RU2007117359A - Новые инсектициды - Google Patents

Новые инсектициды Download PDF

Info

Publication number
RU2007117359A
RU2007117359A RU2007117359/04A RU2007117359A RU2007117359A RU 2007117359 A RU2007117359 A RU 2007117359A RU 2007117359/04 A RU2007117359/04 A RU 2007117359/04A RU 2007117359 A RU2007117359 A RU 2007117359A RU 2007117359 A RU2007117359 A RU 2007117359A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
groups
alkyl
group
alkylthio
halogen
Prior art date
Application number
RU2007117359/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2379301C2 (ru
Inventor
Антони Корнелиус О`САЛЛИВАН (CH)
Антони Корнелиус О`САЛЛИВАН
Дейв ХЬЮЗ (GB)
Дейв ХЬЮЗ
Андре ЖАНГАН (CH)
Андре ЖАНГАН
Мишель МЮЛЕБАХ (CH)
Мишель Мюлебах
Оливье ЛУАЗЕЛЕР (CH)
Оливье Луазелер
Original Assignee
Зингента Партисипейшнс Аг (Ch)
Зингента Партисипейшнс Аг
Зингента Лимитед (Gb)
Зингента Лимитед
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Зингента Партисипейшнс Аг (Ch), Зингента Партисипейшнс Аг, Зингента Лимитед (Gb), Зингента Лимитед filed Critical Зингента Партисипейшнс Аг (Ch)
Publication of RU2007117359A publication Critical patent/RU2007117359A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2379301C2 publication Critical patent/RU2379301C2/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/561,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/38Nitrogen atoms
    • C07D231/40Acylated on said nitrogen atom
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/08Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing alicyclic rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/14Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Claims (19)

