JP4885874B2 - 殺虫剤としてのアントラニルアミド誘導体 - Google Patents
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Description
E1とE2のそれぞれは、同じでも異なっていてもよく、酸素またはイオウであり;
それぞれのR1は、独立に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C1〜C4アルキルフルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C4ジアルキルアミノ、C3〜C6シクロアルキルアミノ、C1〜C6アルキル-C3〜C6シクロアルキルアミノ、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、C3〜C6ジアルキルアミノカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニルオキシ、C2〜C6アルキルアミノカルボニルオキシ、C3〜C6ジアルキルアミノカルボニルオキシ、C3〜C6トリアルキルシリル、フェニル、ベンジル、フェノキシのいずれかであるか、1置換、または2置換、または3置換されたフェニル、ベンジル、フェノキシのいずれかであり、その置換基は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C4ジアルキルアミノ、C3〜C6シクロアルキルアミノ、C1〜C6アルキル-C3〜C6シクロアルキルアミノ、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、C3〜C6ジアルキルアミノカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニルオキシ、C2〜C6アルキルアミノカルボニルオキシ、C3〜C6ジアルキルアミノカルボニルオキシ、C3〜C6トリアルキルシリルのいずれかであり;
nは、0、1、2、3、4のいずれかであり;
それぞれR2のR3とは、同じでも異なっていてもよく、水素、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C8シクロアルキルのいずれかであるか、1個または2個または3個の置換基で置換されたC1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C8シクロアルキルのいずれかであり、その置換基の選択は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C4ジアルキルアミノ、C3〜C6シクロアルキルアミノ、C1〜C6アルキル-C3〜C8シクロアルキルアミノの中からなされ;
Dは、フェニル、2-ピリジル、3-ピリジル、4-ピリジルのいずれかであるか、1置換、または2置換、または3置換されたフェニル、2-ピリジル、3-ピリジル、4-ピリジルのいずれかであり、その置換基は、C1〜C6アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニルのいずれかであり;あるいは
Dは、基:
R4、R10、R17、R19は、互いに独立に、水素、C1〜C6アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C2〜C4アルコキシカルボニル、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニルのいずれかであり;
R5、R6、R8、R11、R12、R15、R16、R18は、互いに独立に、C1〜C6アルキルであるか、1置換、または2置換、または3置換されたC1〜C6アルキルであり、その置換基は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、C1〜C4アルコキシ、C2〜C4アルコキシカルボニル、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C4ジアルキルアミノ、C3〜C6シクロアルキルアミノのいずれかであり;あるいはR5、R6、R8、R11、R12、R15、R16、R18は、互いに独立に、フェニル、2-ピリジル、3-ピリジル、4-ピリジルのいずれかであるか、1置換、または2置換、または3置換されたフェニル、2-ピリジル、3-ピリジル、4-ピリジルのいずれかであり、その置換基は、C1〜C6アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニルのいずれかであり;
R7、R9、R13、R14は、互いに独立に、水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニルのいずれかであり;
Y1aは、C1〜C6アルキレン鎖、C2〜C6アルケニレン鎖、C3〜C6アルキニレン鎖のいずれかであり、その鎖はR20によって1置換、または2置換、または3置換されていてもよく、鎖の不飽和結合はイオウ原子に直接結合してはおらず;あるいはY1aはC3〜C6シクロアルキレンであり、R21によって1置換、または2置換、または3置換されていてもよく;あるいはY1aとY2は、鎖-G-Y1b-S(=O=N-Z)-と合わさって少なくとも3員の環系を形成し、ただしY1aとY2は、ともに、-CH2-、-CH2-CH2-、-CH2-CH2-CH2-、-CH2-CH=CH-、-CH=CH-CH2-、-CH2-G6-CH2-、-CH2-CH2-G10-CH2-、-CH2-G7-CH2-CH2-、-CH2-CH2-G11-CH2-CH2-のいずれかであり;
G6は、酸素、N(-Z7)、イオウのいずれかであり;
G7は、酸素、N(-Z8)、イオウのいずれかであり;
G10は、酸素、N(-Z11)、イオウのいずれかであり;
G11は、酸素、N(-Z12)、イオウのいずれかであり;
R20とR21は、互いに独立に、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシ-C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロ-アルコキシ、ベンジル、フェニルのいずれかであり、フェニルとベンジルは、1置換、または2置換、または3置換されていてもよく、その置換基は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、ニトロのいずれかであり;
Y1bは、直接的な結合であるか、C1〜C6アルキレン鎖、C2〜C6アルケニレン鎖、C3〜C6アルキニレン鎖のいずれかであり、その鎖はR22によって1置換、または2置換、または3置換されていてもよく、鎖の不飽和結合はイオウ原子に直接結合してはおらず;あるいはY1bはC3〜C6シクロアルキレンであり、R23によって1置換、または2置換、または3置換されていてもよく;あるいはY1bは、1,2-フェニレン、1,3-フェニレン、1,4-フェニレンのいずれかであり;
あるいはY1bとR3は、鎖-N-Y1a-G-と合わさって少なくとも3員の環系を形成し、ただしY1bとR3は、ともに、-CH2-、-CH2-CH2-、-CH2-CH2-CH2-、-CH2-CH=CH-、-CH=CH-CH2-、-CH2-G4-CH2-、-CH2-CH2-G12-CH2-、-CH2-G5-CH2-CH2-、-CH2-CH2-G13-CH2-CH2-のいずれかであり;
G4は、酸素、N(-Z5)、イオウのいずれかであり;
G5は、酸素、N(-Z6)、イオウのいずれかであり;
G12は、酸素、N(-Z13)、イオウのいずれかであり;
