JP4621146B2 - ポリチオウレタン系重合性組成物およびそれらからなる光学用樹脂、およびその製造方法。 - Google Patents
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Classifications
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- G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
- G02B1/041—Lenses
Description
(a)1分子中に1個以上の(ポリ)スルフィド結合を有しても良いポリチオール化合物の少なくとも1種と、
(b)1分子中にヒドロキシ基を2個以上有するポリヒドロキシ化合物、および/またはヒドロキシ基を1個以上有し、チオール基を1個以上有する(ポリ)ヒドロキシ(ポリ)メルカプト化合物の少なくとも1種を含む重合性組成物を硬化させて得られるポリチオウレタン系レンズは、要求物性を十分に満足しうるものであることを見出し、本発明を完成するに至った。
[1] 式(1)で表されるイソシアネート化合物および式(3)で表されるイソシアネート化合物と、
(b)1分子中にヒドロキシ基を2個以上有するポリヒドロキシ化合物、および/またはヒドロキシ基を1個以上有し、チオール基を1個以上有する(ポリ)ヒドロキシ(ポリ)メルカプト化合物の少なくとも1種を含む重合性組成物であり、
(b)1分子中にヒドロキシ基を2個以上有するポリヒドロキシ化合物、および/またはヒドロキシ基を1個以上有し、チオール基を1個以上有する(ポリ)ヒドロキシ(ポリ)メルカプト化合物の少なくとも1種を含む重合性組成物であり、
[3] (b)1分子中にヒドロキシ基を2個以上有するポリヒドロキシ化合物、および/またはヒドロキシ基を1個以上有し、チオール基を1個以上有する(ポリ)ヒドロキシ(ポリ)メルカプト化合物中のヒドロキシ基およびチオール基のモル数をそれぞれA、Bとし、(a)1分子中に1個以上の(ポリ)スルフィド結合を有していても良いポリチオール化合物中のチオール基のモル数をCとした場合、100×A/(A+B+C)が0.1〜50%であることを特徴とする[1]または[2]に記載の重合性組成物であり、
[4] (a)1分子中に1個以上の(ポリ)スルフィド結合を有していても良いポリチオール化合物が、4−メルカプトメチル−1,8−ジメルカプト−3,6−ジチアオクタン、2,5−ビスメルカプトメチル−1,4−ジチアン、1,1,3,3−テトラキス(メルカプトメチルチオ)プロパン、5,7−ジメルカプトメチル−1,11−メルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン、4,7−ジメルカプトメチル−1,11−メルカプト−3,6,9−トリチアウンデカンまたは4,8−ジメルカプトメチル−1,11−メルカプト−3,6,9−トリチアウンデカンの化合物群の中から選ばれる1種類以上のポリチオール化合物であることを特徴とする[3]記載の重合性組成物であり、
[5] (b)1分子中にヒドロキシ基を2個以上有するポリヒドロキシ化合物、および/またはヒドロキシ基を1個以上有し、チオール基を1個以上有する(ポリ)ヒドロキシ(ポリ)メルカプト化合物が、2−メルカプトエタノール、3−メルカプト−1,2−プロパンジオール、ピロガロール、エチレングリコールまたはポリカプロラクトンジオールの化合物群の中から選ばれる少なくとも1種の(ポリ)ヒドロキシ基含有化合物であることを特徴とする[4]記載の重合性組成物であり、
[6] 前記式(4)で表されるイソシアネート化合物および、前記式(3)で表されるイソシアネート化合物と、
(b)1分子中にヒドロキシ基を2個以上有するポリヒドロキシ化合物、および/またはヒドロキシ基を1個以上有し、チオール基を1個以上有する(ポリ)ヒドロキシ(ポリ)メルカプト化合物が、2−メルカプトエタノールである[5]記載の重合性組成物であり、
[7] [1]〜[6]のいずれかに記載の重合性組成物を硬化させてなる樹脂の製造方法であり、
[8] [1]〜[6]のいずれかに記載の重合性組成物を硬化させてなる樹脂であり、
