JP5077570B2 - 保護されたカルボキシル基を有する化合物を含むリソグラフィー用下層膜形成組成物 - Google Patents
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Description
有機反射防止膜に要求される特性としては、光や放射線に対して大きな吸光度を有すること、フォトレジスト層とのインターミキシングが起こらないこと(フォトレジスト溶剤に不溶であること)、加熱焼成時に反射防止膜から上層のフォトレジストへの低分子物質の拡散が生じないこと、フォトレジストに比べて大きなドライエッチング速度を有すること等がある(例えば、非特許文献1、非特許文献2、非特許文献3参照。)。
また、近年、半導体装置のパターンルールの微細化の進行に伴い明らかになってきた配線遅延の問題を解決するために、配線材料として銅を使用する検討が行われている。そして、それと共に半導体基板への配線形成方法としてデュアルダマシンプロセスの検討が行われている。そして、デュアルダマシンプロセスではビアホールが形成され、大きなアスペクト比を有する基板に対して反射防止膜が形成されることになる。そのため、このプロセスに使用される反射防止膜に対しては、ホールを隙間なく充填することができる埋め込み特性や、基板表面に平坦な膜が形成されるようになる平坦化特性などが要求されている。
しかし、有機系反射防止膜用材料を大きなアスペクト比を有する基板に適用することは難しく、近年、埋め込み特性や平坦化特性に重点をおいた材料が開発されるようになってきた(例えば、特許文献3、特許文献4、特許文献5、特許文献6参照。)。
また、半導体などのデバイス製造において、誘電体層によるフォトレジスト層のポイズニング効果を減少させるために、架橋可能なポリマー等を含む組成物より形成されるバリ
ア層を誘電体層とフォトレジスト層の間に設けるという方法が開示されている(例えば、特許文献7参照。)。
このように、近年の半導体装置の製造においては、反射防止効果をはじめ、さまざまな効果を達成するために、半導体基板とフォトレジスト層の間、すなわちフォトレジスト層の下層として、有機化合物を含む組成物から形成される有機系の下層膜が配置されるようになってきている。
下層膜にはインターミキシングを起こさないことが要求されるため、下層膜の形成には架橋反応が利用されることが多い。そして、そのような架橋性下層膜を形成するための組成物としては、ポリマー、架橋剤及び架橋触媒としてのスルホン酸化合物よりなるものが使用されている(例えば、特許文献1、特許文献3、特許文献4、特許文献6参照。)。しかし、スルホン酸化合物という強酸を含んでいるため、これらの組成物には保存安定性に問題があると考えられている。
そのため、強酸触媒を必要としない架橋反応を利用して形成される下層膜、及びそのための組成物が望まれていた。
ところで、強酸触媒を必要としない架橋システムを利用していると思われる反射防止膜用の組成物が知られている(例えば、特許文献8、特許文献9、特許文献10、特許文献11参照)。
さらに、本発明の目的は、半導体装置製造のリソグラフィープロセスにおいて、半導体基板上に形成されたフォトレジスト層への露光照射光の基板からの反射を軽減させる下層反射防止膜、凹凸のある半導体基板を平坦化するための平坦化膜、及び加熱焼成時などに半導体基板から発生する物質によるフォトレジスト層の汚染を防止する膜等として使用できるリソグラフィー用下層膜及び該下層膜を形成するためのリソグラフィー用下層膜形成組成物を提供することである。そして、下層膜形成組成物を用いたリソグラフィー用下層膜の形成方法、及びフォトレジストパターンの形成方法を提供することにある。
本発明は、第1観点として、式(1):
基を表し、R4は炭素原子数1〜10のアルキル基を表し、また、R3とR4は互いに結合
して環を形成していてもよい。)で表される保護されたカルボキシル基を有する化合物、カルボキシル基と反応可能な基を有する化合物、及び溶剤を含むリソグラフィー用下層膜形成組成物、
第2観点として、カルボキシル基と反応可能な基と式(1)(式中、R1、R2、R3及
びR4はそれぞれ、第1観点で定義されたと同じ意味を有する。)で表される保護された
カルボキシル基とを有する化合物、及び溶剤を含むリソグラフィー用下層膜形成組成物、
第3観点として、前記カルボキシル基と反応可能な基が、エポキシ基、オキセタニル基、オキサゾリン基、シクロカーボネート基、アルコキシシリル基、アミノメチロール基、アジリジニル基、メチロール基、水酸基、イソシアネート基、アルコキシメチルアミノ基、及びヒドロキシシリル基からなる群から選ばれる基である、第1観点又は第2観点に記載のリソグラフィー用下層膜形成組成物、
第4観点として、前記式(1)で表される保護されたカルボキシル基を有する化合物が、式(2):