G13は、酸素、N(-Z14)、イオウのいずれかであり;
R22とR23は、互いに独立に、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシ-C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロ-アルコキシ、ベンジル、フェニルのいずれかであり、フェニルとベンジルは、1置換、または2置換、または3置換されていてもよく、その置換基は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、ニトロのいずれかであり;
Y2は、C1〜C6アルキレン鎖、C2〜C6アルケニレン鎖、C3〜C6アルキニレン鎖のいずれかであり、その鎖はR24によって1置換、または2置換、または3置換されていてもよく、鎖の不飽和結合はイオウ原子に直接結合してはおらず;あるいはY2はC3〜C6シクロアルキレンであり、R25によって1置換、または2置換、または3置換されていてもよく;
あるいはY2とR3は、鎖-N-Y1a-G-Y1b-S(=O=N-Z)-と合わさって少なくとも3員の環系を形成し、ただしY2とR3は、ともに、-CH2-、-CH2-CH2-、-CH2-CH2-CH2-、-CH2-CH=CH-、-CH=CH-CH2-、-CH2-G8-CH2-、-CH2-CH2-G14-CH2-、-CH2-G9-CH2-CH2-、-CH2-CH2-G15-CH2-CH2-のいずれかであり;
G8は、酸素、N(-Z9)、イオウのいずれかであり;
G9は、酸素、N(-Z10)、イオウのいずれかであり;
G14は、酸素、N(-Z15)、イオウのいずれかであり;
G15は、酸素、N(-Z16)、イオウのいずれかであり;
R24とR25は、互いに独立に、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシ-C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロ-アルコキシ、ベンジル、フェニルのいずれかであり、フェニルとベンジルは、1置換、または複数置換されていてもよく、その置換基は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、ニトロのいずれかであり;
Y3は、水素、ハロゲン、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルキルのいずれかであり;
Gは、直接的な結合、酸素、N(-Z1)、イオウ、基G1-C(=G2)-G3のいずれかであり;
G1は、直接的な結合、酸素、N(-Z2)、イオウのいずれかであり;
G2は、酸素、N(-Z3)、イオウのいずれかであり;
G3は、直接的な結合、酸素、N(-Z4)、イオウのいずれかであり;
Z、Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、Z6、Z7、Z8、Z9、Z10、Z11、Z12、Z13、Z14、Z15、Z16は、互いに独立に、水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6シクロアルキル、C1〜C6ハロシクロアルキル、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルコキシ-C1〜C6アルキルのいずれかであるか、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6シクロアルキル、C1〜C6ハロシクロアルキル、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルコキシ-C1〜C6アルキルは、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6シクロアルキル、C1〜C6ハロシクロアルキル、C1〜C6アルコキシ、シアノ、ニトロ、C1〜C6ハロアルコキシのいずれかで置換されており;あるいは
Z、Z1、Z2、Z3、Z4は、互いに独立に、-C(O)R26、-C(O)O-R27、-CONR28R29、-SO2R30、-P(O)(OR31)(OR32)-OR33のいずれかであり;
R26は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6シクロアルキル、C1〜C6ハロシクロアルキル、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシ-C1〜C6アルキルのいずれかであるか、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6シクロアルキル、C1〜C6ハロシクロアルキル、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシ-C1〜C6アルキルは、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6シクロアルキル、C1〜C6ハロシクロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシのいずれかで置換されており;
R27、R28、R29、R30、R31、R32、R33は、互いに独立に、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6シクロアルキル、C1〜C6ハロシクロアルキルのいずれかであるか、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6シクロアルキル、C1〜C6ハロシクロアルキルは、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6シクロアルキル、C1〜C6ハロシクロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシのいずれかで置換されている)と、
この化合物の農業学的に許容可能な塩/異性体/鏡像異性体/互変異性体/N-オキシドに関する。ただし、N-(4-クロロ-2-メチル-6-[([1-{N-トリフルオロアセチル}メタンスルホキシミニル-シクロブチルメチル]アミノ)カルボニル]フェニル)-1-(3-クロロ-2-ピリジニル)-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド、N-(4-クロロ-2-メチル-6-[([1-メタンスルホキシミニル-シクロブチルメチル]アミノ)カルボニル]フェニル)-1-(3-クロロ-2-ピリジニル)-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド、N-(4-クロロ-2-メチル-6-[([1-{N-トリフルオロアセチル}メタンスルホキシミニル-シクロプロピルメチル]アミノ)カルボニル]フェニル)-1-(3-クロロ-2-ピリジニル)-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド、N-(4-クロロ-2-メチル-6-[([1-メタンスルホキシミニル-シクロプロピルメチル]アミノ)カルボニル]フェニル)-1-(3-クロロ-2-ピリジニル)-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-5-カルボキサミドは除外される。
R1がC1〜C4アルキル、ニトロ、シアノ、ハロゲンのいずれかであり、nが2であり;
R2とR3が水素であり;
E1とE2が酸素であり;
DがD1であり、ただしR4は、C1〜C4ハロアルキル、ハロゲン、C1〜C4ハロアルコキシのいずれかであり、R5はピリジン(ハロゲン(クロロが好ましい)によって置換されていてもよい)であり;
