DE3239564C1 - Mit Fettsaeure und/oder Isostearinsaeure veresterte Polyoxyalkylenether des Glycerins oder 1.2-Propandiols,deren Herstellung sowie Verwendung als Verdickungs- oder Solubilisierungsmittel - Google Patents

Mit Fettsaeure und/oder Isostearinsaeure veresterte Polyoxyalkylenether des Glycerins oder 1.2-Propandiols,deren Herstellung sowie Verwendung als Verdickungs- oder Solubilisierungsmittel

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DE3239564C1 DE3239564A DE3239564A DE3239564C1 DE 3239564 C1 DE3239564 C1 DE 3239564C1 DE 3239564 A DE3239564 A DE 3239564A DE 3239564 A DE3239564 A DE 3239564A DE 3239564 C1 DE3239564 C1 DE 3239564C1
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Description

R1 der Alkylrest immer Fettsäure mit 16 oder 18 Kohlenstoffatomen oder der Isostearinsäure oder ein
Gemisch dieser Reste ist, R2 ein Wasserstoffrest oder der Rest
O O -[CH2CH2O —]ZC—R1
ist,
x,yxxna ζ ganze Zahlen sind und
Σχ + y + meinen Wert von 50 bis 60 hat.
2. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen von Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man an 1 Mol Glycerin oder 1.2-Propandiol in Gegenwart üblicher Katalysatoren bei Temperaturen von 80 bis 15O0C und erhöhtem Druck 50 bis 60 Mol Ethylenoxid anlagert und das Anlagerungsprodukt bei erhöhten Temperaturen mit, bezogen auf Hydroxylgruppen, mindestens äquivalenten Mengen R1COOH verestert oder R1COOCH3 umestert oder R1COCl umsetzt und bei der Reaktion freiwerdendes(n) Wasser bzw. Methanol abtrennt bzw. Chlorwasserstoff neutralisiert.
3. Verwendung der Verbindungen des Anspruchs 1 als Verdickungsmittel und/oder Solubilisierungsmittel.
In der Pharmazie und insbesondere der Kosmetik werden häufig wäßrige Zubereitungen von Wirkstoffen verwendet, wobei es aus anwendungstechnischen Gründen erwünscht sein kann, daß die Zubereitungen eine erhöhte Viskosität aufweisen und in Form von Gelen oder Pasten vorliegen.
Typische Beispiele solcher kosmetischer Zubereitungen sind dickflüssige oder gelartige Haarwaschmittel sowie Bade- und Duschgele. Diese Produkte enthalten neben kosmetischen Wirkstoffen Tenside, insbesondere anionische Tenside, wie z. B. Alkylbenzolsulfonate, Alkylethersulfate. In den letzten Jahren sind als Tenside in steigendem Maße auch Betaine eingesetzt worden.
Zur Verdickung derartiger Zubereitungen hat man bisher anionische oder kationische synthetische Polymere oder pflanzliche Verdickungsmittel verwendet. Ein Nachteil dieser bekannten Verdickungsmittel besteht jedoch darin, daß sie nicht universell verwendbar, sondern systemspezifisch sind und häufig Trübungen und Abscheidungen ergeben. Die Produkte sind insbesondere zur Verdickung wäßriger Betainlösungen ungeeignet.
Man hat auch bereits anionischen Tensiden Salze, wie z. B. Natriumchlorid, zugesetzt. Dieser Zusatz ist bei Sulfobernsteinsäureestern und Betainen wirkungslos. Die zugesetzten Mineralsalze wirken außerdem in größeren Mengen aussalzend auf die gelösten Tenside und beeinträchtigen die Fähigkeit derartiger Lösungen, solubilisierend zu wirken.
Aus der DE-OS 31 40 160 sind Polyethylenglykolderivate bekannt, welche verdickend wirken. Die Verbindungen entsprechen dabei der allgemeinen Formel
HOCH—CH2-R
-O
CH2-CH2-O
CH2 —CH—O R
-H
worin R einen Alkylrest und/oder einen Alkoxymethylrest und/oder einen Alkenyloxymethylrest oder ein Gemisch dieser Reste bedeutet; π eine mittlere Gruppenzahl von 20 bis 500 und vorzugsweise von 30 bis 200 darstellt und χ und y mittlere Gruppenzahlen von 0 bis 8 bedeuten, wobei (x + y) zwischen 1 und 8 variieren kann.