1. Соединение формулы I
Figure 00000001
,
в которой каждый из Е и Z, которые могут быть одинаковыми или разными, обозначает кислород или серу;
А обозначает C16алкилен, С26алкенилен, С26алкинилен или двухвалентную 3-10-членную моноциклическую или конденсированную бициклическую кольцевую систему, которая может быть частично насыщенной или полностью насыщенной и может содержать от 1 до 4 гетероатомов, выбранных из группы, включающей азот, кислород и серу, каждая кольцевая система не может содержать более 2 атомов кислорода и более 2 атомов серы; сама 3-10-членная кольцевая система, а также C16алкиленовая, С26алкениленовая и С26алкиниленовая группы могут быть моно-, ди- или тризамещенными с помощью галогена, цианогруппы, нитрогруппы, гидроксигруппы, C16алкила, С26алкенила, С26алкинила, С36циклоалкила, С57циклоалкенила, С58циклоалкинила, C16галогеналкила, С26галогеналкенила, С26галогеналкинила, С36галогенциклоалкила, С57галогенциклоалкинила, С58 галогенциклоалкинила, С14алкоксигруппы, C14галогеналкоксигруппы, С14алкилтиогруппы, С14галогеналкилтиогруппы, С14алкилсульфинила, С14алкилсульфонила, С14алкиламиногруппы, С24диалкиламиногруппы, С36циклоалкиламиногруппы, C16алкил-С36циклоалкиламинргруппы, С24алкилкарбонила, С26алкоксикарбонила, C26алкиламинокарбонила, С36диалкиламинокарбонила, С26алкоксикарбонилоксигруппы, С26алкиламинокарбонилоксигруппы, С36диалкиламинокарбонилоксигруппы или С36триалкилсилила, или с помощью 3-10-членной моноциклической или конденсированной бициклической кольцевой системы, которая может быть ароматической, частично насыщенной или полностью насыщенной и может содержать от 1 до 4 гетероатомов, выбранных из группы, включающей азот, кислород и серу, каждая кольцевая система не может содержать более 2 атомов кислорода и более 2 атомов серы, и сама 3-10-членная кольцевая система может быть моно-, ди- или тризамещенной с помощью галогена, цианогруппы, нитрогруппы, гидроксигруппы, C16алкила, С26алкенила, С26алкинила, С36циклоалкила, С57циклоалкенила, С58циклоалкинила, C16 галогеналкила, С26галогеналкенила, С26 галогеналкинила, С36 галогенциклоалкила, С57галогенциклоалкинила, С58 галогенциклоалкинила, С14алкоксигруппы, С14галогеналкоксигруппы, С14алкилтиогруппы, С14галогеналкилтиогруппы, С14алкилсульфинила, С14алкилсульфонила, С14алкиламиногруппы, С24диалкиламиногруппы, С36циклоалкиламиногруппы, C16алкил-С36циклоалкиламиногруппы, С24алкилкарбонила, С26алкоксикарбонила, С26алкиламинокарбонила, С36диалкиламинокарбонила, С26алкоксикарбонилоксигруппы, С26алкиламинокарбонилоксигруппы, С36диалкиламинокарбонилоксигруппы, С36триалкилсилила или фенила, в свою очередь, фенильная группа может быть замещена с помощью гидроксигруппы, C16алкила, C16 галогеналкила, C16алкилтиогруппы, C16галогеналкилтиогруппы, С3-алкенилтиогруппы, С3-галогеналкенилтиогруппы, С3-алкинилтиогруппы, C13алкокси-С13алкилтиогруппы, С24алкилкарбонил-С13алкилтиогруппы, С24алкоксикарбонил-С13алкилтиогруппы, циано-C13алкилтиогруппы, C16алкилсульфинила, C16галогеналкилсульфинила, C16алкилсульфонила, C16галогеналкилсульфонила, аминосульфонила, С12алкиламиносульфонила, N,N-ди(С12алкил)аминосульфонила, ди(С14алкил)аминогруппы, галогена, цианогруппы или нитрогруппы; и заместители у атомов азота кольцевых систем не являются галогенами;
Х обозначает кислород, NH или С14алкил-Н;
Y обозначает C16алкилен, С26алкенилен, С26алкинилен или двухвалентную 3-10-членную моноциклическую или конденсированную бициклическую кольцевую систему, которая может быть частично насыщенной или полностью насыщенной и может содержать от 1 до 4 гетероатомов, выбранных из группы, включающей азот, кислород и серу, каждая кольцевая система не может содержать более 2 атомов кислорода и более 2 атомов серы; сама 3-10-членная кольцевая система, а также C16алкиленовая, С26алкениленовая и С26алкиниленовая группы могут быть моно-, ди- или тризамещенными с помощью галогена, цианогруппы, нитрогруппы, гидроксигруппы, C16алкила, С26алкенила, С26алкинила, С36циклоалкила, С57циклоалкенила, С58циклоалкинила, C16галогеналкила, С26галогеналкенила, С26 галогеналкинила, С36галогенциклоалкила, С57галогенциклоалкинила, С58галогенциклоалкинила, С14алкоксигруппы, C14 галогеналкоксигруппы, С14алкилтиогруппы, С14 галогеналкилтиогруппы, С14алкилсульфинила, С14алкилсульфонила, С14алкиламиногруппы, С14диалкиламиногруппы, С36циклоалкиламиногруппы, C16алкил-С36циклоалкиламиногруппы, С24алкилкарбонила, С26алкоксикарбонила, С26алкиламинокарбонила, С36диалкиламинокарбонила, С26алкоксикарбонилоксигруппы, С26алкиламинокарбонилоксигруппы, С36диалкиламинокарбонилоксигруппы или С36триалкилсилила, или с помощью 3-10-членной моноциклической или конденсированной бициклической кольцевой системы, которая может быть ароматической, частично насыщенной или полностью насыщенной и может содержать от 1 до 4 гетероатомов, выбранных из группы, включающей азот, кислород и серу, каждая кольцевая система не может содержать более 2 атомов кислорода и более 2 атомов серы, и сама 3-10-членная кольцевая система может быть моно-, ди- или тризамещенной с помощью