Y1aは、C1〜C6アルキレン(C1〜C6アルキルによって1置換または2置換されていてもよ)またはC3〜C6シクロアルキレンであり;
Y1bは、C1〜C6アルキレンまたは直接的な結合であり;
Gは、直接的な結合または酸素であり;
Y2はC1〜C6アルキレン鎖であり;
Zは、水素またはC1〜C4ハロゲンアルキルカルボニルであり、あるいは
Y2とR3は、鎖-N-Y1a-G-Y1b-S(=O=N-Z)-と合わさって少なくとも3員の環系を形成し;ただしY2とR3はともに基-CH2-CH2-を表わしている化合物が好ましい。
Y1bが、直接的な結合、C1〜C6アルキレン鎖、C2〜C6アルケニレン鎖、C3〜C6アルキニレン鎖のいずれかであり、その鎖は、R22によって1置換、または2置換、または3置換されていてもよく、鎖の不飽和結合はイオウに直接結合してはおらず;あるいはY1bがC3〜C6シクロアルキレンであり、R23によって1置換、または2置換、または3置換されていてもよく、Z、Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、Z6、Z7、Z8、Z9、Z10、Z11、Z12、Z13、Z14、Z15、Z16は、互いに独立に、水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6シクロアルキル、C1〜C6ハロシクロアルキル、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルコキシ-C1〜C6アルキルのいずれかであり;あるいはY1bが、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6シクロアルキル、C1〜C6ハロシクロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシのいずれかで置換された、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6シクロアルキル、C1〜C6ハロシクロアルキル、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルコキシ-C1〜C6アルキルである化合物である。
a)R2が水素またはC1〜C4アルキルであり;および/または
b)R3が水素またはC1〜C4アルキルである化合物群である。
R91は、C1〜C4アルキルまたはハロゲンであり、クロロ、ブロモ、メチルのいずれかであることが好ましく;
R92は、ハロゲンまたはシアノであり、フルオロ、クロロ、ブロモ、シアノのいずれかであることが好ましく;
R93は、ハロゲン、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4ハロアルコキシのいずれかであり;
Y2、Y3、Z、G、Y1a、Y1bは、一般式(I)におけるのと同じ意味である。
d)Y1aが、C1〜C6アルキルで置換されたC1〜C6アルキレンまたはC1〜C6シクロ-アルキレンであり、C(CH3)2CH2、C(CH3)2(CH2)2、C(CH3)2(CH2)3、C(CH3)2(CH2)4、CH(CH3)、CH(CH3)CH2、CH(CH3)(CH2)2、CH2CH2、CH2CH2CH2のいずれかであることが好ましく;および/または
e)Y1bが、直接的な結合、C1〜C6アルキレン、C1〜C6シクロ-アルキレンのいずれかであり、メチレンであることが好ましく;および/または
f)Gが、直接的な結合、酸素、イオウ、-N(-Z1)-のいずれかであり、直接的な結合が好ましく;および/または
g)Y2が、C1〜C6アルキレンまたはC1〜C6シクロ-アルキレンであり、メチレンであることが好ましく;および/または
h)Y3が、水素またはC1〜C6アルキルであり、水素であることが好ましく;および/または
i)Zが、水素、-C(O)R26、-C(O)O-R7、-CONR13R14、-SO2R15、-OP(OR16)(OR17)-OR18のいずれかであり、水素または-C(O)CF3であることが好ましく;R26は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6シクロアルキル、C1〜C6ハロシクロアルキルのいずれかである化合物も特に強調すべきである。
1. 一般式(II)の化合物:
HN(R3)-Y1a-G-Y1b-S(=O)(=NZ)-Y2-Y3 (III)
の化合物(ただしR3、Y1a、G、Y1b、Z、Y2、Y3は一般式(I)におけるのと同じ意味である)、または適切な場合にはその互変異性体および/または塩と反応させることにより、一般式(I)においてR2が水素であり、E1とE2が酸素である化合物、または適切な場合にはその互変異性体および/または塩を調製する操作、あるいは
b)一般式(IV)の化合物:
HN(R3)-Y1a-G-Y1b-S(=O)(=NZ)-Y2-Y3 (III)
の化合物(ただしR3、Y1a、G、Y1b、Z、Y2、Y3は一般式(I)におけるのと同じ意味である)、または適切な場合にはその互変異性体および/または塩と反応させることにより、一般式(I)の化合物、または適切な場合にはその互変異性体および/または塩を調製する操作、あるいは
c)一般式(V)の化合物:
X2C(=O)D (VI)
の化合物(ただしDは一般式(I)におけるのと同じ意味であり;X2は離脱基である)、または適切な場合にはその互変異性体および/または塩と反応させ、および/または一般式(I)の化合物、または適切な場合にはその互変異性体がそれぞれの場合に遊離形態または塩の形態になったものを、一般式(I)の別の化合物、または適切な場合にはその互変異性体に変換し、この方法で得られる異性体混合物を分離し、望む異性体を単離し、および/または遊離した一般式(I)の化合物、または適切な場合にはその互変異性体を、一般式(I)の化合物の塩に変換する、または適切な場合には、その互変異性体を遊離した一般式(I)の化合物に変換する、または適切な場合には、その互変異性体を別の塩に変換する操作を含んでいる。
X3-Y2-Y3 (IX)
の化合物(ただしY2とY3は一般式(I)におけるのと同じ意味であり、X3は離脱基(例えばCl、Br、I、O-p-トルオール、O-メシル)である)の存在下で調製する。ただし一般式(VIII)の化合物は、一般式(X)の化合物:
HN(R3)-Y1a-G-Y1b-S(=O)m-Y2-Y3 (XI)
(ただし、R3、Y1a、G、Y1b、Y2、Y3は一般式(I)におけるのと同じ意味であり、mは0または1である)から、公知の方法(スキーム1:m=0:ステップA、次いでステップB;m=1:ステップB、例えばM. Reggelin、C. Zur. Synthesis、2000年、1ページを参照のこと)に従って調製する。
HN(R3)-Y1a-G-Y1b-S(=NZ)m-Y2-Y3 (XIII)
(ただし、R3、Y1a、G、Y1b、Z、Y2、Y3は一般式(I)におけるのと同じ意味である)から、公知の方法(スキーム1、ステップA’)に従って調製する。ただし一般式(XII)の化合物または一般式(XIII)の化合物は、例えば、それぞれ一般式(VII)の化合物(m=0)または一般式(XI)の化合物(m=0)から、公知の方法に従ってスキーム1、ステップB’に記載されているようにして調製する。
ダニ目からは、例えば、
