JP4987476B2 - ビスフェノールaの製造方法 - Google Patents
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Description
CN1118155A、CN1077187AおよびCN1080914Aは、すべて、縮合を多段式懸濁床型反応カラム内で行い、不活性ガス流を反応器の底に供給し、ガスストリッピングにより反応中に生成した水分を除去する。次に、濃縮せずに、反応流を直接結晶化すると、ビスフェノールAおよびフェノールの付加物結晶(adduct crystal)およびリカー(liquor)が形成される。固体−液体分離後、付加物結晶からフェノールを除去することにより、ビスフェノールAを得る。しかしながら、これらの方法の欠点は、多段式懸濁床型反応器が複雑な構造を持ち、組み立てが難しく、同時に不活性ガスを取り扱い循環させるための装置がその他に多数必要であろう、ということにある。
発明の要約
本発明の目的は、ビスフェノールAの製造方法を提供することにある。本発明の方法では、脱水留分をプロセス中の精留ゾーンから回収し、反応器内に戻して循環することができる。このように、一方では、循環脱水留分を冷却流として用い、反応温度を制御することができ、もう一方では、反応器内の水分量を減少させることもできる。
本発明の方法に従って、該反応ゾーン内のフェノール対アセトンのモル比は、一般的に3:1から30:1、好ましくは5:1から15:1であり、該モル比が30:1より高ければ、反応は遅くなりすぎ、これに対して該モル比が3:1より低ければ、より多くの副産物が生成し、従って、ビフェニールAの選択性が減少するであろう。
本発明は、図面を参照に、以下の実施例によって、さらに説明されるが、本発明は、いかなる場合もこれらの実施例に制限されるべきものではない。
アセトンの転化および反応の選択性は、別々に、以下のように計算された:
アセトン転化=(供給アセトンのモル流速−放出アセトンのモル流速)/供給アセトン*100%のモル流速
反応の選択性=(放出ビスフェノールAのモル流速−供給ビスフェノールAのモル流速)/供給アセトン*100%のモル流速
実施例1
図2に示すプロセス工程図に従って、縮合触媒を装填した反応器R1内にフェノールおよびアセトンを充填した。反応流1aを冷却し、次いで、精留塔Tからの循環流および新たなアセトン流を混合すると、反応混合流3aが得られた。反応混合流3aを反応器R2内に移し、反応からの流2を精留塔T内に移す。フェノール、ビスフェノールAおよびアセトンを主に含む脱水留分3を、サイドドローを通して液体で取り出し、熱交換器E1で冷却し、循環流として反応器R2内に移す;塔の塔頂部留分を熱交換器E2で冷却し、還流して、水、未反応アセトンおよび未反応フェノールの一部を含む留分4を得る;底部再沸騰系を熱交換器E3によって形成した。主にビスフェノールAおよびフェノールを含む生成物留分5は塔底部から得られ、該生成物留分5を結晶化ゾーン内に移し、さらに処理して、ビスフェノールA生成物を得た。
精留塔は内径200mmであり、3つのθネットリング充填区画で満たされている。供給部位上方の1つの充填区画は、高さ2mであり、4理論段に相当し、供給部位下方の第一充填区画は高さが1mで、2理論段に相当し、さらに、供給部位下方の第二充填区画は、高さ2m、4理論段に相当した。
R1およびR2では、供給温度は65℃であり、操作圧は6kg/cm2(ゲージ圧)であった。供給フェノールの流速は、3.7kg/時間であり、その全体が第一反応器R1内に供給された。供給アセトンの流速は、第一反応器R1へは0.15kg/時間、第二反応器R2へは0.15kg/時間であった。第一反応器からの放出流を65℃に冷却した。精留塔の操作圧は100mmHg(絶対圧)であった。サイドドローの流速は、40kg/時間であった。R2内での温度上昇を、6℃以内に制御した。
比較例1
操作および条件は、実施例1のそれらと同一であるが、反応器R2からの流れ2の一部分は脱水せず、直接冷却して、40kg/時間の循環流速で反応器R2内に循環させ;流れ2の残部を精留塔内に移し、精留塔からのサイドドローは、取り出されなかった。それぞれの流れの組成を(重量%ベースで)表2に示した。
