JP4955562B2 - 新規殺虫剤 - Google Patents
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- 0 B*(*)**NC(c1cc(C)cc(*)c1N(C)C(c([n](-c1ncccc1Cl)nc1*)c1Br)=O)=O Chemical compound B*(*)**NC(c1cc(C)cc(*)c1N(C)C(c([n](-c1ncccc1Cl)nc1*)c1Br)=O)=O 0.000 description 5
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Description
同一であるか若しくは異なることがある、E及びZのそれぞれが、酸素又は硫黄を表し;
Aが、C1-C6アルキレン、C2-C6アルケニレン、C2-C6アルキニレン、又は部分的に飽和されても完全に飽和されてもよく、且つ、窒素、酸素、及び硫黄から成る群から選択される1〜4つのヘテロ原子を含んでもよい、二価の3〜10員単環式又は縮合二環式環系であって、各環系については、2つを超える酸素原子及び2つを超える硫黄原子を含むことができず;
Yが、C1-C6アルキレン、C2-C6アルケニレン、C2-C6アルキニレン、又は部分的に飽和されても完全に飽和されてもよく、且つ、窒素、酸素、及び硫黄から成る群から選択される1〜4つのヘテロ原子を含んでもよい、二価の3〜10員単環式又は縮合二環式環系であって、各環系については、2つを超える酸素原子及び2つを超える硫黄原子を含むことができず;
芳香族であってもよく、部分的に飽和されていても完全に飽和されていてもよく、且つ、窒素、酸素、及び硫黄から成る群から選択される1〜4つのヘテロ原子を含んでもよい、3〜10員単環式又は縮合二環式環系であって、各環系については、2つを超える酸素原子及び2つを超える硫黄原子を含むことができず、また、上記3〜10員環系自体については、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、C5-C7シクロアルケニル、C5-C8シクロアルキニル、C1-C6ハロアルキル、C2-C6ハロアルケニル、C2-C6ハロアルキニル、C3-C6ハロシクロアルキル、C5-C7ハロシクロアルケニル、C5-C8ハロシクロアルキニル、C1-C4アルコキシ、C1-C4ハロアルコキシ、C1-C4アルキルチオ、C1-C4ハロアルキルチオ、C1-C4アルキルスルフィニル、C1-C4アルキルスルホニル、C1-C4アルキルアミノ、C2-C4ジアルキルアミノ、C3-C6シクロアルキルアミノ、C1-C6アルキル-C3-C6シクロアルキルアミノ、C2-C4アルキルカルボニル、C2-C6アルコキシカルボニル、C2-C6アルキルアミノカルボニル、C3-C6ジアルキルアミノカルボニル、C2-C6アルコキシカルボニルオキシ、C2-C6アルキルアミノカルボニルオキシ、C3-C6ジアルキルアミノカルボニルオキシ、C3-C6トリアルキルシリル、若しくはフェニルによって一、二、若しくは三置換されることができるものによって一、二、若しくは三置換されることができ、
上記フェニル基についても同様に、ヒドロキシ、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、C1-C6アルキルチオ、C1-C6ハロアルキルチオ、C3-C6アルケニルチオ、C3-C6ハロアルケニルチオ、C3-C6アルキニルチオ、C1-C3アルコキシ-C1-C3アルキルチオ、C2-C4アルキルカルボニル-C1-C3アルキルチオ、C2-C4アルコキシカルボニル-C1-C3アルキルチオ、シアノ-C1-C3アルキルチオ、C1-C6アルキルスルフィニル、C1-C6ハロアルキルスルフィニル、C1-C6アルキルスルホニル、C1-C6ハロアルキルスルホニル、アミノスルホニル、C1-C2アルキルアミノスルホニル、N,N-ジ(C1-C2アルキル)アミノスルホニル、ジ(C1-C4アルキル)アミノ、ハロゲン、シアノ、若しくはニトロによって置換されることができ;且つ、上記環系内の窒素原子の置換基が、ハロゲン以外であり;
pが、0又は1であり;
qが、0又は1であり;
Bが、完全に若しくは部分的に飽和されていて、且つ、窒素、酸素、及び硫黄から成る群から選択されるヘテロ原子を含んでもよい、3〜4員環系であって、上記3〜4員環系自体については、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、C5-C7シクロアルケニル、C5-C8シクロアルキニル、C1-C6ハロアルキル、C2-C6ハロアルケニル、C2-C6ハロアルキニル、C3-C6ハロシクロアルキル、C5-C7ハロシクロアルケニル、C5-C8ハロシクロアルキニル、C1-C4アルコキシ、C1-C4ハロアルコキシ、C1-C4アルキルチオ、C1-C4ハロアルキルチオ、C1-C4アルキルスルフィニル、C1-C4アルキルスルホニル、C1-C4アルキルアミノ、C2-C4ジアルキルアミノ、C3-C6シクロアルキルアミノ、C1-C6アルキル-C3-C6シクロアルキルアミノ、C2-C4アルキルカルボニル、C2-C6アルコキシカルボニル、C2-C6アルキルアミノカルボニル、C3-C6ジアルキルアミノカルボニル、C2-C6アルコキシカルボニルオキシ、C2-C6アルキルアミノカルボニルオキシ、C3-C6ジアルキルアミノカルボニルオキシ、若しくはC3-C6トリアルキルシリルによってか;あるいは
芳香族であってもよく、部分的に飽和されていても完全に飽和されていてもよく、且つ、窒素、酸素、及び硫黄から成る群から選択される1〜4つのヘテロ原子を含んでもよい、3〜10員単環式又は縮合二環式環系であって、各環系については、2つを超える酸素原子及び2つを超える硫黄原子を含むことができず、また、上記3〜10員環系自体については、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、C5-C7シクロアルケニル、C5-C8シクロアルキニル、C1-C6ハロアルキル、C2-C6ハロアルケニル、C2-C6ハロアルキニル、C3-C6ハロシクロアルキル、C5-C7ハロシクロアルケニル、C5-C8ハロシクロアルキニル、C1-C4アルコキシ、C1-C4ハロアルコキシ、C1-C4アルキルチオ、C1-C4ハロアルキルチオ、C1-C4アルキルスルフィニル、C1-C4アルキルスルホニル、C1-C4アルキルアミノ、C2-C4ジアルキルアミノ、C3-C6シクロアルキルアミノ、C1-C6アルキル-C3-C6シクロアルキルアミノ、C2-C4アルキルカルボニル、C2-C6アルコキシカルボニル、C2-C6アルキルアミノカルボニル、C3-C6ジアルキルアミノカルボニル、C2-C6アルコキシカルボニルオキシ、C2-C6アルキルアミノカルボニルオキシ、C3-C6ジアルキルアミノカルボニルオキシ、C3-C6トリアルキルシリル、若しくはフェニルによって一、二、若しくは三置換されることができるものによって一、二、若しくは三置換されることができ、
上記フェニル基についても同様に、ヒドロキシ、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、C1-C6アルキルチオ、C1-C6ハロアルキルチオ、C3-C6アルケニルチオ、C3-C6ハロアルケニルチオ、C3-C6アルキニルチオ、C1-C3アルコキシ-C1-C3アルキルチオ、C2-C4アルキルカルボニル-C1-C3アルキルチオ、C2-C4アルコキシカルボニル-C1-C3アルキルチオ、シアノ-C1-C3アルキルチオ、C1-C6アルキルスルフィニル、C1-C6ハロアルキルスルフィニル、C1-C6アルキルスルホニル、C1-C6ハロアルキルスルホニル、アミノスルホニル、C1-C2アルキルアミノスルホニル、N,N-ジ(C1-C2アルキル)アミノスルホニル、ジ(C1-C4アルキル)アミノ、ハロゲン、シアノ、若しくはニトロによって置換されることができ;且つ、上記環系内の窒素原子の置換基が、ハロゲン以外であり;