アシブトコナダニ、アケリア・シェルドニ、リンゴサビダニ、アンブリオンマ属、アルガス属、ボーフィルス属、ブレビパルプス属、クローバーハダニ、カリピトリメルス属、コリオプテス属、ワクモ、エオテトラニクス・カルピニ、エリオフィエス属、ヒアロンマ属、イクソデス属、オリゴニクス・プラテンシス、オルニトドロス属、パノニクス属、フィロコプトゥルータ・オレイボラ、チャノホコリダニ、プソロプテス属、リピケファルス属、リゾグリフス属、サルコプテス属、タルソネムス属、テトラニクス属;
シラミ目からは、例えば、
ハエマトピヌス属、リノグナトゥス属、ペディクルス属、ペンフィグス属、フィロキセラ属;
鞘翅目からは、例えば、
アグリオテス属、アントノムス属、アトマリア・リネアリス、チャエトクネマ・ティビアリス、コスモポリテス属、クルクリオ属、デルメステス属、ディアブロティカ属、エピラクナ属、エレムヌス属、コロラドハムシ、リソロプトルス属、メロロンタ属、オリカエフィルス属、オティオリンクス属、フリクティヌス属、ポピリア属、プシリオデス属、リゾペルタ属、コガネムシ科、シトフィルス属、シトトロガ属、テネブリオ属、トリボリウム属、トロゴデルマ属;
双翅目からは、例えば、
アエデス属、アンテリゴナ・ソッカータ、ビビオ・ホルトゥラニス、カロフォラ・エリトロケファラ、ケラティティス属、クリソミア属、クレックス属、クテレブラ属、ダクス属、キイロショウジョウバエ、ファンニア属、ガストリフィルス属、グロッシナ属、ヒポデルマ属、ヒッポボスカ属、リリオミザ属、ルキリア属、メラナグロミザ属、ムスカ属、オエストルス属、オルセオリア属、オスキネラ・フリット、アカザモグリハナバエ、フォルビア属、ラゴレティス・ポモネラ、スキアラ属、ストモクシス属、タバヌス属、タンニア属、ティプラ属;
異翅目からは、例えば、
キメックス属、ディスタンティエラ・テオブロマ、ディスデルクス属、エウキストゥス属、エウリガスター属、レプトコリサ属、ネザラ属、ピエスマ属、ロドニウス属、サールベルゲラ・シングラリス、スコティノファラ属、トリアトマ属;
同翅目からは、例えば、
アレウロトリクス・フロッコスス、アレイロデス・ブラシカエ、アオニディエラ属、アブラムシ科、アフィス属、アスピディオトゥス属、タバココナジラミ、ケロプラスター属、アカホシマルカイガラムシ、オンシツマルカイガラムシ、ヒラタカタカイガラムシ、エンポアスカ属、エリオソーマ・ラリゲルム、エリトロネウラ属、ガスカルディア属、ラオデルファックス属、レカニウム・コミ、レピドサフェス属、マクロシフス属、ミズス属、ネフォテティックス属、ニラパルバータ属、パラトリア属、ペンフィグス属、プラノコクス属、プセウダウラカプシス属、プセウドコクス属、プシラ属、プルビナリア・アエティオピカ、クアドラスピディオトゥス属、ロパロシフム属、サイセティア属、スカフォイデウス属、スキザフィス属、シトビオン属、オンシツコナジラミ、トリオザ・エリトレアエ、ウナスピス・キトリ;
膜翅目からは、例えば、
アクロミルメックス、アッタ属、ケフス属、ディプリオン属、ギルピニア・ポリトーマ、ホプロカンパ属、ラシウス属、イエヒメアリ、ネオディプリオン属、ソレノプシス属、ベスパ属;
等翅目からは、例えば、
レティクルテルメス属;
鱗翅目からは、例えば、
アクレリス属、アドキソフィエス属、アエゲリア属、アグロティス属、アメリカワタノミガ、アミロイス属、アンティカルシア・ゲンマタリス、アルキプス属、アルギロタエニア属、オートグラファ属、アフリカモロコシガ、スジマダラメイガ、モモヒメシンクイガ、キロ属、コリストネウラ属、クリシア・アンビグエラ、クナファロクロキス属、クネファシア属、コキリス属、コレオフォラ属、ケブカノメイガ、クリプトフレビア・レウコトレタ、キディア属、ディアトラエア属、ディアパロプシス・カスタネア、エアリアス属、エフェスティア属、エウコスマ属、ブドウホソハマキ、エウプロクティス属、エウクソア属、グラフォリタ属、ヘディア・ヌビフェラナ、ヘリオティス属、ハイマダラメイガ、アメリカシロヒトリ、ケイフェリア・リコペルシケラ、レウコプテラ・スキテラ、リトコレティス属、ロベシア・ボトラナ、リマントリア属、リオネティア属、マラコソマ属、マメストラ・ブラシカエ、タバコスズメガ、オペロフテラ属、オストリニア・ヌビラリス、パンメネ属、パンデミス属、マツキリガ、ワタアカミムシガ、ジャガイモキバガ、モンシロチョウ、ピエリス属、コナガ、プライス属、スキルポファガ属、セサミア属、スパルガノティス属、スポドプテラ属、シナンテドン属、タウメトポエア属、トルトリックス属、トリコプルシア・ニイ、イポノメウタ属;
ハジラミ目からは、例えば、
ダマリネア属、トリコデクテス属;
直翅目からは、例えば、
ブラッタ属、ブラテラ属、グリロタルパ属、レウコファエア・マデラエ、ロクスタ属、ペリプラネタ属、スキストケルサ属;
チャタテムシ目からは、例えば、
リポスケリス属;
隠翅目からは、例えば、
ケラトフィルス属、クテノケファリデス属、ケオプスネズミノミ;
総翅目からは、例えば、
フランクリニエラ属、ヘルキノトリプス属、スキルトリプス・アウランティ、タエニオトリプス属、ミナミキイロアザミウマ、ネギアザミウマ;
総尾目からは、例えば、
セイヨウシミがある。
シラミ目の中では、ハエマトピヌス属、リノグナトゥス属、ペディクルス属、フティルス属、ソレノポテス属、
ハジラミ目の中では、トリメノポン属、メノポン属、トリノトン属、ボビコラ属、ウェルネキエラ属、レピケントロン属、ダマリナ属、トリコデクテス属、フェリコラ属、
双翅目、カ亜目、ハエ亜目の中では、例えば、アエデス属、アノフェレス属、クレックス属、シムリウム属、エウシムリウム属、フレボトムス属、ルトゾミア属、クリコイデス属、クリソプス属、ヒボミトラ属、アティロトゥス属、タバヌス属、ハエマトポタ属、フィリポミア属、ブラウラ属、ムスカ属、ヒドロタエア属、ストモキシス属、ハエマトビア属、モレリア属、ファンニア属、グロッシナ属、カリフォラ属、ルキリア属、クリソミア属、ウォールファルティア属、サルコファガ属、オエストルス属、ヒポデルマ属、ガステロフィルス属、ヒッポボスカ属、リポプテラ属、メロファグス属、
隠翅目の中では、例えば、プレックス属、クテノケファリデス属、キセノプシラ属、ケラトフィルス属、
異翅目の中では、例えば、キメックス属、トリアトマ属、ロドニウス属、パンストロンギルス属、
網翅目の中では、例えば、トーヨーゴキブリ、ワモンゴキブリ、チャバネゴキブリ、スペラ属、
ダニ亜目、後気門類、中気門類の中では、例えば、アルガス属、オルニトドルス属、オトビウス属、イクソデス属、アンブリオンマ属、ボーフィルス属、デルマケントール属、ハエモフィサリス属、ヒアロンマ属、リピケファルス属、デルマニスス属、ライリエティア属、プネウモニスス属、ステルノストマ属、バロア属、
ケダニ亜目(前気門類)、コナダニ亜目(無気門類)の中では、例えば、アカラピス属、ケイレティエラ属、オルニトケイレティア属、ミオビア属、プソテルガテス属、デモデックス属、トロンビクラ属、リストロフォルス属、アカルス属、チロファグス属、カログリフス属、ヒポデクテス属、プテロリクス属、プソロプテス属、コリオプテス属、オトデクテス属、サルコプテス属、ノトエドレス属、クネミドコプテス属、キトディテス属、ラミノシオプテス属である。
活性成分:1〜95%、好ましくは5〜20%
界面活性剤:1〜30%、好ましくは10〜20%
溶媒:5〜98%、好ましくは70〜85%
活性成分:0.1〜10%、好ましくは0.1〜1%
固体基剤:99.9〜90%、好ましくは99.9〜99%
活性成分:5〜75%、好ましくは10〜50%
水:94〜24%、好ましくは88〜30%
界面活性剤:1〜40%、好ましくは2〜30%
活性成分:0.5〜90%、好ましくは1〜80%
界面活性剤:0.5〜20%、好ましくは1〜15%
固体基剤:5〜99%、好ましくは15〜98%
活性成分:0.5〜30%、好ましくは3〜15%
固体基剤:99.5〜70%、好ましくは97〜85%
活性成分 25% 40% 50%
ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム 5% 8% 6%
ひまし油ポリエチレングリコールエーテル
(EOが36モル) 5% - -
トリブチルフェノキシポリエチレン
グリコールエーテル(EOが30モル) - 12% 4%
シクロヘキサノン - 15% 20%
キシレン混合物 65% 25% 20%
活性成分 80% 10% 5% 95%
エチレングリコールモノメチルエーテル 20% - - -
ポリエチレングリコールMW400 - 70% - -
N-メチルピロリド-2-オン - 20% - -
エポキシ化ココナツ油 - - 1% 5%
石油エーテル(沸点の範囲:160〜190℃) - - 94% -
活性成分 5% 10% 8% 21%
カオリン 94% - 79% 54%
高分散シリカ 1% - 13% 7%
アタパルジャイト - 90% - 18%
活性成分 2% 5%
高分散シリカ 1% 5%
タルク 97% -
カオリン - 90%
活性成分 25% 50% 75%
リグノスルホン酸ナトリウム 5% 5% -
ラウリル硫酸ナトリウム 3% - 5%
ジイソブチルナフタレンスルホン酸
ナトリウム - 6% 10%
オクチルフェノキシポリエチレン
グリコールエーテル(EOが7〜8モル) - 2% -
高分散シリカ 5% 10% 10%
カオリン 62% 27% -
活性成分10%
リグノスルホン酸ナトリウム2%
カルボキシメチルセルロース1%
カオリン87%
活性成分3%
ポリエチレングリコール(MW200)3%
カオリン94%
活性成分40%
エチレングリコール10%
ノニルフェノキシポリエチレングリコールエーテル(EOが15モル)6%
リグノスルホン酸ナトリウム10%
カルボキシメチルセルロース1%
37%ホルムアルデヒド水溶液0.2%
シリコーン油(75%水性エマルジョン)0.8%
水32%
石油(別名)(628)+TXからなる物質のグループの中から選択したアジュバント
1,1-ビス(4-クロロフェニル)-2-エトキシエタノール(IUPAC名)(910)+TX、ベンゼンスルホン酸2,4-ジクロロフェニル(IUPAC/ケミカル・アブストラクト名)(1059)+TX、2-フルオロ-N-メチル-N-1-ナフチルアセトアミド(IUPAC名)(1295)+TX、4-クロロフェニルフェニルスルホン(IUPAC名)(981)+TX、アバメクチン(1)+TX、アセキノシル(3)+TX、アセトプロール[CCN]+TX、アクリナトリン(9)+TX、アルジカルブ(16)+TX、アルドキシカルブ(863)+TX、α-シペルメトリン(202)+TX、アミジチオン(870)+TX、アミドフルメット[CCN]+TX、アミドチオエート(872)+TX、アミトン(875)+TX、シュウ酸水素アミトン(875)+TX、アミトラズ(24)+TX、アラマイト(881)+TX、酸化ヒ素(882)+TX、AVI382(化合物コード)+TX、AZ60541(化合物コード)+TX、アジンホス-エチル(44)+TX、アジンホス-メチル(45)+TX、アゾベンゼン(IUPAC名)(888)+TX、アゾシクロチン(46)+TX、アゾトエート(889)+TX、ベノミル(62)+TX、ベノキサホス(別名)[CCN]+TX、ベンゾキシメート(71)+TX、安息香酸ベンジル(IUPAC名)[CCN]+TX、ビフェナゼート(74)+TX、ビフェントリン(76)+TX、ビナパクリル(907)+TX、ブロフェンバレレート(別名)+TX、ブロモシクレン(918)+TX、ブロモホス(920)+TX、ブロモホス-エチル(921)+TX、ブロモプロピレート(94)+TX、ブプロフェジン(99)+TX、ブトカルボキシム(103)+TX、ブトキシカルボキシム(104)+TX、ブチルピリダベン(別名)+TX、ポリ硫化カルシウム(IUPAC名)(111)+TX、カンフェクロール(941)+TX、カルバノレート(943)+TX、カルバリル(115)+TX、カルボフラン(118)+TX、カルボフェノチオン(947)+TX、CGA50'439(開発コード)(125)+TX、キノメチオネート(126)+TX、クロルベンシド(959)+TX、クロルジメホルム(964)+TX、塩酸クロルジメホルム(964)+TX、クロルフェナピル(130)+TX、クロルフェネトール(968)+TX、
アバメクチン(1)+TX、クルホメート(1011)+TX、ドラメクチン(別名)[CCN]+TX、エマメクチン(291)+TX、安息香酸エマメクチン(291)+TX、エプリノメクチン(別名)[CCN]+TX、イベルメクチン(別名)[CCN]+TX、ミルベメクチンオキシム(別名)[CCN]+TX、モキシデクチン(別名)[CCN]+TX、ピペラジン[CCN]+TX、セラメクチン(別名)[CCN]+TX、スピノサド(737)+TX、チオファネート(1435)+TXからなる物質のグループの中から選択した駆虫剤、
クロラロース(127)+TX、エンドリン(1122)+TX、フェンチオン(346)+TX、ピリジン-4-アミン(IUPAC名)(23)+TX、ストリキニン(745)+TXからなる物質のグループの中から選択した殺鳥剤、
1-ヒドロキシ-1H-ピリジン-2-チオン(IUPAC名)(1222)+TX、4-(キノキサリン-2-イルアミノ)ベンゼンスルホンアミド(IUPAC名)(748)+TX、硫酸8-ヒドロキシキノリン(446)+TX、ブロノポール(97)+TX、ジオクタン酸銅(IUPAC名)(170)+TX、水酸化銅(IUPAC名)(169)+TX、クレゾール[CCN]+TX、ジクロロフェン(232)+TX、ジピリチオン(1105)+TX、ドジシン(1112)+TX、フェナミノスルフ(1144)+TX、ホルムアルデヒド(404)+TX、ヒドラルガフェン(別名)[CCN]+TX、カスガマイシン(483)+TX、塩酸カスガマイシン水和物(483)+TX、ニッケルビス(ジメチルジチオカルバメート)(IUPAC名)(1308)+TX、ニトラピリン(580)+TX、オクチリノン(590)+TX、オキソリニック酸(606)+TX、オキシテトラシクリン(611)+TX、ヒドロキシキノリン硫酸カリウム(446)+TX、プロベナゾール(658)+TX、ストレプトマイシン(744)+TX、セスキ硫酸ストレプトマイシン(744)+TX、テクロフタラム(766)+TX、チオメルサール(別名)[CCN]+TXからなる物質のグループの中から選択した殺菌剤、
アフォレート[CCN]+TX、ビサジール(別名)[CCN]+TX、ブスルファン(別名)[CCN]+TX、ジフルベンズロン(250)+TX、ジマティフ(別名)[CCN]+TX、ヘメル[CCN]+TX、ヘムパ[CCN]+TX、メテパ[CCN]+TX、メチオテパ[CCN]+TX、メチルアフォレート[CCN]+TX、モルジド[CCN]+TX、ペンフルロン(別名)[CCN]+TX、テパ[CCN]+TX、チオヘムパ(別名)[CCN]+TX、チオテパ(別名)[CCN]+TX、トレタミン[CCN]+TX、ウレデパ(別名)[CCN]+TXからなる物質のグループの中から選択した化学避妊剤、
