JP5606912B2 - フルオレン誘導体 - Google Patents
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Description
B’は、−(B)q−または−(B)q−R3であり、
Bは、−C≡C−、−CY1=CY2−または置換されていてもよい芳香族またはヘテロ芳香族基であり、
qは、1〜10の整数、好ましくは、1、2、3、4、5または6であり、
Y1、2は、それぞれ互いに独立に、H、F、Cl、CNまたはR0であり、
A1〜4は、それぞれ互いに独立に、1個以上の基R1で置換されていてもよい非芳香族、芳香族またはヘテロ芳香族炭素環式またはヘテロ環式基より選択される同一または異なる基であり、
Z1、2は、それぞれ互いに独立に、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−O−COO−、−CO−NR0−、−NR0−CO−、−NR0−CO−NR0−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CH2CH2−、−(CH2)3−、−(CH2)4−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−、−CH=CH−、−CY1=CY2−、−CH=N−、−N=CH−、−N=N−、−CH=CR0−、−C≡C−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−、CR0R00または単結合より選択される同一または異なる基であり、
R0およびR00は、それぞれ互いに独立に、Hまたは1〜12個のC原子のアルキルであり、
mおよびnは、それぞれ互いに独立に、0、1、2、3または4であり、
R1〜3は、それぞれ互いに独立に、H、ハロゲン、−CN、−NC、−NCO、−NCS、−OCN、−SCN、−C(=O)NR0R00、−C(=O)X0、−C(=O)R0、−NH2、−NR0R00、−SH、−SR0、−SO3H、−SO2R0、−OH、−NO2、−CF3、−SF5、P−Sp−、置換されていてもよいシリル、置換されていてもよく1個以上のヘテロ原子を含んでいてもよい1〜40個のC原子のカルビルまたはヒドロカルビルより選択される同一または異なる基であるか、またはPまたはP−Sp−を表すか、またはPまたはP−Sp−で置換されており、ただし、該化合物は、PまたはP−Sp−で表されるか置換されている基R1、R2またはR3を少なくとも1個含み、
Pは、重合性基であり、
Spは、スペーサー基または単結合であり、
および、ただし、フルオレン基は1個以上の基R1で置換されていてもよい。
用語「液晶またはメソゲン化合物」は、1個以上のカラミチック(棒または板/ラス形状)またはディスコチック(ディスク形状)メソゲン基を含む化合物を意味する。
R(λ)=Δn(λ)・d
に従い定義される。光学的リターデーションRは、複屈折材料を通過する際にS偏光およびP偏光が進む光路長の違いをナノメータで表す。「軸上」リターデーションとは、サンプル表面に対して垂直入射におけるリターデーションを意味する。
好ましくは、以降「ゲスト成分」または「ゲスト化合物」と呼ぶ上および下で記載される通りの構造的特徴を有する1種類以上のフルオレン誘導体を含み、更に、以降「ホスト成分」または「ホスト混合物」と呼び、単一の化合物または化合物の混合物のいずれでも構わないLC材料、好ましくは、ネマチック相を有する重合性LCホスト混合物を含むLC調合物を重合することで本発明による複屈折ポリマーフィルムを調製する。用語「ゲスト」および「ホスト」は、最終LC混合物におけるゲスト成分の量が50重量%を超え、最終LC混合物におけるホスト成分の量が50重量%未満となる可能性を除外するものではない。
(1)550nmにおいて負の複屈折および正常(正)の複屈折分散(例えば、負のカラミチック化合物)、または
(2)550nmにおいて正の複屈折および反転(負)の複屈折分散を有する。この場合、ゲスト成分が450nmにおいて負の複屈折を有するのであれば、Δn(450)/Δn(550)は負となり得る。
