JP5145070B2 - レサク抽出物およびレサク含有成分とその用途 - Google Patents
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Description
より詳細には、本発明は、広葉樹であるフタバガキ科コチレロビウム属樹木であるレサクの乾燥樹幹の破砕物を含水低級アルコールで抽出した抽出物および/またはこの抽出物に含まれる化合物の用途に関する。
また、このフタバガキ科の樹木は優良な材を作り、日本に沢山輸入されている建築材料であるラワン材として、広く知られている。
よって、このリパーゼ活性を阻害することにより、加水分解されなかったトリグリセリドは体内に吸収されずに排出され、したがって、結果として脂肪摂取を減少すること、すなわち摂取カロリーを減少することができ、糖尿病、高脂血症、メタボリックシンドロームに該当するヒトのカロリーまたは脂肪摂取の低減に効果が期待できる。
また、本発明者らは、上記の有機溶媒可溶画分が、式(2):
また、本発明者らは、本発明によるレサク抽出物および上記のバチカノールGが、極めて強いリパーゼ阻害活性、血糖値上昇抑制活性および中性脂肪上昇抑制活性を有することを見出し、本発明を完成した。
また、本発明で用いられるレサクの乾燥樹幹の破砕物とは、レサクの樹幹またはこれを製材した材木の破砕物、粉砕物、削り屑、鋸屑などのようなあらゆる形態の、通常の抽出に適した形態のものを意味する。
具体的には、メタノール、エタノール、n-プロパノール、イソプロパノール、n-ブタノール、イソブタノール、t-ブタノール、エタンジオール、プロパンジオールおよびブタンジオールまたはこれらの混液が挙げられる。
また、本発明の抽出物の調製に用いられる含水低級アルコールとしては、1〜40重量%の水を添加した上記のアルコールが挙げられるが、市販されている上記のアルコール類に水を人為的に添加せずに用いることもできる。
これらの抽出用溶媒は、抽出材料に対して1〜80倍(容量/重量)程度、好ましくは5〜60倍(容量/重量)程度用いられる。
抽出操作は、同一材料について1回だけ行ってもよいが、複数回、例えば、2〜5回程度繰り返すのが抽出効率の点から好ましい。
しかしながら、抽出効率の観点から、溶媒の還流下に30分〜2時間程度の抽出操作を3回程度繰り返すのが好ましい。
また、濃縮は抽出液が乾固するまで行ってもよい。
抽出物は、そのまま本発明の組成物を調製するのに用いてもよいが、粉末状または凍結乾燥品等として用いてもよい。これらの固形物とする方法は、当該分野で公知の方法を採用することができる。
すなわち、レサクの含水低級アルコール抽出物を濃縮して得られた抽出物を、必要に応じて酢酸エチルと水を用いて分配し、酢酸エチル可溶画分と水溶性画分として得ることができる。
本発明者らは、レサク抽出物を、上記の精製方法を組み合わせて精製すると同時に精製物の作用について検討した。
本発明によるレサクからの含有成分の抽出と単離精製の操作手順を、以下に示す。
これらの既知化合物(2)、(3)および(4)は、文献値との1H-NMR及び13C-NMRスペクトルデータの比較により同定した。
(1)レサク抽出物の調製
レサク(Cotylelobium melanoxylon 0.5 kg)の乾燥木材をメタノールで熱時抽出後、溶媒を減圧留去し、メタノール抽出エキス(252.4g、収率50.5%) を得た。得られたメタノール抽出エキス(238.2g) を酢酸エチルとH2Oにて分配し、酢酸エチル層(230.5g、48.9%) とH2O層(3.0g、0.6%) を得た。
但し、上記の単離成分の収率は、レサクからの単離収率である。
メラノキシリン(1、化合物(1)ともいう)は負の旋光性 ([α]D 21 −63.9°)を示す黄色粉末として得られた。また、EI-MSにおいてm/z 454 (M)+に分子イオンピークが認められた。
また、高分解能EI-MSの測定値から、化合物(1)は分子式C28H22O6を有することが明らかとなった。
さらに、IRスペクトルから水酸基に由来する強い吸収 (3451cm-1)、芳香環に由来する強い吸収 (1618cm-1、1519cm-1) が認められた。
その上、本発明によれば、該組成物を含む健康食品が提供される。
これらの食品の製造工程において、または最終製品に上記の抽出物を添加して、健康食品とするか、あるいは健康食品用添加用組成物とすることができる。
また、バチカノールGを含む組成物を用いる場合には、バチカノールGの使用量として、成人1回につき10mg〜3g程度、好ましくは100mg〜2g程度使用できる。また、健康食品として使用する場合には、食品の味や外観に悪影響を及ぼさない量、例えば、対象となる食品1kgに対し上記乾固物を、100mg〜10g程度の範囲で用いることができる。
