JP4795685B2 - 過酸化物硬化性フルオロエラストマー - Google Patents
過酸化物硬化性フルオロエラストマー Download PDFInfo
- Publication number
- JP4795685B2 JP4795685B2 JP2004521548A JP2004521548A JP4795685B2 JP 4795685 B2 JP4795685 B2 JP 4795685B2 JP 2004521548 A JP2004521548 A JP 2004521548A JP 2004521548 A JP2004521548 A JP 2004521548A JP 4795685 B2 JP4795685 B2 JP 4795685B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- reactor
- monomer
- monomer mixture
- weight
- fluoroelastomer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F214/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen
- C08F214/18—Monomers containing fluorine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F214/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen
- C08F214/18—Monomers containing fluorine
- C08F214/22—Vinylidene fluoride
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F214/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen
- C08F214/18—Monomers containing fluorine
- C08F214/26—Tetrafluoroethene
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
Description
(A)フッ化ビニリデンおよびテトラフルオロエチレンからなる群から選択される第1のフルオロモノマーと、
(B)前記第1のフルオロモノマーとは異なる、少なくとも1種の第2のフルオロモノマーと、
(C)一般式、CH2=CH−(CF2)nI(式中、nは2〜8の整数である)を有する硬化部位モノマーをフルオロエラストマーの総重量を基準にして0.05〜4重量%と、
(D)フルオロエラストマーポリマー鎖の末端部分で結合しているヨウ素をフルオロエラストマーの総重量を基準にして0.01〜1重量%と、
の共重合単位を含む。
(A)前記フルオロエラストマー、
(B)有機過酸化物、および
(C)架橋助剤
を含む、硬化性フルオロエラストマー組成物である。
(A)界面活性剤を含む一定量の水溶液を反応器に仕込む工程、
(B)一定量の初期の主要なモノマー混合物を前記反応器に供給し、反応媒体を形成する工程であって、前記初期の主要なモノマー混合物が、i)フッ化ビニリデンおよびテトラフルオロエチレンからなる群から選択される第1のモノマーを前記モノマー混合物の総重量を基準にして10〜70重量%と、ii)前記第1のモノマーとは異なる、フッ素含有オレフィン、フッ素含有エーテル、およびその混合物からなる群から選択される1種以上の追加の共重合可能なモノマーを前記モノマー混合物の総重量を基準にして75〜30重量%と、を含む工程、
(C)前記反応媒体をpH1〜7、圧力0.5〜10MPa、温度25℃〜130℃に維持しながら、フリーラジカル開始剤の存在下で前記モノマーを重合させ、フルオロエラストマー分散体を形成する工程、および、
(D)主要なモノマー混合物の増加量を前記反応器に供給し、前記反応器内の圧力を一定に維持する工程であって、前記主要なモノマー混合物の増加が、i)フッ化ビニリデンおよびテトラフルオロエチレンからなる群から選択される第1のモノマーを前記モノマー混合物の総重量を基準にして20〜70重量%と、ii)前記第1のモノマーとは異なる、フッ素含有オレフィン、フッ素含有エーテル、およびその混合物からなる群から選択される1種以上の追加の共重合可能なモノマーを前記モノマー混合物の総重量を基準にして80〜30重量%と、を含み、前記主要なモノマー混合物の増加量の0%〜50%が前記反応器に供給される間のいずれかの時点で、一定量の連鎖移動剤を前記反応器に添加し始め、前記連鎖移動剤が、式、RIx(式中、Rは、3〜10個の炭素原子を含むパーフルオロアルキル基であり、xは1又は2である)を有し、前記主要なモノマー混合物の増加量の10%〜90%が前記反応器に供給される間のいずれかの時点で、一定量の硬化部位モノマーを前記反応器に添加し始め、前記硬化部位モノマーが、一般式、CH2=CH−(CF2)nI(式中、nは、2〜8の整数である)を有する工程
を含む、前記フルオロエラストマーを製造するためのセミバッチ重合プロセスである。
CF2=CFO(Rf’O)n(Rf”O)mRf (I)
(式中、Rf’およびRf”は2〜6個の炭素原子を含む、異なる直鎖又は分岐鎖パーフルオロアルキレン基であり、mおよびnは、独立に0〜10であり、Rfは1〜6個の炭素原子を含むパーフルオロアルキル基である。)
CF2=CFO(CF2CFXO)nRf (II)
(式中、XはF又はCF3であり、nは0〜5であり、Rfは1〜6個の炭素原子を含むパーフルオロアルキル基である。)
CF2=CFO[(CF2)mCF2CFZO]nRf (III)
(式中、Rfは1〜6個の炭素原子を含むパーフルオロアルキル基であり、m=0又は1、n=0〜5、およびZ=F又はCF3である。)
CF2=CFO[(CF2CF{CF3}O)n(CF2CF2CF2O)m(CF2)p]CxF2x+1 (IV)
