チャカサポニンIIおよびIIIの化学構造を前記式(3)および式(4)に示すように決定した。
また、本発明者は、上記の腸運動亢進作用に基づいて、本願発明による茶花抽出物およびチャカサポニンI〜IIIが、腸閉塞症の予防・改善と***の促進による便秘の予防・改善を意図する医薬用組成物および該組成物を含む健康食品に用いられ得ることを見出した。
また、本発明によれば、茶花抽出物または該抽出物に含まれるチャカサポニンI、チャカサポニンIIおよびチャカサポニンIIIの少なくとも一つを有効成分として含む脂肪肝改善用組成物が提供される。
その上、本発明によれば、該組成物を含む健康食品が提供される。
これらの食品の製造工程において、あるいは最終製品に、上記の抽出物を添加して、健康食品とすることができる。
メタノール(MeOH):ナカライテスク社製、特級
エタノール(EtOH):ナカライテスク社製、特級
クロロホルム:ナカライテスク社製、特級
酢酸エチル(AcOEt):ナカライテスク社製、特級
アラビアゴム:和光純薬工業株式会社製
カルボキシメチルセルロース ナトリウム塩(CMC-Na):和光純薬工業株式会社製
炭素末(活性炭;粉末状):和光純薬工業株式会社製
豚膵リパーゼ:シグマ・アルドリッチ社製
ddy系雄性マウス:紀和実験動物研究所(和歌山)
カラムクロマトグラフィー用逆相シリカゲル:富士シリシア化学社製、Chromatorex ODS DM1020T、100〜200メッシュ
HPLC用ODSカラム:YMC社製、YMC-Pack ODS-A (250×20mm)
IR:島津製作所社製、FTIR-8100
HPLC:島津製作所社製、検出器;示差屈折率検出器RID-6A
UV検出器SPD-10A
送液ユニット;LC-6AD
GC:島津製作所GC-14A
MS:日本電子データム社製(JEOL)、FABMS、HRFABMAS;JMS-SX 102A
EIMS、HREIMS;JMS-GCMATE
福建省産チャ (Camellia sinensis)の乾燥花部(茶花,1.5 kg) をMeOHで熱時抽出した。抽出液を濾過し、残渣にMeOHを加え、同様の抽出操作を計3回行った。MeOH抽出液を合わせて減圧下溶媒留去し、MeOH抽出エキス(467.2 kg、収率31.1%)を得た。得られたMeOH抽出エキスのうち450 gをAcOEtとH2Oで分配抽出後、H2O移行部をn-BuOHで分配抽出し、各移行部を減圧下溶媒留去して、AcOEt移行部エキス(46.6 g、3.2%)、n-BuOH移行部エキス(238.0 g、16.4%)
、H2O移行部エキス(174.9 g、12.1%)を得た。
得られたAcOEt移行部エキス (40 g) を順相シリカゲルカラムクロマトグラフィー [2.0
kg、溶出剤:ヘキサン:酢酸エチル = (10:1 → 5:1 → 1:1) → 酢酸エチル → CHCl3:MeOH = (5:1 → 1:1) → MeOH] で分画し、Fr. 1 (7.1 g)、Fr. 2 (3.8 g)、Fr.
3 (3.1 g)、Fr. 4 (8.0 g)、Fr. 5 (8.1 g)、Fr. 6 (4.4 g) を得た。
6-4 (941.5 mg) を逆相HPLC [検出:RI、カラム:YMC-Pack ODS-A (250×20 mm i.d.)、溶出剤: MeOH:H2O = (30:70)、流速:9.0 mL/分]を用いて分離精製し、(-)-エピガロカテキン 3-O-ガレート(94.1 mg、0.045%)を単離した。
得られたn-BuOH移行部エキス(170 g)を順相シリカゲルカラムクロマトグラフィー[シリカゲル3.0 kg、溶出剤;CHCl3 → CHCl3:MeOH:H2O=10:3:1 (下層) → 7:3:1 (下層) → 6:4:1 → MeOH]で分画し、Fr. 1 (1.9 g)、Fr. 2 (25.5 g)、Fr. 3 (10.3 g)、Fr. 4 (115.0 g)、Fr. 5 (7.5 g) を得た。
2-2 (868.8 mg)、Fr. 2-3 (309.6 mg)、Fr. 2-4 (2.0 g)、Fr. 2-5 (822.4 mg) を得た。
、溶出剤: MeOH:H2O = (55:45)、流速:9.0 mL/分]を用いて分離精製し、新規フラボノイド チャカフラボノシドA (83.7 mg、0.0078%)を単離した。
Fr. 4-6-3 (1 g) を逆相HPLC [検出:RI、カラム:YMC-Pack ODS-A (250×20 mm i.d.)、溶出剤: MeOH:H2O = (70:30)、流速:9.0 mL/分]を用いて分離精製し、Fr. 4-6-3-1(52.1 mg)、Fr. 4-6-3-2 (159.7 mg)、Fr. 4-6-3-3 (87.2 mg)、Fr. 4-6-3-4 (28.4 mg)を得た。
チャカサポニンI(19 mg)を10 % aq. KOH-50% aq. 1,4-ジオキサン( 1:1、1 mL) 溶液中、37℃で1時間攪拌した。その反応液を陰イオン交換樹脂 Dowex HCR W2 (商標) (H+型) を用いて中和し、樹脂を濾別後、溶媒を減圧留去し粗生成物(18.5 mg)を得た。
溶出液検出器:旋光度(Shodex OR-2)
移動相:MeCN:H2O = (50:50)
流速:1.0 mL/分
カラム温度:室温
保持時間 (tR):p-ニトロベンジル アセチレート:8.9 分、