各R1が、独立に、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシ、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、C1-C6ハロアルキル、C2-C6ハロアルケニル、C2-C6ハロアルキニル、C3-C6ハロシクロアルキル、C1-C4アルコキシ、C1-C4ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、C1-C4ハロアルキルチオ、C1-C4ハロアルキルスルフィニル、C1-C4ハロアルキルスルホニル、C1-C4アルキルスルフィニル、C1-C4アルキルスルホニル、C1-C4アルキルアミノ、C2-C4ジアルキルアミノ、C3-C6シクロアルキルアミノ、C1-C6アルキル-C3-C6シクロアルキルアミノ、C2-C4アルキルカルボニル、C2-C6アルコキシカルボニル、C2-C6アルキルアミノカルボニル、C3-C6ジアルキルアミノカルボニル、C2-C6アルコキシカルボニルオキシ、C2-C6アルキルアミノカルボニルオキシ、C3-C6ジアルキルアミノカルボニルオキシ、C3-C6トリアルキルシリル、フェニル、ベンジル、若しくはフェノキシ、あるいは
(ハロゲン、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、C1-C6ハロアルキル、C2-C6ハロアルケニル、C2-C6ハロアルキニル、C3-C6ハロシクロアルキル、C1-C4アルコキシ、C1-C4ハロアルコキシ、C1-C4アルキルチオ、C1-C4ハロアルキルチオ、C1-C4アルキルスルフィニル、C1-C4アルキルスルホニル、C1-C4アルキルアミノ、C2-C4ジアルキルアミノ、C3-C6シクロアルキルアミノ、C1-C6アルキル-C3-C6シクロアルキルアミノ、C2-C4アルキルカルボニル、C2-C6アルコキシカルボニル、C2-C6アルキルアミノカルボニル、C3-C6ジアルキルアミノカルボニル、C2-C6アルコキシカルボニルオキシ、C2-C6アルキルアミノカルボニルオキシ、C3-C6ジアルキルアミノカルボニルオキシ、若しくはC3-C6トリアルキルシリルによって一、二、若しくは三置換される)フェニル、ベンジル、若しくはフェノキシであるか;あるいは
各R1が、独立に、アミノ、ホルミル、C2-C6シアノアルケニル、C2-C6アルキルカルボニルアミノ、(ハロゲン、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、C1-C6ハロアルキル、C2-C6ハロアルケニル、C2-C6ハロアルキニル、C3-C6ハロシクロアルキル、C1-C4アルコキシ、C1-C4ハロアルコキシ、C1-C4アルキルチオ、C1-C4ハロアルキルチオ、C1-C4アルキルスルフィニル、C1-C4アルキルスルホニル、C1-C4アルキルアミノ、C2-C4ジアルキルアミノ、C3-C6シクロアルキルアミノ、C1-C6アルキル-C3-C6シクロアルキルアミノ、C2-C4アルキルカルボニル、C2-C6アルコキシカルボニル、C2-C6アルキルアミノカルボニル、C3-C6ジアルキルアミノカルボニル、C2-C6アルコキシカルボニルオキシ、C2-C6アルキルアミノカルボニルオキシ、C3-C6ジアルキルアミノカルボニルオキシ、若しくはC3-C6トリアルキルシリルによって一、二、若しくは三置換されるかもしれない)フェニルカルボニルアミノであるか;あるいは、
各R1が、独立に、(ハロゲン、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、C1-C6ハロアルキル、C2-C6ハロアルケニル、C2-C6ハロアルキニル、C3-C6ハロシクロアルキル、C1-C4アルコキシ、C1-C4ハロアルコキシ、C1-C4アルキルチオ、C1-C4ハロアルキルチオ、C1-C4アルキルスルフィニル、C1-C4アルキルスルホニル、C1-C4アルキルアミノ、C2-C4ジアルキルアミノ、C3-C6シクロアルキルアミノ、C1-C6アルキル-C3-C6シクロアルキルアミノ、C2-C4アルキルカルボニル、C2-C6アルコキシカルボニル、C2-C6アルキルアミノカルボニル、C3-C6ジアルキルアミノカルボニル、C2-C6アルコキシカルボニルオキシ、C2-C6アルキルアミノカルボニルオキシ、C3-C6ジアルキルアミノカルボニルオキシ、若しくはC1-C6トリアルキルシリルによって一、二、若しくは三置換されるかもしれない)2-、3、又は4-ピリジルカルボニルアミノであるか;あるいは、各R1が、独立に、C2-C6アルコキシカルボニルアミノ、C2-C6アルキルアミノカルボニルアミノ、C3-C6ジアルキルアミノカルボニルアミノ、C2-C6ハロアルキルカルボニルであるか、又は基RxON=C(Ry)-(式中、Rx及びRyが、独立に、水素若しくはC1-C6アルキルである。)であり;
nが、0、1、2、3、又は4であり;
R2及びR3のそれぞれが、同じでも異なってもよく、水素、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、若しくはC1-C2シクロアルキルを表すか;又は(ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、C1-C4アルコキシ、C1-C4ハロアルコキシ、C1-C4アルキルチオ、C1-C4ハロアルキルチオ、C1-C4アルキルスルフィニル、C1-C4アルキルスルホニル、C1-C4アルキルアミノ、C2-C4ジアルキルアミノ、C3-C6シクロアルキルアミノ、及びC1-C6アルキル-C3-C6シクロアルキルアミノから選択される1つ以上の置換基によって置換される)C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、又はC1-C2シクロアルキルを表し;
Dが、フェニル、2-ピリジル、3-ピリジル、若しくは4-ピリジルであるか;又は(C1-C6アルキル、C3-C6シクロアルキル、C1-C6ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、C1-C4アルコキシ、C1-C4ハロアルコキシ、C1-C4アルキルチオ、C1-C4ハロアルキルチオ、C1-C4アルキルスルフィニル、C1-C4アルキルスルホニル、C1-C4ハロアルキルスルフィニル、若しくはC1-C4ハロアルキルスルホニルによって一、二、若しくは三置換されるフェニル、2-ピリジル、3-ピリジル、4-ピリジルであるか;あるいは
Dが、以下の基:
R4、R4’、R10、R17、及びR19が、互いに独立に、水素、C1-C6アルキル、C3-C6シクロアルキル、C1-C6ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、C1-C4アルコキシ、C1-C4ハロアルコキシ、C2-C4アルコキシカルボニル、C1-C4アルキルチオ、C1-C4ハロアルキルチオ、C1-C4アルキルスルフィニル、C1-C4アルキルスルホニル、C1-C4ハロアルキルスルフィニル、又はC1-C4ハロアルキルスルホニルであり;
R5、R6、R8、R11、R12、R15、R16、及びR18が、互いに独立に、C1-C6アルキルであるか、又は(ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、C1-C4アルコキシ、C2-C4アルコキシカルボニル、C1-C4アルキルチオ、C1-C4アルキルスルフィニル、C1-C4アルキルスルホニル、C1-C4アルキルアミノ、C2-C4ジアルキルアミノ、若しくはC3-C6シクロアルキルアミノによって一、二、若しくは三置換されるC1-C6アルキルであるか;あるいは、フェニル、2-ピリジル、3-ピリジル、4-ピリジルであるか;あるいは、(C1-C6アルキル、C3-C6シクロアルキル、C1-C6ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、C1-C4アルコキシ、C1-C4ハロアルコキシ、C1-C4アルキルチオ、C1-C4ハロアルキルチオ、C1-C4アルキルスルフィニル、C1-C4アルキルスルホニル、C1-C4ハロアルキルスルフィニル、若しくはC1-C4ハロアルキルスルホニルによって一、二、若しくは三置換される)フェニル、2-ピリジル、3-ピリジル、又は4-ピリジルであり;
R7、R9、R13、及びR14が、互いに独立に、水素、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6ハロアルケニル、C3-C6アルケニル、又はC3-C6ハロアルケニルである。)である。}によって表される化合物、並びにそれらの化合物の農学的に許容される塩/異性体/鏡像異性体/互変異性体/N-オキシドであって、化合物2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-5-トリフルオロメチル-2H-ピラゾール-3-カルボン酸[2-メチル-6-(オキシラニルメチル-カルバモイル)-フェニル]-アミドを除いたものに関する。
自由原子価が、例えば、以下の:
あるいは、(ハロゲン、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、C1-C6ハロアルキル、C2-C6ハロアルケニル、C2-C6ハロアルキニル、C3-C6ハロシクロアルキル、C1-C4アルコキシ、C1-C4ハロアルコキシ、C1-C4アルキルチオ、C1-C4ハロアルキルチオ、C1-C4アルキルスルフィニル、C1-C4アルキルスルホニル、C1-C4アルキルアミノ、C2-C4ジアルキルアミノ、C3-C6シクロアルキルアミノ、C1-C6アルキル-C3-C6シクロアルキルアミノ、C2-C4アルキルカルボニル、C2-C6アルコキシカルボニル、C2-C6アルキルアミノカルボニル、C3-C6ジアルキルアミノカルボニル、C2-C6アルコキシカルボニルオキシ、C2-C6アルキルアミノカルボニルオキシ、C3-C6ジアルキルアミノカルボニルオキシ、若しくはC3-C6トリアルキルシリルによって一、二、若しくは三置換される)フェニル、ベンジル、又はフェノキシである。}によって表される化合物が好ましい。
Bは、完全に若しくは部分的に飽和されている3〜4員環系であって、上記3〜4員環系自体については、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、C5-C7シクロアルケニル、C5-C8シクロアルキニル、C1-C6ハロアルキル、C2-C6ハロアルケニル、C2-C6ハロアルキニル、C3-C6ハロシクロアルキル、C5-C7ハロシクロアルケニル、C5-C8ハロシクロアルキニル、C1-C4アルコキシ、C1-C4ハロアルコキシ、C1-C4アルキルチオ、C1-C4ハロアルキルチオ、C1-C4アルキルスルフィニル、C1-C4アルキルスルホニル、C1-C4アルキルアミノ、C2-C4ジアルキルアミノ、C3-C6シクロアルキルアミノ、C1-C6アルキル-C3-C6シクロアルキルアミノ、C2-C4アルキルカルボニル、C2-C6アルコキシカルボニル、C2-C6アルキルアミノカルボニル、C3-C6ジアルキルアミノカルボニル、C2-C6アルコキシカルボニルオキシ、C2-C6アルキルアミノカルボニルオキシ、C3-C6ジアルキルアミノカルボニルオキシ、若しくはC3-C6トリアルキルシリルによってか、又は、
芳香族であってもよく、部分的に飽和されていても完全に飽和されていてもよく、且つ、窒素、酸素、及び硫黄から成る群から選択される1〜4つのヘテロ原子を含んでもよい、3〜10員単環式又は縮合二環式環系であって、各環系については、2つを超える酸素原子及び2つを超える硫黄原子を含むことができず、また、上記3〜10員環系自体については、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、C5-C7シクロアルケニル、C5-C8シクロアルキニル、C1-C6ハロアルキル、C2-C6ハロアルケニル、C2-C6ハロアルキニル、C3-C6ハロシクロアルキル、C5-C7ハロシクロアルケニル、C5-C8ハロシクロアルキニル、C1-C4アルコキシ、C1-C4ハロアルコキシ、C1-C4アルキルチオ、C1-C4ハロアルキルチオ、C1-C4アルキルスルフィニル、C1-C4アルキルスルホニル、C1-C4アルキルアミノ、C2-C4ジアルキルアミノ、C3-C6シクロアルキルアミノ、C1-C6アルキル-C3-C6シクロアルキルアミノ、C2-C4アルキルカルボニル、C2-C6アルコキシカルボニル、C2-C6アルキルアミノカルボニル、C3-C6ジアルキルアミノカルボニル、C2-C6アルコキシカルボニルオキシ、C2-C6アルキルアミノカルボニルオキシ、C3-C6ジアルキルアミノカルボニルオキシ、C3-C6トリアルキルシリル、若しくはフェニルによって一、二、若しくは三置換されることができるものによって一、二、若しくは三置換されることができ、
上記フェニル基についても同様に、ヒドロキシ、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、C1-C6アルキルチオ、C1-C6ハロアルキルチオ、C3-C6アルケニルチオ、C3-C6ハロアルケニルチオ、C3-C6アルキニルチオ、C1-C3アルコキシ-C1-C3アルキルチオ、C2-C4アルキルカルボニル-C1-C3アルキルチオ、C2-C4アルコキシカルボニル-C1-C3アルキルチオ、シアノ-C1-C3アルキルチオ、C1-C6アルキルスルフィニル、C1-C6ハロアルキルスルフィニル、C1-C6アルキルスルホニル、C1-C6ハロアルキルスルホニル、アミノスルホニル、C1-C2アルキルアミノスルホニル、N,N-ジ(C1-C2アルキル)アミノスルホニル、ジ(C1-C4アルキル)アミノ、ハロゲン、シアノ、若しくはニトロによって置換されることができ;且つ、上記環系内の窒素原子の置換基が、ハロゲン以外である。
{式中、
a)p、及び/又はqが0であり;
b)E、及び/又はZが酸素であり;並びに/あるいは
c)R2、及び/又はR3が水素である。}によって表される化合物の亜群が好まれる。
Xは、好ましくは、酸素、NH;NMe、又はNEtである。
nが2であり、且つ、一方のR1が、C1-C4アルキル、好ましくは、メチル、又はハロゲン、好ましくは、クロロであり、もう一方のR1が、ハロゲン、好ましくは、クロロ又はブロモであり;式中、最も好ましくは、C1-C4アルキルの意味を持つ一方のR1が、基-N(R2)-C(E)Dに対してオルト位を占め;
Dが基D1であり、式中、R4’が水素であり、R4がハロゲン、好ましくは、クロロ及びブロモであり、C1-C6ハロアルキル、好ましくは、トリフルオロメチル、C1-C4ハロアルコキシ、好ましくは、2,2,2-トリフルオロエトキシであり、そしてR5が、ハロゲン、好ましくは、3-クロロによって一置換される2-ピリジルであり;
R2及びR3が水素であり;
Aが、C1-C6アルキレン、又は完全に飽和した二価の3〜6員単環式環系、好ましくは、メチレン、シクロプロピレン、若しくはシクロブチレン、最も好ましくは、完全に飽和した二価の3〜6員単環式環系、特に、シクロプロピレン若しくはシクロブチレンであり;