第5観点として前記式(1)で表される保護されたカルボキシル基を有する化合物が、少なくとも二つの式(1)で表される保護されたカルボキシル基を有し、分子量が200〜2000の化合物である、第1観点に記載のリソグラフィー用下層膜形成組成物、
第6観点として、前記カルボキシル基と反応可能な基を有する化合物が、少なくとも二つの式(3):
原子数1〜10のアルキル基を表す。)で表される基を有する化合物である、第1観点に記載のリソグラフィー用下層膜形成組成物、
第7観点として、前記カルボキシル基と反応可能な基を有する化合物が、式(4)、式(5)、式(6)、式(7)、式(8)及び式(9):
第8観点として、前記カルボキシル基と反応可能な基と式(1)で表される保護されたカルボキシル基とを有する化合物が、式(2)で表される単位構造と、式(4)、式(5)、式(6)、式(7)、式(8)及び式(9)からなる群から選ばれる少なくとも一種の単位構造とを含むポリマーである、第2観点に記載のリソグラフィー用下層膜形成組成物、
第9観点として、前記カルボキシル基と反応可能な基と式(1)で表される保護されたカルボキシル基とを有する化合物が式(10)及び式(11):
第10観点として、前記カルボキシル基と反応可能な基と式(1)で表される保護されたカルボキシル基とを有する化合物が式(12)、式(13)及び式(14):
造のモル比を表し、t1は0.05〜0.90であり、t2は0.05〜0.90であり、
t3は0.05〜0.90であり、但し、0.15≦t1+t2+t3≦1である。)で表される単位構造を含むポリマーである、第2観点に記載のリソグラフィー用下層膜形成組成物、
第11観点として、吸光性化合物を更に含む、第1観点乃至第10観点のいずれか一つに記載のリソグラフィー用下層膜形成組成物、
第12観点として、第1観点乃至第11観点のいずれか一つに記載のリソグラフィー用下層膜形成組成物を半導体基板上に塗布し焼成することによる、半導体装置の製造に用いる下層膜の形成方法、
第13観点として、第1観点乃至第11観点のいずれか一つに記載のリソグラフィー用下層膜形成組成物を半導体基板上に塗布し焼成することによって得られる下層膜、
第14観点として、第1観点乃至第11観点のいずれか一つに記載のリソグラフィー用下層膜形成組成物を半導体基板上に塗布し焼成して下層膜を形成する工程、該下層膜上にフォトレジスト層を形成する工程、前記下層膜と前記フォトレジスト層で被覆された半導体基板を露光する工程、前記露光後に現像する工程、を含む半導体装置の製造に用いるフォトレジストパターンの形成方法、
第15観点として、前記露光が248nm、193nm又は157nmの波長の光により行われる第14観点に記載のフォトレジストパターンの形成方法、である。
本発明のリソグラフィー用下層膜形成組成物は、強酸触媒成分を含まないため、保存安定性に優れたものである。
本発明の下層膜形成組成物がポリマー同士の反応により架橋構造を形成する系では、従来、汎用されていた低分子架橋剤やスルホン酸化合物等の低分子化合物を含まないため、焼成中に生じる昇華物量を低減でき、昇華物に由来するパーティクルや異物による半導体基板やクリーンルームの汚染を回避できる。
本発明のリソグラフィー用下層膜形成組成物により、ボイド(隙間)を発生することなくホール内部の高い充填性を達成できる。また、ホールを有する基板の凹凸を埋めて平坦化することができるため、その上に塗布、形成されるフォトレジスト等の膜厚の均一性を上げることができる。そのため、ホールを有する基板を用いたプロセスにおいても、良好なフォトレジストのパターン形状を形成することができる。
そして、本発明の下層膜は、反射防止膜、平坦化膜及びフォトレジスト層の汚染防止膜等として用いることができる。これにより、半導体装置製造のリソグラフィープロセスにおけるフォトレジストパターンの形成を、容易に、精度良く行うことができるようになる。
溶解している限りは特に限定はないが、例えば0.1〜70質量%であり、また、例えば0.5〜50質量%であり、または1〜30質量%であり、または5〜25質量%である。ここで固形分とは、下層膜形成組成物の全成分から溶剤成分を除いたものである。そして、固形分中での式(1)で表される保護されたカルボキシル基を有する化合物及びカルボキシル基と反応可能な基を有する化合物の割合としては70質量%以上であり、例えば80〜100質量%であり、また、80〜99質量%であり、または90〜99質量%である。また固形分中でのカルボキシル基と反応可能な基と式(1)で表される保護されたカルボキシル基とを有する化合物の割合としては70質量%以上であり、例えば80〜100質量%であり、また、80〜99質量%であり、または90〜99質量%である。
