JP2010533662A - 新規殺虫剤 - Google Patents
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Abstract
下記式（I）：
［式中、G1、G2及びG3は、G1及びG3が結合される２つの炭素原子と一緒に、非芳香族の４−又は５−員の環系を形成し；ここで
G1は、硫黄、SO、SO2、酸素、直接結合、NRa又はCR5aR5bであり；
G2は、硫黄、SO、SO2、酸素、直接結合、NRb又はCR5cR5dであり；
G3は、硫黄、SO、SO2、酸素、直接結合、NRc又はCR5eR5fであり；
但し、
ａ）１以下の基Gが直接結合であり得、
ｂ）２以下のG基が酸素、硫黄、SO又はSO2であり、そして
ｃ）２つのG基が酸素、SO、SO2及び/又は硫黄である場合、それらの２つの基は炭素原子により分離され；同じであっても又は異なっていても良いZ1及びZ2の個々は、酸素又は硫黄を表し；Dはフェニル又は5-又は6-員の複素芳香族環であり、そしてR1a、R1b、R5a、R5b、R5c、R5d、R5e、R5f、Ra、Rb、Rc、R2、R3及びR20は、特定される有機基である］で表される殺虫化合物；及び農業経済的に許容できるその塩/異性体/鏡像異性体/互変異体/N−酸化物。
［式中、G1、G2及びG3は、G1及びG3が結合される２つの炭素原子と一緒に、非芳香族の４−又は５−員の環系を形成し；ここで
G1は、硫黄、SO、SO2、酸素、直接結合、NRa又はCR5aR5bであり；
G2は、硫黄、SO、SO2、酸素、直接結合、NRb又はCR5cR5dであり；
G3は、硫黄、SO、SO2、酸素、直接結合、NRc又はCR5eR5fであり；
但し、
ａ）１以下の基Gが直接結合であり得、
ｂ）２以下のG基が酸素、硫黄、SO又はSO2であり、そして
ｃ）２つのG基が酸素、SO、SO2及び/又は硫黄である場合、それらの２つの基は炭素原子により分離され；同じであっても又は異なっていても良いZ1及びZ2の個々は、酸素又は硫黄を表し；Dはフェニル又は5-又は6-員の複素芳香族環であり、そしてR1a、R1b、R5a、R5b、R5c、R5d、R5e、R5f、Ra、Rb、Rc、R2、R3及びR20は、特定される有機基である］で表される殺虫化合物；及び農業経済的に許容できるその塩/異性体/鏡像異性体/互変異体/N−酸化物。
Description
本発明は、二環式ビスアミド誘導体類、それらの調製方法、それらの化合物を含んで成る組成物、及び昆虫又はダニ目の代表物を制御するためへのそれらの使用に関する。
殺虫作用を有するビスアミド誘導体は、知られており、そして例えば、WO2005/085234号に記載されている。
殺虫性質を有する新規二環式ビスアミド誘導体が現在見出された。従って、本発明は、下記式（I）：
［式中、G1、G2及びG3は、G1及びG3が結合される２つの炭素原子と一緒に、非芳香族の４−又は５−員の環系を形成し；ここで
G1は、硫黄、SO、SO2、酸素、直接結合、NRa又はCR5aR5bであり；
G2は、硫黄、SO、SO2、酸素、直接結合、NRb又はCR5cR5dであり；
G3は、硫黄、SO、SO2、酸素、直接結合、NRc又はCR5eR5fであり；
但し、
ａ）１以下の基Gが直接結合であり得、
ｂ）２以下のG基が酸素、硫黄、SO又はSO2であり、そして
ｃ）２つのG基が酸素、SO、SO2及び/又は硫黄である場合、それらの２つの基は炭素原子により分離され；
G1は、硫黄、SO、SO2、酸素、直接結合、NRa又はCR5aR5bであり；
G2は、硫黄、SO、SO2、酸素、直接結合、NRb又はCR5cR5dであり；
G3は、硫黄、SO、SO2、酸素、直接結合、NRc又はCR5eR5fであり；
但し、
ａ）１以下の基Gが直接結合であり得、
ｂ）２以下のG基が酸素、硫黄、SO又はSO2であり、そして
ｃ）２つのG基が酸素、SO、SO2及び/又は硫黄である場合、それらの２つの基は炭素原子により分離され；
R1a、R1b、R5a、R5b、R5c、R5d、R5e及びR5fの個々は、同じであっても又は異なっていても良く、水素、 ハロゲン、 ニトロ、 シアノ、 ヒドロキシ、 CHO、 NH2、 C1-C6アルキル、 C2-C6アルケニル、 C2-C6アルキニル、 C3-C6シクロアルキル、 C1-C6ハロアルキル、 C2-C6ハロアルケニル、 C2-C6ハロアルキニル、 C3- C6ハロシクロアルキル、 C1-C4アルコキシ、C1-C4アルコキシ- C1-C4アルコキシ- C1-C4アルキル、 C1-C4ハロアルコキシ、 C1- C4アルキルチオ、 C1-C4ハロアルキルチオ、 C1-C4ハロアルキルスルフィニル、 C1-C4ハロアルキルスルホニル、 C1- C4アルキルスルフィニル、C1-C4アルキルスルホニル、C1-C4アルキルスルホニル-C1-C4アルキル、C1-C4アルキルスルホキシミノ- C1-C4アルキル、 C1-C4アルキルアミノ、 C2-C4ジアルキルアミノ、 C3-C6シクロアルキルアミノ、C1-C6アルキル-C3- C6シクロアルキルアミノ、 C2-C4アルキルカルボニル、 C2-C6アルコキシカルボニル、 C2-C6アルキルアミノカルボニル、 C3- C6ジアルキルアミノカルボニル、 C2-C6アルコキシカルボニルオキシ、 C2-C6アルキルアミノカルボニルオキシ、 C3-C6ジアルキルアミノカルボニルオキシ、C1-C4アルコキシイミノ- C1- C4アルキル、C3-C6トリアルキルシリル、 フェニル、 ベンジル又はフェノキシ；又はハロゲン、シアノ、 ニトロ、 ハロゲン、 C1-C6アルキル、 C2-C6アルケニル、 C2-C6アルキニル、 C3-C6シクロアルキル、 C1-C6ハロアルキル、 C2-C6ハロアルケニル、 C2-C6ハロアルキニル、 C3- C6ハロシクロアルキル、 C1-C4アルコキシ、C1-C4ハロアルコキシ、 C1- C4アルキルチオ、 C1-C4ハロアルキルチオ、 C1-C4アルキルスルフィニル、 C1-C4アルキルスルホニル、 C1-C4アルキルアミノ、 C2-C4ジアルキルアミノ、 C3-C6シクロアルキルアミノ、C1-C6アルキル-C3- C6シクロアルキルアミノ、 C2-C4アルキルカルボニル、 C2-C6アルコキシカルボニル、 C2-C6アルキルアミノカルボニル、 C3- C6ジアルキルアミノカルボニル、 C2-C6アルコキシカルボニルオキシ、 C2-C6アルキルアミノカルボニルオキシ、 C3-C6ジアルキルアミノカルボニルオキシ、又はC3-C6トリアルキルシリルにより一、二又は三置換されたフェニル、ベンジル又はフェノキシを表し；
Ra、Rb及びRcの個々は、同じであっても又は異なっても良く、H、 OH、 C1-C6アルキル、 C3-C6シクロアルキル、 C1-C6ハロアルキル、 ハロゲン、 シアノ、 ニトロ、 NH2、 NR23R24、C1-C6アルコキシ、 C1- C6ハロアルコキシ、 C2-C6アルコキシカルボニル、 C1-C6アルキルチオ、 C1-C6ハロアルキルチオ、 C1-C6アルキルスルフィニル、 C1-C6アルキルスルホニル、 C1-C6ハロアルキルスルフィニル 又はC1-C6ハロアルキルスルホニル、C2-C6アルコキシカルボニル、C2-C6アルキルカルボニル、 C2-C6トリアルキルシリル、 ベンジル、 フェノキシ、及び部分的に飽和されるか又は十分に飽和された芳香族であり得る、３〜10員の単環式又は融合された二環式系を表し、ここで６員の芳香族環系は、酸素、ニトロ及び硫黄から成る群から選択された少なくとも１つのヘテロ原子を含み；前記ベンジル、フェノキシ及び３〜10員の単環式又は融合された二環式環系は、C1-C4アルキル、 C2-C4アルケニル、 C2-C4アルキニル、 C3-C6シクロアルキル、 C1-C4ハロアルキル、 C2-C4ハロアルケニル、C2-C4ハロアルキニル、 C2- C6ハロシクロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C4アルコキシ、C1-C4ハロアルコキシ、 C1- C4アルキルチオ、 C1-C4アルキルスルフィニル、 C1-C4アルキルスルホニル、C1-C4アルキルスルホキシミノ 、C1-C4アルキルアミノ、 C2-C6ジアルキルアミノ、 C3-C6シクロアルキルアミノ、C1-C4アルキル-C3- C6シクロアルキルアミノ、 C2-C4アルキルカルボニル、 C2-C6アルコキシカルボニル、 C2-C6アルキルアミノカルボニル、 C2- C8ジアルキルアミノカルボニル及びC3-C6トリアルキルシリルから成る群から独立して選択された１〜３個の置換基により置換され得；前記３〜10員の単環式又は融合された二環式系は、C3-C6シクロアルキル基にスピロ−結合され得；
R2、R3、R23、R24、R25 及びR29の個々は、同じであっても又は異なっても良く、水素、 C1-C6アルキル、 C2-C6アルケニル、 C2-C6アルキニル又はC3-C8シクロアルキル；又はハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、C1-C4アルコキシ、C1-C4ハロアルコキシ、 C1- C4アルキルチオ、C1- C4ハロアルキルチオ、C1-C4アルキルスルフィニル、 C1-C4アルキルスルホニル、C1-C4アルキルアミノ、 C2-C4ジアルキルアミノ、 C3-C6シクロアルキルアミノ及びC1-C6アルキル-C3- C6シクロアルキルアミノから選択された１又は複数の置換基により置換されるC1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル又はC3-C8シクロアルキルを表し；又はR5aとR5b又はR5cとR5d又はR5eとR5fは一緒に、＝Yを形成でき、ここでYはO、S又はNR21であり得；
Dは、２−ピリジル、３−ピリジル又は４−ピリジル；又はC1-C6アルキル、 C3-C6シクロアルキル、 C1-C6ハロアルキル、 ハロゲン、 シアノ、C1-C4アルコキシ、C1-C4ハロアルコキシ、 C1- C4アルキルチオ、C1- C4ハロアルキルチオ、C1-C4アルキルスルフィニル、 C1-C4アルキルスルホニル、C1-C4ハロアルキルスルフィニル又はC1-C4ハロアルキルスルホニルにより一、二又は三置換される、２−ピリジル、３−ピリジル又は４−ピリジルであり；又は
Dは、下記基：
であり、又はDはさらに、Z1が硫黄である場合、フェニルであり；
R4、R4'、R10、R17及びR19はお互い独立して、水素、C1-C6アルキル、 C3-C6シクロアルキル、 C1-C6ハロアルキル、 ハロゲン、 シアノ、C1-C4アルコキシ、C1-C4ハロアルコキシ、C2-C4アルコキシカルボニル、C1- C4アルキルチオ、C1- C4ハロアルキルチオ、C1-C4アルキルスルフィニル、 C1-C4アルキルスルホニル、C1-C4ハロアルキルスルフィニル又はC1-C4ハロアルキルスルホニルであり；
R4、R4'、R10、R17及びR19はお互い独立して、水素、C1-C6アルキル、 C3-C6シクロアルキル、 C1-C6ハロアルキル、 ハロゲン、 シアノ、C1-C4アルコキシ、C1-C4ハロアルコキシ、C2-C4アルコキシカルボニル、C1- C4アルキルチオ、C1- C4ハロアルキルチオ、C1-C4アルキルスルフィニル、 C1-C4アルキルスルホニル、C1-C4ハロアルキルスルフィニル又はC1-C4ハロアルキルスルホニルであり；
R5、R6、R8 、R11、R12、R15、R16 及び R18はお互い独立して、C1-C6アルキル、又はハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、C1-C4アルコキシ、C2-C4アルコキシカルボニル、C1- C4アルキルチオ、C1-C4アルキルスルフィニル、 C1-C4アルキルスルホニル、C1-C4アルキルアミノ、 C2-C4ジアルキルアミノ又はC3-C6シクロアルキルアミノにより一、二又は三置換されるC1-C6アルキルであるか；又はフェニル、２−ピリジル、３−ピリジル又は４−ピリジル；又はC1-C6アルキル、 C3-C6シクロアルキル、 C1-C6ハロアルキル、 ハロゲン、 シアノ、C1-C4アルコキシ、C1-C4ハロアルコキシ、 C1- C4アルキルチオ、C1- C4ハロアルキルチオ、C1-C4アルキルスルフィニル、 C1-C4アルキルスルホニル、C1-C4ハロアルキルスルフィニル又はC1-C4ハロアルキルスルホニルにより一、二又は三置換される、フェニル、２−ピリジル、３−ピリジル又は４−ピリジルであり；
R7、R9、R13及びR14はお互い独立して、水素、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6ハロアルケニル、C3-C6アルケニル又はC3-C6ハロアルケニルであり；
R20は、水素、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、 C2-C6アルキニル又はC3-C6シクロアルキルであり；又はハロゲン、シアノ、 ニトロ、ヒドロキシ、C1-C4アルキル、C1-C4アルコキシ、C1-C4ハロアルコキシ、 C1- C4アルキルチオ、C1-C4アルキルスルフィニル、 C1-C4アルキルスルホニル、C1-C4アルキルスルホキシミノ、C2-C6アルコキシカルボニル、C2-C6アルキルカルボニル、C2-C6トリアルキルシリル、ベンジル、フェノキシ、及び部分的に飽和されるか又は十分に飽和された芳香族であり得る、３〜10員の単環式又は融合された二環式環系から成る群から選択された１，２又は３個の置換基により置換される、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、 C2-C6アルキニル又はC3-C6シクロアルキルであり、ここで６員の芳香族環系は、酸素、ニトロ及び硫黄から成る群から選択された少なくとも１つのヘテロ原子を含み；前記ベンジル、フェノキシ及び３〜10員の単環式又は融合された二環式環系は、C1-C4アルキル、 C2-C4アルケニル、 C2-C4アルキニル、 C3-C6シクロアルキル、 C1-C4ハロアルキル、 C2-C4ハロアルケニル、C2-C4ハロアルキニル、 C2- C6ハロシクロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C4アルコキシ、C1-C4ハロアルコキシ、 C1- C4アルキルチオ、 C1-C4アルキルスルフィニル、 C1-C4アルキルスルホニル、C1-C4アルキルスルホキシミノ 、C1-C4アルキルアミノ、 C2-C6ジアルキルアミノ、 C3-C6シクロアルキルアミノ、C1-C4アルキル-C3- C6シクロアルキルアミノ、 C2-C4アルキルカルボニル、 C2-C6アルコキシカルボニル、 C2-C6アルキルアミノカルボニル、 C2- C8ジアルキルアミノカルボニル及びC2-C6トリアルキルシリルから成る群から独立して選択された１〜３個の置換基により置換され得；前記３〜10員の単環式又は融合された二環式環系は、C3-C6シクロアルキル基にスピロ−結合され得；又は
R20は、C1-C4アルコキシ、C1-C4アルキルアミノ、 C2-C8ジアルキルアミノ、C2-C6シクロアルキルアミノ、C2-C6アルコキシカルボニル又はC2-C6アルキルカルボニルであり；又は
R20は、3-オキセタニル、3-チエタニル、1-オキソ-3-チエタニル、1,1-ジオキソ-3-チエタニル、 1-イミノ-1-オキソ-3- チエタニル、3-アゼチジニルであり、個々は任意には、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、ハロゲン、シアノから独立して選択された１〜５個の置換基により置換され；Z1及びZ2の個々は、同じであっても又は異なってもいても良く、酸素又は硫黄を表し；
R20は、3-オキセタニル、3-チエタニル、1-オキソ-3-チエタニル、1,1-ジオキソ-3-チエタニル、 1-イミノ-1-オキソ-3- チエタニル、3-アゼチジニルであり、個々は任意には、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、ハロゲン、シアノから独立して選択された１〜５個の置換基により置換され；Z1及びZ2の個々は、同じであっても又は異なってもいても良く、酸素又は硫黄を表し；
R21は、水素、 OH、 C1-C6アルキル、 C3-C6シクロアルキル、 C1-C6ハロアルキル、 ハロゲン、 シアノ、 ニトロ、 NH2、 NR25R29 、C1-C6アルコキシ、 C1- C6ハロアルコキシ、 C2-C6アルコキシカルボニル、 C1-C6アルキルチオ、 C1-C6ハロアルキルチオ、 C1-C6アルキルスルフィニル、 C1-C6アルキルスルホニル、 C1-C6ハロアルキルスルフィニル 、C1-C6ハロアルキルスルホニル、C2-C6アルコキシカルボニル、C2-C6アルキルカルボニル、 C2-C6トリアルキルシリル、 ベンジル、 フェノキシ、又は部分的に飽和されるか又は十分に飽和された芳香族であり得る、３〜10員の単環式又は融合された二環式環系であり、ここで６員の芳香族環系は、酸素、ニトロ及び硫黄から成る群から選択された少なくとも１つのヘテロ原子を含み；前記ベンジル、フェノキシ及び３〜10員の単環式又は融合された二環式環系は、C1-C4アルキル、 C2-C4アルケニル、 C2-C4アルキニル、 C3-C6シクロアルキル、 C1-C4ハロアルキル、 C2-C4ハロアルケニル、C2-C4ハロアルキニル、 C2- C6ハロシクロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C4アルコキシ、C1-C4ハロアルコキシ、 C1- C4アルキルチオ、 C1-C4アルキルスルフィニル、 C1-C4アルキルスルホニル、C1-C4アルキルスルホキシミノ 、C1-C4アルキルアミノ、 C2-C6ジアルキルアミノ、 C3-C6シクロアルキルアミノ、C1-C4アルキル-C3- C6シクロアルキルアミノ、 C2-C4アルキルカルボニル、 C2-C6アルコキシカルボニル、 C2-C6アルキルアミノカルボニル、 C2- C8ジアルキルアミノカルボニル及びC2-C6トリアルキルシリルから成る群から独立して選択された１〜３個の置換基により置換され得；前記３〜10員の単環式又は融合された二環式環系は、C3-C6シクロアルキル基にスピロ−結合され得；
R22は、C1-C6アルキル、 C3-C6シクロアルキル、 C1-C6ハロアルキル、 ハロゲン、 シアノ、 ニトロ、C1-C6アルコキシ、 C1- C6ハロアルコキシ、 C2-C6アルコキシカルボニル、 C1-C6アルキルチオ、 C1-C6ハロアルキルチオ、 C1-C6アルキルスルフィニル、 C1-C6アルキルスルホニル、 C1-C6ハロアルキルスルフィニル又はC1-C6ハロアルキルスルホニルである］
で表される化合物；及び農業経済的に許容できるその塩/異性体/鏡像異性体/互変異体/N−酸化物に関する。
で表される化合物；及び農業経済的に許容できるその塩/異性体/鏡像異性体/互変異体/N−酸化物に関する。
少なくとも１つの塩基性中心を有する化合物Iは、例えば強無機酸、例えば鉱酸、例えば過塩素酸、硫酸、硝酸、含硝硫酸、リン酸又はハロゲン化水素酸との、強有機カルボン酸、例えば置換されていないか、又は例えばハロゲンにより置換されるC1-C4アルカンカルボン酸、例えば酢酸、例えば飽和又は不飽和ジカルボン酸、例えばシュウ酸、マロン酸、琥珀酸、マレイン酸、フマル酸又はフタル酸、例えばヒドロキシカルボン酸、例えばアスコルビン酸、乳酸、リンゴ酸、酒石酸、又はクエン酸、又は例えば安息香酸との、又は有機スルホン酸、例えば置換されていないか、又は例えばハロゲンにより置換されるC1-C4アルカン−又はアリールスルホン酸、例えばメタン−又はｐ−トルエンスルホン酸との酸付加塩を形成することができる。
少なくとも１つの酸性基を有する化合物Iは、塩基との塩、例えば無機塩、例えばアルカリ金属又はアルカリ土類金属塩、例えばナトリウム、カリウム又はマグネシウム塩、又はアンモニア、又は有機アミン、例えばモルホリン、ピペリジン、ピロリジン、モノ−、ジ−又はトリ−低級−アルキルアミン、例えばエチル−、ジエチル−、トリエチル−又はジメチルプロピルアミン、又はモノ−、ジ−、又はトリヒドロキシ、−低級−アルキルアミン、例えばモノ−、ジ−又はトリエタノールアミンとの塩を形成することができる。適切な場合、その対応する内部塩がさらに形成され得る。
置換基の定義において存在するアルキル基は、直鎖又は枝分れ鎖であり、そして例えばメチル、エチル、ｎ−プロプル、イソプロピル、ｎ−ブチル、sec−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、ペンチル及びヘキシル、及びそれらの枝分れ異性体である。アルコキシ、アルケニル及びアルキニル基は、言及されるアルキル基から誘導される。アルケニル及びアルキニル基は、一又は多不飽和され得る。
ハロゲンは一般的に、弗素、塩基、臭素又はヨウ素である。従ってこれはまた、他の意味と組合して、ハロゲン、例えばハロアルキル又はハロフェニルにも適用する。
ハロアルキル基は好ましくは、１〜６個の炭素原子の鎖長を有する。ハロアルキルは例えば、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−フルオロエチル、２−クロロエチル、ペンタフルオロエチル、１，１−ジフルオロ−２，２，２−トリクロロエチル、２，２，３，３−テトラフルオロエチル及び２，２，２−トリクロロエチル；好ましくはトリクロロメチル、ジフルオロクロロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル及びジクロロフルオロメチルである。
適切なハロアルケニル基は、ハロゲン（弗素、塩素、臭素及びヨウ素）、及び特に弗素及び塩素により一又は多置換されるアルケニル基、例えば２，２−ジフルオロ−１−メチルビニル、３−フルオロプロペニル、３−クロロプロペニル、３−ブロモプロペニル、２，３，３−トリフルオロプロペニル、２，３，３−トリクロロプロペニル及び４，４，４−トリフルオロブト−２−エン−１−イルである。ハロゲンにより一、二又は三置換されるC3-C20アルケニル基の中で、３〜５個の炭素原子の鎖長を有するそれらが好ましい。
適切なハロアルキニル基は、例えばハロゲン（臭素、ヨウ素及び特に弗素及び塩素）により一又は多置換されるアルキニル基、例えば３−フルオロプロピニル、３−クロロプロピニル、３−ブロモプロピニル、３，３，３−トリフルオロプロピニル及び４，４，４−トリフルオロブト−２−イン−１−イルである。ハロゲンにより一又は多置換されるアルキニル基の中で、３〜５個の炭素原子の鎖長を有するそれらが好ましい。
アルコキシは好ましくは、１〜６個の炭素原子の好ましい鎖長を有する。アルコキシは例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、i−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、sec−ブトキシ及びtert−ブトキシ、並びにまた、異性体ペンチルオキシ及びヘキシルオキシ基；好ましくはメトキシ及びエトキシである。
アルコキシカルボニルは例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ｎ−ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、sec−ブトキシカルボニル又はtert−ブトキシカルボニル；好ましくはメトキシカルボニル又はエトキシカルボニルである。ハロアルキル基は、好ましくは１〜６個の炭素原子の鎖長を有する。ハロアルコキシは例えば、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ、２−フルオロエトキシ、２−クロロエトキシ、２，２−ジフルオロエトキシ及び２，２，２−トリクロロエトキシ；好ましくはジフルオロメトキシ、２−クロロエトキシ及びトリフルオロメトキシである。
アルキルチオ基は好ましくは、１〜６個の炭素原子の鎖長を有する。アルキルチオは例えば、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、イソブチルチオ、sec−ブチルチオ又はtert−ブチルチオ、好ましくはメチルチオ及びエチルチオである。アルキルスルフィニルは例えば、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、プロピルスルフィニル、イソプロピルスルフィニル、ｎ−ブチルスルフィニル、イソブチルスルフィニル、sec−ブチルスルフィニル、tert−ブチルスルフィニル；好ましくはメチルスルフィニル及びエチルスルフィニルである。
アルキルスルホニルは例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、ｎ−ブチルスルホニル、イソブチルスルホニル、sec−ブチルスルホニル又はtert−ブチルスルホニル；好ましくはメチルスルホニル又はエチルスルホニルである。
アルキルアミノは例えば、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−プロピルアミノ、イソプロピルアミノ又は異性体ブチルアミノである。ジアルキルアミノは例えば、ジメチルアミノ、メチルエチルアミノ、ジエチルアミノ、ｎ−プロピルメチルアミノ、ジブチルアミノ及びジイソプロピルアミノである。１〜４個の炭素原子の鎖長を有するアルキルアミノ基が好ましい。
アルコキシアルキル基は好ましくは１〜６個の炭素原子の鎖長を有する。アルコキシアルキルは例えば、メトキシメチル、メトキシエチル、エトキシメチル、エトキシエチル、ｎ−プロポキシメチル、ｎ−プロポキシエチル、イソプロポキシメチル又はイソプロポキシエチルである。
アルキルチオアルキル基は好ましくは、１〜８個の炭素原子を有する。アルキルチオアルキルは例えば、メチルチオメチル、メチルチオエチル、エチルチオメチル、エチルチオエチル、ｎ−プロピルチオメチル、ｎ−プロピルチオエチル、イソプロピルチオメチル、イソプロピルチオエチル、ブチルチオメチル、ブチルチオエチル又はブチルチオブチルである。
シクロアルキル基は好ましくは、３〜６個の環炭素原子を有し、そして例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシルである。置換基、例えばフェノキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、ベンゾイル、フェニルチオ、フェニルアルキル、フェノキシアルキルの一部としてのフェニルもまた、置換され得る。この場合、置換基は、オルト、メタ及び/又はパラ位置に存在する。好ましい置換位置は、環結合点に対して、オルト及びパラ位置である。
本発明によれば、部分的に飽和されているか、又は十分に飽和された芳香族であり得る、３〜10員の単環式又は融合された二環式環系は、環員の数に依存して、下記から成る群から選択される：
シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル（ここで、それらの一部についての前記シクロアルキル基は好ましくは、置換されないか又はC1-C6アルキル又はハロゲンにより置換され得る）、又はナフチル又は次の複素環式基：ピロリル; ピリジル; ピラゾリル; ピリミジル; ピラジニル; イミダゾリル; チアジアゾリル; キナゾリニル; フリル; オキサジアゾリル; インドリジニル; ピラニル; イソベンゾフラニル; チエニル; ナフチリジニル; (1 -メチル-1 H-ピラゾール-3-イル)-; (1 -エチル-1 H-ピラゾール-3-イル)-; (1 -プロピル-1 H-ピラゾール- 3-イル)-; (1 H-ピラゾール-3-イル)-; (1 、5-ジメチル1 H-ピラゾール-3-イル)-; (4-クロロ- 1 -メチル-1 H-ピラゾール-3- イル)-; (1 H-ピラゾール-1-イル)-; (3-メチル-1 H-ピラゾール-1-イル)-; (3、5-ジメチル1H-ピラゾール-1-イル)-; (3- イソキサゾリル)-; (5-メチル-3-イソキサゾリル)-; (3-メチル-5-イソキサゾリル)-; (5-イソキサゾリル)-; (1 H-ピロール-2- イル)-; (1 -メチル-1 H-ピロール-2-イル)-; (1 H-ピロール-1-イル)-; (1 -メチル-1 H-ピロール-3-イル)-; (2-フラニル)-;
(5- メチル-2-フラニル)-; (3-フラニル)-; (5-メチル-2-チエニル)-; (2-チエニル)-; (3-チエニル)-; (1-メチル-1 H- イミダゾール-2-イル)-; (1H-イミダゾール-2-イル)-; (1-メチル-1 H- イミダゾール-4-イル)-; (1- メチル-1 H-イミダゾール-5- イル)-; (4-メチル-2-オキサゾリル)-; (5-メチル-2-オキサゾリル)-; (2-オキサゾリル)-; (2-メチル-5-オキサゾリル)-; (2- メチル-4-オキサゾリル)-; (4-メチル-2-チアゾリル)-; (5-メチル-2-チアゾリル)-; (2-チアゾリル)-; (2-メチル- 5-チアゾリル)-; (2-メチル-4-チアゾリル)-: (3-メチル-4-イソチアゾリル)-; (3-メチル-5-イソチアゾリル)-; (5- メチル-3-イソチアゾリル)-; (1 -メチル-1 H-1 、2、3-トリアゾール-4-イル)-; (2-メチル-2H-1 、2、3-トリアゾール-4-イル)-; (4- メチル-2H-1 、2、3-トリアゾール-2-イル)-; (1 -メチル-1 H-1 、2、4-トリアゾール-3-イル)-; (1 、5-ジメチル1 H-1 、2、4- トリアゾール-3-イル)-; (3-メチル-1 H-1 、2、4-トリアゾール-1-イル)-; (5-メチル-1 H-1 、2、4-トリアゾール-1-イル)-; (4、5- ジメチル4H-1 、2、4-トリアゾール-3-イル)-; (4-メチル-4H-1 、2、4-トリアゾール-3-イル)-; (4H-1 、2、4-トリアゾール-4-イル)-; (5- メチル-1 、2、3-オキサジアゾール-4-イル)-; (1 、2、3-オキサジアゾール-4-イル)-;
(3-メチル-1 、2、4-オキサジアゾール-5-イル)-; (5- メチル-1 、2、4-オキサジアゾール-3-イル)-; (4-メチル-3-フラザニル)-; (3-フラザニル)-; (5-メチル-1 、2、4- オキサジアゾール-2-イル)-; (5-メチル-1 、2、3-チアジアゾール-4-イル)-; (1 、2、3-チアジアゾール-4-イル)-; (3-メチル-1 、2、4- チアジアゾール-5-イル)-; (5-メチル-1 、2、4-チアジアゾール-3-イル)-; (4-メチル-1 、2、5-チアジアゾール-3-イル)-; (5- メチル-1 、3、4-チアジアゾール-2-イル)-; (1 -メチル-1 H-テトラゾール-5-イル)-; (1 H-テトラゾール-5-イル)-; (5-メチル-1 H- テトラゾール-1 -イル)-; (2-メチル-2H-テトラゾール-5-イル)-; (2-エチル-2H-テトラゾール-5-イル)-; (5-メチル-2H-テトラゾール- 2-イル)-; (2H-テトラゾール-2-イル)-; (2-ピリジル)-; (6-メチル-2-ピリジル)-; (4-ピリジル)-; (3-ピリジル)-; (6- メチル-3-ピリダジニル)-; (5-メチル-3-ピリダジニル)-; (3-ピリダジニル)-; (4、6-ジメチル2- ピリミジニル)-; (4-メチル-2-ピリミジニル)-; (2-ピリミジニル)-; (2-メチル-4-ピリミジニル)-; (2-クロロ- 4-ピリミジニル)-; (2、6-ジメチル4-ピリミジニル)-; (4-ピリミジニル)-; (2-メチル-5-ピリミジニル)-; (6- メチル-2-ピラジニル)-; (2-ピラジニル)-; (4、6-ジメチル1 、3、5-トリアジン-2-イル)-; (4、6-ジクロロ1 、3、5- トリアジン-2-イル)-; (1 、3、5-トリアジン-2-イル)-; (4-メチル-1 、3、5-トリアジン-2-イル)-; (3-メチル-1 、2、4-トリアジン-5-イル)-; (3-メチル-1 、2、4-トリアジン-6-イル)-；下記基：
（ここで、個々のR26はメチルであり、個々のR27及び個々のR28は独立して、水素、C1-C3アルキル、C1-C3アルコキシ、C1-C3アルキルチオ又はトリフルオロメチルであり、X4は酸素又は硫黄であり、そしてｒは１，２，３又は４である）。
置換基R20のC3-C6シクロアルキル基にスピロ結合される、３〜10員の単環式又は融合された二環式環系についての例は、下記基：
遊離原子価が、例えば下記基：
におけるように、それらの定義に示されていない場合、その結合部位は炭素原子ラベルされた“CH”に位置するか、又はある場合、例えば下記基：
そのいずれかの組合せでのZ1、Z2、D、G1、G2、G3、R1a、R1b、R2、R3 及びR20についての好ましい基は、下記に詳しく述べられる。
好ましくは、Z1、及び/又はZ2は酸素である。
好ましくは、R2及び/又はR3は水素である。
好ましくは、Z1、及び/又はZ2は酸素である。
好ましくは、R2及び/又はR3は水素である。
R20は好ましくは、水素、メチル、エチル、i−プロピル、tert−ブチル、CH2-C3H5、C(CH2CH2)-C3H5、 C(CHa)2CH2SCH3、 C(CH3)2CH2S(O)CH3、 C(CH3)2CH2S(O)2CH3、CH2CN、 CH(CH3)CH3SCH3、 CH(CH3)CH3S(O)CH3又はCH(CH3)CH3S(O)2CH3、３−メチル−チエタン−３−イル、１−オキソ−３−メチル−チエタン−３−イル又は1,1−ジオキソ−３−メチル−チエタン−３−イル、特に、水素、メチル、エチル、i−プロピル、tert−ブチル、CH2-C3H5、C(CH2CH2)-C3H5、 C(CH3)2CH2SCH3、 C(CH3)2CH2S(O)CH3、 C(CH3)2CH2S(O)(NH)CH3、C(CH3)2CH2S(O)2CH3、CH2CN、 CH(CH3)CH2SCH3、 CH(CH3)CH2S(O)CH3、 CH(CH3)CH2S(O)(NH)CH3 又はCH(CH3)CH2S(O)2CH3である。
Dは好ましくは、基D1であり、ここでD4’は水素であり、R5は、ハロゲンにより置換され得、好ましくはピリジン環の３−位でクロロにより一置換される２−ピリジルであり、そしてR4は、ハロゲン、好ましくはクロロ又はブロモ、C1-C6ハロアルキル、C1-C4アルコキシ、C1-C4ハロアルコキシ、最も好ましくはOCH3、OCF2H又は２，２，２−トリフルオロエトキシ、好ましくはC1-C6ハロアルキル、最も好ましくはトリフルオロメチルである。
好ましくは、R1a及びR1bの個々は、同じであっても又は異なっても良く、水素、 ハロゲン、シアノ、 ヒドロキシ、 CHO、C1-C6アルキル、C3-C6シクロアルキル、 C1-C6ハロアルキル、C1-C4アルコキシ、C1-C4アルコキシ- C1-C4アルコキシ- C1-C4アルキル、C1- C4アルキルチオ、C1-C4ハロアルキルスルフィニル、 C1-C4ハロアルキルスルホニル、C1-C4アルキルスルホニル-C1-C4アルキル、C1-C4アルキルスルホキシミノ- C1-C4アルキル、C2-C4ジアルキルアミノ、又はC1-C4アルコキシイミノ- C1- C4アルキルを表す。
好ましくは、G1、G2及びG3は、同じであっても又は異なっても良く、NH、O、 S、 SO、 SO2、 CR5aR5b、 CR5cR5d 又はCR5eR5fを表し、ここでR5a、 R5b、 R5c、 R5d、 R5e 及び R5fは、同じであっても又は異なっていても良く、水素、 ハロゲン、シアノ、 ヒドロキシ、 CHO、C1-C6アルキル、C3-C6シクロアルキル、 C1-C6ハロアルキル、C1-C4アルコキシ、C1-C4アルコキシ- C1-C4アルコキシ- C1-C4アルキル、C1- C4アルキルチオ、C1-C4ハロアルキルスルフィニル、 C1-C4ハロアルキルスルホニル、C1-C4アルキルスルホニル-C1-C4アルキル、C1-C4アルキルスルホキシミノ- C1-C4アルキル、C2-C4ジアルキルアミノ、又はC1-C4アルコキシイミノ- C1- C4アルキルを表す。
式Iの化合物の特に好ましいグループは、下記式（IA）：
により表され、式中、
G1、G2及びG3は、請求項１記載の式Iについて与えられるような意味を有し；
R101はハロゲン、C1-C4ハロアルキル、C1-C4ハロアルコキシ又はC1-C4アルコキシ、特にジフルオロメチル、トリフルオロメチル、塩素、臭素、OCF2H、0-CH2-CF3 又はOCH3、特にハロゲン、ハロアルキル、ハロアルコキシ、特にトリフルオロメチル、塩素、臭素、OCF2H、 OCH3又はO-CH2-CF3であり；
R102 は、水素、ハロゲン、C1-C6アルキル、C2-C6アルキニル又はシアノ、特にメチル、エチニル、塩素又は臭素、特にハロゲン、C1-C6-アルキル、特にメチル、塩素又は臭素であり；そして
G1、G2及びG3は、請求項１記載の式Iについて与えられるような意味を有し；
R101はハロゲン、C1-C4ハロアルキル、C1-C4ハロアルコキシ又はC1-C4アルコキシ、特にジフルオロメチル、トリフルオロメチル、塩素、臭素、OCF2H、0-CH2-CF3 又はOCH3、特にハロゲン、ハロアルキル、ハロアルコキシ、特にトリフルオロメチル、塩素、臭素、OCF2H、 OCH3又はO-CH2-CF3であり；
R102 は、水素、ハロゲン、C1-C6アルキル、C2-C6アルキニル又はシアノ、特にメチル、エチニル、塩素又は臭素、特にハロゲン、C1-C6-アルキル、特にメチル、塩素又は臭素であり；そして
R103は、水素、メチル、エチル、i−プロピル、tert−ブチル、CH2-C3H5、C(CH2CH2)-C3H5、 C(CH3)2CH2SCH3、 C(CH3)2CH2S(O)CH3、 C(CH3)2CH2S(O)(NH)CH3、C(CH3)2CH2S(O)2CH3、 CH2CN、 CH(CH3)CH2SCH3、 CH(CH3)CH2S(O)CH3、 CH(CH3)CH2S(O)2CH3、３−メチル−チエタン−３−イル、１−オキソ−３−メチル−チエタン−３−イル又は1,1−ジオキソ−３−メチル−チエタン−３−イル、特にメチル、エチル、i−プロピル、tert−ブチル、CH2-C3H5、C(CH2CH2)-C3H5、C(CH3)2CH2SCH3、C(CHa)2CH2S(O)CH3、C(CH3)2CH2S(O)(NH)CH3 又はC(CH3)2CH2S(O)2CH3、 CH2CN、CH(CH3)CH2SCH3、CH(CH3)CH2S(O)CH3、CH(CH3)CH2S(O)(NH)CH3 又は CH(CH3)CH2S(O)2CH3である。
式Iの特に好ましい化合物は、下記式：
、特に式（IC）により表され、式中、
R1aは、水素、C1-C4アルキル、C2-C4アルキニル、ハロゲン又はシアノであり；
R20は、水素、C1-C6アルキル、C1-C6アルキルチオ−C1-C6アルキル、C1-C6アルキルスルホニル−C1-C6アルキル、C1-C6アルキルスルフィニル−C1-C6アルキル、チエタン−３−イル、C1-C4アルキルにより置換されるチエタン−３−イル、好ましくは３−メチル−チエタン−３−イル、下記基：
R1aは、水素、C1-C4アルキル、C2-C4アルキニル、ハロゲン又はシアノであり；
R20は、水素、C1-C6アルキル、C1-C6アルキルチオ−C1-C6アルキル、C1-C6アルキルスルホニル−C1-C6アルキル、C1-C6アルキルスルフィニル−C1-C6アルキル、チエタン−３−イル、C1-C4アルキルにより置換されるチエタン−３−イル、好ましくは３−メチル−チエタン−３−イル、下記基：
、特に水素、C1-C6アルキル、C1-C6アルキルチオ−C1-C6アルキル、C1-C6アルキルスルホニル−C1-C6−アルキル、C1-C6アルキルスルフィニル−C1-C6アルキル、下記基：
R100 は、ハロゲン、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、C1-C6アルコキシ又はC1-C6ハロアルコキシ；特にハロゲン、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル又はC1-C6アルコキシである。
本発明のさらなる好ましい態様は、下記のように式T1〜T57から成る群から選択された１つの式により表される式Iの化合物として定義される態様E1-E57であり、ここで式T1〜T57において、
R1aは、水素、C1-C4アルキル、C2-C4アルキニル、ハロゲン又はシアノ；特にクロロ又はメチルであり；
R1aは、水素、C1-C4アルキル、C2-C4アルキニル、ハロゲン又はシアノ；特にクロロ又はメチルであり；
R20は、水素、C1-C6アルキル、C1-C6アルキルチオ−C1-C6アルキル、C1-C6アルキルスルホニル−C1-C6アルキル、C1-C6アルキルスルフィニル−C1-C6アルキル、チエタン−３−イル、C1-C4アルキルにより置換されるチエタン−３−イル、好ましくは３−メチル−チエタン−３−イル、下記基：
、特に水素、C1-C6アルキル、C1-C6アルキルチオ−C1-C6アルキル、C1-C6アルキルスルホニル−C1-C6−アルキル、C1-C6アルキルスルフィニル−C1-C6アルキル、下記基：
