JP4919136B2 - 改質ミクロフィブリル化セルロースおよびこれを含有する樹脂複合材料 - Google Patents
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Description
珪素原子の含有量が0.01〜0.5原子数%であることを特徴とする改質ミクロフィブリル化セルロース、およびこれを含有してなる樹脂組成物及び樹脂複合材料を提供するものである。
この分散性は、樹脂骨格中に加水分解性シリル基が導入されているため、分子運動が制御され、加水分解性シリル基同士の縮重合といった副反応が起き難いものと考えられる。さらに、本発明の改質ミクロフィブリル化セルロースを含有する樹脂複合材料は、破壊靭性に優れた樹脂成形物を得ることができるものである。
ミクロフィブリル化セルロースは、公知の製造方法で得られるものであり、一般的には、セルロース繊維含有材料をリファイナー、高圧ホモジナイザー、媒体攪拌ミル、石臼、グラインダー等により磨砕及び/又は叩解することによって解繊又は微細化して製造されるが、特開2005−42283号公報に記載の方法等の公知の方法で製造することもできる。また、微生物(例えば酢酸菌(アセトバクター))を利用して製造することもできる。さらに、市販品を利用することも可能である。セルロース繊維含有材料は、植物(例えば木材、竹、麻、ジュート、ケナフ、農作物残廃物、布、パルプ、再生パルプ、古紙)、動物(例えばホヤ類)、藻類、微生物(例えば酢酸菌(アセトバクター))、微生物産生物等を起源とするものが知れているが、本発明ではそのいずれも使用できる。好ましくは植物又は微生物由来のセルロース繊維であり、より好ましくは植物由来のセルロース繊維である。
本発明において、ミクロフィブリル化セルロースの表面処理剤として加水分解性シリル基含有樹脂(A)を用いている。
前記加水分解性シリル基含有樹脂(A)とは、加水分解性シリル基を有する樹脂であればいずれのものでも良いが、加水分解性シリル基とさらに加水分解性シリル基以外の官能基を有する重合体であることが好ましい。その数平均分子量は好ましくは500以上、より好ましくは1000以上、特に好ましくは1000〜3000の重合体である。この数平均分子量は、HLC8220(東ソー)にて測定し標準ポリスチレン換算で計算した値である。前記重合体としては、好ましくは加水分解性シリル基と加水分解性シリル基以外の官能基を複数有するものであってもよい。前記加水分解性シリル基を含有する樹脂(A)の加水分解性シリル基と、加水分解性シリル基以外の官能基との比率は、1:1〜10であることが好ましい。この範囲であれば、樹脂中での分散性に優れ、複合化樹脂硬化物の破壊靭性をアップすることができる。
前記加水分解性シリル基以外の官能基とは、加水分解性シリル基以外であって、他の官能基と反応するものであればよく、例えば、水酸基、カルボキシル基、ビニル基、エポキシ基、アミノ基、アルデヒド基、チオール基、スルホン酸基、アゾ基等から選択される1種以上が挙げられ、好ましくはエポキシ基である。
上記モル数に水の分子量18を掛ければ前記樹脂(A)に含有される加水分解性シリル基を加水分解させる水の重量が算出される。
改質ミクロフィブリル化セルロースを配合する樹脂は、特に限定されないが、例えば、ポリ乳酸、ポリブチレンサクシネート、塩化ビニル樹脂、酢酸ビニル樹脂、ポリスチレン、ABS樹脂、アクリル樹脂、ポリエステル樹脂、ポリエチレン、ポリエチレンテレフタレート、ポリプロピレン、フッ素樹脂、アミド樹脂、アセタール樹脂、ポリカーボネート、繊維素プラスチック、ポリグリコール酸、ポリ−3−ヒドロキシブチレート、ポリ−4−ヒドロキシブチレート、ポリヒドロキシバリレートポリエチレンアジペート、ポリカプロラクトン、ポリプロピオラクトン等のポリエステル、ポリエチレングリコール等のポリエーテル、ポリグルタミン酸、ポリリジン等のポリアミド、ポリビニルアルコールなどの熱可塑性樹脂;フェノール樹脂、ユリア樹脂、メラミン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、エポキシ樹脂、ジアリルフタレート樹脂、ポリウレタン樹脂、ケイ素樹脂、ポリイミド樹脂等の熱硬化性樹脂などを使用でき、一種単独又は二種以上組み合わせて使用できるがこれらに限定されない。好ましくは、熱硬化性樹脂;エポキシ樹脂である。