ルキル基を表し、R4は炭素原子数1〜10のアルキル基を表し、また、R3とR4は互い
に結合して環を形成していてもよい。炭素原子数1〜10のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ノルマルブチル基、ノルマルオクチル基、イソプロピル基、tert−ブチル基、2−エチルヘキシル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。また、R3とR4は互いに結合して環を形成してもよく、そのようにして形成される環としては、テトラヒドロフラン環、テトラヒドロピラン環などが挙げられる。
ル酸、ピロメリット酸、1,2,4−トリメリット酸、アジピン酸、マレイン酸、ブタンテトラカルボン酸、トリス(2−カルボキシエチル)イソシアヌレート、ナフタレン−2−カルボン酸、ナフタレン−2,6−ジカルボン酸、パモイック酸(Pamoic Ac
id)、ピレン−1−カルボン酸、1,6−ジブロモ−2−ヒドロキシナフタレン−3−カルボン酸、1,1'−ビナフタレン−2,2'−ジカルボン酸、アントラセン−9−カルボン酸、アントラセン−9,10−ジカルボン酸、アクリル酸、メタクリル酸、マレイン酸、イタコン酸、グルタル酸、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸、及び1,2,3,3−シクロペンタンテトラカルボン酸等が挙げられる。これらの化合物から製造された、式(1)で表される保護されたカルボキシル基を有する化合物の分子量としては200以上であることが好ましい。分子量がこれより小さい場合には、下層膜形成のための焼成時に昇華するという問題を生じることがある。分子量としては、例えば200〜2000であり、また、例えば、400〜2000である。また、式(1)で表される保護されたカルボキシル基を有する化合物は、強固な下層膜を形成するという観点から、式(1)で表される保護されたカルボキシル基を二つ以上有することが好ましい。
を含む連結基又は直接結合を挙げることができる。
ミアセタールエステル化合物、1−メトキシエチルアクリレート、1−tert−ブトキシエチルアクリレート、1−イソプロポキシエチルアクリレート、1−ノルマルブトキシエチルアクリレート、テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イル−アクリレート等のアクリル酸ヘミアセタールエステル化合物、1−エトキシエチル−4−ビニルベンゾエート、ビス(1−エトキシエチル)マレエート、及びメチル(1−エトキシエチル)マレエート等が挙げられる。
チル)フェニルトリメトキシシラン、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリエトキシシラン、トリエトキシ−n−ドデシルシラン及び2−メルカプトエチルトリエトキシシラン等が挙げられる。
原子又は炭素原子数1〜10のアルキル基を表す。アルキル基としては、メチル基、エチル基、ノルマルブチル基、ノルマルオクチル基、イソプロピル基、tert−ブチル基、2−エチルヘキシル基、及びシクロヘキシル基等が挙げられる。
物またはメタクリルアミド化合物:他の付加重合性モノマー、として例えば、0.95:0.05〜0.05:0.95であり、または0.90:0.10〜0.10:0.90であり、または0.80:0.20〜0.20:0.80であり、または0.70:0.30〜0.30:0.70である。
−及び−O−から選ばれる少なくとも一つの連結基を含む連結基又は直接結合を挙げることができる。Qの具体例としては、例えば、フェニレン基、−C(=O)−O−及び−C(=O)−O−CH2−、等である。
0:0.10〜0.10:0.90であり、または0.80:0.20〜0.20:0.80であり、または0.70:0.30〜0.30:0.70である。
そのような化合物としては、例えば、オレフィン部分とカルボキシル基を有する化合物から製造することができる、式(1)で表される保護されたカルボキシル基とエポキシ基と
を有する化合物が挙げられる。カルボキシル基を式(15)の化合物と反応させた後、オレフィン部分をエポキシ化することにより式(1)で表される保護されたカルボキシル基とエポキシ基とを有する化合物を製造することができる。
ができる。ポリマーの製造においては、必要に応じ、前記のような他の付加重合性モノマーや、前記のヒドロキシメチル基またはアルコキシメチル基で置換されたアクリルアミド化合物またはメタクリルアミド化合物を併せて使用することができる。
0.80であり、または0.30〜0.70である。s2は0.05〜0.95であり、
