JP4314963B2 - 膜形成用組成物の製造方法、膜形成用組成物およびシリカ系膜 - Google Patents
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(A)有機溶剤、(B)塩基性化合物および(C)水を含む反応系内で、
(D)下記一般式(1)で表される化合物、下記一般式(2)で表される化合物および下記一般式(3)で表される化合物の群から選ばれた少なくとも1種のシラン化合物
RaSi(OR1)4−a ・・・・・(1)
〔式中、Rは水素原子、フッ素原子または1価の有機基を示し、R1は1価の有機基を示し、aは1〜2の整数を表す。〕
Si(OR2)4 ・・・・・(2)
〔式中、R2は1価の炭化水素基を示す。〕
R3 b(R4O)3−bSi−(R7)d−Si(OR5)3−cR6 c ・・・(3)
〔式中、R3〜R6は同一または異なり、それぞれ1価の有機基を示し、bおよびcは同一または異なり、0〜2の数を示し、R7は酸素原子、フェニレン基または−(CH2)n−で表される基(ここで、nは1〜6の整数である)、dは0または1を表す。〕
を加水分解縮合した後、
(E)下記一般式(4)で表される繰り返し単位および下記一般式(5)で表される繰り返し単位の群から選ばれた少なくとも1種の繰り返し単位を有するポリシロキサン
を、一括または連続的または断続的に前記反応系内に添加してさらに加水分解縮合を行なうことを含む。
本発明の膜形成用組成物の製造方法は、(A)有機溶剤、(B)塩基性化合物および(C)水を含む反応系内で(D)シラン化合物(本願において、「(D)成分」ともいう)を加水分解縮合した後、(E)ポリシロキサン(本願において、「(E)成分」ともいう)を一括または連続的または断続的に前記反応系内に添加してさらに加水分解縮合を行なうことを含む。
本発明で使用される(A)有機溶剤としては、アルコール系溶媒、ケトン系溶媒、アミド系溶媒、エステル系溶媒および非プロトン系溶媒の郡から選ばれた少なくとも1種が挙げられる。
エチレングリコール、1,2−プロピレングリコール、1,3−ブチレングリコール、ペンタンジオール−2,4、2−メチルペンタンジオール−2,4、ヘキサンジオール−2,5、ヘプタンジオール−2,4、2−エチルヘキサンジオール−1,3、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリエチレングリコール、トリプロピレングリコールなどの多価アルコール系溶媒;
エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノヘキシルエーテル、エチレングリコールモノフェニルエーテル、エチレングリコールモノ−2−エチルブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノプロピルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノヘキシルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテルなどの多価アルコール部分エーテル系溶媒;
などを挙げることができる。これらのアルコール系溶媒は、1種あるいは2種以上を同時に使用してもよい。
本発明で使用される(B)塩基性化合物としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム、アンモニアなどの無機塩基性化合物、あるいはピリジン、ピロール、ピペラジン、ピロリジン、ピペリジン、ピコリン、トリメチルアミン、トリエチルアミン、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、ジメチルモノエタノールアミン、モノメチルジエタノールアミン、トリエタノールアミン、ジアザビシクロオクラン、ジアザビシクロノナン、ジアザビシクロウンデセン、テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド、テトラエチルアンモニウムハイドロオキサイド、テトラプロピルアンモニウムハイドロオキサイド、テトラブチルアンモニウムハイドロオキサイド、メチルアミン、エチルアミン、プロピルアミン、ブチルアミン、ペンチルアミン、ヘキシルアミン、オクチルアミン、N,N−ジメチルアミン、N,N−ジエチルアミン、N,N−ジプロピルアミン、N,N−ジブチルアミン、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、コリンなどの有機塩基性化合物を挙げることができ、より好ましくは有機塩基性化合物であり、本発明の膜形成用組成物を用いて形成されたシリカ系膜の基板への密着性の点から、特に好ましくはメチルアミン、エチルアミン、テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド、テトラエチルアンモニウムハイドロオキサイドである。これらの(B)塩基性化合物は1種あるいは2種以上を同時に使用してもよい。