[9] [8]記載の樹脂からなる光学素子であり、
[10] [9]記載の光学素子からなるレンズであり、
[11] [10]記載のレンズからなる眼鏡レンズである。
(a)1分子中に1個以上の(ポリ)スルフィド結合を有しても良いポリチオール化合物の少なくとも1種と、
(b)1分子中にヒドロキシ基を2個以上有するポリヒドロキシ化合物、および/またはヒドロキシ基を1個以上有し、チオール基を1個以上有する(ポリ)ヒドロキシ(ポリ)メルカプト化合物の少なくとも1種を含む重合性組成物である。
メタンジチオール、1,2−エタンジチオール、1,1−プロパンジチオール、1,2−プロパンジチオール、1,3−プロパンジチオール、2,2−プロパンジチオール、1,4−ブタンジチオール、2,3−ブタンジチオール、1,5−ペンタンジチオール、1,6−ヘキサンジチオール、1,2,3−プロパントリチオール、1,1−シクロヘキサンジチオール、1,2−シクロヘキサンジチオール、2,2−ジメチルプロパン−1,3−ジチオール、3,4−ジメトキシブタン−1,2−ジチオール、2−メチルシクロヘキサン−2,3−ジチオール、1,1−ビス(メルカプトメチル)シクロヘキサン、1,2−ジメルカプトプロピルメチルエーテル、2,3−ジメルカプトプロピルメチルエーテル、2,2−ビス(メルカプトメチル)−1,3−プロパンジチオール、ビス(2−メルカプトエチル)エーテル、テトラキス(メルカプトメチル)メタン等の脂肪族ポリチオール化合物、2,3−ジメルカプトコハク酸(2−メルカプトエチルエステル)、チオリンゴ酸ビス(2−メルカプトエチルエステル)、2,3−ジメルカプト−1−プロパノール(2−メルカプトアセテート)、2,3−ジメルカプト−1−プロパノール(3−メルカプトプロピオネート)、3−メルカプト−1,2−プロパンジオールジ(2−メルカプトアセテート)、3−メルカプト−1,2−プロパンジオールジ(3−メルカプトプロピオネート)、ジエチレングリコールビス(2−メルカプトアセテート)、ジエチレングリコールビス(3−メルカプトプロピオネート)、エチレングリコールビス(2−メルカプトアセテート)、エチレングリコールビス(3−メルカプトプロピオネート)、トリメチロールプロパントリス(2−メルカプトアセテート)、トリメチロールプロパントリス(3−メルカプトプロピオネート)、トリメチロールエタントリス(2−メルカプトアセテート)、トリメチロールエタントリス(3−メルカプトプロピオネート)、ペンタエリスリトールテトラキス(2−メルカプトアセテート)、ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート)、グリセリントリス(2−メルカプトアセテート)、グリセリントリス(3−メルカプトプロピオネート)、1,4−シクロヘキサンジオールビス(2−メルカプトアセテート)、1,4−シクロヘキサンジオールビス(3−メルカプトプロピオネート)、等のエステル結合を含む脂肪族ポリチオール化合物、及びそれらの塩素置換体、臭素置換体等ハロゲン置換化合物、1,2−ジメルカプトベンゼン、1,3−ジメルカプトベンゼン、1,4−ジメルカプトベンゼン、1,2−ビス(メルカプトメチル)ベンゼン、1,3−ビス(メルカプトメチル)ベンゼン、1,4−ビス(メルカプトメチル)ベンゼン、1,2−ビス(メルカプトエチル)ベンゼン、1,3−ビス(メルカプトエチル)ベンゼン、1,4−ビス(メルカプトエチル)ベンゼン、1,2−ビス(メルカプトメチレンオキシ)ベンゼン、1,3−ビス(メルカプトメチレンオキシ)ベンゼン、1,4−ビス(メルカプトメチレンオキシ)ベンゼン、1,2−ビス(メルカプトエチレンオキシ)ベンゼン、1,3−ビス(メルカプトエチレンオキシ)ベンゼン、1,4−ビス(メルカプトエチレンオキシ)ベンゼン、1,2,3−トリメルカプトベンゼン、1,2,4−トリメルカプトベンゼン、1,3,5−トリメルカプトベンゼン、1,2,3−トリス(メルカプトメチル)ベンゼン、1,2,4−トリス(メルカプトメチル)ベンゼン、1,3,5−トリス(メルカプトメチル)ベンゼン、1,2,3−トリス(メルカプトエチル)ベンゼン、1,2,4−トリス(メルカプトエチル)ベンゼン、