JP4368267B2 - レジスト保護膜形成用材料、およびこれを用いたレジストパターン形成方法 - Google Patents
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Description
。
」としては、その他に、下記のようなアクリル系ポリマーを挙げることができる。
で示される構成単位を有するポリマーである。
で示される構成単位を少なくとも有するポリマーである。
前記作用をもたらす炭化フッ素化合物を以下に示すが、これら炭化フッ素化合物は、重要新規利用規則(SNUR)の対象となっておらず、使用可能な化学物質である。
下記一般式(4)
(CnF2n+1SO2)2NH・・・・・(4)
(式中、nは、1〜5の整数である。)
で示される炭化フッ素化合物と、
CmF2m+1COOH・・・・・・(5)
(式中、mは、10〜15の整数である。)
で示される炭化フッ素化合物と、
下記一般式(6)
で示される炭化フッ素化合物とが、好適である。
(C4F9SO2)2NH・・・・・(8)
で表される化合物、または下記化学式(9)
(C3F7SO2)2NH・・・・・(9)
で表される炭化フッ素化合物が好適である。
C10F21COOH・・・・・(10)
で表される炭化フッ素化合物が好適である。
プロピルオキシ基、ブチルオキシ基等が挙げられ、低級アルキルオキシ低級アルキル基としては、具体的には、メチルオキシメチル基、エチルオキシメチル基、プロピルオキシメチル基、ブチルオキシメチル基等が挙げられ、低級アルキル基としては、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等が挙げられる。
水素原子またはメチル基であり、R4は酸解離性溶解抑制基である。
上述の(A−1)、(A−2)、および(A−3)から選ばれる幾つかを2種以上混合して用いてもよいし、さらに、他に従来公知のホトレジスト組成物用樹脂を混合して用いることもできる。
(a1)単位は、酸解離性溶解抑制基を有する(メタ)アクリル酸エステルから誘導される構成単位である。この(a1)における酸解離性溶解抑制基は、露光前は樹脂成分全体をアルカリ不溶とするアルカリ溶解抑制性を有するとともに、露光後は発生した酸の作用により解離し、この樹脂成分全体をアルカリ可溶性へ変化させるものであれば特に限定せずに用いることができる。一般的には、(メタ)アクリル酸のカルボキシル基と、環状または鎖状の第3級アルキルエステルを形成する基、第3級アルコキシカルボニル基、または鎖状アルコキシアルキル基などが広く知られている。
上記R1〜R3およびR 6 はそれぞれ、炭素数1〜5の低級の直鎖または分岐状アルキル基が好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基などが挙げられる。工業的にはメチル基またはエチル基が好ましい。
また、R4は、tert−ブチル基やtert−アミル基のような第3級アルキル基であり、tert−ブチル基である場合が工業的に好ましい。
このような(a2)単位は、ラクトン単位を有し、樹脂成分の他の構成単位と共重合可能なものであればよい。
例えば、単環式のラクトン単位としては、γ-ブチロラクトンから水素原子1つを除いた基などが挙げられる。また、多環式のラクトン単位としては、ラクトン含有ポリシクロアルカンから水素原子を1つを除いた基などが挙げられる。
前記アルコール性水酸基含有多環式基における水酸基は極性基であるため、これを用いることにより樹脂成分全体の現像液との親水性が高まり、露光部におけるアルカリ溶解性が向上する。従って、樹脂成分が(a3)を有すると、解像性が向上するため好ましい。
そして、(a3)における多環式基としては、前記(a1)の説明において例示したものと同様の脂肪族多環式基から適宜選択して用いることができる。
さらに、この水酸基含有アダマンチル基が、下記一般式(27)で表されるものであると、耐ドライエッチング性を上昇させ、パターン断面形状の垂直性を高める効果を有するため、好ましい。なお、一般式中、lは1〜3の整数である。
具体的には、下記一般式(28)で表される構成単位が好ましい。なお、一般式(28)中、Rは水素原子またはメチル基である。
特にトリシクロデカニル基、アダマンチル基、テトラシクロドデカニル基から選ばれる少なくとも1種以上であると、工業上入手し易いなどの点で好ましい。
(a4)単位としては、上記のような多環式基を有し、かつ樹脂成分の他の構成単位と共重合可能なものであればよい。
また、樹脂成分を構成する構成単位の合計に対して、(a2)単位が20〜60モル%、好ましくは30〜50モル%であると、解像度に優れ、好ましい。
また、(a3)単位を用いる場合、樹脂成分を構成する構成単位の合計に対して、5〜50モル%、好ましくは10〜40モル%であると、レジストパターン形状に優れ、好ましい。
(a4)単位を用いる場合、樹脂成分を構成する構成単位の合計に対して、1〜30モル%、好ましくは5〜20モル%であると、孤立パターンからセミデンスパターンの解像性に優れ、好ましい。
は特に限定するものではないが5000〜30000、さらに好ましくは8000〜20000とされる。この範囲よりも大きいとレジスト溶剤への溶解性が悪くなり、小さいと耐ドライエッチング性やレジストパターン断面形状が悪くなるおそれがある。