または0.10〜0.90であり、または0.20〜0.80であり、または0.30〜0.70である。但し、0.1≦s1+s2≦1であり、または0.2≦s1+s2≦1であり、または0.4≦s1+s2≦1であり、または0.6≦s1+s2≦1である。
0.05〜0.90であり、または0.15〜0.80であり、または0.25〜0.60である。t3は0.05〜0.90であり、または0.05〜0.70であり、または
0.15〜0.50である。但し、0.15≦t1+t2+t3≦1であり、または0.3
5≦t1+t2+t3≦1であり、または0.65≦t1+t2+t3≦1である。炭素原子数1〜6のアルキル基の具体例としては、例えば、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ノルマルヘキシル基、及びシクロペンチル基等である。
t2及びt3を満たす範囲において使用される。
14)で表される単位構造のみからなるポリマーである場合がある。
また、本発明の下層膜形成組成物に含まれる式(12)、式(13)及び式(14)で表される単位構造を含むポリマーとしては、式(12)、式(13)及び式(14)で表される単位構造に加えて、式(12)、式(13)及び式(14)で表される単位構造のポリマー中での割合(モル比)が、前記t1、t2及びt3を満たす範囲において、他の付加
重合性モノマーに由来する他の単位構造を含むポリマーである場合がある。例えば、ポリマー中、式(12)の単位構造の割合(モル比)が0.25であり、式(13)の単位構造の割合(モル比)が0.35であり、式(14)の単位構造の割合(モル比)が0.05であり、そして他の単位構造の割合(モル比)が0.35であるポリマーのような場合である。また、例えば、ポリマー中、式(12)の単位構造の割合(モル比)が0.35であり、式(13)の単位構造の割合(モル比)が0.45であり、式(14)の単位構造の割合(モル比)が0.15であり、そして他の単位構造の割合(モル比)が0.05であるポリマーのような場合である。
テル等のポリオキシエチレンアルキルエーテル類、ポリオキシエチレンオクチルフェノールエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェノールエーテル等のポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル類、ポリオキシエチレン・ポリオキシプロピレンブロックコポリマー類、ソルビタンモノラウレート、ソルビタンモノパルミテート、ソルビタンモノステアレート、ソルビタンモノオレエート、ソルビタントリオレエート、ソルビタントリステアレート等のソルビタン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノパルミテート、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、ポリオキシエチレンソルビタントリオレエート、ポリオキシエチレンソルビタントリステアレート等のポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル類等のノニオン系界面活性剤、エフトツプEF301、EF303、EF352((株)トーケムプロダクツ製)、メガファックF171、F173(大日本インキ化学工業(株)製)、フロラードFC430、FC431(住友スリーエム(株)製)、アサヒガードAG710、サーフロンS−382、SC101、SC102、SC103、SC104、SC105、SC106(旭硝子(株)製)等のフッ素系界面活性剤、及びオルガノシロキサンポリマーKP341(信越化学工業(株)製)等を挙げることができる。これらの界面活性剤の配合量は、本発明の下層膜形成組成物の全成分中、通常0.2質量%以下、好ましくは0.1質量%以下である。これらの界面活性剤は単独で添加してもよいし、また2種以上の組み合せで添加することもできる。
チルシリル)ウレア、ジメチルトリメチルシリルアミン、トリメチルシリルイミダゾール、ビニルトリクロロシラン、γ−クロロプロピルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、ベンゾトリアゾール、ベンズイミダゾール、インダゾール、イミダゾール、2−メルカプトベンズイミダゾール、2−メルカプトベンゾチアゾール、2−メルカプトベンゾオキサゾール、ウラゾール、チオウラシル、メルカプトイミダゾール、メルカプトピリミジン、1,1−ジメチルウレア、1,3−ジメチルウレア及びチオ尿素等を挙げることができる。これらの接着補助剤は、下層膜形成全組成物の固形分中、通常2質量%未満の割合で添加される。
3〜60分間の中から適宜、選択される。好ましくは、焼成温度130℃〜250℃、焼成時間0.5〜5分間である。ここで、下層膜の膜厚としては、例えば0.01〜3.0μmであり、また、例えば0.03〜1.0μmであり、または0.05〜0.50μmである。