1,3,5−トリス(メルカプトエチル)ベンゼン、1,2,3−トリス(メルカプトメチレンオキシ)ベンゼン、1,2,4−トリス(メルカプトメチレンオキシ)ベンゼン、1,3,5−トリス(メルカプトメチレンオキシ)ベンゼン、1,2,3−トリス(メルカプトエチレンオキシ)ベンゼン、1,2,4−トリス(メルカプトエチレンオキシ)ベンゼン、1,3,5−トリス(メルカプトエチレンオキシ)ベンゼン、2,5−トルエンジチオール、3,4−トルエンジチオール、1,3−ジ(p−メトキシフェニル)プロパン−2,2−ジチオール、1,3−ジフェニルプロパン−2,2−ジチオール、フェニルメタン−1,1−ジチオール、2,4−ジ(p−メルカプトフェニル)ペンタン、1,4−ナフタレンジチオール、1,5−ナフタレンジチオール、2,6−ナフタレンジチオール、2,7−ナフタレンジチオール、2,4−ジメチルベンゼン−1,3−ジチオール、4,5−ジメチルベンゼン−1,3−ジチオール、9,10−アントラセンジメタンチオール、1,2,3,4−テトラメルカプトベンゼン、1,2,3,5−テトラメルカプトベンゼン、1,2,4,5−テトラメルカプトベンゼン、1,2,3,4−テトラキス(メルカプトメチル)ベンゼン、1,2,3,5−テトラキス(メルカプトメチル)ベンゼン、1,2,4,5−テトラキス(メルカプトメチル)ベンゼン、1,2,3,4−テトラキス(メルカプトエチル)ベンゼン、1,2,3,5−テトラキス(メルカプトエチル)ベンゼン、1,2,4,5−テトラキス(メルカプトエチル)ベンゼン、1,2,3,4−テトラキス(メルカプトメチレンオキシ)ベンゼン、1,2,3,5−テトラキス(メルカプトメチレンオキシ)ベンゼン、1,2,4,5−テトラキス(メルカプトメチレンオキシ)ベンゼン、1,2,3,4−テトラキス(メルカプトエチレンオキシ)ベンゼン、1,2,3,5−テトラキス(メルカプトエチレンオキシ)ベンゼン、1,2,4,5−テトラキス(メルカプトエチレンオキシ)ベンゼン、2,2´−ジメルカプトビフェニル、4,4´−ジメルカプトビフェニル、4,4´−ジメルカプトビベンジル、等のベンゼン環を含有するポリチオール化合物、
また、2,5−ジクロロベンゼン−1,3−ジチオール、1,3−ジ(p−クロロフェニル)プロパン−2,2−ジチオール、3,4,5−トリブロム−1,2−ジメルカプトベンゼン、2,3,4,6−テトラクロル−1,5−ビス(メルカプトメチル)ベンゼン等の塩素置換体、臭素置換体等のハロゲン置換芳香族ポリチオール、また2−メチルアミノ−4,6−ジチオール−sym−トリアジン、2−エチルアミノ−4,6−ジチオール−sym−トリアジン、2−アミノ−4,6−ジチオール−sym−トリアジン、2−モルホリノ−4,6−ジチオール−sym−トリアジン、2−シクロヘキシルアミノ−4,6−ジチオール−sym−トリアジン、2−メトキシ−4,6−ジチオール−sym−トリアジン、2−フェノキシ−4,6−ジチオール−sym−トリアジン、2−チオベンゼンオキシ−4,6−ジチオール−sym−トリアジン、2−チオブチルオキシ−4,6−ジチオール−sym−トリアジン等の複素環を含有したポリチオール、及びそれらの塩素置換体、臭素置換体等ハロゲン置換化合物が挙げられるがこれら例示化合物に限定されるものではない。
ビス(メルカプトメチル)スルフィド、ビス(メルカプトメチル)ジスルフィド、ビス(メルカプトエチル)スルフィド、ビス(メルカプトエチル)ジスルフィド、ビス(メルカプトプロピル)スルフィド、ビス(メルカプトメチルチオ)メタン、ビス(2−メルカプトエチルチオ)メタン、ビス(3−メルカプトプロピルチオ)メタン、1,2−ビス(メルカプトメチルチオ)エタン、1,2−ビス(2−メルカプトエチルチオ)エタン、1,2−ビス(3−メルカプトプロピルチオ)エタン、1,3−ビス(メルカプトメチルチオ)プロパン、1,3−ビス(2−メルカプトエチルチオ)プロパン、1,3−ビス(3−メルカプトプロピルチオ)プロパン、1,2,3−トリス(メルカプトメチルチオ)プロパン、1,2,3−トリス(2−メルカプトエチルチオ)プロパン、1,2,3−トリス(3−メルカプトプロピルチオ)プロパン、4−メルカプトメチル−1,8-ジメルカプト−3,6−ジチアオクタン、5,7−ジメルカプトメチル−1,11−メルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン、4,7−ジメルカプトメチル−1,11−メルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン、4,8−ジメルカプトメチル−1,11−メルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン、テトラキス(メルカプトメチルチオメチル)メタン、テトラキス(2−メルカプトエチルチオメチル)メタン、テトラキス(3−メルカプトプロピルチオメチル)メタン、ビス(2,3−ジメルカプトプロピル)スルフィド、2,5−ジメルカプト−1,4−ジチアン、2,5−ジメルカプトメチル−2,5−ジメチル−1,4−ジチアン等の脂肪族ポリチオール化合物、及びこれらのチオグリコール酸およびメルカプトプロピオン酸のエステル、
ヒドロキシメチルスルフィドビス(2−メルカプトアセテート)、ヒドロキシメチルスルフィドビス(3−メルカプトプロピオネート)、ヒドロキシエチルスルフィドビス(2−メルカプトアセテート)、ヒドロキシエチルスルフィドビス(3−メルカプトプロピオネート)、ヒドロキシプロピルスルフィドビス(2−メルカプトアセテート)、ヒドロキシプロピルスルフィドビス(3−メルカプトプロピオネート)、ヒドロキシメチルジスルフィドビス(2−メルカプトアセテート)、ヒドロキシメチルジスルフィドビス(3−メルカプトプロピオネート)、ヒドロキシエチルジスルフィドビス(2―メルカプトアセテート)、ヒドロキシエチルジスルフィドビス(3―メルカプトプロピネート)、ヒドロキシプロピルジスルフィドビス(2―メルカプトアセテート)、ヒドロキシプロピルジスルフィドビス(3―メルカプトプロピネート)、2−メルカプトエチルエーテルビス(2−メルカプトアセテート)、2−メルカプトエチルエーテルビス(3−メルカプトプロピオネート)、1,4−ジチアン−2,5−ジオールビス(3−メルカプトプロピオネート)、チオジグリコール酸ビス(2−メルカプトエチルエステル)、チオジプロピオン酸ビス(2−メルカプトエチルエステル)、4,4−チオジブチル酸ビス(2−メルカプトエチルエステル)、ジチオジグリコール酸ビス(2−メルカプトエチルエステル)、ジチオジプロピオン酸ビス(2−メルカプトエチルエステル)、4,4−ジチオジブチル酸ビス(2−メルカプトエチルエステル)、チオジグリコール酸ビス(2,3−ジメルカプトプロピルエステル)、チオジプロピオン酸ビス(2,3−ジメルカプトプロピルエステル)、ジチオジグリコール酸ビス(2,3−ジメルカプトプロピルエステル)、チオジプロピオン酸ビス(2,3−ジメルカプトプロピルエステル)、ジチオジプロピオン酸ビス(2,3−ジメルカプトプロピルエステル)等の脂肪族ポリチオール、3,4−チオフェンジチオール、ビスムチオール等の複素環化合物、
1,1,3,3−テトラキス(メルカプトメチルチオ)プロパン、1,1,2,2−テトラキス(メルカプトメチルチオ)エタン、4,6−ビス(メルカプトメチルチオ)−1,3−ジチアシクロヘキサン、1,1,5,5−テトラキス(メルカプトメチルチオ)−3−チアペンタン、1,1,6,6−テトラキス(メルカプトメチルチオ)−3,4−ジチアヘキサン、2,2−ビス(メルカプトメチルチオ)エタンチオール、2−(4,5−ジメルカプト−2−チアペンチル)−1,3−ジチアシクロペンタン、2,5−ビス(4,4−ビス(メルカプトメチルチオ)−2−チアブチル)−1,4−ジチアン、2,2−ビス(メルカプトメチルチオ)−1,3−プロパンジチオール、3−メルカプトメチルチオ−1,7−ジメルカプト−2,6−ジチアヘプタン、3,6−ビス(メルカプトメチルチオ)−1,9−ジメルカプト−2,5,8−トリチアノナン、3−メルカプトメチルチオ−1,6−ジメルカプト−2,5−ジチアヘキサン、2−(2,2−ビス(メルカプトジメチルチオ)エチル)−1,3−ジチエタン、1,1,9,9−テトラキス(メルカプトメチルチオ)−5−(3,3−ビス(メルカプトメチルチオ)−1−チアプロピル)3,7−ジチアノナン、トリス(2,2−ビス(メルカプトメチルチオ)エチル)メタン、トリス(4,4−ビス(メルカプトメチルチオ)−2−チアブチル)メタン、テトラキス(2,2−ビス(メルカプトメチルチオ)エチル)メタン、テトラキス(4,4−ビス(メルカプトメチルチオ)−2−チアブチル)メタン、3,5,9,11−テトラキス(メルカプトメチルチオ)−1,13−ジメルカプト−2,6,8,12−テトラチアトリデカン、3,5,9,11,15,17−ヘキサキス(メルカプトメチルチオ)−1,19−ジメルカプト−2,6,8,12,14,18−ヘキサチアノナデカン、9−(2,2−ビス(メルカプトメチルチオ)エチル)−3,5,13,15−テトラキス(メルカプトメチルチオ)−1,17−ジメルカプト−2,6,8,10,12,16−ヘキサチアヘプタデカン、3,4,8,9−テトラキス(メルカプトメチルチオ)−1,11−ジメルカプト−2,5,7,10−テトラチアウンデカン、3,4,8,9,13,14−ヘキサキス(メルカプトメチルチオ)−1,16−ジメルカプト−2,5,7,10,12,15−ヘキサチアヘキサデカン、8−[ビス(メルカプトメチルチオ)メチル]−3,4,12,13−テトラキス(メルカプトメチルチオ)−1,15−ジメルカプト−2,5,7,9,11,14−ヘキサチアペンタデカン、4,6−ビス[3,5−ビス(メルカプトメチルチオ)−7−メルカプト−2,6−ジチアヘプチルチオ]−1,3−ジチアン、4−[3,5−ビス(メルカプトメチルチオ)−7−メルカプト−2,6−ジチアヘプチルチオ]−6−メルカプトメチルチオ−1,3−ジチアン、1,1−ビス[4−(6−メルカプトメチルチオ)−1,3−ジチアニルチオ]−1,3−ビス(メルカプトメチルチオ)プロパン、1−[4−(6−メルカプトメチルチオ)−1,3−ジチアニルチオ]−3−[2,2−ビス(メルカプトメチルチオ)エチル]−7,9−ビス(メルカプトメチルチオ)−2,4,6,10−テトラチアウンデカン、1,5−ビス[4−(6−メルカプトメチルチオ)−1,3−ジチアニルチオ]−3−[2−(1,3−ジチエタニル)]メチル−2,4−ジチアペンタン、4,6−ビス{3−[2−(1,3−ジチエタニル)]メチル−5−メルカプト−2,4−ジチアペンチルチオ}−1,3−ジチアン、4,6−ビス[4−(6−メルカプトメチルチオ)−1,3−ジチアニルチオ]−6−[4−(6−メルカプトメチルチオ)−1,3−ジチアニルチオ]−1,3−ジチアン、3−[2−(1,3−ジチエタニル)]メチル−7,9−ビス(メルカプトメチルチオ)−1,11−ジメルカプトー2,4,6,10−テトラチアウンデカン、9−[2−(1,3−ジチエタニル)]メチル−3,5,13,15−テトラキス(メルカプトメチルチオ)−1,17−ジメルカプト−2,6,8,10,12,16−ヘキサチアヘプタデカン、3−[2−(1,3−ジチエタニル)]メチル−7,9,13,15−テトラキス(メルカプトメチルチオ)−1,17−ジメルカプト−2,4,6,10,12,16−ヘキサチアヘプタデカン、3,7−ビス[2−(1,3−ジチエタニル)]メチル−1.9−ジメルカプト−2,4,6,8−テトラチアノナン、4−[3,4,8,9−テトラキス(メルカプトメチルチオ)−11−メルカプト−2,5,7,10−テトラチアウンデシル]−5−メルカプトメチルチオ−1,3−ジチオラン、4,5−ビス[3,4−ビス(メルカプトメチルチオ)−6−メルカプト−2,5−ジチアヘキシルチオ]−1,3−ジチオラン、4−[3,4−ビス(メルカプトメチルチオ)−6−メルカプト−2,5−ジチアヘキシルチオ]−5−メルカプトメチルチオ−1,3−ジチオラン、4−[3−ビス(メルカプトメチルチオ)メチル−5,6−ビス(メルカプトメチルチオ)−8−メルカプト−2,4,7−トリチアオクチル]−5−メルカプトメチルチオ−1,3−ジチオラン、2−{ビス[3,4−ビス(メルカプトメチルチオ)−6−メルカプト−2,5−ジチアヘキシルチオ]メチル}−1,3−ジチエタン、2−[3,4−ビス(メルカプトメチルチオ)−6−メルカプト−2,5−ジチアヘキシルチオ]メルカプトメチルチオメチル−1,3−ジチエタン、2−[3,4,8,9−テトラキス(メルカプトメチルチオ)−11−メルカプト−2,5,