WO2018052130A1 - 保護膜形成組成物 - Google Patents
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- H01L21/321—After treatment
- H01L21/3213—Physical or chemical etching of the layers, e.g. to produce a patterned layer from a pre-deposited extensive layer
- H01L21/32139—Physical or chemical etching of the layers, e.g. to produce a patterned layer from a pre-deposited extensive layer using masks
Definitions
- the present invention relates to a composition for forming a protective film having excellent resistance to an aqueous hydrogen peroxide solution in a lithography process. Furthermore, the present invention relates to a method for forming a pattern by applying the protective film.
- Patent Document 3 listed below describes a pattern formation method using a resist underlayer film having resistance to a basic hydrogen peroxide aqueous solution.
- the composition for forming the resist underlayer film includes a polymer having an epoxy group having a weight average molecular weight of 1000 to 100,000 and a solvent.
- R 2 , R 3 and R 4 each independently represents a hydrogen atom or a methyl group
- R 5 represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms or an alkoxyalkyl group having 2 to 8 carbon atoms
- R 6 and R 7 each independently represent a direct bond or an alkylene group having 1 to 3 carbon atoms
- Z represents an epoxy group, an epoxycyclohexyl group or an epoxycyclopentyl group
- Ar represents a phenyl group, a naphthyl group or an anthracenyl group.
- the hydrogen peroxide solution examples include basic hydrogen peroxide solution containing ammonia, sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium cyanide, potassium cyanide, triethanolamine or urea, and acidic hydrogen peroxide solution containing hydrochloric acid or sulfuric acid. Is mentioned.
- the hydrogen peroxide aqueous solution is a basic hydrogen peroxide aqueous solution containing ammonia
- the basic hydrogen peroxide aqueous solution may be, for example, 25 mass% to 30 mass% ammonia aqueous solution (A), 30 mass% to 36 mass%.
- Epototo [registered trademark] YD-127, YD-128, YDF-170, YD-8125, YDF-8170C, ZX-1059, YD-825GS, YD-825GSH, YDF-870GS, YDPN-138, YDCN-700, YDC-1312, YSL V-80XY, YSLV-120TE, ST-3000, ST-4000D, YD-171, YH-434, YH-434L, FX-289BEK75, FX-305EK70, ERF-001M30 be able to.
- the resist pattern is formed by a general method, that is, a photoresist solution is applied onto the protective film, and pre-baking, exposure, post-exposure baking (abbreviated as PEB) (if necessary), development, and rinsing. it can.
- PEB post-exposure baking
- the photoresist solution used for forming the resist pattern is not particularly limited as long as it is sensitive to light used for exposure, and a positive photoresist can be used.
- Example 7 To 0.23 g of 3,4-dihydroxybenzoic acid, 0.41 g of 1,3,4,6-tetraglycidylglycoluril and 19.36 g of propylene glycol monomethyl ether were added to obtain a solution. The solution was filtered using a polyethylene microfilter having a pore size of 0.02 ⁇ m to prepare a protective film forming composition.
