JP4568824B2 - ジアリールスルホン酸誘導体の製造方法 - Google Patents
ジアリールスルホン酸誘導体の製造方法 Download PDFInfo
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一般式(1): Ar1−Ar2−SO3M ・・・(1)
(ここで、Ar1、Ar2は、1個以上の置換基を有しても良い、フェニル基、縮合環基、又は複素環基を表し、Ar1とAr2とは同じでもよいし、異なっていてもよい。Mは水素原子又は金属原子を表す。)
で示されるジアリールスルホン酸誘導体の製造方法であって、水系溶媒中で、塩基とパラジウム触媒との存在下にて、一般式(2)
Ar1−B(OR1)2 ・・・(2)
(ここで、R1は、水素原子、アルキル基、環状アルキル基又はアリール基を表す。)
で示されるホウ素誘導体と、一般式(3)
X−Ar2−SO3M ・・・(3)
(ここで、Xは沃素、臭素、またはR2−SO3−を表し、R2はアルキル基、フッ化アルキル基、アリール基を表す。Mは水素原子又は金属原子を表す。)
で示されるアリールスルホン酸誘導体とを反応させることを特徴としている。
ここで、Ar1およびAr2は、フェニル基でも良く、縮合環基(ナフタレン環基、アントラセン環基等)であってもよい。また、Ar1およびAr2は、ピリジル基、チエニル基、フリル基、チアゾリル基、ピリミジル基等から選ばれる複素環基であってもよい。また、以上に示したフェニル基、縮合環基、複素環基は、1個以上の置換基を有してもよい。この置換基は、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アラルキル基、シクロアルキル基、ハロゲン基、アミノ基、ニトロ基、カルボキシル基、カルボニル基、ヒドロキシル基などが挙げられ、スルホン酸基(−SO3M)であっても良い。
である。パラジウム触媒が0.0001mol%より少ないと、十分な触媒作用が得られず、反応が良好に進まない。
また、Ar1、Ar2が酸性置換基を有する場合は、中和相当量を追加することが好ましい。
溶媒として、特許文献1と同様の原料、体積比の、1,2−ジメトキシエタン150mlおよび水75ml(体積比2:1)を用い、塩基としての炭酸ナトリウム15.9g(150mmol)、アリールスルホン酸誘導体としての2−アミノ−3−ヨード−5−クロロベンゼンスルホン酸16.7g(50mmol)を混合した。この混合液に、窒素環境下で、パラジウム触媒として、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム5.8mg(0.005mol=2−アミノ−3−ヨード−5−クロロベンゼンスルホン酸に対して0.01mol%)、ホウ素誘導体としてフェニルホウ酸9.1g(75mmol)を加えた。
溶媒としての、1,2−ジメトキシエタン150mlおよび水75ml(特許文献1と同様のもの)に、塩基としての炭酸ナトリウム15.9g(150mmol)、アリールスルホン酸誘導体としての2−アミノ−3−ヨード−5−クロロベンゼンスルホン酸16.7g(50mmol)を混合した。この混合液に、窒素環境下で、パラジウム触媒として、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム58mg(0.05mol=2−アミノ−3−ヨード−5−クロロベンゼンスルホン酸に対して0.1mol%)、ホウ素誘導体としてフェニルホウ酸9.1g(75mmol)を加えた。
溶媒としての、1,2−ジメトキシエタン150mlおよび水75ml(特許文献1と同様のもの)に、塩基としての炭酸ナトリウム15.9g(150mmol)、アリールスルホン酸誘導体としての2−アミノ−3−ヨード−5−クロロベンゼンスルホン酸16.7g(50mmol)を混合した。この混合液に、窒素環境下で、パラジウム触媒として、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム0.6g(0.5mmol=2−アミノ−3−ヨード−5−クロロベンゼンスルホン酸に対して1mol%)、フェニルホウ酸9.1g(75mmol)を加えた。
Claims (7)
- 一般式(1)
Ar1−Ar2−SO3M ・・・(1)
(ここで、Ar1、Ar2は、1個以上の置換基を有しても良いフェニル基、縮合環基又は複素環基を表し、Ar1とAr2とは同じでもよいし、異なっていてもよい。Mは水素原子又は金属原子を表す。)
で示されるジアリールスルホン酸誘導体の製造方法であって、
水系溶媒中で、塩基とパラジウム触媒との存在下にて、一般式(2)
Ar1−B(OR1)2 ・・・(2)
(ここで、Ar1 は前記と同じものを表す。R1は、水素原子、アルキル基、環状アルキル基又はアリール基を表す。)
で示されるホウ素誘導体と、一般式(3)
X−Ar2−SO3M ・・・(3)
(ここで、Xは沃素、臭素、R2−SO3−を表し、R2はアルキル基、フッ化アルキル基、または、アリール基を表す。Ar2は前記と同じものを表す。Mは水素原子又は金属原子を表す。)
で示されるアリールスルホン酸誘導体とを反応させ、
上記パラジウム触媒の添加量が、上記一般式(3)で示されるアリールスルホン酸誘導体に対して0.0001mol%以上、1mol%以下であることを特徴とするジアリールスルホン酸誘導体の製造方法。 - 上記パラジウム触媒の添加量が、上記一般式(3)で示されるアリールスルホン酸誘導体に対して0.001mol%以上、0.1mol%以下であることを特徴とする請求項1に記載のジアリールスルホン酸誘導体の製造方法。
- 上記パラジウム触媒は、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム、ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム、塩化パラジウム、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム、およびジクロロビス(ジフェニルフォスフィノ)エタンパラジウムから選ばれたものであることを特徴とする請求項1または2に記載のジアリールスルホン酸誘導体の製造方法。
- 上記パラジウム触媒が、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウムであることを特徴とする請求項3に記載のジアリールスルホン酸誘導体の製造方法。
- 上記水系溶媒が、水を80重量%以上含むことを特徴とする請求項1乃至4の何れか1項に記載のジアリールスルホン酸誘導体の製造方法。
- 上記水系溶媒が、水を90重量%以上含むことを特徴とする請求項1乃至4の何れか1項に記載のジアリールスルホン酸誘導体の製造方法。
- 上記塩基が、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウム、から選ばれたものであることを特徴とする請求項1乃至6の何れか1項に記載のジアリールスルホン酸誘導体の製造方法。
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JP2002505663A (ja) * | 1997-04-09 | 2002-02-19 | コモンウエルス サイエンティフィック アンド インダストリアル リサーチ オーガナイゼーション | アリールホウ酸エステル |
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2004
- 2004-03-15 JP JP2004072416A patent/JP4568824B2/ja not_active Expired - Fee Related
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