Sp’は、F、Cl、Br、IまたはCNで一置換または多置換されていてもよい1〜20個のC原子、好ましくは、1〜12個のC原子のアルキレンであり、ただし、1個以上の隣接していないCH2基は、それぞれの場合で互いに独立に、Oおよび/またはS原子が互いに直接結合しないようにして、−O−、−S−、−NH−、−NR0−、−SiR0R00−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCO−O−、−S−CO−、−CO−S−、−NR0−CO−O−、−O−CO−NR0−、−NR0−CO−NR0−、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられていてもよく、
X’は、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−O−COO−、−CO−NR0−、−NR0−CO−、−NR0−CO−NR0−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−、−CH=N−、−N=CH−、−N=N−、−CH=CR0−、−CY1=CY2−、−C≡C−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−または単結合であり、
R0およびR00は、それぞれ互いに独立に、Hまたは1〜12個のC原子のアルキルであり、および
Y1およびY2は、それぞれ互いに独立に、H、F、ClまたはCNである。
alkylは、直鎖状または分岐状で1〜12個のC原子を有するアルキレン(無置換であるか、F、Cl、Br、IまたはCNで一置換または多置換されており、ただし、1個以上の隣接していないCH2基は、それぞれの場合で互いに独立に、Oおよび/またはS原子が互いに直接結合しないようにして、−O−、−S−、−NH−、−NR0−、−SiR0R00−、−CO−、−COO−、−OCO−、−O−CO−O−、−S−CO−、−CO−S−、−SO2−、−CO−NR0−、−NR0−CO−、−NR0−CO−NR00−、−CY1=CY2−または−C≡C−で置き換えられていてもよく、ただし、R0およびR00は上で与えられる意味を有する)であるか、または、alkylは単結合を表し、
aaおよびbbは、それぞれ互いに独立に、0、1、2、3、4、5または6であり、
X’は、上で定義される通りであり、および
P1〜5は、それぞれ互いに独立に、上でPに対して与えられる意味の1つを有する。
a)アルコール保護された2,7−ジヒドロキシフルオレン−9−オンを保護されたアセチレン、例えば、1−(トリアルキルシリル)アセチレン、好ましくは、1−(トリメチルシリル)アセチレン、およびn−ブチルリチウムと反応させて、アルコール−アセチレン中間体を与える工程と、
b)例えば、Tetrahedron Letters、38巻、6号、1013〜1016頁、1997年の通りに、トリエチルシランを使用して上の中間体を還元し、側鎖アセチレン化合物を与える工程と、
c)好ましくは園頭条件下において、アリールハライドと、またはジハロ芳香族中間体とのカップリング反応を経由して、この側鎖アセチレン化合物を側鎖フェニルアセチレンに転化するか、または、ホモカップリング{即ち、工程b)からの2個の側鎖アセチレン分子をカップリングする}により2量体に転化する工程とを含む方法である。
P0は、複数出現する場合、互いに独立に重合性基であり、好ましくは、アクリル、メタクリル、オキセタン、エポキシ、ビニル、ビニルオキシ、プロペニルエーテルまたはスチレン基であり、
A0およびB0は、複数出現する場合、互いに独立に、1個、2個、3個または4個の基Lで置換されていてもよい1,4−フェニレン、またはトランス−1,4−シクロヘキシレンであり、
Z0は、複数出現する場合、互いに独立に、−COO−、−OCO−、−CH2CH2−、−C≡C−、−CH=CH−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−または単結合であり、
R0は、1個以上、好ましくは1〜15個のC原子を有し、フッ素化されていてもよいアルキル、アルコキシ、チオアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシ、または、Y0またはP−(CH2)y−(O)z−であり、
Y0は、F、Cl、CN、NO2、OCH3、OCN、SCN、SF5、1〜4個のC原子を有し、フッ素化されていてもよいアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシ、または、1〜4個のC原子を有し、モノフッ素化、オリゴフッ素化またはポリフッ素化されたアルキルまたはアルコキシであり、