галогена, цианогруппы, нитрогруппы, гидроксигруппы, C16алкила, С26алкенила, С26алкинила, С36циклоалкила, С57циклоалкенила, С58циклоалкинила, C16галогеналкила, С26галогеналкенила, С26галогеналкинила, С36галогенциклоалкила, С57галогенциклоалкинила, С58галогенциклоалкинила, С14алкоксигруппы, C14галогеналкоксигруппы, С14алкилтиогруппы, С14галогеналкилтиогруппы, С14алкилсульфинила, С14алкилсульфонила, С14алкиламиногруппы, С24диалкиламиногруппы, С36циклоалкиламиногруппы, C16алкил-С36циклоалкиламиногруппы, С24алкилкарбонила, С26алкоксикарбонила, С26алкиламинокарбонила, С36диалкиламинокарбонила, С26алкоксикарбонилоксигруппы, С26алкиламинокарбонилоксигруппы, С36диалкиламинокарбонилоксигруппы, С36триалкилсилила или фенила, в свою очередь, фенильная группа может быть замещена с помощью гидроксигруппы, C16алкила, C16галогеналкила, C16алкилтиогруппы, C16галогеналкилтиогруппы, С3-алкенилтиогруппы, С3-галогеналкенилтиогруппы, С3-алкинилтиогруппы, С13алкокси-С13алкилтиогруппы, С24алкилкарбонил-С13алкилтиогруппы, С24алкоксикарбонил-С13алкилтиогруппы, циано-С13алкилтиогруппы, C16алкилсульфинила, C16галогеналкилсульфинила, C16алкилсульфонила, C16галогеналкилсульфонила, аминосульфонила, С16алкиламиносульфонила, N,N-ди(С12алкил)аминосульфонила, ди(С14алкил)аминогруппы, галогена, цианогруппы или нитрогруппы; и заместители у атомов азота кольцевых систем не являются галогенами;
p равно 0 или 1;
q равно 0 или 1;
В обозначает 3-4-членную кольцевую систему, которая является полностью или частично насыщенной и может содержать гетероатом, выбранный из группы, включающей азот, кислород и серу, и сама 3-4-членная кольцевая система может быть моно-, ди- или тризамещенной с помощью галогена, цианогруппы, нитрогруппы, гидроксигруппы, C16алкила, С26алкенила, С26алкинила, С36циклоалкила, С57циклоалкенила, С58циклоалкинила, C16галогеналкила, С26галогеналкенила, С26галогеналкинила, С36галогенциклоалкила, С57галогенциклоалкинила, С58галогенциклоалкинила, С14алкоксигруппы, С14галогеналкоксигруппы, C14алкилтиогруппы, С14галогеналкилтиогруппы, С14алкилсульфинила, С14алкилсульфонила, С14алкиламиногруппы, С24диалкиламиногруппы, С36циклоалкиламиногруппы, C16алкил-С36циклоалкиламиногруппы, С24алкилкарбонила, С26алкоксикарбонила, С26алкиламинокарбонила, С36диалкиламинокарбонила, С26алкоксикарбонилоксигруппы, С26алкиламинокарбонилоксигруппы, С36диалкиламинокарбонилоксигруппы, С36триалкилсилила, или с помощью 3-10-членной моноциклической или конденсированной бициклической кольцевой системы, которая может быть ароматической, частично насыщенной или полностью насыщенной и может содержать от 1 до 4 гетероатомов, выбранных из группы, включающей азот, кислород и серу, каждая кольцевая система не может содержать более 2 атомов кислорода и более 2 атомов серы, и сама 3-10-членная кольцевая система может быть моно-, ди- или тризамещенной с помощью галогена, цианогруппы, нитрогруппы, гидроксигруппы, C16алкила, С26алкенила, С26алкинила, С36циклоалкила, С57циклоалкенила, С58циклоалкинила, C16галогеналкила, С26галогеналкенила, С26 галогеналкинила, С36галогенциклоалкила, С57галогенциклоалкинила, С58галогенциклоалкинила, С14алкоксигруппы, С14галогеналкоксигруппы, С14алкилтиогруппы, С14галогеналкилтиогруппы, С14алкилсульфинила, С14алкилсульфонила, С14алкиламиногруппы, С24диалкиламиногруппы, С36циклоалкиламиногруппы, C16алкил-С36циклоалкиламиногруппы, С24алкилкарбонила, С26алкоксикарбонила, C26алкиламинокарбонила, С36диалкиламинокарбонила, С26алкоксикарбонилоксигруппы, С26алкиламинокарбонилоксигруппы, С36диалкиламинокарбонилоксигруппы, С36 триалкилсилила или фенила, в свою очередь, фенильная группа может быть замещена с помощью гидроксигруппы, C16алкила, C16галогеналкила, C16алкилтиогруппы, С16галогеналкилтиогруппы, С3-алкенилтиогруппы, С3-галогеналкенилтиогруппы, С3-алкинилтиогруппы, С13алкокси-С13алкилтиогруппы, С24алкилкарбонил-С13алкилтиогруппы, С24алкоксикарбонил-С13алкилтиогруппы, циано-С13алкилтиогруппы, C16алкилсульфинила, C16галогеналкилсульфинила, C16алкилсульфонила, C16галогеналкилсульфонила, аминосульфонила, С13алкиламиносульфонила, N,N-ди(С12алкил)аминосульфонила, ди(С14алкил)аминогруппы, галогена, цианогруппы или нитрогруппы; и заместители у атомов азота кольцевых систем не являются галогенами;
каждый R1 независимо обозначает галоген, нитрогруппу, гидроксигруппу, C16алкил, С36алкенил, С16алкинил, С36циклоалкил, C16галогеналкил, С26галогеналкенил, С36галогеналкинил, С36галогенциклоалкил, С14алкоксигруппу, С14галогеналкоксигруппу, С14алкилтиогруппу, C14галогеналкилтиогруппу, С14галогеналкилсульфинил, C14галогеналкилсульфонил, С14алкилсульфинил, С14алкилсульфонил, С14алкиламиногруппу, С24диалкиламиногруппу, С36циклоалкиламиногруппу, C16алкил-С36циклоалкиламиногруппу, С24алкилкарбонил, С36алкоксикарбонил, С16алкиламинокарбонил, С36диалкиламинокарбонил, С36алкоксикарбонилоксигруппу, С16алкиламинокарбонилоксигруппу, С36диалкиламинокарбонилоксигруппу или С36триалкилсилил, фенил, бензил или феноксигруппу, или фенил, бензил или феноксигруппу, моно-, ди- или тризамещенную с помощью галогена, цианогруппы, нитрогруппы, галогена, C16алкила, С36алкенила, С36алкинила, С36циклоалкила, C16галогеналкила, С36галогеналкенила, С16галогеналкинила, С36галогенциклоалкила, С14алкоксигруппы, С14галогеналкоксигруппы, C14алкилтиогруппы, С14галогеналкилтиогруппы, С14алкилсульфинила, C14алкилсульфонила, С14алкиламиногруппы, С24диалкиламиногруппы, С36циклоалкиламиногруппы, C16алкил-С36циклоалкиламиногруппы, С14алкилкарбонила, С16алкоксикарбонила, С16алкиламинокарбонила, С36диалкиламинокарбонила, С16алкоксикарбонилоксигруппы, С26алкиламинокарбонилоксигруппы, С36диалкиламинокарбонилоксигруппы или С36триалкилсилила;