R100 は、ハロゲン、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、C1-C6アルコキシ又はC1-C6ハロアルコキシ；特にハロゲン、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル又はC1-C6ハロアルコキシ；特にトリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メトキシ、ブロモ、クロロ又は1,1,1−トリフルオロエトキシである。
例えば、態様E1は、下記T1：
で表される化合物により表され、式中、
R1aは、水素、C1-C4アルキル、C2-C4アルキニル、ハロゲン又はシアノ；特にクロロ又はメチルであり；
R20は、水素、C1-C6アルキル、C1-C6アルキルチオ−C1-C6アルキル、C1-C6アルキルスルホニル−C1-C6アルキル、C1-C6アルキルスルフィニル−C1-C6アルキル、チエタン−３−イル、C1-C4アルキルにより置換されるチエタン−３−イル、好ましくは３−メチル−チエタン−３−イル、下記基：
R1aは、水素、C1-C4アルキル、C2-C4アルキニル、ハロゲン又はシアノ；特にクロロ又はメチルであり；
R20は、水素、C1-C6アルキル、C1-C6アルキルチオ−C1-C6アルキル、C1-C6アルキルスルホニル−C1-C6アルキル、C1-C6アルキルスルフィニル−C1-C6アルキル、チエタン−３−イル、C1-C4アルキルにより置換されるチエタン−３−イル、好ましくは３−メチル−チエタン−３−イル、下記基：
、特に水素、C1-C6アルキル、C1-C6アルキルチオ−C1-C6アルキル、C1-C6アルキルスルホニル−C1-C6−アルキル、C1-C6アルキルスルフィニル−C1-C6アルキル、下記基：
R100 は、ハロゲン、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、C1-C6アルコキシ又はC1-C6ハロアルコキシ；特にハロゲン、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル又はC1-C6ハロアルコキシ；特にトリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メトキシ、ブロモ、クロロ又は1,1,1−トリフルオロエトキシである。
従って、態様E2〜E55が定義される。
式Iの化合物を調製するための本発明の方法は、例えばUS2003/0229050号及びWO2005/085234号に記載のような既知方法に類似して実施される。
式Iの化合物の一般的調製は、次の反応スキームに示される：
式Iの化合物を調製するための本発明の方法は、例えばUS2003/0229050号及びWO2005/085234号に記載のような既知方法に類似して実施される。
式Iの化合物の一般的調製は、次の反応スキームに示される：
反応スキーム１：式Iの化合物の調製：
反応スキーム２：式Iの化合物の調製：
反応スキーム３：式Iの化合物の調製：
反応スキーム４：式Iの化合物の調製：
反応スキーム５：式Iの化合物の調製：
反応スキーム６：式Iの化合物の調製：
反応スキーム７：
反応スキーム８：
反応スキーム９：
反応スキーム10：
反応スキーム11：
下記式（III a）：
［式中、B1はH、 Cl、 Br、I又はC1-6アルキルであり、そしてB2及びB3はお互い独立して、H又はFである］で表されている中間体は、新規である。そのような化合物の例は、下記表1及び表2に与えられる。
LC/MSデータが、WatersからのZMD質量分光計（シグナル四重極質量分光計）を用いて入手される。ロニゼーション方法：エレクトロスプレイ；及びAgilentからのHPLC：四元HPLC pump HP1100、 HP1100可変波長検出器、HP1100温度調節されたカラム区画及びHP1100溶媒脱ガス装置、溶離剤：A＝水及び0.05％HCOOH、B＝アセトニトリル/メタノール（４：１、v/v）＋0.04％ HCOOH。カラム：YMC−Pack ProC18、３μmの粒度、120Å、33×3mm。
表3-1：この表は、下記式TC1：
で表される21種の化合物C1.1〜C1.21を開示し、ここでそれらの21種の特定の化合物の個々に関しては、変数R201は、表3の21列C.1.1〜C.1.21から適切に選択された、その対応する列に与えられる特定の意味を有する。式TC1（式中、R201はC5-C12アルキル、シクロヘキシル、アリル、ペンタフルオロフェニル、２−ニトロフェニル、４−ニトロフェニル、又は２，４−ジニトロフェニルである）の化合物は、新規であり、そしてそれ自体、本発明のさらなる観点を形成する。
表3-2：この表は、下記式TC2：
で表される21種の化合物C2.1〜C2.21を開示し、ここでそれらの21種の特定の化合物の個々に関しては、変数R201は、表3の21列C.2.1〜C.2.21から適切に選択された、その対応する列に与えられる特定の意味を有する。式TC2（式中、R201はC5-C12アルキル、シクロヘキシル、アリル、ペンタフルオロフェニル、２−ニトロフェニル、４−ニトロフェニル、又は２，４−ジニトロフェニルである）の化合物は、新規であり、そしてそれ自体、本発明のさらなる観点を形成する。
表3-3：この表は、下記式TC3：
で表される21種の化合物C3.1〜C3.21を開示し、ここでそれらの21種の特定の化合物の個々に関しては、変数R201は、表3の21列C.3.1〜C.3.21から適切に選択された、その対応する列に与えられる特定の意味を有する。式TC3（式中、R201はC5-C12アルキル、シクロヘキシル、アリル、ペンタフルオロフェニル、２−ニトロフェニル、４−ニトロフェニル、又は２，４−ジニトロフェニルである）の化合物は、新規であり、そしてそれ自体、本発明のさらなる観点を形成する。
表3-4：この表は、下記式TC4：
で表される21種の化合物C4.1〜C4.21を開示し、ここでそれらの21種の特定の化合物の個々に関しては、変数R201は、表3の21列C.4.1〜C.4.21から適切に選択された、その対応する列に与えられる特定の意味を有する。式TC4（式中、R201はC5-C12アルキル、シクロヘキシル、アリル、ペンタフルオロフェニル、２−ニトロフェニル、４−ニトロフェニル、又は２，４−ジニトロフェニルである）の化合物は、新規であり、そしてそれ自体、本発明のさらなる観点を形成する。
表3-5：この表は、下記式TC5：
で表される21種の化合物C5.1〜C5.21を開示し、ここでそれらの21種の特定の化合物の個々に関しては、変数R201は、表3の21列C.5.1〜C.5.21から適切に選択された、その対応する列に与えられる特定の意味を有する。式TC5（式中、R201はC5-C12アルキル、シクロヘキシル、アリル、ペンタフルオロフェニル、２−ニトロフェニル、４−ニトロフェニル、又は２，４−ジニトロフェニルである）の化合物は、新規であり、そしてそれ自体、本発明のさらなる観点を形成する。
表3-6：この表は、下記式TC6：
で表される21種の化合物C6.1〜C6.21を開示し、ここでそれらの21種の特定の化合物の個々に関しては、変数R201は、表3の21列C.6.1〜C.6.21から適切に選択された、その対応する列に与えられる特定の意味を有する。式TC6（式中、R201はC5-C12アルキル、シクロヘキシル、アリル、ペンタフルオロフェニル、２−ニトロフェニル、４−ニトロフェニル、又は２，４−ジニトロフェニルである）の化合物は、新規であり、そしてそれ自体、本発明のさらなる観点を形成する。
表3-7：この表は、下記式TC7：
で表される21種の化合物C7.1〜C7.21を開示し、ここでそれらの21種の特定の化合物の個々に関しては、変数R201は、表3の21列C.7.1〜C.7.21から適切に選択された、その対応する列に与えられる特定の意味を有する。式TC7（式中、R201はC5-C12アルキル、シクロヘキシル、アリル、ペンタフルオロフェニル、２−ニトロフェニル、４−ニトロフェニル、又は２，４−ジニトロフェニルである）の化合物は、新規であり、そしてそれ自体、本発明のさらなる観点を形成する。
表3-8：この表は、下記式TC8：
で表される21種の化合物C8.1〜C8.21を開示し、ここでそれらの21種の特定の化合物の個々に関しては、変数R201は、表3の21列C.8.1〜C.8.21から適切に選択された、その対応する列に与えられる特定の意味を有する。式TC8（式中、R201はC5-C12アルキル、シクロヘキシル、アリル、ペンタフルオロフェニル、２−ニトロフェニル、４−ニトロフェニル、又は２，４−ジニトロフェニルである）の化合物は、新規であり、そしてそれ自体、本発明のさらなる観点を形成する。
表3-9：この表は、下記式TC9：
で表される21種の化合物C9.1〜C9.21を開示し、ここでそれらの21種の特定の化合物の個々に関しては、変数R201は、表3の21列C.9.1〜C.9.21から適切に選択された、その対応する列に与えられる特定の意味を有する。式TC9（式中、R201はC5-C12アルキル、シクロヘキシル、アリル、ペンタフルオロフェニル、２−ニトロフェニル、４−ニトロフェニル、又は２，４−ジニトロフェニルである）の化合物は、新規であり、そしてそれ自体、本発明のさらなる観点を形成する。
表3-10：この表は、下記式TC10：
で表される21種の化合物C10.1〜C10.21を開示し、ここでそれらの21種の特定の化合物の個々に関しては、変数R201は、表3の21列C.10.1〜C.10.21から適切に選択された、その対応する列に与えられる特定の意味を有する。
表3-11：この表は、下記式TC11：
で表される21種の化合物C11.1〜C11.21を開示し、ここでそれらの21種の特定の化合物の個々に関しては、変数R201は、表3の21列C.11.1〜C.11.21から適切に選択された、その対応する列に与えられる特定の意味を有する。
表3-12：この表は、下記式TC12：
で表される21種の化合物C12.1〜C12.21を開示し、ここでそれらの21種の特定の化合物の個々に関しては、変数R201は、表3の21列C.12.1〜C.12.21から適切に選択された、その対応する列に与えられる特定の意味を有する。表C12の一定の化合物は、新規であり、そしてそれ自体、本発明のさらなる観点を形成する。化合物C12.4、 C12.6、 C12.8、 C12.16及びC12.18は既知化合物である。
表3-13：この表は、下記式TC13：
で表される21種の化合物C13.1〜C13.21を開示し、ここでそれらの21種の特定の化合物の個々に関しては、変数R201は、表3の21列C.13.1〜C.13.21から適切に選択された、その対応する列に与えられる特定の意味を有する。表C13の化合物は、新規であり、そしてそれ自体、本発明のさらなる観点を形成する。
表4〜6-1：この表は、下記式TD1：
で表される84種の化合物D1.1〜D1.84を開示し、ここでそれらの84種の特定化合物の個々に関しては、変数R201及びR202の個々は、表4〜6の84例のD.1.1〜D.1.84から適切に選択された、その対応する列に与えられる特定の意味を有する。
表7-1：この表は、下記式TE1：
で表される４種の化合物E1.1〜E1.4を開示し、ここでそれらの４種の特定化合物の個々に関しては、変数P202は、表7の４列のE.1.1〜E.1.4から適切に選択された、その対応する列に与えられる特定の意味を有する。
下記式II及びIII の特定の中間体は、新規であり、そしてそれ自体、本発明のもう１つの観点を形成する：
特に、下記式（II）：
特に、下記式（II）：
［式中、Y1は、NH又は＝Nであり；
Y2は、C＝0、＝C-Cl、＝C-Br、＝C-CF3又は＝C-OR202であり；
R202は、CH3、CF3、CH2CF3又はCF2Hであり；
Y3は、CH2又は＝CHであり；
Y4は、＝C、CH又はC-OHであり；そして
R201は、C5-C12アルキル、シクロヘキシル、アリル、ペンタフルオロフェニル、２−ニトロフェニル、４−ニトロフェニル又は２，４−ジニトロフェニルである］で表される化合物、及び下記式（III ）：
Y2は、C＝0、＝C-Cl、＝C-Br、＝C-CF3又は＝C-OR202であり；
R202は、CH3、CF3、CH2CF3又はCF2Hであり；
Y3は、CH2又は＝CHであり；
Y4は、＝C、CH又はC-OHであり；そして
R201は、C5-C12アルキル、シクロヘキシル、アリル、ペンタフルオロフェニル、２−ニトロフェニル、４−ニトロフェニル又は２，４−ジニトロフェニルである］で表される化合物、及び下記式（III ）：
［式中、R1a、R1b、G1、G2、G3及びR2は請求項１に定義される通りである］
で表される化合物。
で表される化合物。
反応スキームの出発化合物及び中間体は既知であり、又は当業者に知られている方法に従って調製され得る。
反応体は、塩基の存在下で反応され得る。適切な塩基の例は、アルカリ金属又はアルカリ土類金属の水酸化物、アルカリ金属又はアルカリ土類金属の水素化物、アルカリ金属又はアルカリ土類金属のアミド、アルカリ金属又はアルカリ土類金属のアルコキシド、アルカリ金属又はアルカリ土類金属の酢酸塩、アルカリ金属又はアルカリ土類金属の炭酸塩、アルカリ金属又はアルカリ土類金属のジアルキルアミド、又はアルカリ金属又はアルカリ土類金属のアルキルシリルアミド、アルキルアミン、アルキレンジアミン、遊離又はN−アルキル化された飽和又は不飽和シクロアルキルアミン、塩基性複素環式化合物、水酸化アンモニウム及び炭素環式アミンである。
言及され得る例は、水酸化ナトリウム、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメトキシド、酢酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、カリウムtert-ブトキシド、水酸化カリウム、炭酸カリウム、水素化カリウム、リチウムジイソプロピルアミド、カリウムビス(トリメチルシリル)アミド、水素化カルシウム、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリエチレンジアミン、シクロヘキシルアミン、N−シクロヘキシル−N, N−ジメチルアミン、N, N−ジエチルアニリン、ピリジン、４−（N, N−ジメチルアミノ）ピリジン、キヌクリジン、N−メチルモルホリン、ベンジルトリメチルアンモニウム水酸化物及び１，８−ジアザビシクロ［5.4.0］ウンデク−７−エン（DBU）である。
反応体は、それら自体、お互い、すなわち溶媒又は希釈剤なしで、反応され得る。しかしながら、ほとんどの場合、不活性溶媒又は希釈剤、又はそれらの混合物を添加することが好都合である。反応が塩基の存在下で行われる場合、過剰で使用される塩基、例えばトリエチルアミン、ピリミジン、N−メチルモルホリン又はN, N−ジエチルアニリンがまた、溶媒又は希釈剤として作用することができる。
反応は、好都合には、約−80℃〜約＋140℃、好ましくは−30℃〜約＋10℃、多くの場合、周囲温度〜約＋80℃の温度範囲で実施される。
化合物Iは、出発化合物Iの１又は複数の置換基を、本発明に従って他の置換基により置換することにより、もう１つの化合物に、それ自体知られている態様で転換され得る。
化合物Iは、出発化合物Iの１又は複数の置換基を、本発明に従って他の置換基により置換することにより、もう１つの化合物に、それ自体知られている態様で転換され得る。
個々の場合において適切である反応条件及び出発材料の選択に依存して、１つの置換基を本発明のもう１つの置換基により単に置換することは、１つの反応段階において可能であり、又は多くの置換基は、同じ反応段階において、本発明の他の置換基により置換され得る。
化合物Iの塩は、それ自体既知の態様で調製され得る。従って、例えば化合物Iの酸付加塩は、適切な酸又は適切なイオン交換試薬による処理により得られ、そして塩基付加塩は、適切な塩基又は適切なイオン交換試薬による処理により得られる。
化合物Iの塩は、適切な塩基化合物又は適切なイオン交換試薬による処理により、遊離化合物I、すなわち酸付加塩に転換され得、そして適切な酸又は適切なイオン交換試薬による処理により塩基付加塩に転換され得る。
化合物Iの塩は、それ自体知られている態様で、塩化銀が形成する無機塩が不溶性であり、そして従って、反応混合物から沈殿する適切な溶媒中、適切な金属塩、例えば酸のナトリウム、バリウム又は銀塩、例えば酢酸銀による、無機酸の塩、例えば塩酸塩により、化合物Iの他の塩、酸付加塩、例えば他の酸付加塩に転換され得る。
前記手順又は反応条件に依存して、塩形性性質を有する化合物Iは、遊離形又は塩形で得られる。
化合物I及び適切な場合、その互異性体（個々の場合、遊離形での又は塩形での）は、可能である異性体の１つの形で、又はそれらの混合物として、例えば純粋な異性体、例えば対掌体及び/又はジアステレオマーの形で、又は異性体混合物、例えば鏡像異性体混合物、例えばラセミ体、ジアステレオマー混合物又はラセミ体混合物として、分子に存在する不斉炭素原子の数、絶対的及び相対的形状に依存して、及び/又は分子に存在する非芳香族二重結合の形状に依存して、存在することができ；本発明は、純粋な異性体及びまた、可能であるすべての異性体混合物に関し、そして立体化学の詳細が個々の場合、特別に言及されていない場合でさえ、上記及び下記に記載される意味で理解されるべきである。
選択される出発材料及び方法に依存して得られる、遊離形又は塩形での化合物Iのジアステレオマー混合物又はラセミ体混合物は、例えば分別結合化、蒸留及び/又はクロマトグラフィーにより、成分の生理化学的差異に基づいて、純粋なジアステレオマー又はラセミ体に、既知態様で分離され得る。
類似する態様で得られる鏡像異性体混合物、例えばラセミ体は、既知方法により、例えば光学的活性溶媒からの再結晶化により、キラル吸着剤上でのクロマトグラフィー、例えば、適切な微生物の助けを伴っての、アセチルセルロース上での高性能液体クロマトグラフィー（HPLC）により、わずか１つの鏡像異性体が複合体化される場合、キラルクラウンエーテルを用いて、包接化合物の形成を通しての特異的固定酵素による分解により、又は所望する鏡像異性体が適切な剤、例えば塩基性剤の作用により開放され得るジアステレオマーを得るために、塩基性最終生成物のラセミ体と、光学的活性酸、カルボン酸、例えば樟脳酸、酒石酸、リンゴ酸又はスルホン酸とを反応し、そしてこの態様で得られるジアステレオマー混合物を、それらの異なる溶解性に基づいての分別結晶化により分離することにより、光学的対掌体に分解され得る。
純粋なジアステレオマー又は鏡像異性体は、適切な異性体混合物の分離によるのみならず、またジアステレオ選択性又は鏡像選択性合成の一般的に知られている方法により、例えば適切な立体化学の出発材料により本発明の方法を実施することにより、本発明に従って得られる。
個々の成分が異なった生物学的活性を有する場合、個々の場合、生物学的により効果的な異性体、例えば鏡像異性体又はジアステレオマー、又は異性体混合物、例えば鏡像異性体混合物又はジアステレオマー混合物を単離するか又は合成することが好都合である。
個々の場合、遊離形又は塩形での化合物I及び適切な場合、その互変異体は、適切な場合、水和物の形でも得られ、そして/又は他の溶媒、例えば固体形で存在する化合物の結晶化のために使用されて来たそれらのものを包含する。
本発明の化合物Iは、非常に好ましい殺生物範囲を有し、そして温血種、魚類及び植物により十分に許容される、低い適用割合でさえ、害虫制御の分野において、予防的及び/又は治療的に価値ある活性成分である。本発明の活性成分は、通常感受性であるが、しかしまた、耐性である動物害虫、例えば昆虫又はダニ目の代表物のすべて又は個々の発生段階に対して作用する。本発明の活性成分の殺虫又は殺ダニ活性は、直接的に、すなわち時間の経過の直後、又は単にその後、例えば脱皮の間、害虫の破壊において、又は間接的に、例えば低められた産卵及び/又は孵化割合、すなわち少なくとも50〜60％の破壊割合（死虫率）に対応する良好な活性において、それ自体明白である。
上記動物害虫の例は、次のものからである：
ダニ目、例えば、アカルス・シロ（Acarus siro）、アセリア・セルドニ（Aceria sheldoni）、アキュラス・スクレクテンダリ（Aculus schlechtendali）、アンブリオマspp.（Amblyomma spp.）, アルガスspp.（Argas spp.）, ブーフィラスspp.（Boophilus spp.）, ブレビパルパスspp.（Brevipalpus spp.）, ブリオビア・プラエチオサ（Bryobia praetiosa）、カリピトリメラスspp.（Calipitrimerus spp.）, コリオプテスspp.（Chorioptes spp.）, デルマニサス・ガリナエ（Dermanyssus gallinae）、エオテトラニカス・カルピニ（Eotetranychus carpini）、エリオフェスspp.（Eriophyes spp.）, ヒアロンマspp.（Hyalomma spp.）, イクソデスspp.（Ixodes spp.）, オリゴニカス・プラテンシス（Olygonychus pratensis）、オルニトドロスspp.（Ornithodoros spp.）, パノンカスspp.（Panonychus spp.）, フィロコプトラス・オレイボラ（Phyllocoptruta oleivora）、ポリファゴタルソネマス・ラタス（Polyphagotarsonemus latus）、プソロプテスspp.（Psoroptes spp.）, リビセファラスspp.（Rhipicephalus spp.）, リゾグリファスspp.（Rhizoglyphus spp.）, サルコプテスspp.（Sarcoptes spp.）, タルソネマスspp.（Tarsonemus spp.）, 及びテトランイカスspp.（Tetranychus spp.）;
ダニ目、例えば、アカルス・シロ（Acarus siro）、アセリア・セルドニ（Aceria sheldoni）、アキュラス・スクレクテンダリ（Aculus schlechtendali）、アンブリオマspp.（Amblyomma spp.）, アルガスspp.（Argas spp.）, ブーフィラスspp.（Boophilus spp.）, ブレビパルパスspp.（Brevipalpus spp.）, ブリオビア・プラエチオサ（Bryobia praetiosa）、カリピトリメラスspp.（Calipitrimerus spp.）, コリオプテスspp.（Chorioptes spp.）, デルマニサス・ガリナエ（Dermanyssus gallinae）、エオテトラニカス・カルピニ（Eotetranychus carpini）、エリオフェスspp.（Eriophyes spp.）, ヒアロンマspp.（Hyalomma spp.）, イクソデスspp.（Ixodes spp.）, オリゴニカス・プラテンシス（Olygonychus pratensis）、オルニトドロスspp.（Ornithodoros spp.）, パノンカスspp.（Panonychus spp.）, フィロコプトラス・オレイボラ（Phyllocoptruta oleivora）、ポリファゴタルソネマス・ラタス（Polyphagotarsonemus latus）、プソロプテスspp.（Psoroptes spp.）, リビセファラスspp.（Rhipicephalus spp.）, リゾグリファスspp.（Rhizoglyphus spp.）, サルコプテスspp.（Sarcoptes spp.）, タルソネマスspp.（Tarsonemus spp.）, 及びテトランイカスspp.（Tetranychus spp.）;
シラミ目、例えばハエマトピナスspp.（Haematopinus spp.）, リノグナタスspp.（Linognathus spp.）, ペラギュラスspp.（Pediculus spp.）, ペムフィガスspp.（Pemphigus spp.）, 及びフィロキセラ（Phylloxera）;
カブトムシは、例えばアグリオテスspp.（Agriotes spp.）, アントノマスspp.（Anthonomus spp.）, アトマリア・リネアリス（Atomaria linearis）、カエトクネマチビアリス（Chaetocnema tibialis）、コスモピリテスspp.（Cosmopolites spp.）, クリクリオspp.（Curculio spp.）, デルイステスspp.（Dermestes spp.）, ジアブロチカspp.（Diabrotica spp.）, エピラクナspp.（Epilachna spp.）, エレマヌスspp.（Eremnus spp.）, レプチノタルサ・デセムリネアタ（Leptinotarsa decemLineata）、リソルソプタラスspp.（Lissorhoptrus spp.）, メロロンタspp.（Melolontha spp.）, オリカエピラスspp.（Orycaephilus spp.）, オチオリンカスspp.（Otiorhynchus spp.）, フィリクチナスspp.（Phlyctinus spp.）, ポリピリアspp.（Popillia spp.）, ピリオデスspp.（Psylliodes spp.）, リゾペルタspp.（Rhizopertha spp.）, スカペンダエ（Scarabeidae）、シトフィラスspp.（Sitophilus spp.）, シトトロガspp.（Sitotroga spp.）, テネブリオspp.（Tenebrio spp.）, トリポリウムspp.（Tribolium spp.）及びトロゴデルマspp.（Trogoderma spp）;
双翅目、例えばアエデスspp.（Aedes spp.）、アンテリゴナ・ソカタ（Antherigona soccata）、ビビオ・オルタラヌス（Bibio hortulanus）、カリフォラ・エリトロセファラ（Calliphora erythrocephala）、セラチチスspp.（Ceratitis spp.）, クリソミアspp.（Chrysomyia spp.）, クレクスspp.（Culex spp.）, クテレブラspp.（Cuterebra spp.）, ダカスspp.（Dacus spp.）, ドロソフィラ・メラノガスター（Drosophila melanogaster）、ファニアspp.（Fannia spp.）, ガストロフィラスspp.（Gastrophilus spp.）, グロシナspp.（Glossina spp.）, ヒポデルマspp.（Hypoderma spp.）, ヒポボスカspp.（Hyppobosca spp.）, リリオミザspp.（Liriomyza spp.）, ルシラspp.（Lucilia spp.）, マラナグロミザspp.（Melanagromyza spp.）, ムスカspp.（Musca spp.）,オエストラスspp.（Oestrus spp.）, オルセオリアspp.（Orseolia spp.,）, オスシネラ・フリト（Oscinella frit）、 ペゴミア・ヒオスシアミ（Pegomyia hyoscyami）、フォルビアspp.（Phorbia spp.）, ラゴレチス・ポモネラ（Rhagoletis pomonella）、スシアラspp.（Sciara spp.）, ストモキシスspp.（Stomoxys spp.）, タバナスspp.（Tabanus spp.）, タニアspp.（Tannia spp.） 及びチプラspp.（Tipula spp.）；
異翅目、例えばシメクスspp.（Cimex spp.）, ジスタンテラ・テオブロマ（Distantiella theobroma）、ジスデルカスspp.（Dysdercus spp.）, ユーキスタスspp.（Euchistus spp.）, ユーリガスターspp.（Eurygaster spp.）, レプトコリサspp.（Leptocorisa spp.）, ネザラspp.（Nezara spp.）, ピエスマspp.（Piesma spp.）, ロードニウスspp.（Rhodnius spp.）, サヒルベルゲラ・シングラリス（Sahlbergella singularis）、スコチノファラspp.（Scotinophara spp.）,及びトリアトマspp.（Triatoma spp）;
同翅目、例えばアレウロトリクサス・フロコサス（Aleurothrixus floccosus）、アレイロデス・ブラシカエ（Aleyrodes brassicae）、アオニジエラspp.（Aonidiella spp.）, アフィジダエ（Aphididae）、アフィスspp.（Aphis spp.）, アスピジオタスspp.（Aspidiotus spp.）、ベミシア・タバシ（Bemisia tabaci）、セロプラスターspp.（Ceroplaster spp.）, クリソムファラス・アオニジウム（Chrysomphalus aonidium）、クリソムファラス・ジクチオスペルミ（Chrysomphalus dictyospermi）、コーカス・ヘスペリジウム（Coccus hesperidum）、エムポアスカspp.（Empoasca spp.）, エリオソマ・ラリゲラム（Eriosoma larigerum）、エリトロネウラspp.（Erythroneura spp.）, ガスカルジアspp.（Gascardia spp.）, ラオデルファクスspp.（Laodelphax spp.）, レカニウム・コルニ（Lecanium corni）、レピドサフェスspp.（Lepidosaphes spp.）, マクロシファスspp.（Macrosiphus spp.）, ミザスspp.（Myzus spp.）, ネフォテチクスspp.（Nephotettix spp.）, ニラパルバタspp.（Nilaparvata spp.）, パリアトリアspp.（Parlatoria spp.）, ペムフィガスspp.（Pemphigus spp.）, プラノコーカスspp.（Planococcus spp.）, シューダウラカスピスspp.（Pseudaulacaspis spp.）, シュードコーカスspp. （Pseudococcus spp.）, プシラspp.（Psylla spp.）, プルビナリア・アエチオピカ（Pulvinaria aethiopica）、クアドラスピジオタスspp.（Quadraspidiotus spp.）, ロパロシフィウムspp.（Rhopalosiphum spp.）, サイセチアspp.（Saissetia spp.）, スカフォイデウスspp.（Scaphoideus spp.）, シガフィスspp.（Schizaphis spp.）, シトビオンspp.（Sitobion spp.）, トリアレウロデス・バポラリオラム（Trialeurodes vaporariorum）、トリオザ・エリトレアエ（Trioza erytreae）及びウナスピス・シトリス（Unaspis citri）；
膜翅目、例えばアクロミルメックス（Acromyrmex）、アタspp.（Atta spp.）, セファスspp.（Cephus spp.）, ジプリオンspp.（Diprion spp.）, ジプリオニダエ（Diprionidae）、ジルピニア・ポリトマ（Gilpinia polytoma）、ホプロカムパspp.（Hoplocampa spp.）, ラシウスspp.（Lasius spp.）, モノモリウム・フォラオニス（Monomorium pharaonis）、ネオジプリオンspp.（Neodiprion spp.）, ソレノプシスspp.（Solenopsis spp.） 及びベスパspp. （Vespa spp.）；
等翅目、例えばレチキュリテルメスspp.（Reticulitermes spp.）;
鱗翅目、例えばアクレリスspp.（Acleris spp.）, アンドキソフィエスspp.（Adoxophyes spp.）, アエゲリアspp.（Aegeria spp.）, アグロチスspp.（Agrotis spp.）, アラバマ・アルゴラセアエ（Alabama argillaceae）、アミロイスspp.（Amylois spp.）, アンチカルシア・ゲマタリス（Anticarsia gemmatalis）、アルキプスspp.（Archips spp.）, アルギロタエニアspp.（Argyrotaenia spp.）, アウトグラファspp.（Autographa spp.）, ブセオラ・フスカ（Busseola fusca）、カドラ・カウテラ（Cadra cautella）、カルポシナ・ニポネンシス（Carposina nipponensis）、キロspp.（Chilo spp.）, コリストネウラspp.（Choristoneura spp.）, クリシア・アムビグエラ（Clysia ambiguella）、シナファロクロシスspp.（Cnaphalocrocis spp.）, クネファシアspp.（Cnephasia spp.）, コキリスspp.（Cochylis spp.）, コレオフォラspp.（Coleophora spp.）, クロシドロミア・ビノタリス（Crocidolomia binotalis）、クリプトフレビア・ロコトレタ（Cryptophlebia leucotreta）、シンジアspp.（Cydia spp.）, ジアトラエアspp.（Diatraea spp.）, ジパロプシス・カスタネア（Diparopsis castanea）、エアリアスspp.（Earias spp.）, エフェスチアspp.（Ephestia spp.）, コーコスマspp.（Eucosma spp.）, ユーポエシラ・アンビグエラ（Eupoecilia ambiguella）、ユープロクチスspp.（Euproctis spp.）, ユーキソアspp.（Euxoa spp.）, グラフォリタspp.（Grapholita spp.）, ヘジア・ヌビフェラナ（Hedya nubiferana）、ヘリオチスspp.（Heliothis spp.）, ヘルラ・ウンダリス（HeIIuIa undalis）、ヒファントリア・クネア（Hyphantria cunea）、ケイフェリア・リコペルシセラ（Keiferia lycopersicella）、ロコプテラ・スシテラ（Leucoptera scitella）、リトコレチスspp.（Lithocollethis spp.）, ロベシア・ボトラナ（Lobesia botrana）、リマントリアspp.（Lymantria spp.）, リオネチアspp.（Lyonetia spp.）, マラコソマspp.（Malacosoma spp.）, マメラトラ・ブラシカエ（Mamestra brassicae）、マンダカ・セキタ（Manduca sexta）、オペロフテラspp.（Operophtera spp.）, オストリニテ・ヌビラリス（Ostrinia nubilalis）、パメネspp.（Pammene spp.）, パンデミスspp.（Pandemis spp.）, パノリス・フラメア（Panolis flammea）、ペクチノフォラ・ゴシピエラ（Pectinophora gossypiela）、フィトリマエア・オペルクレラ（Phthorimaea operculella）、ピエリス・ラパエ（Pieris rapae）、ピエリスspp.（Pieris spp.）, プルテラ・キシロステラ（Plutella xylostella）、プライスspp.（Prays spp.）, スシルポファガspp.（Scirpophaga spp.）, セサミアspp.（Sesamia spp.）, スパルガノチスspp.（Sparganothis spp.）, スポドプテラspp.（Spodoptera spp.）, シナンテドンspp.（Synanthedon spp.）, サウメトポエアspp.（Thaumetopoea spp.）, トルトリクスspp.（Tortrix spp.）, トリコプルシア・ニ（Trichoplusia ni）及びイポノメウタspp.（Yponomeuta spp.）;
ハジラミ目、例えばダマリネアspp.（Damalinea spp.） 及びトリコデクテスspp.（Trichodectes spp.）,;
直翅目、例えばブラタspp.（Blatta spp.）, ブラテラspp.（Blattella spp.）, グリロタルパspp.（Gryllotalpa spp.）, ロイコファエア・マデラエ（Leucophaea maderae）、ロクスタspp.（Locusta spp.）, ペリプラネタspp.（Periplaneta spp.） 及びシストセルカspp.（Schistocerca spp.）;
チャタテムシ目、例えばリポスセリスspp.（Liposcelis spp.）;
ノミ目、例えばセラトフィラスspp.（Ceratophyllus spp.）, クラノセファリデスspp.（Ctenocephalides spp.） 及びキセノプシラ・ケオピス（Xenopsylla cheopis）；
総翅目、例えばフランクリニエラspp.（Frankliniella spp.）, ヘルシノトリプスspp.（Hercinothrips spp.）, スシルトトリプス・アウランチ（Scirtothrips aurantii）、タエニオトリプスspp.（Taeniothrips spp.）, トリプス・パルミ（Thrips palmi）及びトリプス・タバシ（hrips tabaci）；及び
総尾目、例えばレピスマ・サッカリナ（Lepisma saccharina）。
本発明の活性成分は、特に農業、園芸及び森林における植物、特に有用な植物及び装飾物上に、又はそのような植物の器官、例えば果実、花、葉、茎、塊茎又は根性に生じる上記タイプの害虫を制御し、すなわち阻止するか、又は破壊するために使用され得、そしてある場合、後での時点で形成される植物器官でさえ、それらの害虫に対して保護されたまま存続する。
本発明の活性成分は、特に農業、園芸及び森林における植物、特に有用な植物及び装飾物上に、又はそのような植物の器官、例えば果実、花、葉、茎、塊茎又は根性に生じる上記タイプの害虫を制御し、すなわち阻止するか、又は破壊するために使用され得、そしてある場合、後での時点で形成される植物器官でさえ、それらの害虫に対して保護されたまま存続する。
適切な標的収穫物は特に、穀類、例えば小麦、大麦、ライ麦、オート麦、米、トウモロコシ又はモロコシ；ビート、例えば砂糖又は飼料ビート；果物、例えば仁果、石果又は軟果、例えばリンゴ、ナシ、プラム、モモ、アーモンド、チェリー又はベリー、例えばイチゴ、ラーズベリー又はブラックベリー；マメ科収穫物、例えばインゲン豆、エンドウ豆又は大豆、油収穫物、例えばアブラナ種子、マスタード、ケシ、オリーブ、ヒマワリ、ココナッツ、ヒマシ、ココア又は粉砕されたナッツ、カボチャ属、例えばカボチャ、キュウリ又はメロン；繊維植物、例えば綿、麻、***又は黄麻；柑橘果実、例えばオレンジ、レモン、グレープフルーツ又はタンジェリン；野菜、例えばホウレンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ、ニンジン、タマネギ、トマト、ジャガイモ又はピーマン；樟科、例えばアボカド、桂皮又は樟脳；及びまた、タバコ、ナッツ、コーヒー、ナス、サトウキビ、茶、コショウ、ブドウのつる、ホップ、オオバコ科、ラテックス植物及び装飾植物である。
本発明の活性成分は、アフィス・クラシボラ（Aphis craccivora）、ジアボロチカ・バルテアタ（Diabrotica balteata）、ヘリオチス・ビレスセンス（Heliothis virescens）、マイザス・ペルシカエ（Myzus persicae）、プルテラ・キシロステラ（Plutella xylostella）及びスポドプレラ・リトラリス（Spodoptera littoralis）を、綿、野菜、トウモロコシ、米及び大豆収穫物において制御するために特に適切である。本発明の活性成分はさらに特に、マメストラ（Mamestra）（好ましくは、野菜における）、サイジア・ポモネラ（Cydia pomonella）（好ましくは、リンゴにおける）、エモポアスカ（Empoasca）（好ましくは、野菜、ブドウにおける）、レプチオタルサ（Leptinotarsa）（好ましくは、ジャガイモにおける）及びチロ・サプレサリス（Chilo supressalis）（好ましくは、米における）を制御するために適切である。
用語“収穫物”とは、増殖又は遺伝子工学の従来の方法の結果として、ブロモキシニルのような除草剤又は除草剤種類（例えば、HPPDインヒビター、ALSインヒビター、例えばプリミスルフロン、プロスルフロン及びトリフロキシスルフロン、EPSPS（５−エノール−ピロビル−シキメート−３−ホスフェート−シンターゼ）インヒビター、GS（グルタミンシンターゼ）インヒビター）に対して耐性にされた収穫物をまた包含するものとして理解されるべきである。従来の増殖方法（突然変異誘発）により、イミダゾリノン、例えばイマザモキシに対して耐性にされた収穫物の例は、Glearfield（商標）夏ナタネ（カノラ）である。遺伝子工学方法により、除草剤又は除草剤種類に対して耐性にされた収穫物の例は、商品名RoundupReady（商標）及び LibertyLink（商標）として市販されているグリホセート−及びグルホシネート−耐性のトウモロコシ品種を包含する。