R01、02は、それぞれ互いに独立に、H、R0またはY0であり、
R*は、2−メチルブチル、2−メチルオクチル、2−メチルブトキシまたは2−メチルオクトキシなどの、4個以上、好ましくは、4〜12個のC原子を有するキラルなアルキルまたはアルコキシ基であり、
Chは、コレステリル、エストラジオール、または、メンチルまたはシトロネリルなどのテルペノイド基より選択されるキラル基であり、
Lは、複数出現する場合、互いに独立に、H、F、Cl、CNまたは1〜5個のC原子を有し、ハロゲン化されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシであり、
rは、0、1、2、3または4であり、
tは、複数出現する場合、互いに独立に、0、1、2または3であり、
uおよびvは、それぞれ互いに独立に、0、1または2であり、
wは、0または1であり、
xおよびyは、それぞれ互いに独立に、0または同一または異なって1〜12の整数であり、
zは0または1であり、隣接するxまたはyが0の場合、zは0であり、
ただし、ベンゼンおよびナフタレン環は、1個以上の同一または異なる基Lで付加的に置換されていてもよい。
−複合CD/DVD/HD−DVD/ブルーレイなどで、読み出し、書き込み、再書き込み、データ記憶システムを含む、複数の波長において同様の位相シフトを必要とする光電子装置におけるリターディング部品
−カメラなどの光学的装置用の色消しリターダ
−OLEDおよびLCDを含むディスプレイ用の色消しリターダが挙げられる。
化合物3.7を、スキーム1に示す経路を経由して調製する。
例1からの化合物(3.7)を使用し、スキーム2に示す通り化合物(4.1)を調製する。
例4からの中間体(6.3)を使用し、スキーム5に示す通り化合物(7.1)を調製する。
スキーム6に示す通り、化合物(8.5)を調製する。トランス−シクロヘキサンジカルボン酸のハーフエステル(8.3)を、4−ヒドロキシブチルアクリレートを使用する酸塩化物エステル化法を経由して調製した。この酸を中間体2(3.6)と反応させ、ジエステル(8.4)を与えた。この化合物をジヨードベンゼンと園頭条件下で反応させることで、目的化合物(8.5)を与えた。
スキーム7に従って、化合物9.8を調製する。4−ブロモ安息香酸メチル(9.1)を園頭条件下においてプロパルギルアルコール(9.2)と反応させ、化合物9.3を与える。9.3を水素化して化合物9.4を与え、エステルの加水分解後、引き続いて、ディーンおよびスターク条件下でアクリル酸と処理し、酸9.6を与えた。この酸を中間体2(3.6)と反応させてジエステル9.7を与え、更に、園頭条件下でジヨードベンゼンと反応させることで、目的化合物9.8を与えた。
Claims (24)
- 以下の式より選択される化合物。
B’は、−(B)q−R3であり、
Bは、−C≡C−、置換されていてもよい1,4−フェニレンおよび置換されていてもよい9H−フルオレン−2,7−ジイルから成る群より選択され、
qは、1〜10の整数であり、
Lは、P−Sp−、F、Cl、Br、I、−CN、−NO 2 、−NCO、−NCS、−OCN、−SCN、−C(=O)NR 0 R 00 、−C(=O)X、−C(=O)OR 0 、−C(=O)R 0 、−NR 0 R 00 、−OH、−SF 5 、置換されていてもよいシリル、1〜12個のC原子のアリール、および1〜12個のC原子の直鎖状または分岐状のアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシより選択され、ただし、1個以上のH原子はFまたはClで置き換えられていてもよく、ただし、P、Sp、R 0 およびR 00 は下で定義される通りであり、Xはハロゲンであり、
rは、0、1、2、3または4であり、
Zは、それぞれ互いに独立に、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−O−COO−、−CO−NR0−、−NR0−CO−、−NR0−CO−NR0−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CH2CH2−、−(CH2)3−、−(CH2)4−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−、−CH=CH−、−CY1=CY2−、−CH=N−、−N=CH−、−N=N−、−CH=CR0−、−C≡C−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−、CR0R00または単結合より選択される同一または異なる基であり、