или каждый R1 независимо обозначает аминогруппу, формил, C26цианоалкенил, С36алкилкарбониламиногруппу, фенилкарбониламиногруппу, которая может быть моно-, ди- или тризамещенной с помощью галогена, цианогруппы, нитрогруппы, галогена, C16алкила, С16алкенила, С36алкинила, С36циклоалкила, C16галогеналкила, C26галогеналкенила, С36галогеналкинила, С36галогенциклоалкила, C14алкоксигруппы, С14галогеналкоксигруппы, С1С4алкилтиогруппы, C14галогеналкилтиогруппы, С14алкилсульфинила, С14алкилсульфонила, C14алкиламиногруппы, С24диалкиламиногруппы, С36циклоалкиламиногруппы, C16алкил-С36циклоалкиламиногруппы, С14алкилкарбонила, С36алкоксикарбонила, С36алкиламинокарбонила, С36диалкиламинокарбонила, С36алкоксикарбонилоксигруппы, С36алкиламинокарбонилоксигруппы, С36диалкиламинокарбонилоксигруппы или С36триалкилсилила; или каждый R1 независимо обозначает 2-, 3- или 4-пиридилкарбониламиногруппу, которая может быть моно-, ди- или тризамещенной с помощью галогена, цианогруппы, нитрогруппы, галогена, C16алкила, С16алкенила, С36алкинила, С36циклоалкила, C16галогеналкила, С36галогеналкенила, С16галогеналкинила, С36галогенциклоалкила, С14алкоксигруппы, С14галогеналкоксигруппы, C14алкилтиогруппы, С14галогеналкилтиогруппы, С14алкилсульфинила, С14алкилсульфонила, С14алкиламиногруппы, С24диалкиламиногруппы, С36циклоалкиламиногруппы, C16алкил-С36циклоалкиламиногруппы, С14алкилкарбонила, С36алкоксикарбонила, С36алкиламинокарбонила, С36диалкиламинокарбонила, С36алкоксикарбонилоксигруппы, С36алкиламинокарбонилоксигруппы, С36диалкиламинокарбонилоксигруппы или С36триалкилсилила; или каждый R1 независимо обозначает С26алкоксикарбониламиногруппу, С26алкиламинокарбониламиногруппу, С36диалкиламинокарбониламиногруппу, С26галогеналкилкарбонил или группу RxON=C(Ry)-, в которой Rx и Ry независимо обозначают водород или C16алкил;
n равно 0, 1, 2, 3 или 4;
каждый из R2 и R3, которые могут быть одинаковыми или разными, обозначает водород, C1С6алкил, С36алкенил, С36алкинил или С33циклоалкил; или C1 С6алкил, С16алкенил, С16алкинил или С3-Сациклоалкил, содержащий один или большее количество заместителей, выбранных из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, гидроксигруппу, С14алкоксигруппу, C14галогеналкоксигруппу, С14алкилтиогруппу, С14 галогеналкилтиогруппу, С14алкилсульфинил, С14алкилсульфонил, С14алкиламиногруппу, С34диалкиламиногруппу, С36циклоалкиламиногруппу и C16алкил-С36циклоалкиламиногруппу;
D обозначает фенил, 2-пиридил, 3-пиридил или 4-пиридил; или фенил, 2-пиридил, 3-пиридил или 4-пиридил, моно-, ди- или тризамещенный с помощью C16алкила, С36циклоалкила, C16галогеналкила, галогена, цианогруппы, С14алкоксигруппы, С14галогеналкоксигруппы, С14алкилтиогруппы, C14галогеналкилтиогруппы, С14алкилсульфинила, С14алкилсульфонила, C14галогеналкилсульфинила или С14галогеналкилсульфонила; или
D обозначает группу
Figure 00000002
R4, R4', R10, Rl7, и R19 независимо друг от друга обозначают водород, C16алкил, С36циклоалкил, C16галогеналкил, галоген, цианогруппу, С14алкоксигруппу, С14галогеналкоксигруппу, С2-C4алкоксикарбонил, C14алкилтиогруппу, С14галогеналкилтиогруппу, С14алкилсульфинил, С14алкилсульфонил, С14галогеналкилсульфинил или C14 галогеналкилсульфонил;
R5, R6, R8, R11, R12, R15, R16 и R18 независимо друг от друга обозначают C16алкил или C16алкил, моно-, ди- или тризамещенный с помощью галогена, цианогруппы, нитрогруппы, гидроксигруппы, С14алкоксигруппы, С24алкоксикарбонила, С14алкилтиогруппы, С14алкилсульфинила, С14алкилсульфонила, С14алкиламиногруппы, С24диалкиламиногруппы или С36циклоалкиламиногруппы; или обозначают фенил, 2-пиридил, 3-пиридил, 4-пиридил; или обозначают фенил, 2-пиридил, 3-пиридил или 4-пиридил, моно-, ди- или тризамещенный с помощью C16алкила, С36циклоалкила, C16галогеналкила, галогена, цианогруппы, С14алкоксигруппы, C14галогеналкоксигруппы, С14алкилтиогруппы, С14галогеналкилтиогруппы, С14алкилсульфинила, С14алкилсульфонила, С14галогеналкилсульфинила или С14 галогеналкилсульфонила;
R7, R9, R13 и R14 независимо друг от друга обозначают водород, C16алкил, C16галогеналкил, С26алкенил, С26галогеналкенил, С36алкенил или С36галогеналкенил и агрономически приемлемые соли/изомеры/энантиомеры/таутомеры/N-оксиды этих соединений, за исключением соединения [2-метил-6-(оксиранилметилкарбамоил)-фенил]-амида 2-(3-хлорпиридин-2-ил)-5-трифторметил-2Н-пиразол-3-карбоновой кислоты.