Diese Verbindungen werden dadurch hergestellt, daß man an Polyethylenglykole langkettige 1.2-Alkylenoxide, wie z. B. 1.2-Octadecenoxide oder Alkylglycidylether, wie z. B. Oleylglycidylether oder Alkenylglycidylether, anlagert.
Die Verbindungen der vorgenannten Offenlegungsschrift sind wegen der verwendeten langkettigen Epoxide verhältnismäßig teuer. Außerdem ist ihr Verdickungs- und insbesondere ihr Solubilisierungsvermögen nicht immer ausreichend.
Der vorliegenden Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, Verbindungen zu finden, welche aus einfach zugänglichen Rohstoffen herstellbar sind, ausgezeichnete Verdickungseigenschaften aufweisen und darüber hinaus in der Lage sind, Wirkstoffe, wie z. B. etherische Öle, zu solubilisieren.
Überraschenderweise wurde gefunden, daß diese Eigenschaften bei Verbindungen der allgemeinen Formel
■ . ■ ■ If ίο
CH2O-[CH2CH2O -LC —R1
CHO-[CH2CH2O-LC-R1
CH2R2
zu finden sind, wobei R1 der Alkylrest einer Fettsäure mit 16 oder 18 Kohlenstoffatomen oder der Isostearinsäure oder ein Gemisch dieser Reste ist; R2 ein Wasserstoffrest oder der Rest
Ο—[CH2CH2O-I2C—R1
• "
ist, ;r,yundzganze Zahlen sind und J1X + y 4- ζ einen Wert von 50 bis 60 hat. *''-
Wird der Wert der Summe von χ + y + ζ von 50 unterschritten oder ist er höher als 60, gehen die verdickenden Eigenschaften dieser Verbindungen erheblich zurück. Es war nicht vorherzusehen, daß innerhalb des ausgewählten Bereiches Verbindungen mit besonders günstigen verdickenden Eigenschaften für wäßrige Lösungen, insbesondere von Tensiden, zu finden sind.
Besonders bevorzugt sind die Verbindungen, bei denen R1 ganz oder überwiegend den Oleylrest bedeutet. Verbindungen, bei denen R1 ganz oder überwiegend der Stearylrest ist,- zeigen zwar auch gute verdickende Eigenschaften, jedoch ist die Löslichkeit dieser Verbindungen in wäßrigen Systemen geringer als die der entsprechenden Oleylderivate.
Besonders bevorzugt sind Verbindungen, bei denen R1 der Oleylrest und R2 ein Wasserstoffrest ist.
Aus der DE-AS 20 24 051 ist die Verwendung der Veresterungsprodukte von Ethylenoxidanlagerungsverbindungen aus Glycerin und 4—20 Mol Ethylenoxid je Mol Glycerin mit Fettsäuren einer Kettenlänge von 8—18 Kohlenstoffatomen in einem Verhältnis von 1 —2 Mol Fettsäure auf 1 Mol Glycerin-Ethylenoxid-Addukt als Rückfettungsmittel in kosmetischen Zubereitungen, insbesondere kosmetischen Reinigungsmitteln, bekannt.
Diese Verbindungen unterscheiden sich jedoch von der erfindungsgemäßen Verbindung durch ihren Gehalt an Ethylenoxid Und ihren geringeren Veresterungsgrad. Diese Mittel wirken in wäßrigen Tensidlösungen nicht verdickend und konnten deshalb den Gegenstand vorliegender Erfindung nicht nahelegen.
