JP5126508B2 - 絶縁膜形成用組成物、絶縁膜の製造方法、及びそれによって得られる絶縁膜 - Google Patents
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下記一般式(1)で表される化合物、下記一般式(2)で表される化合物、及び加水分解性基を有するポリカルボシランからなる群より選ばれる少なくとも1種の化合物を加水分解縮合して得られた加水分解縮合物(以下、ポリマーAという)と、
R1 aSi(OR2)4−a ・・・・・(1)
(式中、R1は水素原子、フッ素原子又は1価の有機基を示し、R2は1価の有機基を示し、aは0〜2の整数を示す。)
R3 b(R4O)3−bSi−(R7)d−Si(OR5)3−cR6 c ・・・(2)
(式中、R3〜R6は独立して、1価の有機基を示し、b及びcは独立して、0〜2の数を示し、R7は酸素原子、フェニレン基又は(CH2)m−で表される基(ここで、mは1〜6の整数である)を示し、dは0又は1を示す。)
下記一般式(3)で表されるポリカルボシラン(以下、ポリマーBという)と、
溶媒A及び大気圧における沸点が溶媒Aよりも低い溶媒Bと、
を含み、かつ、以下の式(i)及び(ii)を満たす。
・・・(i)
前記ポリマーBの溶媒Aへの溶解度<前記ポリマーBの前記溶媒Bへの溶解度
・・・(ii)
上記組成物において、前記溶媒Aの沸点と前記溶媒Bの沸点との差が40℃以上であることができる。
上記組成物を基材に塗布して塗膜を形成する工程と、
前記塗膜から前記溶媒A及び前記溶媒Bを除去する工程と、
前記塗膜に対して硬化処理を行う工程と、
を含む。
本発明の一実施形態に係る組成物は、絶縁膜を形成するための組成物であり、ポリマーA及びポリマーBと、溶媒A及び大気圧における沸点が溶媒Aよりも低い溶媒Bと、を含み、かつ、以下の式(i)及び(ii)を満たす。
・・・(i)
前記ポリマーBの溶媒Aへの溶解度<前記ポリマーBの前記溶媒Bへの溶解度
・・・(ii)
本実施形態に係る組成物を基材に塗布して塗膜を形成し、該塗膜を硬化させることにより、組成が異なる二層を有する絶縁膜を1回の塗布で簡便に形成することができる。この場合、絶縁膜を構成する各層は、特定成分(例えば炭素原子)の濃度が異なっていてもよい。
ポリマーAは、下記一般式(1)で表される化合物(以下「化合物1」ともいう)、下記一般式(2)で表される化合物(以下「化合物2」ともいう)、及び加水分解性基を有するポリカルボシラン(以下「化合物3」ともいう)からなる群より選ばれる少なくとも1種の化合物を加水分解縮合して得られた加水分解縮合物である。
(式中、R1は水素原子、フッ素原子又は1価の有機基を示し、R2は1価の有機基を示し、aは0〜2の整数を示す。)
R3 b(R4O)3−bSi−(R7)d−Si(OR5)3−cR6 c ・・・(2)
(式中、R3〜R6は独立して、1価の有機基を示し、b及びcは独立して、0〜2の数を示し、R7は酸素原子、フェニレン基又は(CH2)m−で表される基(ここで、mは1〜6の整数である)を示し、dは0又は1を示す。)
ポリマーAの好ましい例としては、後述するテトラエトキシシラン、メチルトリメトキシシラン、及びジメトキシポリカルボシランを加水分解縮合して得られた加水分解縮合物が挙げられる。
前記一般式(1)において、R1,R2で表される1価の有機基としては、アルキル基、アルケニル基、アリール基などを挙げることができる。ここで、アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などが挙げられ、好ましくは炭素数1〜5であり、これらのアルキル基は鎖状でも、分岐していてもよい。前記一般式(1)において、アルケニル基としては、ビニル基、アリル基などが挙げられる。また、前記一般式(1)において、アリール基としては、フェニル基、ナフチル基、メチルフェニル基、エチルフェニル基、クロロフェニル基、ブロモフェニル基、フルオロフェニル基などを挙げることができる。
メチルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、メチルトリ−n−プロポキシシラン、メチルトリイソプロポキシシラン、メチルトリ−n−ブトキシシラン、メチルトリ−sec−ブトキシシラン、メチルトリ−tert−ブトキシシラン、メチルトリフェノキシシラン、エチルトリメトキシシラン、エチルトリエトキシシラン、エチルトリ−n−プロポキシシラン、エチルトリイソプロポキシシラン、エチルトリ−n−ブトキシシラン、エチルトリ−sec−ブトキシシラン、エチルトリ−tert−ブトキシシラン、エチルトリフェノキシシラン、n−プロピルトリメトキシシラン、n−プロピルトリエトキシシラン、n−プロピルトリ−n−プロポキシシラン、n−プロピルトリイソプロポキシシラン、n−プロピルトリ−n−ブトキシシラン、n−プロピルトリ−sec−ブトキシシラン、n−プロピルトリ−tert−ブトキシシラン、n−プロピルトリフェノキシシラン、イソプロピルトリメトキシシラン、イソプロピルトリエトキシシラン、イソプロピルトリ−n−プロポキシシラン、イソプロピルトリイソプロポキシシラン、イソプロピルトリ−n−ブトキシシラン、イソプロピルトリ−sec−ブトキシシラン、イソプロピルトリ−tert−ブトキシシラン、イソプロピルトリフェノキシシラン、n−ブチルトリメトキシシラン、n−ブチルトリエトキシシラン、n−ブチルトリ−n−プロポキシシラン、n−ブチルトリイソプロポキシシラン、n−ブチルトリ−n−ブトキシシラン、n−ブチルトリ−sec−ブトキシシラン、n−ブチルトリ−tert−ブトキシシラン、n−ブチルトリフェノキシシラン、sec−ブチルトリメトキシシラン、sec−ブチルイソトリエトキシシラン、sec−ブチルトリ−n−プロポキシシラン、sec−ブチルトリイソプロポキシシラン、sec−ブチルトリ−n−ブトキシシラン、sec−ブチルトリ−sec−ブトキシシラン、sec−ブチルトリ−tert−ブトキシシラン、sec−ブチルトリフェノキシシラン、tert−ブチルトリメトキシシラン、tert−ブチルトリエトキシシラン、tert−ブチルトリ−n−プロポキシシラン、tert−ブチルトリイソプロポキシシラン、tert−ブチルトリ−n−ブトキシシラン、tert−ブチルトリ−sec−ブトキシシラン、tert−ブチルトリ−tert−ブトキシシラン、tert−ブチルトリフェノキシシラン、フェニルトリメトキシシラン、フェニルトリエトキシシラン、フェニルトリ−n−プロポキシシラン、フェニルトリイソプロポキシシラン、フェニルトリ−n−ブトキシシラン、フェニルトリ−sec−ブトキシシラン、フェニルトリ−tert−ブトキシシラン、フェニルトリフェノキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリ−n−プロポキシシラン、ビニルトリイソプロポキシシラン、ビニルトリ−n−ブトキシシラン、ビニルトリ−sec−ブトキシシラン、ビニルトリ−tert−ブトキシシラン、ビニルトリフェノキシシランなどのトリアルコキシシラン類;
ジメチルジメトキシシラン、ジメチルジエトキシシラン、ジメチルジ−n−プロポキシシラン、ジメチルジイソプロポキシシラン、ジメチルジ−n−ブトキシシラン、ジメチルジ−sec−ブトキシシラン、ジメチルジ−tert−ブトキシシラン、ジメチルジフェノキシシラン、ジエチルジメトキシシラン、ジエチルジエトキシシラン、ジエチルジ−n−プロポキシシラン、ジエチルジイソプロポキシシラン、ジエチルジ−n−ブトキシシラン、ジエチルジ−sec−ブトキシシラン、ジエチルジ−tert−ブトキシシラン、ジエチルジフェノキシシラン、ジ−n−プロピルジメトキシシラン、ジ−n−プロピルジエトキシシラン、ジ−n−プロピルジ−n−プロポキシシラン、ジ−n−プロピルジイソプロポキシシラン、ジ−n−プロピルジ−n