- Example 11 To 1.00 g of the solution containing the reaction product obtained in Synthesis Example 8, 0.01 g of gallic acid hydrate, surfactant (manufactured by DIC Corporation, trade name: R-40) 0.0003 g, propylene 0.996 g of glycol monomethyl ether acetate and 2.32 g of propylene glycol monomethyl ether were added to obtain a solution. The solution was filtered using a polyethylene microfilter having a pore size of 0.02 ⁇ m to prepare a protective film forming composition.
- surfactant manufactured by DIC Corporation, trade name: R-40
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Abstract
Description
前記保護膜上にレジストパターンを形成する第2工程、前記レジストパターンをマスクとして前記保護膜をドライエッチングし前記無機膜又は前記半導体基板の表面を露出させる第3工程、並びに
ドライエッチング後の前記保護膜をマスクとして、過酸化水素水溶液を用いて前記無機膜又は前記半導体基板をウエットエッチング及び洗浄する第4工程、
を含むパターン形成方法である。
前記式(2)で表される置換基として例えば下記式(2-1)乃至式(2-14)が挙げられる。当該式(2)で表される置換基を有する分子量300以上800未満の化合物もしくは重量平均分子量300以上800未満の化合物は、単量体、二量体、三量体、オリゴマーいずれでもよく、例えば下記式(2a-1)乃至式(2a-3)で表される化合物が挙げられる。前記式(2)で表される置換基を有する化合物の含有量は、本発明の保護膜形成組成物から後述する溶剤を除く固形分に対し10質量%乃至100質量%、好ましくは20質量%乃至90質量%、さらに好ましくは30質量%乃至80質量%である。
本発明の保護膜形成組成物が任意で含有する、フェノール性ヒドロキシ基を有さない化合物がポリマーである場合、前記式(3)で表される構造単位として、例えば下記式(3-1)乃至式(3-9)で表される構造単位が挙げられる。
本発明の保護膜形成組成物が任意で含有する、エポキシ基、オキセタニル基、エポキシシクロペンチル基又はエポキシシクロヘキシル基を1分子中に少なくとも2つ有する化合物として、例えば、トリス(2,3-エポキシプロピル)イソシアヌレート、1,4-ブタンジオールジグリシジルエーテル、グリセロールトリグリシジルエーテル、ジエチレングリコールジグリシジルエーテル、1,2-シクロヘキサンジカルボン酸ジグリシジル、1,2-エポキシ-4-(エポキシエチル)シクロヘキサン、4,4’-メチレンビス[N,N-ビス(オキシラニルメチル)アニリン]、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル、ビスフェノール-A-ジグリシジルエーテル、1,3,4,6-テトラグリシジルグリコールウリル、日産化学工業(株)製のTEPIC〔登録商標〕-L、TEPIC-SS、TEPIC-PAS B26L、TEPIC-PAS B22、TEPIC-VL、TEPIC-UC、(株)ダイセル製のエポフレンドAT501、同CT301、セロキサイド〔登録商標〕2021、同2081、同8000、エポリード〔登録商標〕GT-401、同PB3600、同PB4700、EHPE3150、EHPE3150CE、三菱化学(株)製の152、154、157S70、168V70、604、630、801N、801PN、802、806、807、811、813、816A,816C,819、825、827、828、828EL、828US、828XA、834X90、871、872、1001、1002、1003、1004、1007、1009、1010、1031S、1032H60、1256、4004P、4005P、4007P、4010P、4250、4275、5046B80、YL980、YL983U、YL6810、YL6121L、YX4000、YX4000H、YX8000、YX8034、YX8800、日本化薬(株)製のNC-3000、NC-3000-L、NC-3000-H、NC-3000-FH-75M、NC-3100、CER-3000-L、NC-2000-L、XD-1000、NC-7000L、NC-7300L、EPPN-501H、EPPN-501HY、EPPN-502H、EOCN-1020、EOCN-102S、EOCN-103S、EOCN-104S、CER-1020、EPPN201、BREN-S、BREN-105、GAN、GOT、RE-303S-L、RE-310S、ナガセケムテックス(株)製のデナコール〔登録商標〕EX-211、同EX-212、同EX-252、同EX-810、同EX-811、同EX-850、同EX-851、同EX-821、同EX-830、同EX-832、同EX-841、同EX-861、同EX-911、同EX-941、同EX-920、同EX-931、同EX-313、同EX-314、同EX-321、同EX-411、同EX-421、同EX-512、同EX-612、同EX-614、BASFジャパン(株)製のCY175、CY177、CY179、CY182、CY184、CY192、DIC(株)製のエピクロン840、同804-S、同850、同850-S、同850-CRP、同850-LC、同860、同1050、同1055、同3050、同4050、同7050、同AM-020-P、同AM-040-P、同HM-091、同HM-101、同830、同830-S、同EXA-830LVP、同835、同EXA-835LV、同1051-75M、同7070-40K、同HM-091-40AX、同152、同153、同153-60T、同153-60M、同1121N-80M、同1123P-75M、同N-660、同N-665、同N-670、同N-673、同N-680、同N-695、同N-655-EXP-S、同N-662-EXP-S、同N-665-EXP、同N-672-EXP、同N-670-EXP-S、同N-685-EXP-S、同N-673-80M、同N-680-75M、同N-690-75M、同N-740、同N-770、同N-775、同N-865、同HP-4032、同HP-4032D、同HP-4700、同HP-4710、同HP-4770、同HP-5000、同HP-7200、同HP-7200H、同HP-820、同5500、同5800、四国化成(株)製のMA-DGIC、DAG-G、TG-G、新日鉄住金化学(株)製のエポトート〔登録商標〕YD-127、同YD-128、同YDF-170、同YD-8125、同YDF-8170C、同ZX-1059、同YD-825GS、同YD-825GSH、同YDF-870GS、同YDPN-138、同YDCN-700、同YDC-1312、同YSLV-80XY、同YSLV-120TE、同ST-3000、同ST-4000D、同YD-171、同YH-434、同YH-434L、同FX-289BEK75、同FX-305EK70、同ERF-001M30を挙げることができる。