2. Соединение по п.1, в котором R4' обозначает водород и каждый R1 независимо обозначает галоген, нитрогруппу, гидроксигруппу, C16алкил, С26алкенил, С26алкинил, С36циклоалкил, C16галогеналкил, С26галогеналкенил, С26галогеналкинил, С36галогенциклоалкил, С14алкоксигруппу, С14галогеналкоксигруппу, C14алкилтиогруппу, С14галогеналкилтиогруппу, С14галогеналкилсульфинил, С14галогеналкилсульфонил, С14алкилсульфинил, С14алкилсульфонил, C14алкиламиногруппу, С24диалкиламиногруппу, С36циклоалкиламиногруппу, C16алкил-С36циклоалкиламиногруппу, С24алкилкарбонил, С26алкоксикарбонил, С26алкиламинокарбонил, С36диалкиламинокарбонил, С26алкоксикарбонилоксигруппу, С26алкиламинокарбонилоксигруппу, С36диалкиламинокарбонилоксигруппу или С36триалкилсилил, фенил, бензил или феноксигруппу, или фенил, бензил или феноксигруппу, моно-, ди- или тризамещенную с помощью галогена, цианогруппы, нитрогруппы, галогена, C16алкила, С26алкенила, С26алкинила, С36циклоалкила, C16галогеналкила, С26галогеналкенила, С26галогеналкинила, С36галогенциклоалкила, С14алкоксигруппы, С14галогеналкоксигруппы, C14алкилтиогруппы, С14галогеналкилтиогруппы, С14алкилсульфинила, C14алкилсульфонила, С14алкиламиногруппы, С24диалкиламиногруппы, С36циклоалкиламиногруппы, C16алкил-С36циклоалкиламиногруппы, С24алкилкарбонила, С26алкоксикарбонила, С26алкиламинокарбонила, С36диалкиламинокарбонила, С26алкоксикарбонилоксигруппы, С26алкиламинокарбонилоксигруппы, С36диалкиламинокарбонилоксигруппы или С36триалкилсилила.
3. Соединение по п.1, в котором
В обозначает 3-4-членную кольцевую систему, которая является полностью или частично насыщенной, и сама 3-4-членная кольцевая система может быть моно-, ди- или тризамещенной с помощью галогена, цианогруппы, нитрогруппы, гидроксигруппы, C16алкила, С26алкенила, С26алкинила, С36циклоалкила, С57циклоалкенила, С58Циклоалкинила, C16галогеналкила, С26галогеналкенила, С26галогеналкинила, С36галогенциклоалкила, C57галогенциклоалкинила, С36галогенциклоалкинила, С14алкоксигруппы, С14галогеналкоксигруппы, С14алкилтиогруппы, С14галогеналкилтиогруппы, С14алкилсульфинила, С14алкилсульфонила, С14алкиламиногруппы, С24диалкиламиногруппы, С36циклоалкиламиногруппы, C16алкил-С36циклоалкиламиногруппы, С24алкилкарбонила, С26алкоксикарбонила, С26алкиламинокарбонила, С36диалкиламинокарбонила, С26алкоксикарбонилоксигруппы, С26алкиламинокарбонилоксигруппы, С36диалкиламинокарбонилоксигруппы, С36триалкилсилила, или с помощью 3-10-членной моноциклической или конденсированной бициклической кольцевой системы, которая может быть ароматической, частично насыщенной или полностью насыщенной и может содержать от 1 до 4 гетероатомов, выбранных из группы, включающей азот, кислород и серу, каждая кольцевая система не может содержать более 2 атомов кислорода и более 2 атомов серы, и сама 3-10-членная кольцевая система может быть моно-, ди- или тризамещенной с помощью галогена, цианогруппы, нитрогруппы, гидроксигруппы, C16алкила, С26алкенила, С26алкинила, С36циклоалкила, С57циклоалкенила, С58циклоалкинила, C16галогеналкила, С26галогеналкенила, С26галогеналкинила, С36галогенциклоалкила, С57галогенциклоалкинила, С58галогенциклоалкинила, С14алкоксигруппы, C14галогеналкоксигруппы, С14алкилтиогруппы, С14галогеналкилтиогруппы, С14алкилсульфинила, С14алкилсульфонила, С14алкиламиногруппы, С24диалкиламиногруппы, С36циклоалкиламиногруппы, C16алкил-С36циклоалкиламиногруппы, С24алкилкарбонила, С26алкоксикарбонила, С26алкиламинокарбонила, С36диалкиламинокарбонила, С26алкоксикарбонилоксигруппы, С26алкиламинокарбонилоксигруппы, С36диалкиламинокарбонилоксигруппы, С36триалкилсилила или фенила, в свою очередь, фенильная группа может быть замещена с помощью гидроксигруппы, C16алкила, C16 галогеналкила, C16алкилтиогруппы, C16галогеналкилтиогруппы, С2-алкенилтиогруппы, С3-галогеналкенилтиогруппы, С3-алкинилтиогруппы, С13алкокси-С13алкилтиогруппы, С34алкилкарбонил-С13алкилтиогруппы, С24алкоксикарбонил-С13алкилтиогруппы, циано-С13алкилтиогруппы, C16алкилсульфинила, C16галогеналкилсульфинила, C16алкилсульфонила, C16 галогеналкилсульфонила, аминосульфонила, C13алкиламиносульфонила, N,N-ди(С12алкил)аминосульфонила, ди(С14алкил)аминогруппы, галогена, цианогруппы или нитрогруппы; и заместители у атомов азота кольцевых систем не являются галогенами.
4. Соединение по п.1, в котором А обозначает C16алкилен, который может быть замещен с помощью С36циклоалкила, С26алкенила, цианогруппы, С14алкилтиогруппы, С14алкилсульфонила, С14алкоксигруппы, галогена или C16галогеналкила; или А обозначает С36циклоалкилен.
5. Соединение по п.1, в котором В обозначает циклопропил или циклобутил, который может быть моно-, ди- или тризамещенным с помощью галогена, С14алкила, гидроксигруппы, цианогруппы, С14алкоксигруппы или С14алкилтиогруппы.
6. Соединение по п.1, в котором D обозначает группу D1.
7. Пестицидная композиция, которая в качестве активного ингредиента включает по меньшей мере одно соединение по п.1 формулы I или, если это целесообразно, его таутомер, в каждом случае в форме свободного основания или агрохимически приемлемой соли, и по меньшей мере одно вспомогательное вещество.
8. Композиция по п.7, предназначенная для борьбы с насекомыми или представителями отряда клещей.
9. Способ борьбы с вредителями, который включает нанесение композиции по п.6 на вредителей или окружающую их среду.
10. Способ по п.9 борьбы с насекомыми или представителями отряда клещей.
11. Способ по п.9 защиты материала для размножения растений от нашествия вредителей, который включает обработку материала для размножения растений или участка, на котором высеян материал для размножения растений.