(E)-デス-5-エン-1-イルアセテートと(E)-デス-5-エン-1-オール(IUPAC名)(222)+TX、(E)-トリデス-4-エン-1-イルアセテート(IUPAC名)(829)+TX、(E)-6-メチルヘプト-2-エン-4-オール(IUPAC名)(541)+TX、(E+TX, Z)-テトラデカ-4+TX、10-ジエン-1-イルアセテート(IUPAC名)(779)+TX、(Z)-ドデス-7-エン-1-イルアセテート(IUPAC名)(285)+TX、(Z)-ヘキサデス-11-エナル(IUPAC名)(436)+TX、(Z)-ヘキサデス-11-エン-1-イルアセテート(IUPAC名)(437)+TX、(Z)-ヘキサデス-13-エン-11-イン-1-イルアセテート(IUPAC名)(438)+TX、(Z)-イコス-13-エン-10-オン(IUPAC名)(448)+TX、(Z)-テトラデス-7-エン-1-アール(IUPAC名)(782)+TX、(Z)-テトラデス-9-エン-1-オール(IUPAC名)(783)+TX、(Z)-テトラデス-9-エン-1-イルアセテート(IUPAC名)(784)+TX、(7E+TX, 9Z)-ドデカ-7+TX、9-ジエン-1-イルアセテート(IUPAC名)(283)+TX、(9Z+TX, 11E)-テトラデカ-9+TX、11-ジエン-1-イルアセテート(IUPAC名)(781)+TX、(9Z+TX, 12E)テトラデカ-9+TX、12-ジエン-1-イルアセテート(IUPAC名)(781)+TX、14-メチルオクタデス-1-エン(IUPAC名)(545)+TX、4-メチルノナン-5-オールと4-メチルノナン-5-オン(IUPAC名)(544)+TX、α-マルチストリアチン(別名)[CCN]+TX、ブレビコミン(別名)[CCN]+TX、コドレリュール(別名)[CCN]+TX、コドレモン(別名)(167)+TX、クエリュール(別名)(179)+TX、ディスパルリュール(277)+TX、ドデス-8-エン-1-イルアセテート(IUPAC名)(286)+TX、ドデス-9-エン-1-イルアセテート(IUPAC名)(287)+TX、ドデカ-8+TX、10-ジエン-1-イルアセテート(IUPAC名)(284)+TX、ドミニカリュール(別名)[CCN]+TX、4-メチルオクタン酸エチル(IUPAC名)(317)+TX、ユーゲノール(別名)[CCN]+TX、フロンタリン(別名)[CCN]+TX、ゴシプリュール(別名)(420)+TX、グランドリュール(421)+TX、グランドリュールI(別名)(421)+TX、グランドリュールII(別名)(421)+TX、グランドリュールIII(別名)(421)+TX、グランドリュールIV(別名)(421)+TX、ヘキサリュール[CCN]+TX、イプスジエノール(別名)[CCN]+TX、イプセノール(別名)[CCN]+TX、ジャポニリュール(別名)(481)+TX、リネアチン(別名)[CCN]+TX、リトリュール(別名)[CCN]+TX、ループリュール(別名)[CCN]+TX、メドリュール[CCN]+TX、メガトモイック酸(別名)[CCN]+TX、メチルユーゲノール(別名)(540)+TX、ムスカリュール(563)+TX、オクタデカ-2+TX, 13-ジエン-1-イルアセテート(IUPAC名)(588)+TX、オクタデカ-3+TX, 13-ジエン-1-イルアセテート(IUPAC名)(589)+TX、オルファリュール(別名)[CCN]+TX、オリクタリュール(別名)(317)+TX、オストラモン(別名)[CCN]+TX、シグリュール[CCN]+TX、ソルジジン(別名)(736)+TX、スルカトール(別名)[CCN]+TX、テトラデス-11-エン-1-イルアセテート(IUPAC名)(785)+TX、トリメドリュール(839)+TX、トリメドリュールA(別名)(839)+TX、トリメドリュールB1(別名)(839)+TX、トリメドリュールB2(別名)(839)+TX、トリメドリュールC(別名)(839)+TX、トランク-コール(別名)[CCN]+TXからなる物質のグループの中から選択した昆虫フェロモン、
1+TX, 1-ジクロロ-1-ニトロエタン(IUPAC/ケミカル・アブストラクト名)(1058)+TX、1+TX, 1-ジクロロ-2+TX、2-ビス(4-エチルフェニル)エタン(IUPAC名)(1056)+TX、1+TX, 2-ジクロロプロパン(IUPAC/ケミカル・アブストラクト名)(1062)+TX、1+TX, 2-ジクロロプロパンと1+TX、3-ジクロロプロペン(IUPAC名)(1063)+TX、1-ブロモ-2-クロロエタン(IUPAC/ケミカル・アブストラクト名)(916)+TX、2+TX, 2+TX, 2-トリクロロ-1-(3+TX, 4-ジクロロフェニル)エチルアセテート(IUPAC名)(1451)+TX、2+TX, 2-ジクロロビニル 2-エチルスルフィニルエチルメチルホスフェート(IUPAC名)(1066)+TX、2-(1+TX, 3-ジチオラン-2-イル)フェニルジメチルカルバメート(IUPAC/ケミカル・アブストラクト名)(1109)+TX、2-(2-ブトキシエトキシ)エチルチオシアネート(IUPAC/ケミカル・アブストラクト名)(935)+TX、2-(4+TX, 5-ジメチル-1+TX, 3-ジオキソラン-2-イル)フェニルメチルカルバメート(IUPAC/ケミカル・アブストラクト名)(1084)+TX、2-(4-クロロ-3+TX, 5-キシリルオキシ)エタノール(IUPAC名)(986)+TX、2-クロロビニルジエチルホスフェート(IUPAC名)(984)+TX、2-イミダゾリドン(IUPAC名)(1225)+TX、2-イソバレリリンダン-1+TX、3-ジオン(IUPAC名)(1246)+TX、2-メチル(プロプ-2-イニル)アミノフェニルメチルカルバメート(IUPAC名)(1284)+TX、ラウリン酸2-チオシアナトエチル(IUPAC名)(1433)+TX、3-ブロモ-1-クロロプロプ-1-エン(IUPAC名)(917)+TX、ジメチルカルバミン酸3-メチル-1-フェニルピラゾル-5-イル(IUPAC名)(1283)+TX、4-メチル(プロプ-2-イニル)アミノ-3+TX、メチルカルバミン酸5-キシリル(IUPAC名)(1285)+TX、5+TX, ジメチルカルバミン酸5-ジメチル-3-オキソシクロヘクス-1-エニル(IUPAC名)(1085)+TX、アバメクチン(1)+TX、アセフェート(2)+TX、アセタミプリド(4)+TX、アセチオン(別名)[CCN]+TX、アセトプロール[CCN]+TX、アクリナトリン(9)+TX、アクリロニトリル(IUPAC名)(861)+TX、アラニカルブ(15)+TX、アルジカルブ(16)+TX、アルドキシカルブ(863)+TX、アルドリン(864)+TX、アレトリン(17)+TX、アロサミジン(別名)[CCN]+TX、アリキシカルブ(866)+TX、α-シペルメトリン(202)+TX、α-エクジソン(別名)[CCN]+TX、リン化アルミニウム(640)+TX、アミジチオン(870)+TX、チオ酸アミド(872)+TX、アミノカルブ(873)+TX、アミトン(875)+TX、シュウ酸水素アミトン(875)+TX、アミトラズ(24)+TX、アナバシン(877)+TX、アチダチオン(883)+TX、AVI382(化合物コード)+TX、AZ60541(化合物コード)+TX、アザジラクチン(別名)(41)+TX、アザメチホス(42)+TX、アジンホス-エチル(44)+TX、アジンホス-メチル(45)+TX、アゾトエート(889)+TX、バチルス・チューリンゲンシスδ内毒素(別名)(52)+TX、ヘキサフルオロケイ酸バリウム(別名)[CCN]+TX、ポリ硫化バリウム(IUPAC/ケミカル・アブストラクト名)(892)+TX、バルトリン[CCN]+TX、バイエル22/190(開発コード)(893)+TX、バイエル22408(開発コード)(894)+TX、ベンジオカルブ(58)+TX、ベンフラカルブ(60)+TX、ベンスルタップ(66)+TX、β-シフルトリン(194)+TX、β-シペルメトリン(203)+TX、ビフェントリン(76)+TX、ビオアレトリン(78)+TX、ビオアレトリン-S-シクロペンテニル異性体(別名)(79)+TX、ビオエタノメトリン[CCN]+TX、ビオペルメトリン(908)+TX、ビオレスメトリン(80)+TX、ビス(2-クロロエチル)エーテル(IUPAC名)(909)+TX、ビストリフルロン(83)+TX、ボラックス(86)+TX、ブロフェンバレレート(別名)+TX、ブロムフェンビンホス(914)+TX、ブロモシクレン(918)+TX、ブロモ-DDT(別名)[CCN]+TX、ブロモホス(920)+TX、ブロモホス-エチル(921)+TX、ブフェンカルブ(924)+TX、ブプロフェジン(99)+TX、ブタカルブ(926)+TX、ブタチオホス(927)+TX、ブトカルボキシム(103)+TX、ブトネート(932)+TX、ブトキシカルボキシム(104)+TX、ブチルピリダベン(別名)+TX、カズサホス(109)+TX、ヒ酸カルシウム[CCN]+TX、シアン化カルシウム(444)+TX、ポリ硫化カルシウム(IUPAC名)(111)+TX、カンフェクロール(941)+TX、カルバノレート(943)+TX、カルバリル(115)+TX、カルボフラン(118)+TX、二硫化炭素(IUPAC/ケミカル・アブストラクト名)(945)+TX、