−ブトキシシラン、ジ−n−プロピルジ−sec−ブトキシシラン、ジ−n−プロピルジ−tert−ブトキシシラン、ジ−n−プロピルジ−フェノキシシラン、ジイソプロピルジメトキシシラン、ジイソプロピルジエトキシシラン、ジイソプロピルジ−n−プロポキシシラン、ジイソプロピルジイソプロポキシシラン、ジイソプロピルジ−n−ブトキシシラン、ジイソプロピルジ−sec−ブトキシシラン、ジイソプロピルジ−tert−ブトキシシラン、ジイソプロピルジフェノキシシラン、ジ−n−ブチルジメトキシシラン、ジ−n−ブチルジエトキシシラン、ジ−n−ブチルジ−n−プロポキシシラン、ジ−n−ブチルジイソプロポキシシラン、ジ−n−ブチルジ−n−ブトキシシラン、ジ−n−ブチルジ−sec−ブトキシシラン、ジ−n−ブチルジ−tert−ブトキシシラン、ジ−n−ブチルジ−フェノキシシラン、ジ−sec−ブチルジメトキシシラン、ジ−sec−ブチルジエトキシシラン、ジ−sec−ブチルジ−n−プロポキシシラン、ジ−sec−ブチルジイソプロポキシシラン、ジ−sec−ブチルジ−n−ブトキシシラン、ジ−sec−ブチルジ−sec−ブトキシシラン、ジ−sec−ブチルジ−tert−ブトキシシラン、ジ−sec−ブチルジ−フェノキシシラン、ジ−tert−ブチルジメトキシシラン、ジ−tert−ブチルジエトキシシラン、ジ−tert−ブチルジ−n−プロポキシシラン、ジ−tert−ブチルジイソプロポキシシラン、ジ−tert−ブチルジ−n−ブトキシシラン、ジ−tert−ブチルジ−sec−ブトキシシラン、ジ−tert−ブチルジ−tert−ブトキシシラン、ジ−tert−ブチルジ−フェノキシシラン、ジフェニルジメトキシシラン、ジフェニルジ−エトキシシラン、ジフェニルジ−n−プロポキシシラン、ジフェニルジイソプロポキシシラン、ジフェニルジ−n−ブトキシシラン、ジフェニルジ−sec−ブトキシシラン、ジフェニルジ−tert−ブトキシシラン、ジフェニルジフェノキシシラン、ジビニルジメトキシシランなどのジアルコキシシラン類が挙げられる。これらは、1種あるいは2種以上を同時に使用してもよい。
一般式(2)において、R3〜R6の1価の有機基としては、前記一般式(1)においてR1,R2として例示した1価の有機基と同様の基を挙げることができる。
化合物3は、加水分解性基を有し、下記一般式(4)で表される化合物であり、ポリマーAを形成するための他のモノマーと縮合して、Si−O−Si結合を形成することができる。なお、ここでいう加水分解基とは、アルコキシ基、アシロキシ基、スルホン基、メタンスルホン基、又はトリフルオロメタンスルホン基を示す。
ポリマーBは、下記一般式(3)で表されるポリカルボシラン(以下「化合物4」ともいう)である。
化合物4において、R15及びR16のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、オクチル基、ドデカニル基、トリフルオロメチル基、3,3,3−トリフルオロプロピル基、クロロメチル基、アミノメチル基、ヒドロキシメチル基、シリルメチル基、2−メトキシエチル基等などが挙げられ、R15及びR16のアリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、ピラジニル基、4−メチルフェニル基、4−ビニルフェニル基、4−エチニルフェニル基、4−アミノフェニル基、4−クロロフェニル基、4−ヒドロキシフェニル基、4−カルボキシフェニル基、4−メトキシフェニル基、4−シリルフェニル基が挙げられる。
溶媒Aとしては、例えば、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテルなどのプロピレングリコール系溶媒が好ましい。
溶媒Bとしては、例えば、テトラヒドロフラン、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、イッソプロピルエーテル、エチルエーテル、酢酸エチル、酢酸ビニル、塩化メチレン、クロロホルム、ベンゼンが好適に用いられる。
