JP5153436B2 - 耐水性偏光膜の製造方法 - Google Patents
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Description
(1)本発明の耐水性偏光膜の製造方法は、スルホン酸基またはスルホン酸塩基を2つ以上有する有機色素を含む偏光膜の少なくとも一方の表面に、2価陽イオンを含む液体を接触させて耐水化処理する工程を含む耐水性偏光膜の製造方法において、前記耐水化処理前の前記有機色素が下記一般式(1)または(2)で表わされるアゾ化合物であることを特徴とする。
(2)本発明の耐水性偏光膜の製造方法は、前記アゾ化合物が下記一般式(3)または(4)で表わされるアゾ化合物であることを特徴とする。
(3)本発明の耐水性偏光膜の製造方法は、前記2価陽イオンのイオン半径が0.05nm〜0.2nmであることを特徴とする。
(4)本発明の耐水性偏光膜の製造方法は、前記2価陽イオンを含む液体における、前記2価陽イオンを供するイオン化合物の濃度が1%〜40%であることを特徴とする。
(5)本発明の耐水性偏光膜の製造方法は、前記2価陽イオンを含む液体の液温が5℃〜60℃であることを特徴とする。
(6)本発明の耐水性偏光膜の製造方法は、前記2価陽イオンを含む液体が塩化バリウム水溶液であることを特徴とする。
本発明の耐水性偏光膜の製造方法は、スルホン酸基またはスルホン酸塩基を2つ以上有する有機色素を含む偏光膜の少なくとも一方の表面に、2価陽イオンを含む液体を接触させて耐水化処理する工程を含み、耐水化処理前の有機色素が特定のアゾ化合物であることを特徴とする。この製造方法によれば、耐水化処理による偏光膜の二色比の変化率の絶対値を、好ましくは15%以下、より好ましくは10%以下にすることができる。本発明の耐水性偏光膜の製造方法は、上記の特徴を満足するものであれば特に制限はなく、任意の工程を含んでいてもよい。例えば、本発明の耐水性偏光膜の製造方法は、偏光膜の少なくとも一方の表面に、2価陽イオンを含む液体を接触させた後、付着した液体を水洗する工程や、乾燥する工程などを含んでいてもよい。
本発明の耐水性偏光膜の製造方法において、耐水化処理前の偏光膜は下記一般式(1)または(2)で表わされるアゾ化合物からなる有機色素を含むことを特徴とする。式(1)および(2)中、Q1およびQ2は置換基を有していてもよいアリール基を表わす。Rは水素原子、炭素数1〜3のアルキル基、アセチル基、ベンゾイル基または置換基を有していてもよいフェニル基を表わす。mは0〜5の整数、nは0〜5の整数を表わす(ただしm+n≦5で、m、nの少なくとも一つは0でない)。kは0〜5の整数、lは0〜5の整数を表わす(ただしk+l≦5で、k、lの少なくとも一つは0でない)。Mは1価の陽イオンを供する元素を表わし、好ましくは水素原子またはアルカリ金属原子である。
本発明の耐水性偏光膜の製造方法において用いられる耐水化処理は、上記のスルホン酸基またはスルホン酸塩基を2つ以上有する有機色素を含む偏光膜の、少なくとも一方の表面に2価陽イオンを含む液体を接触させる処理である。
本発明における耐水性偏光膜は、上記の一般式(1)〜(4)で表わされるアゾ化合物からなる有機色素を含む偏光膜を、上述の耐水化処理することによって得られる。上記の耐水性偏光膜は上記の一般式(1)〜(4)中、1価の陽イオン(M)が2価の陽イオンで置換されたものを含むものであれば特に制限はない。例えば、上記の1価の陽イオン(M)の一部が置換されずに1価の陽イオン(M)のままであるものを含んでいてもよい。この場合、1価の陽イオン(M)の残存量は、2価の陽イオン100個に対して20個以下であることが好ましい。
本発明における耐水性偏光膜は、偏光素子として好適に用いられる。偏光素子は各種の液晶パネル、例えばコンピュータ、コピー機、携帯電話、時計、デジタルカメラ、携帯情報端末、携帯ゲーム機、ビデオカメラ、テレビ、電子レンジ、カーナビゲーション、カーオーディオ、店舗用モニター、監視用モニター、医療用モニターなどの液晶パネルに使われる。本発明における耐水性偏光膜は基材から剥離して用いてもよいし、基材と積層したまま用いてもよい。基材と積層したまま光学用途に用いる場合、基材は可視光に透明なものが好ましい。基材から剥離した場合は、好ましくは他の支持体や光学素子に積層して用いられる。