用語“収穫物”とは、それらが毒素生成細菌、特にバチルス属の細菌から、知られているように、１又は複数の選択的に作用する毒素を、含有できるよう、組換えDNA技法の使用により形質転換された収穫植物を包含するものとして理解されるべきである。
そのようなトランスジェニック植物により発現され得る毒素は、例えば殺虫性タンパク質、例えばバチルス・セレウス（Bacillus cereus）又はバチルス・ポプリアエ（Bacillus popliae）からの殺虫性タンパク質；又はバチルス・スリンギエンシス（Bacillus thuringiensis）からの殺虫性タンパク質、例えばδ−内毒素、例えばCrylA(b)、CrylA(c)、 CrylF、 CrylF(a2)、 CryllA(b)、 CrylllA、CrylllB(b1 ) 又は Cry9c、又は植物性殺虫性タンパク質（VIP）、例えばVIP1、VIP2、VIP3 又はVIP3A；又は細菌コロニー形成線虫、例えばフォートラブダスspp. (Photorhabdus spp.)又はキセノラブダスspp. (Xenorhabdus spp.)、例えばフォートラグダス・ルミネスセンス（Photorhabdus luminescens）、キセノラブダス・ネマトフィラス（Xenorhabus nematophilus）の殺虫性タンパク質；動物により生成される毒素、例えばサソリ毒素、クモ形毒素、黄蜂毒素及び他の昆虫特異的神経毒素；菌類により生成される毒素、例えばストレプトミセス菌毒素、植物レクチン、例えばマメレクチン、大麦レクチン又はスノードロップレクチン；プロテイナーゼインヒビター、例えばトリプシンインヒビター、セリンプロテアーゼインヒビター、パタチン、シスタチン、パパインインヒビター；リボソープ−不活性化タンパク質（RIP）、例えばリシン、トウモロコシ−RIP、アブリン、ルフィン、サポリン又はブリオジン；ステロイド代謝酵素、例えば３−ヒドロキシステロイドキシダーゼ、エクジステロイド−UDP−グリコシルトランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ、エクジソンインヒビター、HMG−COA−レダクターゼ、イオンチャネル遮断薬、例えばナトリウム又はカルシウムチャネルの遮断薬、若年ホルモンエステラーゼ、利尿ホルモン受容体、スチルベンシンターゼ、ビベンジルシンターゼ、キチナーゼ及びグルカナーゼを包含する。
本発明においては、δ−内毒素、例えばCrylA(b)、CrylA(c)、 CrylF、 CrylF(a2)、 CryllA(b)、 CrylllA、CrylllB(b1 ) 又は Cry9c、又は植物性殺虫性タンパク質（VIP）、例えばVIP1、VIP2、VIP3 又はVIP3A、明白にはまた、ハイブリッド毒素、切断された毒素及び修飾された毒素により理解されるべきことが存在する。ハイブリッド毒素は、それらのタンパク質の異なったドメインの新規組合せにより、組換え的に生成される（例えば、WO02/15701号）。切断された毒素、例えば切断されたCryIA(b)が知られている。修飾された毒素の場合、天然に存在する毒素の１又は複数のアミノ酸が置換される。そのようなアミノ酸置換においては、好ましくは天然に存在しないプロテアーゼ認識配列が毒素中に挿入され、例えばCryIIIA055の場合、カテプシン−D−認識配列がCryIIIA毒素中に挿入される（WO03/018810号を参照のこと）。
そのような毒素、又はそのような毒素を合成できるトランスジェニック植物は、例えばEP-A-O 374 753号、WO 93/07278号、WO 95/34656号、EP-A-O 427 529号、EP-A-451 878号及びWO 03/052073号に開示される。
そのようなトランスジェニック植物の調製方法は一般的に当業者に知られており、そして例えば上記出版物に記載されている。CryI−タイプのデオキシリボ核酸及びそれらの調製は、例えばWO 95/34656号、EP-A-O 367 474号、EP-A-O 401 979号及びWO 90/13651号から知られている。
トランスジェニック植物に含まれる毒素は、植物に有害な昆虫に対する耐性を付与する。そのような昆虫は昆虫のいずれかの分類グループに存在するが、しかし特に鞘翅目（コウチュウ目）、２翼をした昆虫類（ハエ目）及びチョウ（鱗翅目）に通常見出される。
殺虫剤耐性をコードし、そして１又は複数の毒素を発現する１又は複数の遺伝子を含むトランスジェニック植物は知られており、そしてそれらのいくつかは、市販されている。そのような植物の例は、次の通りである：YieldGard（商標）(CrylA(b)毒素を発現するトウモロコシ品種); YieldGard Rootworm（商標）(CrylllB(bi)毒素を発現するトウモロコシ品種); YieldGard Plus（商標）(CrylA(b)及びCrylllB(bi) 毒素を発現するトウモロコシ品種); Starlink（商標）(Cry9(c) 毒素を発現するトウモロコシ品種); Herculex I（商標）(除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を達成するためにCrylF(a2)毒素及び酵素ホスフィノトリシンN-アセチルトランスフェラーゼ(PAT) を発現するトウモロコシ品種); NuCOTN 33B（商標）(CrylA(c)毒素を発現する綿花品種); Bollgard I（商標）(CrylA(c) 毒素を発現する綿花品種); Bollgard II（商標）(CrylA(c) and a CryllA(b) 毒素を発現する綿花品種); VIPCOT（商標）(VIP毒素を発現する綿花品種); NewLeaf（商標）(CrylllA毒素を発現するジャガイモ品種); Nature- Gard（商標）、Agrisure（商標）GT Advantage (GA21 グリフォセート耐性形質)、Agrisure（商標）CB Advantage (Bt11トウモロコシ(CB) 形質)及びProtecta（商標）。
そのようなトランスジェニック収穫物のさらなる例は、次のものである：
１．Bt11トウモロコシ：Syngenta Seeds SAS, Chemin de I'Hobit 27, F-31 790 St. Sauveur, France, 登録番号C/FR/96/05/10からである。切断されたCryIA(b)毒素のトランスジェニック発現により、ヨーロッパコーンボーラ（European corn borer）（オストリニア・ルビラリス（Ostrinia nubilalis）及びセサミア・ノナグリオイデス（Sesamia nonagrioides））による攻撃に対して耐性にされた遺伝子的に修飾されたトウモロコシ（Zea mays）。Bt11トウモロコシもまた、除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を達成するために酵素PATをトランスジェニック的に発現する。
１．Bt11トウモロコシ：Syngenta Seeds SAS, Chemin de I'Hobit 27, F-31 790 St. Sauveur, France, 登録番号C/FR/96/05/10からである。切断されたCryIA(b)毒素のトランスジェニック発現により、ヨーロッパコーンボーラ（European corn borer）（オストリニア・ルビラリス（Ostrinia nubilalis）及びセサミア・ノナグリオイデス（Sesamia nonagrioides））による攻撃に対して耐性にされた遺伝子的に修飾されたトウモロコシ（Zea mays）。Bt11トウモロコシもまた、除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を達成するために酵素PATをトランスジェニック的に発現する。
２．Bt176トウモロコシ：Syngenta Seeds SAS, Chemin de I'Hobit 27, F-31 790 St. Sauveur, France, 登録番号C/FR/96/05/10からである。切断されたCryIA(b)毒素のトランスジェニック発現により、ヨーロッパコーンボーラ（European corn borer）（オストリニア・ルビラリス（Ostrinia nubilalis）及びセサミア・ノナグリオイデス（Sesamia nonagrioides））による攻撃に対して耐性にされた遺伝子的に修飾されたトウモロコシ（Zea mays）。Bt176トウモロコシもまた、除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を達成するために酵素PATをトランスジェニック的に発現する。
３．MIR604トウモロコシ：Syngenta Seeds SAS, Chemin de I'Hobit 27, F-31 790 St. Sauveur, France, 登録番号C/FR/96/05/10からである。修飾されたCryIIIA毒素のトランスジェニック発現により昆虫耐性にされたトウモロコシ。この毒素は、カテプシン−D−プロテアーゼ認識配列の挿入により修飾されたCry3A055である。そのようなトランスジェニックトウモロコシ植物の調製は、WO03/018810号に記載されている。
４．MON863トウモロコシ：Monsanto Europe S.A. 270-272 Avenue de Tervuren, B-1150 Brussels, Belgium, 登録番号 C/DE/02/9からである。MON863は、CryIIIB（b1）毒素を発現し、そして一定のカブトムシ類の昆虫に対して耐性である。
５．IPC531綿：Monsanto Europe S.A. 270-272 Avenue de Tervuren, B-1150 Brussels, Belgium, 登録番号 C/DE/96/02からである。
６．1507トウモロコシ：Pioneer Overseas Corporation, Avenue Tedesco, 7 B-1160 Brussels, Belgium, 登録番号C/NL/00/10からである。一定の鱗翅昆虫に対する耐性を達成するためにタンパク質Cry1Fの発現、及び除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を達成するためにPATタンパク質の発現のための遺伝子的に修飾されたトウモロコシ。
７．NK603 × MON 810トウモロコシ：Monsanto Europe S.A. 270-272 Avenue de Tervuren, B-1150 Brussels, Belgium, 登録番号 C/GB/02/M3/03からである。遺伝子的に修飾された品種NK603及びMON810を交雑することによる従来の増殖ハイブリッドトウモロコシ品種から成る。NK603×MON810トウモロコシは、除草剤Roundup（商標）（グリホセートを含む）に対する耐性を付与するアグロバクテリウムsp. 株CP4から得られたタンパク質CP4 EPSPS、及びまた、一定の燐翅に対する耐性をもたらすバチルス・スリンジエンシス亜種Kurstakiから得られるCryIA(b)毒素をトランスジェニック的に発現する。
昆虫−耐性植物のトランスジェニック収穫物は、BATS (Zentrum fur Biosicherheit und Nachhaltigkeit, Zentrum BATS, Clarastrasse 13, 4058 Basel, Switzerland) Report 2003, (http://bats.ch)にも記載されている。
用語“収穫物”とは、それらが選択的作用を有する抗病原性物質、例えばいわゆる、“病原−関連タンパク質”（PRP、例えばEP-A-0392225号を参照のこと）を合成できるよう、組換えDNA技法の使用により形質転換された収穫植物を包含するものとして理解されるべきである。そのような抗病原性物質、及びそのような抗病原性物質を合成できるトランスジェニック植物は、例えばEP-A-O 392 225号、WO 95/33818号、及びEP-A-O 353 191号から知られている。そのようなトランスジェニック植物の生成方法は、一般的に当業者に知られており、そして例えば上記出版物に記載されている。
そのようなトランスジェニック植物により発現され得る抗病原性物質は例えば、イオンチャンネル遮断薬、例えばナトリウム及びカリウムチャネルのための遮断薬、例えばウィルス性KP1、KP4又はKP6毒素；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；クチナーゼ；グルカナーゼ；いわゆる“病原−関連タンパク質”（PRP；例えばEP-A-0392225号を参照のこと）；微生物により生成される抗病原性物質、例えばペプチド抗生物質又は複素環式抗生物質（例えば、WO95/33818号を参照のこと）、又は植物病原菌防御に包含されるタンパク質又はポリペプチド因子（いわゆる、WO03/000906号に記載されるような、“植物病耐性遺伝子”）を包含する。
本発明の組成物の使用のさらなる分野は、貯蔵品及び貯蔵所の保護、及び原料、例えば木材、織物、床材又は建築物の保護、及びまた、衛生セクターにおける、特に言及されるタイプの昆虫に対するヒト、家畜及び生産的家畜の保護である。
衛生セクターにおいては、本発明の組成物は、外部寄生体、例えばマダニ類、ヒメダニ類、キュウセンヒゼンダニ、秋ダニ、ハエ（噛み付き及び舐め型）、寄生性ハエ幼虫、シラミ、髪シラミ、鳥シラミ及びノミに対して活性的である。
衛生セクターにおいては、本発明の組成物は、外部寄生体、例えばマダニ類、ヒメダニ類、キュウセンヒゼンダニ、秋ダニ、ハエ（噛み付き及び舐め型）、寄生性ハエ幼虫、シラミ、髪シラミ、鳥シラミ及びノミに対して活性的である。
そのような寄生体の例は、次の通りである：
アノプルリダ（Anoplurida）目の中で：トリメノポンspp.（Trimenopon spp.）, メノポンspp.（Menopon spp.）, トリノトンspp.（Trinoton spp.）, ボビコラspp.（Bovicola spp.）、ウェルネキエラspp.（Werneckiella spp.）, レピケントロンspp.（Lepikentron spp.）, ダマリナspp.（Damalina spp.）, トリコデクテスspp. （Trichodectes spp.）及びフェリコラspp.（Felicola spp.） ;
アノプルリダ（Anoplurida）目の中で：トリメノポンspp.（Trimenopon spp.）, メノポンspp.（Menopon spp.）, トリノトンspp.（Trinoton spp.）, ボビコラspp.（Bovicola spp.）、ウェルネキエラspp.（Werneckiella spp.）, レピケントロンspp.（Lepikentron spp.）, ダマリナspp.（Damalina spp.）, トリコデクテスspp. （Trichodectes spp.）及びフェリコラspp.（Felicola spp.） ;
双翅目及びネマトセリナ（Nematocerina）及びブラキセリナ（Brachycerina）亜目の中で、アエデスspp.（Aedes spp.）, アノフェレスspp.（Anopheles spp.）, クレクスspp.（Culex spp.）, シムリウムspp.（Simulium spp.）, ユーシムリウムspp.（Eusimulium spp.）, フェボトマスspp.（Phlebotomus spp.）, ルゾミアspp.（Lutzomyia spp.）, クリコイデスspp.（Culicoides spp.）, クリソプスspp.（Chrysops spp.）, ヒボミトラspp.（Hybomitra spp.）, アチロタスspp.（Atylotus spp.）, タバナスspp.（Tabanus spp.）, ハエマトポタspp.（Haematopota spp.）, フィリポミアspp.（Philipomyia spp.）, ブラカラspp.（Braula spp.）, ムスカspp.（Musca spp.）, ハイドロタエspp.（Hydrotaea spp.）, ストモキシspp.（Stomoxys spp.）, ハエマトビアspp.（Haematobia spp.）, モレリアspp.（Morellia spp.）, ファンニアspp.（Fannia spp.）, グロシナspp.（Glossina spp.）, カリフォラspp.（Calliphora spp.）, ルシリアspp.（Lucilia spp.）, クリソミアspp.（Chrysomyia spp.）, ウォルファリチアspp.（Wohlfahrtia spp.）, サルコファガspp.（Sarcophaga spp.）, オエストラスspp.（Oestrus spp.）, ヒポダーマspp.（Hypoderma spp.）, ガステロフィラスspp.（Gasterophilus spp.）, ヒポボスカspp.（Hippobosca spp.）, リポプテナspp.（Lipoptena spp.）, 及びメロファガスspp.（Melophagus spp.）;
シフォナプテリド（Siphonapterida）目の中で、プラックスspp.（Pulex spp.）, シテノセファリデスspp.（Ctenocephalides spp.）, キセノプシラspp.（Xenopsylla spp.）, セラトフィラスspp.（Ceratophyllus spp.）;
ヘテロプテリダ（heteropterida）目の中で、シメックスspp.（Cimex spp.）, トリアトマspp.（Triatoma spp.）, ロドジニスspp.（Rhodnius spp.）, パンストロングリウスspp.（Panstrongylus spp.）;
ゴキブリ目の中で、ブラタ・オリエンタリス（Blatta orientalis）、ペリファネタ・アメリカナ（Periplaneta americana）、ブラテラゲルマニカ（Blattelagermanica）及びスペラspp.（Supella spp.）;
ダニ（フナダニ）亜目及びメタ−及びメソ−スチグマタ（stigmata）目の中で、アルガスspp.（Argas spp.）, オルニトドラスspp.（Ornithodorus spp.）, オトビウスspp.（Otobius spp.）, イクソデスspp.（Ixodes spp.）, アンブリオマspp.（Amblyomma spp.）, ブーフィラスspp.（Boophilus spp.）, デルマセントルspp.（Dermacentor spp.）, ハエモフィサリスspp.（Haemophysalis spp.）, ヒアロマspp.（Hyalomma spp.）, リピセファラスspp.（Rhipicephalus spp.）, ダルマニサスspp.（Dermanyssus spp.）, ライチエチアspp.（Raillietia spp.）, プネウモニサスspp.（Pneumonyssus spp.）, ステルノストマspp.（Sternostoma spp.）, 及びバロラspp.（Varroa spp.）;
アクチネジダ（Actinedida）（プロスチグマタ（Prostigmata））目及びコナダニ亜目（アスチグマタ（Astigmata））の中で、アカラピスspp.（Acarapis spp.）, チイレチエラspp.（Cheyletiella spp.）, オーニトチエイレチアspp.（Ornithocheyletia spp.）, マイオビアspp.（Myobia spp.）, プソレルブテスピspp.（Psorergatesspp.）, デモデックスspp.（Demodex spp.）、トロムビクラspp.（Trombicula spp.）, リストロフォラスspp.（Listrophorus spp.）, アカラスspp.（Acarus spp.）, チロファガスspp.（Tyrophagus spp.）, カログリパスspp.（Caloglyphus spp.）, ヒポデクテスspp.（Hypodectes spp.）, プテロリカスspp.（Pterolichus spp.）, プソロプテスspp.（Psoroptes spp.）, コリオプテスspp.（Chorioptes spp.）, オトデクテスspp.（Otodectes spp.）, サルコプテスspp.（Sarcoptes spp.）、ノトエドレスspp.（Notoedres spp.）, クネミドコプテスspp.（Knemidocoptes spp.）, シトジテスspp. （Cytodites spp.）及びラミノシオプテスspp.（Laminosioptes spp.）。
本発明の組成物はまた、材料、例えば木材、織物、プラスチック、接着剤、塗布剤、紙及びカード、革、床材及び建築物の場合、昆虫出現に対する保護のためにも適切である。
本発明の組成物は例えば、次の昆虫に対して使用され得る：鞘翅目、例えばヒロトルペス・バジュラス（ylotrupes bajulus）、クロロホラス・ピロシス（Chlorophorus pilosis）、アノビウム・パンクタタム（Anobium punctatum）、キストピウム・ルホビロサム（Xestobium rufovillosum）、プチリナスペクチコルニス（Ptilinuspecticornis）、デンドロビウム・ペルチネクス（Dendrobium pertinex）、エルノビウス・モリス（Ernobius mollis）、プリオビウム・カルピニ（Priobium carpini）、リクタス・ブルネウス（Lyctus brunneus）、リクタス・アフリカヌス（Lyctus africanus）、リクタス・プラニコリス（Lyctus planicollis）、リクタス・リネアリス（Lyctus linearis）、リクタス・プベヌセンス（Lyctus pubescens）、トロゴキリロン・アエクアレ（Trogoxylon aequale）、ミンテスルギコリス（Minthesrugicollis）、キンレボラスspec.（Xyleborus spec.）, トリプトデンドロンspec.（Tryptodendron spec.）, アパテ・モナカス（Apate monachus）、ボストリカス・カプシン（Bostrychus capucins）、ヘテロボスチカス・ブルネウス（Heterobostrychus brunneus）、シノキシロンspec.（Sinoxylon spec）及びジノデラス・ミニタス（Dinoderus minutus）、及び又は、膜翅目、例えばシレックス・ジュベンカス（Sirex juvencus）、ウロセラス・ギガス（Urocerus gigas）、ウロセラス・ギガス・タイグヌス（Urocerus gigas taignus）及びウロセラス・アウグル（Urocerus augur）、及びシロアリ、例えばカロテルメス・フラビコリス（Kalotermes flavicollis）、クリプトテルメス・ブレビス（Cryptotermes brevis）、ヘテロテロメス・インジコラ（Heterotermes indicola）、レチキュリテルメス・フラビペス（Reticulitermes flavipes）、レチキュリテルメス・サントネンシス（Reticulitermes santonensis）、レチキュリテルメス・ルシフガス（Reticulitermes lucifugus）、マストテルメス・デルシニエンシス（Mastotermes darwiniensis）、ズーテルモプシス・ネバデンシス（Zootermopsis nevadensis）及びコプトテルメス・ホルモサヌス（Coptotermes formosanus）、及びシミ、例えばセイコウシミ（Lepisma saccharina）。
従って、本発明はまた、殺虫組成物、例えば乳化できる濃縮物、懸濁濃縮物、直接的に噴霧できるか又は希釈できる溶液、拡散できる殺虫剤、希釈エマルジョン、可溶性粉末、分散できる粉末、湿潤できる粉末、ダスト、顆粒又はポリマー物質における封入物（少なくとも１つの本発明の活性成分の１つを含んで成り、そして意図される目的及び一般的環境に適合するよう選択される）にも関する。
それらの組成物においては、活性成分は、純粋な形で、例えば特定の粒度での固体活性成分として、又は好ましくは製剤業界において通常使用される少なくとも1つの助剤、例えば増量剤、例えば溶媒又は固体キャリヤー、又は例えば活性化合物（界面活性剤）と共に、使用される。
適切な溶媒の例は、次のものである：水素化されていないか又は一部水素化された芳香族炭化水素、好ましくは数画分のC8-C12アルキルベンゼン、例えばキシレン混合物、アルキル化されたナフタレン又はテトラヒドロナフタレン、脂肪族又は脂環式炭化水素、例えばパラフィン又はシクロヘキサン、アルコール、例えばエタノール、プロパノール又はブタノール、グリコール及びそれらのエーテル、及びエステル、例えばプロピレングリコール、ジプロピレングリコールエーテル、エチレングリコール又はエチレングリコールモノメチルエーテル又はエチレングリコールモノエチルエーテル、ケトン、例えばシクロヘキサノン、イソホロン又はジアセトンアルコール、強極性溶媒、例えばN−メチルピロリド−２−オン、ジメチルスルホキシド又はN, N−ジメチルホルムアミド、水、エポキシ化されていないか又はエポキシ化された植物油、例えばエポキシ化されていないか又はエポキシ化されたナタネ種子油、ヒマシ油、ヤシ油又は大豆油、及びシリコン油。
ダスト及び分散できる粉末のために使用される固体キャリヤーは、原則として、粉砕された天然の鉱物、例えば方解石、タルク、カオリン、モンモクロ石又はアタパルジャイトである。その物性を改良するためには、高い分散性のシリカ又は高い分散性の吸収性ポリマーを添加することも可能である。顆粒のための適切な粒状吸収性キャリヤーは、多孔性型、例えば軽石、レンガ粗粒、海泡石又はベントナイトであり、そして適切な非吸収性キャリヤーは方解石又は砂である。さらに、多数の無機又は有機性質の粉砕された材料、特に苦灰炭又は微粉砕された植物残留物が使用され得る。
適切な界面活性化合物は、配合される活性成分の型に依存して、良好な乳化、分散及び湿潤性質を有する、非イオン性、カチオン性及び/又はアニオン性界面活性剤又は界面活性剤混合物である。下記に言及される界面活性剤は単なる例として見なされるべきである：配合業界において通常使用され、そして本発明に従って適切である多数の追加の界面活性剤がその適切な文献に記載されている。
適切な非イオン性界面活性剤は特に、（脂環式）脂肪族炭化水素基に約３〜約30のグリコールエーテル基及び約８〜約20の炭素原子、及びアルキルフェノールのアルキル成分に約６〜約18個の炭素原子を有する、脂肪族又は脂環式アルコール、飽和又は不飽和脂肪酸、又はアルキルフェノールのポリグリコールエーテル誘導体である。アルキル鎖に１〜約10の炭素原子、及び約20〜約250のエチレングリコールエーテル基及び約10〜約100のプロピレングリコールエーテル基を有する、ポリプロピレングリコール、エチレンジアミノポリプロピレングリコール又はアルキルポリプロピレングリコールを有する水溶性酸化ポリエチレンアダクトもまた適切である。
通常、上記化合物は、プロピレングリコール単位当たり、１〜約５個のエチレングリコール単位を含む。言及され得る例は、ノニルフェノキシポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポリグリコールエーテル、ポリプロピレングリコール/酸化ポリエチレンアダクト、トリブチルフェノキシポリエトキシエタノール、ポリエチレングリコール又はオクチルフェノキシポリエトキシエタノールである。ポリオキシエチレンソルビタンの脂肪酸エステル、例えばポリオキシエチレンソルビタントリオレエートもまた適切である。
カチオン性界面活性剤は特に、置換基として約８〜約22個のC原子を有する少なくとも１つのアルキル基、及びさらなる置換基として、（ハロゲン化されていないか又はハロゲン化された）低級アルキル又はヒドロキシアルキル又はベンジル基を、一般的に有する第四アンモニウム塩である。その塩は好ましくは、ハロゲン化物、メチルスルフェート又はエチルスルフェートの形で存在する。例としては、ステアリルトリメチルアンモニウム塩化物及びベンジルビス（２−クロロエチル）エチルアンモニウム塩化物を挙げることができる。
適切なアニオン性界面活性剤の例は、水溶性石鹸、又は水溶性合成界面活性化合物である。適切な石鹸の例は、約10〜約33のC原子を有する脂肪酸のアルカリ、アルカリ土類又は（置換されていないか又は置換された）アンモニウム塩、例えばオレイン酸又はステアリン酸、又は例えばヤシ油又はタール油から入手できる天然の脂肪酸混合物のナトリウム又はカリウム塩であり；脂肪酸メチルタウレートがまた言及されるべきである。しかしながら、合成界面活性剤、特に脂肪スルホネート、脂肪スルフェート、スルホン化されたベンズイミダゾール誘導体又はアルキルアリールスルホネートがより頻繁には使用される。
原則として、脂肪スルホネート及び脂肪スルフェートは、アルカリ、アルカリ土類又は（置換された又は置換されていない）アンモニウム塩として存在し、そしてそれらは一般的に、約８〜約22個のCの原子のアルキル基、すなわちアシル基のアルキル成分を含むものとして理解されるべきアルキルを有し；言及され得る例は、リグノスリホン酸、ドデシル硫酸エステル、又は天然の脂肪酸から調製される脂肪アルコールスルフェート混合物のナトリウム又はカルシウム塩である。
このグループはまた、硫酸エステル、及び脂肪アルコール/酸化エチレンアダクトのスルホン酸の塩も包含する。スルホン化されたベンズイミダゾール誘導体は好ましくは、２つのスルホニル基、及び約８〜約22個のC原子の脂肪酸基を含む。アルコールアリールスルホネートの例は、デシルベンゼンスルホン酸、ジブチルナフタレンスルホン酸又はナフタレンスルホン酸/ホルムアルデヒド縮合物のナトリウム、カルシウム又はトリエタノールアンモニウム塩である。適切なリン酸塩、例えばｐ−ノニルフェノール/（４−14）酸化エチレンアダクトのリン酸エステル又はリン脂質の塩もまた可能である。
原則として、組成物は、0.1〜99％、特に0.1〜95％の活性成分、及び1〜99.9％、特に５〜99.9％の少なくとも１つの固体又は液体アジュベントを含んで成り、原則として、組成物の0〜25％、特に0.1〜20％が界面活性剤であることが可能である（個々の場合、％は重量％を意味する）。濃縮された組成物が、商品のためには好ましい傾向があるが、最終消費者は原則として、実質的に低濃度の活性成分を有する希組成物を使用する。好ましい組成物は特に次の通りに構成される（％＝重量％）：
乳化できる濃縮物：
活性成分： 1〜95％、好ましくは５〜20％
界面活性剤： １〜30％、好ましくは10〜20％
溶媒： ５〜98％、好ましくは70〜85％
活性成分： 1〜95％、好ましくは５〜20％
界面活性剤： １〜30％、好ましくは10〜20％
溶媒： ５〜98％、好ましくは70〜85％
ダスト：
活性成分： 0.1〜10％、好ましくは0.1〜１％
固体キャリヤー： 99.9〜90％、好ましくは99.9〜99％
活性成分： 0.1〜10％、好ましくは0.1〜１％
固体キャリヤー： 99.9〜90％、好ましくは99.9〜99％
懸濁濃縮物：
活性成分： ５〜75％、好ましくは10〜50％
水： 94〜24％、好ましくは88〜30％
界面活性剤： １〜40％、好ましくは２〜30％
活性成分： ５〜75％、好ましくは10〜50％
水： 94〜24％、好ましくは88〜30％
界面活性剤： １〜40％、好ましくは２〜30％
湿潤性粉末：
活性成分： 0.5〜90％、好ましくは１〜80％
界面活性剤： 0.5〜20％、好ましくは１〜15％
固体キャリヤー ５〜99％、好ましくは15〜98％
粒質物：
活性成分： 0.5〜30％、好ましくは３〜15％
固体キャリヤー： 99.5〜70％、好ましくは97〜85％
活性成分： 0.5〜90％、好ましくは１〜80％
界面活性剤： 0.5〜20％、好ましくは１〜15％
固体キャリヤー ５〜99％、好ましくは15〜98％
粒質物：
活性成分： 0.5〜30％、好ましくは３〜15％
固体キャリヤー： 99.5〜70％、好ましくは97〜85％
例１：5-クロロ-6-｛［2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-5-トリフルオロメチル-2H- ピラゾール-3-カルボニル］-アミノ｝-2,4-ジオキソラン - 安息香酸 イソプロピルアミドの調製：
ａ）下記式：
ａ）下記式：
の調製。
この化合物は、J. Med. Chem., 1979, 22, 1355に記載のようにして調製される。
ｂ）下記式：
この化合物は、J. Med. Chem., 1979, 22, 1355に記載のようにして調製される。
ｂ）下記式：
の調製。
N, N−ジメチルホルムアミド（500ｍｌ）中、５，６−ジオキソラン−２−ニトロ安息香酸（50ｇ、0.23モル）の溶液を、炭酸セシウム（92ｇ、0.23モル）により処理し、40℃に加熱し、ヨウ化メチル（49ｇ、0.34モル）により処理し、１時間、撹拌し、周囲温度に冷却し、そして濾過する。濾液を、約10mlに濃縮し、酢酸エチルにより希釈し、そして水により洗浄する。組合された有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、そして蒸発し、メチル５，６−ジオキソラン−２−ニトロベンゾエート（50g、94％）を得る。
N, N−ジメチルホルムアミド（500ｍｌ）中、５，６−ジオキソラン−２−ニトロ安息香酸（50ｇ、0.23モル）の溶液を、炭酸セシウム（92ｇ、0.23モル）により処理し、40℃に加熱し、ヨウ化メチル（49ｇ、0.34モル）により処理し、１時間、撹拌し、周囲温度に冷却し、そして濾過する。濾液を、約10mlに濃縮し、酢酸エチルにより希釈し、そして水により洗浄する。組合された有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、そして蒸発し、メチル５，６−ジオキソラン−２−ニトロベンゾエート（50g、94％）を得る。
メタノール/水（１：１）（500ml）中、５，６−ジオキソラン−２−ニトロベンゾエート（7.2g、32mモル）の溶液を、20gの鉄粉末により処理し、55℃で加熱し、そして塩化アンモニウム（55.2g、32.2mモル）により、少しずつ６時間にわたって処理する。その混合物を、セライトを通して濾過し、約半分の体積に濃縮し、そして酢酸エチルにより抽出する。次に有機層を分離し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、そして蒸発し、３，４−ジオキソラン−アントラニル酸メチルエステル（６g、96％）を得る：LC/MS：196（M+1）+。
ｃ）下記式：
の調製。
テトラヒドロフラン（100ml）中、３，４−ジオキソラン−アントラニル酸メチルエステル（2g、10mモル）の溶液を、N−クロロスクシンイミド（1.4g、10.5mモル）により少しずつ、30分間にわたって処理し、そして１時間、撹拌する。テトラヒドロフランを蒸発し、そして残渣を酢酸エチルに溶解する。その溶液を水により洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして濾過する。溶媒の蒸発及び溶離剤としての酢酸エチル/ヘキサン（４：１）によるクロマトグラフィー処理により精製し、固形物として６−クロロ−３，４−ジオキソラン−アントラニル酸メチルエステル（1g、43％）を得る。
アセトニトリル/水（１；１）（30ml）中、３，４−ジオキソラン−アントラニル酸メチルエステル（1.3g、5.63mモル）の溶液を、水酸化ナトリウム（8.5mモル）の水溶液により処理し、そして70℃で３時間、撹拌する。その混合物を周囲温度に冷却し、そしてジエチルエーテルにより洗浄する。水性層を酸性化し、そして酢酸エチルにより抽出する。有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、そして蒸発し、生成物６−クロロ−３，４−ジオキソラン−アントラニル酸（1.1g、93％）を得る；LC/MS: 216/218 (M+1)+。
ｄ）下記式：
の調製。
25mlのアセトニトリル中、380mg（1.3mモル）の２−（３−クロロ−ピリジン−２−イル）−５−トリフルオロメチル−2H−ピラゾール−３−カルボン酸の混合物に、0.4mlのピリジン及び300mg（1.3mモル）の６−クロロ−３，４−ジオキソラン−アントラニル酸を添加する。その混合物を0〜5℃に冷却し、そしてこれに、0.5g（4.4mモル）のメタンスルホニル塩化物を添加し、そして25℃で５時間、撹拌する。アセトニトリルを蒸発し、そして残渣を酢酸エチルに溶解する。その溶液を水により洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、そして蒸発し、５−クロロ−７−［２−（３−クロロ−ピリジン−２−イル）−５−トリフルオロメチル−2H−ピラゾール−３−カルボニル］−１，３−ジオキソラン−８−オキサ−ナフタレン−９−オン（650mg）を、固形物として得、これを次の段階に直接使用する。
20mlのテトラヒドロフラン中、粗５−クロロ−７−［２−（３−クロロ−ピリジン−２−イル）−５−トリフルオロメチル−2H−ピラゾール−３−カルボニル］−１，３−ジオキソラン−８−オキサ−ナフタレン−９−オン（330mg、0.7mモル）の溶液に、イソプロピルアミン（830mg、14mモル）を15℃以下で添加し、そして３時間、撹拌する。溶媒を蒸発し、そして残渣をクロマトグラフィーにより精製し、生成物5-クロロ-6-｛［2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-5-トリフルオロメチル-2H- ピラゾール-3-カルボニル］-アミノ｝-2,4-ジオキソラン - 安息香酸 イソプロピルアミドを、固形物（350mg、94％）として得る；LC/MS: 530/532 (M+1)+; 融点: 156-158℃。
例２：5-クロロ-6-｛［2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-5-トリフルオロメチル-2H- ピラゾール-3-カルボニル］-アミノ｝-2, 4-(3'3'-ジフルオロ) ジオキソラン - 安息香酸 イソプロピルアミドの調製：
ａ）下記式：
の調製。
150mlの濃硫酸の溶液に、氷浴を用いての外部冷却を伴って、37.2ｇ（0.2モル）の２，２−ジフルオロ−４−ホルミルベンゾジオキソール（市販）を添加する。第２フラスコにおいて、32mlの65％硝酸を0〜5℃に冷却し、そして32mlの濃硫酸をゆっくり添加する。次に、この混合物を、硫酸中、アルデヒドにゆっくり添加し、この添加の間、温度は20℃以下のままである。その混合物を周囲温度で15時間、撹拌し、そして次に氷上に注ぐ。沈殿物を、濾過により集め、水により洗浄し、ジクロロメタンに溶解し、そして水により洗浄する。乾燥、乾燥剤の濾過及び溶媒の蒸発の後、ダイ粗生成物を短いカラムに通し、２種のニトロ異性体の混合物を得、これを、分離しないで、次の段階に直接使用する。
650mlのアセトン中、２，２−ジフルオロ−４−ホルミル−６−ニトロベンゾジオキソールと共に混合された30g（0.13モル）の２，２−ジフルオロ−４−ホルミル−５−ニトロベンゾジオキソールの溶液に、900mlの水中、34.4gのKMnO4の温溶液（80℃）を添加する。添加により、発熱が45℃の温度に達する。１時間の撹拌の後、アセトンを蒸発により除去し、そして残渣をセライトを通して濾過し、水により十分に洗浄する。その濾液に、濃塩酸を添加し、１のpHを達成し、得られる沈殿物を濾過により集め、水により洗浄し、そして乾燥し、２，２−ジフルオロ−４−カルボキシ−６−ニトロベンゾジオキソールを得る。水性濾液を塩化ナトリウムにより飽和し、そして酢酸エチルにより抽出する。有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥し、乾燥剤を濾過により除去し、そして溶媒を蒸発し、２，２−ジフルオロ−４−カルボキシ−５−ニトロベンゾジオキソールをオフホワイト色の固形物として得る（融点：177−178℃）。
ｂ）下記式：
の調製。
200mlの酢酸エチル及び200mlの５％酢酸中、2.5g（10mモル）の２，２−ジフルオロ−４−カルボキシ−５−ニトロベンゾジオキソールの混合物を、加熱還流する。2.8g（50mモル）の鉄粉末を少しずつ５分ごとに添加する。添加の後、反応を４時間、還流下で撹拌する。冷却の後、反応を、炭酸水素ナトリウムの添加により、塩基性にし、そして次に、セライトを通して濾過する。固形物を酢酸エチルにより十分に蒸発し、そして濾液を分離用漏斗に移し、ここで水性層を分離する。有機相を飽和塩溶液により洗浄し、硫酸ナトリウムを用いて乾燥し、そして乾燥剤を濾過により除去する。溶媒の蒸発により、３，４−（2’2’−ジフルオロ）ジオキソラン−アントラニル酸を、固形物として得る（融点：204℃）。
ｃ）下記式：
の調製。