Y1、2は、それぞれ互いに独立に、H、F、Cl、CNまたはR0であり、
R0およびR00は、それぞれ互いに独立に、Hまたは1〜12個のC原子のアルキルであり、
mおよびnは、それぞれ互いに独立に、0、1、2、3または4であり、
R 1および3〜5 は、それぞれ互いに独立に、H、ハロゲン、−CN、−NC、−NCO、−NCS、−OCN、−SCN、−C(=O)NR0R00 、−C(=O)R0、−NH2、−NR0R00、−SH、−SR0、−SO3H、−SO2R0、−OH、−NO2、−CF3、−SF5、P−Sp−、置換されていてもよいシリル、置換されていてもよく1個以上のヘテロ原子を含んでいてもよい1〜40個のC原子のカルビルまたはヒドロカルビルより選択される同一または異なる基であるか、またはPまたはP−Sp−を表すか、またはPまたはP−Sp−で置換されており、ただし、該化合物は、PまたはP−Sp−で表されるか置換されている基R 3〜5 を少なくとも1個含み、
Pは、CH 2 =CW 1 −COO−、CH 2 =CW 1 −CO−、
Spは単結合であるか、または、P−Sp−がP−Sp’−X’−となるように、式Sp’−X’から選択されるスペーサー基であり、式中、
Sp’は、F、Cl、Br、IまたはCNで一置換または多置換されていてもよい1〜20個のC原子のアルキレンであり、ただし、1個以上の隣接していないCH 2 基は、それぞれの場合で互いに独立に、Oおよび/またはS原子が互いに直接結合しないようにして、−O−、−S−、−NH−、−NR 0 −、−SiR 0 R 00 −、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCO−O−、−S−CO−、−CO−S−、−NR 0 −CO−O−、−O−CO−NR 0 −、−NR 0 −CO−NR 0 −、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられていてもよく、
X’は、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−O−COO−、−CO−NR 0 −、−NR 0 −CO−、−NR 0 −CO−NR 0 −、−OCH 2 −、−CH 2 O−、−SCH 2 −、−CH 2 S−、−CF 2 O−、−OCF 2 −、−CF 2 S−、−SCF 2 −、−CF 2 CH 2 −、−CH 2 CF 2 −、−CF 2 CF 2 −、−CH=N−、−N=CH−、−N=N−、−CH=CR 0 −、−CY 1 =CY 2 −、−C≡C−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−または単結合であり、
および、R 0 、R 00 、Y 1 およびY 2 は上で与えられる意味を有し、
および、ただし、フルオレン基は1個以上の基R1で置換されていてもよい。) - −(B)q−が、−C≡C−、−C≡C−C≡C−、−C≡C−C≡C−C≡C−、−C≡C−C≡C−C≡C−C≡C−、
より選択されることを特徴とする請求項1に記載の化合物。 - qが、1、2、3、4、5または6であることを特徴とする請求項1または2に記載の化合物。
- Zが、それぞれ互いに独立に、−COO−、−OCO−または単結合であることを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載の化合物。
- Lが、F、Cl、CN、NO 2 または1〜12個のC原子の直鎖状または分岐状のアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシより選択されるか(ただし、アルキル基はペルフルオロ化されていてもよい)、または、P−Sp−であることを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項に記載の化合物。
