JP4564484B2 - コポリマー含有農薬組成物 - Google Patents
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Description
A)農薬または植物成長調整剤、
B)a)ポリグリセリンエーテル
b)1種類以上のジカルボン酸および/またはポリカルボン酸
よりなるコポリマー
を含有する農薬組成物において、ポリグリセリンエーテルが式(I)
R4 およびR5は互いに同一でも異なっていてもよく、水素原子、(C1-C10)-アルキル基、場合によってはスルホン化された(C2-C30)-アルケニル基、または式 -(AO)zHで表される基であり;
R6 は (C1-C10)-アルキレン、場合によってはスルホン化された(C2-C30)-アルケニレンであり;
X+ はNa+、 K+、 Ca2+ または N(R7)4 +であり、その際にR7 はHまたは (C1-C10)-アルキル基、好ましくは(C1-C4)-アルキル基であり;
x は0〜15の数であり;
y は4〜6の数であり;
z は0〜30、好ましくは1〜5の数であり;
A はアルキレン基、好ましくは -C2H4-, -C3H6- または -C4H8-基であり;
n は4〜40、好ましくは5〜20、特に好ましくは10〜20の数であり;
そして指数 p1、 q1、 r1、 p2、 q2、 r2、 p3、 q3 およびr3 は0〜500の数である。]
で規定され、ただし式(I)の化合物は遊離のOH基を有しておりそして残基 R1、 R2 および R3 は炭化水素基、好ましくは (C1-C30)-アルキル基であることを前提とする、上記農薬組成物に関する。
HOOC-R2-COOH (II)
で表されるジカルボン酸および/または式(III)
Rは H; (C1-C20)-アルキル、好ましくは (C1-C6)-アルキル、特に好ましくは(C1-C2)-アルキル; (C2-C20)-アルケニル、好ましくは (C2-C6)-アルケニル; フェニル; ベンジル; ハロゲン; -NO2; (C1-C6)-アルコキシ; -CHO または -CO((C1-C6)-アルキル)よりなる群から選択される1種以上の残基である。式(II)中のR2 は直鎖状でも分岐していてもよい。式(II)には二量体化された脂肪酸、例えばプリポール酸(Pripol acids)も包含される。
A)グリセリンを重合してオリゴグリセリンあるいはポリグリセリンを得る:
グリセリンを水分離器付き攪拌装置中で窒素流のもと240〜270℃で通例の操作で重合してオリゴグリセリンまたはポリグリセリンとすることができる。触媒としては50%濃度水酸化ナトリウムを0.1〜0.4重量%の濃度範囲で使用する。5〜20時間後に所望の重合度次第で重合反応を中止する。サンプルを採取しそしてOH価を測定する。このOH価はオリゴグリセリンまたはポリグリセリンの平均分子量を算出するのに使用できる。場合によってはポリグリセリンは公知の方法でアルコシル化されてもよい。
B)予備重合したポリグリセリンを用いるワンポット法:
水を共沸除去するための手段を備えた攪拌式容器中で、溶融した状態のポリグリセリンをジカルボン酸またはポリカルボン酸および脂肪アルコール、アルコキシル化脂肪アルコールまたは脂肪アルコール誘導体と所望のモル比で混合しそして攪拌下に200〜240℃で7時間加熱する。
C)ポリグリセリンを最初にジカルボン酸と共重合し(架橋反応させ)そして次にその生成物を脂肪アルコールまたはアルコキシル化脂肪アルコールまたは脂肪アルコール誘導体と共重合する:
水を共沸除去するための手段を備えた攪拌式容器中で、ポリグリセリンを溶融状態で、ジカルボン酸またはポリカルボン酸と所望のモル比で混合しそして攪拌下に200〜240℃で2時間加熱する。生じる生成物は透明でかつ均一である。その後で脂肪アルコール、アルコキシル化脂肪アルコールまたは脂肪アルコール誘導体を添加しそして200〜240℃で5時間エステル化する。