p及びqが0であり;
E及びZが酸素であり;そして
Bがシクロプロピル又はシクロブチル、好ましくは、シクロプロピルである。
a)式(I){式中、R2が水素であり、そしてE及びZが酸素である。}の化合物、又は、必要に応じて、その互変異性体、及び/又は塩の製造のために、
以下の式(II):
b)式(I)によって表される化合物、又は、必要に応じて、その互変異性体、及び/又は塩の製造のために、
以下の式(IV):
c)式(I)によって表される化合物、又は、必要に応じて、その互変異性体、及び/又は塩の製造のために、
以下の式(V);
遊離形態若しくは塩の形態のいずれの場合においても、式(I)によって表される化合物、又は、必要に応じて、その互変異性体を、式(I)によって表される別の化合物、又は、必要に応じて、その互変異性体に変換し、上記方法に応じて得られる異性体混合物を分離し、そして、所望の異性体を単離し、そして/あるいは、式(I)によって表される遊離の化合物、必要に応じて、その互変異性体を、塩に変換するか、又は式(I)によって表される化合物の塩、又は、必要に応じて、その互変異性体を、式(I)によって表される遊離の化合物、又は、必要に応じて、その互変異性体に、若しくは別の塩に変換する。
R3は、水素であり;
Aは、C3-C6シクロアルキル、C2-C6アルケニル、シアノ、C1-C4アルキルチオ、C1-C4アルキルスルホニル、C1-C4アルコキシ、ハロゲン、若しくはC1-C6ハロアルキルによって置換されるかもしれないC1-C6アルキレンであるか;又はAはC3-C6シクロアルキレンであり;
p及びqは、互いに独立に、0又は1であり;
Xは、酸素、NH;NCH3、又はNC2H5であり;
Yは、C1-C4アルキレン、C2-C6アルケニレン、若しくはC3-C6アルキニレンであるか、又はハロゲン、C3-C6シクロアルキル、C1-C4アルキルスルホニル、若しくはC1-C4アルコキシによって置換されるC1-C4アルキレン、C2-C6アルケニレン、又はC3-C6アルキニレンであり;
Bは、ハロゲン、C1-C4アルキル、ヒドロキシ、シアノ、C1-C4アルコキシ、若しくはC1-C4アルキルチオによって一、二、若しくは三置換されるかもしれないシクロプロピル又はシクロブチルであるか;あるいは、Bは、CH(CH2O)、CH(CHMeO)、CH(CMe2O)、CH(CH2S)、CH(CH2OCH2)、CH(CHMeOCH2)、CH(CMe2OCH2)、CH(CH2S-(O)2CH2)、CH(CHMeS(O)2CH2)、CH(CMe2S(O)2CH2)、C(Me)-(CH2O)、C(Me)(CHMeO)、C(Me)-(CMe2O)、C(Me)-(CH2S)、C(Me)-(CH2OCH2)、C(Me)(CHMeOCH2)、C(Me)-(CMe2OCH2)、C(Me)(CH2S(O)2CH2)、C(Me)-(CHMe-S(O)2CH2)、又はC(Me)-(CMe2-S(O)2CH2)であり、好ましくは、Bは、ハロゲン、C1-C4アルキル、ヒドロキシ、シアノ、C1-C4アルコキシ、若しくはC1-C4アルキルチオによって一、二、若しくは三置換されるかもしれないシクロプロピル又はシクロブチルである。
R1は、C1-C4アルキル、ハロゲン、C1-C5ハロアルキル、ニトロ、C1-C4アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4アルキルチオ、C1-C4アルキルスルフィニル、C1-C4アルキルスルホニル、C1-C4ハロアルキルチオ、C1-C4ハロアルキルスルフィニル、又はC1-C4ハロアルキルスルホニルであり;
R2及びR3は、水素であり;
Aは、C3-C6シクロアルキル、C2-C6アルケニル、シアノ、C1-C4アルキルチオ、C1-C4アルキルスルホニル、C1-C4アルコキシ、ハロゲン、若しくはC1-C6ハロアルキルによって置換されるかもしれないC1-C6アルキレンであるか;又はAはC3-C6シクロアルキレンであり;
p及びqは、互いに独立に、0又は1であり;
Xは、酸素、NH;NCH3、又はNC2H5であり;
Yは、C1-C4アルキレン、C2-C6アルケニレン、若しくはC3-C6アルキニレンであるか、又はハロゲン、C3-C6シクロアルキル、C1-C4アルキルスルホニル、若しくはC1-C4アルコキシによって置換されるC1-C4アルキレン、C2-C6アルケニレン、又はC3-C6アルキニレンであり;
Bは、ハロゲン、C1-C4アルキル、ヒドロキシ、シアノ、C1-C4アルコキシ、若しくはC1-C4アルキルチオによって一、二、若しくは三置換されるかもしれないシクロプロピル又はシクロブチルであるか;あるいは、Bは、CH(CH2O)、CH(CHMeO)、CH(CMe2O)、CH(CH2S)、CH(CH2OCH2)、CH(CHMeOCH2)、CH(CMe2OCH2)、CH(CH2S-(O)2CH2)、CH(CHMeS(O)2CH2)、CH(CMe2S(O)2CH2)、C(Me)-(CH2O)、C(Me)(CHMeO)、C(Me)-(CMe2O)、C(Me)-(CH2S)、C(Me)-(CH2OCH2)、C(Me)(CHMeOCH2)、C(Me)-(CMe2OCH2)、C(Me)(CH2S(O)2CH2)、C(Me)-(CHMe-S(O)2CH2)、又はC(Me)-(CMe2-S(O)2CH2)であり、好ましくは、Bは、ハロゲン、C1-C4アルキル、ヒドロキシ、シアノ、C1-C4アルコキシ、若しくはC1-C4アルキルチオによって一、二、若しくは三置換されるかもしれないシクロプロピル又はシクロブチルである。
反応物は、例えば、すなわち、溶剤又は希釈剤の追加なしに、例えば、融解状態で、互いに反応することができる。大抵の場合、しかしながら、不活性溶剤、若しくは希釈剤、又はそれらの混合物を加えるのが有益である。言及できる前述の溶剤又は希釈剤の実例は、以下:芳香族、脂肪族、脂環式炭化水素、及びハロ炭化水素、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、テトラリン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ブロモベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、トリクロロメタン、テトラクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエテン、若しくはテトラクロロエテンなど;エステル、例えば、酢酸エチルなど;
化合物(IV)の好適な脱離基X1の実例は、ヒドロキシ、C1-C8アルコキシ、ハロ-C1-C8アルコキシ、C1-C8アルカノイルオキシ、メルカプト、C1-C8アルキルチオ、ハロ-C1-C8アルキルチオ、C1-C8アルキルスルホニルオキシ、ハロ-C1-C8アルキルスルホニルオキシ、ベンゼンスルホニルオキシ、トルエンスルホニルオキシ、及びハロゲン、例えば、塩素などである。好まれているのは、ヒドロキシ、C1-C8アルコキシ、及び塩素である。
化合物(VI)の好適な脱離基X2の実例は、ヒドロキシ、C1-C8アルコキシ、ハロ-C1-C8アルコキシ、C1-C8アルカノイルオキシ、メルカプト、C1-C8アルキルチオ、ハロ-C1-C8アルキルチオ、C1-C8アルキルスルホニルオキシ、ハロ-C1-C8アルキルスルホニルオキシ、ベンゼンスルホニルオキシ、トルエンスルホニルオキシ、及びハロゲン、例えば、塩素などである。好まれているのは、ヒドロキシ及び塩素である。
−化合物(I){式中、R2が水素である。}において、この水素R2は、水素と異なる置換基R2によって置き換えられることができるか;又は
−化合物(I){式中、R3が水素である。}において、この水素R3は、水素と異なる置換基R3によって置き換えられることができる。
ダニ目から、例えば、
アシブトコナダニ、アケリア・シェルドニ、リンゴサビダニ、キララマダニ種、ヒメダニ種、ウシマダニ種、ブレビパルプス種、ブリオビア・プラエチオサ(Bryobia praetiosa)、カリピトリメルス種(Calipitrimerus spp.)、コリオプテス種、ワクモ、エオテトラニクス・カッピニ、フシダニ種、ヒアトンマ種(Hyatomma spp.)、マダニ種、オリゴニクス・プラテンシス(Olygonychus pratensis)、オルニトドロス種、パノニクス種、フィロコプツルタ・オレイボラ、チャノホコリダニ、プソロプテス種、リピセファルス種、リゾグリフス種、ヒゼンダニ種、ホコリダニ種、及びテトラニクス種;
ブタジラミ種、ケモノホソジラミ種、ヒトジラミ種、ペムフィグス種、及びフィロキセラ種;
甲虫目から、例えば、
ヤブカ種、アンテリゴナ・ソッカタ(Antherigona soccata)、ビビオ・ホルツイアヌス(Bibio hortuianus)、カリホラ・エリツロケファラ、チチュウカイミバエ種、クリソミイア種(Chrysomyia spp.)、イエカ種、クテレブラ種、ダクス種、キイロショウジョウバエ、ファニア種、ウマバエ種、ツェツェバエ種、ウシバエ種、ヒッポボスカ種(Hyppobosca spp.)、リリオミザ種、キンバエ種、メラナグロミザ種、イエバエ種、ヒツジバエ種、オルセオリア種、オスキネラ・フリツ、ペゴミイア・ヒオシアミ(Pegomyia hyoscyami)、ホルミア種、ラゴレチス・ポモネラ(Rhagoletis pomonella)、スキアラ種、サシバエ種、ウシアブ種、タンニア種(Tannia spp.)、及びチプラ種;
キメクス種、ジスタンチエラ・テオブロマ(Distantiella theobroma)、ジスデルクス種、オイキスツス種(Euchistus spp.)、エウリガステル種、レプトコリサ種(Leptocorisa spp.)、アオクサカメムシ種、チビカメムシ種、ロドニウス種、サールベルゲラ・シングラリス(Sahlbergella singularis)、スコチノファラ種(Scotinophara spp.)、及びオオサシガメ種;
アロウロトリクス・フロコス、アレイロデス・ブラッシカ(Aleyrodes brassicae)、アカマルカイガラムシ種、アブラムシ、ワタアブラムシ種、ウスイロマルカイガラムシ種、タバココナジラミ、セロプタステル種(Ceroptaster spp.)、クリソンファルス・アオニジウム(Chrysomphalus aonidium)、クリソンファルス・ジクチオスペルミ(Chrysomphalus dictyospermi)、ヒラタカタカイガラムシ、エムポアスカ種、エリソマ・ラリゲルム(Eriosoma larigerum)、エリトロネウラ種、ガスカルジア種(Gascardia spp.)、ラオデルファクス種、レカニウム・コルニ(Lecanium corni)、カキカイガラムシ種、マクロシフス種(Macrosiphus spp.)、ミズス種、ツマグロヨコバイ種、トビイロウンカ種、パルラトリア種、ペムフィグス種、プラノコッカス種、クワシロカイガラムシ種、クワコナカイガラムシ種、プシラ種、プルビナリア・アチオピカ(Pulvinaria aethiopica)、カドラスピディオツス種、ロパロシフム種、ハンエンカタカイガラムシ種、スカフォイデウス種、スキザフィス種、シトビオン種、オンシツコナジラミ、トリオザ・エリトレア(Trioza erytreae)、及びウナスピス・シトリ(Unaspis citri);
アクロミルメツクス、ハキリアリ種、ケフス種、ジプリオン種、マツハバチ、ギルピニア・ポリトマ(Gilpinia polytoma)、ホプロカンパ種、ケアリ種、モノモリウム・ファラオニス(Monomorium pharaonis)、ネオディプリオン種、トフシアリ種、及びウェスパ種;
シロアリ目から、例えば、
レティクリテルメス種;
アクレリス種(Acleris spp.)、コカクモンハマキ種、アエゲリア種(Aegeria spp.)、アグロチス種、アラバマ・アルギラセア(Alabama argillaceae)、アミロイス種(Amylois spp.)、アンチカルシア・ゲマタリス、ハマキガ種、アルギロテニア種、アウトグラファ種、ブッセオラ・フスカ、スジマダラメイガ、カルポシナ・ニッポネンシス(Carposina nipponensis)、メイチュウ種、オビハマキ種、クリシア・アルンビグエラ(Clysia arnbiguella)、クナファロクロキス種、クネファシア種、コキリス種、コレホラ種、ケブカノメイガ、コドリンガモドキ、キジア種、ディアトラエア種、ジパロプシス・カスタネア、エアリアス種、エフェスチア種、エウコスマ種、ブドウホゾハマキ、エウプロクチス種、エウクソア種、グラホリタ種、ヘジア・ヌビフェラナ(Hedya nubiferana)、ヘリオチス種、ハイマダラノメイガ、アメリカシロヒトリ、ケイフェリア・リコペルシケラ、レウコプテラ・スシテラ、リトコレチス種(Lithocollethis spp.)、ホソバヒメハマキ、マイマイガ種、リオネチア種、マラコソマ種、ヨトウガ、マンズカ・セクスタ、オペロフテラ種、オストリニア・ヌビラリス、パメネ種、ペンデミス種、マツキリガ、ペクチノホラ・ゴッシピエラ(Pectinophora gossypiela)、ジャガイモキバガ、モンシロチョウ、アセビ種、コナガ、プライス種、シロオオメイガ種、セサミア種、テングハマキ種、スジキリヨトウ種、コスカシバ種、タウメトポエア種、ウスアミメキハマキ種、イラクサギンウワバ、及びスガ種;
ダマリネア種(Damalinea spp.)及びトリコデクテス種;
バッタ目から、例えば、
トウヨウゴキブリ種、チャバネゴキブリ種、ケラ種、ロイコファエア・マデラ(Leucophaea maderae)、トノサマバッタ種、ペリプラネタ種、及びスキストケルカ種;
リポセリス種(Liposcelis spp.);
ノミ目から、例えば、
セラトフィルス種(Ceratophyllus spp.)、クテノケファリデス種、及びインドネズミノミ;
フランクリニエラ種、ヘルシノトリプス種(Hercinothrips spp.)、シルトトリプス・アウランチイ(Scirtothrips aurantii)、テニオトリプス種、ミナミキイロアザミウマ、及びネギアザミウマ;並びに
シミ目から、例えば、
レプルスマ・サッカリナ(Lepisma saccharina)である。
1.Bt11トウモロコシ Syngenta Seeds SAS(Chemin de I’Hobit 27, F-31 790 St. Sauveur, France)製、登録番号C/FR/96/05/10。切断型CryIA(b)毒素のトランスジェニック発現によってヨーロッパ・コーンボーラー(オストリニア・ヌビラリス及びセサミア・ノナグリオイデス)による侵襲に対する耐性を持たせた遺伝子操作されたトウモロコシ(Zea mays)。Bt11トウモロコシは、また、トランスジェニックにより酵素PATも発現して、除草剤グルホシネート・アンモニウムに対する耐性を得る。
アノプルリダ目(order Anoplurida):ブタジラミ種、ケモノホソジラミ種、ヒトジラミ種、及びフチルス種(Phtirus spp.)、ソレノポテス種。
マロファギダ目(order Mallophagida):トリメノポン種(Trimenopon spp.)、メノポン種、トリノトン種(Trinoton spp.)、ボビコラ種、ウェルネッキエラ種(Werneckiella spp.)、レピケントロン種(Lepikentron spp.)、ダマリナ種(Damalina spp.)、トリコデクテス種、及びフェリコイア種(Felicola spp.)。