(C)成分である水の使用量は、(D)成分を構成する化合物(1)〜(3)(後述する)の群から選ばれた少なくとも1種のシラン化合物を加水分解縮合させる際に、R1O−基、R2O−基、R4O−基、R5O−基で表されるアルコキシル基の総量1モルに対して、通常、0.5モル〜150モルであり、好ましくは0.5〜130モルである。(C)水の量が0.5モル未満であると、十分な比誘電率および弾性率が得られない場合がある。一方、(C)水の量が150モルを超えると、加水分解および縮合反応中のポリマーの析出やゲル化が生じる場合がある。
本発明において、(D)成分とは、下記一般式(1)で表される化合物(1)、下記一般式(2)で表される化合物(2)および下記一般式(3)で表される化合物(3)の群から選ばれた少なくとも1種のシラン化合物である。
〔式中、Rは水素原子、フッ素原子または1価の有機基を示し、R1は1価の有機基を示し、aは1〜2の整数を表す。〕
Si(OR2)4 ・・・・・(2)
〔式中、R2は1価の有機基を示す。〕
R3 b(R4O)3−bSi−(R7)d−Si(OR5)3−cR6 c ・・・(3)
〔式中、R3〜R6は同一または異なり、それぞれ1価の有機基を示し、bおよびcは同一または異なり、0〜2の数を示し、R7は酸素原子、フェニレン基または−(CH2)n−で表される基(ここで、nは1〜6の整数である)、dは0または1を表す。〕
本発明において、(D)成分の完全加水分解縮合物とは、(D)成分においてSiに結合したアルコキシル基が100%加水分解してSiOH基となり、さらに完全に縮合してシロキサン構造となったものをいう。また、(D)成分中の完全加水分解縮合物とは、(D)成分のSi−O結合が加水分解してSiOH基となり、さらに完全に縮合してシロキサン構造となったものをいう。(D)成分として、得られる組成物の貯蔵安定性が良好である点で、化合物(1)および化合物(2)の加水分解縮合物であることが好ましい。
上記一般式(1)において、RおよびR1で表される1価の有機基としては、アルキル基、アリール基、アリル基、ビニル基、グリシジル基などを挙げることができる。特に、一般式(1)において、Rは1価の結有機基、特にアルキル基またはアリール基、ビニル基であることが好ましい。ここで、アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などが挙げられ、好ましくは炭素数1〜5であり、これらのアルキル基は鎖状でも、分岐していてもよく、さらに水素原子がフッ素原子などに置換されていてもよい。また、一般式(1)において、アリール基としては、フェニル基、ナフチル基、メチルフェニル基、エチルフェニル基、クロロフェニル基、ブロモフェニル基、フルオロフェニル基などを挙げることができる。
メチルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、メチルトリ−n−プロポキシシラン、メチルトリ−iso−プロポキシシラン、メチルトリ−n−ブトキシシラン、メチルトリ−sec−ブトキシシラン、メチルトリ−tert−ブトキシシラン、メチルトリフェノキシシラン、エチルトリメトキシシラン、エチルトリエトキシシラン、エチルトリ−n−プロポキシシラン、エチルトリ−iso−プロポキシシラン、エチルトリ−n−ブトキシシラン、エチルトリ−sec−ブトキシシラン、エチルトリ−tert−ブトキシシラン、エチルトリフェノキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリ−n−プロポキシシラン、ビニルトリ−iso−プロポキシシラン、ビニルトリ−n−ブトキシシラン、ビニルトリ−sec−ブトキシシラン、ビニルトリ−tert−ブトキシシラン、ビニルトリフェノキシシラン、n−プロピルトリメトキシシラン、n−プロピルトリエトキシシラン、n−プロピルトリ−n−プロポキシシラン、n−プロピルトリ−iso−プロポキシシラン、n−プロピルトリ−n−ブトキシシラン、n−プロピルトリ−sec−ブトキシシラン、n−プロピルトリ−tert−ブトキシシラン、n−プロピルトリフェノキシシラン、iso−プロピルトリメトキシシラン、iso−プロピルトリエトキシシラン、iso−プロピルトリ−n−プロポキシシラン、iso−プロピルトリ−iso−プロポキシシラン、iso−プロピルトリ−n−ブトキシシラン、iso−プロピルトリ−sec−ブトキシシラン、iso−プロピルトリ−tert−ブトキシシラン、iso−プロピルトリフェノキシシラン、n−ブチルトリメトキシシラン、n−ブチルトリエトキシシラン、n−ブチルトリ−n−プロポキシシラン、n−ブチルトリ−iso−プロポキシシラン、n−ブチルトリ−n−ブトキシシラン、n−ブチルトリ−sec−ブトキシシラン、n−ブチルトリ−tert−ブトキシシラン、n−ブチルトリフェノキシシラン、sec−ブチルトリメトキシシラン、sec−ブチルトリエトキシシラン、sec−ブチル−トリ−n−プロポキシシラン、sec−ブチル−トリ−iso−プロポキシシラン、sec−ブチル−トリ−n−ブトキシシラン、sec−ブチル−トリ−sec−ブトキシシラン、sec−ブチル−トリ−tert−ブトキシシラン、sec−ブチル−トリフェノキシシラン、t−ブチルトリメトキシシラン、t−ブチルトリエトキシシラン、t−ブチルトリ−n−プロポキシシラン、t−ブチルトリ−iso−プロポキシシラン、t−ブチルトリ−n−ブトキシシラン、t−ブチルトリ−sec−ブトキシシラン、t−ブチルトリ−tert−ブトキシシラン、t−ブチルトリフェノキシシラン、フェニルトリメトキシシラン、フェニルトリエトキシシラン、フェニルトリ−n−プロポキシシラン、フェニルトリ−iso−プロポキシシラン、フェニルトリ−n−ブトキシシラン、フェニルトリ−sec−ブトキシシラン、フェニルトリ−tert−ブトキシシラン、フェニルトリフェノキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、γ−トリフロロプロピルトリメトキシシラン、γ−トリフロロプロピルトリエトキシシランなど;
ジメチルジメトキシシラン、ジメチルジエトキシシラン、ジメチル−ジ−n−プロポキシシラン、ジメチル−ジ−iso−プロポキシシラン、ジメチル−ジ−n−ブトキシシラン、ジメチル−ジ−sec−ブトキシシラン、ジメチル−ジ−tert−ブトキシシラン、ジメチルジフェノキシシラン、ジエチルジメトキシシラン、ジエチルジエトキシシラン、ジエチル−ジ−n−プロポキシシラン、ジエチル−ジ−iso−プロポキシシラン、ジエチル−ジ−n−ブトキシシラン、ジエチル−ジ−sec−ブトキシシラン、ジエチル−ジ−tert−ブトキシシラン、ジエチルジフェノキシシラン、ジ−n−プロピルジメトキシシラン、ジ−n−プロピルジエトキシシラン、ジ−n−プロピル−ジ−n−プロポキシシラン、ジ−n−プロピル−ジ−iso−プロポキシシラン、ジ−n−プロピル−ジ−n−ブトキシシラン、ジ−n−プロピル−ジ−sec−ブトキシシラン、ジ−n−プロピル−ジ−tert−ブトキシシラン、ジ−n−プロピル−ジ−フェノキシシラン、ジ−iso−プロピルジメトキシシラン、ジ−iso−プロピルジエトキシシラン、ジ−iso−プロピル−ジ−n−プロポキシシラン、ジ−iso−プロピル−ジ−iso−プロポキシシラン、ジ−iso−プロピル−ジ−n−ブトキシシラン、ジ−iso−プロピル−ジ−sec−ブトキシシラン、ジ−iso−プロピル−ジ−tert−ブトキシシラン、ジ−iso−プロピル−ジ−フェノキシシラン、ジ−n−ブチルジメトキシシラン、ジ−n−ブチルジエトキシシラン、ジ−n−ブチル−ジ−n−プロポキシシラン、ジ−n−ブチル−ジ−iso−プロポキシシラン、ジ−n−ブチル−ジ−n−ブトキシシラン、ジ−n−ブチル−ジ−sec−ブトキシシラン、ジ−n−ブチル−ジ−tert−ブトキシシラン、ジ−n−ブチル−ジ−フェノキシシラン、ジ−sec−ブチルジメトキシシラン、ジ−sec−ブチルジエトキシシラン、ジ−sec−ブチル−ジ−n−プロポキシシラン、ジ−sec−ブチル−ジ−iso−プロポキシシラン、ジ−sec−ブチル−ジ−n−ブトキシシラン、ジ−sec−ブチル−ジ−sec−ブトキシシラン、ジ−sec−ブチル−ジ−tert−ブトキシシラン、ジ−sec−ブチル−ジ−フェノキシシラン、ジ−tert−ブチルジメトキシシラン、ジ−tert−ブチルジエトキシシラン、ジ−tert−ブチル−ジ−n−プロポキシシラン、ジ−tert−ブチル−ジ−iso−プロポキシシラン、ジ−tert−ブチル−ジ−n−ブトキシシラン、ジ−tert−ブチル−ジ−sec−ブトキシシラン、ジ−tert−ブチル−ジ−tert−ブトキシシラン、ジ−tert−ブチル−ジ−フェノキシシラン、ジフェニルジメトキシシラン、ジフェニル−ジ−エトキシシラン、ジフェニル−ジ−n−プロポキシシラン、ジフェニル−ジ−iso−プロポキシシラン、ジフェニル−ジ−n−ブトキシシラン、ジフェニル−ジ−sec−ブトキシシラン、ジフェニル−ジ−tert−ブトキシシラン、ジフェニルジフェノキシシラン、ジビニルトリメトキシシランなど;