50mlのジメチルホルムアミド中、6.5g（30mモル）の３，４−（2’2’−ジフルオロ）ジオキソラン−アントラニル酸の混合物に、4.2g（31.5mモル）のN−クロロスクシンイミドを添加する。反応を４時間、90℃に加熱する。冷却の後、その混合物を氷水上に注ぎ、そして酢酸エチルにより抽出する。有機相を塩化ナトリウム溶液により洗浄し、乾燥し、そして乾燥剤を濾過により除去する。溶媒の蒸発により、生成物６−クロロ−３，４−（2’2’−ジフルオロ）ジオキソラン−アントラニル酸を、固形物として得る（融点：185−186℃）。
ｄ）下記式：
の調製。
70mlのアセトニトリル中、1.75g（6mモル）の２−（３−クロロ−ピリジン−２−イル）−５−トリフルオロメチル−2H−ピラゾール−３−カルボン酸の混合物に、2.2mlのピリジン及び1.5g（6mモル）の６−クロロ−３，４−（2’2’−ジフルオロ）ジオキソラン−アントラニル酸を添加する。その混合物を0〜5℃に冷却し、そしてこれに、2.4g（20.9mモル）のメタンスルホニル塩化物を添加する。その反応混合物を15時間、撹拌し、次に氷上に注ぎ、固形物を濾過し、水により洗浄し、そして乾燥し、５−クロロ−７−［２−（３−クロロ−ピリジン−２−イル）−５−トリフルオロメチル−2H−ピラゾール−３−カルボニル］−１，３−（2’2’−ジフルオロ）ジオキソラン−８−オキサ−ナフタレン−９−オンを、固形物として得る（融点：198−200℃）。
ｅ）下記式：
の調製。
8mlのテトラヒドロフラン中、355mg（0.7mモル）の５−クロロ−７−［２−（３−クロロ−ピリジン−２−イル）−５−トリフルオロメチル−2H−ピラゾール−３−カルボニル］−１，３−（2’2’−ジフルオロ）ジオキソラン−８−オキサ−ナフタレン−９−オンの溶液に、0.18ml（2.1mlモル）のイソプロピルアミンを周囲温度で添加する。その混合物を15時間、撹拌し、溶媒を蒸発し、そして残渣を、酢酸エチル/ペンタンの混合物からの再結晶化により精製する。生成物5-クロロ-6-｛［2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-5-トリフルオロメチル-2H- ピラゾール-3-カルボニル］-アミノ｝-2, 4-(3'3'-ジフルオロ) ジオキソラン - 安息香酸 イソプロピルアミドを、固形物をして得る（融点：186−187℃）。
例３：5-メチル-6-｛［2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-5-ブロモ-2H-ピラゾール-3- カルボニル］-アミノ｝-2, 4-(3'3'-ジフルオロ) ジオキソラン - 安息香酸 イソプロピルアミドの調製：
ａ）下記式：
の調製。
８mlのジメチルホルムアミド中、434mg（２mモル）の３，４−（2’2’−ジフルオロ）ジオキソラン−アントラニル酸の混合物に、472mg（2.1mモル）のN−ヨードスクシンイミドを添加する。反応を４時間、90℃に加熱する。冷却の後、その混合物を氷水上に注ぎ、そして酢酸エチルにより抽出する。有機相を塩化ナトリウム溶液により洗浄し、乾燥し、そして乾燥剤を濾過により除去する。溶媒の蒸発により、生成物６−ヨード−３，４−（2’2’−ジフルオロ）ジオキソラン−アントラニル酸を、固形物として得る（融点：174−175℃）。
ｂ）下記式：
の調製。
アルゴン下での火炎−乾燥されたフラスコに、1.5g（6.7mモル）の三塩化インジウムを配置する。これを再び、外部火炎により乾燥し、次に15mlのテトラヒドロフランを添加し、そしてその溶液を−78℃に冷却する。この溶液に、テトラヒドロフラン中、メチルマグネシウム塩化物の3M溶液6.75ml（20.2mモル）をゆっくり添加し、現場トリメチルインジウムを生成する。第２フラスコに、2.3g（6.7mモル）の６−ヨード−３，４−（2’2’−ジフルオロ）ジオキソラン−アントラニル酸、続いて30mlのテトラヒドロフランを配置する。次に、この溶液に、55mg（0.067mモル）の触媒Pd(dppf)Cl2.CH2Cl2を添加し、そしてこの混合物を加熱還流する。
この還流溶液に、テトラヒドロフラン中、トリメチルインジウムの溶液をゆっくり添加し、そして全混合物をさらに、４時間、加熱還流する。冷却の後、10mlのメタノールを添加し、その混合物を30分間、撹拌し、そして次に、セライトを通して濾過する。溶媒を蒸発により除去し、そして粗生成物を200mlの温酢酸エチルにおいて撹拌し、濾過し、そして一部蒸発する。次にペンタンを添加し、そしてその混合物を冷却し、沈殿物を濾過により単離し、６−メチル−３，４−（2’2’−ジフルオロ）ジオキソラン−アントラニル酸を固形物として得る（融点：240℃以上）。
ｃ）下記式：
の調製。
70mlのアセトニトリル中、1.96g（6.5mモル）の２−（３−クロロ−ピリジン−２−イル）−５−ブロモ−2H−ピラゾール−３−カルボン酸の混合物に、2.4ml（29.3mモル）のピリジン及び1.5g（6.5mモル）の６−メチル−３，４−（2’2’−ジフルオロ）ジオキソラン−アントラニル酸を添加する。その混合物を0〜5℃に冷却し、そしてこれに、2.6g（22.6mモル）のメタンスルホニル塩化物を添加する。次に、その反応混合物を15時間、撹拌し、次に氷水上に注ぎ、固形物を濾過し、水により洗浄し、そして乾燥し、５−メチル−７−［２−（３−クロロ−ピリジン−２−イル）−５−ブロモ−2H−ピラゾール−３−カルボニル］−１，３−（2’2’−ジフルオロ）ジオキソラン−８−オキサ−ナフタレン−９−オンを、固形物として得る（融点：223−225℃）。
ｄ）下記式：
の調製。
8mlのテトラヒドロフラン中、348mg（0.7mモル）の５−メチル−７−［２−（３−クロロ−ピリジン−２−イル）−５−ブロモ−2H−ピラゾール−３−カルボニル］−１，３−（2’2’−ジフルオロ）ジオキソラン−８−オキサ−ナフタレン−９−オンの溶液に、0.18ml（2.1mモル）のイソプロピルアミンを周囲温度で添加する。その混合物を15時間、撹拌し、溶媒を蒸発し、そして残渣を、酢酸エチル/ヘプタンの混合物からの再結晶化により精製する。生成物5-メチル-6-｛［2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-5-ブロモ-2H-ピラゾール-3- カルボニル］-アミノ｝-2, 4-(3'3'-ジフルオロ) ジオキソラン - 安息香酸 イソプロピルアミドを、固形物として得る（融点：162−163℃）。
例４：5-クロロ-2-ヒドロキシ-6-｛［2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-5-トリフルオロメチル- 2H-ピラゾール-3-カルボニル］-アミノ｝-インダンカルボン酸 イソプロピルアミドの調製：
ａ）下記式：
の調製。この化合物を、特許US0167128A1（2004）に記載のようにして調製する。
ｂ）下記式：
の調製。
N, N−ジメチルホルムアミド（220ml）中、６−アミノインダノン（12g、81.6mモル）の溶液を、N−ブロモスクシンイミド（14.5g、81.6mモル）により少しずつ１時間にわたって処理し、そして１時間、撹拌する。溶媒の蒸発及び水/ジクロロメタン処理、続く溶離剤としてのEtOAc/ヘキサン（１：３）を用いてのクロマトグラフィー処理による精製により、生成物６−アミノ−７−ブロモインダノンを得る；LC/MS: 226/228 (M+1)+。
ｃ）下記式：
の調製。
テトラヒドロフラン（150ml）中、６−アミノ−７−ブロモインダノン（2.4g、10.6mモル）の溶液を、硼水素化ナトリウム（360mg、10.6mモル）により少しずつ処理し、２時間、撹拌し、そして水の滴下により処理する。テトラヒドロフランを蒸発し、そして残渣を酢酸エチルに溶解し、そして水により洗浄する。分離された有機層を、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、そして蒸発し、６−アミノ−７−ブロモインダン−１−オールを得る；GC/MS: 228/230 (M+1)+。
ジメチルアセトアミド（8ml）中、６−アミノ−７−ブロモインダン−１−オール（1g、4.3mモル）、シアン化亜鉛（290mg、2.6mモル）、亜鉛（140mg、2.1mモル）、Pd(dba)3（10モル％）及びdppf(50モル％)の懸濁液を、窒素下で６時間、140℃で加熱する。溶媒を真空下で100℃で蒸留し、残渣をジクロロメタンにより処理し、セライトを通して濾過し、そして濾液を水により洗浄する。有機層を分離し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、そして蒸発する。溶離剤として酢酸エチル/ヘキサンを用いてのクロマトグラフィー精製により、６−アミノ−７−シアノインダン−１−オールを固形物として得る；LC/MS: 175 (M+1)+。
ｄ）下記式：
の調製。
テトラヒドロフラン（50ml）中、６−アミノ−７−シアノインダン−１−オール（700mg、４mモル）の溶液を、N−クロロスクシンイミド（530mg、4mモル）により少しずつ20分間にわたって処理し、30分間、撹拌し、硼水素化ナトリウム（270mg）により処理し、そして１時間、撹拌する。その混合物を水（30ml）により急冷し、蒸発し、テトラヒドロフランを除去し、そして酢酸エチルにより抽出する。有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、そして蒸発し、６−アミノ−５−クロロ−７−シアノインダン−１−オール（400mg）を得、これを次の段階に直接使用する；LC/MS: 209/211 (M+1)+。
イソプロパノール（20ml）中、６−アミノ−５−クロロ−７−シアノインダン−１−オールの溶液を、水性水酸化ナトリウム（1mlの水中、380mg）により処理し、そして120℃で15時間、加熱する。溶媒を蒸発し、残渣を水により処理し、そして酢酸エチルにより洗浄する。水性層を酸性化し、そして酢酸エチルにより抽出する。分離された有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、そして蒸発し、６−アミノ−５−クロロ−７−カルボキシ−インダン−１−オールを得、これを次の段階に直接使用する；LC/MS: 228/230 (M+1)+。
ｅ）下記式：
の調製。
アセトニトリル（25ml）中、６−アミノ−５−クロロ−７−カルボキシ−インダン−１−オール（100mg、0.44mモル）、２−（３−クロロ−ピリジン−２−イル）−５−トリフルオロメチル−2H−ピラゾール−３−カルボン酸（120mg、0.44mモル）及びピリジン（0.16ml、1.9mモル）の溶液を、0℃に冷却し、メタンスルホニル塩化物（170mg、1.4mモル）により処理し、そして３時間、撹拌する。アセトニトリルを蒸発し、そして残渣をクロロホルムに溶解する。その混合物を水により洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、そして蒸発し、５−クロロ−１−ヒドロキシ−７−［２−（３−クロロ−ピリジン−２−イル）−５−トリフルオロメチル−2H−ピラゾリル］−インダン−８−オキサ−アジン−９−オンを得、これを次の段階に直接使用する。
ｆ）下記式：
の調製。
テトラヒドロフラン（10ml）中、粗５−クロロ−１−ヒドロキシ−７−［２−（３−クロロ−ピリジン−２−イル）−５−トリフルオロメチル−2H−ピラゾリル］−インダン−８−オキサ−アジン−９−オン（60mg、0.1mモル）及びイソプロピルアミン（10モル当量）の溶液を10℃以下で４時間、撹拌する。溶媒の蒸発及び酢酸エチル/ヘキサン（１：３）を溶離剤として用いてのクロマトグラフィーによる精製により、生成物5-クロロ-2-ヒドロキシ-6-｛［2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-5-トリフルオロメチル- 2H-ピラゾール-3-カルボニル］-アミノ｝-インダンカルボン酸 イソプロピルアミドを固形物として得る；LC/MS: 540/542 (M+1)+；融点: 204-205℃。
例５：5-クロロ-2-フルオロ-6-｛［2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-5-トリフルオロメチル- 2H-ピラゾール-3-カルボニル］-アミノ｝-インダンカルボン酸 イソプロピルアミドの調製：
下記式：
の調製。
ジクロロメタン中、5-クロロ-2-ヒドロキシ-6-｛［2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-5-トリフルオロメチル- 2H-ピラゾール-3-カルボニル］-アミノ｝-インダンカルボン酸 イソプロピルアミド（100mg、0.18mモル）の溶液を、0℃に冷却し、ジエチルアミノ三弗化硫黄（29mg、1.8mモル）により処理し、２時間、撹拌し、そして水により処理する。有機層を分離し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、そして蒸発する。溶離剤として酢酸エチル/ヘキサンを用いてのクロマトグラフィーによる精製により、5-クロロ-2-フルオロ-6-｛［2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-5-トリフルオロメチル- 2H-ピラゾール-3-カルボニル］-アミノ｝-インダンカルボン酸 イソプロピルアミドを固形物として得る；LC/MS 542/544 (M+ 1)+；融点：98-99℃。
例６：5-クロロ-6-｛［2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-5-トリフルオロメチル-2H- ピラゾール-3-カルボニル］-アミノ｝-インダン-2-オン カルボン酸 イソプロピルアミドの調製：
下記式：
の調製。
ジクロロメタン中、5-クロロ-2-フルオロ-6-｛［2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-5-トリフルオロメチル- 2H-ピラゾール-3-カルボニル］-アミノ｝-インダンカルボン酸 イソプロピルアミド（230mg、0.35mモル）の溶液を、クロロクロム酸ピリジニウム（29mg、1.0mモル）により処理し、10時間、撹拌し、そして水により処理する。有機層を分離し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、そして蒸発する。溶離剤として酢酸エチル/ヘキサンを用いてのクロマトグラフィーによる精製により、5-クロロ-6-｛［2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-5-トリフルオロメチル-2H- ピラゾール-3-カルボニル］-アミノ｝-インダン-2-オン カルボン酸 イソプロピルアミドを固形物として得る；LC/MS 540/542 (M+1)+； 融点：198-199℃。
例７：5-クロロ-6-｛[2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-5-トリフルオロメチル-2H- ピラゾール-3-カルボニル]-アミノ｝-インダン-2-オン-オキシム カルボン酸 イソプロピルアミドの調製：
下記式：
の調製：
テトラヒドロフラン（20ml）中、5-クロロ-6-｛［2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-5-トリフルオロメチル-2H- ピラゾール-3-カルボニル］-アミノ｝-インダン-2-オン カルボン酸 イソプロピルアミド（77mg、0.14mモル）、ヒドロキシルアミン塩酸塩（19mg、0.28mモル）、酢酸ナトリウム（24mg、0.29mモル）の懸濁液を、４時間、撹拌する。溶媒を蒸発し、そして残渣を酢酸エチルに溶解する。その混合物を水により洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、そして蒸発する。溶離剤として酢酸エチル/ヘキサンを用いてのクロマトグラフィーによる精製により、5-クロロ-6-｛[2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-5-トリフルオロメチル-2H- ピラゾール-3-カルボニル]-アミノ｝-インダン-2-オン-オキシム カルボン酸 イソプロピルアミドを固形物として得る；LC/MS: 555/557 (M+1)+; 融点: 188-190℃。
例８：下記式：
の調製。
ａ）下記式：
の調製。
THF（200ml）中、３，４−ジオキソラン−アントラニル酸メチルエステル（2g、10mモル）の溶液を0℃に冷却し、銀トリフルオロアセテート（3.35g、15mモル）及びヨウ素（1.5g、6mモル）により処理し、そして30分間、撹拌する。反応混合物を水性チオ硫酸ナトリウムにより急冷し、濃縮し、テトラヒドロフランを除去し、酢酸エチルにより希釈し、５分間、撹拌し、そしてセライトを通して濾過する。濾液を水（100ml）により洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、そして蒸発する。溶離剤として酢酸エチル/ヘキサン（9:1）を用いてのクロマトグラフィーによる精製により、6-ヨード-3,4-ジオキソラン-アントラニル酸メチルエステルを白色固形物として、マイナーな量の5-ヨード位置異性体と共に得る；LC/MS: 326 (M+1)+
ｂ）障害！目的物はフィールドコードを編集することから創造され得ない。
テトラヒドロフラン（15ml）中、6-ヨード-3,4-ジオキソラン-アントラニル酸メチルエステル（0.25g、0.77mモル）の溶液を、ジイソプロピルエチルアミン（0.99g、7.7mモル）及びジ−tert−ブチルカーボネート（1.69g、7.7mモル）により処理し、そして50℃で10時間、撹拌する。テトラヒドロフランを蒸発し、そして残渣を酢酸エチル（50ml）に溶解し、水（30ml）により洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして蒸発する。クロマトグラフィー処理（酢酸エチル/ヘキサン１：９）により、６−ヨード−３，４−ジオキソラン（ジ−N−tert−ブトキシカルボニル）−アントラニル酸メチルエステルを得る；LC/MS：522(M+1)+。
テトラヒドロフラン（15ml）中、6-ヨード-3,4-ジオキソラン-アントラニル酸メチルエステル（0.25g、0.77mモル）の溶液を、ジイソプロピルエチルアミン（0.99g、7.7mモル）及びジ−tert−ブチルカーボネート（1.69g、7.7mモル）により処理し、そして50℃で10時間、撹拌する。テトラヒドロフランを蒸発し、そして残渣を酢酸エチル（50ml）に溶解し、水（30ml）により洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして蒸発する。クロマトグラフィー処理（酢酸エチル/ヘキサン１：９）により、６−ヨード−３，４−ジオキソラン（ジ−N−tert−ブトキシカルボニル）−アントラニル酸メチルエステルを得る；LC/MS：522(M+1)+。
ｃ）下記式：
の調製。
１，４−ジオキサン（5ml）中、６−ヨード−３，４−ジオキソラン（ジ−N−tert−ブトキシカルボニル）−アントラニル酸メチルエステル（0.1g、0.019mモル）、炭酸カリウム（0.026g、0.019mモル）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（1モル％）及びトリメチルボラキシン（0.026ml、0.019mモル）の懸濁液を、窒素下で105℃で10時間、撹拌する。溶媒を除去し、そして残渣を酢酸エチル（50ml）に取る。その混合物を、水（30ml）により洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして蒸発する。クロマトグラフィー（酢酸エチル/ヘキサン１：９）による精製により、６−メチル−３，４−ジオキソラン−（ジ−N−ブチルオキシカルボニル）−アントラニル酸メチルエステルを得る；LC/MS：410(M+1)+。
ｄ）障害！目的物はフィールドコードの編集から創造され得ない。
0℃での硫酸（9.5ml中、0.5ml）中、５−アミノ−２，３−ジオキソラン安息香酸メチルエステル（0.5g、2.5mモル）（Chemische Berichte 1971 , 104(8), 2347）の溶液を、水（1ml）中、亜硝酸ナトリウム（0.21ml、3.1mモル）の溶液により処理し、１時間、撹拌し、水（2ml）中、ヨウ化カリウム（1.24g、7.5mモル）の溶液により処理し、そして80℃で10分間、撹拌する。その反応混合物を水により急冷し、そしてジクロロメタン（20ml）により抽出する。有機層を分離し、そして水（25ml）により洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして蒸発し、５−ヨード−２，３−ジオキソラン安息香酸メチルエステルを得、これを次の段階で直接使用する。
0℃での硫酸（9.5ml中、0.5ml）中、５−アミノ−２，３−ジオキソラン安息香酸メチルエステル（0.5g、2.5mモル）（Chemische Berichte 1971 , 104(8), 2347）の溶液を、水（1ml）中、亜硝酸ナトリウム（0.21ml、3.1mモル）の溶液により処理し、１時間、撹拌し、水（2ml）中、ヨウ化カリウム（1.24g、7.5mモル）の溶液により処理し、そして80℃で10分間、撹拌する。その反応混合物を水により急冷し、そしてジクロロメタン（20ml）により抽出する。有機層を分離し、そして水（25ml）により洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして蒸発し、５−ヨード−２，３−ジオキソラン安息香酸メチルエステルを得、これを次の段階で直接使用する。
ｅ）障害！目的物はフィールドコードの編集から創造され得ない。
１，４−ジオキサン（5ml）中、５−ヨード−２，３−ジオキソラン安息香酸メチルエステル（0.1g、0.32mモル）、炭酸カリウム（0.048g、0.35mモル）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（1モル％）及びトリメチルボラキシン（0.089ml、0.64mモル）の懸濁液を、窒素下で105℃で10時間、撹拌する。溶媒を除去し、そして残渣を酢酸エチル（50ml）に取る。その混合物を、水（30ml）により洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして蒸発する。クロマトグラフィー（酢酸エチル/ヘキサン５：95）による精製により、５−メチル−２，３−ジオキソラン安息香酸メチルエステルを得る；GC/MS: 194 (M+1)+。
１，４−ジオキサン（5ml）中、５−ヨード−２，３−ジオキソラン安息香酸メチルエステル（0.1g、0.32mモル）、炭酸カリウム（0.048g、0.35mモル）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（1モル％）及びトリメチルボラキシン（0.089ml、0.64mモル）の懸濁液を、窒素下で105℃で10時間、撹拌する。溶媒を除去し、そして残渣を酢酸エチル（50ml）に取る。その混合物を、水（30ml）により洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして蒸発する。クロマトグラフィー（酢酸エチル/ヘキサン５：95）による精製により、５−メチル−２，３−ジオキソラン安息香酸メチルエステルを得る；GC/MS: 194 (M+1)+。
ｆ）下記式：
の調製。
（i）６−メチル−３，４−ジオキソラン−（ジ−N−ブチルオキシカルボニル）−アントラニル酸メチルエステルから：
0℃でのジクロロメタン（20ml）中、６−メチル−３，４−ジオキソラン−（ジ−N−ブチルオキシカルボニル）−アントラニル酸メチルエステル（0.05g、0.12mモル）の溶液を、トリフルオロ酢酸（0.46ml、0.61mモル）により処理し、そして10時間、撹拌する。反応混合物を10％炭酸水素ナトリウム水溶液により急冷し、そしてジクロロメタン（20ml）により処理する。有機層を分離し、水（25cm）により洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして蒸発し、６−メチル−３，４−ジオキソラン−アントラニル酸メチルエステルを得る；LC/MS：210(M+1)+。
0℃でのジクロロメタン（20ml）中、６−メチル−３，４−ジオキソラン−（ジ−N−ブチルオキシカルボニル）−アントラニル酸メチルエステル（0.05g、0.12mモル）の溶液を、トリフルオロ酢酸（0.46ml、0.61mモル）により処理し、そして10時間、撹拌する。反応混合物を10％炭酸水素ナトリウム水溶液により急冷し、そしてジクロロメタン（20ml）により処理する。有機層を分離し、水（25cm）により洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして蒸発し、６−メチル−３，４−ジオキソラン−アントラニル酸メチルエステルを得る；LC/MS：210(M+1)+。
（ii）５−メチル−２，３−ジオキソラン安息香酸メチルエステルから：
５−メチル−２，３−ジオキソラン安息香酸メチルエステル（2g、10mモル）及びHNO3（1ml）の溶液を、0℃で１時間、撹拌する。その反応混合物を水（5ml）により急冷し、そして酢酸エチルにより抽出する。有機層を水（10ml）により洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして蒸発し、５−メチル−６−ニトロ−２，３−ジオキソラン安息香酸メチルエステル（1.2g、36％）を得、これを次の段階に直接使用する。
５−メチル−２，３−ジオキソラン安息香酸メチルエステル（2g、10mモル）及びHNO3（1ml）の溶液を、0℃で１時間、撹拌する。その反応混合物を水（5ml）により急冷し、そして酢酸エチルにより抽出する。有機層を水（10ml）により洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして蒸発し、５−メチル−６−ニトロ−２，３−ジオキソラン安息香酸メチルエステル（1.2g、36％）を得、これを次の段階に直接使用する。
１：１メタノール/水（50ml）中、５−メチル−６−ニトロ−２，３−ジオキソラン安息香酸メチルエステル（2g、8.3mモル）及び鉄粉末（1.3g、25mモル）の懸濁液を、55℃に加熱し、塩化アンモニウム（1.3g、25mモル）により処理し、そして３時間、撹拌する。その温混合物をセライトを通して濾過し、そして濾液を蒸発する。残渣をジクロロメタンに溶解し、水（30ml）により洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして蒸発し、６−メチル−３，４−ジオキソラン−アントラニル酸メチルエステルを得る；LC/MS：210(M+1)+。
ｇ）障害！目的物はフィールドコードの編集から創造され得ない。
１：１メタノール/１，４−ジオキサン（15ml）中、６−メチル−３，４−ジオキソラン−アントラニル酸メチルエステル（0.24g、1.1mモル）の溶液を、水（0.2ml）中、水酸化ナトリウム（0.05g）の溶液により処理し、そして70℃で４時間、撹拌する。その混合物を濃縮し、トルエン（２×20ml）により同時蒸発し、そして真空下で乾燥し、６−メチル−３，４−ジオキソラン−アントラニル酸ナトリウム塩を得る。
１：１メタノール/１，４−ジオキサン（15ml）中、６−メチル−３，４−ジオキソラン−アントラニル酸メチルエステル（0.24g、1.1mモル）の溶液を、水（0.2ml）中、水酸化ナトリウム（0.05g）の溶液により処理し、そして70℃で４時間、撹拌する。その混合物を濃縮し、トルエン（２×20ml）により同時蒸発し、そして真空下で乾燥し、６−メチル−３，４−ジオキソラン−アントラニル酸ナトリウム塩を得る。
１：１アセトニトリル/テトラヒドロフラン（100ml）中、上記塩、２−（３−クロロ−ピリジン−２−イル）−５−トリフルオロメチル−2H−ピラゾール−３−カルボン酸（0.35g、4.8mモル）及びピリジン（0.38g、4.8mモル）の溶液を、0℃に冷却し、アセトニトリル（1ml）中、塩化メシル（0.28ml、3.6mモル）の溶液により処理し、４時間、撹拌し、そして濃縮する。残渣をジクロロメタン（50ml）に溶解し、水（50ml）により洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして蒸発し、５−メチル−７−［２−（３−クロロ−ピリジン−２−イル）−５−トリフルオロメチル−2H−ピラゾール−３−カルボニル］−１，３−ジオキソラン−８−オキサ−ナフタレン−９−オンを得る；LC/MS：451/453(M+1)+。
ｈ）下記式：
の調製。
50mlのテトラヒドロフラン中、粗５−メチル−７−［２−（３−クロロ−ピリジン−２−イル）−５−トリフルオロメチル−2H−ピラゾール−３−カルボニル］−１，３−ジオキソラン−８−オキサ−ナフタレン−９−オン（0.15g、0.33mモル）の溶液に、イソプロピルアミン（0.14ml、1.6mモル）を15℃以下で添加し、そして３時間、撹拌する。溶媒を蒸発し、そして残渣をクロマトグラフィーにより精製し、生成物5-メチル-6-｛［2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-5-トリフルオロメチル-2H- ピラゾール-3-カルボニル］-アミノ｝-2,4ジオキソラン-安息香酸 イソプロピルアミドを、固形物として得る：LC/MS：510(M+1)+；融点：133−135℃。
例９：ブト−２−エンジオン酸モノペンチルエステルの調製：
ジクロロメタン（40ml）中、１−ペンタノール（4.4g、0.05モル）の溶液に、無水マレイン酸（9.0g、0.092モル）を添加する。その反応混合物を氷浴を用いて外部的に冷却し、そして次に、４−ジメチルアミノピリジン（0.46g、3.8mモル）、続いてトリエチルアミン（5.9g、0.058モル）を添加し、10℃以下に温度を維持する。次に、その反応混合物を室温で一晩、撹拌する。溶媒を蒸発により除去し、そして黒色の残渣を酢酸エチルにより数度、洗浄する。組合された有機洗浄物を、希塩酸により２度洗浄し、続いて塩溶液により洗浄する。硫酸ナトリウム上での乾燥及び溶媒の蒸発の後、残渣をクロマトグラフィーにより精製する。生成物を含む画分を組合し、蒸発し、そして生成物を酢酸エチルに溶解する。酢酸エチルを、希塩酸、続いて塩溶液により洗浄し、乾燥し、そして蒸発し、生成物Aを淡褐色の油状物として得る。1H NMR (CDCl3): 0.9 (3H, m), 1.4 (4H, m), 1.7 (2H, m), 4.3 (2H, m), 6.4 (2H, dd), 10.0 (1 H, 広い)。 M+1 : 187。
例10：２−ブロモ−琥珀酸１−ペンチルエステルの調製：
臭酸（酢酸中、33％）（13.1ml、74.7mモル）の溶液に、n−ペンチルフマレート−半エステル（9.3g、50mモル）を滴下する。その反応混合物を室温で一晩、撹拌し、そして次に、溶媒を減圧下で除去する。生成物Bを、油状物として、純粋形で得る。1H NMR (CDCl3): 0.9 (3H, m), 1.3 (4H, m), 1.7 (2H, m), 3.0 (1 H, dd), 3.35 (1 H, dd), 4.2 (2H, m), 4.5 (1 H, dd), 10.0 (1 H, 広い)。
例11：２−ブロモ−３−クロロカルボニル−プロピオン酸ペンチルエステルの調製：
ジクロロメタン（500ml）中、B（108.7g、0.4モル）の溶液に、４滴のジメチルホルムアミドを添加する。塩化オキサリル（41.3ml、0.488モル）をゆっくり添加し；添加の完結及びガス発生の停止の後、反応混合物を加熱還流し、そして30分間、撹拌する。次に、溶媒を減圧下で除去し、生成物Cを油状物として得る。1H NMR (CDCl3): 0.9 (3H, m), 1.3 (4H, m), 1.7 (2H, m), 3.5 (1H, dd), 3.7 (1H, dd), 4.2 (2H, m), 4.55 (1H, dd)。
例12：2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-5-オキソ-ピラゾリジン-3-カルボン酸 ペンチルエステルの調製：
アセトニトリル（750ml）中、３−クロロ−２−ヒドラジノンピリジン（54g、0.37モル）の溶液に、炭酸水素ナトリウム（68g、0.81モル）を添加する。その混合物を撹拌し、そして酸塩化物C（115.7g、0.4モル）を、氷浴により外部的に冷却しながら、滴下する。次に、冷却浴を除去し、そしてその混合物を周囲温度で４時間、撹拌する。次に、その混合物を40℃（内部温度）に加熱し、そして一晩、撹拌し；次に、TLCは、生成物及び中間体の混合物を示した。
追加の炭酸水素ナトリウム（34g、0.4モル）を添加し、そしてその混合物を40℃で15時間、撹拌する。混合物を室温に冷却し、セライトを通して濾過し、そして溶媒を蒸発により除去する。残渣を、溶離剤としてヘプタン：酢酸エチル（１：１）を用いて、カラムクロマトグラフィーにより精製する。生成物Dを油状物として得る。1H nmr (CDCl3): 0.9 (3H, m), 1.3 (4H, m), 1.7 (2H, m), 2.7 (1H, dd), 3.1 (1H, dd), 4.2 (2H, m), 5.3 (1H, dd), 7.0 (1H, m), 7.7 (1H, m), 8.15 (1H, 広い), 8.2 (1H, m)。 M+1 : 313。
例13：2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-5-ヒドロキシ-2H-ピラゾール-3-カルボン酸 ペンチルエステルの調製：
アセトニトリル（100ml）中、D（9.35g、0.03モル）の溶液に、オキソン（11.7g、0.019モル）を、良好な撹拌下で少しずつ添加する。次に、その反応混合物を90℃に加熱し、そしてこの温度で一晩、撹拌する。周囲温度への冷却の後、反応混合物を濾過し、そして溶媒を減圧下で除去する。残渣を酢酸エチルに溶解し、水、塩溶液により洗浄し、そして有機層を乾燥し、そして蒸発する。粗生成物Eを、酢酸エチル及びペンタンの混合物を用いて再結晶化し、Eを固形物として得る。融点：172−173℃。1H nmr (CDCl3): 0.9 (3H, m), 1.3 (4H, m), 1.55 (2H, m), 4.2 (2H, m), 6.35 (1H, s), 7.4 (1H, m), 7.9 (1H, m), 8.5 (1H, m), 10.5 (1H, 広い)。 M+1 : 310。
例14：2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-5-メトキシ-2H-ピラゾール-3-カルボン酸 ペンチルエステルの調製：
アセトニトリル（120ml）中、E（6.5g、0.021モル）の溶液に、固体炭酸カリウム（7.2g、0.05モル）を周囲温度で添加する。その混合物を２時間、撹拌し、その後、アセトニトリル（5ml）中、ヨウ化メチル（4.5g、0.031モル）の溶液を添加する。次に、その反応混合物を、周囲温度で48時間、撹拌する。次に、溶媒を蒸発し、そして残渣を水と酢酸エチルとの間に分ける。有機層を分離し、塩溶液により２度、洗浄し、乾燥し、そして蒸発する。粗生成物Fを、溶離剤としてヘプタン：酢酸エチル（３：１）の混合物を用いてクロマトグラフィーにより精製する。生成物Fを、油状物として得る。1H nmr (CDCl3): 0.9 (3H, t), 1.3 (4H, m), 1.55 (2H, m), 3.95 (1H, s), 4.2 (2H, t), 6.45 (1H, s), 7.4 (1H, m), 7.9 (1H, m), 8.5 (1H, m)。 M+1 : 324。
例15：5-クロロ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-3,4-ジヒドロ-2H-ピラゾール-3- カルボン酸 ペンチルエステルの調製：
アセトニトリル（100ml）中、D（11.5g、0.037モル）の溶液に、オキシ塩化リン（4.3ml、0.041モル）を、アルゴンの雰囲気下で少しずつ添加する。反応混合物を、45分間、加熱還流する。周囲温度への冷却の後、溶媒のほとんどを蒸発し、そして次に、残渣を、炭酸水素ナトリウム（0.17モル）の溶液に、撹拌下で少しずつ添加する。15分後、ジクロロメタンを添加し、そしてその混合物を１時間、撹拌する。有機層を分離し、水により２度洗浄し、乾燥し、そして蒸発し、生成物Gを油状物として得る。1H nmr (CDCl3) 0.9 (3H, t), 1.2 (4H, m), 1.55 (2H, m), 3.2 (1H, dd), 3.4 (1H, dd), 4.1 (2H, t), 5.3 (1H, dd), 6.9 (1H, m), 7.7 (1H, m), 8.1 (1H, m)。 M+1 : 331。
例16：5-クロロ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボン酸ペンチルエステルの調製：
アセトニトリル（120ml）中、G（10.4g、0.03モル）の溶液に、オキソン（28.5g、0.046モル）を、良好な撹拌下で少しずつ添加する。次に、その反応混合物を90℃に加熱し、そしてこの温度で15時間、撹拌する。周囲温度への冷却の後、反応混合物を濾過し、そして溶媒を減圧下で除去する。残渣を酢酸エチルに溶解し、水、塩溶液により洗浄し、そして有機層を乾燥し、そして蒸発する。粗生成物Hを、溶離剤としてヘプタン：酢酸エチル（5:1）の混合物を用いてクロマトグラフィーにより精製する。生成物Hを油状物として得る。1H nmr (CDCl3) 0.9 (3H, t), 1.3 (4H, m), 1.55 (2H, m), 4.2 (2H, t), 6.9 (1H, s), 7.4 (1H, m), 7.9 (1H, m), 8.5 (1H, m)。 M+1 : 329。
例17：5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-3,4-ジヒドロ-2H-ピラゾール-3- カルボン酸 ペンチルエステルの調製：
アセトニトリル（100ml）中、D（11.5g、0.037モル）の溶液に、オキシ塩化リン（6.8g、0.024モル）を、アルゴンの雰囲気下で少しずつ添加する。反応混合物を、45分間、加熱還流する。周囲温度への冷却の後、溶媒のほとんどを蒸発し、そして次に、残渣を、炭酸水素ナトリウム（0.108モル）の溶液に、撹拌下で少しずつ添加する。15分後、ジクロロメタンを添加し、そしてその混合物を１時間、撹拌する。有機層を分離し、水により２度洗浄し、乾燥し、そして蒸発し、生成物Iを油状物として得る。1H nmr (CDCl3): 0.8 (3H, t), 1.2 (4H, m), 1.55 (2H, m), 3.2 (1H, dd), 3.45 (1H, dd), 4.1 (2H, t), 5.3 (1H, dd), 6.9 (1H, m), 7.7 (1H, m), 8.1 (1H, m)。 M+1 : 376。
例18：5-ブロモ-2-（3-クロロ-ピリジン-２-イル）-2H-ピラゾール-3-カルボン酸 ペンチルエステルの調製：
アセトニトリル（120ml）中、J（11.5g、0.03モル）の溶液に、オキソン（27.8g、0.045モル）を、良好な撹拌下で少しずつ添加する。次に、その反応混合物を90℃に加熱し、そしてこの温度で一晩、撹拌する。周囲温度への冷却の後、反応混合物を濾過し、そして溶媒を減圧下で除去する。残渣を酢酸エチルに溶解し、水、塩溶液により洗浄し、そして有機層を乾燥し、そして蒸発する。粗生成物Jを、溶離剤としてヘプタン：酢酸エチル（5:1）の混合物を用いてクロマトグラフィーにより精製する。生成物Jを油状物として得る。1H nmr (CDCl3): 0.9 (3H, t), 1.3 (4H, m), 1.55 (2H, m), 4.2 (2H, t), 6.9 (1H, s), 7.4 (1H, m), 7.9 (1H, m), 8.5 (1H, m)。 M+1 : 374。
式Iの化合物の物理的データ：
次の表の化合物は、同様にして調製され得る。次の例は、本発明を例示するものであり、式Iの好ましい化合物を示す。
表A：式Ibの化合物：
テーブル１：このテーブルは、下記式：
で表される706種の化合物T1.1.1〜T1.1.706を開示し、ここでそれらの706種の特定の化合物の個々に関しては、変数R1a、 R20及びR100の個々は、表30〜表67の706列A.1.1.〜A.1.706から適切に選択された、その対応する列に与えられる特定の意味を有する。例えば、特定化合物T1.1.23は、式T1の化合物であり、ここで変数R1a、R20及びR100の個々は、表30〜表67の列A.1.23に与えられる特定の意味を有する。同じ系によれば、式１に開示されるすべての他の706種の特定化合物及び式２〜55に開示されるすべての特定化合物は、類似して特定される。
テーブル２：このテーブルは、下記式：
で表される706種の化合物T2.1.1〜T2.1.706を開示し、ここでそれらの706種の特定化合物の個々に関しては、変数R1a、R20及びR100の個々は、表30〜表67の564列A.1.1〜A.1.706から適切に選択された、その対応する列に与えられる特定の意味を有する。