(式中、mおよびnは、独立に=0〜10、p=0〜3、およびx=1〜5である。)
CF2=CFOCF2CF(CF3)O(CF2O)mCnF2n+1 (V)
(式中、n=1〜5、m=1〜3、および、好ましくは、n=1である。)
RfO(CF2)nCF=CF2 (VI)
(式中、Rfは、1〜20個、好ましくは1〜10個、最も好ましくは1〜4個の炭素原子を含む過フッ素化直鎖又は分岐鎖脂肪族基であり、nは1〜4の整数である。)具体例には、パーフルオロ(プロポキシアリルエーテル)およびパーフルオロ(プロポキシブテニルエーテル)が挙げられるが、これらに限定されない。
ムーニー粘度、ML(1+10)は、ASTM D1646に従い、L型(大型)ロータを用いて121℃で(別途記載がない場合)、1分の予備加熱時間、および10分のロータ運転時間を使用して決定した
次の物理的特性パラメータを記録した。試験方法を括弧内に記載する。
TB:引張強度、MPa単位(ISO37)
EB:破断点伸び、%単位(ISO37)
Tg:ガラス転位温度は、示差走査熱量測定で10℃/分の加熱速度を使用して測定した。
硬さ(ショアA、ISO868)
40リットルの反応器に、パーフルオロクタン酸アンモニウム290gおよび水24,710gを含有する溶液を仕込んだ。溶液を80℃に加熱した。微量酸素の除去後、フッ化ビニリデン(VF2)52.7重量%、パーフルオロ(メチルビニルエーテル)(PMVE)42.4重量%、およびテトラフルオロエチレン(TFE)4.9重量%の混合物732gを反応器に仕込み、反応器内圧力は1453kPaになった。次いで、1,4−ジヨードパーフルオロブタン49.3モル%、1,6−ジヨードパーフルオロへキサン34.8モル%、1,8−ジヨードパーフルオロクタン12.6モル%、および1,10−パーフルオロデカン3.3モル%の混合物32.0gを反応器に仕込み、反応器を60分間、撹拌した。次いで、過硫酸アンモニウム1重量%およびリン酸二ナトリウム5重量%を含有し、緩衝剤を添加した重合開始剤水溶液50mlを反応器に仕込んだ。重合反応中のモノマーの消費により反応器内圧力が低下したため、VF254.7重量%、PMVE34.8重量%、およびTFE10.5重量%の混合物(増分の供給)を反応器に供給した。追加の開始剤溶液を添加し、重合速度を維持した。添加する開始剤溶液合計77mlに相当する、後者のモノマー混合物4000gを供給した後、液体硬化部位モノマー4−ヨード−3,3,4,4−テトラフルオロブテン−1(ITFB)を、モノマー1000g当りITFB3.19gの供給量で反応器に導入した。開始剤溶液131mlおよびITFB13.3gに相当する、合計で主要なモノマー8170gの増加の供給を反応器に導入した後、モノマーおよび開始剤の供給を両方とも停止し、反応器を冷却した。得られる分散体は固体含有量25.2重量%、およびpH5.3であった。硫酸でpH3に酸性化し、カリウムミョウバン溶液で凝集させることにより、フルオロエラストマーを単離した。粒塊をろ過し、脱イオン水で洗浄し、乾燥させた。得られるフルオロエラストマー(ポリマー1)は固有粘度が0.99dl/g、121℃におけるML(1+10)が78であり、VF2の共重合単位を53.6重量%、PMVEを33.3重量%、TFEを13.0重量%、およびIを0.18重量%含有した。サイズ排除クロマトグラフィーで決定された数平均分子量(Mn)は、185,600であった。
フォラファック(Forafac)(登録商標)1033D界面活性剤溶液125.0g、およびリン酸二ナトリウム七水和物27.7gを脱イオン水24,847gに添加した。これを40リットルの反応器に仕込み、溶液を80℃に加熱した。微量酸素を反応器から除去した。次いで、テトラフルオロエチレン(TFE)28.1重量%およびパーフルオロ(メチルビニルエーテル)(PMVE)71.9重量%の混合物2275gを反応器に仕込んだ。このため、反応器の圧力は2101kPaになった。次いで、1重量%過硫酸アンモニウム/5%リン酸二ナトリウム七水和物開始剤水溶液を40.0ml反応器に仕込み、重合を開始した。モノマーの消費により反応器内圧力が低下したため、TFE51.8重量%およびPMVE48.2重量%の混合物を反応器に供給し、反応器内圧力を2101kPaに維持した。このモノマー混合物90gを供給した後、1,4−ジヨードパーフルオロブタン49.3モル%、1,6−ジヨードパーフルオロへキサン34.8モル%、1,8−ジヨードパーフルオロクタン12.6モル%、および1,10−ジヨードパーフルオロデカン3.3モル%の混合物23.6gを反応器に仕込んだ。追加の開始剤溶液を添加して、重合速度を維持した。開始剤溶液3mlの添加に相当する、後者のモノマー混合物4170gを供給した後、4−ヨード−3,3,4,4−テトラフルオロブテン−1(ITFB)を、モノマー1000g当りITFB4.59gの供給量で反応器に導入した。合計112mlの開始剤溶液および19.1gのITFBに相当する、合計8333gの増加の主要なモノマーを供給した後、モノマーおよび開始剤の供給を停止し、反応器を冷却した。得られるラテックスは固体含有量22.8%、およびpH3.62であった。硫酸アルミニウム溶液で凝集させることにより、ラテックスを単離した。粒塊をろ過し、脱イオン水で4回洗浄し、乾燥させた。得られるフルオロエラストマー(ポリマー2)は固有粘度が0.31dl/g、149℃におけるML(1+10)が68であり、TFEを55.4重量%、PMVEを44.5重量%、およびIを0.22重量%含有した。フルオロエラストマーのガラス転位温度は2.9℃であった。