この組成物が半導体基板上に塗布され、焼成により下層膜が形成される際に、式(1)で表される保護されたカルボキシル基の熱による分解が起こりカルボキシル基を与える(式(EQ1))。そして、そのようにして生じたカルボキシル基が、焼成中に、エポキシ基、オキセタニル基、アルコキシシリル基、アミノメチロール基、アルコキシメチルアミノ基及びイソシアネート基等の前記のカルボキシル基と反応可能な基と反応する。この反応により、下層膜形成組成物に含まれる化合物同士が結合することになる。例えばエポキシ基とは、式(EQ2)のように反応すると考えられる。
また、式(1)で表される保護されたカルボキシル基の熱分解によるカルボキシル基の生成、及びそのようにして生じたカルボキシル基とエポキシ基、オキセタニル基、オキサゾリン基、アルコキシシリル基、アミノメチロール基及びイソシアネート基等との反応は焼成条件下で容易に進行するため、触媒を必要としない。そのため、本発明の下層膜形成組成物には、従来の架橋性下層膜を形成するための組成物に架橋触媒として汎用されてい
たスルホン酸化合物等の強酸を添加することを必要としないものである。さらに、本発明の下層膜形成組成物がポリマー同士の反応により架橋構造を形成する系では、従来、汎用されていた低分子架橋剤を含まないため、焼成中に生じる昇華物量を低減でき、昇華物に由来するパーティクルや異物による半導体基板やクリーンルームの汚染を回避できる。
本発明の下層膜の上に塗布、形成されるフォトレジストとしては露光光に感光するものであれば特に限定はなく、また、ネガ型フォトレジスト及びポジ型フォトレジストのいずれも使用できる。ノボラック樹脂と1,2−ナフトキノンジアジドスルホン酸エステルとからなるポジ型フォトレジスト、酸により分解してアルカリ溶解速度を上昇させる基を有するバインダーと光酸発生剤からなる化学増幅型フォトレジスト、酸により分解してフォトレジストのアルカリ溶解速度を上昇させる低分子化合物とアルカリ可溶性バインダーと光酸発生剤とからなる化学増幅型フォトレジスト、酸により分解してアルカリ溶解速度を上昇させる基を有するバインダーと酸により分解してフォトレジストのアルカリ溶解速度を上昇させる低分子化合物と光酸発生剤からなる化学増幅型フォトレジストなどがあり、例えば、シプレー社製商品名APEX−E、住友化学工業(株)製商品名PAR710、信越化学工業(株)製商品名SEPR430等が挙げられる。
フォトレジスト用現像液としては、水酸化カリウム、水酸化ナトリウムなどのアルカリ金属水酸化物の水溶液、水酸化テトラメチルアンモニウム、水酸化テトラエチルアンモニウム、コリンなどの水酸化四級アンモニウムの水溶液、エタノールアミン、プロピルアミン、エチレンジアミンなどのアミン水溶液等のアルカリ性水溶液を例として挙げることができる。さらに、これらの現像液に界面活性剤などを加えることもできる。現像の条件としては、温度5〜50℃、時間10〜300秒から適宜選択される。
が挙げられる。これらの反射防止膜組成物はまた、必要に応じて、酸成分、酸発生剤成分、レオロジー調整剤等を含むことができる。吸光性化合物としては、反射防止膜の上に設けられるフォトレジスト中の感光成分の感光特性波長領域における光に対して高い吸収能を有するものであれば用いることができ、例えば、ベンゾフェノン化合物、ベンゾトリアゾール化合物、アゾ化合物、ナフタレン化合物、アントラセン化合物、アントラキノン化合物、トリアジン化合物等が挙げられる。ポリマーとしては、ポリエステル、ポリイミド、ポリスチレン、ノボラック樹脂、ポリアセタール、アクリルポリマー等を挙げることができる。化学結合により連結した吸光性基を有するポリマーとしては、アントラセン環、ナフタレン環、ベンゼン環、キノリン環、キノキサリン環、チアゾール環といった吸光性芳香環構造を有するポリマーを挙げることができる。
下層膜をKrFエキシマレーザー(波長248nm)を使用したリソグラフィープロセスで反射防止膜として使用する場合、下層膜形成組成物固形分中には、アントラセン環又はナフタレン環を有する成分が含まれていることが好ましい。そして、下層膜をArFエキシマレーザー(波長193nm)を使用したリソグラフィープロセスで反射防止膜として使用する場合、下層膜形成組成物固形分中には、ベンゼン環を有する化合物が含まれていることが好ましい。また、下層膜をF2エキシマレーザー(波長157nm)を使用したリソグラフィープロセスで反射防止膜として使用する場合、下層膜形成組成物固形分中には、臭素原子又はヨウ素原子を有する化合物が含まれていることが好ましい。