p-ニトロベンジル チグレート:35.1 分
デスアシル-フローラティーサポニンB (2 mg) の5% aq. H2SO4-1,4-ジオキサン(1:1、v/v、1 mL) 溶液を2 時間加熱還流した。その反応液を陰イオン交換樹脂IRA-400 (商標) (OH- 型)で中和し、樹脂を濾別後、減圧下溶媒を留去し粗生成物(2 mg)を得た。得られた粗生成物を Sep-Pak C18 カートリッジ(H2O → MeOH)で分離し、H2O 溶出部と MeOH 溶出部を得た。
一方、H2O 溶出部について、溶媒を減圧下留去し得た残留物のピリジン溶液(0.1 mL)にL-システイン メチルエステル 塩酸塩(CMEH、1.0 mg)を加え、60℃で1 時間攪拌した。続いて N,N-ビス(トリメチルシリル)トリフルオロアセトアミド(BSTFA、0.1 mL)を反応液に加え、さらに、60℃で1 時間攪拌後、遠心分離し、GC用サンプルとして以下に示す条件でGC分析を行い標品と同定した。その結果、デスアシル-フローラティーサポニンBの構成糖は、D-グルクロン酸、D-ガラクトース、L-アラビノースおよびD-キシロースであることが判明した。
Injector temp:230 ℃
Detector temp:230 ℃
カラム temp:230 ℃
Carrier gas:N2
保持時間 (tR): D-グルクロン酸:26.5 分、
D-ガラクトース:25.6 分、
L-アラビノース:15.1 分、
D-キシロース: 19.3 分
小腸内輸送に対する茶花成分の作用
評価方法
以下の表に示す数の30〜35gのddyマウスを1週間予備飼育した後、約24時間絶食して評価試験に用いた。
その結果を、以下の表に示す。
膵リパーゼ活性Iに対する茶花成分の阻害効果
評価方法
トリオレイン(80 mg)、フォスファチジルコリン(10 mg)およびタウロコール酸(5 mg)の0.1 mL NaClを含む0.1 mol/L Tris-HClバッファー(pH=7.0) 9 mLの懸濁液を10分間超音波処理した。この超音波処理した基質懸濁液(0.1 mL)を豚膵リパーゼ(250 μg/mL、2型、ブランクはTris-HClバッファー0.05 mLを用いる) 0.05 mL、種々の濃度のサンプル溶液(DMSO) 0.005 mLおよびTris-HClバッファー0.095 mLと共に、最終容量0.25 mLで、37℃で30分インキュベートした。
以下に、ティーサポニンE1、ティーサポニンE2、チャカサポニンI、IIおよびIIIの各種濃度における、豚膵リパーゼ活性に対する阻害効果の結果を示す。
当該分野で公知の方法に従って、茶花抽出物10重量部を乳糖25重量部と混合し、ゼラチンカプセルに充填し、1カプセル中に抽出物が500 mg含有されるゼラチンカプセル剤を得た。
実施例1で得られた水性移行部を実施例2の茶花抽出物に替えて、実施例2と同様にして、ゼラチンカプセル剤を得た。
実施例1で得られたn−BuOH可溶画分の濃縮物を実施例2の茶花抽出物に替えて、実施例2と同様にして、ゼラチンカプセル剤を得た。
米粉50重量部、砂糖5重量部、全卵10重量部、実施例1で得られた茶花抽出物1重量部を秤量した。
全卵に砂糖を混合した後、予め篩に通した米粉を加え、軽く混ぜ合わせて生地を作り、これを適当な形に成形し、オーブンで焼き上げて、せんべいを作った。
実施例1で得られた水性移行部を実施例5の茶花抽出物に替えて、実施例5と同様にしてせんべいを作った。
実施例1で得られたn−BuOH可溶画分の濃縮物を実施例5の茶花抽出物に替えて、実施例5と同様にして、せんべいを作った。
小麦粉100重量部、塩4重量部、実施例1で得られた茶花抽出物5重量部および水45重量部を秤量し、常法に従ってこれらをよく混合して、うどんを製造した。
実施例1で得られた水性移行部を実施例8の茶花抽出物に替えて、実施例8と同様にしてうどんを製造した。
実施例1で得られたn−BuOH可溶画分の濃縮物を実施例8の茶花抽出物に替えて、実施例8と同様にして、うどんを製造した。
Claims (8)
- 次の一般式(1):
R 1 がヒドロキシ基であり、R 2 およびR 3 がチグロイル基であるか;または
R 1 がヒドロキシ基であり、R 2 がアセチル基であり、R 3 がチグロイル基である]
で表されるサポニン化合物またはその塩。 - 前記サポニン化合物が、以下の式(2)、(3)または(4):
- 茶花を水または含水低級アルコールで抽出して得られる抽出液、およびこの抽出液をさらに必要に応じて酢酸エチル/水およびn−ブタノール/水で分配処理して得られる有機溶媒可溶画分に含まれる請求項1または2に記載のサポニン化合物またはその塩。
- 請求項1〜3のいずれか1つに記載の化合物またはその塩の少なくとも一つを有効成分として含む医薬用組成物。
- 前記組成物が、腸運動亢進用組成物である請求項4に記載の組成物。
- 前記組成物が、腸閉塞または便秘の予防もしくは改善用組成物である請求項5に記載の組成物。
- 前記組成物が、膵リパーゼ活性阻害用組成物であり、遊離脂肪酸産生抑制用組成物である請求項4に記載の組成物。
- 前記組成物が、抗肥満、抗高脂血症または脂肪肝改善用組成物である請求項7に記載の組成物。
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