ゾニール(Zonyl)(登録商標)FS−62界面活性剤溶液110.0g、および20%水酸化ナトリウム溶液16.3gを脱イオン水27,373.7gに添加した。これを40リットルの反応器に仕込み、溶液を80℃に加熱した。微量酸素を反応器から除去した。次いで、反応器に、フッ化ビニリデン25.0重量%、ヘキサフルオロプロピレン(HFP)72.8重量%およびテトラフルオロエチレン2.2重量の混合物948gを仕込み、圧力は1618kPaになった。次いで、1重量%過硫酸アンモニウム開始剤水溶液90.0mlを反応器に仕込み、重合を開始した。モノマーの消費により反応器の圧力が低下したため、VF250.0重量%、HFP30.0重量%、およびTFE20.0重量%の混合物を反応器に供給し、反応器内圧力を1618kPaに維持した。モノマー90gを反応器に供給した後、1,4−ジヨードパーフルオロブタン49.3モル%、1,6−ジヨードパーフルオロへキサン34.8モル%、1,8−ジヨードパーフルオロクタン12.6モル%、および1,10−ジヨードパーフルオロデカン3.3モル%の混合物38.7gを反応器に仕込んだ。追加の開始剤溶液を添加して、重合速度を維持した。追加の開始剤溶液62mlの添加に相当する、後者のモノマー混合物4625gを供給した後、4−ヨード−3,3,4,4−テトラフルオロブテン−1(ITFB)を、モノマー1000g当りITFB3.20gの供給量で反応器に導入した。合計194mlの開始剤溶液および14.80gのITFBに相当する、合計9250gのモノマーを供給した後、モノマーおよび開始剤の供給を停止し、反応器を冷却した。得られるラテックスは固体含有量26.48%、およびpH2.68であった。硫酸アルミニウム溶液で凝集させることにより、ラテックスを単離した。粒塊をろ過し、脱イオン水で4回洗浄し、乾燥させた。得られるフルオロエラストマー(ポリマー3)は、固有粘度が0.43dl/g、121℃におけるML(1+10)が50であり、VF2を49.8%、TFEを19.5重量%、HFPを30.5重量%、およびIを0.20重量%含有した。フルオロエラストマーのTgは−17℃であった。
パーフルオロクタン酸アンモニウム界面活性剤溶液313.2gを脱イオン水24,686.6gに添加した。これを40リットルの反応器に仕込み、溶液を80℃に加熱した。微量酸素を反応器から除去した。次いで、1,4−ジヨードパーフルオロブタン49.3モル%、1,6−ジヨードパーフルオロへキサン34.8モル%、1,8−ジヨードパーフルオロクタン12.6モル%、および1,10−ジヨードパーフルオロデカン3.3モル%の混合物32.0gを反応器に仕込んだ。反応器を15分間撹拌した。次いで、VF243.0重量%、PMVE50.0重量%、およびTFE7.0重量%の混合物650gを反応器に仕込み、圧力は1280kPaになった。次いで、1重量%過硫酸アンモニウム/5重量%リン酸二ナトリウム七水和物開始剤水溶液を40.0ml反応器に仕込み、重合を開始した。モノマーの消費により反応器内圧力が低下したため、VF255.0重量%、PMVE35.0重量%、およびTFE10.0重量%の混合物を反応器に供給し、反応器内圧力を1280kPaに維持した。追加の開始剤溶液を添加して、重合速度を維持した。開始剤溶液合計101mlに相当する、合計8170gのモノマーを供給した後、モノマーおよび開始剤の供給を停止し、反応器を冷却した。得られるラテックスは、固体含有量26.17%、およびpH3.96であった。硫酸カリウムアルミニウム溶液で凝集させることにより、ラテックスを単離した。粒塊をろ過し、脱イオン水で4回洗浄し、乾燥させた。得られるフルオロエラストマー(対照ポリマーA)は固有粘度が0.83dl/g、121℃におけるML(1+10)が64であり、VF2を54.0重量%、TFEを11.8重量%、HFPを34.1重量%、およびIを0.12重量%含有した。フルオロエラストマーのTgは−29℃であった。
Claims (7)
- (A)界面活性剤を含む一定量の水溶液を反応器に仕込む工程、
(B)一定量の初期の主要なモノマー混合物を前記反応器に供給し、反応媒体を形成する工程であって、前記初期の主要なモノマー混合物が、i)フッ化ビニリデンおよびテトラフルオロエチレンからなる群から選択される第1のモノマーを前記モノマー混合物の総重量を基準にして25〜70重量%と、ii)前記第1のモノマーとは異なる、フッ素含有オレフィン、フッ素含有エーテル、およびその混合物からなる群から選択される1種以上の追加の共重合可能なモノマーを前記モノマー混合物の総重量を基準にして75〜30重量%と、を含む工程、
(C)前記反応媒体をpH1〜7、圧力0.5〜10MPa、温度25℃〜130℃に維持しながら、フリーラジカル開始剤の存在下で前記モノマーを重合させ、フルオロエラストマー分散体を形成する工程、および、
(D)主要なモノマー混合物の増加量を前記反応器に供給し、前記反応器内の圧力を一定に維持する工程であって、前記主要なモノマー混合物の増加は、i)フッ化ビニリデンおよびテトラフルオロエチレンからなる群から選択される第1のモノマーを前記モノマー混合物の総重量を基準にして20〜70重量%と、ii)前記第1のモノマーとは異なる、フッ素含有オレフィン、フッ素含有エーテル、およびその混合物からなる群から選択される1種以上の追加の共重合可能なモノマーを前記モノマー混合物の総重量を基準にして80〜30重量%と、を含み、前記主要なモノマー混合物の増加量の0%〜50%が前記反応器に供給される間のいずれかの時点で、一定量の連鎖移動剤を前記反応器に添加し始め、前記連鎖移動剤は、式、RIx(式中、Rは、3〜10個の炭素原子を含むパーフルオロアルキル基であり、xは1又は2である)を有し、前記主要なモノマー混合物の増加量の10%〜90%が前記反応器に供給される間のいずれかの時点で、一定量の硬化部位モノマーを前記反応器に添加し始め、前記硬化部位モノマーが、一般式、CH2=CH−(CF2)nI(式中、nは、2〜8の整数である)を有する工程
を含むことを特徴とするフルオロエラストマーを製造するためのセミバッチ重合プロセス。 - 前記主要なモノマー混合物の増加量の20%が前記反応器に供給される前に、一定量の前記連鎖移動剤を前記反応器に添加し始めることを特徴とする請求項1に記載のセミバッチ重合プロセス。
- 前記主要なモノマー混合物の増加量の5%が前記反応器に供給される前に、一定量の前記連鎖移動剤を前記反応器に添加し始めることを特徴とする請求項2に記載のセミバッチ重合プロセス。