AKD-3088(化合物コード)+TX、1+TX, 2-ジブロモ-3-クロロプロパン(IUPAC/ケミカル・アブストラクト名)(1045)+TX、1+TX、2-ジクロロプロパン(IUPAC/ケミカル・アブストラクト名)(1062)+TX、1+TX, 2-ジクロロプロパンと1+TX、3-ジクロロプロペン(IUPAC名)(1063)+TX、1+TX, 3-ジクロロプロペン(233)+TX、3+TX, 4-ジクロロテトラヒドロチオフェン1+TX、1-ジオキシド(IUPAC/ケミカル・アブストラクト名)(1065)+TX、3-(4-クロロフェニル)-5-メチルローダニン(IUPAC名)(980)+TX、5-メチル-6-チオキソ-1+TX、3+TX, 5-チアジアジナン-3-イル酢酸(IUPAC名)(1286)+TX、6-イソペンテニルアミノプリン(別名)(210)+TX、アバメクチン(1)+TX、アセトプロール[CCN]+TX、アラニカルブ(15)+TX、アルジカルブ(16)+TX、アルドキシカルブ(863)+TX、AZ60541(化合物コード)+TX、ベンクロチアズ[CCN]+TX、ベノミル(62)+TX、ブチルピリダベン(別名)+TX、カズサホス(09)+TX、カルボフラン(118)+TX、二硫化炭素(945)+TX、カルボスルフラン(119)+TX、クロロピクリン(141)+TX、クロルピリホス(145)+TX、クロエトカルブ(999)+TX、サイトキニンズ(別名)(210)+TX、ダゾメット(216)+TX、DBCP(1045)+TX、DCIP(218)+TX、ジアミダホス(1044)+TX、ジクロフェンチオン(1051)+TX、ジクリホス(別名)+TX、ジメトエート(262)+TX、ドラメクチン(別名)[CCN]+TX、エマメクチン(291)+TX、安息香酸エマメクチン(291)+TX、エプリノメクチン(別名)[CCN]+TX、エトプロホス(312)+TX、二臭化エチレン(316)+TX、フェナミホス(326)+TX、フェンピラド(別名)+TX、フェンスルホチオン(1158)+TX、ホスチアゼート(408)+TX、ホスチエタン(1196)+TX、フルフラル(別名)[CCN]+TX、GY-81(開発コード)(423)+TX、ヘテロホス[CCN]+TX、ヨードメタン(IUPAC名)(542)+TX、イサミドホス(1230)+TX、イサゾホス(1231)+TX、イベルメクチン(別名)[CCN]+TX、キネチン(別名)(210)+TX、メカルホン(1258)+TX、メタム(519)+TX、メタム-カリウム(別名)(519)+TX、メタム-ナトリウム(519)+TX、臭化メチル(537)+TX、イソチオシアン酸メチル(543)+TX、ミルベマイシンオキシム(別名)[CCN]+TX、モキシデクチン(別名)[CCN]+TX、ミロテキウム・ベルカリア組成物(別名)(565)+TX、NC-184(化合物コード)+TX、オキサミル(602)+TX、ホレート(636)+TX、ホスファミドン(639)+TX、ホスホカルブ[CCN]+TX、セブホス(別名)+TX、セラメクチン(別名)[CCN]+TX、スピノサド(737)+TX、テルバム(別名)+TX、テルブホス(773)+TX、テトラクロロチオフェン(IUPAC/ケミカル・アブストラクト名)(1422)+TX、チアフェノックス(別名)+TX、チオナジン(1434)+TX、チアゾホス(820)+TX、トリアズロン(別名)+TX、キシレノールズ[CCN]+TX、YI-5302(化合物コード)+TX、ゼアチン(別名)(210)+TXからなる物質のグループの中から選択した殺線虫剤、
アシベンゾラル(6)+TX、アシベンゾラル-S-メチル(6)+TX、プロベナゾール(658)+TX、レイノウトリア・サカリネンシス抽出液(別名)(720)+TXからなる物質のグループの中から選択した植物活性化剤、
2-イソバレリリンダン-1+TX、3-ジオン(IUPAC名)(1246)+TX、4-(キノキサリン-2-イルアミノ)ベンゼンスルホンアミド(IUPAC名)(748)+TX、α-クロロヒドリン[CCN]+TX、リン化アルミニウム(640)+TX、アンツー(880)+TX、酸化ヒ素(882)+TX、炭酸バリウム(891)+TX、ビスチオセミ(912)+TX、ブロジファコウム(89)+TX、ブロマジオロン(91)+TX、ブロメタリン(92)+TX、シアン化カルシウム(444)+TX、クロラロース(127)+TX、クロロファシノン(140)+TX、コレカルシフェロール(別名)(850)+TX、クマクロール(1004)+TX、クマフリル(1005)+TX、クマテトラリル(175)+TX、クリミジン(1009)+TX、ジフェナコウム(246)+TX、ジフェチアロン(249)+TX、ジファシノン(273)+TX、エルゴカルシフェロール(301)+TX、フロクマフェン(357)+TX、フルオロアセトアミド(379)+TX、フルプロパジン(1183)+TX、塩酸フルプロパジン(1183)+TX、γ-HCH(430)+TX、HCH(430)+TX、シアン化水素(444)+TX、ヨードメタン(IUPAC名)(542)+TX、リンダン(430)+TX、リン化マグネシウム(IUPAC名)(640)+TX、臭化メチル(537)+TX、ノルボルミド(1318)+TX、ホサセチム(1336)+TX、ホスフィン(IUPAC名)(640)+TX、リン[CCN]+TX、ピンドン(1341)+TX、亜ヒ酸カリウム[CCN]+TX、ピリヌロン(1371)+TX、シリロシド(1390)+TX、亜ヒ酸ナトリウム[CCN]+TX、シアン化ナトリウム(444)+TX、フルオロ酢酸ナトリウム(735)+TX、ストリキニン(745)+TX、硫酸タリウム[CCN]+TX、ワルファリン(851)+TX、リン化亜鉛(640)+TXからなる物質のグループの中から選択した殺鼠剤、
2-(2-ブトキシエトキシ)-エチルピペロニレート(IUPAC名)(934)+TX、5-(1+TX, 3-ベンゾジオキソル-5-イル)-3-ヘキシルシクロヘクス-2-エノン(IUPAC名)(903)+TX、ファルネゾールとネロリドール(別名)(324)+TX、MB-599(開発コード)(498)+TX、MGK264(開発コード)(296)+TX、ピペロニルブトキシド(649)+TX、ピプロタール(1343)+TX、プロピル異性体(1358)+TX、S421(開発コード)(724)+TX、セサメックス(1393)+TX、セサスモリン(1394)+TX、スルホキシド(1406)+TXからなる物質のグループの中から選択した相乗剤、
イマニン(別名)[CCN]+TX、リバビリン(別名)[CCN]+TXからなる物質のグループの中から選択した殺ウイルス剤、