実施例2
一つの固定床式反応器を用いた、即ち、アセトン、フェノールおよび精留塔からの循環側流を混合して反応混合物3aを形成し、これを直接反応器R2内に入れた。上記の違いを除くと、その他のすべての操作は、実施例1の操作と同一であった。
反応器R2では、供給フェノールの流速は3.7kg/時間であり、供給アセトンの流速は0.3kg/時間であり、供給温度は、75℃であり、さらに、操作圧は、4kg/cm2(ゲージ圧)であった。精留塔Tの操作圧は、130mmHg(絶対圧)であり、該精留塔では還流は行われなかった。サイドドローの位置は、2つの充填区画の間にあり、循環側流の流速は、24kg/時間であった。反応温度の上昇は10℃以内に制御した。
比較例2
比較例2は、実施例2とほぼ同一であるが、反応器R2内への循環流は脱水せず、直接冷却して、R2内に循環流速24kg/時間で循環した;精留塔にサイドドローは提供されず、反応器から取り出された流れを脱水した。それぞれの流れの組成の比較を、(重量%ベースで)表4に示した。
比較すると、脱水後、反応器R2内に入る反応流の水分量は、2.15%から0.97%に減少し、反応選択性およびアセトン転化は、両方とも、有意に改良された。
実施例3
実施例3は、実施例2とほぼ同一であるが、精留塔Tは三区画充填塔であり、そのうち、1つの充填区画は供給部位の上方にあり、高さ3m、6理論段に相当し;供給部位の隣接下部の第一充填区画は高さ3mであり、6理論段に相当し;さらに、供給部位の隣接下方の第二充填区画は高さ4mであり、8理論段に相当した。
反応器R2では、供給フェノールの流速は6kg/時間であり、供給アセトンの流速は0.3kg/時間であり、供給温度は75℃であり、操作圧は5kg/cm2(ゲージ圧)であった。精留塔Tの操作圧は760mmHg(絶対圧)であり、循環側流の流速は90kg/時間であった。反応温度の上昇は、4℃以内に押さえた。
実施例4
実施例4は、実施例2とほぼ同一であるが、精留塔Tは、内径200mm、25段、段効率30%の多孔板塔であった。
フェノールおよびアセトンの供給流速は、実施例2のそれと同一であった。供給温度は、70℃であり、操作圧は、5kg/cm2(ゲージ圧)であった。精留塔Tの操作圧は60mmHg(絶対圧)であり、供給部位は第六段にあり、サイドドローは第13段にあり、循環流速は40kg/時間であった。反応温度の上昇は、6℃以内に押さえた。
実施例5
図3に示したプロセス工程図に従って、フェノールおよびアセトンを、縮合触媒を装填した反応器R1に充填した。反応器からの流れ1aを冷却し、次に、フラッシュドラムからの循環流および新たなアセトン流と混合して反応混合流3aを得た。反応混合流3aを縮合反応器R2に移し、反応からの流れ2をフラッシュドラムV内に移した。フラッシュドラムの頭頂部から得られた留分7を回収し;フラッシュドラムの底部流の一部を脱水留分3として反応器R2内に循環させ、残部を供給流6として精留塔Tに移した。該精留塔Tの頭頂部留分4を回収したが、一方、ビスフェノールAおよびフェノールを主に含む生成物留分5は、該精留塔Tの底部で得られた。該生成物留分5を結晶化ゾーン内に移し、さらに処理してビスフェノールA生成物を得た。
R1およびR2では、供給温度は、73℃であり、操作圧は4kg/cm2(ゲージ圧)であった。供給フェノールの流速は4.5kg/時間であり、その全体を第一反応器R1に加えた。供給アセトンの流速は、第一反応器R1へは0.21kg/時間、第二反応器R2へは0.09kg/時間であった。フラッシュドラムは操作圧50mmHg(絶対圧)、循環流速40kg/時間(流れ3)であった。精留塔の操作圧は50mmHg(絶対圧)であった。
反応器R1およびR2ならびに精留塔Tのそれぞれの流れの組成の比較を、(重量%ベースで)表7に示した。
結晶化実施例
実施例1から5および比較例1から2で得られた、ビスフェノールAおよびフェノールを主に含む生成物留分に関して、ビスフェノールAおよびフェノールの包括結晶を、一度のみ結晶化を行うことによって得た。結晶スラリーをろ過し、ろ過ケークを純粋なフェノールで洗浄し、残留フェノールを除去すると、ビスフェノールA生成物が得られた。結晶化温度は45℃であり、ろ過ケークの洗浄に用いたフェノールの重量は、ろ過ケーク重量の0.5倍であった。得られた生成物の組成を表8に示した。