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート126.6gに、式(57)の1−エトキシエチルメタクリレート(本州化学工業(株)製品)10g、グルシジルメタクリレート9g、及びメチルメタクリレート12.7gを溶解させ、溶液中に窒素を30分流した後、70℃に昇温した。反応溶液を70℃に保ちながらアゾビスイソブチロニトリル0.63gと1−ドデカンチオール0.63gを添加した。窒素雰囲気下、70℃で8時間撹拌後、4−メトキシフェノール0.1gを添加し、1−エトキシエチルメタクリレートとグルシジルメタクリレートとメチルメタクリレートの共重合ポリマーを含む溶液を得た。得られたポリマーのGPC分析を行ったところ、数平均分子量Mnは5500、重量平均分子量(標準ポリスチレン換算)Mwは12000であった。
00、重量平均分子量(標準ポリスチレン換算)Mwは50000であった。
ル)メチルメタクリレートの共重合ポリマーを含む溶液を得た。得られたポリマーのGPC分析を行ったところ、数平均分子量Mnは4300、重量平均分子量(標準ポリスチレン換算)Mwは7900であった。
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート78.88gに、式(57)の1−エトキシエチルメタクリレート(本州化学工業(株)製品)8.0g、式(61)の(3−エチル−3−オキセタニル)メチルメタクリレート(大阪有機化学工業(株)製品)9.32g、及びメチルメタクリレート15.19gを溶解させ、溶液中に窒素を30分流した後、70℃に昇温した。反応溶液を70℃に保ちながらアゾビスイソブチロニトリル0.650gと1−ドデカンチオール0.650gを添加した。窒素雰囲気下、70℃で8時間撹拌後、4−メトキシフェノール0.1gを添加し、1−エトキシエチルメタクリレートと(3−エチル−3−オキセタニル)メチルメタクリレートとメチルメタクリレートの共重合ポリマーを含む溶液を得た。得られたポリマーのGPC分析を行ったところ、数平均分子量Mnは5000、重量平均分子量(標準ポリスチレン換算)Mwは9200であった。
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート44.64gに、式(57)の1−エトキシエチルメタクリレート(本州化学工業(株)製品)3.43g、式(61)の(3−エチル−3−オキセタニル)メチルメタクリレート(大阪有機化学工業(株)製品)4.0g、及びベンジルメタクリレート3.28gを溶解させ、溶液中に窒素を30分流した後、70℃に昇温した。反応溶液を70℃に保ちながらアゾビスイソブチロニトリル0.22gと1−ドデカンチオール0.22gを添加した。窒素雰囲気下、70℃で8時間撹拌後、4−メトキシフェノール0.1gを添加し、1−エトキシエチルメタクリレートと(3−エチル−3−オキセタニル)メチルメタクリレートとベンジルメタクリレートの共重合ポリマーを含む溶液を得た。得られたポリマーのGPC分析を行ったところ、数平均分子量Mnは22000、重量平均分子量(標準ポリスチレン換算)Mwは37000であった。
9−アントラセンメチルメタクリレートとメチルメタクリレートの共重合ポリマーを含む溶液を得た。得られたポリマーのGPC分析を行ったところ、数平均分子量Mnは3100、重量平均分子量(標準ポリスチレン換算)Mwは8400であった。
合成例1で得たポリマーを含む溶液(固形分濃度20.6質量%)10gに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート1.35g、及び乳酸エチル3.97gを加え、13.5質量%溶液とした後、孔径0.05μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いて濾過し、本発明のリソグラフィー用下層膜形成組成物の溶液を調製した。
合成例2で得たポリマーを含む溶液(固形分濃度20.6質量%)10gに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート1.35g、及び乳酸エチル3.97gを加え、13.5質量%溶液とした後、孔径0.05μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いて濾過し、本発明のリソグラフィー用下層膜形成組成物の溶液を調製した。
合成例3で得たポリマーを含む溶液(固形分濃度40.0質量%)10gに、酢酸ブチル12.0g、及び乳酸エチル7.72gを加え、13.5質量%溶液とした後、孔径0.05μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いて濾過し、本発明のリソグラフィー用下層膜形成組成物の溶液を調製した。