本発明の保護膜形成組成物は、任意成分として有機酸を含有することができる。前記有機酸としては、例えば、p-トルエンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ピリジニウム-p-トルエンスルホナート、ピリジニウムトリフルオロメタンスルホナート、サリチル酸、カンファースルホン酸、5-スルホサリチル酸、4-クロロベンゼンスルホン酸、4-フェノールスルホン酸、4-フェノールスルホン酸メチル、ベンゼンジスルホン酸、1-ナフタレンスルホン酸、クエン酸、安息香酸等のスルホン酸化合物及びカルボン酸化合物が挙げられる。これらの有機酸は1種単独で含有してもよいし、2種以上の組み合わせで含有することもできる。本発明の保護膜形成組成物が有機酸を含む場合、その含有量は、当該保護膜形成組成物から後述する溶剤を除く固形分に対し、例えば、0.01質量%乃至10質量%である。
本発明の保護膜形成組成物は、上記各成分を、溶剤に溶解させることによって調製でき、均一な溶液状態で用いられる。前記溶剤としては、例えば、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコール、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールプロピルエーテルアセテート、トルエン、キシレン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、シクロヘプタノン、4-メチル-2-ペンタノール、2―ヒドロキシイソ酪酸メチル、2―ヒドロキシイソ酪酸エチル、エトキシ酢酸エチル、酢酸2-ヒドロキシエチル、3-メトキシプロピオン酸メチル、3-メトキシプロピオン酸エチル、3-エトキシプロピオン酸エチル、3-エトキシプロピオン酸メチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、乳酸エチル、乳酸ブチル、2-ヘプタノン、メトキシシクロペンタン、アニソール、γ-ブチロラクトン、N-メチルピロリドン、N,N-ジメチルホルムアミド、及びN,N-ジメチルアセトアミドが挙げられる。これらの溶剤は、1種単独で又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
本発明の保護膜形成組成物は、任意成分として、半導体基板に対する塗布性を向上させるために界面活性剤を含有することができる。前記界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンセチルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル等のポリオキシエチレンアルキルエーテル類、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル等のポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル類、ポリオキシエチレン・ポリオキシプロピレンブロックコポリマー類、ソルビタンモノラウレート、ソルビタンモノパルミテート、ソルビタンモノステアレート、ソルビタンモノオレエート、ソルビタントリオレエート、ソルビタントリステアレート等のソルビタン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノパルミテート、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、ポリオキシエチレンソルビタントリオレエート、ポリオキシエチレンソルビタントリステアレート等のポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル類等のノニオン系界面活性剤、エフトップ〔登録商標〕EF301、同EF303、同EF352(三菱マテリアル電子化成(株)製)、メガファック〔登録商標〕F171、同F173、同R-30、同R-30N、同R-40、同R-40-LM(DIC(株)製)、フロラードFC430、同FC431(住友スリーエム(株)製)、アサヒガード〔登録商標〕AG710、サーフロン〔登録商標〕S-382、同SC101、同SC102、同SC103、同SC104、同SC105、同SC106(旭硝子(株)製)等のフッ素系界面活性剤、オルガノシロキサンポリマーKP341(信越化学工業(株)製)を挙げることができる。これらの界面活性剤は、1種単独で又は2種以上を組み合わせて用いることができる。本発明の保護膜形成組成物が界面活性剤を含む場合、その含有量は、当該保護膜形成組成物から後述する溶剤を除く固形分に対し、例えば、0.01質量%乃至10質量%である。
GPCカラム:Shodex KF803L、Shodex KF802、Shodex KF801〔登録商標〕(昭和電工(株))
カラム温度:40℃
溶媒:テトラヒドロフラン(THF)
流量:1.0ml/分
標準試料:ポリスチレン(東ソー(株)製)
1-ブトキシエチルメタクリレート6.30g、グリシジルメタクリレート5.66g、メチルメタクリレート10.96g、9-アントラセニルメチルメタクリレート4.40g及びアゾイソブチロニトリル2.73gを、プロピレングリコールモノメチルエーテル30.05gに溶解させた混合溶液を、80℃に昇温したプロピレングリコールモノメチルエーテル40.06gにゆっくりと滴下し、滴下後80℃で2時間反応させ、ポリマーを含有する溶液(固形分30質量%)を得た。得られたポリマーのGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量6000であった。
トリグリシジルイソシアヌレート11.48g、サリチル酸18.24g及びエチルトリフェニルホスホニウムブロミド0.28gを、プロピレングリコールモノメチルエーテル70.00gに溶解させた後、140℃で24時間反応させ、反応生成物を含有する溶液(固形分30質量%)を得た。得られた反応生成物のGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量710であった。
トリグリシジルイソシアヌレート11.48g、3-ヒドロキシ安息香酸18.24g及びエチルトリフェニルホスホニウムブロミド0.28gを、プロピレングリコールモノメチルエーテル70.00gに溶解させた後、140℃で24時間反応させ、反応生成物を含有する溶液(固形分30質量%)を得た。得られた反応生成物のGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量720であった。