- 前記主要なモノマー混合物の増加量の25%が前記反応器に供給された後に、一定量の前記硬化部位モノマーを前記反応器に添加し始めることを特徴とする請求項1に記載のセミバッチ重合プロセス。
- 前記主要なモノマー混合物の増加量の33%が前記反応器に供給された後に、一定量の前記硬化部位モノマーを前記反応器に添加し始めることを特徴とする請求項4に記載のセミバッチ重合プロセス。
- 前記硬化部位モノマーが、4−ヨード−3,3,4,4−テトラフルオロブテン−1であることを特徴とする請求項1に記載のセミバッチ重合プロセス。
- 前記連鎖移動剤が、式、RI2(式中、Rは、3〜10個の炭素原子を含むパーフルオロアルキル基である)を有することを特徴とする請求項1に記載のセミバッチ重合プロセス。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US10/193,435 | 2002-07-11 | ||
US10/193,435 US6646077B1 (en) | 2002-07-11 | 2002-07-11 | Peroxide curable fluoroelastomers |
PCT/US2003/021247 WO2004007577A1 (en) | 2002-07-11 | 2003-07-02 | Peroxide curable fluoroelastomers |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2005532465A JP2005532465A (ja) | 2005-10-27 |
JP2005532465A5 JP2005532465A5 (ja) | 2006-08-31 |
JP4795685B2 true JP4795685B2 (ja) | 2011-10-19 |
Family
ID=29400912
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2004521548A Expired - Lifetime JP4795685B2 (ja) | 2002-07-11 | 2003-07-02 | 過酸化物硬化性フルオロエラストマー |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US6646077B1 (ja) |
EP (1) | EP1551889B1 (ja) |
JP (1) | JP4795685B2 (ja) |
KR (1) | KR101026908B1 (ja) |
CN (1) | CN1297578C (ja) |
DE (1) | DE60320285T2 (ja) |
TW (1) | TWI291965B (ja) |
WO (1) | WO2004007577A1 (ja) |
Families Citing this family (41)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2005104992A (ja) * | 2003-01-24 | 2005-04-21 | Daikin Ind Ltd | 加硫可能な含フッ素エラストマーの製造方法 |
JP5615479B2 (ja) * | 2003-08-29 | 2014-10-29 | エスアールアイ インターナショナルSRI International | 電気活性ポリマーの予歪み |
EP1634895B1 (en) * | 2004-09-09 | 2008-11-05 | 3M Innovative Properties Company | Fluoropolymer for making a fluoroelastomer |
US7943685B2 (en) * | 2005-04-13 | 2011-05-17 | R.T. Vanderbilt Company, Inc. | Composition and method for curing latex compounds |
US8932706B2 (en) | 2005-10-27 | 2015-01-13 | Multi-Color Corporation | Laminate with a heat-activatable expandable layer |
CN100420701C (zh) * | 2005-12-23 | 2008-09-24 | 上海三爱富新材料股份有限公司 | 氟弹性体及其制备方法 |
US7952261B2 (en) | 2007-06-29 | 2011-05-31 | Bayer Materialscience Ag | Electroactive polymer transducers for sensory feedback applications |
KR101530105B1 (ko) * | 2007-09-14 | 2015-06-18 | 쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 캄파니 | 초저점도 요오드 함유 무정형 플루오로중합체 |
US20090227726A1 (en) * | 2008-03-04 | 2009-09-10 | Dupont Performance Elastomers L.L.C. | Peroxide curable fluoroelastomer compositions and articles made therefrom |
WO2009119409A1 (ja) | 2008-03-27 | 2009-10-01 | ダイキン工業株式会社 | パーオキサイド架橋系含フッ素エラストマー組成物 |
US20090292094A1 (en) * | 2008-05-21 | 2009-11-26 | E. I. Dupont De Nemours And Company | Fluoropolymer Composition |
US20090291283A1 (en) * | 2008-05-21 | 2009-11-26 | E.I. Dupont De Nemours And Company | Fluoropolymer films |