テーブル３：このテーブルは、下記式：
で表される706種の化合物T3.1.1〜T3.1.706を開示し、ここでそれらの706種の特定化合物の個々に関しては、変数R1a、R20及びR100の個々は、表30〜表67の706列A.1.1〜A.1.706から適切に選択された、その対応する列に与えられる特定の意味を有する。
テーブル4：このテーブルは、下記式：
で表される706種の化合物T4.1.1〜T4.1.706を開示し、ここでそれらの706種の特定化合物の個々に関しては、変数R1a、R20及びR100の個々は、表30〜表67の706列A.1.1〜A.1.706から適切に選択された、その対応する列に与えられる特定の意味を有する。
テーブル5：このテーブルは、下記式：
で表される706種の化合物T5.1.1〜T5.1.706を開示し、ここでそれらの706種の特定化合物の個々に関しては、変数R1a、R20及びR100の個々は、表30〜表67の706列A.1.1〜A.1.706から適切に選択された、その対応する列に与えられる特定の意味を有する。
テーブル6：このテーブルは、下記式：
で表される706種の化合物T6.1.1〜T6.1.706を開示し、ここでそれらの706種の特定化合物の個々に関しては、変数R1a、R20及びR100の個々は、表30〜表67の706列A.1.1〜A.1.706から適切に選択された、その対応する列に与えられる特定の意味を有する。
テーブル7：このテーブルは、下記式：
で表される706種の化合物T7.1.1〜T7.1.706を開示し、ここでそれらの706種の特定化合物の個々に関しては、変数R1a、R20及びR100の個々は、表30〜表67の706列A.1.1〜A.1.706から適切に選択された、その対応する列に与えられる特定の意味を有する。
テーブル8：このテーブルは、下記式：
で表される706種の化合物T8.1.1〜T8.1.706を開示し、ここでそれらの706種の特定化合物の個々に関しては、変数R1a、R20及びR100の個々は、表30〜表67の706列A.1.1〜A.1.706から適切に選択された、その対応する列に与えられる特定の意味を有する。
テーブル9：このテーブルは、下記式：
で表される706種の化合物T9.1.1〜T9.1.706を開示し、ここでそれらの706種の特定化合物の個々に関しては、変数R1a、R20及びR100の個々は、表30〜表67の706列A.1.1〜A.1.706から適切に選択された、その対応する列に与えられる特定の意味を有する。
テーブル10：このテーブルは、下記式：
で表される706種の化合物T10.1.1〜T10.1.706を開示し、ここでそれらの706種の特定化合物の個々に関しては、変数R1a、R20及びR100の個々は、表30〜表67の706列A.1.1〜A.1.706から適切に選択された、その対応する列に与えられる特定の意味を有する。
テーブル11：このテーブルは、下記式：
で表される706種の化合物T11.1.1〜T11.1.706を開示し、ここでそれらの706種の特定化合物の個々に関しては、変数R1a、R20及びR100の個々は、表30〜表67の706列A.1.1〜A.1.706から適切に選択された、その対応する列に与えられる特定の意味を有する。
テーブル12：このテーブルは、下記式：
で表される706種の化合物T12.1.1〜T12.1.706を開示し、ここでそれらの706種の特定化合物の個々に関しては、変数R1a、R20及びR100の個々は、表30〜表67の706列A.1.1〜A.1.706から適切に選択された、その対応する列に与えられる特定の意味を有する。
テーブル13：このテーブルは、下記式：
で表される706種の化合物T13.1.1〜T13.1.706を開示し、ここでそれらの706種の特定化合物の個々に関しては、変数R1a、R20及びR100の個々は、表30〜表67の706列A.1.1〜A.1.706から適切に選択された、その対応する列に与えられる特定の意味を有する。
テーブル14：このテーブルは、下記式：
で表される706種の化合物T14.1.1〜T14.1.706を開示し、ここでそれらの706種の特定化合物の個々に関しては、変数R1a、R20及びR100の個々は、表30〜表67の706列A.1.1〜A.1.706から適切に選択された、その対応する列に与えられる特定の意味を有する。
テーブル15：このテーブルは、下記式：
で表される706種の化合物T15.1.1〜T15.1.706を開示し、ここでそれらの706種の特定化合物の個々に関しては、変数R1a、R20及びR100の個々は、表30〜表67の706列A.1.1〜A.1.706から適切に選択された、その対応する列に与えられる特定の意味を有する。
テーブル16：このテーブルは、下記式：
で表される706種の化合物T16.1.1〜T16.1.706を開示し、ここでそれらの706種の特定化合物の個々に関しては、変数R1a、R20及びR100の個々は、表30〜表67の706列A.1.1〜A.1.706から適切に選択された、その対応する列に与えられる特定の意味を有する。
テーブル17：このテーブルは、下記式：
で表される706種の化合物T17.1.1〜T17.1.706を開示し、ここでそれらの706種の特定化合物の個々に関しては、変数R1a、R20及びR100の個々は、表30〜表67の706列A.1.1〜A.1.706から適切に選択された、その対応する列に与えられる特定の意味を有する。
テーブル18：このテーブルは、下記式：
で表される706種の化合物T18.1.1〜T18.1.706を開示し、ここでそれらの706種の特定化合物の個々に関しては、変数R1a、R20及びR100の個々は、表30〜表67の706列A.1.1〜A.1.706から適切に選択された、その対応する列に与えられる特定の意味を有する。
テーブル19：このテーブルは、下記式：
で表される706種の化合物T19.1.1〜T19.1.706を開示し、ここでそれらの706種の特定化合物の個々に関しては、変数R1a、R20及びR100の個々は、表30〜表67の706列A.1.1〜A.1.706から適切に選択された、その対応する列に与えられる特定の意味を有する。
テーブル20：このテーブルは、下記式：
で表される706種の化合物T20.1.1〜T20.1.706を開示し、ここでそれらの706種の特定化合物の個々に関しては、変数R1a、R20及びR100の個々は、表30〜表67の706列A.1.1〜A.1.706から適切に選択された、その対応する列に与えられる特定の意味を有する。
テーブル21：このテーブルは、下記式：
で表される706種の化合物T21.1.1〜T21.1.706を開示し、ここでそれらの706種の特定化合物の個々に関しては、変数R1a、R20及びR100の個々は、表30〜表67の706列A.1.1〜A.1.706から適切に選択された、その対応する列に与えられる特定の意味を有する。
テーブル22：このテーブルは、下記式：
で表される706種の化合物T22.1.1〜T22.1.706を開示し、ここでそれらの706種の特定化合物の個々に関しては、変数R1a、R20及びR100の個々は、表30〜表67の706列A.1.1〜A.1.706から適切に選択された、その対応する列に与えられる特定の意味を有する。
テーブル23：このテーブルは、下記式：
で表される706種の化合物T23.1.1〜T23.1.706を開示し、ここでそれらの706種の特定化合物の個々に関しては、変数R1a、R20及びR100の個々は、表30〜表67の706列A.1.1〜A.1.706から適切に選択された、その対応する列に与えられる特定の意味を有する。
テーブル24：このテーブルは、下記式：
で表される706種の化合物T24.1.1〜T24.1.706を開示し、ここでそれらの706種の特定化合物の個々に関しては、変数R1a、R20及びR100の個々は、表30〜表67の706列A.1.1〜A.1.706から適切に選択された、その対応する列に与えられる特定の意味を有する。
テーブル25：このテーブルは、下記式：
で表される706種の化合物T25.1.1〜T25.1.706を開示し、ここでそれらの706種の特定化合物の個々に関しては、変数R1a、R20及びR100の個々は、表30〜表67の706列A.1.1〜A.1.706から適切に選択された、その対応する列に与えられる特定の意味を有する。
テーブル26：このテーブルは、下記式：
で表される706種の化合物T26.1.1〜T26.1.706を開示し、ここでそれらの706種の特定化合物の個々に関しては、変数R1a、R20及びR100の個々は、表30〜表67の706列A.1.1〜A.1.706から適切に選択された、その対応する列に与えられる特定の意味を有する。
テーブル27：このテーブルは、下記式：
で表される706種の化合物T27.1.1〜T27.1.706を開示し、ここでそれらの706種の特定化合物の個々に関しては、変数R1a、R20及びR100の個々は、表30〜表67の706列A.1.1〜A.1.706から適切に選択された、その対応する列に与えられる特定の意味を有する。
テーブル28：このテーブルは、下記式：
で表される706種の化合物T28.1.1〜T28.1.706を開示し、ここでそれらの706種の特定化合物の個々に関しては、変数R1a、R20及びR100の個々は、表30〜表67の706列A.1.1〜A.1.706から適切に選択された、その対応する列に与えられる特定の意味を有する。
テーブル29：このテーブルは、下記式：
で表される706種の化合物T29.1.1〜T29.1.706を開示し、ここでそれらの706種の特定化合物の個々に関しては、変数R1a、R20及びR100の個々は、表30〜表67の706列A.1.1〜A.1.706から適切に選択された、その対応する列に与えられる特定の意味を有する。
テーブル30：このテーブルは、下記式：
で表される706種の化合物T30.1.1〜T30.1.706を開示し、ここでそれらの706種の特定化合物の個々に関しては、変数R1a、R20及びR100の個々は、表30〜表67の706列A.1.1〜A.1.706から適切に選択された、その対応する列に与えられる特定の意味を有する。
テーブル31：このテーブルは、下記式：
で表される706種の化合物T31.1.1〜T31.1.706を開示し、ここでそれらの706種の特定化合物の個々に関しては、変数R1a、R20及びR100の個々は、表30〜表67の706列A.1.1〜A.1.706から適切に選択された、その対応する列に与えられる特定の意味を有する。
テーブル32：このテーブルは、下記式：
で表される706種の化合物T32.1.1〜T32.1.706を開示し、ここでそれらの706種の特定化合物の個々に関しては、変数R1a、R20及びR100の個々は、表30〜表67の706列A.1.1〜A.1.706から適切に選択された、その対応する列に与えられる特定の意味を有する。
テーブル33：このテーブルは、下記式：
で表される706種の化合物T33.1.1〜T33.1.706を開示し、ここでそれらの706種の特定化合物の個々に関しては、変数R1a、R20及びR100の個々は、表30〜表67の706列A.1.1〜A.1.706から適切に選択された、その対応する列に与えられる特定の意味を有する。
テーブル34：このテーブルは、下記式：
で表される706種の化合物T34.1.1〜T34.1.706を開示し、ここでそれらの706種の特定化合物の個々に関しては、変数R1a、R20及びR100の個々は、表30〜表67の706列A.1.1〜A.1.706から適切に選択された、その対応する列に与えられる特定の意味を有する。
テーブル35：このテーブルは、下記式：
で表される706種の化合物T35.1.1〜T35.1.706を開示し、ここでそれらの706種の特定化合物の個々に関しては、変数R1a、R20及びR100の個々は、表30〜表67の706列A.1.1〜A.1.706から適切に選択された、その対応する列に与えられる特定の意味を有する。
テーブル36：このテーブルは、下記式：
で表される706種の化合物T36.1.1〜T36.1.706を開示し、ここでそれらの706種の特定化合物の個々に関しては、変数R1a、R20及びR100の個々は、表30〜表67の706列A.1.1〜A.1.706から適切に選択された、その対応する列に与えられる特定の意味を有する。
テーブル37：このテーブルは、下記式：
で表される706種の化合物T37.1.1〜T37.1.706を開示し、ここでそれらの706種の特定化合物の個々に関しては、変数R1a、R20及びR100の個々は、表30〜表67の706列A.1.1〜A.1.706から適切に選択された、その対応する列に与えられる特定の意味を有する。
テーブル38：このテーブルは、下記式：
で表される706種の化合物T38.1.1〜T38.1.706を開示し、ここでそれらの706種の特定化合物の個々に関しては、変数R1a、R20及びR100の個々は、表30〜表67の706列A.1.1〜A.1.706から適切に選択された、その対応する列に与えられる特定の意味を有する。
テーブル39：このテーブルは、下記式：
で表される706種の化合物T39.1.1〜T39.1.706を開示し、ここでそれらの706種の特定化合物の個々に関しては、変数R1a、R20及びR100の個々は、表30〜表67の706列A.1.1〜A.1.706から適切に選択された、その対応する列に与えられる特定の意味を有する。
テーブル40：このテーブルは、下記式：
で表される706種の化合物T40.1.1〜T40.1.706を開示し、ここでそれらの706種の特定化合物の個々に関しては、変数R1a、R20及びR100の個々は、表30〜表67の706列A.1.1〜A.1.706から適切に選択された、その対応する列に与えられる特定の意味を有する。
テーブル41：このテーブルは、下記式：
で表される706種の化合物T41.1.1〜T41.1.706を開示し、ここでそれらの706種の特定化合物の個々に関しては、変数R1a、R20及びR100の個々は、表30〜表67の706列A.1.1〜A.1.706から適切に選択された、その対応する列に与えられる特定の意味を有する。
テーブル42：このテーブルは、下記式：
で表される706種の化合物T42.1.1〜T42.1.706を開示し、ここでそれらの706種の特定化合物の個々に関しては、変数R1a、R20及びR100の個々は、表30〜表67の706列A.1.1〜A.1.706から適切に選択された、その対応する列に与えられる特定の意味を有する。
テーブル43：このテーブルは、下記式：
で表される706種の化合物T43.1.1〜T43.1.706を開示し、ここでそれらの706種の特定化合物の個々に関しては、変数R1a、R20及びR100の個々は、表30〜表67の706列A.1.1〜A.1.706から適切に選択された、その対応する列に与えられる特定の意味を有する。
テーブル44：このテーブルは、下記式：
で表される706種の化合物T44.1.1〜T44.1.706を開示し、ここでそれらの706種の特定化合物の個々に関しては、変数R1a、R20及びR100の個々は、表30〜表67の706列A.1.1〜A.1.706から適切に選択された、その対応する列に与えられる特定の意味を有する。
テーブル45：このテーブルは、下記式：
で表される706種の化合物T45.1.1〜T45.1.706を開示し、ここでそれらの706種の特定化合物の個々に関しては、変数R1a、R20及びR100の個々は、表30〜表67の706列A.1.1〜A.1.706から適切に選択された、その対応する列に与えられる特定の意味を有する。
テーブル46：このテーブルは、下記式：
で表される706種の化合物T46.1.1〜T46.1.706を開示し、ここでそれらの706種の特定化合物の個々に関しては、変数R1a、R20及びR100の個々は、表30〜表67の706列A.1.1〜A.1.706から適切に選択された、その対応する列に与えられる特定の意味を有する。
テーブル47：このテーブルは、下記式：
で表される706種の化合物T47.1.1〜T47.1.706を開示し、ここでそれらの706種の特定化合物の個々に関しては、変数R1a、R20及びR100の個々は、表30〜表67の706列A.1.1〜A.1.706から適切に選択された、その対応する列に与えられる特定の意味を有する。
テーブル48：このテーブルは、下記式：
で表される706種の化合物T48.1.1〜T48.1.706を開示し、ここでそれらの706種の特定化合物の個々に関しては、変数R1a、R20及びR100の個々は、表30〜表67の706列A.1.1〜A.1.706から適切に選択された、その対応する列に与えられる特定の意味を有する。
テーブル49：このテーブルは、下記式：
で表される706種の化合物T49.1.1〜T49.1.706を開示し、ここでそれらの706種の特定化合物の個々に関しては、変数R1a、R20及びR100の個々は、表30〜表67の706列A.1.1〜A.1.706から適切に選択された、その対応する列に与えられる特定の意味を有する。
テーブル50：このテーブルは、下記式：
で表される706種の化合物T50.1.1〜T50.1.706を開示し、ここでそれらの706種の特定化合物の個々に関しては、変数R1a、R20及びR100の個々は、表30〜表67の706列A.1.1〜A.1.706から適切に選択された、その対応する列に与えられる特定の意味を有する。
テーブル51：このテーブルは、下記式：
で表される706種の化合物T51.1.1〜T51.1.706を開示し、ここでそれらの706種の特定化合物の個々に関しては、変数R1a、R20及びR100の個々は、表30〜表67の706列A.1.1〜A.1.706から適切に選択された、その対応する列に与えられる特定の意味を有する。
テーブル52：このテーブルは、下記式：
で表される706種の化合物T52.1.1〜T52.1.706を開示し、ここでそれらの706種の特定化合物の個々に関しては、変数R1a、R20及びR100の個々は、表30〜表67の706列A.1.1〜A.1.706から適切に選択された、その対応する列に与えられる特定の意味を有する。
テーブル53：このテーブルは、下記式：
で表される706種の化合物T53.1.1〜T53.1.706を開示し、ここでそれらの706種の特定化合物の個々に関しては、変数R1a、R20及びR100の個々は、表30〜表67の706列A.1.1〜A.1.706から適切に選択された、その対応する列に与えられる特定の意味を有する。
テーブル54：このテーブルは、下記式：
で表される706種の化合物T54.1.1〜T54.1.706を開示し、ここでそれらの706種の特定化合物の個々に関しては、変数R1a、R20及びR100の個々は、表30〜表67の706列A.1.1〜A.1.706から適切に選択された、その対応する列に与えられる特定の意味を有する。
テーブル55：このテーブルは、下記式：
で表される706種の化合物T55.1.1〜T55.1.706を開示し、ここでそれらの706種の特定化合物の個々に関しては、変数R1a、R20及びR100の個々は、表30〜表67の706列A.1.1〜A.1.706から適切に選択された、その対応する列に与えられる特定の意味を有する。
テーブル56：このテーブルは、下記式：
で表される706種の化合物T56.1.1〜T56.1.706を開示し、ここでそれらの706種の特定化合物の個々に関しては、変数R1a、R20及びR100の個々は、表30〜表67の706列A.1.1〜A.1.706から適切に選択された、その対応する列に与えられる特定の意味を有する。
テーブル57：このテーブルは、下記式：
で表される706種の化合物T57.1.1〜T57.1.706を開示し、ここでそれらの706種の特定化合物の個々に関しては、変数R1a、R20及びR100の個々は、表30〜表67の706列A.1.1〜A.1.706から適切に選択された、その対応する列に与えられる特定の意味を有する。
配合例（％＝重量％）
いずれかの所望する濃度のエマルジョンを、そのような濃縮物を水により希釈することにより調製することができる。
溶液は、微小液滴の形での使用のために適切である。
活性成分をジクロロメタンに溶解し、その溶液をキャリヤー上に噴霧し、そして次に溶媒を真空下での蒸発させる。
容易な使用のためのダストは、キャリヤー及び活性成分を親密に混合することにより得られる。
活性成分を添加剤と共に混合し、そしてその混合物を、適切なミルにおいて十分に粉砕する。これにより、いずれかの所望する濃度の懸濁液を得るために、水により希釈され得る湿潤できる粉末を得る。
活性成分を添加剤と共に混合し、そしてその混合物を粉砕し、水により湿潤し、押出し、粉砕し、そして空気の流れにより乾燥する。
ミキサーにおいて、細かく粉砕された活性成分を、ポリエチレングリコールにより湿潤されたカオリンに均等に適用する。これにより、ダスト-フリーの被覆された粒状物を得る。
細かく粉砕された活性成分を、添加剤と共に親密に混合する。いずれかの所望する濃度の懸濁液を、このようにして得られる懸濁濃縮物から、水による希釈により調製することができる。
本発明の組成物の活性は、他の殺虫、殺ダニ及び/又は殺カビ活性成分を添加することにより、相当に広範にされ、そして広い環境に適応され得る。式Iの化合物と他の殺虫、殺ダニ及び/又は殺カビ活性成分との混合物はまた、広い意味で、相乗活性として記載され得る、さらなる驚くべき利点、例えば植物による良好な耐性、低められた植物毒性、昆虫の異なった発生段階におけるそれらの制御、又はそれらの生成、例えば粉砕又は混合の間、それらの貯蔵の間又はそれらの使用の間に良好な挙動性を有する。
本明細書における活性成分への適切な添加は、例えば次の種類の活性成分を表す：有機リン化合物、ニトロフェノール誘導体、チオ尿素、幼若ホルモン、ホルムアミジン、ベンゾフェノン誘導体、尿素、ピロール誘導体、カルバメート、ピレトロイド、塩素化された炭化水素、アシル尿素、ピリジルメチレンアミノ誘導体、マクロライド、ネオニコチノイド及びバチルス・スリンギエンシス（Bacillus thuringiensis）調製物。
式Iの化合物と、活性成分との次の混合物が好ましい（略語“TX”とは、“本発明の式１〜57に記載される式T1〜T57の化合物から成る群から選択された１つの化合物”を意味する）：
石油類（別名）（628）＋TXから成る物質群から選択されたアジュベント、
石油類（別名）（628）＋TXから成る物質群から選択されたアジュベント、
1,1-bis(4-クロロフェニル)-2-エトキシエタノール (IUPAC 名称) (910) + TX、 2,4-ジクロロフェニル ベンゼンスルホネート (lUPAC/ケミカルアブストラクト名称 ) (1059) + TX、 2-フルオロ-N-メチル-N-1 -ナフチルアセトアミド (IUPAC 名称) (1295) + TX、 4-クロロフェニル フェニルスルホン (IUPAC 名称) (981) + TX、 アバメクチン剤 (1) + TX、 アセキノシル（acequinocyl） (3) + TX、 アセトプロール（acetoprole） [CCN] + TX、 アクリナトリン（acrinathrin） (9) + TX、 アルジカルブ（aldicarb） (16) + TX、 アルドキシカルブ（aldoxycarb） (863) + TX、 α-シペルメトリン（cypermethrin） (202) + TX、 アミジチオン（amidithion） (870) + TX、 アミドフルメット（amidoflumet） [CCN] + TX、 アミドチオエート（amidothioate） (872) + TX、 アミトン（amiton） (875) + TX、 蓚酸水素アミトン (875) + TX、 アミトラズ（amitraz） (24) + TX、 アラマイト（aramite） (881) + TX、酸化亜ヒ酸 (882) + TX、 AVI 382 (化合物コード) + TX、 AZ 60541 (化合物コード) + TX、 アジンホスエチル(44) + TX、 アジンホスメチル (45) + TX、 アゾベンゼン(IUPAC 名称) (888) + TX、 アゾシクロチン（azocyclotin） (46) + TX、 アゾトエート(889) + TX、 ベノミル(62) + TX、 ベノキサフォス（benoxafos） (別名称) [CCN] + TX、 ベンゾキシメート(71) + TX、 安息香酸ベンジル(IUPAC 名称) [CCN] + TX、
ビフェナザート（bifenazate） (74) + TX、 ビフェントリン(76) + TX、 ビナパクリル(907) + TX、ブロフェンヴァレレート（brofenvalerate ）(別名称) + TX、 ブロモシクレン(918) + TX、 ブロモホス(920) + TX、 ブロモホスセチル（bromophosethyl） (921) + TX、 ブロモプロピレート(94) + TX、 ブプロフェジン(99) + TX、 ブトカルボキシム(103) + TX、 ブトキシカルボキシム(104) + TX、 ブチルピリダベン（butylpyridaben） (別名称) + TX、 多硫化カルシウム(IUPAC 名称) (111) + TX、 カンフェクロル(941) + TX、 カーバノレート(943) + TX、 カルバリル(115) + TX、 カルボフラン(118) + TX、 カルボフェノチオン(947) + TX、CGA 50'439 (開発コード) (125) + TX、 チノメチオナット（chinomethionat） (126) + TX、 クロルベンシド（chlorbenside） (959) + TX、 クロルジメホルム(964) + TX、 クロルジメホルム塩酸塩 (964) + TX、 クロルフェナピル（chlorfenapyr） (130) + TX、 クロルフェネトール（chlorfenethol ）(968) + TX、 クロルフェンソン(970) + TX、 クロルフェンスルフィド（chlorfensulphide） (971) + TX、 クロルフェンビンホス(131) + TX、 クロロベンジレート(975) + TX、 クロロメブフォーム（chloromebuform） (977) + TX、 クロロメチウロン（chloromethiuron） (978) + TX、 クロロプロピレート(983) + TX、
クロルピリホス(145) + TX、 クロルピリホスメチル (146) + TX、 クロルチオホス（chlorthiophos） (994) + TX、 シネリンI (696) + TX、 シネリン Il (696) + TX、 シネリン(696) + TX、 クロフェンテジン（clofentezine） (158) + TX、 クロサンテル（closantel） (別名称) [CCN] + TX、 クマホス(174) + TX、 クロタミトン(別名称) [CCN] + TX、 クロトキシホス(1010) + TX、 クフラネブ（cufraneb） (1013) + TX、 シアントエート（cyanthoate） (1020) + TX、 シフルメトフェン（cyflumetofen ）(CAS Reg. No.: 400882-07-7) + TX、 シハロトリン(196) + TX、 シヘキサチン(199) + TX、 シペルメトリン(201) + TX、 DCPM (1032) + TX、 DDT (219) + TX、 デメフィオン（demephion） (1037) + TX、 デメフィオン-0 (1037) + TX、 デメフィオン-S (1037) + TX、 ジメトン(1038) + TX、 ジメトン-メチル (224) + TX、ジメトン-0 (1038) + TX、 ジメトン- O-メチル (224) + TX、 ジメトン-S (1038) + TX、 ジメトン-S-メチル (224) + TX、 ジメトン- S-メチルスルホン (1039) + TX、 ジアフェンチウロン（diafenthiuron） (226) + TX、 ジアリフォス（dialifos） (1042) + TX、 ダイアジノン(227) + TX、 ジクロフルアニド(230) + TX、 ジクロルボス(236) + TX、 ジクリホス（dicliphos） (別名称) + TX、 ジコフォル（dicofol） (242) + TX、 ジクロトホス(243) + TX、 ジエノクロル(1071) + TX、 ジメフォックス（dimefox） (1081) + TX、
ジメトエート(262) + TX、 ジナクチン（dinactin ）(別名称) (653) + TX、 ジネクス（dinex） (1089) + TX、 ジネクスジクレキシン（dinexdiclexine） (1089) + TX、 ジノブトン(269) + TX、 ジノカップ(270) + TX、 ジノカップ-4 [CCN] + TX、 ジノカップ-6 [CCN] + TX、 ジノクトン（dinocton） (1090) + TX、 ジノペントン（dinopenton） (1092) + TX、 ジノスルホン（dinosulfon） (1097) + TX、 ジノテルボン（dinoterbon） (1098) + TX、 ジオキサチオン(1102) + TX、 ジフェニルスルホン (IUPAC 名称) (1103) + TX、 アンタビュース(別名称) [CCN] + TX、 ジスルホトン(278) + TX、 DNOC (282) + TX、 ドフェナピン（dofenapyn） (1113) + TX、 ドラメクチン（doramectin） (別名称) [CCN] + TX、 エンドスルファン(294) + TX、 エンドチオン（endothion） (1121) + TX、 EPN (297) + TX、 エプリノメクチン(別名称) [CCN] + TX、 エチオン(309) + TX、 エトエートメチル (1134) + TX、 エトキサゾール（etoxazole） (320) + TX、 エトリムフォス（etrimfos） (1142) + TX、 フェナザフロル（fenazaflor） (1147) + TX、 フェナザキン（fenazaquin） (328) + TX、 酸化フェンブタ錫(330) + TX、 フェノチオカルブ（fenothiocarb） (337) + TX、 フェンプロパスリン(342) + TX、 フェンピラド（fenpyrad） (別名称) + TX、
フェンピロキシメート（fenpyroximate） (345) + TX、 フェンソン（fenson） (1157) + TX、 フェントリファニル（fentrifanil） (1161) + TX、 フェンバレレート(349) + TX、 フィプロニル（fipronil） (354) + TX、 フルアクリピリム（fluacrypyrim） (360) + TX、 フルアズロン（fluazuron ）(1166) + TX、 フルベンゾイミン（flubenzimine） (1167) + TX、 フルシクロクスロン（flucycloxuron） (366) + TX、 フルシトリネート（flucythrinate） (367) + TX、 フルエネチル（fluenetil） (1169) + TX、 フルフェノキシウロン（flufenoxuron） (370) + TX、 フルメトリン（flumethrin） (372) + TX、 フルオルベンシド（fluorbenside） (1174) + TX、 フルバリネート(1184) + TX、 FMC 1137 (開発コード) (1185) + TX、 フォルメタナート（formetanate） (405) + TX、 フォルメタナート塩酸塩 (405) + TX、 ホルモチオン(1192) + TX、 ホルムパラナーテ（formparanate） (1193) + TX、 γ-HCH (430) + TX、 グリオジン(1205) + TX、 ハルフェンプロクス（halfenprox） (424) + TX、 ヘプテノホス（heptenophos） (432) + TX、 ヘキサデシルシクロプロパンカルボキシレート(lUPAC/ケミカルアブストラクト名称 ) (1216) + TX、 ヘキシチアゾクス(441) + TX、 ヨウ化メタン(IUPAC 名称) (542) + TX、 イソカルボホス（isocarbophos） (別名称) (473) + TX、
イソプロピル O-(メトキシアミノチオホスホリル) サリチレート(IUPAC 名称) (473) + TX、 イベルメクチン(別名称) [CCN] + TX、 ジャスモリン（jasmolin） I (696) + TX、 ジャスモリン II (696) + TX、 ジョドフェンホス（jodfenphos） (1248) + TX、 リンデン(430) + TX、 ルフェヌロン（lufenuron） (490) + TX、 マラチオン(492) + TX、 マロノベン（malonoben） (1254) + TX、 メカルバム(502) + TX、 メホスホラン(1261) + TX、 メスルフェン(別名称) [CCN] + TX、 メタクリホス（methacrifos） (1266) + TX、 メタミドホス(527) + TX、 メチダチオン（methidathion） (529) + TX、 メチオカルブ(530) + TX、 メソミル(531) + TX、 臭化メチル (537) + TX、 メトルカルブ（metolcarb） (550) + TX、 メビンホス(556) + TX、 メキサカルベート(1290) + TX、 ミルベメクチン（milbemectin） (557) + TX、 ミルベマイシンオキシム(別名称) [CCN] + TX、 ミパフォックス(1293) + TX、 モノクロトホス(561) + TX、 モルホチオン（morphothion） (1300) + TX、 モキシデクチン（moxidectin） (別名称) [CCN] + TX、 ナレッド(567) + TX、 NC-184 (化合物コード) + TX、 NC- 512 (化合物コード) + TX、 ニフルリジデ（nifluridide） (1309) + TX、 ニコマイシン(別名称) [CCN] + TX、 ニトリラカルブ（nitrilacarb） (1313) + TX、 ニトリラカルブ 1 :1 塩化亜鉛 複合体 (1313) + TX、
NNI-0101 (化合物コード) + TX、 NNI-0250 (化合物コード) + TX、 オメトエート（omethoate） (594) + TX、 オキサミル(602) + TX、 オキシデプロホス（oxydeprofos） (1324) + TX、 オキシジスルホトン（oxydisulfoton） (1325) + TX、 pp'-DDT (219) + TX、 パラチオン(615) + TX、 ペルメトリン(626) + TX、 石油系(別名称) (628) + TX、 フェンカプトン（phenkapton） (1330) + TX、 フェントエート(631) + TX、 ホラート(636) + TX、 ホサロン(637) + TX、 ホスホラン（phosfolan ）(1338) + TX、 ホスメット(638) + TX、 ホスファミドン(639) + TX、 ホキシム(642) + TX、 ピリミホスメチル (652) + TX、 ポリクロロテルペン（polychloroterpenes＝ (従来名称) (1347) + TX、 ポリナクチン(別名称) (653) + TX、 プロクロノール(1350) + TX、 プロフェノホス（profenofos） (662) + TX、 プロマシル（promacyl） (1354) + TX、 プロパルギット（propargite） (671) + TX、 プロペタムホス（propetamphos） (673) + TX、 プロポキスル(678) + TX、 プロチダチオン（prothidathion） (1360) + TX、 プロトエート（prothoate） (1362) + TX、 ピレトリンI (696) + TX、 ピレトリンII (696) + TX、 ピレトリン(696) + TX、 ピリダベン（pyridaben） (699) + TX、 ピリダフェンチオン(701) + TX、
ピリミジフェン（pyrimidifen） (706) + TX、 ピリミテート（pyrimitate） (1370) + TX、 キナルホス(711) + TX、 キンチオホス（quintiofos） (1381) + TX、 R-1492 (開発コード) (1382) + TX、 RA-17 (開発コード) (1383) + TX、 ロテノン(722) + TX、 シュラダン(1389) + TX、 セブホス（sebufos） (別名称) + TX、 セラメクチン（selamectin） (別名称) [CCN] + TX、 SI-0009 (化合物コード) + TX、 ソファミド（sophamide） (1402) + TX、 スピロジクロフェン（spirodiclofen） (738) + TX、 スピロメシフェン（spiromesifen） (739) + TX、 SSI-121 (開発コード) (1404) + TX、 スルフィラム（sulfiram） (別名称) [CCN] + TX、 スルフルラミド（sulfluramid） (750) + TX、 スルホテップ(753) + TX、 硫黄(754) + TX、 SZI-121 (開発コード) (757) + TX、 タウフルバリネート（taufluvalinate） (398) + TX、 テブフェンピラド（tebufenpyrad） (763) + TX、 TEPP (1417) + TX、 テルバム（terbam） (別名称) + TX、 テトラクロルビンホス(777) + TX、 テトラジホン(786) + TX、 テトラネクチン(別名称) (653) + TX、 テトラスル（tetrasul） (1425) + TX、 チアフェノックス（thiafenox） (別名称) + TX、 チオカルボキシム（thiocarboxime） (1431) + TX、 チオファノックス（thiofanox） (800) + TX、 チオメトン(801) + TX、 チオキノックス（thioquinox） (1436) + TX、 スリンギエンシン（thuringiensin） (別名称) [CCN] + TX、 トリアミホス（triamiphos） (1441) + TX、 トリアラテン（triarathene ）(1443) + TX、 トリアゾホス（triazophos） (820) + TX、 トリアズロン（triazuron） (別名称) + TX、 トリクロルホン(824) + TX、 トリフェノホス（trifenofos） (1455) + TX、 トリナクチン（trinactin） (別名称) (653) + TX、 バミドチオン(847) + TX、 バニリプロール（vaniliprole） [CCN] 及びYI-5302 (化合物コード) + TXから成る物質群から選択された殺ダニ剤；
ベントキサジン（bethoxazin） [CCN] + TX、 ジオクタノン酸銅 (IUPAC 名称) (170) + TX、 硫酸銅(172) + TX、 サイブトリン（cybutryne） [CCN] + TX、 ジクロン(1052) + TX、 ジクロロフェン(232) + TX、 エンドタール（endothal） (295) + TX、 フェンチン（fentin） (347) + TX、 消石灰[CCN] + TX、 ナバム(nabam) (566) + TX、 キノクラミン(quinoclamine) (714) + TX、 キノナミド（quinonamid） (1379) + TX、 シマジン(730) + TX、 トリフェニル錫酢酸(IUPAC 名称) (347) 及び水酸化トリフェニル錫(IUPAC 名称) (347) + TXから成る物質群から選択された殺藻剤；
アバメクチン(1) + TX, クルホメート(1011) + TX、ドラメクチン（doramectin） (別名称) [CCN] + TX、エマメクチン（emamectin） (291) + TX、 エマメクチンベンゾエート (291) + TX、 エプリノメクチン(別名称) [CCN] + TX、 イベルメクチン(別名称) [CCN] + TX、 ミルベマイシンオキシム(別名称) [CCN] + TX、 モキシデクチン（moxidectin） (別名称) [CCN] + TX、 ピペラジン[CCN] + TX、セラメクチン（selamectin） (別名称) [CCN] + TX、 スピノサド（spinosad） (737) 及びチオファナート（thiophanate） (1435) + TXから成る物質群から選択された駆虫剤；
クロラロース(127) + TX、エンドリン(1122) + TX、フェンチオン(346) + TX、ピリジン-4-アミン (IUPAC 名称) (23) 及びストリキニーネ(745) + TXから成る物質群から選択されたアビサイド；
