JP4883286B2 - 傾斜構造を有するリソグラフィー用レジスト下層膜 - Google Patents
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Description
第2観点として、ポリマーが、高い表面エネルギーと少ない架橋性官能基数を有する第1のポリマーと、低い表面エネルギーと多くの架橋性官能基数を有する第2のポリマーを含む第1観点に記載のレジスト下層膜形成組成物、
第3観点として、更に架橋性化合物を含む第1観点又は第2観点に記載のレジスト下層膜形成組成物、
第4観点として、更に酸及び/又は酸発生剤を含む第1観点乃至第3観点のいずれか一つに記載のレジスト下層膜形成組成物、
第5観点として、最も低い表面エネルギーを有するポリマーと、最も高い表面エネルギーを有するポリマーとの表面エネルギー差が5mN/m以上である第1観点乃至第4観点のいずれか一つに記載のレジスト下層膜形成組成物、
第6観点として、最も少ない架橋性官能基数のポリマーが、該ポリマーの4以上の構成単位数に1個の架橋性官能基の割合で有するポリマーである第1観点乃至第5観点のいずれか一つに記載のレジスト下層膜形成組成物、
第7観点として、最も多くの架橋性官能基数のポリマーが、該ポリマーの1〜3の構成単位数に1個の架橋性官能基の割合で有するポリマーである第1観点乃至第6観点のいずれか一つに記載のレジスト下層膜形成組成物、
第8観点として、架橋性官能基が、水酸基、アルコキシ基、又はそれらの組み合わせである第1観点乃至第7観点のいずれか一つに記載のレジスト下層膜形成組成物、
第9観点として、第1観点乃至第8観点のいずれか一つに記載の下層膜形成組成物を半導体基板上に塗布し焼成することによりレジスト下層膜を形成し、その下層膜が半導体基板表面から下層膜の上部に向かって表面エネルギーが高く架橋性官能基が少ないポリマーに、表面エネルギーが低く架橋性官能基が多いポリマーが積層された傾斜構造を有するものであるレジスト下層膜、
第10観点として、現像液が、有機溶剤、水、アルカリ性水溶液、又はそれらの組み合わせである第9観点に記載のレジスト下層膜、
第11観点として、半導体基板上に第1観点乃至第8観点のいずれか一つに記載のレジスト下層膜形成組成物を塗布し焼成しレジスト下層膜を形成する工程、該レジスト下層膜上にフォトレジスト層形成する工程、レジスト下層膜とフォトレジスト層が被覆された半導体基板を露光と現像しレジストパターンを形成する工程、該レジストパターンによりドライエッチングを行い半導体基板を加工する工程、及び半導体基板上のレジスト下層膜を含むレジストパターンを現像液で除去する工程を含む半導体装置の製造方法、
第12観点として、半導体基板上に第1観点乃至第8観点のいずれか一つに記載のレジスト下層膜形成組成物を塗布し焼成しレジスト下層膜を形成する工程、該レジスト下層膜上にハードマスク層を形成する工程、該ハードマスク層上にフォトレジスト層を形成する工程、レジスト下層膜とハードマスクとフォトレジストが被覆された半導体基板を露光と現像しレジストパターンを形成する工程、該レジストパターンによりドライエッチングを行いレジストパターンをハードマスクに転写する工程、ハードマスクに転写されたレジストパターンによりドライエッチングを行いレジスト下層膜にレジストパターンを転写する工程、レジスト下層膜に転写されたレジストパターンにより半導体基板を加工する工程、及び半導体基板上のレジスト下層膜含むレジストパターンを現像液で除去する工程を含む半導体装置の製造方法、及び
第13観点として、レジスト下層膜が、第9観点又は第10観点に記載のレジスト下層膜である第11観点又は第12観点に記載の半導体装置の製造方法である。
架橋剤および架橋触媒は、低分子でベーク中に表面偏析しやすいものが好ましく、レジスト下層膜(反射防止膜)表面のみが熱硬化性樹脂になるように設計することで、レジストパターニング時には、反射防止膜はレジスト形成組成物の溶剤に対して耐溶剤性を持つが、ドライエッチングされレジスト下層膜(反射防止膜)内部が暴露されると、レジスト下層膜の下部は溶剤(アルカリ現像液など)に溶解するようになる。即ち、レジスト下層膜が半導体基板から見て膜の垂直方向に現像液への膜の溶解性の点で傾斜構造を有している。
レジスト下層膜形成組成物における固形分の割合は、各成分が溶剤に均一に溶解している限りは特に限定はないが、例えば0.5〜50質量%であり、または1〜30質量%であり、または3〜25質量%であり、または5〜15質量%である。ここで固形分とは、レジスト下層膜形成組成物の全成分から溶剤成分を除いたものである。