7,10−テトラチアウンデシルチオ]メルカプトメチルチオメチル−1,3−ジチエタン、2−[3−ビス(メルカプトメチルチオ)メチル−5,6−ビス(メルカプトメチルチオ)−8−メルカプト−2,4,7−トリチアオクチル]メルカプトメチルチオメチル−1,3−ジチエタン、4,5−ビス{1−[2−(1,3−ジチエタニル)]−3−メルカプト−2−チアプロピルチオ}−1,3−ジチオラン、4−{1−[2−(1,3−ジチエタニル)]−3−メルカプト−2−チアプロピルチオ}−5−[1,2−ビス(メルカプトメチルチオ)−4−メルカプト−3−チアブチルチオ]−1,3−ジチオラン、2−{ビス[4−(5−メルカプトメチルチオ−1,3−ジチオラニル)チオ]メチル}−1,3−ジチエタン、4−[4−(5−メルカプトメチルチオ−1,3−ジチオラニル)チオ]−5−{1−[2−(1,3−ジチエタニル)]−3−メルカプト−2−チアプロピルチオ}−1,3−ジチオラン、更にこれらのオリゴマー等のジチオアセタールもしくはジチオケタール骨格を有するポリチオール化合物、
トリス(メルカプトメチルチオ)メタン、トリス(メルカプトエチルチオ)メタン、1,1,5,5−テトラキス(メルカプトメチルチオ)−2,4−ジチアペンタン、ビス[4,4−ビス(メルカプトメチルチオ)−1,3−ジチアブチル]−(メルカプトメチルチオ)メタン、トリス[4,4−ビス(メルカプトメチルチオ)−1,3−ジチアブチル]メタン、2,4,6−トリス(メルカプトメチルチオ)−1,3,5−トリチアシクロヘキサン、2,4−ビス(メルカプトメチルチオ)−1,3,5−トリチアシクロヘキサン、1,1,3,3−テトラキス(メルカプトメチルチオ)−2−チアプロパン、ビス(メルカプトメチル)メチルチオ−1,3,5−トリチアシクロヘキサン、トリス[(4−メルカプトメチル−2,5−ジチアシクロヘキシル−1−イル)メチルチオ]メタン、2,4−ビス(メルカプトメチルチオ)−1,3−ジチアシクロペンタン、2−メルカプトエチルチオ−4−メルカプトメチル−1,3−ジチアシクロペンタン、2−(2,3−ジメルカプトプロピルチオ)−1,3−ジチアシクロペンタン、4−メルカプトメチル−2−(2,3−ジメルカプトプロピルチオ)−1,3−ジチアシクロペンタン、4−メルカプトメチル−2−(1,3−ジメルカプト−2−プロピルチオ)−1,3−ジチアシクロペンタン、トリス[2,2−ビス(メルカプトメチルチオ)−2−チアプロピル]メタン、トリス[4,4−ビス(メルカプトメチルチオ)−3−チアブチル]メタン、2,4,6−トリス[3,3−ビス(メルカプトメチルチオ)−2−チアプロピル]−1,3,5−トリチアシクロヘキサン、テトラキス[3,3−ビス(メルカプトメチルチオ)−2−チアプロピル]メタン等、更にこれらのオリゴマー等のオルトトリチオ蟻酸エステル骨格を有する化合物等が挙げられるが、これら例示化合物に限定されるものではない。さらには、これらの塩素置換体、臭素置換体等のハロゲン置換体を使用しても良い。これらは、それぞれ単独で用いることも、また2種類以上を混合してもよい。
(a)1分子中に1個以上の(ポリ)スルフィド結合を有しても良いポリチオール化合物の少なくとも1種として、4−メルカプトメチル−1,8−ジメルカプト−3,6−ジチアオクタン、
(b)1分子中にヒドロキシ基を2個以上有するポリヒドロキシ化合物、および/またはヒドロキシ基を1個以上有し、チオール基を1個以上有する(ポリ)ヒドロキシ(ポリ)メルカプト化合物の少なくとも1種として、2−メルカプトエタノールを組み合わせ、硬化させて得られる樹脂は、従来のレンズ用樹脂の光学物性を損なわず、且つ十分な樹脂強度を有するレンズ用樹脂を得ることができる。
1)屈折率(ne)およびアッベ数(νe)
プルフリッヒ屈折計を用い20℃で測定した。
2)耐熱性
TMAペネトレーション法(50g荷重、ピン先0.5mmφ、昇温速度10℃/min)でのTg(℃)を耐熱性とした。
3)比重
20℃にてアルキメデス法により測定した。
4)樹脂強度試験
4−i)曲げ試験:島津製作所製AUTOGRAPH AGS−Jを用いて、ポリチオウレタン系樹脂を厚さ2.5mm、長さ65mm、幅25.0mmに加工した試験片を用い、試験片中央に下降速度1.2mm/minにて荷重を負荷させた時の最大点応力(N/mm2)を測定した。
