JP5180818B2 - 液晶滴下工法用シール剤、上下導通材料及び液晶表示素子 - Google Patents
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Description
液晶表示パネル等の液晶表示素子の製造方法は、タクトタイム短縮を目的として、従来の真空注入方式から、硬化型の樹脂組成物からなるシール剤を用いた滴下工法と呼ばれる液晶滴下方式にかわりつつある。滴下工法では、まず、2枚の電極付き透明基板の一方に、ディスペンスにより長方形状のシールパターンを形成する。次いで、シール剤未硬化の状態で液晶の微小滴を透明基板の枠内全面に滴下塗布し、すぐに他方の透明基板を重ねあわせ、シール部に紫外線を照射して仮硬化を行う。その後、液晶アニール時に加熱して本硬化を行い、液晶表示素子を作製する。基板の貼り合わせを減圧下で行うようにすれば、極めて高い効率で液晶表示素子を製造することができる。今後はこの滴下工法が液晶表示装置の製造方法の主流となると期待されている。このような滴下工法による液晶表示素子の製造には、1液型の紫外線・熱線併用の光・熱併用硬化型のシール剤が使用されている。
また、ヒドラジドとして一般的なアジピン酸ジヒドラジド(ADH)や、セバシン酸ジヒドラジド(SDH)を熱硬化剤として含有するシール剤は、滴下工法により製造した液晶表示素子のシール剤の硬化物近傍で微小な多数の光抜けが生じると問題があった。
そのため、滴下工法に用いるシール剤として、耐液晶汚染性とポットライフの向上とを両立するものが求められていた。
以下に本発明を詳述する。
なお、以下の説明において、本発明1の液晶滴下工法用シール剤、本発明2の液晶滴下工法用シール剤、本発明3の液晶滴下工法用シール剤及び本発明4の液晶滴下工法用シール剤において、共通する事項については、「本発明のシール剤」として説明する。
上記一般式(1)中、n=0で表される熱硬化剤としてとしては、シュウ酸ジヒドラジドが挙げられ、n=1で表される熱硬化剤としては、マロン酸ジヒドラジドが挙げられ、n=2で表される熱硬化剤としては、酒石酸ジヒドラジド、リンゴ酸ジヒドラジド、スクシン酸ジヒドラジドが挙げられ、n=3で表される熱硬化剤としては、グルタニック酸ジヒドラジド等が挙げられる。
更に、従来のシール剤では、液晶表示装置を製造する際の真空貼り合わせにおいて、高真空状態で長時間保持した場合にもシール剤の成分が溶出して製造する液晶表示装置に光抜け等の汚染が発生することがあったが、上記一般式(1)〜(16)で表される熱硬化剤を含有する本発明のシール剤では、このような高真空状態で長時間保持した場合であっても、製造する液晶表示装置に光抜け等の汚染の発生を抑制することができる。
なかでも、上記熱硬化剤としては、下記化学式(17)で表されるものが好適である。
上記(メタ)アクリル樹脂としては、例えば、(メタ)アクリル酸と水酸基を有する化合物とを反応させてなるエステル化合物、(メタ)アクリル酸とエポキシ化合物とを反応させてなるエポキシ(メタ)アクリレート、イソシアネートに水酸基を有する(メタ)アクリル酸誘導体を反応させてなるウレタン(メタ)アクリレート等が好適に用いられる。
また、上記グリシジルアミンの市販品としては、例えば、エピクロン430(大日本インキ化学工業社製)、TETRAD−C、TETRAD−X(以上、いずれも三菱ガス化学社製)、エピコート604、エピコート630(以上、いずれもジャパンエポキシレジン社製)等が挙げられる。
本発明1の液晶滴下工法用シール剤では、含有する樹脂中、上記主骨格に芳香族構造を有するものを50重量%以上含有することが好ましい。
更に、(メタ)アクリル樹脂及び/又は環状エーテル含有樹脂が、上記主骨格に芳香族構造を有するものを含有する場合、エポキシ基とアクリル基との比率(モル比)は、4:6〜0:10であることが好ましい。