Claims (11)
- ビスフェノールAの製造方法であって、以下の段階:
縮合触媒を充填した反応ゾーン内にフェノールおよびアセトンを移し、反応後、ビスフェノールAを含む流れを得;
得られたビスフェノールAを含む流れを精留ゾーンに移し、ビスフェノールAおよびフェノールを主に含む生成物留分を得;そして、
ビスフェノールAおよびフェノールを主に含む生成物留分を結晶化ゾーンに移してビスフェノールA生成物を得る:段階を含み、
フェノール、ビスフェノールAおよびアセトンを主に含み、水分量が2重量%より大きくないレベルに抑制されている、液体の脱水留分を精留ゾーンから得、該脱水留分を冷却して、循環流として反応ゾーンに戻すことを特徴とする:
該ビスフェノールA製造方法。 - 該反応ゾーンが1つの断熱固定床式反応器または連続配置された2以上の断熱固定床式反応器を含む断熱固定床式反応器であることを特徴とする、請求項1記載の方法。
- 該反応ゾーンが連続配置された2以上の断熱固定床式反応器を含む場合、フェノール、ビスフェノールAおよびアセトンを主に含む脱水留分を、任意の一つの反応器または個々の反応器に分けて戻すことを特徴とする、請求項2記載の方法。
- 該反応ゾーンが連続配置された2以上の断熱固定床式反応器を含む場合、フェノール、ビスフェノールAおよびアセトンを主に含む脱水留分を最後の反応器のみに戻すことを特徴とする、請求項3記載の方法。
- フェノール、ビスフェノールAおよびアセトンを主に含む該脱水留分の循環流速の、該脱水留分が入る反応器への供給流の流速に対する重量比が5:1から15:1の範囲内であることを特徴とする、請求項2から4のいずれか一項に記載の方法。
- 該精留ゾーンが精留塔であり、フェノール、ビスフェノールAおよびアセトンを主に含む脱水留分は該精留塔のサイドドローであり、さらに、ビスフェノールAおよびフェノールを主に含む生成物留分を該精留塔の底部から取り出すことを特徴とする、請求項1から4のいずれか一項に記載の方法。
- 該精留塔の操作圧が50−800mmHg(絶対圧)の範囲内であることを特徴とする、請求項6記載の方法。
- 該精留ゾーンがフラッシュドラムおよび精留塔からなり、反応ゾーンからのビスフェノールA含有流をフラッシュドラム内に移し、フェノール、ビスフェノールAおよびアセトンを主に含む脱水留分をフラッシュドラムの底部から取り出し、該脱水留分の一部を反応ゾーンに戻して循環させ、残部を精留塔内に移し、さらに、ビスフェノールAおよびフェノールを主に含む生成物留分を該精留塔の底部から取り出すことを特徴とする、請求項1から4のいずれか一項に記載の方法。
- 精留ゾーン内の該フラッシュドラムの操作圧が50−800mmHg(絶対圧)の範囲内であることを特徴とする、請求項8記載の方法。
- 該反応ゾーン内のフェノールのアセトンに対するモル比が3:1から30:1の範囲内であり、該反応ゾーン内の縮合温度が50−130℃の範囲内であり、さらに、縮合圧が大気圧から6kg/cm2(ゲージ圧)であることを特徴とする、請求項1から4のいずれか一項に記載の方法。
- 結晶化ゾーン内での結晶化が一度のみ行われることを特徴とする、請求項1から4のいずれか一項に記載の方法。
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GB1578225A (en) * | 1977-07-11 | 1980-11-05 | Shell Int Research | Preparation of bisphenols |
US5087767A (en) * | 1989-12-25 | 1992-02-11 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Method for preparing bisphenol a |
CN1080914A (zh) * | 1993-02-17 | 1994-01-19 | 中国石油化工总公司 | 一种2,2-二(4-羟基苯基)丙烷的制造方法 |
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