4−ii)引張り強度試験:島津製作所製AUTOGRAPH AGS−Jを用いて、レンズ径45mm、厚さ2.5mmに調整された樹脂平板に、ツーポイントフレーム加工を想定して、ドリルにて2箇所に直径1.6mmの穴をあけ、1.6mmの金属製シャフトを穴に通し、サンプルの両端を固定治具に取り付けた後、5mm/minの速度で引張り、最大点の試験力を測定し、得られた最大点試験力を樹脂厚で割った値(kgf/mm)を算出した。
作製した樹脂の組成比を[表−1]に、評価結果を[表−2]に示した。
2,5−ビス(イソシアナトメチル)−ビシクロ[2,2,1]ヘプタン57.37gに、内部離型剤としてゼレックUN(酸性リン酸エステル)0.20gと、紫外線吸収剤としてバイオソーブ583を0.05g添加し、20℃で混合溶解させた。溶解後、2−メルカプトエタノールを14.49gと、4−メルカプトメチル−1,8−ジメルカプト−3,6−ジチアオクタン22.32gを加え、混合溶解し均一溶液とした。更に、1,4−ビス(イソシアナトメチル)ベンゼン5.82gに、硬化触媒としてジブチル錫ジクロライド0.10gを混合溶解させ、先に溶解させた均一溶液に加えた後、混合し溶解させた。この均一溶液を、600Paにて1時間脱泡を行った後、1μmテフロン(登録商標)フィルターにてろ過を行った後、ガラスモールドとテープからなるモールド型へ注入した。このモールド型をオーブンへ投入、25℃〜120℃までおよそ20時間かけて徐々に昇温して重合した。重合終了後、オーブンからモールド型を取り出し、離型して樹脂を得た。得られた樹脂を更に120℃において4時間アニールを行った。得られた樹脂は無色で透明性の高い良好なものであり、屈折率(ne)1.596、アッベ数(νe)40であった。
2,5−ビス(イソシアナトメチル)−ビシクロ[2,2,1]ヘプタン45.93gに、内部離型剤としてゼレックUN(酸性リン酸エステル)0.20gと、紫外線吸収剤としてバイオソーブ583を0.05g添加し、20℃で混合溶解させた。溶解後、2−メルカプトエタノールを16.16gと、4−メルカプトメチル−1,8−ジメルカプト−3,6−ジチアオクタン19.95gを加え、混合溶解し均一溶液とした。更に、1,4−ビス(イソシアナトメチル)ベンゼン17.96gに、硬化触媒としてジブチル錫ジクロライド0.05gを混合溶解させ、先に溶解させた均一溶液に加えた後、混合し溶解させた。この均一溶液を、600Paにて1時間脱泡を行った後、1μmテフロン(登録商標)フィルターにてろ過を行った後、ガラスモールドとテープからなるモールド型へ注入した。このモールド型をオーブンへ投入、25℃〜120℃までおよそ20時間かけて徐々に昇温して重合した。重合終了後、オーブンからモールド型を取り出し、離型して樹脂を得た。得られた樹脂を更に120℃において4時間アニールを行った。得られた樹脂は無色で透明性の高い良好なものであり、屈折率(ne)1.601、アッベ数(νe)39であった。
2,5−ビス(イソシアナトメチル)−ビシクロ[2,2,1]ヘプタン62.20gに、硬化触媒としてジブチル錫ジクロライド0.10g、内部離型剤としてゼレックUN(酸性リン酸エステル)0.30gと、紫外線吸収剤としてバイオソーブ583を0.05g添加し、20℃で混合溶解させた。溶解後、2−メルカプトエタノールを11.90gと、4−メルカプトメチル−1,8−ジメルカプト−3,6−ジチアオクタン25.90gを加え、混合溶解し均一溶液とした。この均一溶液を、600Paにて1時間脱泡を行った後、1μmテフロン(登録商標)フィルターにてろ過を行った後、ガラスモールドとテープからなるモールド型へ注入した。このモールド型をオーブンへ投入、25℃〜120℃までおよそ20時間かけて徐々に昇温して重合した。重合終了後、オーブンからモールド型を取り出し、離型して樹脂を得た。得られた樹脂を更に120℃において4時間アニールを行った。得られた樹脂は無色で透明性の高い良好なものであり、屈折率(ne)1.600、アッベ数(νe)41であった。
E:イソシアネート化合物。数値はイソシアナト基のモル数を表す。
