JP2005281210A - 有機el素子用化合物及び有機el素子 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 上述の課題を解決する有機EL素子用化合物は、下記一般式(1)で表されるものである。
【化1】
ここで、式中、R1〜R11及びR21〜R31は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルケニル基、置換基を有していてもよいアリール基又は置換基を有していてもよい1価の複素環基を示し、Lは、単結合、置換基を有していてもよいアリーレン基、置換基を有していてもよい2価の複素環基又は置換基を有していてもよいトリアリールアミン構造を有する連結基を示す。R1〜R11及びR21〜R31の少なくとも2つの隣接する基は互いに結合あるいは縮合して環を形成してもよい。
【選択図】 なし
Description
本実施形態の有機EL素子用化合物は、上記一般式(1)で表されるナフタセンダイマー又はその誘導体である(以下、「化合物(1)」という。)。
(有機EL素子)
図である。図4に示す有機EL素子400は、互いに対向して配置されている2つの電極(第1の電極1及び第2の電極2)により、ホール注入層14、ホール輸送層11、発光層10及び電子注入層13が挟持された構造を有している。ホール注入層14、ホール輸送層11、発光層10及び電子注入層13はいずれも有機層であり、第1の電極1側からこの順に積層されている。なお、電子注入層13は無機層(金属層、金属化合物層等)とすることもできる(以下同様)。
基板4としては、ガラス、石英等の非晶質基板、Si、GaAs、ZnSe、ZnS、GaP、InP等の結晶基板、Mo、Al、Pt、Ir、Au、Pd、SUS等の金属基板、ポリオレフィン、ポリカーボネート等の樹脂基板などを用いることができる。また、結晶質又は非晶質のセラミック、金属、有機物等の薄膜を所定基板上に形成したものを用いてもよい。
第1の電極1はホール注入電極(陽極)として機能する。そのため、第1の電極1の材料としては、従来の有機EL素子が備えているものであれば、特に限定されることなく用いられるが、その第1の電極1に隣接する層に効率よく且つ均一に電界を印可できる材料が好ましい。
第2の電極2は電子注入電極(陰極)として機能する。第2の電極2の材料としては、従来の有機EL素子が備えているものであれば、特に限定されることなく用いられるが、金属材料、有機金属錯体又は金属化合物等が挙げられ、有機発光層10へ効率的且つ確実に電子を注入できるように、仕事関数が比較的低い材料を用いると好ましく、また透明であってもよい。
発光層10には、上述した有機EL素子用化合物(1)を構成材料として用いることができる。このような発光層10を備える有機EL素子は、実用に耐えることができるものであり、しかも、十分に高い発光効率及び輝度を示し、さらには、駆動寿命を従来のものと比較して長くできる傾向にある。
ホール輸送層には、上述した本発明の有機EL素子用化合物(1)を構成材料として用いることができる。このようなホール輸送層を備える有機EL素子は、ホールをホール注入電極(又はホール注入層)から発光層へ円滑に輸送できる傾向にあるので、発光効率及び輝度の更なる向上が認められる傾向にある。また、本発明に係る化合物(1)、及び、それ以外の後述するホール輸送層に採用され得る材料は、ホール輸送層に併用することも可能である。この場合、化合物(1)のホール輸送層中の含有割合は、ホール輸送層を構成する全材料の質量に対して、10〜99質量%であると好ましく、20〜95質量%であるとより好ましい。
もよく、また、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
電子輸送層には、上述した本発明の有機EL素子用化合物(1)を構成材料として用いることができる。このような電子輸送層を備える有機EL素子は、電子を電子注入電極(又は電子注入層)から発光層へ円滑に輸送できる傾向にあるので、発光効率及び輝度の更なる向上が認められる傾向にある。また、本発明に係る化合物(1)、及び、それ以外の後述する電子輸送層に採用され得る材料は、電子輸送層に併用することも可能である。この場合、化合物(1)の電子輸送層中の含有割合は、電子輸送層を構成する全材料の質量に対して、1〜100質量%であると好ましく、5〜99質量%であるとより好ましい。
ホール注入層には、上述した本発明の有機EL素子用化合物(1)を構成材料として用いることができる。このようなホール注入層を備える有機EL素子は、ホールをホール注入電極から比較的容易に注入できる傾向にあるので、発光効率及び輝度の更なる向上が認められる傾向にある。また、本発明に係る化合物(1)、及び、それ以外の後述するホール注入層に採用され得る材料は、ホール注入層に併用することも可能である。この場合、化合物(1)のホール注入層中の含有割合は、ホール注入層を構成する全材料の質量に対して、1〜100質量%であると好ましく、5〜99質量%であるとより好ましい。
電子注入層には、上述した本発明の有機EL素子用化合物(1)を構成材料として用いることができる。このような電子注入層を備える有機EL素子は、電子を電子注入電極(又は電子注入層)から発光層へ円滑に輸送できる傾向にあるので、発光効率及び輝度の更なる向上が認められる傾向にある。また、本発明に係る化合物(1)、及び、それ以外の後述する電子注入層に採用され得る材料は、電子注入層に併用することも可能である。この場合、化合物(1)の電子注入層中の含有割合は、電子注入層を構成する全材料の質量に対して、1〜100質量%であると好ましく、5〜99質量%であるとより好ましい。
<キノン化合物の合成>