4−ニトロアニリンと8−アミノ−2−ナフタレンスルホン酸とを常法(細田豊著「理論製造 染料化学 第5版」昭和43年7月15日技法堂発行、135ページ〜152ページ)によりジアゾ化およびカップリング反応させてモノアゾ化合物を得た。得られたモノアゾ化合物を同様に常法によりジアゾ化し、さらに1−アミノ−8−ナフトール−2,4−ジスルホン酸リチウム塩とカップリング反応させて下記の構造式(6)のアゾ化合物を含む粗生成物を得、これを塩化リチウムで塩析することにより下記の構造式(6)のアゾ化合物を得た。
4−ニトロアニリンをp−アニシジンに変えた以外は、実施例1と同様の方法で下記構造式(7)の化合物を得た。
4−ニトロアニリンをp−トルイジンに変えた以外は、実施例1と同様の方法で下記構造式(8)の化合物を得た。
8−アミノ−2−ナフタレンスルホン酸を5−アミノ−1−ナフトール−3−スルホン酸水和物に変えた以外は、実施例1と同様の方法で下記構造式(9)の化合物を得た。
1−アミノ−8−ナフトール−2,4−ジスルホン酸リチウム塩に代えて、7−アミノ−1−ナフトール−3,6−ジスルホン酸リチウム塩を用いた以外は実施例1と同様の方法で、下記構造式(5)のアゾ化合物を得た。
(1)実施例1(式6)と比較例1(式5)を比較すると、−SO3Liの位置の違いにより、二色比の変化率が大きく異なる。しかし変化前の二色比の差は比較的少ない。
(2)実施例2(式7)と比較例2(式10)を比較すると、−SO3Liの位置の違いにより、二色比の変化率が大きく異なる。しかし変化前の二色比の差は比較的少ない。
(3)実施例3(式8)と比較例3(式11)を比較すると、−SO3Liの位置の違いにより、二色比の変化率が大きく異なる。しかし変化前の二色比の差は比較的少ない。
(4)実施例1(式6)、実施例2(式7)、実施例3(式8)を比較すると、二色比の変化率は、CH3O−(実施例2)が非常に小さく、−NO2(実施例1)がそれに次ぎ、CH3−(実施例3)はやや大きい。しかし二色比の絶対値はCH3−(実施例3)が大きく、CH3O−(実施例2)と−NO2(実施例1)はやや小さい。
(5)実施例1(式6)と実施例4(式9)を比較すると、二色比の変化率はどちらも非常に小さい。しかし二色比の絶対値はどちらも小さめである。
(6)二色比の変化率は、CH3−(実施例3)がやや大きいが、−NO2(実施例1、実施例4)とCH3O−(実施例2)は小さい。
(7)二色比の絶対値は、CH3−(実施例3、比較例3)が大きく、−NO2(実施例1、実施例4、比較例1)とCH3O−(実施例2、比較例2)はやや小さい。
[液晶相の観察]
コーティング液を少量ポリスポイトで採取し、二枚のスライドガラス(松浪ガラス社製 商品名「MATSUNAMI SLIDE GLASS」)に挟み偏光顕微鏡(オリンパス社製 商品名「OPTIPHOT−POL」)を用いて室温(23℃)で観察した。
偏光膜の一部を剥離し、三次元非接触表面形状計測システム(菱化システム社製 製品名「Micromap MM5200」)を用いて段差を測定し、厚みを求めた。
グラントムソン偏光子を備えた分光光度計(日本分光社製 商品名「V−7100」)を用いて測定した値により下式により算出した。
二色比={−log(1−P/100)×Ys/100}/{−log(1+P/100)×Ys/100}
P={(Yp−Yc)/(Yp+Yc)}1/2×100
ここで、Ysは単体透過率、Ypは平行透過率、Ycは直交透過率である。
11 スルホン酸イオン
12 1価の陽イオン
13 2価の陽イオン
20 本発明に用いられるアゾ化合物
21 スルホン酸イオン
22 1価の陽イオン
23 2価の陽イオン
Claims (6)
- スルホン酸基またはスルホン酸塩基を2つ以上有する有機色素を含む偏光膜の少なくとも一方の表面に、2価陽イオンを含む液体を接触させて耐水化処理する工程を含む耐水性偏光膜の製造方法において、前記耐水化処理前の前記有機色素が下記一般式(1)または(2)で表わされるアゾ化合物であることを特徴とする耐水性偏光膜の製造方法。
- 前記2価陽イオンのイオン半径が0.05nm〜0.2nmであることを特徴とする請求項1または2に記載の耐水性偏光膜の製造方法。
- 前記2価陽イオンを含む液体における、前記2価陽イオンを供するイオン化合物の濃度が1%〜40%であることを特徴とする請求項1から3のいずれかに記載の耐水性偏光膜の製造方法。
- 前記2価陽イオンを含む液体の液温が5℃〜60℃であることを特徴とする請求項1から4のいずれかに記載の耐水性偏光膜の製造方法。
- 前記2価陽イオンを含む液体が塩化バリウム水溶液であることを特徴とする請求項1から5のいずれかに記載の耐水性偏光膜の製造方法。
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