1 -ヒドロキシ- 1H- ピリジン-2-チオン (IUPAC 名称) (1222) + TX、4-(キノキサリン-2- イルアミノ)ベンゼンスルホンアミド (IUPAC 名称) (748) + TX、 8-ヒドロキシキノリンサルフェート(446) + TX、 ブロノポール(97) + TX、 銅ジオクタノエート (IUPAC 名称) (170) + TX、 水酸化銅 (IUPAC 名称) (169) + TX、 クレゾール[CCN] + TX、 ジクロロフェン(232) + TX、 ジピリチオン (1105) + TX、 ドジシン（dodicin ）(1112) + TX、 フェナミノスルフ（fenaminosulf） (1144) + TX、 ホルムアルデヒド(404) + TX、 ヒドラーガフェン(別名称) [CCN] + TX、 カスガマイシン(483) + TX、 カスガマイシン塩酸塩水和物(483) + TX、 ニッケルビス(ジメチルジチオカルバメート)(IUPAC 名称) (1308) + TX、ニトラピリン（nitrapyrin ）(580) + TX、 オクチリノン（octhilinone） (590) + TX、オキソリン酸(606) + TX、オキシテトラサイクリン(611) + TX、 カリウムヒドロキシキノリンサルフェート(446) + TX、プロベンゾール（probenazole） (658) + TX、ストレプトマイシン(744) + TX、ストレプトマイシンセスキ硫化物(744) + TX、 テクロフタラム（tecloftalam ）(766) + TX、 及びチオメルサール(別名称) [CCN] + TXから成る物質群から選択された殺菌剤；
コカクモンハマキ（Adoxophyes orana） GV (別名称) (12) + TX、アグロバクテリウム-ラジオバクター（Agrobacterium radiobacter） (別名称) (13) + TX、ケナガカブリダニ（Amblyseius spp.） (別名称) (19) + TX、 アナグラファ・ファルシフェラ（Anagrapha falcifera） NPV (別名称) (28) + TX、 アナグルス・アトマス（Anagrus atomus） (別名称) (29) + TX、 アフェリナス・アブドミナリス（Aphelinus abdominalis） (別名称) (33) + TX、 アフィジウス・コレマニ（Aphidius colemani） (別名称) (34) + TX、 アフィドレテス・アフィジミザ（Aphidoletes aphidimyza） (別名称) (35) + TX、キンウワバ科（Autographa californica） NPV (別名称) (38) + TX、バチルス・フィルムス（Bacillus firmus） (別名称) (48) + TX、 バチルス・スファエリカス（Bacillus sphaericus） Neide (科学名称) (49) + TX、バチルス・スリンギエンシス（Bacillus thuringiensis ）Berliner (科学名称) (51) + TX、バチルス・スリンギエンシス subsp. aizawai (科学名称) (51) + TX、 バチルス・スリンギエンシスsubsp. israelensis (科学名称) (51) + TX、 バチルス・スリンギエンシスsubsp. japonensis (科学名称) (51) + TX、 バチルス・スリンギエンシス subsp. kurstaki (科学名称) (51) + TX、 バチルス・スリンギエンシス subsp. tenebrionis (科学名称) (51) + TX、 ビューバリア・バシアナ（Beauveria bassiana） (別名称) (53) + TX、
ビューバリア・ブロンニアルチ（ Beauveria brongniartii ）(別名称) (54) + TX、ニッポンクサカゲロウ（Chrysoperla carnea） (別名称) (151) + TX、 クリプトラエマス・モントロウジエラ（Cryptolaemus montrouzieri） (別名称) (178) + TX、 サイジア・ポモネラ（Cydia pomonella） GV (別名称) (191) + TX、 ダクヌサ・シビリカ（Dacnusa sibirica） (別名称) (212) + TX、 ジグリパス・アサエア（Diglyphus isaea） (別名称) (254) + TX、オンシツツヤコバ（Encarsia formosa） (科学名称) (293) + TX、 エレトモセラス・エレミカス（Eretmocerus eremicus ）(別名称) (300) + TX、ヘリコベルパ・ゼア（ Helicoverpa zea） NPV (別名称) (431) + TX、 ヘテロラブジチス・バクテリオフォラ（Heterorhabditis bacteriophora） and H.メギジス（H. megidis） (別名称) (433) + TX、 ヒポダミア・コンベルゲンス（Hippodamia convergens） (別名称) (442) + TX、レプトマスチクス・ダクチロピ（ Leptomastix dactylopii） (別名称) (488) + TX、 マクロロパス・カリジノサス（Macrolophus caliginosus） (別名称) (491) + TX、 マメストラ・ブラシカエ（Mamestra brassicae） NPV (別名称) (494) + TX、 メタフィカス・ヘルボラス（Metaphycus helvolus） (別名称) (522) + TX、 メタリジウム・アニソプリー（Metarhizium anisopliae） var. acridum (科学名称) (523) + TX、
メタリジウム・アニソプリー var. anisopliae (科学名称) (523) + TX、 ネオジプリオン・セルチフェル（Neodiprion sertifer） NPV 及びN.レコンテイ（N. lecontei） NPV (別名称) (575) + TX、 オリウス（Orius） spp. (別名称) (596) + TX、ペシロマイセス・フモソロセウス（Paecilomyces fumosoroseus） (別名称) (613) + TX、 ファイトセイウラス・ペルシミリス（Phytoseiulus persimilis） (別名称) (644) + TX、 スポドプテラ・エキシグア（Spodoptera exigua） 多キャプシド核多角体ウイルス (科学名称) (741) + TX、 ステイネルネマ・ビビオニス（Steinernema bibionis） (別名称) (742) + TX、 ステイネルネマ・カルポカプサエ（Steinernema carpocapsae） (別名称) (742) + TX、 ステイネルネマ・フェルチアエ（Steinernema feltiae） (別名称) (742) + TX、 ステイネルネマ・グラセリ（Steinernema glaseri） (別名称) (742) + TX、 ステイネルネマ・リオブラベ（Steinernema riobrave） (別名称) (742) + TX、 ステイネルネマ・リボブラビス（Steinernema riobravis） (別名称) (742) + TX、 ステイネルネマ・スキャプテリシ（Steinernema scapterisci ）(別名称) (742) + TX、 ステイネルネマspp.（Steinernema spp.） (別名称) (742) + TX、 トリコグラマspp.（Trichogramma spp.） (別名称) (826) + TX、 チフォドロマス・オキシデンタリス（Typhlodromus occidentalis） (別名称) (844) 及び ベルチキュリウム・レカニ（Verticillium lecanii） (別名称) (848) + TXから成る物質群から選択された生物学的剤；
ヨウ化メタン (IUPAC 名称) (542)及び臭化メチル(537) + TXから成る物質群から選択された土壌滅菌剤；
アホレート[CCN]+ TX、ビサジル（bisazir） (別名称) [CCN] + TX、ブスルファン(別名称) [CCN] + TX、ジフルベンズロン(250) + TX、 ジマチフ（dimatif） (別名称) [CCN] + TX、 ヘメル（hemel） [CCN] + TX、ヘムパ（hempa） [CCN] + TX、 メテパ（metepa） [CCN] + TX、 メチオテパ（methiotepa） [CCN] + TX、 メチルアホレート（methyl apholate） [CCN] + TX、 モルジド（morzid） [CCN] + TX、 ペンフルロン（penfluron） (別名称) [CCN] + TX、 テパ（tepa） [CCN] + TX、 チオヘムパ（thiohempa） (別名称) [CCN] + TX、 チオテパ（thiotepa） (別名称) [CCN] + TX、 トレタミン（tretamine） (別名称) [CCN]及び ウレデパ（uredepa） (別名称) [CCN] + TXから成る物質群から選択された不妊剤；
アホレート[CCN]+ TX、ビサジル（bisazir） (別名称) [CCN] + TX、ブスルファン(別名称) [CCN] + TX、ジフルベンズロン(250) + TX、 ジマチフ（dimatif） (別名称) [CCN] + TX、 ヘメル（hemel） [CCN] + TX、ヘムパ（hempa） [CCN] + TX、 メテパ（metepa） [CCN] + TX、 メチオテパ（methiotepa） [CCN] + TX、 メチルアホレート（methyl apholate） [CCN] + TX、 モルジド（morzid） [CCN] + TX、 ペンフルロン（penfluron） (別名称) [CCN] + TX、 テパ（tepa） [CCN] + TX、 チオヘムパ（thiohempa） (別名称) [CCN] + TX、 チオテパ（thiotepa） (別名称) [CCN] + TX、 トレタミン（tretamine） (別名称) [CCN]及び ウレデパ（uredepa） (別名称) [CCN] + TXから成る物質群から選択された不妊剤；
(E)-デク-5- エン-1-イル アセテート及び(E)-デク-5-エン-1-オール (IUPAC 名称)(222) + TX、(E)-トリデク-4-エン-1-イルアセテート (IUPAC 名称) (829) + TX、(E)-6-メチルヘプト-2-エン-4-オール(IUPAC 名称) (541) + TX、(E,Z)-テトラデカ-4,10-ジエン-1-イルアセテート (IUPAC 名称) (779) + TX、 (Z)-ドデク-7-en-1-イルアセテート (IUPAC 名称) (285) + TX、(Z)-ヘキサデク-11 -エナール (IUPAC 名称) (436) + TX、(Z)- ヘキサデク-11-エン-1-イルアセテート (IUPAC 名称) (437) + TX、(Z)-ヘキサデク-13-エン-11-イン-1-イルアセテート (IUPAC 名称) (438) + TX、(Z)-イコス-13-en-10- オン (IUPAC 名称) (448) + TX、(Z)- テトラデク-7-エン-1-アール (IUPAC 名称) (782) + TX、(Z)-テトラデク-9-エン-1-オール (IUPAC 名称) (783) + TX、(Z)-テトラデク-9-エン-1-イルアセテート (IUPAC 名称) (784) + TX、(7E,9Z)-ドデカ-7,9-ジエン- 1-イルアセテート (IUPAC 名称) (283) + TX、(9Z,11E)-テトラデカ-9,11-ジエン-1-イルアセテート (IUPAC 名称) (780) + TX、(9Z,12E)-テトラデカ-9,12-ジエン-1-イルアセテート (IUPAC 名称) (781) + TX、14-メチルオクタデク-１-エン (IUPAC 名称) (545) + TX、4-メチルノナン-5-オール 及び 4- メチルノナン-5-オン (IUPAC 名称) (544) + TX、α-ムルチストリアチン (別名称) [CCN] + TX、
ブレビコミン(別名称) [CCN] + TX、コドレルレ（codlelure） (別名称) [CCN] + TX、コドレモン（codlemone） (別名称) (167) + TX、クエルレ（cuelure） (別名称) (179) + TX、ジスパルルレ（disparlure） (277) + TX、ドデク-8-エン-1-イルアセテート (IUPAC 名称) (286) + TX、ドデク- 9-エン-1-イルアセテート (IUPAC 名称) (287) + TX、ドデカ-8 + TX、10-ジエン-1-イルアセテート (IUPAC 名称) (284) + TX、ドミニカルレ（dominicalure） (別名称) [CCN] + TX、エチル 4-メチルオクタノエート (IUPAC 名称) (317) + TX、オイゲノール(別名称) [CCN] + TX、フロンタリン(別名称) [CCN] + TX、ゴシップルア(別名称) (420) + TX、グランドルレ（grandlure） (421) + TX、グランドルレ I (別名称) (421) + TX、グランドルレ II (別名称) (421) + TX、グランドルレ III (別名称) (421) + TX、グランドルレ IV (別名称) (421) + TX、ヘキサルレ（hexalure） [CCN] + TX、イプスジエノール (別名称) [CCN] + TX、イプセノール(別名称) [CCN] + TX、ジャポニルレ（japonilure） (別名称) (481) + TX、リネアチン(別名称) [CCN] + TX、
リトルレ（litlure） (別名称) [CCN]+TX、ループルレ（looplure） (別名称) [CCN] + TX、メドルレ（medlure ）[CCN] + TX、メガトモン酸（megatomoic acid） (別名称) [CCN] + TX、メチルオイゲノール(別名称) (540) + TX、ムスカルレ(563) + TX、オクタデカ-2,13-ジエン-1-イルアセテート (IUPAC 名称) (588) + TX、オクタデカ-3,13-ジエン-1-イルアセテート (IUPAC 名称) (589) + TX、オルフラルレ（orfralure） (別名称) [CCN] + TX、オリクタルレ（oryctalure） (別名称) (317) + TX、オストラモン（ostramone） (別名称) [CCN] + TX、 シグルレ（siglure） [CCN] + TX、ソルジジン（sordidin） (別名称) (736) + TX、スルカトール(別名称) [CCN] + TX、テトラデク-11-エン-1-イルアセテート (IUPAC 名称) (785) + TX、トリメドルレ（trimedlure） (839) + TX、トリメドルレ A (別名称) (839) + TX、トリメドルレ B1 (別名称) (839) + TX、トリメドルレB2 (別名称) (839) + TX、トリメドルレC (別名称) (839) 及びツルンク-コール（trunc-call） (別名称) [CCN] + TXから成る物質群から選択された昆虫フェロモン；
2-(オクチルチオ)- エタノール (IUPAC 名称) (591) + TX, ブトピロノキシル (933) + TX、ブトキシ(ポリプロピレングリコール) (936) + TX、ジブチルアジペート(IUPAC 名称) (1046) + TX、ジブチルフタレート(1047) + TX、 ジブチルスクシネート(IUPAC 名称) (1048) + TX、 ジエチルトルアミド [CCN] + TX、ジメチルカルベート [CCN] + TX、ジメチルフタレート [CCN] + TX、エチルヘキサンジオール(1137) + TX、ヘキサミド[CCN] + TX、メトキン-ブチル (1276) + TX、メチルネオデカンアミド[CCN] + TX、オキサメート[CCN]及ピカリジン[CCN] + TXから成る物質群から選択された昆虫駆散剤；
1-ジクロロ-1- ニトロエタン (IUPAC/ケミカルアブストラクト名称) (1058) + TX、1 ,1-ジクロロ-2,2-ビス (4- エチルフェニル)エタン (IUPAC 名称) (1056) + TX、 1 ,2-ジクロロプロパン (IUPAC/ケミカルアブストラクト名称) (1062) + TX、 1 ,2-ジクロロプロパン 及び 1 ,3-ジクロロプロペン (IUPAC 名称) (1063) + TX、 1-ブロモ-2-クロロエタン (IUPAC/ケミカルアブストラクト名称) (916) + TX、 2,2,2-トリクロロ-1-(3,4-ジクロロフェニル)エチルアセテート (IUPAC 名称) (1451) + TX、 2,2- ジクロロビニル 2-エチルスルフィニルエチル メチルホスフェート (IUPAC 名称) (1066) + TX、 2-(1 ,3- ジチオラン-2-yl)フェニル ジメチルカルバメート (IUPAC/ ケミカルアブストラクト名称) (1109) + TX、 2-(2-ブトキシエトキシ)エチルチオシアネート (IUPAC/ケミカルアブストラクト名称) (935) + TX、 2-(4,5- ジメチル-1 ,3-ジオキソラン-2-イル)フェニル メチルカルバメート (IUPAC/ ケミカルアブストラクト名称) (1084) + TX、 2-(4-クロロ-3,5-キシリルオキシ)エタノール (IUPAC 名称) (986) + TX、 2-クロロビニル ジエチル ホスフェート (IUPAC 名称) (984) + TX、 2-イミダゾリドン (IUPAC 名称) (1225) + TX、 2-イソバレリリンダン-1 ,3-ジオン (IUPAC 名称) (1246) + TX、 2-メチル(プロプ-2-イニル)アミノフェニル メチルカルバメート (IUPAC 名称) (1284) + TX、
2-チオシアネートエチルラウレート (IUPAC 名称) (1433) + TX、 3-ブロモ-１-クロロプロプ-１-エン (IUPAC 名称) (917) + TX、 3-メチル-1- フェニルピラゾール-5-yl ジメチルカルバメート (IUPAC 名称) (1283) + TX、 4-メチル(プロプ-2- イニル)アミノ-3,5-キシリル メチルカルバメート (IUPAC 名称) (1285) + TX、 5,5-ジメチル-3- オキソシクロヘキシ-1-エニル ジメチルカルバメート (IUPAC 名称) (1085) + TX、アバメクチン(1) + TX、 アセフェート (2) + TX、 アセタミプリド（acetamiprid） (4) + TX、 アセチオン（acethion ）(別名称) [CCN] + TX、アセトプロール（ acetoprole） [CCN] + TX、アクリナトリン（ acrinathrin） (9) + TX、 アクリロニトリル（acrylonitrile ）(IUPAC 名称) (861) +TX、 アラニルカルブ（alanycarb） (15) + TX、 アルジカルブ（aldicarb） (16) + TX、 アルドキシカルブ（aldoxycarb） (863) + TX、アルドリン（aldrin） (864) + TX、 アレトリン（allethrin） (17) + TX、 アロサミジン（allosamidin） (別名称) [CCN] + TX、 アリキシカルブ（allyxycarb） (866) + TX、α-シペルメトリン（α-cypermethrin） (202) + TX、
α-エクジソン（α-ecdysone） (別名称) [CCN] + TX、 リン化アルミニウム (640) + TX、 アミジチオン（amidithion） (870) + TX、 アミドチオエート（amidothioate） (872) + TX、 アミノカルブ(873) + TX、 アミトン（amiton） (875) + TX、シュウ酸水素アミトン (875) + TX、アミトラズ(24) + TX、アナバシン(877) + TX、 アチダチオン（athidathion） (883) + TX、 AVI 382 (化合物コード) + TX、 AZ 60541 (化合物コード) + TX、アザジラクチン(別名称) (41) + TX、 アザメチホス（azamethiphos） (42) + TX、 アジンホス-エチル（azinphos-ethyl） (44) + TX、 azinphos -メチル (45) + TX、 アゾトエート（azothoate ）(889) + TX、バチルス・スリンギエンシスδ内毒素(別名称) (52) + TX
バリウムヘキサフルオロ珪酸塩(別名称) [CCN] + TX、バリウム多硫化物(IUPAC/ケミカルアブストラクト名称) (892) + TX、 バルトリン（barthrin） [CCN] + TX、 Bayer 22/190 (開発コード) (893) + TX、バイエル22408 (開発コード) (894) + TX、ベンジオカルブ(58) + TX、ベンフラカルブ(60) + TX、 ベンスルタップ（bensultap） (66) + TX、 β-シフルトリン(194) + TX、β-シペルメトリン(203) + TX、 ビフェントリン（bifenthrin） (76) + TX、ビオアレスリン(78) + TX、ビオアレスリンS-シクロペントエニル 異性体(別名称) (79) + TX、 ビオエタノメトリン（bioethanomethrin ）[CCN] + TX、 ビオペルメトリン（biopermethrin） (908) + TX、 ビオレスメトリン（bioresmethrin ）(80) + TX、 ビス(2-クロロエチル) エーテル (IUPAC 名称) (909) + TX、 ビストリフルロン（bistrifluron） (83) + TX、硼砂(86) + TX、 ブロフェンバレレート（brofenvalerate） (別名称) + TX、 ブロムフェンビンホス（bromfenvinfos） (914) + TX、 ブロモサイクレン (918) + TX、 ブロモ- DDT (別名称) [CCN] + TX、 ブロモホス (920) + TX、 ブロモホス-エチル(921) + TX、 ブフェンカルブ（bufencarb） (924) + TX、 ブプロフェジン（buprofezin） (99) + TX、 ブタカルブ（butacarb） (926) + TX、 ブタチオホス（butathiofos）(927) + TX、 ブトカルボキシム（butocarboxim） (103) + TX、 ブトネート（butonate） (932) + TX、 ブトキシカルボキシム(104) + TX、 ブチルピリダベン（butylpyridaben） (別名称) + TX、カジュサホス（ cadusafos） (109) + TX、砒酸カルシウム[CCN] + TX、
シアン化カルシウム(444) + TX、多硫化カルシウム(IUPAC 名称) (111) + TX、カンフェクロル(941) + TX、 カルボノレート（carbanolate） (943) + TX、カルバリル(115) + TX、カルボフラン(118) + TX、二硫化炭素(IUPAC/ケミカルアブストラクト名称) (945) + TX、四塩化炭素(IUPAC 名称) (946) + TX、カルボフェノチオン(947) + TX、カルボスルファン(119) + TX、カルタップ(123) + TX、カルタップ塩酸塩(123) + TX、セバジン(別名称) (725) + TX、 クロルビシクレン（chlorbicyclen） (960) + TX、クロルダン(128) + TX、クロルデコン(963) + TX、クロルジメホルム(964) + TX、クロルジメホルム塩酸塩(964) + TX、 クロルエトキシホス（chlorethoxyfos ）(129) + TX、 クロルフェナピル（chlorfenapyr） (130) + TX、クロルフェンビンホス(131) + TX、 クロルフルアズロン（chlorfluazuron） (132) + TX、 クロルメホス（chlormephos ）(136) + TX、 クロロホルム [CCN] + TX、 クロロピクリン(141) + TX、 クロルホキシム（chlorphoxim） (989) + TX、 クロルプラゾホス（chlorprazophos ）(990) + TX、 クロルピリホス（chlorpyrifos） (145) + TX、 クロルピリホス-メチル (146) + TX、 クロルチオホス（chlorthiophos） (994) + TX、 クロマフェノジド（chromafenozide） (150) + TX、シネリンI (696) + TX、シネリンII (696) + TX、
シネリン(696) + TX、 シス-レスメトリン(別名称) + TX、シスメトリン(80) + TX、 クロシトリン（clocythrin） (別名称) + TX、 クロエトカルブ（cloethocarb） (999) + TX、 クロサンテル（closantel） (別名称) [CCN] + TX、 クロチアニジン（clothianidin） (165)+TX、アセト亜ヒ酸銅[CCN] + TX、砒酸銅[CCN] + TX、オレイン酸銅[CCN] + TX、クマホス(174) + TX、 クミトエート（coumithoate） (1006) + TX、クロタミトン(別名称) [CCN] + TX、 クロトキシホス（crotoxyphos） (1010) + TX、クルホメート(1011 ) + TX、氷晶石(別名称) (177) + TX、 CS 708 (開発コード) (1012) + TX、 シアノフェンホス（cyanofenphos） (1019) + TX、 シアノホス（cyanophos） (184) + TX、 シアントエート（cyanthoate ）(1020) + TX、 シクレトリン（cyclethrin） [CCN] + TX、 シクロプロトリン（cycloprothrin） (188) + TX、シフルトリン(193) + TX、シハロトリン(196) + TX、シペルメトリン(201) + TX、 シフェノトリン（cyphenothrin） (206) + TX、シロマジン(209) + TX、 シチオエート（cythioate） (別名称) [CCN] + TX、 d-リモネン(別名称) [CCN] + TX、 d-テトラメトリン(別名称) (788) + TX、 DAEP (1031) + TX、ダゾメット(216) + TX、 DDT (219) + TX、 デカルボフラン(1034) + TX、デルタメトリン(223) + TX、
デメフィオン（demephion ）(1037) + TX、 デメフィオン-O (1037) + TX、 デメフィオン-S (1037) + TX、ジメトン(1038) + TX、ジメトン-メチル (224) + TX、 ジメトン-0 (1038) + TX、 ジメトン- O-メチル (224) + TX、 ジメトン-S (1038) + TX、ジメトン-S-メチル (224) + TX、 ジメトン- S-メチルスルホン(1039) + TX、 ジアフェンチウロン（diafenthiuron） (226) + TX、 ジアリホス（dialifos） (1042) + TX、 ジアミダホス（diamidafos） (1044) + TX、ダイアジノン(227) + TX、 ジカプトン（dicapthon） (1050) + TX、 ジクロフェンチオン（dichlofenthion ）(1051) + TX、ジクロルボス(236) + TX、ジクリホス（ dicliphos）(別名称) + TX、ジクレシル（ dicresyl）(別名称) [CCN] + TX、 ジクロトホス（dicrotophos） (243) + TX、 ジシクラニル（dicyclanil ）(244) + TX、 ジエルドリン（dieldrin） (1070) + TX、 ジエチル 5-メチルピラゾール-3-イルホスフェート (IUPAC 名称) (1076) + TX、ジフルベンズロン(250) + TX、 ジロル（dilor） (別名称) [CCN] + TX、 ジメフルトリン（dimefluthrin） [CCN] + TX、 ジメフォックス（dimefox） (1081) + TX、 ジメタン（dimetan） (1085) + TX、 ジメトエート（dimethoate） (262) + TX、 ジメトリン（dimethrin） (1083) + TX、 ジメチルビンホス(265) + TX、 ジメチラン（dimetilan） (1086) + TX、 ジネクス（dinex） (1089) + TX、 ジネクス- ジクレキシン(1089) + TX、 ジノプロプ (1093) + TX、 ジノサム（dinosam ）(1094) + TX、
ジノセブ（ dinoseb ）(1095) + TX、 ジノテフラン（dinotefuran ）(271) + TX、ジオフェノラン（ diofenolan） (1099) + TX、 ジオキサベンゾホス（dioxabenzofos ）(1 100) + TX、ジオキサカルブ（ dioxacarb） (1101) + TX、ジオキサチオン（ dioxathion ）(1102) + TX、ジスルホトン（ disulfoton） (278) + TX、 ジチクロホス（dithicrofos） (1108) + TX、 DNOC (282) + TX、 ドラメクチン（doramectin ）(別名称) [CCN] + TX、 DSP (1115) + TX、エクジステロン(別名称) [CCN] + TX、 El 1642 (開発コード) (1118) + TX、 エマメクチン（emamectin） (291) + TX、 エマメクチンベンゾエート(291) + TX、 EMPC (1120) + TX、 エンペトリン（empenthrin） (292) + TX、 エンドスルファン（endosulfan） (294) + TX、 エンドチオン（endothion ）(1121) + TX、 エンドリン（endrin） (1122) + TX、 EPBP (1123) + TX、 EPN (297) + TX、エポフェノナン（ epofenonane ）(1124) + TX、 エプリノメクチン（eprinomectin） (別名称) [CCN] + TX、 アスフェンバレレート（esfenvalerate） (302) + TX、エタホス（ etaphos） (別名称) [CCN] + TX、 エチオフェンカルブ（ethiofencarb ）(308) + TX、 エチオン（ethion） (309) + TX、 エチプロル（ethiprole） (310) + TX、 エトエ−ト- メチル (1134) + TX、
エトプロホス(312) + TX、蟻酸エチル(IUPAC 名称) [CCN] + TX、 エチル-DDD (別名称) (1056) + TX、 エチレンジブロミド(316) + TX、 エチレンジクロリド(化学名称) (1136) + TX、酸化エチレン[CCN] + TX、 エトフェンプロクス（etofenprox） (319) + TX、 エトリムホス（etrimfos） (1142) + TX、 EXD (1143) + TX、ファムフール(323) + TX、フェナミホス(326) + TX、 フェナザフロル（fenazaflor） (1147) + TX、 フェンクロルホス（fenchlorphos ）(1148) + TX、フェネタカルブ（fenethacarb） (1149) + TX、 フェンフルトリン（fenfluthrin ）(1150) + TX、 フェニトロチオン（fenitrothion） (335) + TX、フェノブカルブ（ fenobucarb） (336) + TX、 フェノキサクリム（fenoxacrim ）(1153) + TX、 フェノキシカルブ（fenoxycarb） (340) + TX、 フェンピリトリン（fenpirithrin） (1155) + TX、 フェンプロパトリン（fenpropathrin） (342) + TX、 フェンピラド（fenpyrad ）(別名称) + TX、 フェンスルホチオン（fensulfothion） (1158) + TX、 フェンチオン（fenthion） (346) + TX、フェンチオン-エチル [CCN] + TX、 フェンバレレート（fenvalerate） (349) + TX、 フィプロニル（fipronil ）(354) + TX、 フロニカミド（flonicamid） (358) + TX、 フルベンジアミド（flubendiamide ）(CAS. Reg. No.: 272451-65-7) + TX、フルコフロン（ flucofuron ）(1168) + TX、
フルシクロキシウロン（flucycloxuron） (366) + TX、 フルシトリネート（flucythrinate） (367) + TX、 フルエンチル（fluenetil） (1169) + TX、 フルフェネリム（flufenerim） [CCN] + TX、 フルフェノキシウロン（flufenoxuron ）(370) + TX、 フルフェンプロクス（flufenprox） (1171) + TX、 フルメトリン（flumethrin ）(372) + TX、 フルバリネート（fluvalinate） (1184) + TX、 FMC 1137 (開発コード) (1185) + TX、 フォノホス（fonofos） (1191) + TX、ホルメタナート（ formetanate） (405) + TX、 ホルメタナート塩酸塩 (405) + TX、 ホルモチオン（formothion） (1192) + TX、ホルムパラネート（ formparanate ）(1193) + TX、 ホスメチラン（fosmethilan） (1194) + TX、 ホスピレート（fospirate ）(1195) + TX、 ホスチアザート（fosthiazate） (408) + TX、 ホスチエタン（fosthietan） (1196) + TX、 フラチオカルブ（furathiocarb） (412) + TX、 フレトリン（furethrin） (1200) + TX、 γ-シハロトリン(197) + TX、 γ-HCH (430) + TX、グアザチン(422) + TX、グアザチンアセテート(422) + TX、 GY-81 (開発コード) (423) + TX、 ハルフェンプロクス（halfenprox） (424) + TX、 ハロフェノジド（halofenozide ）(425) + TX、 HCH (430) + TX、 HEOD (1070) + TX、ヘプタクロル(1211) + TX、
ヘプテノホス（heptenophos） (432) + TX、 ヘテロホス（heterophos） [CCN] + TX、 ヘキサフルムロン（hexaflumuron） (439) + TX、 HHDN (864) + TX、 ヒドラメチルノン(443) + TX、シアン化水素(444) + TX、 ヒドロプレン(445) + TX、 ヒクインカルブ（hyquincarb） (1223) + TX、 イミダクロピド（imidacloprid） (458) + TX、 イミプロトリン（imiprothrin） (460) + TX、インドキサカルブ（indoxacarb ）(465) + TX、 インドメタン (IUPAC 名称) (542) + TX、 IPSP (1229) + TX、イサゾホス（isazofos） (1231) + TX、 イソベンザン（isobenzan） (1232) + TX、 イソカルボホス（isocarbophos） (別名称) (473) + TX、 イソドリン（isodrin） (1235) + TX、 イソフェンホス（isofenphos ）(1236) + TX、 イソラン（isolane） (1237) + TX、 イソプロカルブ（isoprocarb ）(472) + TX、 イソプロピルO-(メトキシアミノチオホスホリル) サリチレート(IUPAC 名称) (473) + TX、イソプロチオラン(474) + TX、イソチオエート(1244) + TX、イソキサチオン(480) + TX、イベルメクチン(別名称) [CCN] + TX、 ジャスモリン（jasmolin） I (696) + TX、 ジャスモリン II (696) + TX、 ジョドフェンホス（jodfenphos ）(1248) + TX、幼若ホルモンI (別名称) [CCN] + TX、幼若ホルモンII (別名称) [CCN] + TX、幼若ホルモンIII (別名称) [CCN] + TX、 ケレバン（kelevan ）(1249) + TX、 キノプレン（kinoprene） (484) + TX、λ-シハロトリン(198) + TX、砒酸鉛[CCN] + TX、
レピメクチン（lepimectin） (CCN) + TX、 レプトホス（leptophos） (1250) + TX、リンダン（lindane） (430) + TX、 リリムホス（lirimfos） (1251) + TX、 ルフェヌロン（lufenuron） (490) + TX、 リチダチオン（lythidathion） (1253) + TX、 m-クメニルメチルカルバメート (IUPAC 名称) (1014) + TX、リン化マグネシウム(IUPAC 名称) (640) + TX、 マラチオン（malathion） (492) + TX、マロノベン（ malonoben） (1254) + TX、 マジドックス（mazidox ）(1255) + TX、メカルバム（mecarbam） (502) + TX、メカルホン（ mecarphon） (1258) + TX、 メナゾン（menazon） (1260) + TX、メホスホラン(1261) + TX、塩化水銀(513) + TX、 メスルフェノホス（mesulfenfos） (1263) + TX、 メタフルミゾン（metaflumizone ）(CCN) + TX、 メタム（metam） (519) + TX、 メタム-カリウム (別名称) (519) + TX、メタム-ナトリウム (519) + TX、 メタクリホス（methacrifos） (1266) + TX、メタミドホス（ methamidophos ）(527) + TX、メタンスルホニルフルオリド(IUPAC/ケミカルアブストラクト名称) (1268) + TX、 メチダチオン（methidathion） (529) + TX、 メチオカルブ（methiocarb） (530) + TX、 メトクロトホス（methocrotophos） (1273) + TX、 メトミル(531) + TX、メトプレン(532) + TX、 メトキン-ブチル (1276) + TX、メトトリン（methothrin） (別名称) (533) + TX、メトキシクロル(534) + TX、 メトキシフェノジド（methoxyfenozide） (535) + TX、
臭化メチル (537) + TX、 メチルイソチオシアネート(543) + TX、メチルクロロホルム(別名称) [CCN] + TX、 塩化メチレン [CCN] + TX、 メトフルトリン（metofluthrin ）[CCN] + TX、 メトルカルブ（metolcarb） (550) + TX、 メトキサジアゾン（metoxadiazone） (1288) + TX、メビンホス(556) + TX、メキサカルベート(1290) + TX、 ミルベメクチン（milbemectin） (557) + TX、ミルベマイシンオキシム(別名称) [CCN]+ TX、ミパフォックス(1293) + TX、マイレックス(1294) + TX、モノクロトホス(561) + TX、 モルホチオン（morphothion） (1300) + TX、モキシデクチン（moxidectin） (別名称) [CCN] + TX、 ナフタロホス（naftalofos ）(別名称) [CCN] + TX、ナレッド(567) + TX、ナフタレン (IUPAC/ケミカルアブストラクト名称) (1303) + TX、 NC-170 (開発コード) (1306) + TX、 NC-184 (化合物コード) + TX、 ニコチン(578) + TX、ニコチン硫酸塩(578) + TX、 ニフルリジド（nifluridide ）(1309) + TX、 ニテンピラム（nitenpyram） (579) + TX、 ニチアジン（nithiazine ）(1311 ) + TX、 ニトリラカルブ（nitrilacarb） (1313) + TX、ニトリラカルブ 1 : 1 塩化亜鉛 複合体 (1313) + TX、 NNI-0101 (化合物コード) + TX、NNI-0250 (化合物コード) + TX、ノルニコチン(従来名称) (1319) + TX、 ノバルロン（novaluron） (585) + TX、 ノビフルムロン（noviflumuron） (586) + TX、