- R 3 が、1〜40個のC原子の直鎖状、分岐状または環状アルキルより選択され、無置換であるか、F、Cl、Br、IまたはCNで一置換または多置換されており、ただし、1個以上の隣接していないCH 2 基は、それぞれの場合で互いに独立に、Oおよび/またはS原子が互いに直接結合しないようにして、−O−、−S−、−NH−、−NR 0 −、−SiR 0 R 00 −、−CO−、−COO−、−OCO−、−O−CO−O−、−S−CO−、−CO−S−、−SO 2 −、−CO−NR 0 −、−NR 0 −CO−、−NR 0 −CO−NR 00 −、−CY 1 =CY 2 −または−C≡C−で置き換えられていてもよく、ただし、Y 1 およびY 2 は、それぞれ互いに独立に、H、F、ClまたはCNであり、R 0 およびR 00 は、それぞれ互いに独立に、H、または置換されていてもよい1〜20個のC原子の脂肪族または芳香族炭化水素であることを特徴とする請求項1〜5のいずれか1項に記載の化合物。
- R 3 が、Hまたはメチルであることを特徴とする請求項1〜6のいずれか1項に記載の化合物。
- R 1 、R 4 およびR 5 が、それぞれ互いに独立に、C 1 〜C 20 −アルキル、C 1 〜C 20 −オキサアルキル、C 1 〜C 20 −アルコキシ、C 2 〜C 20 −アルケニル、C 2 〜C 20 −アルキニル、C 1 〜C 20 −チオアルキル、C 1 〜C 20 −シリル、C 1 〜C 20 −エステル、C 1 〜C 20 −アミノ、C 1 〜C 20 −フルオロアルキルより選択されることを特徴とする請求項1〜7のいずれか1項に記載の化合物。
- 基Sp’が、−(CH 2 ) p1 −、−(CH 2 CH 2 O) q1 −CH 2 CH 2 −、−CH 2 CH 2 −S−CH 2 CH 2 −または−CH 2 CH 2 −NH−CH 2 CH 2 −または−(SiR 0 R 00 −O) p1 −であり、ただし、p1は2〜12の整数、q1は1〜3の整数、およびR 0 およびR 00 は請求項1で与えられる意味を有することを特徴とする請求項1〜9のいずれか1項に記載の化合物。
- 請求項1〜11のいずれか1項に記載の1種類以上の化合物を含む液晶調合物。
- 請求項1〜11のいずれか1項に記載の1種類以上の化合物、および1種類以上の更なる化合物を含み、ただし、前記化合物の少なくとも1種類は重合性である重合性液晶調合物。
- 前記重合性の化合物が、式MR1〜CR8より選択される請求項13に記載の重合性液晶調合物。
P 0 は、複数出現する場合、互いに独立に請求項1で定義される重合性基であり、
A 0 およびB 0 は、複数出現する場合、互いに独立に、1個、2個、3個または4個の基Lで置換されていてもよい1,4−フェニレン、またはトランス−1,4−シクロヘキシレンであり、
Z 0 は、複数出現する場合、互いに独立に、−COO−、−OCO−、−CH 2 CH 2 −、−C≡C−、−CH=CH−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−または単結合であり、
R 0 は、1〜15個のC原子を有し、フッ素化されていてもよいアルキル、アルコキシ、チオアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシ、または、Y 0 またはP−(CH 2 ) y −(O) z −であり、
Y 0 は、F、Cl、CN、NO 2 、OCH 3 、OCN、SCN、SF 5 、1〜4個のC原子を有し、フッ素化されていてもよいアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシ、または、1〜4個のC原子を有し、モノフッ素化、オリゴフッ素化またはポリフッ素化されたアルキルまたはアルコキシであり、
R 01、02 は、それぞれ互いに独立に、H、R 0 またはY 0 であり、
R * は、2−メチルブチル、2−メチルオクチル、2−メチルブトキシまたは2−メチルオクトキシなどの、4〜12個のC原子を有するキラルなアルキルまたはアルコキシ基であり、
Chは、コレステリル、エストラジオール、または、メンチルまたはシトロネリルなどのテルペノイド基より選択されるキラル基であり、
Lは、複数出現する場合、互いに独立に、H、F、Cl、CNまたは1〜5個のC原子を有し、ハロゲン化されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシであり、
rは、0、1、2、3または4であり、
tは、複数出現する場合、互いに独立に、0、1、2または3であり、