合成例4で得たポリマーを含む溶液(固形分濃度20.6質量%)10gに、乳酸エチル1.35g、及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート3.97gを加え、13.5質量%溶液とした後、孔径0.05μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いて濾過し、本発明のリソグラフィー用下層膜形成組成物の溶液を調製した。
合成例5で得たポリマーを含む溶液(固形分濃度30質量%)10gに、乳酸エチル6.52g、及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート5.80gを加え、13.5質量%溶液とした後、孔径0.05μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いて濾過し、本発明のリソグラフィー用下層膜形成組成物の溶液を調製した。
合成例6で得たポリマーを含む溶液(固形分濃度30質量%)10gに、乳酸エチル6.52g、及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート5.80gを加え、13.5質量%溶液とした後、孔径0.05μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いて濾過し、本発明のリソグラフィー用下層膜形成組成物の溶液を調製した。
合成例7で得たポリマーを含む溶液(固形分濃度20質量%)10gに、乳酸エチル1.01g、及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート3.86gを加え、13.5質量%溶液とした後、孔径0.05μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いて濾過し、本発明のリソグラフィー用下層膜形成組成物の溶液を調製した。
合成例8で得たポリマーを含む溶液(固形分濃度30質量%)50gに、乳酸エチル30.4g、及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート36.0gを加え、13.5質量%溶液とした後、孔径0.05μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用
いて濾過し、本発明のリソグラフィー用下層膜形成組成物の溶液を調製した。
実施例1〜8で得た本発明のリソグラフィー用下層膜形成組成物の溶液をスピナーにより、半導体基板(シリコンウエハー)上に塗布した。ホットプレート上で205℃1分間焼成し、下層膜(膜厚0.22μm)を形成した。この下層膜をフォトレジストに使用する溶剤、例えば乳酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、及びプロピレングリコールモノメチルエーテルに浸漬し、その溶剤に不溶であることを確認した。
実施例1〜8で得た本発明のリソグラフィー用下層膜形成組成物の溶液をスピナーにより、シリコンウエハー上に塗布した。ホットプレート上で205℃1分間焼成し、下層膜を形成した(膜厚0.50μm)。この下層膜の上層に、市販のフォトレジスト溶液(富士写真フィルム(株)製、商品名GARS8105G1及び信越化学工業(株)製、商品名SEPR430を使用)をスピナーにより塗布した。ホットプレート上で90℃又は110℃で1.5分間焼成した。フォトレジストを露光後、露光後加熱を90℃で1.5分間行なった。フォトレジストを現像させた後、下層膜の膜厚を測定し、下層膜とフォトレジストとのインターミキシングが起こっていないことを確認した。
実施例1〜8で得た本発明のリソグラフィー用下層膜形成組成物の溶液をスピナーにより、ホール(直径0.18μm、深さ1.0μm)を有するSiO2ウエハー基板上に塗
布した。使用した基板は図1に示すようなホールのIso(粗)とDense(密)パターンを有するSiO2ウエハー基板である。Isoパターンは、ホール中心から隣のホー
ル中心までの間隔が、当該ホールの直径の5倍であるパターンである。また、Denseパターンは、ホール中心から隣のホール中心までの間隔が、当該ホールの直径の1倍であるパターンである。ホールの深さは1.0μmであり、ホールの直径は0.18μmである。
塗布後、ホットプレート上で205℃1分間焼成し、下層膜を形成した。膜厚は、ホールパターンが近傍に無いオープンエリアで0.50μmであった。走査型電子顕微鏡(SEM)を用いて、実施例1〜8で得た本発明のリソグラフィー用下層膜形成組成物を塗布したホールを有するSiO2ウエハー基板の断面形状を観察することにより、下層膜によ
る平坦化率を評価した。平坦化率は、下式に従い求めた。基板上のホールを完全に平坦化できたときの平坦化率は100%である。