を挙げることができる。
上記一般式(2)において、R2で表される1価の炭化水素基としては、としては、先の一般式(1)において示したものと同様の炭化水素基を挙げることができる。
上記一般式(3)において、R3〜R6で表される1価の炭化水素基としては、先の一般式(1)において示したものと同様の炭化水素基を挙げることができる。
1)(A)成分、(B)成分および(C)成分を含む混合物に、(D)成分を加えて、加水分解縮合反応を行う方法。
2)(A)成分、(B)成分および(D)成分を含む混合物に、(C)成分を連続的あるいは断続的に添加して、加水分解縮合反応を行う方法。
3)(A)成分、(B)成分および(C)成分を含む混合物に、(A)成分および(D)成分を一括または連続的または断続的に添加して、加水分解縮合反応を行う方法。
4)(A)成分、(C)成分および(D)成分を含む混合物に、(B)成分を加えて、加水分解縮合反応を行う方法。
本発明において、(E)成分とは、下記一般式(4)および一般式(5)で表される繰り返し単位の群から選ばれた少なくとも1種の繰り返し単位を有するポリシロキサンである。
上記一般式(4)および(5)において、X1〜X4で表される1価の炭化水素基としてはアルキル基、アリール基、アリル基、グリシジル基などを挙げることができる。ここで、アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などが挙げられ、好ましくは炭素数1〜5であり、これらのアルキル基は鎖状でも、分岐していてもよく、さらに水素原子がフッ素原子などに置換されていてもよい。また、アリール基としては、フェニル基、ナフチル基、メチルフェニル基、エチルフェニル基、クロロフェニル基、ブロモフェニル基、フルオロフェニル基などを挙げることができる。
本発明の膜形成用組成物は上述した製造方法により得られる。本発明の膜形成用組成物の全固形分濃度は、好ましくは2〜30重量%であり、使用目的に応じて適宜調整される。本発明の膜形成用組成物の全固形分濃度が2〜30重量%であることにより、塗膜の膜厚が適当な範囲となり、より優れた保存安定性を有するものとなる。なお、この全固形分濃度の調整は、必要であれば、濃縮、(A)有機溶剤として例示した溶剤、または他の溶剤による希釈によって行われる。
−(A)j−(B)k−−(A)j−(B)k−(A)l−
〔式中、Aは−CH2CH2O−で表される基を、Bは−CH2CH(CH3)O−で表される基を示し、jは1〜90、kは10〜99、lは0〜90の数を示す。〕
これらの中で、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレングリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビトール脂肪酸エステル、などのエーテル型化合物をより好ましい例として挙げることができる。これらは1種あるいは2種以上を同時に使用してもよい。
界面活性剤の使用量は、(D)成分および(E)成分の総量100重量部(完全加水分解縮合物換算)に対して通常0.0001〜10重量部である。これらは1種あるいは2種以上を同時に使用してもよい。
次に、本発明を、実施例を挙げてさらに具体的に説明する。なお、実施例、参考例および比較例中の部および%は、特記しない限りそれぞれ重量部および重量%であることを示している。また、以下の記載は本発明の態様を概括的に示すものであり、特に理由なく、かかる記載により本発明は限定されるものではない。また、各種の評価は、次のようにして行なった。