US8153198B2 (en) * | 2008-05-21 | 2012-04-10 | E I Du Pont De Nemours And Company | Fluoropolymer solutions, coatings and coated articles |
TWI482784B (zh) * | 2009-02-13 | 2015-05-01 | Solvay Solexis Spa | 全氟彈性體 |
EP2730592B1 (en) * | 2009-03-05 | 2020-03-04 | Daikin Industries, Ltd. | Fluoroelastomer, curable composition and cured rubber article |
EP2239793A1 (de) | 2009-04-11 | 2010-10-13 | Bayer MaterialScience AG | Elektrisch schaltbarer Polymerfilmaufbau und dessen Verwendung |
SG193003A1 (en) | 2011-03-01 | 2013-10-30 | Bayer Ip Gmbh | Automated manufacturing processes for producing deformable polymer devices and films |
US9195058B2 (en) | 2011-03-22 | 2015-11-24 | Parker-Hannifin Corporation | Electroactive polymer actuator lenticular system |
US20130053519A1 (en) * | 2011-08-31 | 2013-02-28 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Acid resistant fluoroelastomer compositions |
US20130158154A1 (en) * | 2011-12-15 | 2013-06-20 | E.I.Du Pont De Nemours And Company | Coagent for free radical curing fluoroelastomers |
CN102558719B (zh) * | 2011-12-29 | 2014-07-02 | 中昊晨光化工研究院 | 一种耐低温含氟弹性体及其制备方法 |
US9876160B2 (en) | 2012-03-21 | 2018-01-23 | Parker-Hannifin Corporation | Roll-to-roll manufacturing processes for producing self-healing electroactive polymer devices |
WO2013192143A1 (en) | 2012-06-18 | 2013-12-27 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Stretch frame for stretching process |
WO2014062450A2 (en) | 2012-10-17 | 2014-04-24 | 3M Innovative Properties Company | Method of making alpha, omega-diiodoperfluoroalkanes |
WO2014066576A1 (en) | 2012-10-24 | 2014-05-01 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Polymer diode |
JP6317366B2 (ja) | 2012-12-19 | 2018-04-25 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | ポリヨウ化物を用いたフルオロポリマーの製造方法、これらの組成物及び物品 |
CN103342772B (zh) * | 2013-07-12 | 2015-08-05 | 中昊晨光化工研究院有限公司 | 一种可用过氧化物硫化的含氟弹性体的制备方法 |
CN103755856A (zh) * | 2013-12-16 | 2014-04-30 | 江苏梅兰化工有限公司 | 一种用于过氧化物硫化氟弹性体的生产方法 |
CN103709306A (zh) * | 2013-12-30 | 2014-04-09 | 江苏梅兰化工有限公司 | 一种过氧化物硫化氟橡胶的纳米乳液及其聚合方法 |
CN106103572B (zh) | 2014-03-06 | 2019-09-27 | 3M创新有限公司 | 高度氟化弹性体 |
WO2017011379A1 (en) | 2015-07-13 | 2017-01-19 | 3M Innovative Properties Company | Fluorinated block copolymers |
EP3365389A4 (en) | 2015-10-23 | 2019-05-29 | 3M Innovative Properties Company | COMPOSITION WITH AMORPHIC FLUOROPOLYMER AND FLUOROON PLASTIC PARTICLES AND METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF |
EP3408320A1 (en) | 2016-01-26 | 2018-12-05 | E. I. du Pont de Nemours and Company | Fluoroelastomer compounds |