2種類のポリマーは高い表面エネルギーと少ない架橋性官能基数を有する第1のポリマーと、低い表面エネルギーと多くの架橋性官能基数を有する第2のポリマーを含むことができる。
表面エネルギー差を有する2種類のポリマーを含むレジスト下層膜形成組成物は、それを基板表面に塗布した際に、高い表面エネルギーを有する第1のポリマーは、表面エネルギーの観点から親水性が高いため半導体基板の付近に集まる。一方、低い表面エネルギーを有する第2のポリマーは、表面エネルギーの観点から疎水性が高いため気体(空気)に接している付近に集まる。レジスト下層膜形成組成物はこの表面エネルギーの差を利用して、塗布したレジスト下層膜形成組成物中で傾斜膜構造を形成させることができる。これを焼成することにより傾斜膜構造を有するレジスト下層膜が形成される。
ここで表面エネルギー値の算出方法を以下に示すが、本発明での表面エネルギー値の算出方法はこれに限定されるものではない。
(a):WSL=γL(1+cosθ)=2((γS dγL d)1/2+(γS pγL p)1/2+(γS hγL h)1/2))
式中、WSLは固体(ここではレジスト下層膜である。)と液体(液滴)間の接着仕事であり、γLは液体の表面エネルギーであり、θは固体表面上での液滴の接触角である。また、γS d、γS p及びγS hは各々、固体の表面エネルギーの分散力成分、極性力成分及び水素結合力成分である。γL d、γL p及びγL hは各々、液体の表面エネルギーの分散力成分、極性力成分及び水素結合力成分である。
[表1]
表1
――――――――――――――――――――――――――――――――――――
γL d γL p γL h γL
――――――――――――――――――――――――――――――――――――
ヨウ化メチレン 46.8 4.0 0 50.8
水 29.1 1.3 42.4 72.8
α−ブロモナフタレン 44.4 0.2 0 44.6
――――――――――――――――――――――――――――――――――――
ヨウ化メチレン、水及びα−ブロモナフタレンの接触角を各々、θI、θW及びθNとし、上記の式に代入すると以下の式(b)、(c)及び(d)となる。
(b):γS d=(3.24+4.36cosθN−1.12cosθI)2
(c):γS p=(1.62−14.91cosθN+16.53cosθI)2
(d):γS h=(2.63−0.998cosθN−1.97cosθI+5.59cosθW)2
これらの式を利用し、レジスト下層膜上でのヨウ化メチレン、水及びα−ブロモナフタレンの接触角を測定することによりレジスト下層膜のγS d、γS p及びγS hを算出した。
このレジスト下層膜の上層部は上記第2のポリマーで形成され、上塗り膜形成組成物(例えば、ハードマスク形成組成物、レジスト膜形成組成物)の溶剤に耐溶剤特性を有することが必要であるから、架橋構造を有することが好ましく、ポリマー中の架橋性官能基数が多いことが好ましい。一方、レジスト下層膜の下層部は上記第1のポリマーで形成され、現像液(例えば、有機溶剤、水、アルカリ性水溶液)で容易に剥離する必要があるため、架橋構造を形成しないほうが望ましく、そのためポリマー中の架橋性官能基数は少ないことが好ましい。
最も少ない架橋性官能基数のポリマーは、該ポリマーの4以上、例えば4〜100、又は10〜100、又は10〜20の構成単位数に1個の架橋性官能基の割合で存在する。
最も多くの架橋性官能基数のポリマーは、該ポリマーの1〜3以下、例えば、3、又は2又は1の構成単位に1個の架橋性官能基の割合で存在する。
上記架橋性官能基は架橋性化合物と架橋構造を形成することが可能なものであり、水酸基、アルコキシ基、又はそれらの組み合わせが挙げられる。
以下に高い表面エネルギーを有するポリマーとして利用可能なポリマーの例示を行う。
[1−3]のポリマーからなる膜の表面エネルギーの値は55.3mN/mである。この膜に使われるポリマーが単独、又はこのポリマーと架橋性化合物及び架橋触媒との組み合わせにおいて、乳酸エチル又は水で剥離可能であり、NMD−3(現像液)で膨潤する。
[1−4]のポリマーからなる膜の表面エネルギーの値は73.9mN/mである。この膜に使われるポリマーが単独、又はこのポリマーと架橋性化合物及び架橋触媒との組み合わせにおいて、乳酸エチル又は水で剥離可能であり、NMD−3(現像液)で膨潤する。
[1−5]のポリマーからなる膜の表面エネルギーの値は71.7mN/mである。この膜に使われるポリマーが単独、又はこのポリマーと架橋性化合物及び架橋触媒との組み合わせにおいて、乳酸エチル、水又はNMD−3(現像液)で剥離可能である。