本発明の一実施形態に係る絶縁膜の形成方法は、上記組成物を基材に塗布して塗膜を形成する工程と、前記塗膜から溶媒A及び溶媒Bを除去する工程と、前記塗膜に対して硬化処理を行う工程と、を含む。
本発明の一実施形態に係る絶縁膜は、上記絶縁膜の形成方法により得られたものである。上述の絶縁膜を形成するための組成物を通常の方法で塗布し、その後溶媒を除去すると、2以上の層に分離する。ここで、2以上の層とは、「ポリマーAが高密度に存在する層」と、「ポリマーAが実質的に存在しない層」を共に含む2以上の層である場合が挙げられる。本実施形態に係る絶縁膜は、例えば、組成が異なる二以上の層を有する。組成が異なる二以上の層を有する絶縁膜は、例えば、銅ダマシン配線構造体に使用される絶縁膜として好適に使用できる。
以下、本発明を、実施例を挙げてさらに具体的に説明する。本発明は以下の実施例に限定されるものではない。なお、実施例及び比較例中の「部」及び「%」は、特記しない限り、それぞれ重量部及び重量%であることを示している。
4.1.1.接触角
ポリマー膜の疎水性を評価する目的で、協和界面科学社製接触角測定装置(DropMaster500)を用いて、ポリマー膜の表面に超純水液滴を滴下し、接触角の測定を行った。疎水性が高いと、RIEや薬液に対する耐性が良い(プロセス耐性が良い)とされている。
ポリマー膜が形成された8インチウエハを、室温で0.2%の希フッ酸水溶液中に3分間浸漬し、ポリマー膜の浸漬前後の膜厚変化を観察した。下記に定義する残膜率が99%以上である場合、薬液耐性が良好である(「A」)と判断し、残膜率が99%未満である場合、薬液耐性が良好でない(「B」)と判断する。
残膜率(%)=(浸漬後の膜の膜厚)÷(浸漬前の膜の膜厚)×100
TEM観察により、ポリマー膜が1回の塗布で二層に分離しているかを確認した。二層分離が確認された場合を「A」、二層分離が確認されなかった場合を「B」とする。
溶媒100gに対してポリマーがx[g]溶解したときの溶解度をx[g/100g]として、各溶媒へのポリマーの溶解度を測定した。その結果を表1に示す。
4.2.1.調製例1(反応液1の調製)
温度計、冷却コンデンサー、滴下ロート及び攪拌装置を取り付けた内容量が4Lの4つ口フラスコ内をアルゴンガスで置換した後、乾燥したテトラヒドロフラン1.5L及び金属マグネシウム71gを仕込み、アルゴンガスでバブリングした。その後、20℃で攪拌しながら、クロロメチルトリエトキシシラン500gを滴下ロートからゆっくりと添加した。滴下終了後、0℃でさらに12時間攪拌を続けた。この反応液にヘキサンを添加した後セライトで濾過し、濾液を真空乾燥することにより真空オーブンで有機溶媒を完全に除去し、褐色固体の加水分解性基を有するポリカルボシランを得た。このようにして得られたポリカルボシランの重量平均分子量は420であった。
石英製セパラブルフラスコ中へ、原料ポリマー((株)日本カーボン社製、商品名「ニプシType−S」)10g及びテトラヒドロフラン(沸点65℃、以下「溶媒B」とする。)90gを仕込み、25℃で2時間攪拌を行った。その後含有メタル低減のためにゼータ電位フィルター濾過を行い、ポリマーBが溶媒Bに溶解している反応液2を得た。
4.3.1.実施例1
反応液1と反応液2をポリマーの重量比が50:50になるようにブレンドし、レベリング剤としてジメチルポリシロキサンを0.1phr添加し、ミックスローターで30分攪拌して、実施例1の膜形成用組成物を得た。
・溶媒Bに対する溶解度:ポリマーA<ポリマーB
・沸点:溶媒A>溶媒B
4.3.2.比較例1
50gの反応液1に対してポリマーBを5g及びプロピレングリコールモノエチルエーテル45gを加えて、ブレンドし、レベリング剤としてジメチルポリシロキサンを0.1phr添加し、ミックスローターで30分間攪拌した。しかしながら、攪拌して得られた組成物にはポリマーの沈殿が観察された。