JP2019517622A (ja) * | 2016-06-13 | 2019-06-24 | ソルベイ スペシャルティ ポリマーズ イタリー エス.ピー.エー. | 硬化性フルオロエラストマー組成物 |
US11267922B2 (en) | 2017-01-18 | 2022-03-08 | 3M Innovative Properties Company | Fluorinated block copolymers derived from nitrile cure-site monomers |
WO2018136332A1 (en) * | 2017-01-18 | 2018-07-26 | 3M Innovative Properties Company | Fluorinated block copolymers derived from cure-site monomers |
JP2020504226A (ja) | 2017-01-18 | 2020-02-06 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | フッ素化ブロックコポリマー |
CN110709464B (zh) * | 2017-06-06 | 2022-02-25 | 日本瑞翁株式会社 | 橡胶交联物及其制造方法 |
RU2020121824A (ru) * | 2017-12-06 | 2022-01-10 | ЭйДжиСи Инк. | Фторированный эластичный сополимер и способ получения фторированного эластичного сополимера |
CN111057178B (zh) * | 2019-12-31 | 2022-03-29 | 山东华夏神舟新材料有限公司 | 低压变含氟弹性体的制备方法 |
WO2024110375A1 (en) | 2022-11-22 | 2024-05-30 | Dupont Specialty Products Operations Sarl | Perfluoroelastomer compounds |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6155238A (ja) * | 1984-08-27 | 1986-03-19 | 敷島紡績株式会社 | ル−ムワインダ−残糸木管糸端引き出し方法 |
JPH073101A (ja) * | 1985-07-12 | 1995-01-06 | E I Du Pont De Nemours & Co | フルオロエラストマー組成物 |
JPH08157539A (ja) * | 1994-12-06 | 1996-06-18 | Daikin Ind Ltd | 低温シール性に優れたフッ素ゴム共重合体及びその硬化用組成物 |
WO1997024381A1 (fr) * | 1995-12-28 | 1997-07-10 | Daikin Industries, Ltd. | Copolymeres elastiques contenant du fluor, composition durcissable les contenant et materiau d'etancheite prepare a l'aide de ces copolymeres |
Family Cites Families (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3839305A (en) * | 1970-12-14 | 1974-10-01 | Du Pont | Method of making vinylidene fluoride copolymers |
JPS53125491A (en) | 1977-04-08 | 1978-11-01 | Daikin Ind Ltd | Fluorine-containing polymer easily curable and its curable composition |
CA1248286A (en) | 1984-08-09 | 1989-01-03 | Paul G. Bekiarian | Improved fluoropolymer |
US4529759A (en) | 1984-12-07 | 1985-07-16 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Peroxide-curable brominated or iodinated fluoroelastomer composition containing an N,N,N',N'-tetrasubstituted 1,8-diaminonaphthalene |
US4694045A (en) | 1985-12-11 | 1987-09-15 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Base resistant fluoroelastomers |
US5384374A (en) * | 1991-01-11 | 1995-01-24 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Curing fluorocarbon elastomers |
JPH04288305A (ja) | 1991-03-15 | 1992-10-13 | Nippon Mektron Ltd | パーオキサイド加硫可能な含フッ素エラストマ−の製造方法 |
US5214106A (en) | 1991-05-22 | 1993-05-25 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Cured fluoroelastomer compositions |
JP3259317B2 (ja) | 1992-02-14 | 2002-02-25 | 日本メクトロン株式会社 | パ−オキサイド加硫可能な含フッ素エラストマ−の製造方法 |