改質ミクロフィブリル化セルロースに結合または吸着させた前記加水分解性シリル基含有樹脂(A)が更に加水分解性シリル基以外の官能基を有するとき、該改質ミクロフィブリル化セルロースが有する加水分解性シリル基以外の官能基と反応する官能基を有する樹脂(B)を複合することが好ましい。
樹脂(B)が有する該改質ミクロフィブリル化セルロースが有する加水分解性シリル基以外の官能基と反応する官能基は、加水分解性シリル基含有樹脂(A)が有する加水分解性シリル基以外の官能基と反応すればよく、たとえば水酸基、カルボキシル基、ビニル基、エポキシ基、アミノ基、アルデヒド基、チオール基、スルホン酸基、アゾ基などが挙げられる。これらの官能基は、一種類であっても複数種類であってもかまわない。
3Lステンレスセパラブルフラスコにキシレン468gを計量。窒素通気下、120rpmにて攪拌しながら100℃に加温した。次に1Lステンレス容器に2−エチルヘキシルアクリレート315g、グリシジルメタクリレート280g、SZ6030(東レ・ダウコーニング)105gを計量しガラス棒にて攪拌した。その後キシレン105g、パーブチルO(日本油脂株式会社)84gを加えガラス棒にてよく攪拌し、混合した。この混合溶液を1L滴下ロートに移し、100℃に加温したキシレン中に4時間かけて滴下した。滴下終了後溶液を7時間100℃に保持し、重合した。重合したアクリル樹脂を加水分解性シリル基含有アクリル樹脂(イ)とした。加水分解性シリル基含有アクリル樹脂(イ)を1g計量し、トルエン/メタノール混合液(7/3重量比)を5g加えて攪拌し、120℃の乾燥機に1時間入れ、含有する有機溶媒を除去した。有機溶媒除去後の重量から加水分解性シリル基含有アクリル樹脂(イ)の固形分を計算した。固形分は56%であった。この固形分が55%となるようにキシレンを添加して樹脂濃度を調整した。
合成例1で滴下する混合溶液をグリシジルメタクリレート595g、SZ6030を105g、キシレン105g、パーブチルOを84gに変更し同様にアクリル樹脂を合成した。重合したアクリル樹脂を加水分解性シリル基含有アクリル樹脂(ロ)とした。この加水分解性シリル基含有アクリル樹脂(ロ)も固形分が55%となるように調整した。
合成例1で滴下する混合溶液を2−エチルヘキシルアクリレート525g、グリシジルメタクリレート70g、SZ6030を105g、キシレン105g、パーブチルOを84gに変更し同様にアクリル樹脂を合成した。重合したアクリル樹脂を加水分解性シリル基含有アクリル樹脂(ハ)とした。この加水分解性シリル基含有アクリル樹脂(ハ)も固形分が55%となるように調整した。
合成したアクリル樹脂の分子量分布の測定は、HLC8220(分子量測定装置、東ソー)にて測定し、標準ポリスチレン換算で数平均分子量を計算した。
セリッシュKY100G(ダイセル化学工業製品)50g(セルロース含有量5g)にイオン交換水950g加えミキサーにて1分間攪拌した。その後吸引ろ過にてミクロフィブリル化セルロースを濃縮した。この濃縮ミクロフィブリル化セルロースにエタノール200gを加え、TKロボミックスのTKホモディスパー(特殊機化工業)にて3000rpm、10分間攪拌した。その後吸引ろ過し、セルロースを濃縮した。再度同様の操作を実施し、濃縮ミクロフィブリル化セルロースに含まれるイオン交換水をエタノールに置換した。エタノールをn−ブタノールに変更し、同様の操作を実施し、その後ペンタノールでも同様の操作を実施してペンタノール/ミクロフィブリル化セルローススラリーを得た。このペンタノール/セルローススラリーを150℃の乾燥機に3時間入れ、ペンタノールを除去した。得られたミクロフィブリル化セルロースをラボミルサー LM−PLUS(大阪ケミカル)にて粉砕し、乾燥ミクロフィブリル化セルロースを得た。