8インチシリコンウエハ上に、スピンコート法を用いて膜形成用組成物1及び反応液2をそれぞれ塗布し、ホットプレート上にて90℃で3分間、窒素雰囲気下200℃で3分間基板を乾燥した後、420℃のホットプレートで基板を30分間焼成して、実施例1、参考例1のポリマー膜(膜厚0.5μm)を形成した。
Claims (5)
- 下記一般式(1)で表される化合物、下記一般式(2)で表される化合物、及び加水分解性基を有するポリカルボシランからなる群より選ばれる少なくとも1種の化合物を加水分解縮合して得られた加水分解縮合物からなるポリマーAと、
R1 aSi(OR2)4−a ・・・・・(1)
(式中、R1は水素原子、フッ素原子又は1価の有機基を示し、R2は1価の有機基を示し、aは0〜2の整数を示す。)
R3 b(R4O)3−bSi−(R7)d−Si(OR5)3−cR6 c ・・・(2)
(式中、R3〜R6は独立して、1価の有機基を示し、b及びcは独立して、0〜2の数を示し、R7は酸素原子、フェニレン基又は(CH2)m−で表される基(ここで、mは1〜6の整数である)を示し、dは0又は1を示す。)
下記一般式(3)で表されるポリカルボシランからなるポリマーBと、
(式中、R8及びR9は独立して、水素原子、1〜4個の炭素原子を有するアルキル基又はアリール基を表し、R10はメチレン基又はメチン基を表し、m及びnはそれぞれ、10<m+n<1000及びn/m<0.3の条件を満たす正の整数を表す。)
溶媒A及び大気圧における沸点が溶媒Aよりも低い溶媒Bと、
を含み、かつ、以下の式(i)及び(ii)を満たす、絶縁膜形成用組成物。
前記ポリマーAの溶媒Aへの溶解度>前記ポリマーAの前記溶媒Bへの溶解度
・・・(i)
前記ポリマーBの溶媒Aへの溶解度<前記ポリマーBの前記溶媒Bへの溶解度
・・・(ii) - 前記溶媒Aの沸点と前記溶媒Bの沸点との差が40℃以上である、請求項1に記載の絶縁膜形成用組成物。
- 前記加水分解性基を有するポリカルボシランは、下記一般式(4)で表される化合物である、請求項1又は2に記載の絶縁膜形成用組成物。
(式中、R11は、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アシロキシ基、スルホン基、メタンスルホン基、トリフルオロメタンスルホン基、アルキル基、アリール基、アリル基、及びグリシジル基からなる群より選ばれる基を示し、R9はハロゲン原子、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アシロキシ基、スルホン基、メタンスルホン基、トリフルオロメタンスルホン基、アルキル基、アリール基、アリル基、及びグリシジル基からなる群より選ばれる基を示し、R12及びR13は独立して、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アシロキシ基、スルホン基、メタンスルホン基、トリフルオロメタンスルホン基、炭素数2〜6のアルキル基、アリール基、アリル基、及びグリシジル基からなる群より選ばれる基を示し、R14〜R16は独立して、置換又は非置換のメチレン基、アルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基、及びアリーレン基からなる群より選ばれる基を示し、e,f,gはそれぞれ、10<e+f+g<10,000の条件を満たす0〜10,000の数を示す。) - 請求項1ないし3のいずれかに記載の組成物を基材に塗布して塗膜を形成する工程と、
前記塗膜から前記溶媒A及び前記溶媒Bを除去する工程と、
前記塗膜に対して硬化処理を行う工程と、
を含む、絶縁膜の形成方法。 - 請求項4に記載の絶縁膜の形成方法により得られ、組成が異なる二層を有する絶縁膜。
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