上記光ラジカル重合開始剤としては、光照射により上述した(メタ)アクリル樹脂を反応させるものであれば特に限定されず、例えば、ベンゾフェノン、2,2−ジエトキシアセトフェノン、ベンジル、ベンゾイルイソプロピルエーテル、ベンジルジメチルケタール、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、チオキサントン等が挙げられ、反応性二重結合と光反応開始部とを有するものを用いれば、光ラジカル重合開始剤の液晶への溶出を防止できることから好ましい。なかでも、(メタ)アクリル残基等の反応性二重結合と、水酸基及び/又はウレタン結合とを有するベンゾイン(エーテル)類化合物が好適である。なお、ベンゾイン(エーテル)類化合物とは、ベンゾイン類及びベンゾインエーテル類を意味する。
上記微粒子としては特に限定されず、無機微粒子、有機微粒子のいずれも使用することができる。
上記有機微粒子としては、例えば、ポリメチルメタクリレートビーズ等のアクリル系ビーズ、架橋ポリスチレンビーズ等のポリスチレン系ビーズ、ポリカーボネート系ビーズ、メラミン・ホルマリン系ビーズ、ベンゾグアナミン・ホルマリン系ビーズや中空粒子等が挙げられる。
本発明のシール剤と、導電性微粒子とを含有する上下導通材料もまた、本発明の1つである。
すなわち、まず、ITO薄膜等の2枚の電極付き透明基板の一方に、本発明のシール剤をスクリーン印刷、ディスペンサー塗布等により長方形状のシールパターンを形成する。更に、もう一方の透明基板に、本発明の上下導通材料をスクリーン印刷、ディスペンサー塗布等により所定の位置にパターンを形成する。
次いで、シール剤未硬化の状態で液晶の微小滴を透明基板の枠内全面に滴下塗布し、すぐに他方の透明基板を上下導通材料未硬化の状態で重ねあわせ、シール部及び上下導通材料部に紫外線を照射して硬化させる。本発明のシール剤及び上下導通材料を更に100〜200℃のオーブン中で1時間加熱硬化させて硬化を完了させ、液晶表示素子を作製する。
部分アクリレート化エポキシ樹脂(ダイセルユーシービー社製、UVAC1561)40重量部、ビスフェノールAエポキシアクリレート樹脂(ダイセルユーシービー社製、EB3700)20重量部、ラジカル重合開始剤(チバスペシャルティケミカルス社製、イルガキュア651)2重量部を配合し、これを80℃に加熱溶解させた後、遊星式攪拌装置を用いて攪拌し混合物を得た。
この混合物に充填剤として球状シリカ(アドマテックス社製、SO−C1)15重量部、熱硬化剤(日本ファインケム社製、OADH:シュウ酸ジヒドラジド)5重量部、カップリング剤(信越化学社製、KBM403)1重量部を配合し、遊星式攪拌装置にて攪拌した後、セラミック3本ロールにて分散させてシール剤を得た。
熱硬化剤をOADHからMDH(マロン酸ジヒドラジド、日本ファインケム社製)に変更した以外は、実施例1と同様にして液晶表示素子を得た。
熱硬化剤をOADHからMADH(リンゴ酸ジヒドラジド、日本ファインケム社製)に変更した以外は、実施例1と同様にして液晶表示素子を得た。
熱硬化剤をOADHからTADH(酒石酸ジヒドラジド、日本ファインケム社製)に変更した以外は、実施例1と同様にして液晶表示素子を得た。
熱硬化剤を下記化学式(18)で表される構造のものに変更した以外は、実施例1と同様にして液晶表示素子を得た。
熱硬化剤をOADHからADH(アジピン酸ジヒドラジド、日本ファインケム社製)に変更した以外は、実施例1と同様にして液晶表示素子を得た。
熱硬化剤をOADHからSDH(セバシン酸ジヒドラジド、日本ファインケム社製)に変更した以外は、実施例1と同様にして液晶表示素子を得た。
熱硬化剤をOADHからVDH(1,3−ビス(ヒドラジノカルボエチル)5−イソプロピルヒダントイン、味の素社製)に変更した以外は、実施例1と同様にして液晶表示素子を得た。
実施例及び比較例で得られたシール剤、及び、液晶表示素子について、以下の評価を行った。
実施例及び比較例で得られたシール剤を、23℃で24時間保管したときの粘度と、製造直後の初期粘度とを測定し、(23℃、24時間保管後の粘度)/(初期粘度)の値で評価した。結果を表1に示す。
なお、シール剤の粘度は、E型粘度計を用いて、1rpmの条件で測定し、表1中、1.10以下を○とし、1.10より高い値を×とした。