メタノール(MeOH):ナカライテスク社製、特級
エタノール(EtOH):ナカライテスク社製、特級
クロロホルム:ナカライテスク社製、特級
酢酸エチル(AcOEt):ナカライテスク社製、特級
アラビアゴム:和光純薬工業株式会社製
カルボキシメチルセルロース ナトリウム塩(CMC-Na):和光純薬工業株式会社製
炭素末(活性炭;粉末状):和光純薬工業株式会社製
豚リパーゼ:シグマ・アルドリッチ社製
Wister系雄性ラット:紀和実験動物研究所(和歌山)
ddy系雄性マウス:紀和実験動物研究所(和歌山)
カラムクロマトグラフィー用逆相シリカゲル:富士シリシア化学社製、Chromatorex ODS DM1020T、100〜200メッシュ
HPLC用ODSカラム:ジーエルサイエンス社製、Intertsil ODS-3 (250×20mm(内径))
IR:島津製作所社製、FTIR-8100
HPLC:島津製作所社製、検出器;示差屈折率検出器RID-6A
UV検出器SPD-10A
送液ユニット;LC-6AD
GC:島津製作所GC-14A
MS:日本電子データム社製(JEOL)、FABMS、HRFABMAS;JMS-SX 102A
EIMS、HREIMS;JMS-GCMATE
(1) レサクの抽出および酢酸エチル可溶画の調整
タイ産のレサク (Cotylelobium melanoxylon;0.5 kg)の乾燥樹幹の破砕物をメタノール25Lで熱時抽出した。抽出液を冷却し、濾過し、残渣にメタノールを加え、同様の抽出操作を計3回行った。
得られたメタノール抽出物のうち238.2 gを用い、酢酸エチル15Lと水5Lにて分配を行い、酢酸エチル相と水相とを分離し、各相を常法により減圧下に溶媒留去し、酢酸エチル可溶画分(230.5 g、48.9%)および水可溶画分(3.0 g、0.6%)を得た。
得られた酢酸エチル可溶画分のうち165.6 gを、順相シリカゲルクロマトグラフィー[3.5 kg、溶出剤;CHCl3:メタノール:水混液= (10:3:1) → (7:3:1) → (6:4:1) → メタノール] で分画し、Fr. A (5.2 g)、Fr. B (1.6 g)、Fr. C (2.1 g)、Fr. D (7.9 g)、Fr. E (2.3g)、Fr. F [=バチカノールG (2、44.3g:13.1%)]、Fr. G (53.0 g)、Fr. H (35.7 g)およびFr. I (10.4g)を得た。
上記の既知化合物については、いずれもこれら化合物の1H-NMRおよび13C-NMRスペクトルデータと文献値との比較により同定した。
上記のようにして、本発明により酢酸エチル可溶画分から見出されたメラノキシリン(1)の物性値を以下に示す。
メラノキシリン(1):黄色粉末
[α]D 23 −63.9° (c = 0.59、メタノール)
高分解能EI-MS:
理論値:C28H22O6 (M+) :454.1416
実測値:454.1409
UV [メタノール、nm、(logε)]:282 (3.81)
CD [メタノール、nm、(Δε)]:210 (-26.2)、236(-19.5)、286(-3.0)
IR (KBr、cm-1): 3451、1618、1519
EI-MS (m/z):454 (M+)
1H-NMR (アセトン-d5)及び13C-NMR(アセトン-d5)スペクトルから、1つのメチレン[(ppm):3.20(dd-like、J =約3、17.2 Hz、H-8α)、3.60(dd-like、J = 3.7、17.8 Hz、H-8β)]、酸素官能基に結合した1つのメチン[5.74 (d、J = 11.7 Hz、H-7')]、2つのメチン[4.19(d、J = 11.7 Hz、H-8')、5.22(brs、H-7)]、4つの芳香環[6.06 (brs、H-12)、6.22 (brs、H-14')、6.33(brs、H-14)、6.43(brs、H-12')、6.65(d、J = 8.9 Hz、H-3、5)、6.77(d、J = 8.3 Hz、H-3'、5')、6.94(d、J = 8.2 Hz、H-2、6)、7.10(d、J = 8.3 Hz、H-2'、6')]の存在が示唆された。
また、NOEより、2位プロトンから8α位プロトン間、8α位プロトンから14位プロトン間、7位プロトンから8β位プロトン間、6位プロトンから8'位プロトン間、2'位プロトンから8'位プロトン間のプロトン間にNOE相関が観測されたことから、化合物(1)は、(+)-アムペロプシン Bと同じ相対配置であることが明らかとなった。
(Δε +24.3)、288nm (Δε +4.0) に正の吸収を示す(J. Itoら、Tetrahedron、54
、6651-6660 (1998))のに対し、化合物(1)は、210nm (Δε -26.2)、236nm (Δε