エピクロン850(エポキシ樹脂、DIC株式会社製品)50gにエピクロンB570H(酸無水物、DIC株式会社製品)45gを加えよく攪拌した。この樹脂液にセルロース濃度が0.5重量%となるようにミクロフィブリル化セルロースを加え、超音波ホモジナイザーSonifierII(セントラル科学貿易)にて氷冷しながら30分間セルロースを超音波分散させた。その後樹脂液1滴をスライドガラスに垂らし、プレパラートを乗せ、顕微鏡ECLIPSE90i(Nikon)にて樹脂液中でのミクロフィブリル化セルロースの分散状態を100倍にて観察した。
エピクロン850を50g、エピクロンB570Hを45g加えよく攪拌した。この樹脂液にセルロース濃度が1重量%となるようにミクロフィブリル化セルロースを加え、超音波ホモジナイザーにて氷冷しながら30分間ミクロフィブリル化セルロースを超音波分散させた。その後70℃に加熱しながら真空ポンプにて樹脂液中の泡を抜いた。この樹脂液を粘度計RheoStressRS75(HAAKE)、測定モードはStress Sweepにて25℃の溶液粘度を測定した。せん断速度の1/2乗、粘度の1/2乗を直線近似し、その切片を2乗し、降伏応力を計算した。
降伏応力は、樹脂の粘度を測定しているものであり、なるべく小さい値の場合、粘度が低くて取扱作業性が良いことを意味するものであり、本願発明では、その値が50Pa以下と小さく、ミクロフィブリル化セルロース入りの樹脂のハンドリング(送液など)が容易となることを示すものである。
加水分解性シリル基含有樹脂(A)とミクロフィブリル化セルロースを接触後加熱したあとの、改質ミクロフィブリル化セルロースの混合液を10g採取し、キシレン80g添加し、TKロボミックスのTKホモディスパーにて3000rpm、10分間攪拌した。その後吸引ろ過にて溶媒を除去し、改質ミクロフィブリル化セルロースを洗浄した。この洗浄操作を再度キシレンで実施した。その後、改質ミクロフィブリル化セルロース/キシレンスラリーを1g採取し、150℃にて1時間乾燥した。その乾燥改質ミクロフィブリル化セルロースの表面を、エネルギー分散型X線分析装置(JSM−5900LV、日本電子製)を用いて、1000倍の倍率で元素分析を行い、珪素原子の原子数%を測定した。この珪素原子量を改質ミクロフィブリル化セルロースに付着した処理剤量とした。
エピクロン850を200g計量し、エピクロンB570Hを180g加えよく攪拌した。その後改質ミクロフィブリル化セルロースを1重量%となるように加え、超音波ホモジナイザーにて氷冷しながら40分間改質ミクロフィブリル化セルロースを超音波分散させた。この樹脂液にN,N−ジメチルベンジルアミンを2g添加し、氷冷下TKロボミックスのTKホモミクサー(特殊機化工業)にて8000rpmで15分間攪拌した。その後70℃に加熱しながら真空ポンプにて樹脂液中の泡を抜いた。幅6mmに調節したガラス板の間に樹脂を注型し、110℃の乾燥機中に3時間保持し、樹脂を硬化させた。その後175℃の乾燥機に5時間保持し、アフターキュアを実施した。
K1c=P/1000*S/B/W^(3/2) * f(X)
K1c:破壊靭性値(MPa・√m)、P:最大点荷重(N)、S:スパン間(cm)、B:試験片厚み(cm)、W:試験片幅(cm)、a:切り込み+クラック長さ(cm)、X:a/W
f(X)=1.5*X^(1/2)*(1.99-X*(1-X)*(2.15-3.93*X+2.7*X^2))/((1+2*X)*(1-X)^(3/2))
実施例・比較例で得られたミクロフィブリル化セルロース含有樹脂を25℃の恒温機に入れて、1週間放置した後の状態を目視で観察した。
観察結果:○:変化なし透明、
×:凝集物あり、濁り有り