12. Материал для размножения растений, обработанный способом по п.11.
13. Способ получения соединения формулы I по п.1 или, если это целесообразно, его таутомера, в каждом случае в форме свободного основания или в форме соли, который включает
а) для получения соединения формулы I, в которой R2 обозначает водород и Е и Z обозначают кислород, или, если это целесообразно, его таутомера и/или соли, реакцию соединения формулы II
Figure 00000003
,
в которой R1, n и D обладают значениями, приведенными для формулы I в п.1, или, если это целесообразно, его таутомера и/или соли, с соединением формулы III
Figure 00000004
в которой R3, А, X, Y, p, q и В обладают значениями, приведенными для формулы I, или, если это целесообразно, с его таутомером и/или солью или b) для получения соединения формулы I, или, если это целесообразно, его таутомера и/или соли,
реакцию соединения формулы IV
Figure 00000005
в которой R1, R2, n, Z и D обладают значениями, приведенными для формулы I в п.1; и X1 обозначает отщепляющуюся группу, или, если это целесообразно, его таутомера и/или соли с соединением формулы III
Figure 00000004
в которой R3, А, X, Y, p, q и В обладают значениями, приведенными для формулы I, или, если это целесообразно, с его таутомером и/или солью или, с) для получения соединения формулы I, или, если это целесообразно, его таутомера и/или соли, реакцию соединения формулы V
Figure 00000006
,
в которой R1, R2, R3, n, А, X, Y, Z и В обладают значениями, приведенными для формулы I в п.1, или, если это целесообразно, его таутомера и/или соли с соединением формулы VI
Figure 00000007
,
в которой D обладает значениями, приведенными для формулы I в п.1; и Х2 обозначает отщепляющуюся группу, или, если это целесообразно, с его таутомером и/или солью.
14. Соединение формулы V
Figure 00000008
в которой R1, R2, R3, n, А, X, Y, Z и В обладают значениями, приведенными для формулы I в п.1.
15. Соединение по п.14, в котором
R1 обозначает С14алкил, галоген, С15галогеналкил, нитрогруппу, C14алкоксигруппу, C14-галогеналкоксигруппу, С14алкилтиогруппу, C14алкилсульфинил, С14алкилсульфонил, С14галогеналкилтиогруппу, С14галогеналкилсульфинил или С14галогеналкилсульфонил;
R2 и R3 обозначают водород;
А обозначает C16алкилен, который может быть замещен с помощью С36Циклоалкила, С26алкенила, цианогруппы, С14алкилтиогруппы, C14алкилсульфонила, С14алкоксигруппы, галогена или C16галогеналкила; или А обозначает С36Циклоалкилен;
p и q независимо друг от друга равны 0 или 1;
Х обозначает кислород, NH; НСН3 или NC2H5;
Y обозначает С14алкилен, С26алкенилен или С36алкинилен или C14алкилен, С26алкенилен или С36алкинилен, замещенный с помощью галогена, С36циклоалкила, С14алкилсульфонила или С14алкоксигруппы;
В обозначает циклопропил или циклобутил, который может быть моно-, ди- или тризамещенным с помощью галогена, С14алкила, гидроксигруппы, цианогруппы, С14алкоксигруппы или С14алкилтиогруппы; или В обозначает СН(СН2O), СН(СНМеО), СН-(СМе2O), CH(СН2S), CH(CH2OCH2), СН(СНМеОСН2), СН(СМе2OCH2), CH(CH2S-(O)2CH2), CH(CHMeS(O)2CH2), CH(CMe2S(O)2CH2), C(Me)-(CH2O), C(Me)(CHMeO), С(Ме)-(СМе2O), С(Ме)-(CH2S), С(Ме)-(СН2OCH2), С(Ме)(СНМеОСН2), С(Ме)-(СМе2OCH2), С(Ме)-(CH2S(O)2CH2), C(Me)-(CHMe-S(O)2CH2) или C(Me)-(CMe2-S(O)2CH2).
16. Соединение по п.15, в котором
В обозначает циклопропил или циклобутил, который может быть моно-, ди- или тризамещенным с помощью галогена, С14алкила, гидроксигруппы, цианогруппы, С14алкоксигруппы или С14алкилтиогруппы.
17. Соединение формулы III
Figure 00000004
в которой R3, А, X, Y, p, q и В обладают значениями, приведенными для формулы I в п.1.
18. Соединение по п.17, в котором
R3 обозначает водород;
А обозначает C16алкилен, который может быть замещен с помощью С36циклоалкила, С26алкенила, цианогруппы, С14алкилтиогруппы, C14алкилсульфонила, С14алкоксигруппы, галогена или C16 галогеналкила; или А обозначает С36циклоалкилен;
p и q независимо друг от друга равны 0 или 1;
Х обозначает кислород, NH; NCH3 или NC2H5;
Y обозначает С14алкилен, С26алкенилен или С36алкинилен или, С14алкилен, С26алкенилен или С36алкинилен, замещенный с помощью галогена, С36циклоалкила, С14алкилсульфонила или С14алкоксигруппы;
В обозначает циклопропил или циклобутил, который может быть моно-, ди- или тризамещенным с помощью галогена, С14алкила, гидроксигруппы, цианогруппы, С14алкоксигруппы или С14алкилтиогруппы; или В обозначает СН(СН2O), СН(СНМеО), СН-(СМе2O), CH(СН2S), CH(CH2OCH2), СН(СНМеОСН2), СН(СМе2OCH2), CH(CH2S-(O)2CH2), CH(CHMeS(O)2CH2), CH(CMe2S(O)2CH2), C(Me)-(CH2O), C(Me)(CHMeO), С(Ме)-(СМе2O), С(Ме)-(CH2S), С(Ме)-(СН2OCH2), С(Ме)(СНМеОСН2), С(Ме)-(СМе2OCH2), С(Ме)-(CH2S(O)2CH2), C(Me)-(CHMe-S(O)2CH2) или C(Me)-(CMe2-S(O)2CH2).
19. Соединение по п.18, в котором
В обозначает циклопропил или циклобутил, который может быть моно-, ди- или тризамещенным с помощью галогена, СгС4алкила, гидроксигруппы, цианогруппы, С14алкоксигруппы или С14алкилтиогруппы.
RU2007117359/04A 2004-10-11 2005-10-10 Новые инсектициды RU2379301C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB0422556.1 2004-10-11
GBGB0422556.1A GB0422556D0 (en) 2004-10-11 2004-10-11 Novel insecticides