実施例H1:N-(4-クロロ-2-メチル-6[([オキセタン-2-イルメチル]アミノ)カルボニル]フェニル)-1-(3-クロロ-2-ピリジニル)-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド(化合物P25)の製造:
ステップ1:2-(フタルイミドメチル)オキセタンの製造:
石油系オイル(代替名)(628)+TXから成る物質群から選択されるアジュバント、
0)+TX、ピリメタホス(1344)+TX、ピリミカルブ(651)+TX、ピリミホス-エチル(1345)+TX、ピリミホス-メチル(652)+TX、ポリクロロジシクロペンタジエン異性体(IUPAC名)(1346)+TX、ポリクロロテルペン(慣用名)(1347)+TX、亜ヒ酸カリウム[CCN]+TX、チオシアン酸カリウム[CCN)+TX、プラレトリン(655)+TX、プレコセンI(代替名)[CCN]+TX、プレコセンII(代替名)[CCN]+TX、プレコセンIII(代替名)[CCN]+TX、プリミドホス(1349)+TX、プロフェノホス(662)+TX、プロフルトリン[CCN]+TX、プロマシル(1354)+TX、プロメカルブ(1355)+TX、プロパホス(1356)+TX、プロペタムホス(673)+TX、プロポキスル(678)+TX、プロチダチオン(1360)+TX、プロチオホス(686)+TX、プロトアート(1362)+TX、プロトリフェンブト[CCN]+TX、ピメトロジン(688)+TX、ピラクロホス(689)+TX、ピラゾホス(693)+TX、ピレスメトリン(1367)+TX、ピレトリンI(696)+TX、ピレトリンII(696)+TX、ピレトリン(696)+TX、ピリダベン(699)+TX、ピリダリル(700)+TX、ピリダフェンチオン(701)+TX、ピリミジフェン(706)+TX、ピリミタート(1370)+TX、ピリプロキシフェン(708)+TX、クアシア(代替名)[CCN]+TX、キナルホス(711)+TX、キナルホース-メチル(1376)+TX、キノチオン(1380)+TX、キンチオホス(1381)+TX、R-1492(開発コード)(1382)+TX、ラホキサニド(代替名)[CCN]+TX、レスメトリン(719)+TX、ロテノン(722)+TX、RU 15525(開発コード)(723)+TX、RU 25475(開発コード)(1386)+TX、リアニア(代替名)(1387)+TX、リアノジン(慣用名)(1387)+TX、サバジラ(代替名)(725)+TX、スクラダン(1389)+TX、セブホス(代替名)+TX、セラメクチン(代替名)[CCN]+TX、SI-0009(化合物コード)+TX、SI-0205(化合物コード)+TX、SI-0404(化合物コード)+TX、SI-0405(化合物コード)+TX、シラフルオフェン(728)+TX、SN 72129(開発コード)(1397)+TX、亜ヒ酸ナトリウム[CCN]+TX、シアン化ナトリウム(444)+TX、フッ化ナトリウム(IUPAC/ケミカル・アブストラクツ名)(1399)+TX、ヘキサフルオロケイ酸ナトリウム(1400)+TX、ペンタクロロフェノール・ナトリウム(623)+TX、セレン酸ナトリウム(IUPAC名)(1401)+TX、チオシアン酸ナトリウム[CCN]+TX、ソファミド(1402)+TX、スピノサド(737)+TX、スピロメシフェン(739)+TX、スピロテトルマト(CCN)+TX、スルコフロン(746)+TX、スルコフロン-ナトリウム(746)+TX、スルフルラミド(750)+TX、スルホテプ(753)+TX、フッ化スルフリル(756)+TX、スルプロホス(1408)+TX、タール系オイル(代替名)(758)+TX、τ-フルバリナート(398)+TX、タジムカルブ(1412)+TX、TDE(1414)+TX、テブフェノジド(762)+TX、テブフェンピラド(763)+TX、テブピリムホス(764)+TX、テフルベンズロン(768)+TX、テフルトリン(769)+TX、テメホス(770)+TX、TEPP(1417)+TX、テラレトリン(1418)+TX、テルバム(代替名)+TX、テルブホス(773)+TX、テトラクロロエタン[CCN]+TX、テトラクロルビンホス(777)+TX、テトラメトリン(787)+TX、θ-シペルメトリン(204)+TX、チアクロプリド(791)+TX、チアフェノキス(代替名)+TX、チアメトキサム(792)+TX、チクロホス(1428)+TX、チオカルボキシム(1431)+TX、チオシクラム(798)+TX、シュウ酸水素チオシクラム(798)+TX、チオジカルブ(799)+TX、チオファノキス(800)+TX、チオメトン(801)+TX、チオナジン(1434)+TX、チオスルタプ(803)+TX、チオスルタプ-ナトリウム(803)+TX、チューリンゲンシン(代替名)[CCN]+TX、トルフェンピラド(809)+TX、トラロメトリン(812)+TX、トランスフルトリン(813)+TX、トランスペルメトリン(1440)+TX、トリアミホス(1441)+TX、トリアザマート(818)+TX、トリアゾホス(820)+TX、トリアズロン(代替名)+TX、トリクロルホン(824)+TX、トリクロルメタホス-3(代替名)[CCN]+TX、トリクロロナト(1452)+TX、トリフェノホス(1455)+TX、トリフルムロン(835)+TX、トリメタカルブ(840)+TX、トリプレン(1459)+TX、バミドチオン(847)+TX、バニリプロール[CCN]+TX、ベラトリジン(代替名)(725)+TX、ベラトリン(代替名)(725)+TX、XMC(853)+TX、キシリルカルブ(854)+TX、YI-5302(化合物コード)+TX、ζ-シペルメトリン(205)+TX、ゼタメトリン(代替名)+TX、リン化亜鉛(640)+TX、ゾラプロホス(1469)、及びZXI 8901(開発コード)(858)+TXから成る物質群から選択される殺虫剤、
シアン化カルシウム(444)+TX、クロラロース(127)+TX、クロロファシノン(140)+TX、コレカルシフェロール(代替名)(850)+TX、クマキクロル(1004)+TX、クマフリル(1005)+TX、クマテトラリル(175)+TX、クリミジン(1009)+TX、ジフェナコウム(246)+TX、ジフェチアロン(249)+TX、ジファシノン(273)+TX、エルゴカルシフェロール(301)+TX、フロコウマフェン(357)+TX、フルオロアセトアミド(379)+TX、フルプロパジン(1183)+TX、
トリアジメノール[55219-65-3]+TX、トリフルミゾール[99387-89-0]+TX、トリチコナゾール[131983-72-7]+TX、アンシミドール[12771-68-5]+TX、フェナリモール[60168-88-9]+TX、ヌアリモール[63284-71-9]+TX、ブピリマート[41483-43-6]+TX、ジメチリモール[5221-53-4]+TX、エチリモール[23947-60-6]+TX、ドデモルフ[1593-77-7]+TX、フェンプロピジン[67306-00-7]+TX、フェンプロピモルフ[67564-91-4]+TX、スピロキサミン[118134-30-8]+TX、トリデモルフ[81412-43-3]+TX、シプロジニル[121552-61-2]+TX、
