JP4845384B2 - 抗アレルギー性組成物およびその用途 - Google Patents
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本多義昭著、日本薬学会編、健康とくすりシリーズ、ハーブ・スパイス・漢方薬−シルクロードくすり往来−、丸善、平成13年11月刊行 N.A.R. Hatam, D.A. Whiting, N.J. Yousif, Phytochemistry, 28, 1268〜1271 (1989)
また、本発明の抗アレルギー性組成物に使用される抽出液または抽出エキスには、少なくとも式(1):
本発明は、上記の抗アレルギー性組成物を含有する健康食品でもある。
シトルラス属植物は、一年生植物で、その産地は特に限定されるものではないが、一般に、中央アジアからアフリカ北部の砂漠地帯に分布する。特に、エジプト産のものが好ましい。これらの植物は、通常、果実が用いられる。果実は、果皮および種子を除いて果肉のみを用いてもよい。また、果実または果肉の一部を乾燥して用いてもよいし、そのままの形態で用いてもよい。
抽出は、温浸または熱浸等で行うことができる。例えば、50〜85℃程度の温度で、振盪下または非振盪下に、上記の果肉を上記の溶媒に浸漬することによって行うことが適当である。振盪下に浸漬する場合には、30分間〜10時間程度行うことが適当であり、非振盪下に浸漬する場合は、1日〜20日間程度行うことが適当である。なお、上記の温度より低い温度で浸漬することも可能であるが、その場合には、上記時間よりも長時間浸漬することが適当である。抽出処理は、同一原料について1回のみ行ってもよいが、複数回、例えば、2〜5回程度行うことが好ましい。
得られた抽出液は、濃縮する前後に、精製処理に付してもよい。精製処理は、クロマトグラフ法、イオン交換樹脂を使用する溶離法、溶媒による分配抽出等を単独または組み合わせて採用することができる。例えば、クロマトグラフ法としては、順相クロマトグラフィー、逆相クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー、遠心液体クロマトグラフィー、カラムクロマトグラフィー、薄層クロマトグラフィー等のいずれかまたはそれらを組み合わせて行う方法が挙げられる。この際の担体、溶出溶媒等の精製条件は、各種クロマトグラフィーに対応して適宜選択することができる。
これらの形態は、医薬的に許容される医薬品添加物を有効成分に添加して製造することができる。
錠剤は、通常の方法によりフィルムコーティングなどのコーティングを施すことができ、有効成分を即時、遅延または持続放出できるようにすることができる。
上記抽出液または抽出エキスおよび化合物の使用量は、濃縮、精製の程度、疾患の重篤度、服用者の体重、年齢等によって適宜調整することができ、例えば、成人1回につき抽出液または抽出エキスでは精製度や水分含量等に応じて、100〜20,000 mg程度が挙げられ、化合物の状態では1〜200 mg程度が挙げられ、食前30分位に1日3回程度服用するのが望ましい。
また、健康食品としての使用時には、食品の味や外観に悪影響を及ぼさない量、例えば、対象となる食品1 kgに対し、上記抽出液または抽出エキス、あるいは化合物を、10〜100,000 mg程度の範囲で用いることが適当である。
製造例1 シトルラス・コロシンシスの抽出液の製造
シトルラス・コロシンシスのメタノール抽出
シトルラス・コロシンシスの乾燥果肉2.5 kg(エジプト産)を粉砕し、メタノール[ナカライテスク社製、特級](10 L)を加え、加熱還流下3時間抽出した。抽出後、ひだ折りろ紙(アドバンテック社製、No. 2ろ紙)にてろ過し、抽出残渣にさらにメタノール(10 L)を加え、3時間加熱還流し、同様にろ過作業を行った。合計3回の抽出を行い、その抽出液をあわせ、ロータリーエバポレーターを用いて、減圧下、溶媒留去し、シトルラス・コロシンシスのメタノール抽出エキス347.2 g(生薬からの収率13.89%)を得た。
シトルラス・コロシンシスのメタノール抽出エキス(288.3 g)を酢酸エチル-水(1:1、v/v)混液に分配抽出した。
水層に、さらにブタノールを加えて溶媒抽出し、酢酸エチル移行部、ブタノール移行部および水移行部から真空下に溶媒留去して、各移行部についてそれぞれ131.0 g (6.31%)、57.8 g (2.78%)および99.5 g (4.79%)のエキスを得た。