In einer weiteren Ausgestaltung der Erfindung werden die erfindungsgemäßen Verbindungen dadurch hergestellt, daß man an 1 Mol Glycerin oder 1.2-Propandiol in Gegenwart üblicher Katalysatoren bei Temperaturen von 80 bis 1500C und erhöhtem Druck 50 bis 60 Mol Ethylenoxid anlagert und das Anlagerungsprodukt bei erhöhten Temperaturen mit, bezogen auf Hydroxylgruppen, mindestens äquivalenten Mengen R1COOH verestert oder R'COOCH3 umestert oder R1COCl umsetzt und bei der Reaktion freiwerdendes(n) Wasser bzw. Methanol abtrennt bzw. Chlorwasserstoff neutralisiert.
Die Anlagerung von Ethylenoxid an Glycerin oder 1.2-Propandiol ist eine seit langem bekannte Reaktion, die beim erfindungsgemäßen Verfahren in an sich bekannter Weise vorgenommen wird. Die Anlagerung erfolgt in Gegenwart üblicher Katalysatoren, wie z. B. geringer Mengen Alkalimethylate und bei Temperaturen von 80 bis 150° C und erhöhtem Druck im Autoklaven.
Aus diesem Anlagerungsprodukt wird nun in an sich bekannter Weise der Carbonsäureester hergestellt. Hierzu können die aus dem Stand der Technik bekannten Verfahren verwendet werden:
So kann das Anlagerungsprodukt direkt mit der Carbonsäure oder dem Carbonsäuregemisch zweckmäßig in Gegenwart eines Veresterungskatalysators, wie z. B. geringer Mengen Alkylhydroxid oder n-Butyltitanat, unter Abtrennung des Reaktionswassers, verestert werden.
Es ist natürlich auch möglich, das. Anlagerungsprodukt mit den entsprechenden Carbonsäuremethylestern unter Abtrennung des Methanols umzuestern.
Es ist ferner möglich, das Anlagerungsprodukt mit den entsprechenden Carbonsäurechloriden umzusetzen und den freigesetzten Chlorwasserstoff zu neutralisieren. Dabei empfiehlt es sich, das gebildete Chlorid abzutrennen, um dessen aussalzende Wirkung in den Zubereitungen zu verhindern.
Die Umsetzung des Polyethylenglykolanlagerungsproduktes mit der Carbonsäure oder deren Gemisch bzw. deren Derivaten erfolgt in solchen Mengen, daß vorzugsweise alle Hydroxylgruppen des Anlagerungsproduktes umgesetzt werden. Das Anlagerungsprodukt wird deshalb mit, bezogen auf Hydroxylgruppen, mindestens äquivalenten Mengen der Carbonsäure(n) oder ihren Derivaten umgesetzt. Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind feste, wachsartige Substanzen.
Es hat sich überraschenderweise gezeigt, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen nicht nur ausgezeichnete
Verdickungsmittel sind, sondern auch sehr gute solubilisierende Eigenschaften aufweisen. Dabei ist häufig ein synergistischer Effekt zu beobachten, so daß größere Mengen z. B. etherischer Öle solubilisiert werden können, als dies bei Verwendung der anionaktiven Tenside und der erfindungsgemäßen Verbindungen alleine der Fall ist. Der synergistische Solubilisierungseffekt zeigt sich insbesondere in Verbindung mit Betainen und ist z. B. bei der Herstellung von Haarschampons und Badegelen besonders erwünscht.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen körifien zur Verdickung von pharmazeutischen und kosmetischen Zubereitungen auf wäßriger Basis verwendet werden. Ihr besonders bevorzugtes Anwendungsgebiet besteht in der Verdickung wäßriger kosmetischer Zubereitungen, welche tensidische Substanzen, insbesondere anionaktive Substanzen oder Betaine, enthalten.
ίο In den folgenden Beispielen werden die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen und ihre anwendungstechnischen Eigenschaften noch näher erläutert.
Beispiel 1
2292 g eines Anlagerungsproduktes von 50 Mol Ethylenoxid an Glycerin (1 Mol) und 882 g Ölsäure (3,14 Mol) werden gemischt und unter Rühren im Stickstoffstrom 5 Stunden bei 240—260° C verestert.
Beispiel 2
2512 g eines Anlagerungsproduktes von 55 Mol Ethylenoxid an Glycerin (1 Mol) und 924 g Ölsäure (3,3 Mol) werden gemischt und unter Rühren im Stickstoffstrom 5 Stunden bei 240—260° C verestert.