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2007117359A true RU2007117359A (ru) 2008-11-20
RU2379301C2 RU2379301C2 (ru) 2010-01-20

Family

ID=33443725

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2007117359/04A RU2379301C2 (ru) 2004-10-11 2005-10-10 Новые инсектициды

Country Status (19)

Country Link
US (1) US8106075B2 (ru)
EP (1) EP1802611A2 (ru)
JP (1) JP4955562B2 (ru)
KR (1) KR20070063536A (ru)
CN (1) CN101061110B (ru)
AR (1) AR055194A1 (ru)
AU (1) AU2005293801B2 (ru)
BR (1) BRPI0518301B1 (ru)
CA (1) CA2580419A1 (ru)
GB (1) GB0422556D0 (ru)
IL (1) IL181949A0 (ru)
MA (1) MA28929B1 (ru)
MX (1) MX2007003908A (ru)
NZ (1) NZ553939A (ru)
RU (1) RU2379301C2 (ru)
TW (1) TW200626069A (ru)
UA (1) UA86997C2 (ru)
WO (1) WO2006040113A2 (ru)
ZA (1) ZA200702179B (ru)

Families Citing this family (49)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1717237B1 (en) 2004-02-18 2010-12-29 Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. Anthranilamides, process for the production thereof, and pest controllers containing the same
EP2564706A1 (en) * 2004-11-18 2013-03-06 E. I. du Pont de Nemours and Company Anthranilamide insecticides
AU2006268785B2 (en) 2005-07-07 2012-03-22 Basf Se N-Thio-anthranilamid compounds and their use as pesticides
EP1915056A2 (en) * 2005-08-10 2008-04-30 Basf Se Pesticidal mixtures
TW200808766A (en) * 2006-02-16 2008-02-16 Syngenta Participations Ag Novel insecticides
DE102006032168A1 (de) 2006-06-13 2007-12-20 Bayer Cropscience Ag Anthranilsäurediamid-Derivate mit heteroaromatischen Substituenten
EP1900730A1 (en) * 2006-09-11 2008-03-19 Syngeta Participations AG Process for the preparation of anthranilamide derivatives
WO2008031548A1 (en) * 2006-09-11 2008-03-20 Syngenta Participations Ag Process for the preparation of anthranilamide derivatives
EP2066662B1 (en) 2006-09-21 2012-12-05 Kyorin Pharmaceutical Co., Ltd. Serine hydrolase inhibitors
US8501950B2 (en) * 2006-12-01 2013-08-06 Syngenta Crop Protection Llc N-cyanoalkylanthranilamides as insecticides
WO2009021717A2 (en) * 2007-08-14 2009-02-19 Syngenta Participations Ag Pesticidal formulation
JP5468275B2 (ja) * 2008-03-13 2014-04-09 石原産業株式会社 有害生物防除用組成物
JP5551371B2 (ja) 2008-03-24 2014-07-16 石原産業株式会社 有害生物防除用固形組成物
TWI524848B (zh) * 2008-07-24 2016-03-11 石原產業股份有限公司 殺蟲性組成物
KR20160148046A (ko) 2008-12-18 2016-12-23 바이엘 인텔렉쳐 프로퍼티 게엠베하 살해충제로서의 테트라졸 치환된 안트라닐산 아미드
TW201201691A (en) 2010-02-04 2012-01-16 Syngenta Participations Ag Novel compounds
JP6223680B2 (ja) 2010-02-09 2017-11-01 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト ヒドラジンで置換されているアントラニル酸誘導体
BR112012021135A2 (pt) 2010-02-24 2016-06-21 Syngenta Participations Ag microbicidas
BR112012026523B1 (pt) 2010-04-16 2018-11-27 Bayer Intellectual Property Gmbh antranilamidas substituídas com triazol, composições agroquímicas para controlar insetos prejudiciais e composições para controlar insetos prejudiciais as compreendendo, seu processo para preparar composições agroquímicas e uso, bem como método para controlar pragas animais ou fungos fitopatogênicos
CN103249729B (zh) 2010-06-15 2017-04-05 拜耳知识产权有限责任公司 具有环状侧链的邻甲酰胺基苯甲酰胺衍生物
ES2575566T3 (es) 2010-06-15 2016-06-29 Bayer Intellectual Property Gmbh Nuevos derivados de arilamida orto-sustituidos
EP2582691B1 (de) 2010-06-15 2017-05-10 Bayer Intellectual Property GmbH Anthranilsäurederivate
MX2012014958A (es) 2010-06-15 2013-02-12 Bayer Ip Gmbh Derivados de diamida antranilica.
EP2588456A1 (en) 2010-07-02 2013-05-08 Syngenta Participations AG Novel microbiocidal dioxime ether derivatives
EP2590964B1 (de) 2010-07-09 2015-10-07 Bayer Intellectual Property GmbH Anthranilsäurediamid-derivate als pestizide
CN103118541A (zh) * 2010-07-20 2013-05-22 拜耳知识产权有限责任公司 邻氨基苯甲酰胺衍生物通过灌注、土混、浇灌处理、滴注施用、注射至土壤、茎杆或花、在水培体系中通过处理栽植穴或浸渍施用、漂浮或种子箱施用或通过处理种子来防治昆虫和蛛螨的用途,以及增加植物对非生物胁迫的胁迫耐受性的用途
CN103038217A (zh) 2010-07-29 2013-04-10 先正达参股股份有限公司 新颖的杀微生物的二肟醚衍生物
WO2012066122A1 (en) 2010-11-18 2012-05-24 Syngenta Participations Ag 2 - (pyridin- 2 -yl) -quinazoline derivatives and their use as microbicides
WO2012069652A2 (en) 2010-11-26 2012-05-31 Syngenta Participations Ag Fungicide mixtures
WO2013011010A1 (en) 2011-07-19 2013-01-24 Syngenta Participations Ag Fungizide mixtures
JP2014522873A (ja) 2011-08-12 2014-09-08 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア アントラニルアミド化合物および殺虫剤としてのその使用
US20140171316A1 (en) 2011-08-12 2014-06-19 Basf Se Anthranilamide compounds and their use as pesticides
IN2014CN00979A (ru) 2011-08-12 2015-04-10 Basf Se
AR087609A1 (es) 2011-08-23 2014-04-03 Syngenta Participations Ag Microbiocidas
EP2606732A1 (en) 2011-12-19 2013-06-26 Bayer CropScience AG Use of an anthranilic diamide derivatives with heteroaromatic and heterocyclic substituents in combination with a biological control agent
BR112014015002A2 (pt) 2011-12-19 2017-06-13 Bayer Cropscience Ag uso de derivados de diamida de ácido antranílico para o controle de pragas em culturas transgênicas
CN102617551A (zh) * 2012-03-08 2012-08-01 华东理工大学 含二氟(亚)甲基邻甲酰胺基苯甲酰胺类化合物
CN104487439B (zh) 2012-05-24 2017-06-09 巴斯夫欧洲公司 N‑硫代邻氨基苯甲酰胺化合物及其作为杀害虫剂的用途
EP2964629A1 (de) * 2013-03-06 2016-01-13 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Alkoximino substituierte anthranilsäurediamide als pestizide
WO2016091674A1 (en) * 2014-12-12 2016-06-16 Basf Se Use of cyclaniliprole on cultivated plants
WO2016146586A1 (en) * 2015-03-16 2016-09-22 Basf Se Use of cyclaniliprole on cultivated plants
JPWO2016175017A1 (ja) * 2015-04-28 2018-02-22 アグロカネショウ株式会社 新規な4−ピリジンカルボキサマイド誘導体及びこれを有効成分として含む農園芸用薬剤
US10774064B2 (en) 2016-06-02 2020-09-15 Cadent Therapeutics, Inc. Potassium channel modulators
PL3571193T3 (pl) 2017-01-23 2022-04-25 Cadent Therapeutics, Inc. Modulatory kanału potasowego
AU2018389763B2 (en) 2017-12-20 2023-02-23 Pi Industries Ltd. Pyrazolopyridine-diamides, their use as insecticide and processes for preparing the same.
WO2019123194A1 (en) 2017-12-20 2019-06-27 Pi Industries Ltd. Anthranilamides, their use as insecticide and processes for preparing the same.
BR112020014473A2 (pt) 2018-01-30 2020-12-01 Pi Industries Ltd. novas antranilamidas, seu uso como inseticida e processos para prepará-las
JP2022508945A (ja) 2018-10-22 2022-01-19 カデント セラピューティクス,インコーポレーテッド カリウムチャネルモジュレーターの結晶形態
CN115991685A (zh) * 2021-10-20 2023-04-21 韶远科技(上海)有限公司 一种氧杂环丁烷-2-甲胺的制备方法