IT1265461B1 (it) | 1993-12-29 | 1996-11-22 | Ausimont Spa | Fluoroelastomeri comprendenti unita' monomeriche derivanti da una bis-olefina |
IT1269514B (it) * | 1994-05-18 | 1997-04-01 | Ausimont Spa | Fluoroelastomeri vulcanizzabili per via perossidica,particolarmente adatti per la fabbricazione di o-ring |
DE69701251T2 (de) | 1996-11-29 | 2000-06-21 | Nippon Mektron Kk | Verfahren zur Herstellung eines Fluor-haltigen Elastomers |
US6191208B1 (en) * | 1998-05-20 | 2001-02-20 | Dupont Dow Elastomers L.L.S. | Thermally stable perfluoroelastomer composition |
US6277937B1 (en) * | 2000-02-17 | 2001-08-21 | Dupont Dow Elastomers, L.L.C. | Process for producing fluorelastomers |
US6774164B2 (en) * | 2000-09-22 | 2004-08-10 | Dupont Dow Elastomers L.L.C. | Process for producing fluoroelastomers with fluorinated anionic surfactants |
-
2002
- 2002-07-11 US US10/193,435 patent/US6646077B1/en not_active Expired - Lifetime
-
2003
- 2003-06-24 TW TW092117145A patent/TWI291965B/zh not_active IP Right Cessation
- 2003-07-02 WO PCT/US2003/021247 patent/WO2004007577A1/en active Application Filing
- 2003-07-02 EP EP03751786A patent/EP1551889B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2003-07-02 KR KR1020057000431A patent/KR101026908B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2003-07-02 JP JP2004521548A patent/JP4795685B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 2003-07-02 DE DE60320285T patent/DE60320285T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2003-07-02 CN CNB038160153A patent/CN1297578C/zh not_active Expired - Lifetime
- 2003-09-25 US US10/671,130 patent/US20040092684A1/en not_active Abandoned
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6155238A (ja) * | 1984-08-27 | 1986-03-19 | 敷島紡績株式会社 | ル−ムワインダ−残糸木管糸端引き出し方法 |
JPH073101A (ja) * | 1985-07-12 | 1995-01-06 | E I Du Pont De Nemours & Co | フルオロエラストマー組成物 |
JPH08157539A (ja) * | 1994-12-06 | 1996-06-18 | Daikin Ind Ltd | 低温シール性に優れたフッ素ゴム共重合体及びその硬化用組成物 |
WO1997024381A1 (fr) * | 1995-12-28 | 1997-07-10 | Daikin Industries, Ltd. | Copolymeres elastiques contenant du fluor, composition durcissable les contenant et materiau d'etancheite prepare a l'aide de ces copolymeres |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US20040092684A1 (en) | 2004-05-13 |
TWI291965B (en) | 2008-01-01 |
TW200400977A (en) | 2004-01-16 |
KR20050025335A (ko) | 2005-03-14 |
EP1551889B1 (en) | 2008-04-09 |
DE60320285D1 (de) | 2008-05-21 |
CN1665852A (zh) | 2005-09-07 |
WO2004007577A1 (en) | 2004-01-22 |
US6646077B1 (en) | 2003-11-11 |
KR101026908B1 (ko) | 2011-04-04 |
EP1551889A1 (en) | 2005-07-13 |
JP2005532465A (ja) | 2005-10-27 |