O-5- ジクロロ-4-ヨードフェニル O-エチル エチルホスホノチオエート(IUPAC 名称) (1057) + TX、 O,O- ジエチル 0-4-メチル-2-オキソ-2H-クロメン-7-イル ホスホロチオエート(IUPAC 名称) (1074) + TX、O,O-ジエチル 0-6-メチル-2-プロピルピリミジン-4-イルホスホロチオエート(IUPAC 名称) (1075) + TX、 O,O,O',O'-テトラプロピルジチオピロホスフェート (IUPAC 名称) (1424) + TX、オレイン酸(IUPAC 名称) (593) + TX、オメトエート（omethoate） (594) + TX、オキサミル(602) + TX、オキシデメトン- メチル (609) + TX、 オキシデプロホス（oxydeprofos） (1324) + TX、 オキシジスルホトン（oxydisulfoton） (1325) + TX、 pp'-DDT (219) + TX、パラ-ジクロロベンゼン [CCN] + TX、パラチオン(615) + TX、パラチオン-メチル (616) + TX、 ペンフルロン（penfluron） (別名称) [CCN] + TX、 ペンタクロロフェノール (623) + TX、 ペンタクロロフェニル ラウレート(IUPAC 名称) (623) + TX、ペルメトリン(626) + TX、 石油類(別名称) (628) + TX、PH 60-38 (開発コード) (1328) + TX、フェンカプトン（ phenkapton） (1330) + TX、フェノトリン（phenothrin ）(630) + TX、フェントエート(631) + TX、ホラート(636) + TX、ホサロン(637) + TX、 ホスホラン（phosfolan） (1338) + TX、ホスメット(638) + TX、 ホスニクロル（phosnichlor ）(1339) + TX、ホスファミドン(639) + TX、
フォスフィン(IUPAC 名称) (640) + TX、ホキシム（ phoxim ）(642) + TX、 ホキシム-メチル (1340) + TX、 ピリメタホス（pirimetaphos） (1344) + TX、ピリミカルブ(651) + TX、ピリミホス-エチル(1345) + TX、 ピリミホス-メチル (652) + TX、ポリクロロジシクロペンタジエン異性体 (IUPAC 名称) (1346) + TX、 ポリクロロテルペン (従来名称) (1347) + TX、亜砒酸カリウム[CCN] + TX、チオシアン酸カリウム[CCN] + TX、 プラレトリン（prallethrin） (655) + TX、プレコセンI (別名称) [CCN] + TX、プレコセンII (別名称) [CCN] + TX、プレコセンIII (別名称) [CCN] + TX、 プリミドホス（primidophos） (1349) + TX、 プロフェノホス（profenofos） (662) + TX、 プロフルトリン（profluthrin） [CCN] + TX、 プロマシル（promacyl） (1354) + TX、 プロメカルブ（promecarb） (1355) + TX、 プロパホス（propaphos ）(1356) + TX、プロペンタムホス（propetamphos） (673) + TX、プロポキスル(678) + TX、プロチダチオン（prothidathion） (1360) + TX、 プロチオフォス（prothiofos） (686) + TX、 プロトエート（prothoate） (1362) + TX、 プロトリフェンブト（protrifenbute） [CCN] + TX、ピメトロジン（pymetrozine） (688) + TX、ピラクロホス（ pyraclofos） (689) + TX、ピラゾホス（pyrazophos） (693) + TX、 ピレスメトリン（pyresmethrin） (1367) + TX、 ピレトリン（pyrethrin） I (696) + TX、 ピレトリン II (696) + TX、
ピレトリン(696) + TX、 ピリダベン（pyridaben ）(699) + TX、ピリダリル（ pyridalyl） (700) + TX、ピリダフェンチオン(701) + TX、 ピリミジフェン（pyrimidifen） (706) + TX、 ピリミテート（pyrimitate） (1370) + TX、 ピリプロキシフェン（pyriproxyfen） (708) + TX、苦木(別名称) [CCN] + TX、キナルホス(711) + TX、キナルホス-メチル (1376) + TX、 キノチオン (1380) + TX、 キンチオホス（quintiofos） (1381) + TX、 R-1492 (開発コード) (1382) + TX、 ラフォキサニド（rafoxanide） (別名称) [CCN] + TX、レスメトリン(719) + TX、ロテノン(722) + TX、 RU 15525 (開発コード) (723) + TX、 RU 25475 (開発コード) (1386) + TX、 リアニア（ryania） (別名称) (1387) + TX、 リアノジン（ryanodine） (従来名称) (1387) + TX、サバジラ(別名称) (725) + TX、シュラダン(1389) + TX、 セブホス（sebufos） (別名称) + TX、 セラメクチン（selamectin ）(別名称) [CCN] + TX、 SI- 0009 (化合物コード) + TX、 SI-0205 (化合物コード) + TX、 SI-0404 (化合物コード) + TX、 SI-0405 (化合物コード) + TX、 シラフルオフェン（silafluofen） (728) + TX、 SN 72129 (開発コード) (1397) + TX、亜砒酸ナトリウム[CCN] + TX、シアン化ナトリウム (444) + TX、弗化ナトリウム (IUPAC/ケミカルアブストラクト名称) (1399) + TX、ナトリウムヘキサフルオロシリケート(1400) + TX、
ナトリウムペンタクロロフェノキシド (623) + TX、セレン酸ナトリウム(IUPAC 名称) (1401) + TX、チオシアン酸ナトリウム[CCN] + TX、ソファミド（ sophamide）(1402) + TX、 スピノサド（spinosad） (737) + TX、スピロメシフェン（ spiromesifen） (739) + TX、 スピロテトルマット（spirotetrmat） (CCN) + TX、 スルコフロン（sulcofuron） (746) + TX、 スルコフロン-ナトリウム(746) + TX、 スルフルラミド（sulfluramid） (750) + TX、スルホテップ(753) + TX、弗化スルフリル(756) + TX、 スルプロホス（sulprofos） (1408) + TX、タール油(別名称) (758) + TX、タウ-フルバリネート(398) + TX、 タジンカルブ（tazimcarb） (1412) + TX、 TDE (1414) + TX、 テブフェノジド（tebufenozide） (762) + TX、 テブフェンピラド（tebufenpyrad） (763) + TX、 テブピリムホス（tebupirimfos） (764) + TX、 テフルベンズロン（teflubenzuron ）(768) + TX、 テフルトリン（tefluthrin ）(769) + TX、 テメホス（temephos） (770) + TX、 TEPP (1417) + TX、 テラレトリン（terallethrin） (1418) + TX、 テルバム（terbam） (別名称) + TX、 テルブホス（terbufos） (773) + TX、 テトラクロロエタン [CCN] + TX、テトラクロルビンホス(777) + TX、テトラメトリン(787) + TX、 θ-シペルメトリン(204) + TX、 チアクロプリド（thiacloprid） (791) + TX、 チアフェノクス（thiafenox） (別名称) + TX、 チアメトキサム（thiamethoxam） (792) + TX、
チクロホス（thicrofos） (1428) + TX、チオカルボキシム（ thiocarboxime） (1431) + TX、 チオシシアム（thiocyciam ）(798) + TX、 臭酸水素チオシクラム (798) + TX、 チオジカルブ（thiodicarb） (799) + TX、 チオファノクス（thiofanox ）(800) + TX、 チオメトン（thiometon） (801) + TX、 チオナジン（thionazin） (1434) + TX、 チオスルタップ（thiosultap） (803) + TX、 チオスルタップ -ナトリウム(803) + TX、 ツリンギエンシン（thuringiensin） (別名称) [CCN] + TX、 トルフェンピラド（tolfenpyrad） (809) + TX、 トラロメトリン（tralomethrin） (812) + TX、 トランスフルトリン（transfluthrin） (813) + TX、 トランスペルメトリン（transpermethrin） (1440) + TX、 トリアミホス（triamiphos） (1441) + TX、 トリアザメート（triazamate） (818) + TX、 トリアゾホス（triazophos） (820) + TX、 トリアズロン（triazuron） (別名称) + TX、 トリクロルフォン（trichlorfon） (824) + TX、 トリクロルメタホス（trichlormetaphos）-3 (別名称) [CCN] + TX、 トリクロロナト (1452) + TX、 トリフェノホス（trifenofos） (1455) + TX、 トリフルムロン（triflumuron） (835) + TX、 トリメタカルブ（trimethacarb） (840) + TX、 トリプレン(1459) + TX、バミドチオン(847) + TX、 バニリプロレ（vaniliprole） [CCN] + TX、ベラトリジン(別名称) (725) + TX、ベラトリン(別名称) (725) + TX、 XMC (853) + TX、 キシリルカルブ(854) + TX、 YI-5302 (化合物コード) + TX、 ζ-シペルメトリン(205) + TX、 ゼタメトリン（zetamethrin） (別名称) + TX、リン化亜鉛(640) + TX、 ゾラプロフォス（zolaprofos） (1469) 及び ZXI 8901 (開発コード) (858) + TXから成る物質群から選択された殺虫剤；
ビス(トリブチル錫)酸化物 (IUPAC 名称) (913) + TX、ブロモアセタミド[CCN] + TX、砒酸カルシウム[CCN] + TX、 クロエトカルブ（cloethocarb） (999) + TX、アセト亜砒酸銅[CCN] + TX、硫酸銅(172) + TX、 フェンチン（fentin） (347) + TX、リン酸鉄(IUPAC 名称) (352) + TX、メタアルデヒド(518) + TX、 メチオカルブ（methiocarb） (530) + TX、ニクロサミド(576) + TX、ニクロサミド-オラミン (576) + TX、ペンタクロロフェノール(623) + TX、 ナトリウムペンタクロロフェノキシド(623) + TX、 タジムカルブ（tazimcarb） (1412) + TX、 チオジカルブ（thiodicarb） (799) + TX、酸化トリブチル錫(913) + TX、 トリフェンモルフ（trifenmorph） (1454) + TX、 トリメタカルブ（trimethacarb） (840) + TX、トリフェニル錫酢酸(IUPAC 名称) (347) 及び水酸化トリフェニル錫(IUPAC 名称) (347) + TXから成る物質群から選択された軟体動物駆除剤；
AKD-3088 (化合物コード) + TX、1 ,2-ジブロモ-3-クロロプロパン (IUPAC/ケミカルアブストラクト名称) (1045) + TX、 1 ,2-ジクロロプロパン (IUPAC/ ケミカルアブストラクト名称) (1062) + TX、 1 ,2- ジクロロプロパン 及び 、1 ,3-ジクロロプロペン (IUPAC 名称) (1063) + TX、 1 ,3-ジクロロプロペン (233) + TX、 3,4-ジクロロテトラヒドロチオフェン 1 ,1-ジオキシド (IUPAC/ケミカルアブストラクト名称) (1065) + TX、 3-(4-クロロフェニル)-5-メチルロダニン (IUPAC 名称) (980) + TX、 5-メチル-6- チオオキソ-1 ,3,5-チアジアジナン-3-イル酢酸(IUPAC 名称) (1286) + TX、 6- イソペンテニルアミノプリン(別名称) (210) + TX、アバメクチン(1) + TX、 アセトプロール（acetoprole） [CCN] + TX、 アラニカルブ（alanycarb ）(15) + TX、 アルジカルブ（aldicarb） (16) + TX、 アルドキシカルブ（aldoxycarb） (863) + TX、 AZ 60541 (化合物コード) + TX、 ベンクロチアズ（benclothiaz） [CCN] + TX、ベノミル(62) + TX、 ブチルピリダベン（butylpyridaben） (別名称) + TX、 カジュサホス（cadusafos） (109) + TX、 カルボフラン（carbofuran） (118) + TX、二硫化炭素(945) + TX、カルボスルファン(119) + TX、クロロピクリン(141) + TX、クロルピリホス(145) + TX、 クロエトカルブ（cloethocarb ）(999) + TX、
サイトカイニン(別名称) (210) + TX、ダゾメット(216) + TX、 DBCP (1045) + TX、 DCIP (218) + TX、 ジアミダホス（diamidafos） (1044) + TX、 ジクロフェンチオン（dichlofenthion） (1051) + TX、 ジクリホス（dicliphos） (別名称) + TX、ジメトエート(262) + TX、 ドラメクチン（doramectin） (別名称) [CCN] + TX、 エマメクチン（emamectin） (291) + TX、 エマメクチン ベンゾエート (291) + TX、エプリノメクチン(別名称) [CCN] + TX、 エトプロホス（ethoprophos） (312) + TX、二臭化エチレン(316) + TX、フェナミホス(326) + TX、 フェンピラド（fenpyrad） (別名称) + TX、フェンスルホチオン(1158) + TX、 フォスチザテ（fosthiazate） (408) + TX、 フォスチエタン（fosthietan） (1196) + TX、フルフラール(別名称) [CCN] + TX、 GY-81 (開発コード) (423) + TX、 ヘテロホス（heterophos） [CCN] + TX、ヨウ化メタン(IUPAC 名称) (542) + TX、 アサミドホス（isamidofos） (1230) + TX、 イサゾホス（isazofos） (1231) + TX、イベルメクチン(別名称) [CCN] + TX、カイネチン(別名称) (210) + TX、 メカルホン（mecarphon） (1258) + TX、
メタム（metam ）(519) + TX、 メタム-カリウム (別名称) (519) + TX、 メタム-ナトリウム (519) + TX、臭化メチル (537) + TX、イソチオシアン酸メチル(543) + TX、ミルベマイシンオキシム(別名称) [CCN] + TX、 モキシデクチン（moxidectin） (別名称) [CCN] + TX、 ミロテシウム・ベルカリア（Myrothecium verrucaria ）組成物(別名称) (565) + TX、 NC-184 (化合物コード) + TX、オキサミル(602) + TX、ホラート(636) + TX、ホスファミドン(639) + TX、ホスホカルブ（phosphocarb） [CCN] + TX、セブホス（sebufos） (別名称) + TX、 セラメクチン（selamectin） (別名称) [CCN] + TX、 スピノサド（spinosad） (737) + TX、 テルバム（terbam ）(別名称) + TX、テルブホス(773) + TX、 テトラクロロチオフェン (IUPAC/ ケミカルアブストラクト名称) (1422) + TX、 チアフェノキシ（thiafenox ）(別名称) + TX、 チオナジン（thionazin） (1434) + TX、 トリアゾホス（triazophos） (820) + TX、 トリアズロン（triazuron） (別名称) + TX、キシレノール[CCN] + TX、 YI-5302 (化合物コード)及びゼアチン(別名称) (210) + TXから成る物質群から選択された殺線虫剤；
エチルキサンセート[CCN] 及び ニトラピリン（nitrapyrin） (580) + TXから成る物質群から選択された硝酸化インヒビター；
アシベンゾラー（acibenzolar） (6) + TX、アシベンゾラー-S-メチル(6) + TX、 プロベナゾール（probenazole） (658)及びオオイタドリ（Reynoutria sachalinensis） 抽出物(別名称) (720) + TXから成る物質群から選択された植物活性化物質；
2-イソバレリルインダン- 1,3-ジオン (IUPAC 名称) (1246) + TX、 4-(キノキサリン-2-イルアミノ) ベンゼンスルホンアミド(IUPAC 名称) (748) + TX、 α-クロロヒドリン[CCN] + TX、リン化アルミニウム(640) + TX、 アンツ（antu） (880) + TX、亜砒酸酸化物(882) + TX、炭酸バリウム(891) + TX、ビスチオセミ(912) + TX、ブロジファクム(89) + TX、ブロマジオロン（bromadiolone） (91) + TX、 ブロメタリン（bromethalin） (92) + TX、シアン化カルシウム(444) + TX、クロラロース(127) + TX、クロロファシノン(140) + TX、コレカルシフェロール(別名称) (850) + TX、クマクロル(1004) + TX、コウマフリル（coumafuryl） (1005) + TX、クマテトラリル(175) + TX、
2-イソバレリルインダン- 1,3-ジオン (IUPAC 名称) (1246) + TX、 4-(キノキサリン-2-イルアミノ) ベンゼンスルホンアミド(IUPAC 名称) (748) + TX、 α-クロロヒドリン[CCN] + TX、リン化アルミニウム(640) + TX、 アンツ（antu） (880) + TX、亜砒酸酸化物(882) + TX、炭酸バリウム(891) + TX、ビスチオセミ(912) + TX、ブロジファクム(89) + TX、ブロマジオロン（bromadiolone） (91) + TX、 ブロメタリン（bromethalin） (92) + TX、シアン化カルシウム(444) + TX、クロラロース(127) + TX、クロロファシノン(140) + TX、コレカルシフェロール(別名称) (850) + TX、クマクロル(1004) + TX、コウマフリル（coumafuryl） (1005) + TX、クマテトラリル(175) + TX、
クリミジン（crimidine） (1009) + TX、 ジフェナコウム（difenacoum） (246) + TX、 ジフェチアロン（difethialone） (249) + TX、 ジファシノン（diphacinone） (273) + TX、エルゴカルシフェロール(301) + TX、 フロクマフェン（flocoumafen ）(357) + TX、フルオロアセトアミド(379) + TX、フルプロパジン（flupropadine） (1183) + TX、 フルプロパジン塩酸塩（flupropadine hydrochloride） (1183) + TX、 γ-HCH (430) + TX、HCH (430) + TX、シアン化水素(444) + TX、ヨウ化メタン(IUPAC 名称) (542) + TX、リンデン(430) + TX、リン化マグネシウム(IUPAC 名称) (640) + TX、臭化メチル(537) + TX、ノルボルミド(1318) + TX、ホサセチム（phosacetim） (1336) + TX、フォスフィン(IUPAC 名称) (640) + TX、 リン [CCN] + TX、ピンドン(1341) + TX、亜砒酸カリウム[CCN] + TX、 ピリヌロン（pyrinuron） (1371) + TX、シリロシド(1390) + TX、亜砒酸ナトリウム[CCN] + TX、シアン化ナトリウム(444) + TX、フルオロ酢酸ナトリウム(735) + TX、ストリキニーネ(745) + TX、硫酸タリウム[CCN] + TX、ワルファリン(851) 及びリン化亜鉛(640) + TXから成る物質群から選択された殺鼠剤；
2-(2-ブトキシエトキシ)- エチルピペロニレート(IUPAC 名称) (934) + TX、 5-(1,3-ベンゾジオキソール-5-イル)-3-ヘキシルシクロヘキセ-2- エノン(IUPAC 名称) (903) + TX、ファルネソール及びネロリドール(別名称) (324) + TX、 MB-599 (開発コード) (498) + TX、 MGK 264 (開発コード) (296) + TX、ピペロニルブトキサイド(649) + TX、ピプロタール（ piprotal） (1343) + TX、 プロピル異性体(1358) + TX、 S421 (開発コード) (724) + TX、セサメックス(1393) + TX、 セサスモリン（sesasmolin） (1394) 及びスルホキシド(1406) + TXから成る物質群から選択された相乗剤；
アントラキノン(32) + TX、クロラロース(127) + TX、ナフテン酸銅[CCN] + TX、オキシ塩化銅 (171) + TX、ダイアジノン(227) + TX、ジシクロペンタジエン(化学名称) (1069) + TX、グアザチン(422) + TX、 酢酸グアザチン (422) + TX、 メチオカルブ（methiocarb） (530) + TX、 ピリジン-4-アミン (IUPAC 名称) (23) + TX、チラム(804) + TX、 トリメタカルブ（trimethacarb） (840) + TX、ナフテン酸亜鉛[CCN] 及びジラム(856) + TXから成る物質群から選択された動物駆散剤；
アントラキノン(32) + TX、クロラロース(127) + TX、ナフテン酸銅[CCN] + TX、オキシ塩化銅 (171) + TX、ダイアジノン(227) + TX、ジシクロペンタジエン(化学名称) (1069) + TX、グアザチン(422) + TX、 酢酸グアザチン (422) + TX、 メチオカルブ（methiocarb） (530) + TX、 ピリジン-4-アミン (IUPAC 名称) (23) + TX、チラム(804) + TX、 トリメタカルブ（trimethacarb） (840) + TX、ナフテン酸亜鉛[CCN] 及びジラム(856) + TXから成る物質群から選択された動物駆散剤；
イマニン（imanin） (別名称) [CCN] 及びリバビリン(別名称) [CCN] + TXから成る物質群から選択された殺ウィルス剤；
酸化第二水銀(512) + TX、オクチリノン（octhilinone） (590) 及びチオファナート（thiophanate）-メチル(802) + TXから成る物質群から選択された創傷保護剤；
酸化第二水銀(512) + TX、オクチリノン（octhilinone） (590) 及びチオファナート（thiophanate）-メチル(802) + TXから成る物質群から選択された創傷保護剤；
下記式群：
から成る化合物群から選択された殺虫剤；及び
アザコナゾール（Azaconazole） (60207-31-0] + TX、 ビテルタノール（Bitertanol） [70585-36-3] + TX、 ブロムコナゾール（Bromuconazole） [116255-48-2] + TX、 シプロコナゾール（Cyproconazole） [94361-06-5] + TX、 ジフェノコナゾール（Difenoconazole） [119446-68-3] + TX、 ジニコナゾール（Diniconazole） [83657-24-3] + TX、 エポキシコナゾール（Epoxiconazole） [106325-08-0] + TX、 フェンブコナゾール（Fenbuconazole） [114369-43-6] + TX、 フルキンコナゾール（Fluquinconazole） [136426-54-5] + TX、 フルシラゾール（Flusilazole） [85509-19-9] + TX、 フルトリアフォール（Flutriafol） [76674-21-0] + TX、 ヘキサコナゾール（Hexaconazole） [79983-71-4] + TX、 イマザリル（Imazalil） [35554-44-0] + TX、 イミベンコナゾール（Imibenconazole） [86598-92-7] + TX、 イプコナゾール（Ipconazole） [125225-28-7] + TX、 メトコナゾール（Metconazole）[125116-23-6] + TX、 ミクロブタニル（Myclobutanil） [88671-89-0] + TX、 ペフラゾエート（Pefurazoate） [101903-30-4] + TX、 ペンコナゾール（Penconazole） [66246-88-6] + TX、 プロチオコナゾール（Prothioconazole） [178928-70-6] + TX、 ピリフェノキックス（Pyrifenox） [88283- 41-4] + TX、 プロクロラズ（Prochloraz） [67747-09-5] + TX、 プロピコナゾール（Propiconazole） [60207-90-1] + TX、 シメコナゾール（Simeconazole） [149508-90-7] + TX、
アザコナゾール（Azaconazole） (60207-31-0] + TX、 ビテルタノール（Bitertanol） [70585-36-3] + TX、 ブロムコナゾール（Bromuconazole） [116255-48-2] + TX、 シプロコナゾール（Cyproconazole） [94361-06-5] + TX、 ジフェノコナゾール（Difenoconazole） [119446-68-3] + TX、 ジニコナゾール（Diniconazole） [83657-24-3] + TX、 エポキシコナゾール（Epoxiconazole） [106325-08-0] + TX、 フェンブコナゾール（Fenbuconazole） [114369-43-6] + TX、 フルキンコナゾール（Fluquinconazole） [136426-54-5] + TX、 フルシラゾール（Flusilazole） [85509-19-9] + TX、 フルトリアフォール（Flutriafol） [76674-21-0] + TX、 ヘキサコナゾール（Hexaconazole） [79983-71-4] + TX、 イマザリル（Imazalil） [35554-44-0] + TX、 イミベンコナゾール（Imibenconazole） [86598-92-7] + TX、 イプコナゾール（Ipconazole） [125225-28-7] + TX、 メトコナゾール（Metconazole）[125116-23-6] + TX、 ミクロブタニル（Myclobutanil） [88671-89-0] + TX、 ペフラゾエート（Pefurazoate） [101903-30-4] + TX、 ペンコナゾール（Penconazole） [66246-88-6] + TX、 プロチオコナゾール（Prothioconazole） [178928-70-6] + TX、 ピリフェノキックス（Pyrifenox） [88283- 41-4] + TX、 プロクロラズ（Prochloraz） [67747-09-5] + TX、 プロピコナゾール（Propiconazole） [60207-90-1] + TX、 シメコナゾール（Simeconazole） [149508-90-7] + TX、
テブコナゾール（Tebuconazole） [107534-96-3] + TX、 テトラコナゾール（Tetraconazole） [112281-77-3] + TX、 トリアジメホン（Triadimefon ）[43121-43-3] + TX、 トリアジメノール（Triadimenol） [55219-65-3] + TX、トリフルミゾール（Triflumizole） [99387-89-0] + TX、 トリチコナゾール（Triticonazole） [131983-72-7] + TX、 アンシミドール（Ancymidol） [12771-68- 5] + TX、 フェナリモール（Fenarimol） [60168-88-9] + TX、ヌアリモル[63284-71-9] + TX、 ブピリメート（Bupirimate） [41483- 43-6] + TX、ジメチリモール[5221-53-4] + TX、 エチリモール（Ethirimol） [23947-60-6] + TX、 ドデモルフ（Dodemorph ）[1593-77-7] + TX、 フェンプロピジン（Fenpropidine） [67306-00-7] + TX、 フェンプロピモルホ（Fenpropimorph） [67564-91-4] + TX、 スピロキサミン（Spiroxamine） [118134-30-8] + TX、 トリデモルホ（Tridemorph） [81412-43-3] + TX、 シプロジニル（Cyprodinil ）[121552-61- 2] + TX、 メパニピリム（Mepanipyrim） [110235-47-7] + TX、 ピリメタニル（Pyrimethanil） [53112-28-0] + TX、 フェンピクロニル（Fenpiclonil） [74738-17-3] + TX、フルジオキソニル（ Fludioxonil） [131341-86-1] + TX、 ベナラキシル（Benalaxyl） [71626-11-4] + TX、 フララキシル（Furalaxyl） [57646-30-7] + TX、 メタラキシル（Metalaxyl） [57837-19-1] + TX、 R-メタラキシル [70630-17-0] + TX、 オフラス（Ofurace ）[58810-48-3] + TX、
オキサジキシル（Oxadixyl） [77732-09-3] + TX、 ベノミル（Benomyl ）[17804-35-2] + TX、 カルベンダジム（Carbendazim） [10605-21-7] + TX、 デバカルブ（Debacarb） [62732-91-6] + TX、 フベリダゾール（Fuberidazole ）[3878- 19-1] + TX、 チアベンダゾール（Thiabendazole） [148-79-8] + TX、 クロゾリネート（Chlozolinate） [84332-86-5] + TX、ジクロゾリン[24201-58-9] + TX、 イプロジオン（lprodione） [36734-19-7] + TX、 ミクロゾリン（Myclozoline ）[54864-61-8] + TX、 プロシミドン（Procymidone） [32809-16-8] + TX、ビンクロゾリン（Vinclozoline） [50471-44-8] + TX、 ボスカリド（Boscalid） [188425- 85-6] + TX、 カルボキシン（Carboxin） [5234-68-4] + TX、 フェンフラム（Fenfuram） [24691-80-3] + TX、フルトラニル[66332- 96-5] + TX、メプロニル[55814-41-0] + TX、オキシカルボキシン[5259-88-1] + TX、 ペンチオピラド（Penthiopyrad） [183675-82-3] + TX、 チフルザミド（Thifluzamide） [130000-40-7] + TX、 グアザチン（Guazatine） [108173-90-6] + TX、 ドジン（Dodine） [2439-10-3] [112-65-2] (freie Base) + TX、 イミノクタジン（Iminoctadine） [13516-27-3] + TX、 アゾキシストロビン（Azoxystrobin ）[131860-33-8] + TX、ジモキシストロビン（ Dimoxystrobin） [149961-52-4] + TX、 エネストロブリン（enestroburin）｛Proc. BCPC, Int. Congr., Glasgow, 2003, 1, 93｝ + TX、
フルオキサストロビン（Fluoxastrobin） [361377-29-9] + TX、 クレソキシム（Kresoxim）-メチル [143390-89-0] + TX、 メトミノストロビン（Metominostrobin） [133408-50-1] + TX、 トリフロキシストロビン（Trifloxystrobin） [141517-21-7] + TX、 オリサストロビン（Orysastrobin） [248593-16-0] + TX、 ピコキシストロビン（Picoxystrobin） [117428-22-5] + TX、 ピラクロストロビン（Pyraclostrobin） [175013-18-0] + TX、ファーバム[14484-64-1] + TX、マンコゼブ[8018-01-7] + TX、マネブ[12427-38-2] + TX、 メチラム（Metiram ）[9006-42-2] + TX、 プロピネブ（Propineb） [12071-83-9] + TX、 チラム（Thiram） [137-26-8] + TX、 ジネブ（Zineb） [12122-67-7] + TX、 ジラム（Ziram） [137-30-4] + TX、 カプタフォール（Captafol ）[2425-06-1] + TX、キャプタン[133-06-2] + TX、ジクロフルアニド[1085-98-9] + TX、フルオロイミド[41205-21-4] + TX、フォルペット[133-07-3 ] + TX、 トリルフルアニド（Tolylfluanid） [731-27-1] + TX、ボルドー混合物 [8011-63-0] + TX、 水酸化銅（Copperhydroxid） [20427-59-2] + TX、 オキシ塩化銅 [1332-40-7] + TX、 銅スルファット [7758-98-7] + TX、 酸化銅（Copperoxid） [1317-39-1] + TX、 マンコッパー（Mancopper） [53988-93-5] + TX、 オキシン-銅[10380-28-6] + TX、
ジノカップ[131-72-6] + TX、 ニトロタール（Nitrothal）-イソプロピル [10552-74-6] + TX、 エジフェンホス（Edifenphos ）[17109-49-8] + TX、 イプロベンホス（Iprobenphos） [26087-47-8] + TX、 イソプロチオラン（Isoprothiolane） [50512-35-1] + TX、 ホスジフェン（Phosdiphen） [36519-00-3] + TX、 ピラゾホス（Pyrazophos） [13457-18-6] + TX、 トルクロホス（Tolclofos）-メチル[57018-04-9] + TX、 アシベンゾラル（Acibenzolar）-S-メチル [135158-54-2] + TX、 アニラジン（Anilazine） [101-05-3] + TX、 ベンチアバリカルブ（Benthiavalicarb） [413615-35-7] + TX、 ブラスチシジン（Blasticidin）-S [2079-00-7] + TX、 キノメチオナット（Chinomethionat） [2439-01-2] + TX、 クロロネブ（Chloroneb ）[2675-77-6] + TX、 クロロタロニル（Chlorothalonil ）[1897-45-6] + TX、 シフルフェナミド（Cyflufenamid） [180409-60- 3] + TX、 シモキサニル（Cymoxanil） [57966-95-7] + TX、 ジクロン（Dichlone） [117-80-6] + TX、 ジクロシメット（Diclocymet） [139920- 32-4] + TX、 ジクロメジン（Diclomezine ）[62865-36-5] + TX、 ジクロラン（Dicloran）[99-30-9] + TX、 ジエソフェンカルブ（Diethofencarb ）[87130-20-9] + TX、 ジメソモルホ（Dimethomorph） [110488-70-5] + TX、 SYP-LI90 （フルモルフ(Flumorph)） [211867- 47-9] + TX、
ジチアノン（Dithianon ）[3347-22-6] + TX、 エタボキサム（Ethaboxam ）[162650-77-3] + TX、 エトリジアゾール（Etridiazole） [2593-15-9] + TX、 ファモキサドン（Famoxadone ）[131807-57-3] + TX、 フェナミドン（Fenamidone） [161326-34-7] + TX、 フェノキサニル（Fenoxanil） [115852-48-7] + TX、 フェンチン（Fentin） [668-34-8] + TX、 フェリムゾン（Ferimzone ）[89269-64-7] + TX、 フルアジナム（Fluazinam） [79622-59-6] + TX、 フルオピコリド（Fluopicolide） [239110-15-7] + TX、 フルスルファミド（Flusulfamide ）[106917- 52-6] + TX、 フェンヘキサミド（Fenhexamid） [126833-17-8] + TX、 フォセチル（Fosetyl）-アルミニウム [39148-24-8] + TX、 ヒメキサゾール（Hymexazol ）[10004-44-1] + TX、 イプロバリカルブ（Iprovalicarb） [140923-17-7] + TX、 IKF-916 (Cyazofamid) [120116-88-3] + TX、 カスガマイシン（Kasugamycin） [6980-18-3] + TX、 メタスルホカルブ（Methasulfocarb） [66952-49-6] + TX、
メトラフェノン（Metrafenone） [220899-03-6] + TX、 ペンシクロン（Pencycuron） [66063-05-6] + TX、フタリド[27355-22-2] + TX、ポリオキシン[11113-80-7] + TX、プロベナゾール[27605-76-1] + TX、 プロパモカルブ（Propamocarb） [25606-41-1] + TX、 プロキナジド（Proquinazid ）[189278-12-4] + TX、 ピロキロン（Pyroquilon） [57369-32-1] + TX、キノキシフェン（Quinoxyfen） [124495-18-7] + TX、 キントゼン（Quintozene） [82-68-8] + TX、 スクエフェル（Schwefel） [7704-34-9] + TX、 チアジニル（Tiadinil） [223580-51-6] + TX、 トリアゾキシド（Triazoxide） [72459-58-6] + TX、 トリシクラゾール（Tricyclazole ）[41814-78-2] + TX、 トリフォリン（Triforine） [26644-46-2] + TX、バリダマイシン[37248-47-8] + TX、 ゾキサミド（Zoxamide） (RH7281) [156052-68-5] + TX、 マンジプロパミド（Mandipropamid） [374726-62-2] + TX、
下記式F-1：
［式中、Ra5は、トリフルオロメチル又はジフルオロメチルである］で表される化合物（WO2004/058723号）＋TX、下記式F-2：
［式中、Ra6は、トリフルオロメチル又はジフルオロメチルである］で表される化合物（WO2004/058723号）＋TX、下記式F-3（syn）:
［式中、Ra7は、トリフルオロメチル又はジフルオロメチルである］で表されるラセミ化合物（WO2004/035589号）＋TX、下記式F-4（anti）：
［式中、Ra7は、トリフルオロメチル又はジフルオロメチルである］で表されるラセミ混合物（WO2004/035589号）＋TX、下記式F-5：
［式中、Ra7は、トリフルオロメチル又はジフルオロメチルである］で表される化合物（WO2004/035589号）＋TX（ここで、前記化合物は式F−３（syn）及びF-4(anti)のラセミ化合物のエピマ−混合物であり、そして式F−3(syn)のラセミ化合物：式F−４（anti）のラセミ化合物の比は1000：１〜１：1000である）、