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA2401778C (en) * 2000-02-29 2010-12-21 Cor Therapeutics, Inc. Benzamides and related inhibitors of factor xa
MY138097A (en) * 2000-03-22 2009-04-30 Du Pont Insecticidal anthranilamides
WO2002048137A2 (en) * 2000-12-11 2002-06-20 E. I. Du Pont De Nemours And Company Substituted heterocyclic phthalic acid diamide arthropodicides
RU2003129504A (ru) 2001-03-05 2005-02-27 Е.И.Дюпон Де Немур Энд Компани (Us) Е.И.Дюпон Де Немур Энд Компани (Us) Средства на основе гетероциклического диамида для борьбы с беспозвоночными вредителями
TWI325302B (en) 2001-08-13 2010-06-01 Du Pont Benzoxazinone compounds
TW200724033A (en) * 2001-09-21 2007-07-01 Du Pont Anthranilamide arthropodicide treatment
PT1599463E (pt) * 2003-01-28 2013-09-03 Du Pont Insecticidas à base de ciano-antranilamida
EP1717237B1 (en) * 2004-02-18 2010-12-29 Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. Anthranilamides, process for the production thereof, and pest controllers containing the same

Also Published As

Publication number Publication date
AU2005293801B2 (en) 2011-06-02
MX2007003908A (es) 2007-05-21
JP2008515844A (ja) 2008-05-15
RU2379301C2 (ru) 2010-01-20
US8106075B2 (en) 2012-01-31
ZA200702179B (en) 2008-11-26
WO2006040113A3 (en) 2006-09-14
MA28929B1 (fr) 2007-10-01
JP4955562B2 (ja) 2012-06-20
GB0422556D0 (en) 2004-11-10
WO2006040113A2 (en) 2006-04-20
AR055194A1 (es) 2007-08-08
CA2580419A1 (en) 2006-04-20
TW200626069A (en) 2006-08-01
CN101061110B (zh) 2010-09-29
IL181949A0 (en) 2007-07-04
AU2005293801A1 (en) 2006-04-20
KR20070063536A (ko) 2007-06-19
NZ553939A (en) 2009-11-27
BRPI0518301B1 (pt) 2014-08-12
US20080275065A1 (en) 2008-11-06
BRPI0518301A2 (pt) 2008-11-11
UA86997C2 (ru) 2009-06-10
CN101061110A (zh) 2007-10-24
EP1802611A2 (en) 2007-07-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2007117359A (ru) Новые инсектициды
RU2008136750A (ru) Пестициды, содержащие бициклическую бисамидную структуру
RU2010105010A (ru) Новые инсектициды
JP2009526798A5 (ru)
JP2017537874A5 (ru)
JP2004521924A5 (ru)
JP2004538327A5 (ru)
RU2010110642A (ru) Конденсированные производные антраниламида, как инсектициды
JP2005505576A5 (ru)
JP2017523997A5 (ru)
RU2017134776A (ru) Арилзамещенные бициклические соединения в качестве гербицидов
JP2005502716A5 (ru)
MY148489A (en) Herbicidal pyrimidines
RU2003110962A (ru) Пиридиниламиды и имиды для использования в качестве фунгицидов
UA85429C2 (ru) Гербицидная комбинация, ее применение для борьбы с вредными растениями и способ борьбы
AR054187A1 (es) Derivados de antranilamida con propiedades insecticidas
JPH03163060A (ja) 除草剤化合物
WO2007092184A3 (en) Method for improving harvestability of crops
JP2018524336A5 (ru)
JP2018505876A5 (ru)
WO2007017433A3 (en) Pesticidal mixtures
EP0492125B1 (en) Insecticidal and synergistic miticidal compositions
RU2004130832A (ru) Бициклические конденсированные пиридиниламиды и преимущественные композиции на их основе для использования в качестве фунгицидов
RU96122872A (ru) Фторолефины, обладающие пестицидной активностью
ES2271742T3 (es) Mezclas herbicidas sinergicas.

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20121011