平坦化率={1−(ホール中心部での下層膜の凹み深さa)/(ホールの深さb)}×100
ホール内部にボイド(隙間)は観察されず、ホール内部が下層膜で充填されていることが観察された。
実施例4で調製した本発明のリソグラフィー用下層膜形成組成物溶液をスピナーにより、シリコンウェハー上に塗布した。ホットプレート上で205℃1分間焼成し、下層膜(膜厚0.20μm)を形成した。そして、この下層膜を分光エリプソメーターにより、波長193nmでの屈折率(n値)及び減衰係数(k値)を測定したところ、屈折率(n値)は1.83であり、減衰係数(k値)は0.40であった。
実施例1〜8で得た本発明のリソグラフィー用下層膜形成組成物の溶液をスピナーによりシリコンウエハー上に塗布した。ホットプレート上で205℃1分間焼成し、下層膜(膜厚0.22μm)を形成した。そしてこれらを、日本サイエンティフィック製RIEシステムES401を用い、ドライエッチングガスとしてCF4を使用した条件下でドライ
エッチング速度を測定した。結果を表2に示す。ドライエッチング選択性は、KrFレーザーリソグラフィー用のフォトレジスト(信越化学工業(株)製、商品名SEPR430)のドライエッチング速度を1.00とした時の、下層膜のドライエッチング速度を示したものである。
Claims (14)
- 式(1):
基を表し、R4は炭素原子数1〜10のアルキル基を表し、また、R3とR4は互いに結合
して環を形成していてもよい。)で表される保護されたカルボキシル基を有する化合物、カルボキシル基と反応可能な基を有する化合物、及び溶剤を含み、前記カルボキシル基と反応可能な基はエポキシ基、オキセタニル基、オキサゾリン基、シクロカーボネート基、アルコキシシリル基、アミノメチロール基、アジリジニル基、メチロール基、水酸基、イソシアネート基、アルコキシメチルアミノ基及びヒドロキシシリル基からなる群から選択される、リソグラフィー用下層膜形成組成物。 - カルボキシル基と反応可能な基と請求項1記載の式(1)(式中、R1、R2、R3及びR4はそれぞれ、請求項1で定義されたと同じ意味を有する。)で表される保護されたカルボキシル基とを有する化合物、及び溶剤を含み、前記カルボキシル基と反応可能な基はエポキシ基、オキセタニル基、オキサゾリン基、シクロカーボネート基、アルコキシシリル基、アミノメチロール基、アジリジニル基、メチロール基、水酸基、イソシアネート基、アルコキシメチルアミノ基及びヒドロキシシリル基からなる群から選択される、リソグラフ
ィー用下層膜形成組成物。 - 前記式(1)で表される保護されたカルボキシル基を有する化合物が、少なくとも二つの式(1)で表される保護されたカルボキシル基を有し、分子量が200〜2000の化合物である、請求項1に記載のリソグラフィー用下層膜形成組成物。
- 前記カルボキシル基と反応可能な基と請求項1記載の式(1)で表される保護されたカルボキシル基とを有する化合物が、請求項3に記載の式(2)で表される単位構造と、請求項6記載の式(4)乃至式(9)からなる群から選ばれる少なくとも一種の単位構造とを含むポリマーである、請求項2に記載のリソグラフィー用下層膜形成組成物。
- 前記カルボキシル基と反応可能な基と請求項1記載の式(1)で表される保護されたカルボキシル基とを有する化合物が式(12)、式(13)及び式(14):
造のモル比を表し、t1は0.05〜0.90であり、t2は0.05〜0.90であり、t3は0.05〜0.90であり、但し、0.15≦t1+t2+t3≦1である。)で表される単位構造を含むポリマーである、請求項2に記載のリソグラフィー用下層膜形成組成物。 - 吸光性化合物を更に含む、請求項1乃至請求項9のいずれか1項に記載のリソグラフィー用下層膜形成組成物。
- 請求項1乃至請求項10のいずれか1項に記載のリソグラフィー用下層膜形成組成物を半導体基板上に塗布し焼成することによる、半導体装置の製造に用いる下層膜の形成方法。
- 請求項1乃至請求項10のいずれか1項に記載のリソグラフィー用下層膜形成組成物を半導体基板上に塗布し焼成することによって得られる下層膜。
- 請求項1乃至請求項10のいずれか1項に記載のリソグラフィー用下層膜形成組成物を半導体基板上に塗布し焼成して下層膜を形成する工程、該下層膜上にフォトレジスト層を形成する工程、前記下層膜と前記フォトレジスト層で被覆された半導体基板を露光する工程、前記露光後に現像する工程、を含む半導体装置の製造に用いるフォトレジストパターンの形成方法。
- 前記露光が248nm、193nm又は157nmの波長の光により行われる請求項13に記載のフォトレジストパターンの形成方法。
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