メパニピリム[110235-47-7]+TX、ピリメタニル[53112-28-0]+TX、フェンピクロニル[74738-17-3]+TX、フルジオキソニル[131341-86-1]+TX、ベナラキシル[71626-11-4]+TX、フララキシル[57646-30-7]+TX、メタラキシル[57837-19-1]+TX、R-メタラキシル[70630-17-0]+TX、オフラス[58810-48-3]+TX、オキサジキシル[77732-09-3]+TX、ベノミル[17804-35-2]+TX、カルベンダジム[10605-21-7]+TX、デバカルブ[62732-91-6]+TX、フベリダゾール[3878-19-1]+TX、チアベンダゾール[148-79-8]+TX、クロゾリナート[84332-86-5]+TX、ジクロゾリン[24201-58-9]+TX、イプロジオン[36734-19-7]+TX、ミクロゾリン[54864-61-8]+TX、プロシミドン[32809-16-8]+TX、ビンクロゾリン[50471-44-8]+TX、ボスカリド[188425-85-6]+TX、カルボキシン[5234-68-4]+TX、フェンフラム[24691-80-3]+TX、フルトラニル[66332-96-5]+TX、
メプロニル[55814-41-0]+TX、オキシカルボキシン[5259-88-1]+TX、ペンチオピラド[183675-82-3]+TX、チフルザミド[130000-40-7]+TX、グアザチン[108173-90-6]+TX、ドジン[2439-10-3][112-65-2](遊離塩基)+TX、イミノクタジン[13516-27-3]+TX、アゾキシストロビン[131860-33-8]+TX、ジモキシストロビン[149961-52-4]+TX、エネストロブリン{Proc. BCPC+TX、Int. Congr.+TX、Glasgow+TX、2003+TX、1+TX、93}+TX、フルオキサストロビン[361377-29-9]+TX、クレソキシム-メチル[143390-89-0]+TX、メトミノストロビン[133408-50-1]+TX、トリフロキシストロビン[141517-21-7]+TX、オリサストロビン[248593-16-0]+TX、ピコキシストロビン[117428-22-5]+TX、
ピラクロストロビン[175013-18-0]+TX、フェルバム[14484-64-1]+TX、マンコゼブ[8018-01-7]+TX、マネブ[12427-38-2]+TX、メチラム[9006-42-2]+TX、プロピネブ[12071-83-9]+TX、チラム[137-26-8]+TX、ジネブ[12122-67-7]+TX、ジラム[137-30-4]+TX、カプタホール[2425-06-1]+TX、カプタン[133-06-2]+TX、ジクロフルアニド[1085-98-9]+TX、フルオロイミド[41205-21-4]+TX、ホルペト[133-07-3]+TX、トリルフルアニド[731-27-1]+TX、ボルデアウキス混合物[8011-63-0]+TX、水酸化銅[20427-59-2]+TX、オキシ塩化銅[1332-40-7]+TX、硫酸銅[7758-98-7]+TX、酸化銅[1317-39-1]+TX、
マンカッパー[53988-93-5]+TX、オキシン-銅[10380-28-6]+TX、ジノカプ[131-72-6]+TX、ニトロタール-イソプロピル[10552-74-6]+TX、エジフェンホス[17109-49-8]+TX、イプロベンホス[26087-47-8]+TX、イソプロチオラン[50512-35-1]+TX、ホスジフェン[36519-00-3]+TX、ピラゾホス[13457-18-6]+TX、トルクロホス-メチル[57018-04-9]+TX、アシベンゾラル-S-メチル[135158-54-2]+TX、アニラジン[101-05-3]+TX、ベンチアバリカルブ[413615-35-7]+TX、ブラストイシジン-S[2079-00-7]+TX、キノメチオナト[2439-01-2]+TX、クロロネブ[2675-77-6]+TX、クロロタロニル[1897-45-6]+TX、シフルフェンアミド[180409-60-3]+TX、シモキサニル[57966-95-7]+TX、ジクロン[117-80-6]+TX、ジクロシメト[139920-32-4]+TX、
ジクロメジン[62865-36-5]+TX、ジクロラン[99-30-9]+TX、ジエトフェンカルブ[87130-20-9]+TX、ジメトモルフ[110488-70-5]+TX、SYP-LI90(フルモルフ)[211867-47-9]+TX、ジチアノン[3347-22-6]+TX、エタボキサム[162650-77-3]+TX、エトリジアゾール[2593-15-9]+TX、ファモキサドン[131807-57-3]+TX、フェナミドン[161326-34-7]+TX、フェノキサニル[115852-48-7]+TX、フェンチン[668-34-8]+TX、フェリムゾン[89269-64-7]+TX、フルアジナム[79622-59-6]+TX、フルオピコリド[239110-15-7]+TX、フルスルファミド[106917-52-6]+TX、フェンヘキサミド[126833-17-8]+TX、ホセチル-アルミニウム[39148-24-8]+TX、ヒメキサゾール[10004-44-1]+TX、イプロバリカルブ[140923-17-7]+TX、IKF-916(シアゾファミド)[120116-88-3]+TX、
カスガマイシン[6980-18-3]+TX、メタスルホカルブ[66952-49-6]+TX、メトラフェノン[220899-03-6]+TX、ペンシクロン[66063-05-6]+TX、フタリド[27355-22-2]+TX、ポリオキシンス[11113-80-7]+TX、プロベナゾール[27605-76-1]+TX、プロパモカルブ[25606-41-1]+TX、プロキンアジド[189278-12-4]+TX、ピロキロン[57369-32-1]+TX、キノキシフェン[124495-18-7]+TX、キントゼン[82-68-8]+TX、スクウェフェル[7704-34-9]+TX、チアジニル[223580-51-6]+TX、トリアゾキシド[72459-58-6]+TX、トリシクラゾール[41814-78-2]+TX、トリホリン[26644-46-2]+TX、バリダマイシン[37248-47-8]+TX、ゾキサミド(RH7281)[156052-68-5]+TX、マンジプロパミド[374726-62-2]+TX、以下の式(F-1):
実施例B1:マメアブラムシ(Aphis craccivora)に対する活性
エンドウ豆の苗木に、マメアブラムシを感染させ、400ppmの有効成分を含むスプレー混合物を続いてスプレーし、そして、20℃でインキュベートする。3及び6日後に、処理した植物体と未処理の植物体の間の死滅したアブラムシの数を比較することによって、集団の減少百分率(%活性)を測定する。この試験で、上記の表中に列挙した化合物は良好な活性を示した。
トウモロコシの苗木に、400ppmの有効成分を含む水性エマルジョン・スプレー混合物をスプレーし、そして、スプレー被膜を乾かした後に、ジアブロティカ・バレテアタの幼虫(第2齢)10匹を住み着かせ、そして、プラスチック・コンテナ内に取り込む。6日後に、処理した植物体と未処理の植物体の間の死滅した幼虫の数を比較することによって、集団の減少百分率(%活性)を測定する。この試験で、上記表中に列挙した化合物は良好な活性を示した。特に、化合物P1、P2、P6、P7、P24、P29、P25、P60、P62、P63、P48、P46、P50、P23、P8、P66、P22、P14、P21、P11、P67、P68は、80%を上回る活性を持つ。
若い大豆植物体に、400ppmの有効成分を含む水性エマルジョン・スプレー混合物をスプレーし、そして、スプレー被膜を乾かした後に、オオタバコガの毛虫(第1齢)10匹を住み着かせ、そして、プラスチック・コンテナ内に取り込む。6日後に、処理した植物体と未処理の植物体の間の死滅した毛虫の数及び食害を比較することによって、集団、及び食害の減少百分率(%活性)を測定する。この試験で、上記表中に列挙した化合物は良好な活性を示した。特に、化合物P1、P2、P6、P10、P3、P7、P15、P24、P51、P50、P63、P62、P61、P60、P12、P65、P66、P9、P8、P67、P68、P23、P21、P10、P11、P47、P52、P53は、80%を上回る活性を持つ。