トリグリシジルイソシアヌレート11.48g、4-ヒドロキシ安息香酸18.24g及びエチルトリフェニルホスホニウムブロミド0.28gを、プロピレングリコールモノメチルエーテル70.00gに溶解させた後、140℃で24時間反応させ、反応生成物を含有する溶液(固形分30質量%)を得た。得られた反応生成物のGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量710であった。
トリグリシジルイソシアヌレート10.72g、3,4-ジヒドロキシ安息香酸19.01g及びエチルトリフェニルホスホニウムブロミド0.26gを、プロピレングリコールモノメチルエーテル69.97gに溶解させた後、140℃で24時間反応させ、反応生成物を含有する溶液(固形分30質量%)を得た。得られた反応生成物のGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量760であった。
トリグリシジルイソシアヌレート10.72g、3,5-ジヒドロキシ安息香酸19.01g及びエチルトリフェニルホスホニウムブロミド0.26gを、プロピレングリコールモノメチルエーテル69.97gに溶解させた後、140℃で24時間反応させ、反応生成物を含有する溶液(固形分30質量%)を得た。得られた反応生成物のGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量770であった。
モノアリルジグリシジルイソシアヌレート(四国化成工業(株)製、製品名:MA-DGIC)27.72g、1,6-ビス(2,3-エポキシプロパン-1-イルオキシ)ナフタレン(DIC(株)製、製品名:HP-4032D)18.00g、3,3’-ジチオジプロピオン酸(堺化学工業(株)製、商品名:DTDPA)38.07g、及び触媒としてエチルトリフェニルホスホニウムブロマイド3.06gを、プロピレングリコールモノメチルエーテル347.39gに溶解させた後、105℃で24時間反応させ、ポリマーを含有する溶液(固形分20質量%)を得た。得られたポリマーのGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量は3300であった。
エピクロンHP-4700(DIC(株)製)10.00g、アクリル酸4.37g、エチルトリフェニルホスホニウムブロマイド0.56g及びヒドロキノン0.03gにプロピレングリコールモノメチルエーテル34.91gを加え、窒素雰囲気下、100℃で21時間加熱撹拌し反応生成物を含有する溶液(固形分30質量%)を得た。得られた溶液に、陽イオン交換樹脂(製品名:ダウエックス〔登録商標〕550A、ムロマチテクノス(株))15g及び陰イオン交換樹脂(製品名:アンバーライト〔登録商標〕15JWET、オルガノ(株))15gを加えて、室温で4時間イオン交換処理した。前記陽イオン交換樹脂及び陰イオン交換樹脂を分離後、反応生成物を含有する溶液(固形分30質量%)を得た。得られた反応生成物は、前記式(7)で表される化合物である。
エピクロンHP-4700(DIC(株)製)9.00g、N-(4-ヒドロキシフェニル)メタクリルアミド9.84g、エチルトリフェニルホスホニウムブロマイド1.04g及びヒドロキノン0.02gにプロピレングリコールモノメチルエーテル45.22gを加え、窒素雰囲気下、100℃で25時間加熱撹拌し、反応生成物を含有する溶液(固形分30質量%)を得た。得られた溶液に、陽イオン交換樹脂(製品名:ダウエックス〔登録商標〕550A、ムロマチテクノス(株))20g及び陰イオン交換樹脂(製品名:アンバーライト〔登録商標〕15JWET、オルガノ(株))20gを加えて、室温で4時間イオン交換処理した。前記陽イオン交換樹脂及び陰イオン交換樹脂を分離後、反応生成物を含有する溶液(固形分30質量%)を得た。得られた反応生成物は、前記式(8)で表される化合物である。
合成例1で得られたポリマーを含有する溶液2.11gに、没食子酸水和物0.01g及びプロピレングリコールモノメチルエーテル17.88gを添加し、溶液とした。その溶液を、孔径0.02μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過することで、保護膜形成組成物を調製した。
合成例1で得られたポリマーを含有する溶液2.11gに、3,4-ジヒドロキシ安息香酸0.01g及びプロピレングリコールモノメチルエーテル17.88gを添加し、溶液とした。その溶液を、孔径0.02μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過することで、保護膜形成組成物を調製した。
合成例1で得られたポリマーを含有する溶液2.11gに、3,5-ジヒドロキシ安息香酸0.01g及びプロピレングリコールモノメチルエーテル17.88gを添加し、溶液とした。その溶液を、孔径0.02μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過することで、保護膜形成組成物を調製した。
合成例5で得られた反応生成物を含有する溶液1.23gに、1,3,4,6-テトラグリシジルグリコールウリル0.27g及びプロピレングリコールモノメチルエーテル18.50gを添加し、溶液とした。その溶液を、孔径0.02μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過することで、保護膜形成組成物を調製した。
合成例6で得られた反応生成物を含有する溶液1.23gに、1,3,4,6-テトラグリシジルグリコールウリル0.27g及びプロピレングリコールモノメチルエーテル18.50gを添加し、溶液とした。その溶液を、孔径0.02μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過することで、保護膜形成組成物を調製した。
没食子酸水和物0.19gに、1,3,4,6-テトラグリシジルグリコールウリル0.45g及びプロピレングリコールモノメチルエーテル19.36gを添加し、溶液とした。その溶液を、孔径0.02μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過することで、保護膜形成組成物を調製した。
3,4-ジヒドロキシ安息香酸0.23gに、1,3,4,6-テトラグリシジルグリコールウリル0.41g及びプロピレングリコールモノメチルエーテル19.36gを添加し、溶液とした。その溶液を、孔径0.02μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過することで、保護膜形成組成物を調製した。
3,5-ジヒドロキシ安息香酸0.23gに、1,3,4,6-テトラグリシジルグリコールウリル0.41g及びプロピレングリコールモノメチルエーテル19.36gを添加し、溶液とした。その溶液を、孔径0.02μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過することで、保護膜形成組成物を調製した。