加水分解性シリル基含有アクリル樹脂(イ)33.3gに6%塩酸水溶液を1.9g、ジメチルホルムアミド15gを添加し、1時間スターラーにて攪拌し、加水分解性シリル基含有アクリル樹脂(イ)のメトキシシランを加水分解した。この樹脂液に乾燥ミクロフィブリル化セルロースを20.6g、キシレンを132.8g添加し、80℃に加温しながらTKハイビスミックスf model(特殊機化工業)で50rpm、6時間攪拌した。改質ミクロフィブリル化セルロース樹脂混合液を10g採取し、キシレン80g添加し、TKロボミックスのTKホモディスパーにて3000rpm、10分間攪拌した。その後吸引ろ過にて溶媒を除去し、改質ミクロフィブリル化セルロースを洗浄した。この洗浄操作を再度キシレンで実施し、その後洗浄溶媒をエタノールに変えて同様に2回洗浄した。得られた改質ミクロフィブリル化セルロース/エタノールスラリーの固形分は22%であった。このスラリーを8.6重量部エポキシ樹脂100重量部に添加し、物性を評価した。
上記実施例1の加水分解性シリル基含有アクリル樹脂(イ)を加水分解性シリル基含有アクリル樹脂(ロ)に変更し、同様にミクロフィブリル化セルロースの改質を行った。
上記実施例1の加水分解性シリル基含有アクリル樹脂(イ)を加水分解性シリル基含有アクリル樹脂(ハ)に変更し、同様にミクロフィブリル化セルロースの改質を行った。
乾燥ミクロフィブリル化セルロースを改質せず、改質ミクロフィブリル化セルロースと同様に物性の評価を実施した。エポキシ樹脂中で100μm以上のセルロースの凝集物が多数確認された。また降伏応力は3790Pa、破壊靭性値は0.78MPa・√mであった。珪素はセルロース表面に検出されなかった。
表面処理剤としてZ6040(シランカップリング剤、東レ・ダウコーニング製)2.7gに0.05%酢酸水溶液10.7gを添加し、3時間スターラーにて攪拌し、メトキシシランを加水分解した。この水溶液に乾燥ミクロフィブリル化セルロースを20g、キシレンを180g添加し、80℃に加温しながらプラネタリーミキサーで50rpm、6時間攪拌し、セルロースの表面処理を行った。表面処理されたミクロフィブリル化セルロース/キシレン溶液を10g採取し、キシレン80g添加し、TKロボミックスのTKホモディスパーにて3000rpm、10分間攪拌した。その後吸引ろ過にて溶媒を除去し、シランカップリング剤処理ミクロフィブリル化セルロースを洗浄した。この洗浄操作を再度キシレンで実施し、その後洗浄溶媒をエタノールに変えて同様に2回洗浄した。得られたシランカップリング剤処理ミクロフィブリル化セルロース/エタノールスラリーの固形分は21%であった。
80℃に加温しながらプラネタリーミキサーで50rpm、3時間攪拌する以外は比較例2と同様に乾燥ミクロフィブリル化セルロースをシランカップリング剤処理した。
Claims (10)
- 加水分解性シリル基含有樹脂(A)が、セルロース表面に結合または吸着した改質ミクロフィブリル化セルロースであって、
前記改質ミクロフィブリル化セルロースが、前記加水分解性シリル基含有樹脂(A)由来の0.01〜0.5原子数量%の珪素量を含有したものであり、
該加水分解性シリル基含有樹脂(A)は、1分子中に加水分解性シリル基及び重合性二重結合をそれぞれ1個以上併存する化合物である加水分解性シリル基含有不飽和単量体を1〜100重量%、アクリル系単量体を99〜0重量%、上記の加水分解性シリル基含有不飽和単量体及びアクリル系単量体以外の重合性不飽和化合物であるその他の重合性不飽和単量体を0〜80重量%の範囲内で併用し、(共)重合することで得られる(メタ)アクリル樹脂であり、
該加水分解性シリル基が、RnSiX4−n(式中、Rは置換基を有していてもよい炭素数1〜10のアルキル基、アリール基、不飽和脂肪酸残基からなる群より選ばれる少なくとも一種の有機基を表し、Xはアルコキシ基を表し、nは0〜3の整数を表し、RおよびXはそれぞれ同一あるいは異なっていても良い)で表されるケイ素含有基であることを特徴とする、
改質ミクロフィブリル化セルロース。 - 前記加水分解性シリル基含有樹脂(A)の数平均分子量が、1000〜3000である、請求項1に記載の改質ミクロフィブリル化セルロース。
- 前記加水分解性シリル基含有樹脂(A)が、加水分解性シリル基以外の官能基を含有し、該加水分解性シリル基以外の官能基が、水酸基、カルボキシル基、ビニル基、エポキシ基、アミノ基、アルデヒド基、チオール基、スルホン酸基およびアゾ基から選択される1種以上である、請求項1または2に記載の改質ミクロフィブリル化セルロース。