8インチシリコンウエハ上に、スピンコート法を用いて組成物試料を塗布し、ホットプレート上で90℃で3分間、窒素雰囲気下200℃で3分間ウエハを乾燥し、さらに420℃の減圧(50mTorr)の真空オーブンで60分間ウエハを焼成してシリカ系膜を形成した。得られたウエハ上にアルミニウムを蒸着し、比誘電率評価用基板を作製した。周波数100kHzの周波数で、横河・ヒューレットパッカード(株)製、HP16451B電極およびHP4284AプレシジョンLCRメータを用いてCV法により、前記シリカ系膜の23℃および200℃における比誘電率を測定した。各温度で測定した比誘電率の差をΔkで示す。Δk値が小さいほど、シリカ系膜の比誘電率の温度依存性が小さいことを意味する。
8インチシリコンウエハ上に、スピンコート法を用いて組成物試料を塗布した。この際、硬化後の塗膜の膜厚が0.5μmになるように膜厚を調整した。この塗膜を、ホットプレート上で90℃で3分間、窒素雰囲気下200℃で3分間ウエハを乾燥し、さらに420℃の減圧(50mTorr)の真空オーブンで60分間ウエハを焼成してシリカ系膜を形成した。得られたシリカ系膜上にCVD法でSiCN膜を形成し、このウエハ上にエポキシ樹脂を用いてスタッドピン10本を固定して、150℃で1時間乾燥させた。このスタッドピンを、セバスチャン法を用いて引き抜き試験を行ない、以下の基準で密着性を評価した。
×:スタッドピン10本のうちいずれかにおいて、シリカ系膜とSiCNの界面での剥離発生
[重量平均分子量(Mw)]
下記条件によるゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)法により測定した。
試料:テトラヒドロフランを溶媒として使用し、組成物試料1gを、100ccのテトラヒドロフランに溶解して調製した。
標準ポリスチレン:米国プレッシャーケミカル社製の標準ポリスチレンを使用した。
装置:米国ウオーターズ社製の高温高速ゲル浸透クロマトグラム(モデル150−CALC/GPC)
カラム:昭和電工(株)製のSHODEX A−80M(長さ50cm)
測定温度:40℃流速:1cc/分
(参考例1)
(参考例2)
(参考例3)
(参考例4)
(実施例1)
参考例1において、ポリシロキサンを添加しない以外は参考例1と同様にして、反応液6を得た。
Claims (10)
- (A)有機溶剤、(B)塩基性化合物および(C)水を含む反応系内で、
(D)下記一般式(3)で表される少なくとも1種のシラン化合物
R3 b(R4O)3−bSi−(R7)d−Si(OR5)3−cR6 c ・・・(3)
〔式中、R3〜R6は同一または異なり、それぞれ1価の炭化水素基を示し、bおよびcは同一または異なり、0〜2の数を示し、R7 はフェニレン基または−(CH2)n−で表される基(ここで、nは1〜6の整数である)、dは0または1を表す。〕
を加水分解縮合した後、
(E)下記一般式(4)で表される繰り返し単位および下記一般式(5)で表される繰り返し単位の群から選ばれた少なくとも1種の繰り返し単位を有するポリシロキサン
を、一括または連続的または断続的に前記反応系内に添加してさらに加水分解縮合を行なうことを含む、膜形成用組成物の製造方法。 - 請求項1において、
前記(E)成分の添加量が、前記(D)成分の完全加水分解縮合物換算総重量100部に対して1〜10,000重量部である、膜形成用組成物の製造方法。 - 請求項1または2において、
前記(E)成分の重量平均分子量が500〜100,000である、膜形成用組成物の製造方法。 - 請求項1ないし3のいずれかにおいて、
前記(D)成分の加水分解縮合反応を0〜120℃で30分間〜24時間行なう、膜形成用組成物の製造方法。 - 請求項1ないし4のいずれかにおいて、
前記(E)成分の添加を0〜12時間で行ない、前記(E)成分添加後の加水分解縮合反応を0〜120℃で30分間〜24時間行なう、膜形成用組成物の製造方法。 - 請求項1ないし5のいずれかにおいて、
前記(B)塩基性化合物の使用量が、前記(D)成分中のアルコキシル基の総量1モルに対して0.00001〜10モルである、膜形成用組成物の製造方法。 - 請求項1ないし6のいずれかにおいて、
前記(C)水の使用量が、前記(D)成分中のアルコキシル基の総量1モルに対して0.5〜150モルである、膜形成用組成物の製造方法。 - 請求項1ないし7のいずれか記載の膜形成用組成物の製造方法により得られた、膜形成用組成物。
- 請求項8に記載の膜形成用組成物を用いて形成された、シリカ系膜。
- 請求項9において、
SiCNを主成分とする層の下層膜または上層膜として形成された、シリカ系膜。
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