没食子酸水和物0.18gに、4,4-メチレンビス[N、N-ビス(オキシラニルメチル)アニリン]0.46g及びプロピレングリコールモノメチルエーテル19.36gを添加し、溶液とした。その溶液を、孔径0.02μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過することで、保護膜形成組成物を調製した。
合成例7で得られたポリマーを含有する溶液251.88gに、ピリジニウムトリフルオロメタンスルホナート1.60g、没食子酸水和物2.14g、界面活性剤(DIC(株)製、商品名:R-30N)0.043g及びプロピレングリコールモノメチルエーテル494.34gを添加し、溶液とした。その溶液を、孔径0.02μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過することで、保護膜形成組成物を調製した。
合成例8で得られた反応生成物を含有する溶液1.00gに、没食子酸水和物0.01g、界面活性剤(DIC(株)製、商品名:R-40)0.0003g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート0.996g及びプロピレングリコールモノメチルエーテル2.32gを添加し、溶液とした。その溶液を、孔径0.02μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過することで、保護膜形成組成物を調製した。
合成例9で得られた反応生成物を含有する溶液1.00gに、没食子酸水和物0.01g、界面活性剤(DIC(株)製、商品名:R-40)0.00023g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート0.928g及びプロピレングリコールモノメチルエーテル2.17gを添加し、溶液とした。その溶液を、孔径0.02μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過することで、保護膜形成組成物を調製した。
合成例1で得られたポリマーを含有する溶液2.13gに、プロピレングリコールモノメチルエーテル17.87gを添加し、溶液とした。その溶液を、孔径0.02μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過することで、膜形成組成物を調製した。
合成例1で得られたポリマーを含有する溶液2.11gに、3-ヒドロキシ安息香酸0.01g及びプロピレングリコールモノメチルエーテル17.88gを添加し、溶液とした。その溶液を、孔径0.02μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過することで、膜形成組成物を調製した。
合成例2で得られた反応生成物を含有する溶液1.53gに、1,3,4,6-テトラグリシジルグリコールウリル0.18g及びプロピレングリコールモノメチルエーテル18.29gを添加し、溶液とした。その溶液を、孔径0.02μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過することで、膜形成組成物を調製した。
合成例3で得られた反応生成物を含有する溶液1.53gに、1,3,4,6-テトラグリシジルグリコールウリル0.18g及びプロピレングリコールモノメチルエーテル18.29gを添加し、溶液とした。その溶液を、孔径0.02μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過することで、膜形成組成物を調製した。
合成例4で得られた反応生成物を含有する溶液1.53gに、1,3,4,6-テトラグリシジルグリコールウリル0.18g及びプロピレングリコールモノメチルエーテル18.29gを添加し、溶液とした。その溶液を、孔径0.02μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過することで、膜形成組成物を調製した。
サリチル酸0.27gに、1,3,4,6-テトラグリシジルグリコールウリル0.37g及びプロピレングリコールモノメチルエーテル19.36gを添加し、溶液とした。その溶液を、孔径0.02μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過することで、膜形成組成物を調製した。
3-ヒドロキシ安息香酸0.27gに、1,3,4,6-テトラグリシジルグリコールウリル0.37g及びプロピレングリコールモノメチルエーテル19.36gを添加し、溶液とした。その溶液を、孔径0.02μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過することで、膜形成組成物を調製した。
4-ヒドロキシ安息香酸0.27gに、1,3,4,6-テトラグリシジルグリコールウリル0.37g及びプロピレングリコールモノメチルエーテル19.36gを添加し、溶液とした。その溶液を、孔径0.02μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過することで、膜形成組成物を調製した。
合成例8で得られた反応生成物を含有する溶液1.00gに、界面活性剤(DIC(株)製、商品名:R-40)0.00025g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート1.52g及びプロピレングリコールモノメチルエーテル3.54gを添加し、溶液とした。その溶液を、孔径0.02μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過することで、膜形成組成物を調製した。
合成例9で得られた反応生成物を含有する溶液1.00gに、界面活性剤(DIC(株)製、商品名:R-40、フッ素系界面活性剤)0.00023g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート1.01g及びプロピレングリコールモノメチルエーテル2.36gを添加し、溶液とした。その溶液を、孔径0.02μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過することで、膜形成組成物を調製した。
シリコン基板又は窒化チタン膜が表面に形成されたシリコン基板上に、実施例1乃至実施例10で調製した保護膜形成組成物及び比較例1乃至比較例8で調製した膜形成組成物をそれぞれスピンコートにて塗布し、220℃で60秒ベークすることで、100nmの膜厚の塗膜を作製した。
実施例1乃至実施例10で調製した保護膜形成組成物を用いてシリコン基板上に作製した塗膜を、フォトレジスト塗布時に使用する溶剤であるOK73シンナー(東京応化工業(株)製、プロピレングリコールモノメチルエーテルとプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートとを7対3(質量比)で含む混合物)に1分間浸漬し、浸漬の前後での塗膜の膜厚の変化が5%以下であることを確認した。この結果は、実施例1乃至実施例10で調製した保護膜形成組成物を用いて作製した塗膜は、その上層にレジスト又はレジスト下層膜を積層することが可能であることを示している。
実施例1乃至実施例10で調製した保護膜形成組成物を用いてシリコン基板上に作製した塗膜を、フォトレジスト現像時に使用される現像液であるNMD-3(東京応化工業(株)製)に1分間浸漬し、浸漬の前後での塗膜の膜厚の変化が5%以下であることを確認した。
実施例1乃至実施例10で調製した保護膜形成組成物及び比較例1乃至比較例8で調製した膜形成組成物を用いて窒化チタン膜が表面に形成されたシリコン基板上に作製した塗膜を、下記表2で示した組成の塩基性過酸化水素水溶液に、同表に示す温度で3分間浸し、その後水洗、乾燥後の塗膜の状態を目視で観察した。その結果を下記表3に示す。表3中の“○”は3分処理後も塗膜に剥がれが見られない状態を、“×”は3分処理後に塗膜の一部又は全てにおいて剥がれが観察された状態を示している。
実施例11及び実施例12で調製した保護膜形成組成物並びに比較例9及び比較例10で調製した膜形成組成物を用いて窒化チタン膜が表面に形成されたシリコン基板上に塗膜を作製した。この塗膜に対して、カッターナイフを用いて1mm×1mm(100マス)のクロスカット傷をつけた。これを前記表2で示した組成の塩基性過酸化水素水溶液に、同表に示す温度で浸漬させ、その後水洗、乾燥後の塗膜の剥離状態を目視で確認した。その結果を下記表4に示す。表4中に示す時間は、塗膜の剥がれる浸漬時間を示している。ただし、実施例11で調製した保護膜形成組成物を用いて作製した塗膜は、浸漬時間が15分を超えても剥離しなかった。
Claims (5)
- エポキシ基、オキセタニル基、エポキシシクロヘキシル基又はエポキシシクロペンチル基を1分子中に少なくとも2つ有する化合物をさらに含む、請求項1に記載の過酸化水素水溶液に対する保護膜形成組成物。
- フェノール性ヒドロキシ基を有さない化合物をさらに含み、該化合物に対し前記式(1a)又は式(1b)で表される化合物を0.1質量%乃至60質量%含有する、請求項1又は請求項2に記載の過酸化水素水溶液に対する保護膜形成組成物。
- 前記フェノール性ヒドロキシ基を有さない化合物はポリマーである、請求項3に記載の過酸化水素水溶液に対する保護膜形成組成物。
- 表面に無機膜が形成されていてもよい半導体基板上に請求項1乃至請求項4のいずれか一項に記載の過酸化水素水溶液に対する保護膜形成組成物を用いて保護膜を形成する第1工程、
前記保護膜上にレジストパターンを形成する第2工程、
前記レジストパターンをマスクとして前記保護膜をドライエッチングし前記無機膜又は前記半導体基板の表面を露出させる第3工程、並びに
ドライエッチング後の前記保護膜をマスクとして、過酸化水素水溶液を用いて前記無機膜又は前記半導体基板をウエットエッチング及び洗浄する第4工程
を含むパターン形成方法。
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Cited By (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2018203540A1 (ja) * | 2017-05-02 | 2018-11-08 | 日産化学株式会社 | レジスト下層膜形成組成物 |
WO2020090950A1 (ja) * | 2018-11-01 | 2020-05-07 | 日産化学株式会社 | グリシジル基を有するアリーレン化合物との重合生成物を含む薬液耐性保護膜形成組成物 |
WO2020196854A1 (ja) * | 2019-03-28 | 2020-10-01 | Jsr株式会社 | レジスト下層膜形成用組成物、レジスト下層膜、レジスト下層膜の形成方法、パターニングされた基板の製造方法及び化合物 |
WO2020209327A1 (ja) * | 2019-04-11 | 2020-10-15 | 日産化学株式会社 | ヒドロキシアリール基末端の重合体を含む薬液耐性保護膜形成組成物 |
JPWO2020235427A1 (ja) * | 2019-05-22 | 2020-11-26 | ||
KR20210135252A (ko) | 2019-03-04 | 2021-11-12 | 닛산 가가쿠 가부시키가이샤 | 디올구조를 말단에 갖는 중합생성물을 포함하는 약액내성 보호막형성 조성물 |
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WO2022186312A1 (ja) * | 2021-03-04 | 2022-09-09 | 日産化学株式会社 | 保護膜形成組成物 |
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WO2023095461A1 (ja) * | 2021-11-29 | 2023-06-01 | 日産化学株式会社 | カテコール基を有する薬液耐性保護膜形成用組成物 |
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WO2024122488A1 (ja) * | 2022-12-05 | 2024-06-13 | 日産化学株式会社 | 保護膜形成用組成物 |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR102409417B1 (ko) * | 2016-05-02 | 2022-06-15 | 닛산 가가쿠 가부시키가이샤 | 특정 가교제를 포함하는 보호막 형성 조성물 및 이것을 이용한 패턴 형성 방법 |
KR102495843B1 (ko) * | 2020-08-28 | 2023-02-03 | 한국화학연구원 | 신규한 화합물, 이를 포함하는 에폭시 수지 조성물 및 이의 경화물 |
JP2023045354A (ja) * | 2021-09-22 | 2023-04-03 | 信越化学工業株式会社 | 密着膜形成材料、パターン形成方法、及び密着膜の形成方法 |
Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2005010753A (ja) * | 2003-05-27 | 2005-01-13 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | システムlcd製造用ポジ型ホトレジスト組成物及びレジストパターン形成方法 |
JP2007099943A (ja) * | 2005-10-05 | 2007-04-19 | Jsr Corp | 熱硬化性組成物、固体撮像素子のハレーション防止膜およびその形成方法、ならびに固体撮像素子 |
JP2007264483A (ja) * | 2006-03-29 | 2007-10-11 | Fujifilm Corp | パターン形成材料及びパターン形成方法 |
JP2009169085A (ja) * | 2008-01-16 | 2009-07-30 | Jsr Corp | ポジ型感放射線性樹脂組成物 |