- 前記加水分解性シリル基含有樹脂(A)の含有する加水分解性シリル基以外の官能基がエポキシ基である、請求項3に記載の改質ミクロフィブリル化セルロース。
- 請求項1から4の何れか1項に記載した改質ミクロフィブリル化セルロースを含有することを特徴とする樹脂組成物。
- 請求項3に記載の、加水分解性シリル基含有樹脂(A)が加水分解性シリル基以外の官能基を含有し、該加水分解性シリル基以外の官能基が、水酸基、カルボキシル基、ビニル基、エポキシ基、アミノ基、アルデヒド基、チオール基、スルホン酸基およびアゾ基から選択される1種以上である改質ミクロフィブリル化セルロースと、該改質ミクロフィブリル化セルロースが有する加水分解性シリル基以外の官能基と反応する官能基を有する樹脂(B)とを含有する樹脂組成物であって、
該改質ミクロフィブリル化セルロースが有する加水分解性シリル基以外の官能基と反応する官能基が水酸基、カルボキシル基、ビニル基、エポキシ基、アミノ基、アルデヒド基、チオール基、スルホン酸基及びアゾ基から選択される1種以上である、樹脂組成物。 - 請求項3に記載の、加水分解性シリル基含有樹脂(A)が加水分解性シリル基以外の官能基を含有するし、該加水分解性シリル基以外の官能基が、水酸基、カルボキシル基、ビニル基、エポキシ基、アミノ基、アルデヒド基、チオール基、スルホン酸基およびアゾ基から選択される1種以上である改質ミクロフィブリル化セルロースと、該改質ミクロフィブリル化セルロースが有する加水分解性シリル基以外の官能基と反応する官能基を有する樹脂(B)であって、該改質ミクロフィブリル化セルロースが有する加水分解性シリル基以外の官能基と反応する官能基が水酸基、カルボキシル基、ビニル基、エポキシ基、アミノ基、アルデヒド基、チオール基、スルホン酸基及びアゾ基から選択される1種以上である、樹脂(B)を含有し、
前記加水分解性シリル基含有樹脂(A)が有する加水分解性シリル基以外の官能基と、該改質ミクロフィブリル化セルロースが有する加水分解性シリル基以外の官能基と反応する官能基を有する樹脂(B)の官能基とが反応したことを特徴とする、樹脂複合材料。 - 加水分解性シリル基含有樹脂(A)と、ミクロフィブリル化セルロースとを接触させ、加熱させて得られる改質ミクロフィブリル化セルロースの製造方法であって、
前記改質ミクロフィブリル化セルロースが、前記加水分解性シリル基含有樹脂(A)由来の0.01〜0.5原子数量%の珪素量を含有したものであり、
該加水分解性シリル基含有樹脂(A)が、1分子中に加水分解性シリル基及び重合性二重結合をそれぞれ1個以上併存する化合物である加水分解性シリル基含有不飽和単量体を1〜100重量%、アクリル系単量体を99〜0重量%、上記の加水分解性シリル基含有不飽和単量体及びアクリル系単量体以外の重合性不飽和化合物であるその他の重合性不飽和単量体を0〜80重量%の範囲内で併用し、(共)重合することで得られる(メタ)アクリル樹脂であり、
該加水分解性シリル基が、RnSiX4−n(式中、Rは置換基を有していてもよい炭素数1〜10のアルキル基、アリール基、不飽和脂肪酸残基からなる群より選ばれる少なくとも一種の有機基を表し、Xはアルコキシ基を表し、nは0〜3の整数を表し、RおよびXはそれぞれ同一あるいは異なっていても良い)で表されるケイ素含有基であることを特徴とする、
改質ミクロフィブリル化セルロースの製造方法。 - 前記加水分解性シリル基含有樹脂(A)が、加水分解性シリル基以外の官能基を含有し、該改質ミクロフィブリル化セルロースが有する加水分解性シリル基以外の官能基と反応する官能基が水酸基、カルボキシル基、ビニル基、エポキシ基、アミノ基、アルデヒド基、チオール基、スルホン酸基及びアゾ基から選択される1種以上である樹脂である、
請求項8に記載の改質ミクロフィブリル化セルロースの製造方法。 - 請求項1から4の何れか一項に記載の改質ミクロフィブリル化セルロースを、樹脂に配合することを特徴とする、樹脂の機械的物性の強化方法。
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