サンプル瓶に液晶(JC−5001LA、チッソ社製)1.0gを入れ、実施例及び比較例で得たシール剤0.02gを加えて振とうした後、120℃で1時間加熱した。室温(25℃)に戻ってから液晶部分を液晶比抵抗測定装置(KEITHLEY Instruments社製、6517A)、電極に液体用電極(安藤電気社製、LE−21 型)を用い、標準温度湿度状態(20℃、65%RH)で液晶比抵抗を測定した。なお、液晶比抵抗保持率は、下記式により求めた。結果を表1に示した。
なお、表1中、液晶比抵抗保持率が0.1より高い値を○とし、0.1以下を△とした。
シール剤未添加での使用液晶比抵抗)×100
実施例及び比較例で得られた液晶表示素子の液晶とシール剤とが接触している近傍に振動若しくは圧力を複数回加えた後、偏光板を通して顕微鏡で確認した。微少な光抜けがあれば液晶汚染と判断した。結果を表1に示した。
また、実施例及び比較例で調製したシール剤を23℃及び50℃のガラス基板を用い、真空度を1.5Pa及び5Paとして液晶表示素子をそれぞれ製造し、光抜けの有無を同様にして確認した。結果を表1に示した。なお、表1中、光抜けが発生していなかったものを「○」、一部に光抜けが発生したものを「△」、表示素子の周辺に光抜けが発生したものを「×」とした。
実施例及び比較例で調製したシール剤の粘度を、E型粘度計を用いて25℃において1.0rpmの条件で測定した。結果を表1に示した。
実施例及び比較例で調製したシール剤のTI値を、E型粘度計で25℃における0.5rpmの条件で測定した粘度を、同5.0rpmの条件で測定した粘度で除した算出した。結果を表1に示した。
Claims (12)
- 一般式(1)中、Xは、CH2−CH(OH)で表される構造であることを特徴とする請求項1記載の液晶滴下工法用シール剤。
- (メタ)アクリル樹脂及び環状エーテル基含有樹脂、並びに、下記化学式(2)〜(11)で表される群より選択される少なくとも1種の熱硬化剤を含有し、
前記(メタ)アクリル樹脂は、エポキシ基のアクリル基への転化率がほぼ100%であるエポキシ(メタ)アクリレートであり、かつ、前記環状エーテル基含有樹脂は、エポキシ基の20〜80%がアクリル基に変換されている部分(メタ)アクリレート化エポキシ樹脂である
ことを特徴とする液晶滴下工法用シール剤。
- (メタ)アクリル樹脂及び環状エーテル基含有樹脂、並びに、下記化学式(12)〜(15)で表される群より選択される少なくとも1種の熱硬化剤を含有し、
前記(メタ)アクリル樹脂は、エポキシ基のアクリル基への転化率がほぼ100%であるエポキシ(メタ)アクリレートであり、かつ、前記環状エーテル基含有樹脂は、エポキシ基の20〜80%がアクリル基に変換されている部分(メタ)アクリレート化エポキシ樹脂である
ことを特徴とする液晶滴下工法用シール剤。
- 更に、光ラジカル重合開始剤を含有することを特徴とする請求項1、2、3、4又は5記載の液晶滴下工法用シール剤。
- (メタ)アクリル樹脂の80重量%以上がビスフェノール骨格であることを特徴とする請求項1、2、3、4、5又は6記載の液晶滴下工法用シール剤。
- 環状エーテル基含有樹脂は、20重量%以上が部分(メタ)アクリル化されていることを特徴とする請求項1、2、3、4、5、6又は7記載の液晶滴下工法用シール剤。
- E型粘度計を用いて25℃において1.0rpmの条件で測定した粘度が10万〜40万mPa・sであることを特徴とする請求項1、2、3、4、5、6、7又は8記載の液晶滴下工法用シール剤。
- チクソトロピックインデックス(TI値)が、1.0〜2.0であることを特徴とする請求項1、2、3、4、5、6、7、8又は9記載の液晶滴下工法用シール剤。
- 請求項1、2、3、4、5、6、7、8、9又は10記載の液晶滴下工法用シール剤と、導電性微粒子とを含有することを特徴とする上下導通材料。
- 請求項1、2、3、4、5、6、7、8、9若しくは10記載の液晶滴下工法用シール剤及び/又は請求項11記載の上下導通材料を用いてなることを特徴とする液晶表示素子。
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