綿の上に置いたオオタバコガの卵に、400ppmの有効成分を含む水性エマルジョン・スプレー混合物をスプレーする。8日後に、未処理対照群との比較により、卵の孵化百分率、及び毛虫の生存率(%活性)を評価する。この試験で、上記表中に列挙した化合物は良好な活性を示した。特に、化合物P1、P2、P6、P7、P39、P3、P10、P24、P46、P48、P50、P51、P29、P31、P25、P67、P63、P62、P61、P60、P64、P68、P10、P8、P32、P9、P30、P23、P14、P21、P11、P40、P69、P70、P71、P72は、80%を上回る活性を持つ。
エンドウ豆の苗木に、モモアカアブラムシを感染させ、400ppmの有効成分を含むスプレー混合物を続いてスプレーし、次に、20℃でインキュベートする。3及び6日後に、処理した植物体と未処理の植物体の間の死滅したアブラムシの数を比較することによって、集団の減少百分率(%活性)を測定する。この試験で、上記の表中に列挙した化合物は良好な活性を示した。
エンドウ豆の苗木に、モモアカアブラムシを感染させ、そして、それらの根を、続いて、400ppmの有効成分を含むスプレー混合物中に置く。苗木を、次に、20℃でインキュベートする。3及び6日後に、処理した植物体と未処理の植物体の間の死滅したアブラムシの数を比較することによって、集団の減少百分率(%活性)を測定する。この試験で、上記の表中に列挙した化合物は良好な活性を示した。
若いキャベツ植物体に、400ppmの有効成分を含む水性エマルジョン・スプレー混合物をスプレーし、そして、スプレー被膜を乾かした後に、コナガの毛虫(第3齢)10匹を住み着かせ、そして、プラスチック・コンテナ内に取り込む。3日後に、処理した植物体と未処理の植物体の間の死滅した毛虫の数及び食害を比較することによって、集団、及び食害の減少百分率(%活性)を測定する。この試験で、上記表中に列挙した化合物は良好な活性を示した。特に、化合物P1、P2、P6、P39、P3、P41、P7、P10、P15、P24、P29、P31、P25、P8、P9、P32、P30、P12、P13、P23、P22、P63、P62、P61、P60、P64、P63、P14、P46、P48、P50、P51、P17、P65、P66、P21、P18、P10、P67、P68、P16、P11、P35、P52、P53、P38、P40、P70は、80%を上回る活性を持つ。
若い大豆植物体に、400ppmの有効成分を含む水性エマルジョン・スプレー混合物をスプレーし、そして、スプレー被膜を乾かした後に、スポドプテラ・リットラリスの毛虫(第3齢)10匹を住み着かせ、そして、プラスチック・コンテナ内に取り込む。3日後に、処理した植物体と未処理の植物体の間の死滅した毛虫の数及び食害を比較することによって、集団、及び食害の減少百分率(%活性)を測定する。この試験で、上記表中に列挙した化合物は良好な活性を示した。特に、化合物P1、P2、P3、P6、P39、P41、P10、P63、P62、P61、P60、P64、P24、P7、P10、P67、P68、P29、P31、P25、P8、P32、P30、P9、P23、P14、P65、P66、P21、P11、P35、P34、P33、P38、P40、P69、P52、P53、P70は、80%を上回る活性を持つ。
標準的なキジア食餌キューブ(1.5cm幅)を、ようじで刺し、流動パラフィン(約80℃)中に浸す。パラフィン・コートが硬くなった後に、400ppmの有効成分を含む水性エマルジョンを、De Vilbisスプレー(25ml、1bar)を使って施用する。スプレー被膜を乾かした後に、その後、2匹の新たに孵化したコドリンガ(第1齢)を住み着かせるプラスチック・コンテナ内にキューブを入れる。コンテナを、次に、プラスチック・キャップで閉じる。26℃、40〜60%の相対湿度で14日間インキュベートした後に、毛虫の生存率、並びにそれらの成長の規制を測定する。この試験で、上記表中に列挙した化合物は良好な活性を示した。特に、化合物P22、P6、P11、P65、P66、P17、P63、P62、P61、P60、P2、P3、P14、P67、P68、P15、P7、P21、P10、P24、P8、P13、P9、P23、P12は、80%を上回る活性を持つ。
4日目のトウモロコシ苗木(Zea mais、変種、Stoneville)を、その中に化学薬品を所定の濃度(12.5、3、及び0.8ppm)に希釈した24mlの水を含むバイアル中に個体を配置する。苗は、6日間育てる。それに続いて、葉を切り取ってペトリ皿(直径5cm)内に置き、12〜15匹の第1齢S.リットラリス幼虫を接種し、そして、生育箱(25℃、50%のr.h.、18:6のL:D光周期)内で4日間でインキューベートする。生存している昆虫をカウントし、そして、死滅したものの百分率を計算した。試験を1回の反復試験で行った。結果を表B10aに示す:
50〜60個の生みたてのH.ウィスケンスの卵を、ペトリ皿(直径5cm)内の人工飼料上に置き、以下の量:3、0.8、0.2、0.05の0.8mlの化合物溶液で局所的に処理した。ペトリ皿を、26±2℃、50±10%のr.h.で暗室内に維持し、そして、施用の1週間後に、評価における(2回の反復試験/処理)で行った。幼虫の死滅率と、幼虫の成長に対する効果を対照と比較した。結果を表B10bに示す:
白菜植物体に、3、0.8、0.2、及び0.005ppmにて殺虫剤をスプレーした。直径5cmの円形の葉を切り取り、そして、6mlの寒天(0.8%)を含むペトリ皿内に置いた。5匹のコナガ幼虫L3をペトリ皿内に取り込み、そして、26±2℃、50±10%のr.h.で暗室内に保持した(1種類の処理あたり2回の反復試験)。3日後に、生存している昆虫をカウントし、そして、死滅百分率を計算した。結果を表B10cに示す:
Claims (7)
- 以下の式(Ia)又は(Ia'):
R91はC1-C6アルキル又はハロゲンであり;
R92は水素、ハロゲン、ニトロ、アミノ又はピリジルであり;
R93はC1-C6ハロアルキル、C1-C6ハロアルコキシ又はハロゲンであり;
Aはシクロプロピレン又はシクロブチレンであり;
Bはシクロプロピル又はシクロブチルであり、これらはC1-C4アルキル及びC1-C4アルコキシカルボニルから成る群から選択される置換基によって置換することができ;
Xは存在しておらず;
Yは存在しておらず;
pは0であり;
qは0である。}によって表される化合物、あるいはそれらの化合物の農学的に許容される塩/鏡像異性体/互変異性体。 - 有効成分として、遊離形態若しくは農薬として利用可能な塩のいずれの場合においても、式(Ia)又は(Ia')によって表される請求項1に記載の化合物、又は、必要に応じて、その互変異性体の少なくとも1つ、及び少なくとも1種類の助剤を含む、殺虫組成物。
- 昆虫又は代表的なダニ目を防除するための、請求項2に記載の組成物。
- 請求項2又は3に記載の組成物を病害虫又はそれらを取り巻く環境に施用することを含む病害虫の防除方法。
- 昆虫又は代表的なダニ目を防除するための、請求項4に記載の方法。
- 病害虫による侵襲から植物の繁殖材料を保護するための方法であって、当該繁殖材料又は当該繁殖材料を植える場所を処理することを含む、請求項4に記載の方法。
- 請求項6に記載の方法に従って処理した、請求項2及び3に記載の殺虫組成物が残存する植物の繁殖材料。
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