酸化第一水銀(512)+TX、オクチリノン(590)+TX、チオファネート-メチル(802)+TX、
一般式(A-1)の化合物:
Claims (5)
- 一般式(I)の化合物:
R 1 がC 1 〜C 4 アルキル、ニトロ、シアノ、ハロゲンのいずれかであり、nが2であり;
R 2 とR 3 が水素であり;
E 1 とE 2 が酸素であり;
Dが以下の式で表されるD 1 であり
Y 1 aは、C 1 〜C 6 アルキルによって1置換または2置換されていてもよいC 1 〜C 6 アルキレンであるか、またはC 3 〜C 6 シクロアルキレンであり;
Y 1 bは、C 1 〜C 6 アルキレンまたは直接的な結合であり;
Gは、直接的な結合または酸素であり;
Y 2 はC 1 〜C 6 アルキレン鎖であり;
Zは、水素またはC 1 〜C 4 ハロゲンアルキルカルボニルであり、あるいは
Y 2 とR 3 は、鎖-N-Y 1 a-G-Y 1 b-S(=O=N-Z)-と合わさって少なくとも3員の環系を形成し;ただしY 2 とR 3 はともに基-CH 2 -CH 2 -を表わし、
Y 3 は、水素であり;
ただし、N-(4-クロロ-2-メチル-6-[([1-{N-トリフルオロアセチル}メタンスルホキシミニル-シクロブチルメチル]アミノ)カルボニル]フェニル)-1-(3-クロロ-2-ピリジニル)-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド、N-(4-クロロ-2-メチル-6-[([1-メタンスルホキシミニル-シクロブチルメチル]アミノ)カルボニル]フェニル)-1-(3-クロロ-2-ピリジニル)-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド、N-(4-クロロ-2-メチル-6-[([1-{N-トリフルオロアセチル}メタンスルホキシミニル-シクロプロピルメチル]アミノ)カルボニル]フェニル)-1-(3-クロロ-2-ピリジニル)-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド、N-(4-クロロ-2-メチル-6-[([1-メタンスルホキシミニル-シクロプロピルメチル]アミノ)カルボニル]フェニル)-1-(3-クロロ-2-ピリジニル)-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-5-カルボキサミドは除外される。) - 請求項1に記載の一般式(I)の少なくとも1種類の化合物、または適切な場合にはその互変異性体がそれぞれの場合に遊離形態または農業化学で利用可能な塩の形態になったものを活性成分として含むとともに、少なくとも1種類の助剤をさらに含む殺虫組成物。
- 昆虫または代表的なダニ目を制御するための、請求項2に記載の組成物。
- 害虫を制御する方法であって、請求項2に記載の組成物を害虫に施用するか、その害虫がいる環境に施用する操作を含む、ただしヒト又は動物を手術により治療する方法あるいはヒト又は動物に施す治療又は診断する方法を除外する、方法。
- 昆虫または代表的なダニ目を制御するための、請求項4に記載の方法。
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Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2001070671A2 (en) * | 2000-03-22 | 2001-09-27 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Insecticidal anthranilamides |
WO2003015518A1 (en) * | 2001-08-13 | 2003-02-27 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Method for controlling particular insect pests by applying anthranilamide compounds |
WO2003016284A1 (en) * | 2001-08-16 | 2003-02-27 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Substituted anthranilamides for controlling invertebrate pests |
WO2003024222A1 (en) * | 2001-09-21 | 2003-03-27 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Anthranilamide arthropodicide treatment |
WO2004033468A1 (en) * | 2002-10-04 | 2004-04-22 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Anthranilamide insecticides |
WO2004046129A2 (en) * | 2002-11-15 | 2004-06-03 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Novel anthranilamide insecticides |
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WO2001070671A2 (en) * | 2000-03-22 | 2001-09-27 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Insecticidal anthranilamides |
WO2003015518A1 (en) * | 2001-08-13 | 2003-02-27 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Method for controlling particular insect pests by applying anthranilamide compounds |
WO2003016284A1 (en) * | 2001-08-16 | 2003-02-27 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Substituted anthranilamides for controlling invertebrate pests |
WO2003024222A1 (en) * | 2001-09-21 | 2003-03-27 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Anthranilamide arthropodicide treatment |
WO2004033468A1 (en) * | 2002-10-04 | 2004-04-22 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Anthranilamide insecticides |
WO2004046129A2 (en) * | 2002-11-15 | 2004-06-03 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Novel anthranilamide insecticides |
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