JP2014174428A (ja) * | 2013-03-12 | 2014-09-22 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 珪素含有下層膜材料及びパターン形成方法 |
WO2015030060A1 (ja) * | 2013-08-28 | 2015-03-05 | 日産化学工業株式会社 | レジスト下層膜を適用したパターン形成方法 |
JP2016099374A (ja) * | 2014-11-18 | 2016-05-30 | 日立化成株式会社 | 感光性エレメント、レジストパターン付き基材の製造方法、プリント配線板の製造方法、及びタッチパネルの製造方法 |
WO2016084855A1 (ja) * | 2014-11-26 | 2016-06-02 | 日立化成株式会社 | 感光性樹脂組成物、感光性エレメント、硬化物、半導体装置、レジストパターンの形成方法及び回路基材の製造方法 |
Family Cites Families (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3407141A (en) * | 1966-02-03 | 1968-10-22 | Allied Chem | Dissolution of metal with acidified hydrogen peroxide solutions |
EP0526399B1 (de) * | 1991-07-29 | 1995-09-27 | Ciba SC Holding AG | Lichtstabilisierte Copolymer-Zusammensetzungen als Bindemittel für Lacke |
US5576359A (en) * | 1993-07-20 | 1996-11-19 | Wako Pure Chemical Industries, Ltd. | Deep ultraviolet absorbent composition |
US5886102A (en) | 1996-06-11 | 1999-03-23 | Shipley Company, L.L.C. | Antireflective coating compositions |
US7038328B2 (en) * | 2002-10-15 | 2006-05-02 | Brewer Science Inc. | Anti-reflective compositions comprising triazine compounds |
TWI281923B (en) * | 2002-11-26 | 2007-06-01 | Dainippon Ink & Chemicals | Process for producing polymerizable hyperbranched polyester |
TWI363251B (en) | 2003-07-30 | 2012-05-01 | Nissan Chemical Ind Ltd | Sublayer coating-forming composition for lithography containing compound having protected carboxy group |
US7754818B2 (en) * | 2005-01-11 | 2010-07-13 | Brewer Science Inc. | Gap fill materials and bottom anti-reflective coatings comprising hyperbranched polymers |
KR20070074746A (ko) * | 2006-01-10 | 2007-07-18 | 주식회사 동진쎄미켐 | 레지스트 제거용 조성물 |
WO2008090768A1 (ja) * | 2007-01-24 | 2008-07-31 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | 感光性樹脂組成物、及びこれを用いたパターン形成方法 |
JP5039442B2 (ja) * | 2007-06-15 | 2012-10-03 | 東京応化工業株式会社 | 感光性樹脂組成物、感光性樹脂積層体、及びパターン形成方法 |
TWI602027B (zh) * | 2012-02-09 | 2017-10-11 | 日產化學工業股份有限公司 | 光阻下層膜形成組成物 |
KR102115442B1 (ko) * | 2012-04-23 | 2020-05-28 | 브레우어 사이언스 인코포레이션 | 감광성의 현상제-가용성 하부 반사-방지 코팅 재료 |
JP6853716B2 (ja) * | 2017-03-31 | 2021-03-31 | 信越化学工業株式会社 | レジスト下層膜材料、パターン形成方法、及びレジスト下層膜形成方法 |
WO2018203464A1 (ja) * | 2017-05-02 | 2018-11-08 | 日産化学株式会社 | 過酸化水素水溶液に対する保護膜形成組成物 |
KR102537120B1 (ko) * | 2017-05-02 | 2023-05-26 | 닛산 가가쿠 가부시키가이샤 | 레지스트 하층막 형성 조성물 |
-
2017
- 2017-09-15 WO PCT/JP2017/033524 patent/WO2018052130A1/ja active Application Filing
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- 2017-09-15 CN CN201780056169.0A patent/CN109952631B/zh active Active
- 2017-09-15 KR KR1020197005631A patent/KR102446132B1/ko active IP Right Grant
- 2017-09-15 TW TW106131748A patent/TWI758326B/zh active
Patent Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2005010753A (ja) * | 2003-05-27 | 2005-01-13 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | システムlcd製造用ポジ型ホトレジスト組成物及びレジストパターン形成方法 |
JP2007099943A (ja) * | 2005-10-05 | 2007-04-19 | Jsr Corp | 熱硬化性組成物、固体撮像素子のハレーション防止膜およびその形成方法、ならびに固体撮像素子 |
JP2007264483A (ja) * | 2006-03-29 | 2007-10-11 | Fujifilm Corp | パターン形成材料及びパターン形成方法 |