-19.5)、286(Δε -3.0) に負の吸収を示したことから、化合物(1)は、(+)-アムペ
ロプシン Bの鏡像体であることが決定された。
以上の物理化学データの解析から、メラノキシリン (1)の絶対配置が明らかとなった。
レサクのメタノール抽出物およびバチカノールGのリパーゼ阻害活性作用
評価方法
基質としてトリオレイン溶液[トリオレイン80 mg、ホスファチジルコリン10 mg、タウロコール酸5 mgに0.1M トリス緩衝液 (0.1M NaCl含有、pH 7.0) 9 mLを加え、10分間超音波処理を行った溶液100 L に被験サンプル溶液5 Lを加え, トリス緩衝液 (pH 7.0) を95 Lを加え, 全量を200 Lとした。
別に、各サンプルにつきリパーゼ溶液に代えてトリス緩衝液 50 μLを加え、同様の操作を行ったものを盲験として調整した。
生成したオレイン酸の量をNEFA Cキット法 (NEFA C-テストワコー)により測定した。
リパーゼはトリス緩衝液に溶解し、本実験条件化で約0.7 mEq./Lのオレイン酸が生成する濃度に調整した。
被験サンプルはDMSOを用いて溶解し、希釈した。 比較対象としてDMSOを用いた。
レサクのメタノール抽出物およびバチカノールGの血糖値上昇抑制作用
評価方法
20-24時間絶食させたWistar系雄性ラット(体重約150 g)に被験物質を5%アラビアゴム末水溶液に懸濁させた被験サンプルを経口投与(ラット 5 mL/kg )し、その0.5時間後にスクロースを経口投与(ラット 20%、5 mL/kg;マウス 10%、10 mL/kg)した。0.5、1.0、2.0時間後にエーテル麻酔下で眼窩静脈より約0.4 mLずつ採血を行い、遠心分離を行った。遠心分離により得られた血漿中のグルコース濃度をグルコースオキシダーゼ法(グルコースCII-テストワコー;和光純薬工業株式会社製)により測定した。対照群はアラビアゴム末水溶液および水のみを投与した。
レサクのメタノール抽出物の中性脂質上昇抑制作用
評価方法
20-24時間絶食させたddy系雄性マウス(体重28〜30 g)に被験物質を5%アラビアゴム末水溶液に懸濁させた被験サンプルを経口投与(10 mL/kg)し,その0.5時間後にオリーブオイルを経口投与(5 mL/kg)した.2、4、6時間後にエーテル麻酔下で眼窩静脈より採血を行った。
採血時に血液を10 単位/チューブのヘパリンナトリウムと混合し、遠心分離により得られた血漿中の中性脂質濃度を、トリグリセライドCII-テストワコー(和光純薬工業株式会社製)により測定した。
対照群はアラビアゴム末水溶液および水のみを投与した。
当該分野で公知の方法に従って、レサクのメタノール抽出物10重量部を乳糖25重量部と混合し、ゼラチンカプセルに充填し、1カプセル中に抽出物が500 mg含有されるゼラチンカプセル剤を得た。
実施例1で得られたバチカノールGを実施例2のレサクのメタノール抽出物に替えて、実施例2と同様にして、ゼラチンカプセル剤を得た。
米粉50重量部、砂糖5重量部、全卵10重量部、実施例1で得られたレサクのメタノール抽出物1重量部を秤量した。
全卵に砂糖を混合した後、予め篩に通した米粉を加え、軽く混ぜ合わせて生地を作り、これを適当な形に成形し、オーブンで焼き上げて、せんべいを作った。
実施例1で得られたバチカノールGを実施例4のレサクのメタノール抽出物に替えて、実施例4と同様にしてせんべいを作った。
小麦粉100重量部、塩4重量部、実施例1で得られたレサクのメタノール抽出物0.5重量部および水45重量部を秤量し、常法に従ってこれらをよく混合して、うどんを製造した。
実施例1で得られたバチカノールGを実施例6のレサクのメタノール抽出物に替えて、実施例6と同様にしてうどんを製造した。
以下の処方に従って、清涼飲料水(ドリンク)100mLを調製した。
レサクのメタノール抽出物 0.1 (重量/容量)%
食物繊維 5 (重量/容量)%
ビタミンB2 0.002 (重量/容量)%
ビタミンB6 0.005 (重量/容量)%
ビタミンC 0.1 (重量/容量)%
果糖ブドウ糖液糖 5 (重量/容量)%
水 適量
実施例1で得られたバチカノールGを実施例8のレサクのメタノール抽出物に替えて、実施例8と同様にしてドリンクを製造した。
以下の処方に従って、健康食品(カプセル剤)100gを調製した。
レサクのメタノール抽出物 0.5重量%
ギャバ 30重量%
テアニン 30重量%
ビタミンC 30重量%
乳糖 30重量%
実施例1で得られたバチカノールGを実施例10のレサクのメタノール抽出物に替えて、実施例10と同様にしてカプセル剤を製造した。
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