CN1297578C (zh) | 2007-01-31 |
DE60320285T2 (de) | 2009-05-14 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4795685B2 (ja) | 過酸化物硬化性フルオロエラストマー | |
JP5860049B2 (ja) | 改質剤及びヨウ素又は臭素末端基を含有する過酸化物硬化性フルオロエラストマー | |
KR101703372B1 (ko) | 저온 경화성 비정질 플루오로중합체 | |
US20070100062A1 (en) | Process for the manufacture of fluoroelastomers having bromine or lodine atom cure sites | |
JP2004528451A (ja) | フルオロポリマーを製造するための無乳化剤水性乳化重合 | |
JP6908604B2 (ja) | 非晶質フルオロポリマーとフルオロプラスチック粒子とを含む組成物及びその製造方法 | |
JP2002507640A (ja) | ペルフルオロエラストマ組成物 | |
JPH03221510A (ja) | 臭素およびヨウ素硬化部位を持つペルオキシド―硬化性フルオロエラストマーおよびその製造法 | |
JP4102104B2 (ja) | フルオロエラストマー組成物 | |
JPH05405B2 (ja) | ||
WO2009119202A1 (ja) | 含フッ素弾性共重合体及び製造方法 | |
JP5061510B2 (ja) | 含フッ素弾性共重合体組成物および架橋ゴム | |
WO2010053056A1 (ja) | 含フッ素弾性共重合体、その製造方法および架橋ゴム | |
WO2008001895A1 (fr) | Procédé de fabrication d'un élastomère contenant du fluor | |
EP1709113A1 (en) | Fluoroelastomers with improved low temperature property and method for making the same | |
JP2004514777A (ja) | ヒドロシロキサンまたはヒドロシラザンを含む硬化性フルオロエラストマー組成物 | |
JP2018531316A6 (ja) | 非晶質フルオロポリマーとフルオロプラスチック粒子とを含む組成物及びその製造方法 | |
EP2655441B1 (en) | Low viscosity fluoroelastomers | |
US7429631B2 (en) | Fluorocopolymer | |
KR20060048443A (ko) | 플루오르엘라스토머겔 | |
WO2002060968A1 (en) | Perfluoroelastomers having a low glass transition temperature and method of making them | |
JP4640021B2 (ja) | 含フッ素共重合体 | |
EP3720899B1 (en) | Curable fluorinated polymer compositions | |
JP4759950B2 (ja) | 含フッ素エラストマーおよびその製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20060703 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20060703 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20090709 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20090714 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20091014 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20100824 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20101124 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20110715 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20110728 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 4795685 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140805 Year of fee payment: 3 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140805 Year of fee payment: 3 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140805 Year of fee payment: 3 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113 |
|
S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140805 Year of fee payment: 3 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113 |
|
S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
EXPY | Cancellation because of completion of term |