まず、予め公知の方法により合成した上記式(a)で表されるブロモイソベンゾフラン3g(8.6ミリモル)と、上記式(b)で表されるナフトキノン1.36g(8.6ミリモル)とを、氷浴下にて20cm3のジクロロメタンに溶解して溶液(A)を得た。次いで、溶液(A)に1モル/Lの3臭化ホウ素を含むジクロロメタン溶液8.6cm3をゆっくりと滴下し反応を開始させた。続いて、上記ジクロロメタンを滴下して得た溶液を3時間撹拌して反応液(B)を得た。
上記キノン化合物(c)3g(6.1ミリモル)をAr雰囲気中でテトラヒドロフラン(THF)50cm3に溶解し溶液(D)を得た。次いで、その溶液(D)にフェニルリチウムのシクロヘキサン溶液(1.9モル/L)3.2cm3を−78℃の温度環境下で滴下し反応液(E)を得た。
ジオール体である上記化合物(e)2gをTHF50cm3に溶解し溶液(G)を得た。次いで、その溶液(G)に57体積%ヨウ化水素水溶液10cm3をゆっくりと添加し反応液(H)を得た。
上記化合物(f)1.7g(2.8ミリモル)をAr雰囲気中でジメチルホルムアミド30cm3に溶解し溶液(K)を得た。次いで、その溶液(K)にビスジシクロオクタジエンニッケル(0)を0.46g(1.7ミリモル)、ビピリジンを0.11g(1.3ミリモル)、シクロオクタジエンを1mL添加し、反応液(L)を得た。
厚さ100nmのITO透明電極(ホール注入電極)を有するガラス基板を、中性洗剤、純水を用いて超音波洗浄し、乾燥した。次いで、その透明電極の表面をUV/O3洗浄した後、真空蒸着装置(VPC−410、真空機工株式会社、商品名)の基板ホルダーに固定して、1×10−4Pa以下まで減圧した。次に、減圧状態を保ったまま、下記式(4)で表される化合物を蒸着速度0.2nm/秒で100nmの厚さに蒸着し、ホール注入層とした。
発光層の形成の際に、ホスト材料としての化合物(6)とドーパント材料としての化合物(g)とを、98:2の質量比で、40nmの厚さに蒸着する代わりに、ドーパント材料としての下記式(7)で表される化合物と、ホスト材料としての化合物(g)とを、2:98の質量比で、50nmの厚さに蒸着した以外は、実施例1と同様にして、実施例2の4層型有機EL素子を得た。
発光層の形成の際に、ホスト材料としての化合物(6)とドーパント材料としての化合物(g)とを(98:2の質量比で、40nmの厚さに)蒸着する代わりに、以下のようにした以外は、実施例1と同様にして、実施例3の4層型有機EL素子を得た。すなわち、まず、ホスト材料としての化合物(5)とドーパント材料としての化合物(g)とを、94:6の質量比で、20nmの厚さに蒸着して、第1発光層を得た。さらに第1発光層の上に、ホスト材料としての下記式(8)で表される化合物(以下、「化合物(8)」という。)と、ドーパント材料としての下記式(9)で表される化合物(以下、「化合物(9)」とを、97:3の質量比で、20nmの厚さに蒸着して、第2発光層を得た。
第1発光層の形成の際に、化合物(5)の代わりに、化合物(8)を用いた以外は実施例3と同様にして、実施例4の4層型有機EL素子を得た。
発光層の形成の際に、ホスト材料としての化合物(6)とドーパント材料としての化合物(g)とを、98:2の質量比で、40nmの厚さに蒸着する代わりに、以下のようにした以外は、実施例1と同様にして、実施例5の4層型有機EL素子を得た。すなわち、まず、ホスト材料としての化合物(8)及び化合物(5)(質量比85:15)と、ドーパント材料としての化合物(g)とを、98:2の質量比で、20nmの厚さに蒸着して、第1発光層を得た。さらに第1発光層の上に、ホスト材料としての化合物(8)及び化合物(5)(質量比85:15)と、ドーパント材料としての化合物(9)とを、96:4の質量比で、20nmの厚さに蒸着して、第2発光層を得た。
Claims (14)
- 下記一般式(1)で表されることを特徴とする有機EL素子用化合物。
- 互いに対向して配置されている電極間に備えられ発光層を含む1又は2以上の有機層のうち、1以上の有機層が下記一般式(1)で表される化合物を含有するものであることを特徴とする有機EL素子。
- 前記発光層が前記化合物を含有することを特徴とする請求項4記載の有機EL素子。
- 前記発光層を2層以上備え、前記発光層のうち1層以上が前記化合物を含有することを特徴とする請求項4記載の有機EL素子。
- 前記化合物を含有する1層以上の前記発光層と、前記化合物を含有しない1層以上の前記発光層と、を備え、前記化合物を含有しない1層以上の前記発光層のうち1層以上がスチリルアミン誘導体を含有することを特徴とする請求項4記載の有機EL素子。
- 前記発光層が、ドーパント材料として前記化合物を含有することを特徴とする請求項5〜7のいずれか一項に記載の有機EL素子。
- 前記発光層が2種以上のドーパント材料を含有し、該ドーパント材料のうち1種以上が前記化合物であることを特徴とする請求項8記載の有機EL素子。
- 前記化合物を含有する前記発光層が、ホスト材料として、アントラセン誘導体、配位子として8−キノリノール又はその誘導体を有するアルミニウム錯体、並びにテトラアリールベンジジン誘導体からなる群より選ばれる1種以上の化合物を更に含有することを特徴とする請求項8又は9に記載の有機EL素子。
- 白色に発光することを特徴とする請求項4〜10のいずれか一項に記載の有機EL素子。
- 前記発光層が、ホスト材料として前記化合物を含有することを特徴とする請求項4記載の有機EL素子。
- 前記電極と前記発光層との間に備えられた有機層が、前記化合物を含有することを特徴とする請求項4記載の有機EL素子。
- 駆動寿命が向上するように前記化合物を前記有機層に含有させることを特徴とする請求項4記載の有機EL素子。
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