酢酸エチル移行部エキスを順相シリカゲルカラムクロマトグラフィー[富士シリシア社製、BW-200、150〜350メッシュ、540g、移動相:n-ヘキサン:酢酸エチル=20:1→15:1→10:1→5:1→2:1→1:1→1:2→酢酸エチル100%→メタノール100%]にて順次溶出して分離し、ククルビタシンE 2-O-β-グルコピラノシド(式(7)、41.89 g)を得た。
ブタノール移行部エキスを順相シリカゲルカラムクロマトグラフィー[富士シリシア社製、BW-200、150〜350メッシュ、540g、移動相:クロロホルム(ナカライテスク社製、特級):メタノール:n-ヘキサン(ナカライテスク社製、特級)=20:3:1→15:3:1→10:3:1→7:3:1→6:4:1→0:1:0]にて順次溶出して分離し、11のフラクションを得た。
式(1)の化合物:
黄色の粉末;
[α]D 27 -26.18°(c=0.58,CH3OH);
高分解能ポジティブFAB-MS
計算値C38H54O14(M+Na)+:757.3411
実測値 :757.3418;
UV(MeOH,nm,logε):236.0(4.041);
CD (MeOH,nm,Δε):229(-1.116), 279(+0.631), 330(-0.638);
IR(KBr,cm-1):3440,1718,1686,1680,1650,1637,1078;
FAB-MS:(M+Na)+:757 ネガティブFAB-MS:(M-H)-:733
黄色の粉末;
[α]D 27 -26.18°(c=0.58,CH3OH);
高分解能ポジティブFAB-MS
計算値C42H62O15(M+Na)+:829.3986
実測値 :829.3978;
UV(MeOH,nm,logε):255(3.82);
CD (MeOH,nm,Δε):236(-0.343), 271(+0.409), 338(-0.364);
IR(KBr,cm-1):3569,1686,1655,1637,1037;
FAB-MS:(M+Na)+:829,ネガティブFAB-MS:(M-H)-:805
上記の式(1)の化合物(10 mg)を、2 mlの0.2M酢酸バッファー(pH 5.0)に溶解し、20mgのβ-グルコシダーゼ(アーモンド由来、オリエンタル酵母社製)を添加して37℃で1週間攪拌した。エタノールでクエンチして、真空下に溶媒を蒸発させ、メタノール100%を移動相とするシリカゲルカラム(1.0 g)およびメタノール:水=1:1〜メタノール100%を移動相とするODSカラム(1.0 g)で分離して、下記の式(1a):
上記の式(1)の化合物(6.5 mg)を、2 mlの0.2M酢酸バッファー(pH 3.8)に溶解し、20mgのヘスペリジナーゼ(アスペルギルス・ニガー(Aspergillus niger)由来、シグマ社製)を添加して40℃で48時間攪拌した。エタノールでクエンチして、真空下に溶媒を蒸発させ、メタノール100%を移動相とするシリカゲルカラム(1.0 g)およびメタノール:水=1:1〜メタノール100%を移動相とするODSカラム(1.0 g)で分離して、上記の式(1a)で表される化合物4.2 mg(収率83%)を得た。
白色の粉末;
[α]D 27 +12.67°(c=0.05,CH3OH);
高分解能ポジティブFAB-MS
計算値C32H44O9(M+Na)+:595.2883
実測値 :595.2891;
UV (MeOH,nm,logε):256.6(3.580);
CD (MeOH,nm,Δε):227(-0.797), 290(+1.373), 328(-1.320);
IR(KBr,cm-1):2432, 1736,1701,1664,1648,1086;
FAB-MS:(M+Na)+:595 ネガティブFAB-MS:(M-H)-:571
上記の式(2)の化合物を、前記の方法と同様にしてβ-グルコシダーゼと反応させたが、式(2)の化合物がほぼ100%の回収率で回収され、反応が起こらなかった。
上記の式(2)の化合物(10 mg)を、2 mlの0.2M酢酸バッファー(pH 5.0)に溶解し、20mgのセルラーゼ(アスペルギルス・ニガー由来、シグマ社製)を添加して37℃で15時間攪拌した。エタノールでクエンチして、真空下に溶媒を蒸発させ、クロロホルム:メタノール=4:1 (容量比)の混液を移動相とするシリカゲルカラム(1.5 g)で分離して、下記の式(2a):