以下に低い表面エネルギーを有するポリマーとして利用可能なポリマーの例示を行う。
式[2−2]においてm1:m2=50:50のモル比よりなるポリマーの表面エネルギーの値は27.3mN/mである。この膜に使われるポリマーが単独では乳酸エチルで剥離可能であり、水又はNMD−3(現像液)では剥離することができない。しかし、この膜に使われるポリマーと架橋性化合物及び架橋触媒との組み合わせでは、乳酸エチル、水、及びNMD−3(現像液)では剥離することができない。
そのような化合物としては、アクリル酸、メタクリル酸、アクリル酸エステル化合物、メタクリル酸エステル化合物、アクリルアミド化合物、メタクリルアミド化合物、ビニル化合物、スチレン化合物、マレイミド化合物、マレイン酸無水物、及びアクリロニトリル等が挙げられる。
吸光性化合物が使用される場合、その使用量としては、固形分中で、例えば0.1〜40質量%である。
レジスト下層膜中の上部に存在する第2のポリマーと、該レジスト下層膜中の下部に存在する第1のポリマーは、第1のポリマーと第2のポリマーを混合してレジスト下層膜成組成物を形成する際の混合割合によって決定される。
このレジスト下層膜の上部の第2のポリマー部分は現像液に対する溶解速度が8nm/分以下であり、該下層膜の下部の第1のポリマー部分の現像液に対する溶解速度が10nm/分以上である。即ち、レジスト下層膜の上部は、有機溶剤、水、及び現像液に対して溶けにくい。反対にレジスト下層膜の下部は有機溶剤、水、及び現像液に対して溶けやすく、後のアッシング工程を必要とせず、有機溶剤、水、又は現像液で容易に剥離させることができる。
半導体基板上にレジスト下層膜形成組成物を塗布し焼成しレジスト下層膜を形成する工程、該レジスト下層膜上にフォトレジスト層形成する工程、レジスト下層膜とフォトレジスト層が被覆された半導体基板を露光と現像しレジストパターンを形成する工程、該レジストパターンによりドライエッチングを行い半導体基板を加工する工程、及び半導体基板上のレジスト下層膜を含むレジストパターンを現像液で除去する工程を経て半導体装置が製造される。
また、半導体基板上にレジスト下層膜形成組成物を塗布し焼成しレジスト下層膜を形成する工程、該レジスト下層膜上にハードマスク層を形成する工程、該ハードマスク層上にフォトレジスト層を形成する工程、レジスト下層膜とハードマスクとフォトレジストが被覆された半導体基板を露光と現像しレジストパターンを形成する工程、該レジストパターンによりドライエッチングを行いレジストパターンをハードマスクに転写する工程、ハードマスクに転写されたレジストパターンによりドライエッチングを行いレジスト下層膜にレジストパターンを転写する工程、レジスト下層膜に転写されたレジストパターンにより半導体基板を加工する工程、及び半導体基板上のレジスト下層膜含むレジストパターンを現像液で除去する工程を経て半導体装置が製造される。
下記式[3−1]:
合成例1で得たポリマー(式[2−1])の0.6g、ポリアクリル酸(式[1−1]、重量平均分子量2000)の1.08g、架橋性化合物としてテトラメトキシメチルグリコールウリル(三井サイテック(株)製、商品名パウダーリンク1174)0.3g、と架橋触媒としてp−トルエンスルホン酸ピリジン塩0.03gを混合し、乳酸エチル26.3gに溶解させ溶液とした。その後、孔径0.10μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いて濾過し、更に、孔径0.05μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いて濾過して反射防止膜形成組成物溶液を調製した。
合成例1で得たポリマーの1.2g、ポリアクリル酸(式[1−1]、重量平均分子量2000)の0.96gを用いた以外は実施例1と同様にして反射防止膜形成組成物溶液を調製した。
合成例1で得たポリマーの1.8g、ポリアクリル酸(式[1−1]、重量平均分子量2000)の0.84gを用いた以外は実施例1と同様にして反射防止膜形成組成物溶液を調製した。
合成例1で得たポリマーの2.4g、ポリアクリル酸(式[1−1]、重量平均分子量2000)の0.72gを用いた以外は実施例1と同様にして反射防止膜形成組成物溶液を調製した。
合成例1で得たポリマーの3.0g、ポリアクリル酸(式[1−1]、重量平均分子量2000)の0.60gを用いた以外は実施例1と同様にして反射防止膜形成組成物溶液を調製した。