下記式F−６：
［式中、Ra8は、トリフルオロメチル又はジフルオロメチルである］で表される化合物（WO2004/035589号）＋TX、下記式F-7（trans）:
［式中、Ra9は、トリフルオロメチル又はジフルオロメチルである］で表されるラセミ化合物（WO2003/074491号）＋TX、下記式F-8（cis）：
［式中、Ra9は、トリフルオロメチル又はジフルオロメチルである］で表されるラセミ混合物（WO2003/074491号）＋TX、下記式F-9：
［式中、Ra9は、トリフルオロメチル又はジフルオロメチルである］で表される化合物（WO2003/074491号）＋TX（ここで、前記化合物は式F−７（trans）及びF-8(cis)のラセミ化合物の混合物であり、そして式F−７（trans）のラセミ化合物：式F-8(cis)のラセミ化合物の比は２：１〜100：１である）、
下記式F−10：
［式中、R10は、トリフルオロメチル又はジフルオロメチルである］で表される化合物（WO2004/058723号）＋TX、下記式F-11（trans）:
［式中、R11は、トリフルオロメチル又はジフルオロメチルである］で表されるラセミ化合物（WO2003/074491号）＋TX、下記式F-12（cis）：
［式中、R11は、トリフルオロメチル又はジフルオロメチルである］で表されるラセミ化合物（WO2003/074491号）＋TX、下記式F-13：
［式中、R11は、トリフルオロメチル又はジフルオロメチルである］で表される化合物（WO2003/074491号）＋TX（ここで、前記化合物は式F−11（trans）及びF-12(cis)のラセミ化合物の混合物である）、
下記式F−14：
で表される化合物（WO2004/058723号）＋TX、及び
下記式F−15：
で表される化合物＋TX、
下記式F−14：
下記式F−15：
から成る物質群から選択された生物学的活性化合物。
活性成分の後ろの括弧内の参照、例えば［3878−19−１］は、ケミカルアブストラクト登録番号を言及する。式A−１〜A−26の化合物は、WO03/015518号又はWO04/067528号に記載されている。上記混合パートナーは知られている。活性成分が"The Pesticide Manual" [The Pesticide Manual - A World Compendium; Thirteenth Edition; Editor: C. D. S. TomLin; The British Crop Protection Council]に包含される場合、それらは、特定化合物について上記に丸括弧で与えられる登録番号下で本明細書において記載され；例えば化合物“アバメクチン”は、登録番号（１）で記載される。
活性成分の後ろの括弧内の参照、例えば［3878−19−１］は、ケミカルアブストラクト登録番号を言及する。式A−１〜A−26の化合物は、WO03/015518号又はWO04/067528号に記載されている。上記混合パートナーは知られている。活性成分が"The Pesticide Manual" [The Pesticide Manual - A World Compendium; Thirteenth Edition; Editor: C. D. S. TomLin; The British Crop Protection Council]に包含される場合、それらは、特定化合物について上記に丸括弧で与えられる登録番号下で本明細書において記載され；例えば化合物“アバメクチン”は、登録番号（１）で記載される。
“［CCN］”が特定化合物に加える場合、問題の化合物は、インターネットでアクセスできる、"Compendium of Pesticide Common Names"に包含され［A. Wood; Compendium of Pesticide Common Names, Copyright（登録）1995-2004］；例えば、化合物“アセトプロール”は、インターネットアドレスhttp://www.alanwood.net/pesticides/acetoprole.htmL下に記載される。上記に記載される活性成分のほとんどは、いわゆる“普通名”により言及され、適切な“ISO普通名”又はもう１つの“普通名”が個々の場合、使用される。名称が“普通名”でない場合、代わりに使用される命名法の性質が、特定化合物に関して丸括弧で与えられ：この場合、“IUPAC名称”、“IUPAC/ケミカルアブストラクト名称”、“化学名称”、“従来名称”、“化合物名称”又は“開発コード”が使用されるか、又はそれらの命名法又は“普通名”のいずれの１つも使用されない場合、“別名称”が使用される。“CAS Reg. No”は、ケミカルアブストラクト登録番号を意味する。
上記活性成分と共に、式T1〜T57から選択された式Iの化合物の活性成分混合物は、好ましくは、100：１〜１：6000、好ましくは50：１〜１：50の混合比、より好ましくは20：１〜１:20、さらにより特定には、10：１〜１:10、非常に特定には５：１〜１：５の混合比での式T1〜T57から選択された化合物：上記のような活性成分を含んで成り、前記混合比は、特に好ましくは、２：１〜１：２、及び同様に好ましくは４：１〜２：１、特にすべての中で、1 : 1 、又は 5: 1 、又は 5:2、又は 5:3、又は 5:4、又は 4: 1 、又は 4:2、又は 4:3、又は 3:1 、又は 3:2、又は 2:1 、又は 1 :5、又は 2:5、又は 3:5、又は 4:5、又は 1 :4、又は 2:4、又は 3:4、又は 1 :3、又は 2:3、又は 1 :2、又は 1 :600、又は 1 :300、又は 1 :150、又は 1 :35、又は 2:35、又は 4:35、又は 1 :75、又は 2:75、又は 4:75、又は 1 :6000、又は 1 :3000、又は 1 :1500、又は 1 :350、又は 2:350、又は 4:350、又は 1 :750、又は 2:750、又は 4:750が好ましい。それらの混合比は、一方では、重量による比及びまたは、他方では、モル比を包含することが理解される。
式T１〜T57から選択された式Iの化合物、及び上記のような１又は複数の活性成分を含んで成る混合物は、例えば単一の“容易な混合物”形で、単一の活性成分の別々の配合物から構成される組合された噴霧混合物、例えば“タンク−混合物”で、及び連続的態様で、すなわち適度に短い期間、例えば数時間〜数日、次々に適用される場合、単一の活性成分の組合された使用下で適用され得る。式T１〜T57から選択された式Iの化合物及び上記のような活性成分の適用の順序は、本発明の研究のためには必須ではない。
組成物はまた、さらに固体又は液体助剤、例えば安定剤、例えばエポキシ化されていないか又はエポキシ化された植物油（例えば、エポキシ化されたココヤシ油、ナタネ油、又は大豆油）、消泡剤、例えばシリコーン油、保存剤、粘度調節剤、結合剤及び/又は粘着付与剤、肥料又は特定効果を達成するための他の活性成分、例えば殺菌剤、殺カビ剤、線虫駆除剤、植物活性化物質、軟体動物駆除剤又は除草剤を含んで成ることができる。
本発明の組成物は、助剤の不在下で、固体活性成分を粉砕し、スクリーニングし、そして/又は圧縮することにより、そして少なくとも１つの助剤の存在下で、活性成分及び助剤を親密に混合し、そして/又は粉砕することにより、それ自体既知の態様で調製される。組成物のそれらの調製方法及びそれらの組成物の調製のためのへの化合物Iの使用はまた、本発明の対象である。
組成物の適用方法、すなわち上記タイプの害虫を制御する、例えば噴霧し、霧化し、微分化し、ブラッシングし、ドレッシングし、分散し、又は注ぐ方法（一般的環境の意図される目的のために適用するよう選択されるべきである）、及び上記タイプの害虫を制御するためへの組成物の使用は、本発明の他の目的である。典型的な濃度比率は、0.1〜1000ppm、好ましくは0.1〜500ppmの活性成分である。１ヘクタール当たりの適用割合は一般的に、１ヘクタール当たり１〜2000gの活性成分、特に10〜1000g、好ましくは10〜600gである。
収穫物保護のフィールドにおける好ましい適用方法は、植物の葉への適用（葉面散布）であり、問題の害虫による侵入の危険性に対抗するために適用の頻度及び割合を選択することが可能である。他方では、活性成分は、液体成分により植物の部位を浸すことにより、又は固体形での活性成分を植物の部位、例えば顆粒の形では、土壌中に（土壌適用）導入することにより、根系を通して植物に達する（全身性作用）。水稲収穫物の場合、そのような顆粒は、水田土壌中に計量され得る。
本発明の組成物はまた、植物成長材料、例えば種子、例えば果実、塊茎又は仁核、又は苗の上記タイプの害虫に対する保護のためにも適切である。成長材料は、植え付けの前、組成物により処理され得、例えば種子は種まきの前、処理される。他方では、組成物は、液体組成物に仁核をソーキングするか、又は固体組成物の層を適用することにより、種子仁核に適用され得る。成長材料が適用の部位に植えられる場合、例えば畝作りの間、種子溝に組成物を適用することも可能である。植物成長材料のためのそれらの処理方法、及びその様にして処理された植物成長材料はさらに、本発明の対象である。
生物学的例（％＝特にことわらない限り、重量％）
例B1：スポドプテラ・リトラリス（Spodoptera littoralis）（エジプト綿葉害虫）に対する活性：（殺幼虫剤、摂食/残留接触活性、予防）
綿の葉のディスクを、24ウェルマイクロタイタープレート上の寒天上に置き、そして試験溶液を噴霧する。噴霧の後、その葉ディスクに、５L1幼虫を感染する。サンプルを、処理の３日後、死亡率、駆散効果、摂食挙動性及び成長調整について調べる。
例B1：スポドプテラ・リトラリス（Spodoptera littoralis）（エジプト綿葉害虫）に対する活性：（殺幼虫剤、摂食/残留接触活性、予防）
綿の葉のディスクを、24ウェルマイクロタイタープレート上の寒天上に置き、そして試験溶液を噴霧する。噴霧の後、その葉ディスクに、５L1幼虫を感染する。サンプルを、処理の３日後、死亡率、駆散効果、摂食挙動性及び成長調整について調べる。
この試験においては、上記式Pに列挙される化合物は、良好な活性を示す。特に化合物P.1, P.2, P.3, P.4, P.5, P.6, P.7, P.8, P.9, P.10, P.11 , P.12, P.13, P.14, P.15, P.16, P.17, P.18, P.19, P.20, P.21 , P.22, P.23, P.24, P.25, P.26, P.27, P.28, P.29, P.30, P.31 , P.32, P.33, P.34, P.35, P.36, P.37, P.38, P.39, P.40, P.41 , P.42, P.43, P.44, P.46, P.50, P.51 , P.52, P.55, P.56, P.57, P.58, P.59, P.60, P.61 , P.66, P.67, P.68, P.69, P.70, P.71 , P.72, P.73, P.74, P.75, P.76, P.77, P.78, P.83, P.84, P.87 及び P.88は、400ppmの濃度で、80％以上の活性を示す。
例B2：ヘリオチス・ビレスセンス（Heliothis virescens）（トマト芽食虫）に対する活性：（殺卵−幼虫剤、摂食/接触活性、治癒）
卵（生後0〜24時間）を、24ウェルマイクロタイタープレートの人工食餌上に配置し、そしてピペットによる試験溶液により処理する。４日間のインキュベーションの後、サンプルを、卵死亡率、幼虫死亡率及び成長調整について調べる。
卵（生後0〜24時間）を、24ウェルマイクロタイタープレートの人工食餌上に配置し、そしてピペットによる試験溶液により処理する。４日間のインキュベーションの後、サンプルを、卵死亡率、幼虫死亡率及び成長調整について調べる。
この試験においては、上記式Pに列挙される化合物は良好な活性を示す。特に化合物P.1 , P.2, P.3, P.4, P.5, P.6, P.7, P.8, P.9, P.10, P.11 , P.12, P.13, P.14, P.15, P.16, P.17, P.18, P.19, P.20, P.21 , P.22, P.23, P.24, P.25, P.26, P.27, P.28, P.29, P.30, P.31 , P.32, P.33, P.34, P.35, P.36, P.37, P.38, P.39, P.40, P.41 , P.42, P.43, P.44, P.46, P.49, P.51 , P.52, P.54, P.55, P.56, P.57, P.58, P.59, P.60, P.61 , P.66, P.67, P.68, P.69, P.70, P.71 , P.72, P.73, P.74, P.75, P.76, P.77, P.78, P.83, P.84, P.87 及び P.88は、400ppmの濃度で80％以上の活性を示す。
例B3：プルテラ・キシロステラ（Plutella xylostella）（ダイアモンドブラック蛾）：（殺幼虫剤、摂食/残留接触活性、予防）
人工食餌を含む24ウェルマイクロタイタープレート（MTP）を、ピペットによる試験溶液により処理する。乾燥の後、MTPを幼虫（L2）（ウェル当たり10〜15匹）により感染する。５日間のインキュベーションの後、サンプルを、幼虫死亡率、摂食阻害及び成長調整について調べる。
人工食餌を含む24ウェルマイクロタイタープレート（MTP）を、ピペットによる試験溶液により処理する。乾燥の後、MTPを幼虫（L2）（ウェル当たり10〜15匹）により感染する。５日間のインキュベーションの後、サンプルを、幼虫死亡率、摂食阻害及び成長調整について調べる。
この試験においては、上記式Pに列挙される化合物は良好な活性を示す。特に化合物P.1 , P.2, P.3, P.4, P.5, P.6, P.7, P.8, P.9, P.10, P.11 , P.12, P.13, P.14, P.15, P.16, P.17, P.18, P.19, P.20, P.21 , P.22, P.23, P.24, P.25, P.26, P.27, P.28, P.29, P.30, P.31 , P.32,P.33, P.34, P.35, P.36, P.37, P.38, P.39, P.40, P.41 , P.42, P.43, P.44, P.46, P.48, P.49,P.50, P.51 , P.52, P.53, P.54, P.55, P.56, P.57, P.58, P.59, P.60, P.61 , P.66, P.67, P.68,P.69, P.70, P.71 , P.72, P.73, P.74, P.75, P.76, P.77, P.78, P.83, P.84, P.87 及び P.88は、400ppmの濃度で80％以上の活性を示す。
例B4：ジアブロチカ・バルテアタ（Diabrotica balteata）（トウモロコシ根ワーム）：（殺幼虫剤、摂食/残留接触活性、予防）
人工食餌を含む24ウェルマイクロタイタープレート（MTP）を、ピペットによる試験溶液により処理する。乾燥の後、MTPを幼虫（L2）（ウェル当たり６〜10匹）により感染する。５日間のインキュベーションの後、サンプルを、幼虫死亡率、摂食阻害及び成長調整について調べる。
人工食餌を含む24ウェルマイクロタイタープレート（MTP）を、ピペットによる試験溶液により処理する。乾燥の後、MTPを幼虫（L2）（ウェル当たり６〜10匹）により感染する。５日間のインキュベーションの後、サンプルを、幼虫死亡率、摂食阻害及び成長調整について調べる。
この試験においては、上記式Pに列挙される化合物は良好な活性を示す。特に化合物P.1 , P.2, P.3, P.4, P.6, P.8, P.10, P.11 , P.13, P.15, P.16, P.17, P.18, P.19, P.20, P.21 ,P.22, P.23, P.24, P.25, P.26, P.27, P.28, P.29, P.30, P.31 , P.32, P.36, P.37, P.38, P.39, P.40, P.41 , P.42, P.43, P.44, P.46, P.49, P.54, P.57, P.60, P.67, P.68, P.69, P.70, P.73,P.74, P.75, P.78, P.83及び P.83は、400ppmの濃度で80％以上の活性を示す。
例B5：ミズス・ペルシカエ（Myzus persicae）（アカアブラムシ）に対する活性：（混合された集団、摂食/残留接触活性、予防）
ヒマワリの葉のディスクを、24ウェルマイクロタイタープレート上の寒天上に置き、そして試験溶液を噴霧する。乾燥の後、その葉ディスクを、混合された年齢のアブラムシ集団により感染する。６日間のインキュベーションの後、サンプルを、死亡率、及び特定効果（例えば、植物毒性）について調べる。
ヒマワリの葉のディスクを、24ウェルマイクロタイタープレート上の寒天上に置き、そして試験溶液を噴霧する。乾燥の後、その葉ディスクを、混合された年齢のアブラムシ集団により感染する。６日間のインキュベーションの後、サンプルを、死亡率、及び特定効果（例えば、植物毒性）について調べる。
この試験においては、上記式Pに列挙される化合物は良好な活性を示す。特に化合物P.5, P.12, P.14, P.15, P.16, P.18, P.19, P.20, P.21 , P.22, P.23, P.24, P.26, P.27, P.30,P.31 , P.71 , P.83及びP.88は、400ppmの濃度で80％以上の活性を示す。
例B6：ミズス・ペルシカエ（Myzus persicae）（アカアブラムシ）に対する活性：
（混合された集団、全身性/摂食活性、治癒）
混合された年齢のアブラムシ集団により感染されたエンドウ実生の根を、試験溶液中に直接、配置する。６日間の導入の後、サンプルを死亡率、及び植物に対する特定の効果について調べる。
（混合された集団、全身性/摂食活性、治癒）
混合された年齢のアブラムシ集団により感染されたエンドウ実生の根を、試験溶液中に直接、配置する。６日間の導入の後、サンプルを死亡率、及び植物に対する特定の効果について調べる。
この試験においては、上記式Pに列挙される化合物は良好な活性を示す。特に化合物P.14, P.15, P.16, P.18, P.19, P.20, P.22, P.23, P.24, P.26, P.27, P.29, P.30, P.31 P.66, P.74, P.77及びP.76は、400ppmの濃度で80％以上の活性を示す。
例B7：チリプス・タバシ（Thrips tabaci）（タマネギアザミウマ）に対する活性：（混合された集団、摂食/残留接触活性、予防）
ヒマワリの葉のディスクを、24ウェルマイクロタイタープレート上の寒天上に置き、そして試験溶液を噴霧する。乾燥の後、その葉ディスクを、混合された年齢のアブラムシ集団により感染する。６日間のインキュベーションの後、サンプルを、死亡率、及び特定効果（例えば、植物毒性）について調べる。
ヒマワリの葉のディスクを、24ウェルマイクロタイタープレート上の寒天上に置き、そして試験溶液を噴霧する。乾燥の後、その葉ディスクを、混合された年齢のアブラムシ集団により感染する。６日間のインキュベーションの後、サンプルを、死亡率、及び特定効果（例えば、植物毒性）について調べる。
この試験においては、上記表Pに列挙される化合物は良好な活性を示す。特に化合物P.16, P.17, P.20 及び P.83は、400ppmの濃度で80％以上の活性を示す。
例B8〜B9：当業界の技術水準からの構成的に最も接近した比較化合物（WO2005/085234号の第71頁に記載される化合物番号T91.3）と、本発明の化合物との殺虫活性の比較：
例B8〜B9：当業界の技術水準からの構成的に最も接近した比較化合物（WO2005/085234号の第71頁に記載される化合物番号T91.3）と、本発明の化合物との殺虫活性の比較：
例B8：プルテラ・キシロステラ（ダイアモンドブラック蛾）：（殺幼虫剤、摂食/残留接触活性、予防）
人工食餌を含む24ウェルマイクロタイタープレート（MTP）を、ピペットによる試験溶液により処理する。乾燥の後、MTPを幼虫（L2）（ウェル当たり10〜15匹）により感染する。５日間のインキュベーションの後、サンプルを、幼虫死亡率、摂食阻害及び成長調整について調べる。
結果は、表76に示される：
人工食餌を含む24ウェルマイクロタイタープレート（MTP）を、ピペットによる試験溶液により処理する。乾燥の後、MTPを幼虫（L2）（ウェル当たり10〜15匹）により感染する。５日間のインキュベーションの後、サンプルを、幼虫死亡率、摂食阻害及び成長調整について調べる。
結果は、表76に示される：
表76は、本発明の化合物番号P.13が、当業界の技術水準からの化合物よりも、プルテラ・キシロステラに対して実質的に良好な殺虫作用を発揮することを示す。実質的に低い適用率（12.5, 3.1及び0.8ppm）で、本発明の化合物は、当業界の技術水準の化合物よりもかなり卓越する。この増強された効果は、それらの化合物の構造的類似性に基づいては予測されなかった。
例B9：スポドプテラ・リトラリス（エジプト綿葉害虫）に対する活性：（殺幼虫剤、摂食/残留接触活性、予防）
綿の葉のディスクを、24ウェルマイクロタイタープレート上の寒天上に置き、そして試験溶液を噴霧する。乾燥の後、その葉ディスクに、５L1幼虫を感染する。サンプルを、処理の３日後、死亡率、駆散効果、摂食挙動性及び成長調整について調べる。
綿の葉のディスクを、24ウェルマイクロタイタープレート上の寒天上に置き、そして試験溶液を噴霧する。乾燥の後、その葉ディスクに、５L1幼虫を感染する。サンプルを、処理の３日後、死亡率、駆散効果、摂食挙動性及び成長調整について調べる。
表77は、本発明の化合物番号P.13が、当業界の技術水準からの化合物よりも、スポドプテラ・リトラリスに対して実質的に良好な殺虫作用を発揮することを示す。実質的に低い適用率（12.5, 3.1及び0.8ppm）で、本発明の化合物は、当業界の技術水準の化合物よりもかなり卓越する。この増強された効果は、それらの化合物の構造的類似性に基づいては予測されなかった。
Claims (10)
- 下記式（I）：
G1は、硫黄、SO、SO2、酸素、直接結合、NRa又はCR5aR5bであり；
G2は、硫黄、SO、SO2、酸素、直接結合、NRb又はCR5cR5dであり；
G3は、硫黄、SO、SO2、酸素、直接結合、NRc又はCR5eR5fであり；
但し、
ａ）１以下の基Gが直接結合であり得、
ｂ）２以下のG基が酸素、硫黄、SO又はSO2であり、そして
ｃ）２つのG基が酸素、SO、SO2及び/又は硫黄である場合、それらの２つの基は炭素原子により分離され；
R1a、R1b、R5a、R5b、R5c、R5d、R5e及びR5fの個々は、同じであっても又は異なっていても良く、水素、 ハロゲン、 ニトロ、 シアノ、 ヒドロキシ、 CHO、 NH2、 C1-C6アルキル、 C2-C6アルケニル、 C2-C6アルキニル、 C3-C6シクロアルキル、 C1-C6ハロアルキル、 C2-C6ハロアルケニル、 C2-C6ハロアルキニル、 C3- C6ハロシクロアルキル、 C1-C4アルコキシ、C1-C4アルコキシ- C1-C4アルコキシ- C1-C4アルキル、 C1-C4ハロアルコキシ、 C1- C4アルキルチオ、 C1-C4ハロアルキルチオ、 C1-C4ハロアルキルスルフィニル、 C1-C4ハロアルキルスルホニル、 C1- C4アルキルスルフィニル、C1-C4アルキルスルホニル、C1-C4アルキルスルホニル-C1-C4アルキル、C1-C4アルキルスルホキシミノ- C1-C4アルキル、 C1-C4アルキルアミノ、 C2-C4ジアルキルアミノ、 C3-C6シクロアルキルアミノ、C1-C6アルキル-C3- C6シクロアルキルアミノ、 C2-C4アルキルカルボニル、 C2-C6アルコキシカルボニル、 C2-C6アルキルアミノカルボニル、 C3- C6ジアルキルアミノカルボニル、 C2-C6アルコキシカルボニルオキシ、 C2-C6アルキルアミノカルボニルオキシ、 C3-C6ジアルキルアミノカルボニルオキシ、C1-C4アルコキシイミノ- C1- C4アルキル、C3-C6トリアルキルシリル、 フェニル、 ベンジル又はフェノキシ；又はハロゲン、シアノ、 ニトロ、 ハロゲン、 C1-C6アルキル、 C2-C6アルケニル、 C2-C6アルキニル、 C3-C6シクロアルキル、 C1-C6ハロアルキル、 C2-C6ハロアルケニル、 C2-C6ハロアルキニル、 C3- C6ハロシクロアルキル、 C1-C4アルコキシ、C1-C4ハロアルコキシ、 C1- C4アルキルチオ、 C1-C4ハロアルキルチオ、 C1-C4アルキルスルフィニル、 C1-C4アルキルスルホニル、 C1-C4アルキルアミノ、 C2-C4ジアルキルアミノ、 C3-C6シクロアルキルアミノ、C1-C6アルキル-C3- C6シクロアルキルアミノ、 C2-C4アルキルカルボニル、 C2-C6アルコキシカルボニル、 C2-C6アルキルアミノカルボニル、 C3- C6ジアルキルアミノカルボニル、 C2-C6アルコキシカルボニルオキシ、 C2-C6アルキルアミノカルボニルオキシ、 C3-C6ジアルキルアミノカルボニルオキシ、又はC3-C6トリアルキルシリルにより一、二又は三置換されたフェニル、ベンジル又はフェノキシを表し；
Ra、Rb及びRcの個々は、同じであっても又は異なっても良く、H、 OH、 C1-C6アルキル、 C3-C6シクロアルキル、 C1-C6ハロアルキル、 ハロゲン、 シアノ、 ニトロ、 NH2、 NR23R24、C1-C6アルコキシ、 C1- C6ハロアルコキシ、 C2-C6アルコキシカルボニル、 C1-C6アルキルチオ、 C1-C6ハロアルキルチオ、 C1-C6アルキルスルフィニル、 C1-C6アルキルスルホニル、 C1-C6ハロアルキルスルフィニル 又はC1-C6ハロアルキルスルホニル、C2-C6アルコキシカルボニル、C2-C6アルキルカルボニル、 C2-C6トリアルキルシリル、 ベンジル、 フェノキシ、及び部分的に飽和されるか又は十分に飽和された芳香族であり得る、３〜10員の単環式又は融合された二環式系を表し、ここで６員の芳香族環系は、酸素、ニトロ及び硫黄から成る群から選択された少なくとも１つのヘテロ原子を含み；前記ベンジル、フェノキシ及び３〜10員の単環式又は融合された二環式環系は、C1-C4アルキル、 C2-C4アルケニル、 C2-C4アルキニル、 C3-C6シクロアルキル、 C1-C4ハロアルキル、 C2-C4ハロアルケニル、C2-C4ハロアルキニル、 C2- C6ハロシクロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C4アルコキシ、C1-C4ハロアルコキシ、 C1- C4アルキルチオ、 C1-C4アルキルスルフィニル、 C1-C4アルキルスルホニル、C1-C4アルキルスルホキシミノ 、C1-C4アルキルアミノ、 C2-C6ジアルキルアミノ、 C3-C6シクロアルキルアミノ、C1-C4アルキル-C3- C6シクロアルキルアミノ、 C2-C4アルキルカルボニル、 C2-C6アルコキシカルボニル、 C2-C6アルキルアミノカルボニル、 C2- C8ジアルキルアミノカルボニル及びC3-C6トリアルキルシリルから成る群から独立して選択された１〜３個の置換基により置換され得；前記３〜10員の単環式又は融合された二環式系は、C3-C6シクロアルキル基にスピロ−結合され得；
R2、R3、R23、R24、R25 及びR29の個々は、同じであっても又は異なっても良く、水素、 C1-C6アルキル、 C2-C6アルケニル、 C2-C6アルキニル又はC3-C8シクロアルキル；又はハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、C1-C4アルコキシ、C1-C4ハロアルコキシ、 C1- C4アルキルチオ、C1- C4ハロアルキルチオ、C1-C4アルキルスルフィニル、 C1-C4アルキルスルホニル、C1-C4アルキルアミノ、 C2-C4ジアルキルアミノ、 C3-C6シクロアルキルアミノ及びC1-C6アルキル-C3- C6シクロアルキルアミノから選択された１又は複数の置換基により置換されるC1-C6アルキル、 C2-C6アルケニル、 C2-C6アルキニル又はC3-C8シクロアルキルを表し；又はR5aとR5b又はR5cとR5d又はR5eとR5fは一緒に、＝Yを形成でき、ここでYはO、S又はNR21であり得；
Dは、２−ピリジル、３−ピリジル又は４−ピリジル；又はC1-C6アルキル、 C3-C6シクロアルキル、 C1-C6ハロアルキル、 ハロゲン、 シアノ、C1-C4アルコキシ、C1-C4ハロアルコキシ、 C1- C4アルキルチオ、C1- C4ハロアルキルチオ、C1-C4アルキルスルフィニル、 C1-C4アルキルスルホニル、C1-C4ハロアルキルスルフィニル又はC1-C4ハロアルキルスルホニルにより一、二又は三置換される、２−ピリジル、３−ピリジル又は４−ピリジルであり；又は
Dは、下記基：
R4、R4'、R10、R17及びR19はお互い独立して、水素、C1-C6アルキル、 C3-C6シクロアルキル、 C1-C6ハロアルキル、 ハロゲン、 シアノ、C1-C4アルコキシ、C1-C4ハロアルコキシ、C2-C4アルコキシカルボニル、C1- C4アルキルチオ、C1- C4ハロアルキルチオ、C1-C4アルキルスルフィニル、 C1-C4アルキルスルホニル、C1-C4ハロアルキルスルフィニル又はC1-C4ハロアルキルスルホニルであり；
R5、R6、R8 、R11、R12、R15、R16 及び R18はお互い独立して、C1-C6アルキル；又はハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、C1-C4アルコキシ、C2-C4アルコキシカルボニル、C1- C4アルキルチオ、C1-C4アルキルスルフィニル、 C1-C4アルキルスルホニル、C1-C4アルキルアミノ、 C2-C4ジアルキルアミノ又はC3-C6シクロアルキルアミノにより一、二又は三置換されるC1-C6アルキルであるか；又はフェニル、２−ピリジル、３−ピリジル又は４−ピリジル；又はC1-C6アルキル、 C3-C6シクロアルキル、 C1-C6ハロアルキル、 ハロゲン、 シアノ、C1-C4アルコキシ、C1-C4ハロアルコキシ、 C1- C4アルキルチオ、C1- C4ハロアルキルチオ、C1-C4アルキルスルフィニル、 C1-C4アルキルスルホニル、C1-C4ハロアルキルスルフィニル又はC1-C4ハロアルキルスルホニルにより一、二又は三置換される、フェニル、２−ピリジル、３−ピリジル又は４−ピリジルであり；
R7、R9、R13及びR14はお互い独立して、水素、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6ハロアルケニル、C3-C6アルケニル又はC3-C6ハロアルケニルであり；
R20は、水素、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、 C2-C6アルキニル又はC3-C6シクロアルキルであり；又はハロゲン、シアノ、 ニトロ、ヒドロキシ、C1-C4アルキル、C1-C4アルコキシ、C1-C4ハロアルコキシ、 C1- C4アルキルチオ、C1-C4アルキルスルフィニル、 C1-C4アルキルスルホニル、C1-C4アルキルスルホキシミノ、C2-C6アルコキシカルボニル、C2-C6アルキルカルボニル、C2-C6トリアルキルシリル、ベンジル、フェノキシ、及び部分的に飽和されるか又は十分に飽和された芳香族であり得る、３〜10員の単環式又は融合された二環式環系から成る群から選択された１，２又は３個の置換基により置換される、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、 C2-C6アルキニル又はC3-C6シクロアルキルであり、ここで６員の芳香族環系は、酸素、ニトロ及び硫黄から成る群から選択された少なくとも１つのヘテロ原子を含み；前記ベンジル、フェノキシ及び３〜10員の単環式又は融合された二環式環系は、C1-C4アルキル、 C2-C4アルケニル、 C2-C4アルキニル、 C3-C6シクロアルキル、 C1-C4ハロアルキル、 C2-C4ハロアルケニル、C2-C4ハロアルキニル、 C2- C6ハロシクロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C4アルコキシ、C1-C4ハロアルコキシ、 C1- C4アルキルチオ、 C1-C4アルキルスルフィニル、 C1-C4アルキルスルホニル、C1-C4アルキルスルホキシミノ 、C1-C4アルキルアミノ、 C2-C6ジアルキルアミノ、 C3-C6シクロアルキルアミノ、C1-C4アルキル-C3- C6シクロアルキルアミノ、 C2-C4アルキルカルボニル、 C2-C6アルコキシカルボニル、 C2-C6アルキルアミノカルボニル、 C2- C8ジアルキルアミノカルボニル及びC2-C6トリアルキルシリルから成る群から独立して選択された１〜３個の置換基により置換され得；前記３〜10員の単環式又は融合された二環式環系は、C3-C6シクロアルキル基にスピロ−結合され得；又は
R20は、C1-C4アルコキシ、C1-C4アルキルアミノ、 C2-C8ジアルキルアミノ、C2-C6シクロアルキルアミノ、C2-C6アルコキシカルボニル又はC2-C6アルキルカルボニルであり；又は
R20は、3-オキセタニル、3-チエタニル、1-オキソ-3-チエタニル、1,1-ジオキソ-3-チエタニル、 1-イミノ-1-オキソ-3- チエタニル、3-アゼチジニルであり、個々は任意には、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、ハロゲン、シアノから独立して選択された１〜５個の置換基により置換され；Z1及びZ2の個々は、同じであっても又は異なってもいても良く、酸素又は硫黄を表し；
R21は、水素、 OH、 C1-C6アルキル、 C3-C6シクロアルキル、 C1-C6ハロアルキル、 ハロゲン、 シアノ、 ニトロ、 NH2、 NR25R29 、C1-C6アルコキシ、 C1- C6ハロアルコキシ、 C2-C6アルコキシカルボニル、 C1-C6アルキルチオ、 C1-C6ハロアルキルチオ、 C1-C6アルキルスルフィニル、 C1-C6アルキルスルホニル、 C1-C6ハロアルキルスルフィニル 、C1-C6ハロアルキルスルホニル、C2-C6アルコキシカルボニル、C2-C6アルキルカルボニル、 C2-C6トリアルキルシリル、 ベンジル、 フェノキシ、又は部分的に飽和されるか又は十分に飽和された芳香族であり得る、３〜10員の単環式又は融合された二環式環系であり、ここで６員の芳香族環系は、酸素、ニトロ及び硫黄から成る群から選択された少なくとも１つのヘテロ原子を含み；前記ベンジル、フェノキシ及び３〜10員の単環式又は融合された二環式環系は、C1-C4アルキル、 C2-C4アルケニル、 C2-C4アルキニル、 C3-C6シクロアルキル、 C1-C4ハロアルキル、 C2-C4ハロアルケニル、C2-C4ハロアルキニル、 C2- C6ハロシクロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C4アルコキシ、C1-C4ハロアルコキシ、 C1- C4アルキルチオ、 C1-C4アルキルスルフィニル、 C1-C4アルキルスルホニル、C1-C4アルキルスルホキシミノ 、C1-C4アルキルアミノ、 C2-C6ジアルキルアミノ、 C3-C6シクロアルキルアミノ、C1-C4アルキル-C3- C6シクロアルキルアミノ、 C2-C4アルキルカルボニル、 C2-C6アルコキシカルボニル、 C2-C6アルキルアミノカルボニル、 C2- C8ジアルキルアミノカルボニル及びC2-C6トリアルキルシリルから成る群から独立して選択された１〜３個の置換基により置換され得；前記３〜10員の単環式又は融合された二環式環系は、C3-C6シクロアルキル基にスピロ−結合され得；
R22は、C1-C6アルキル、 C3-C6シクロアルキル、 C1-C6ハロアルキル、 ハロゲン、 シアノ、 ニトロ、C1-C6アルコキシ、 C1- C6ハロアルコキシ、 C2-C6アルコキシカルボニル、 C1-C6アルキルチオ、 C1-C6ハロアルキルチオ、 C1-C6アルキルスルフィニル、 C1-C6アルキルスルホニル、 C1-C6ハロアルキルスルフィニル又はC1-C6ハロアルキルスルホニルである］
で表される化合物；及び農業経済的に許容できるその塩/異性体/鏡像異性体/互変異体/N−酸化物。 - R20が水素、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル又はC3-C6シクロアルキルであるか；又はハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、C1-C4アルキル、C1-C4アルコキシ、C1-C4ハロアルコキシ、C1-C4アルキルチオ、C1-C4アルキルスルフィニル、C1-C4アルキルスルホニル、C1-C4アルキルスルホキシミノ、C2-C6アルコキシカルボニル、C2-C6アルキルカルボニル、C2-C6トリアルキルシリル、ベンジル、フェノキシ、及び部分的に飽和された又は十分に飽和された芳香族であり得る、３〜10員の単環式又は融合された二環式環系から成る群から選択された１，２又は３個の置換基により置換される、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル又はC3-C6シクロアルキルであり、ここで前記６員の芳香族環系は、酸素、ニトロ及び硫黄から成る群から選択された少なくとも１つのヘテロ原子を含み；前記ベンジル、フェノキシ及び３〜10員の単環式又は融合された二環式環系は、C1-C4アルキル、 C2-C4アルケニル、 C2-C4アルキニル、 C3-C6シクロアルキル、 C1-C4ハロアルキル、 C2-C4ハロアルケニル、C2-C4ハロアルキニル、 C2- C6ハロシクロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C4アルコキシ、C1-C4ハロアルコキシ、 C1- C4アルキルチオ、 C1-C4アルキルスルフィニル、 C1-C4アルキルスルホニル、C1-C4アルキルスルホキシミノ 、C1-C4アルキルアミノ、 C2-C4ジアルキルアミノ、 C3-C6シクロアルキルアミノ、C1-C4アルキル-C3- C6シクロアルキルアミノ、 C2-C4アルキルカルボニル、 C2-C6アルコキシカルボニル、 C2-C6アルキルアミノカルボニル、 C2- C8ジアルキルアミノカルボニル及びC2-C6トリアルキルシリルから成る群から独立して選択された１〜３個の置換基により置換され得；前記３〜10員の単環式又は融合された二環式環系はC3-C6シクロアルキル基にスピロ−結合され得；又はR20がC1-C4アルコキシ、C1-C4アルキルアミノ、C2-C8ジアルキルアミノ、C2-C6シクロアルキルアミノ、C2-C6アルコキシカルボニル又はC2-C6アルキルカルボニルである、請求項１記載の化合物。
- 下記式（IA）：
R101はハロゲン、C1-C4ハロアルキル、C1-C4ハロアルコキシ又はC1-C4アルコキシであり；
R102 は、水素、ハロゲン、C1-C6アルキル、C2-C6アルキニル又はシアノであり；そして
R103は、水素、メチル、エチル、i−プロピル、tert−ブチル、CH2-C3H5、C(CH2CH2)-C3H5、 C(CH3)2CH2SCH3、 C(CH3)2CH2S(O)CH3、 C(CH3)2CH2S(O)(NH)CH3、C(CH3)2CH2S(O)2CH3、 CH2CN、 CH(CH3)CH2SCH3、 CH(CH3)CH2S(O)CH3、 CH(CH3)CH2S(O)2CH3、３−メチル−チエタン−３−イル、１−オキソ−３−メチル−チエタン−３−イル又は1,1−ジオキソ−３−メチル−チエタン−３−イルである］により表される、請求項１記載の式Iの化合物。 - 活性成分として、少なくとも１つの請求項１記載の一般式Iの化合物、又は適切な場合、遊離形又は農業経済的に利用できる塩形でのその互変異体、及び少なくとも１つの助剤を含んで成る農薬組成物。
- 昆虫、又はダニ目の代表物を制御するための請求項４記載の組成物。
- 害虫又はそれらの環境に請求項３記載の組成物を適用することを含んで成る、害虫の制御方法。
- 昆虫、又はダニ目の代表物を制御するための請求項６記載の方法。
- 成長材料、又はその成長材料が植えられる部位を処理することを含んで成る、害虫による攻撃から直物成長材料の保護のための請求項６記載の方法。
- 下記式（II）：
Y2は、C＝0、＝C-Cl、＝C-Br、＝C-CF3又は＝C-OR202であり；
R202は、CH3、CF3、CH2CF3又はCF2Hであり；
Y3は、CH2又は＝CHであり；
Y4は、＝C、CH又はC-OHであり；そして
R201は、C5-C12アルキル、シクロヘキシル、アリル、ペンタフルオロフェニル、２−ニトロフェニル、４−ニトロフェニル又は２，４−ジニトロフェニルである］で表される化合物。 - 下記式（III ）：
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