上記の式(2a)の化合物の物性は、以下のとおりであった。
白色粉末;
[α]D 27 +1.4°(c=0.36,CH3OH);
高分解能ポジティブFAB-MS
計算値C36H54O11(M+Na)+:683.3407
実測値 :683.3398;
UV(MeOH,nm,logε):257.4(1.94);
CD (MeOH,nm,Δε):240(-0.229), 274(+0.308), 332(-0.171);
IR(KBr,cm-1):3569,1686,1655,1560,1541,1508;
FAB-MS:(M+Na)+:683,ネガティブFAB-MS:(M-H)-:659
上記の式(2b)の化合物の物性は、以下のとおりであった。
白色粉末;
[α]D 27 +45.15°(c=0.20,CH3OH)
高分解能EI-MS
計算値C30H42O6(M+):498.281
実測値 :498.2986;
UV (MeOH,nm,logε):268.2(3.67);
CD (MeOH,nm,Δε):245(-0.945), 285(+2.279), 330(-1.778);
IR(KBr,cm-1):3440, 1718, 1686, 1655, 1637, 1039;
EI-MS (70ev,%):498 (M+,9), 164 (100)
上記のようにして得られたシトルラス・コロシンシスのメタノール抽出液、その酢酸エチル移行部、酢酸エチル抽出での水移行部からのブタノール移行部および水移行部、ならびに式(1)の化合物および式(2)の化合物の抗アレルギー活性を調べるために、以下の方法に従ってマウスを用いてPCA反応試験を行った。
Matsuda H. et al., Bioorg. Med. Chem. Lett., 13, 3197〜3202 (2003)に記載の試験を一部改変して行った。すなわち、ddY系雄性マウス(体重25〜30 g)の両側の耳介に、希釈した抗DNP IgE (20μg/ml-PBS)を10μlずつ皮内注射し、47時間後に試験物質をアラビアゴム末で懸濁したものを10 ml/kgの用量で経口投与した。但し、試験物質投与前の16〜20時間は絶食させた。1時間後に2%エバンスブルーと、抗原としてDNP-BSA (1 mg/ml)とを混合したものを0.25 ml/マウスの用量で静脈内投与した。30分後にマウスを安楽死させ、耳介を切り取り1M KOH溶液に溶解した。これに4.5 mlのアセトン/0.2 Mリン酸混液(13:5 v/v)を加えて混合した。遠心分離後、上清の吸光度を620 nmの測定波長で測定した。なお。比較対照物質として、抗アレルギー薬剤として知られるトラニラストを用いた。
上記のようにして得られたシトルラス・コロシンシスのメタノール抽出液の胃粘膜保護作用を調べるために、以下の方法に従ってエタノールおよびインドメタシン誘発胃粘膜損傷に対する抑制作用を調べた。
試験物質をアラビアゴム末に懸濁したものをスプレーグ-ドーリー系雄性ラット(体重約250 g、投与前に約24時間絶食)に経口投与(5 ml/kg)し、1時間後に99.5%エタノール(1.5 mL/ラット)を経口投与した。1時間経過後、ラットから胃を摘出し、1.5%ホルマリンで固定した後、胃を切り開き、胃粘膜に発生した損傷の長さ(mm、損傷係数)を測定した。比較対照物質として、胃炎・潰瘍治療薬剤として知られる塩酸セトラキサートを用いた。
得られた結果を以下の表3に示す。損傷係数の値は、平均値±標準誤差で表す。ED50はメタノール抽出液については8.0 mg/kg、塩酸セトラキサートについては15.3 mg/kgであった。
試験物質をアラビアゴム末に懸濁したものをスプレーグ-ドーリー系雄性ラット(体重約250 g、投与前に約24時間絶食)に経口投与(5 ml/kg)し、1時間後にインドメタシン(20 mg/kg)を経口投与した。4時間経過後、ラットから胃を摘出し、1.5%ホルマリンで固定した後、胃を切り開き、胃粘膜に発生した損傷の長さ(mm、損傷係数)を測定した。比較対照物質として塩酸セトラキサートを用いた。
得られた結果を以下の表4に示す。損傷係数の値は、平均値±標準誤差で表す。
上記のメタノール抽出液を凍結乾燥し、得られた粉末をせんべいの製造工程において生地に練りこんで、せんべいを製造した。
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