ポリアクリル酸(式[1−1]、重量平均分子量2000)の0.60g、架橋性化合物としてテトラメトキシメチルグリコールウリル(三井サイテック(株)製、商品名パウダーリンク1174)0.3g、と架橋触媒としてp−トルエンスルホン酸ピリジン塩0.03gを混合し、乳酸エチル26.3gに溶解させ溶液とした。その後、孔径0.10μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いて濾過し、更に、孔径0.05μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いて濾過して反射防止膜形成組成物溶液を調製した。
合成例1で得たポリマー(式[2−1])の3.0g、架橋性化合物としてテトラメトキシメチルグリコールウリル(三井サイテック(株)製、商品名パウダーリンク1174)0.3g、と架橋触媒としてp−トルエンスルホン酸ピリジン塩0.03gを混合し、乳酸エチル26.3gに溶解させ溶液とした。その後、孔径0.10μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いて濾過し、更に、孔径0.05μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いて濾過して反射防止膜形成組成物溶液を調製した。
比較例1で得た反射防止膜形成組成物溶液と、比較例2で得た反射防止膜形成組成物溶液を別々に準備した。
(反射防止膜の形成と、それら膜のドライエッチング及び現像液による剥離試験)
実施例5で得た反射防止膜形成組成物をスピナーにより、シリコンウエハー上に塗布した。ホットプレート上で205℃1分間加熱し、反射防止膜(膜厚0.10μm)を形成した。この反射防止膜をレジストに使用する溶剤、例えば乳酸エチルに浸漬し、その溶剤に不溶であることを確認した。
Claims (5)
- 半導体基板上に表面エネルギーと架橋性官能基数とが異なる少なくとも2種類のポリマーを含み、該ポリマーが高い表面エネルギーと4以上の構成単位数に1個の架橋性官能基数を有する第1のポリマーと、低い表面エネルギーと1〜3の構成単位数に1個の架橋性官能基数を有する第2のポリマーであり、最も低い表面エネルギーを有するポリマーと、最も高い表面エネルギーを有するポリマーとの表面エネルギー差が5mN/m以上であり、該架橋性官能基が水酸基、アルコキシ基、又はその組み合わせであるレジスト下層膜形成組成物を塗布し焼成しレジスト下層膜を形成する工程、該レジスト下層膜上にフォトレジスト層形成する工程、レジスト下層膜とフォトレジスト層が被覆された半導体基板を露光と現像しレジストパターンを形成する工程、該レジストパターンによりドライエッチングを行い半導体基板を加工する工程、及び半導体基板上のレジスト下層膜を含むレジストパターンを現像液で除去する工程を含む半導体装置の製造方法。
- 半導体基板上に表面エネルギーと架橋性官能基数とが異なる少なくとも2種類のポリマーを含み、該ポリマーが高い表面エネルギーと4以上の構成単位数に1個の架橋性官能基数を有する第1のポリマーと、低い表面エネルギーと1〜3の構成単位数に1個の架橋性官能基数を有する第2のポリマーであり、最も低い表面エネルギーを有するポリマーと、最も高い表面エネルギーを有するポリマーとの表面エネルギー差が5mN/m以上であり、該架橋性官能基が水酸基、アルコキシ基、又はその組み合わせであるレジスト下層膜形成組成物を塗布し焼成しレジスト下層膜を形成する工程、該レジスト下層膜上にハードマスク層を形成する工程、該ハードマスク層上にフォトレジスト層を形成する工程、レジスト下層膜とハードマスクとフォトレジストが被覆された半導体基板を露光と現像しレジストパターンを形成する工程、該レジストパターンによりドライエッチングを行いレジストパターンをハードマスクに転写する工程、ハードマスクに転写されたレジストパターンによりドライエッチングを行いレジスト下層膜にレジストパターンを転写する工程、レジスト下層膜に転写されたレジストパターンにより半導体基板を加工する工程、及び半導体基板上のレジスト下層膜含むレジストパターンを現像液で除去する工程を含む半導体装置の製造方法。
- 現像液が、有機溶剤、水、アルカリ性水溶液、又はそれらの組み合わせである請求項1又は請求項2に記載の半導体装置の製造方法。
- 上記レジスト下層膜形成組成物が、更に架橋性化合物を含む請求項1乃至請求項3のいずれか1項に記載の半導体装置の製造方法。
- 上記レジスト下層膜形成組成物が、更に酸及び/又は酸発生剤を含む請求項1乃至請求項4のいずれか一項に記載の半導体装置の製造方法。
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