uおよびvは、それぞれ互いに独立に、0、1または2であり、
wは、0または1であり、
xおよびyは、それぞれ互いに独立に、0または同一または異なって1〜12の整数であり、
zは0または1であり、隣接するxまたはyが0の場合、zは0であり、
ただし、ベンゼンおよびナフタレン環は、1個以上の同一または異なる基Lで付加的に置換されていてもよい。) - 請求項1〜11のいずれか1項に記載の化合物または請求項12〜16のいずれか1項に記載の液晶調合物を、それの液晶相において配向された状態で薄膜の形態で重合して得ることができる複屈折ポリマーフィルム。
- R450/R550<1の複屈折ポリマーフィルムであって、ただし、R450は450nmの波長における光学的軸上リターデーションであり、R550は550nmの波長における光学的軸上リターデーションであり、前記フィルムは請求項1〜11のいずれか1項に記載の化合物または請求項12〜16のいずれか1項に記載の液晶調合物を重合して得ることができる複屈折ポリマーフィルム。
- 光学的、電子的および電気光学的部品および装置における、負の光学的分散を有する光学的フィルム、リターダまたはコンペンセータにおける請求項1〜11のいずれか1項に記載の化合物、請求項12〜16のいずれか1項に記載の液晶調合物または請求項17または18に記載のポリマーフィルムの使用。
- 請求項1〜11のいずれか1項に記載の化合物、請求項12〜16のいずれか1項に記載の液晶調合物または請求項17または18に記載のポリマーフィルムを含む光学的、電子的または電気光学的部品または装置。
- Aプレート、Cプレート、負のCプレートまたはOプレート、ツイスト光学的リターダ、ツイスト1/4波長箔(QWF)、光学的二軸フィルム、色消しリターダ、色消しQWFまたは半波長箔(HWF)、コレステリック、スメクチック、ネマチックまたはブルー相を有するフィルム、ホメオトロピック、スプレイ、チルト、平面またはブルー相配向を有するフィルムより選択され、均一に配向しているか、または異なる配向のパターンを示す光学的一軸フィルムであることを特徴とする請求項20に記載の光学的部品。
- LCDの視野角増大のための光学的コンペンセーションフィルム、輝度増強フィルムにおける部品、または反射型または半透過型LCDにおける色消し素子であることを特徴とする請求項20に記載の光学的部品。
- 電気光学的ディスプレイ、LCD、光学的フィルム、偏光子、コンペンセータ、ビームスプリッター、反射フィルム、配向層、カラーフィルター、ホログラフィック素子、ホットスタンプ箔、着色画像、装飾またはセキュリティーマーク、液晶顔料、接着剤、非線形光学(NLO)装置、光学情報記憶装置、電子装置、有機半導体、有機電界効果トランジスタ(OFET)、集積回路(IC)、薄膜トランジスタ(TFT)、無線識別(RFID)タグ、有機発光ダイオード(OLED)、有機発光トランジスタ(OLET)、エレクトロルミネッセンスディスプレイ、有機光起電(OPV)装置、有機太陽電池(O−SC)、有機レーザーダイオード(O−レーザー)、有機集積回路(O−IC)、照明装置、センサー装置、電極材料、光導電体、光検出器、電子写真記録装置、キャパシタ、電荷注入層、ショットキーダイオード、平坦化層、帯電防止フィルム、導電性基材、導電性パターン、光導電体、電子写真用途、電子写真記録、有機記憶装置、バイオセンサー、バイオチップ、複数の波長において同様の位相シフトを必要とする光電子装置、複合CD/DVD/HD−DVD/ブルーレイ、読み出し、書き込み、再書き込み、データ記憶システム、またはカメラより選択されることを特徴とする請求項20に記載の装置または部品。
- a)シクロヘキシルメチル・フェニル・ケトンまたはベンジル・シクロヘキシル・ケトンを保護されたアセチレンおよびn−ブチルリチウムと反応させて、アルコール−アセチレン中間体を与える工程と、
b)トリエチルシランを使用して工程a)からの前記中間体を還元し、側鎖アセチレン化合物を形成する工程と、
c)工程b)からの前記側鎖アセチレンをホモカップリングして2量体を形成するか、または、工程b)からの前記側鎖アセチレンをアリールハライドまたはジハロ芳香族中間体とカップリングして側鎖フェニルアセチレンを形成する工程と
を含む請求項1〜11のいずれか1項に記載の化合物を調製する方法。
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