B e i s ρ i e 1 3
2512 g eines Anlagerungsproduktes von 55 Mol Ethylenoxid an Glycerin (1 Mol) und 980 g Isostearinsäure (3,5 Mol) werden gemischt und unter Rühren im Stickstoffstrom 5 Stunden bei 240—260° C verestert.
Beispiel 4
2276 g eines Anlagerungsproduktes von 50 Mol Ethylenoxid an 1.2-Propandiol (1 Mol) und 840 g Ölsäure (3 Mol) werden gemischt und unter Rühren im Stickstoff strom 5 Stunden bei 240—260° C verestert
Beispiel 5
2540 g eines Anlagerungsproduktes von 56 Mol Ethylenoxid an 1.2-PropandioT (1 Mol) und 700 g Ölsäure (2,5 Mol) werden gemischt und unter Rühren im Stickstoffstrom 3 Stunden bei 240—260° C verestert.
Beispiel 6
2496 g eines Anlagerungsproduktes von 55 Mol Ethylenoxid an 1.2-Propandiol (1 Mol) werden unter Rühren im Vakuum auf 100° C erwärmt. Innerhalb von 30 Minuten werden 650 g Ölsäurechlorid (2,2 Mol) portionsweise zugegeben. Man laßt noch 1 Stunde ausreagieren, bis der entstandene Chlorwasserstoff quantitativ im Vakuum abgezogen ist
Beispiel 7
, 2650 g eines Anlagerungsproduktes von 55 Mol Ethylenoxid an 1.2-Propandiol (1,06 Mol) und 590 g Ölsäuremethylester (2 Mol) werden bei 100° C gemischt. Dann gibt man 8—16 g (0,25—0,50%) n-Butyltitanat als Katalysator hinzu. Danach erhitzt man unter Rühren 4—6 Stunden im Vakuum auf 180—200° C.
" ·
Beispiel8
2496 g eines Anlagerungsproduktes von 55 Mol Ethylenoxid an 1.2-Propandiol (1 Mol) und 588 g Ölsäure (2,1 Mol) werden bei 100°C gemischt. Dann gibt man 12 g (0,4%) n-Butyltitanat hinzu und erhitzt unter Rühren im Vakuum 6 Stunden auf 200—220° C.
Beispiel 9
2276 g eines Anlagerungsproduktes von 50 Mol Ethylenoxid an 1.2-Propandiol (1 Mol) und 640 g eines Palmitin-/Stearinsäuregemisches (2,4 Mol) werden bei 100° C gemischt Dann gibt man 7,2 g n-Butyltitanat (0,25%) hinzu und erhitzt im Vakuum unter Rühren 6 Stunden bei 200—220° C.
Die Tabelle 1 zeigt die hervorragenden Solubilisierungseigenschaften der erfindungsgemäßen Verbindungen und den beobachteten synergistischen Effekt.
Die Tabelle 2 zeigt die ausgezeichneten Verdicküngseigenschaften der erfindungsgemäßen Verbindungen.
Tabelle 1
Lösungsvermittlung (alle Angaben in g/100 g Lösung)
Erf.gemaßes Betain1) anion. kation. Wasser solub. etherisches Öl Menthol
Prod. Tensid2) Tensid3) Menge
Beispiel 8
10 89,0 1,0 Pfefferrhinzöl
20 79,0 1,0
10 20 66,0 4,0
10 89,5 0,5
20 79,0 ifl
10 20 66,0 4,0 • Euealyptusöl
10 89,5 0,5
20 79,0 1,0
10 20 66,0 4,0
20 77,0 3,0
10 20 66,0 ' 4,0
20 77,0 3,0
10 20 66,5 3,5 ■ Fichtennadelöl
10 89,8 0,2
20 79,5 0,5
10 20 65,0 5,0
20 79,0 1,0
10 20 66,5 3,5
20 79,0 1,0
10 20 67,5 2,5
') l-Alkoylamino-S-dirnethylarnmoniopropan-S-carboxymethylbetain, 30% Aktivsubstanz
2) Natriumlaurylethersulfat, 28% Aktivsubstanz
3) Triethanolaminlaurylsulfat, 30% Aktivsubstanz
Tabelle 2
Verdickung waschaktiver Substanzen
Prod, von g/100 gLsg. Waschaktive Substanz1)
Beispiel
g/100 g
Lsg.'·2)
Wasser
g/100 gLsg.