F:1分子中に1個以上の(ポリ)スルフィド結合を有しても良いポリチオール化合物。数値はチオール基のモル数を表す。
G:1分子中にヒドロキシ基を2個以上有するポリヒドロキシ化合物、および/またはヒドロキシ基を1個以上有しチオール基を1個以上有する(ポリ)ヒドロキシ(ポリ)メルカプト化合物。数値はチオール基のモル数を表す。
H:1分子中にヒドロキシ基を2個以上有するポリヒドロキシ化合物、および/またはヒドロキシ基を1個以上有しチオール基を1個以上有する(ポリ)ヒドロキシ(ポリ)メルカプト化合物中のヒドロキシ基およびチオール基のモル数をそれぞれA、Bとし、1分子中に1個以上の(ポリ)スルフィド結合を有しても良いポリチオール化合物中のチオール基のモル数をCとした場合、ヒドロキシ基のモル数が、チオール基とヒドロキシ基のモル数の総和に占める割合(%):100×A/(A+B+C)
Claims (11)
- (b)1分子中にヒドロキシ基を2個以上有するポリヒドロキシ化合物、および/またはヒドロキシ基を1個以上有し、チオール基を1個以上有する(ポリ)ヒドロキシ(ポリ)メルカプト化合物中のヒドロキシ基およびチオール基のモル数をそれぞれA、Bとし、(a)1分子中に1個以上の(ポリ)スルフィド結合を有していても良いポリチオール化合物中のチオール基のモル数をCとした場合、100×A/(A+B+C)が0.1〜50%であることを特徴とする請求項1または2に記載の重合性組成物。
- (a)1分子中に1個以上の(ポリ)スルフィド結合を有していても良いポリチオール化合物が、4−メルカプトメチル−1,8−ジメルカプト−3,6−ジチアオクタン、2,5−ビスメルカプトメチル−1,4−ジチアン、1,1,3,3−テトラキス(メルカプトメチルチオ)プロパン、5,7−ジメルカプトメチル−1,11−メルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン、4,7−ジメルカプトメチル−1,11−メルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン、または4,8−ジメルカプトメチル−1,11−メルカプト−3,6,9−トリチアウンデカンの化合物群の中から選ばれる1種類以上のポリチオール化合物であることを特徴とする請求項3記載の重合性組成物。
- (b)1分子中にヒドロキシ基を2個以上有するポリヒドロキシ化合物、および/またはヒドロキシ基を1個以上有し、チオール基を1個以上有する(ポリ)ヒドロキシ(ポリ)メルカプト化合物が、2−メルカプトエタノール、3−メルカプト−1,2−プロパンジオール、ピロガロール、エチレングリコールまたはポリカプロラクトンジオールの化合物群の中から選ばれる少なくとも1種の(ポリ)ヒドロキシ基含有化合物であることを特徴とする請求項4記載の重合性組成物。
- 前記式(4)で表されるイソシアネート化合物および、前記式(3)で表されるイソシアネート化合物と、
(b)1分子中にヒドロキシ基を2個以上有するポリヒドロキシ化合物、および/またはヒドロキシ基を1個以上有し、チオール基を1個以上有する(ポリ)ヒドロキシ(ポリ)メルカプト化合物が、2−メルカプトエタノールである請求項5記載の重合性組成物。 - 請求項1〜6のいずれかに記載の重合性組成物を硬化させてなる樹脂の製造方法。
- 請求項1〜6のいずれかに記載の重合性組成物を硬化させてなる樹脂。
- 請求項8記載の樹脂からなる光学素子。
- 請求項9記載の光学素子からなるレンズ。
- 請求項10記載のレンズからなる眼鏡レンズ。
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JPH03124722A (ja) * | 1989-10-09 | 1991-05-28 | Mitsui Toatsu Chem Inc | ウレタン系レンズ用樹脂の製造方法 |
JP2005121679A (ja) * | 2003-09-22 | 2005-05-12 | Hoya Corp | プラスチックレンズの製造方法及びプラスチックレンズ |
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