D)ポリグリセリンを最初に、脂肪アルコールまたはアルコキシル化脂肪アルコールまたは脂肪アルコール誘導体と共重合し、次いでジカルボン酸またはポリカルボン酸と共重合させる(架橋させる):
水を共沸除去するための手段を備えた攪拌式容器中で、溶融状態のポリグリセリンを脂肪アルコールまたはアルコキシル化脂肪アルコールまたは脂肪アルコール誘導体と所望のモル比で混合しそして攪拌下に200〜240℃で5時間加熱する。その後にジカルボン酸またはポリカルボン酸を所望のモル比で添加しそして200〜240℃で2時間エステル化する。
保存剤としては有機酸およびそれのエステル、例えばアスコルビン酸、アスコルビンパルミテート、ソルベート、安息香酸、メチル−およびプロピル−4−ヒドロキシベンゾエート類、プロピオナート類、フェノール、例えば2−フェニルフェナート、1,2−ベンズイソチアゾリン−3−オン、ホルムアルデヒド、亜硫酸およびそれの塩を使用することができる。
他の補助剤には、アルコールエトキシレート、アルキルポリサッカリド、脂肪アミンエトキシレート、ソルビタンエトキシレート誘導体、ソルビトールエトキシレート誘導体およびアルキル(またはアルケニル)無水コハク酸の誘導体が可能である。これらの補助剤とコポリマーとの混合比は好ましくは1:10〜10:1の範囲内にあるのが好ましい。
固体製剤のためには結合剤としてポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、カルボキシメチルセルロース、糖類、例えば蔗糖、ソルビトールまたは澱粉が適する。
水性濃厚物および固体製剤は散布する前に適当な量の水で希釈する。1ヘクタール当たり0.1〜5kg、特に0.3〜2.5kgの農薬を散布するのが有利である。コポリマーの有利な量は0.1〜3.0kg/haである。農薬組成物の散布量は好ましくは50〜1000L/haである。
以下に架橋したポリグリセリンエーテルの製造例を記載するが、本発明はこれらに限定されない。
2000gのグリセリンおよび6.0gのNaOH(50%濃度)を、水を共沸除去する手段を備えた攪拌式装置中で窒素流のもとで270℃に加熱する。9時間の反応時間および444gの水の除去の後にサンプルを採り、OH価を測定する。測定されたOH−価は892mg(KOH)/gである。これはグリセリン単位で9.7個という平均縮合度nに相当する。この縮合度は反応混合物の粘度または屈折率によってほぼ測定できる。この目的のために予め補正曲線を作成しなければならない。
180g(0.243モル)のポリグリセリン(n=9.7)を24.3g(0.122モル)のC12/14−脂肪アルコールと混合する。触媒として2重量%の硫酸(50%)を添加する。N2−導入手段および水分離器を備えた攪拌式容器中において反応混合物を7時間、150℃に加熱する。次いで4.03g(0.024モル)のフタル酸を添加しそ更に180℃で2時間加熱する。生じる生成物の水酸基価は770mg(KOH)/gである。
180g(0.243モル)のポリグリセリン(n=9.7)を48.6g(0.243モル)のC12/14−脂肪アルコールと混合する。触媒として2重量%の硫酸(50%)を添加する。N2−導入手段および水分離器を備えた攪拌式容器中にこの反応混合物を7時間にわたって150℃に加熱する。次いで4.03g(0.024モル)のフタル酸を添加しそして更に2時間にわたって180℃に加熱する。生じる生成物の水酸基価は658mg(KOH)/gである。
215g(1モル)のコポリマーIIを還流冷却器および滴下ロートを備えた攪拌式容器中で70℃に加熱する。滴下ロートを通して2時間にわたって全部で196gのH3PO4(50%)を添加する。添加終了後に反応混合物を更に8時間にわたって100℃で攪拌する。
14C-グリホサート実験
14C-グリホサート−IPA を20mM(当量)の濃度(200L/haの散布容量で665g ae/haに相当する)で0.25%の上記コポリマーと混合する。この混合物を使用する時、イヌホオズキ(Solanum nigrum L.)の葉での吸収量をシンチレーション測定によって測定する。葉の表面による有効成分の吸収量(葉摂取量)へのコポリマーの影響を以下の表に記載する:
表1:グリホサートの除草効果 「イヌホオズキ」へのコポリマーI〜Vの影響:
180g(0.243モル)のポリグリセリン(n=9.7)をN2−導入手段および水分離器を備えた攪拌式容器中に導入し、24.70g(0.212モル)のヤシ油脂肪酸と混合する。次いでこの反応混合物を攪拌下に220℃に7時間加熱する。
180g(0.243モル)のポリグリセリン(n=9.7)をN2−導入手段および水分離器を備えた攪拌式容器中に導入し、24.70g(0.212モル)のヤシ油脂肪酸および10.13gのフタル酸(0.061モル)と混合する。次いでこの反応混合物を攪拌下に220℃に7時間加熱する。
ベンタゾン(Bentazone)実験:
ベンタゾンのナトリウム塩を480g/Lの濃度の水溶液として適用する。適用の際の散布量は60gのai/haである。混合物を通常のアカザ[lambsquarter(CHEAL)] およびソバカズラ(POLCO)種の植物に適用する。補助剤は0.25%の濃度で適用溶液に添加する。活性は蛍光測定法によって測定し、その際にファクターFpcは光合成活性の目安である。植物の撲滅はFpc値の低下に関連しており、それは100から出発して0で終わる。
表2:1DAT後(DAT:処理後1日)および60g/haのベンタゾンのナトリウム塩の除草効果(CHEAL, POLCO) へのコポリマーI〜IIIの影響
ニコスルホロンを200gのai/haの濃度の水溶液として適用する。
補助剤は0.25%の濃度で適用溶液に添加する。この混合物をイチビ[velvetleaf(ABUTH)]、通常のアカザ[lambsquarter(CHEAL)] および通例のハコベ[chickweed(STEME)]種の植物に適用する。有効性は適用14日後(14 DAT)の植物重量(採取したばかりの重量g)を秤量することによって測定する。
表3:14DAT後(DAT:処理後の日数)のニコスルホロンの除草活性(ABUTH、CHEAL、STEME) へのコポリマーI〜IIIの影響(FW:採取したばかりの重量)
Claims (3)
- A)農薬または植物成長調整剤、
B)a)ポリグリセリンエーテル
b)1種類以上のジカルボン酸および/またはポリカルボン酸よりなるコポリマー
を含有する農薬組成物において、ポリグリセリンエーテルが式(I)
R4 およびR5は互いに同一でも異なっていてもよく、水素原子、(C1-C10)-アルキル基、場合によってはスルホン化された(C2-C30)-アルケニル基、または式-(AO) z Hで表される基であり;
R6 は (C1-C10)-アルキレン、場合によってはスルホン化された(C2-C30)-アルケニレンであり;
X+ はNa+、K+、Ca2+ または N(R7)4 +であり、その際にR7 はHまたは (C1-C10)-アルキル基、好ましくは(C1-C4)-アルキル基であり;
x は0〜15の数であり;
y は4〜6の数であり;
z は0〜30、好ましくは1〜5の数であり;
A はアルキレン基、好ましくは -C2H4-, -C3H6- または -C4H8-基であり;
n は4〜40、好ましくは5〜20、特に好ましくは10〜20の数であり;
そして指数 p1、 q1、 r1、 p2、 q2、 r2、 p3、 q3 およびr3 は0〜500の数である。]
で規定され、ただし式(I)の化合物は遊離のOH基を有しておりそして残基 R1、 R2 および R3 の少なくとも一つは炭化水素基、好ましくは (C1-C30)-アルキル基であることを前提とする、上記農薬組成物。 - 農薬がグリホサートである、請求項1に記載の農薬組成物。
- -SO3H, -SO3 -X+, -PO3H2 または-PO3 2-X+ 基を含有する請求項1の式(I)で表される架橋したポリグリセリンエーテルを含有する請求項1または2に記載の農薬組成物。
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