Viskosität
mPas2)
1 7,5
2 7,5
3 7,5
4 5,0
5 5,0
6 5,0
7 5,0
8 5,0
9 5,0
OO 00 5,0
5,0
00 00 00 00 Ui Ui Ui Ui
O O O O
5,0
l-Alkoylamino-3-dimethyIammonio-
propan-3-carboxymethylbetain
l-AlkoyIamino-3-dimethylamrnonio-
propan-3-carboxymethylbetain
l-Alkoylamino-3-dimethylammonio-
propan-3-carboxymethylbetain
l-Alkoylamino-3-dimethylammonio-
propan-3-carboxymethylbetain
l-Alkoylamino-3-dimethylammonio-
propan-3-carboxymethylbetain
l-AIkoylamino-3-dimethylammonio-
propan-3-carboxymethylbetain
l-Alkoylamino-3-dimethylammonio-
propan-3-carboxymethyIbetain
l-Alkoylamino-3-dimethylammonio-
propan-3-carboxymethylbetain
l-Alkoylamino-3-dimethylammonio-
propan-3-carboxymethylbetain
Laüryl-dimethylglycin
Laurylalkoholpolyglykoletherfulfo-
fuccinat
Natriumlaurylsarcosinat
Polyoxyethylen(7)laurylether
Polyoxyethylen(10)nonylphenolether
l-Alkoylarhino-ä-dimethylaminopropan-S-
N-oxid
Stearylpentaoxyethylammoniumchlorid
7,5 85,0 15 000
7,5 85,0 4 000
7,5 85,0 15 000
7,5 87,5 9 000
7,5 87,5 12 000
7,5 87,5 40 000
7,5 87,5 30 000
7,5 87,5 28 000
7,5 87,5 20 000
6,25
6,25		 88,75
88,75		 15 000
10 000
6,25
6,25
6,25
6,25		 88,75
88,75
88,75
88,75		 30 000
4 000
4 000
15 000
88,75
000
') 100% Aktivsubstanz
2) gemessen mit dem Kugelf allviskosimeter von Hoeppler bei 20° C
- Leerseite -
- Leerseite -
- Leerseite -

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Verbindungen der allgemeinen Formel
CH2O--[CH2CH2O—kC —R1
CHO-[CH2CH2O-^C-R1 CH2R2
wobei
DE3239564A 1982-10-26 1982-10-26 Mit Fettsaeure und/oder Isostearinsaeure veresterte Polyoxyalkylenether des Glycerins oder 1.2-Propandiols,deren Herstellung sowie Verwendung als Verdickungs- oder Solubilisierungsmittel Expired DE3239564C1 (de)

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IT8349135A IT1208444B (it) 1982-10-26 1983-10-11 Poliossialchileneteri di glicerina o di 1,2-propandiolo esterificati con acido grasso e/o acido isostearico, loro produzione e loro impiego come agenti addensanti o solubilizzanti
FR8316690A FR2534923B1 (fr) 1982-10-26 1983-10-20 Ethers polyoxyalkyleniques du glycerol ou du 1,2-propanediol esterifies par un acide gras et/ou par l'acide isostearique, leur procede de fabrication ainsi que leur application comme epaississants ou solubilisants
US06/544,616 US4614622A (en) 1982-10-26 1983-10-24 Polyoxyalkylene ethers of glycerin or 1,2-propanediol, esterified with fatty acid and/or isostearic acid, their synthesis and use as thickening or solubilizing agents
GB08328433A GB2129004B (en) 1982-10-26 1983-10-25 Poloxyalkylene ethers of glycerol or 1,2-propane diol which are esterified with a fatty acid and/or isostearic acid their preparation and their use as thickeners or solubilisers

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