JP2009169085A (ja) * | 2008-01-16 | 2009-07-30 | Jsr Corp | ポジ型感放射線性樹脂組成物 |
JP2014174428A (ja) * | 2013-03-12 | 2014-09-22 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 珪素含有下層膜材料及びパターン形成方法 |
WO2015030060A1 (ja) * | 2013-08-28 | 2015-03-05 | 日産化学工業株式会社 | レジスト下層膜を適用したパターン形成方法 |
JP2016099374A (ja) * | 2014-11-18 | 2016-05-30 | 日立化成株式会社 | 感光性エレメント、レジストパターン付き基材の製造方法、プリント配線板の製造方法、及びタッチパネルの製造方法 |
WO2016084855A1 (ja) * | 2014-11-26 | 2016-06-02 | 日立化成株式会社 | 感光性樹脂組成物、感光性エレメント、硬化物、半導体装置、レジストパターンの形成方法及び回路基材の製造方法 |
Cited By (25)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US11287741B2 (en) | 2017-05-02 | 2022-03-29 | Nissan Chemical Corporation | Resist underlayer film-forming composition |
JPWO2018203540A1 (ja) * | 2017-05-02 | 2020-03-19 | 日産化学株式会社 | レジスト下層膜形成組成物 |
WO2018203540A1 (ja) * | 2017-05-02 | 2018-11-08 | 日産化学株式会社 | レジスト下層膜形成組成物 |
JP7070842B2 (ja) | 2017-05-02 | 2022-05-18 | 日産化学株式会社 | レジスト下層膜形成組成物 |
JP7207417B2 (ja) | 2018-11-01 | 2023-01-18 | 日産化学株式会社 | グリシジル基を有するアリーレン化合物との重合生成物を含む薬液耐性保護膜形成組成物 |
KR20210083258A (ko) | 2018-11-01 | 2021-07-06 | 닛산 가가쿠 가부시키가이샤 | 글리시딜기를 갖는 아릴렌 화합물과의 중합생성물을 포함하는 약액내성 보호막형성 조성물 |
JPWO2020090950A1 (ja) * | 2018-11-01 | 2021-09-30 | 日産化学株式会社 | グリシジル基を有するアリーレン化合物との重合生成物を含む薬液耐性保護膜形成組成物 |
WO2020090950A1 (ja) * | 2018-11-01 | 2020-05-07 | 日産化学株式会社 | グリシジル基を有するアリーレン化合物との重合生成物を含む薬液耐性保護膜形成組成物 |
KR20210135252A (ko) | 2019-03-04 | 2021-11-12 | 닛산 가가쿠 가부시키가이샤 | 디올구조를 말단에 갖는 중합생성물을 포함하는 약액내성 보호막형성 조성물 |
WO2020196854A1 (ja) * | 2019-03-28 | 2020-10-01 | Jsr株式会社 | レジスト下層膜形成用組成物、レジスト下層膜、レジスト下層膜の形成方法、パターニングされた基板の製造方法及び化合物 |
US20220204686A1 (en) * | 2019-04-11 | 2022-06-30 | Nissan Chemical Corporation | Chemical-resistant protective film forming composition containing hydroxyaryl-terminated polymer |
US11965059B2 (en) | 2019-04-11 | 2024-04-23 | Nissan Chemical Corporation | Chemical-resistant protective film forming composition containing hydroxyaryl-terminated polymer |
CN113646352A (zh) * | 2019-04-11 | 2021-11-12 | 日产化学株式会社 | 包含羟基芳基末端的聚合物的药液耐性保护膜形成用组合物 |
WO2020209327A1 (ja) * | 2019-04-11 | 2020-10-15 | 日産化学株式会社 | ヒドロキシアリール基末端の重合体を含む薬液耐性保護膜形成組成物 |
JP7416062B2 (ja) | 2019-05-22 | 2024-01-17 | 日産化学株式会社 | レジスト下層膜形成組成物 |
JPWO2020235427A1 (ja) * | 2019-05-22 | 2020-11-26 | ||
WO2020235427A1 (ja) * | 2019-05-22 | 2020-11-26 | 日産化学株式会社 | レジスト下層膜形成組成物 |
KR20220093090A (ko) | 2019-10-28 | 2022-07-05 | 닛산 가가쿠 가부시키가이샤 | 다가카르본산함유 약액내성 보호막 |
KR20220162755A (ko) | 2020-03-30 | 2022-12-08 | 닛산 가가쿠 가부시키가이샤 | 약액 내성 보호막 |
WO2022050405A1 (ja) | 2020-09-07 | 2022-03-10 | 日産化学株式会社 | ウェハー処理方法 |
US11940730B2 (en) | 2020-12-31 | 2024-03-26 | Rohm And Haas Electronic Materials Llc | Photoresist compositions and pattern formation methods |
WO2022186312A1 (ja) * | 2021-03-04 | 2022-09-09 | 日産化学株式会社 | 保護膜形成組成物 |
JP7454618B2 (ja) | 2021-09-30 | 2024-03-22 | ローム アンド ハース エレクトロニック マテリアルズ エルエルシー | フォトレジスト下層組成物 |
WO2023095461A1 (ja) * | 2021-11-29 | 2023-06-01 | 日産化学株式会社 | カテコール基を有する薬液耐性保護膜形成用組成物 |
WO2024122488A1 (ja) * | 2022-12-05 | 2024-06-13 | 日産化学株式会社 | 保護膜形成用組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
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