なお、前記(a5)単位においてmが0の場合は、(a1)単位を有する共重合体として用いることが好ましい。
このようなものとして、例えば、下記一般式(35)〜(39)のような、嵩高い、脂肪族の単環または多環式基を含有する炭化水素基からなる酸解離性溶解抑制基が挙げられる。このような酸解離性溶解抑制基を用いることにより、解離後の溶解抑制基がガス化しにくく、脱ガス現象が防止される。
さらには、前記樹脂成分としては、ジカルボン酸モノエステル単位を有する重合体からなる樹脂成分(a9)も好ましい。
ドロキシアルキル)アクリル酸アルキルエステルの中から選ばれる少なくとも1種のモノマーの重合体(単独重合体または共重合体)(a8−1)、およびα‐(ヒドロキシアルキル)アクリル酸およびα‐(ヒドロキシアルキル)アクリル酸アルキルエステルの中から選ばれる少なくとも1種のモノマーと、他のエチレン性不飽和カルボン酸およびエチレン性不飽和カルボン酸エステルの中から選ばれる少なくとも1種のモノマーとの共重合体(a8−2)などが好ましく挙げられる。
ドロキシアルキル)アクリル酸アルキルエステルとの共重合体が好ましく、また、共重合体(a8−2)としては、前記他のエチレン性不飽和カルボン酸やエチレン性不飽和カルボン酸エステルとして、アクリル酸、メタクリル酸、アクリル酸アルキルエステルおよびメタクリル酸アルキルエステルの中から選ばれる少なくとも1種を用いたものが好ましい。
このようなジカルボン酸モノエステル化合物としては、フマル酸、イタコン酸、メサコン酸、グルタコン酸、トラウマチン酸等が挙げられる。
上記ネガ型レジストに用いられる樹脂成分は、単独で用いてもよいし、2種以上を組み合わせて用いてもよい。また樹脂成分の重量平均分子量は1000〜50000、好ましくは2000〜30000である。
その配合量は、前述の樹脂成分100質量部に対し、0.5質量部、好ましくは1〜10質量部とされる。0.5質量部未満ではパターン形成が十分に行われないし、30質量部を超えると、均一な溶液が得られにくく、保存安定性が低下する原因となるおそれがある。
これらのアミンは、前記樹脂成分に対して、通常0.01〜2.0質量%の範囲で用いられる。
これらの有機酸は、好ましくは前記アミンと等モル以下の範囲で用いられる。
これら架橋剤は単独で用いてもよいし、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
説明する。
まず、シリコンウェーハ等の基板上に、慣用のレジスト組成物をスピンナーなどで塗布した後、プレベーク(PAB処理)を行う。
なお、基板とレジスト組成物の塗布層との間には、有機系または無機系の反射防止膜を設けた2層積層体とすることもできる。
電子線、X線、軟X線などの放射線を用いて行うことができる。それは、主に、レジスト膜の特性によって決定される。
下記の樹脂成分、酸発生剤、および含窒素有機化合物を有機溶剤に均一に溶解し、レジスト組成物を調整した。
樹脂成分としては、下記化学式(54)に示した構成単位からなる共重合体100質量部を用いた。樹脂成分の調製に用いた各構成単位l,m,nの比は、l=20モル%、m=40モル%、n=40モル%とした。
前記実施例1において、酸成分である「0.6質量部の(CF2)3(SO2)2NH」を添加しなかったこと以外、成分、成分量、操作は、全て同様にして、パターン形成を行った。
前記実施例2において、使用するベースポリマーとして同種のものを使用したが、分子量を22000、15000、8000、5000に制御した4種を使用した。このように分子量を変化させたこと以外は、前記実施例2と全く同様にして、パターン形成を行った。
基板上に実施例1で用いたレジスト膜を形成した基板Aと、さらにその上層に実施例1で用いた保護膜を形成した基板Bを用意した。
それぞれの基板を実施例1と同様の操作にて露光処理した後、純水と5分間接触させ、続いてこれらの純水を抽出し、それぞれの純水中に溶出した成分の有無、およびその量を分析した。この結果を下記(表1)に示す。
上記実施例1において使用したレジスト組成物の酸発生剤のうちトリフェニルスルホニウムノナフルオロブタンスルホネート3.5質量部と、p−メチルフェニル(ジフェニル)スルホニウムトリフルオロメタンスルホネート1.0質量部とした以外は同様のレジスト組成物を用いて同様の手法にて膜厚100nmのレジスト膜を形成した。さらにその上層に、実施例1で用いた保護膜材料と同じ保護膜材料を用いて、同様の手法にて膜厚140nmの保護膜を形成した。
上記実施例5において使用したレジスト組成物を用いて同様の手法にて膜厚225nmのレジスト膜を形成した。さらにその上層に、実施例1で用いた保護膜材料と同じ保護膜材料を用いて、同様の手法にて膜厚140nmの保護膜を形成した。
Claims (12)
- 液浸露光プロセスに供するレジスト膜の上層保護膜を形成するためのレジスト保護膜形成用材料であって、
アルカリに可溶なポリマー成分と架橋剤と溶剤とを少なくとも含有してなり、
前記ポリマー成分が、(X−1)フッ素原子またはフッ素化アルキル基および(X−2)アルコール性水酸基を共に有する脂肪族環式基を含む非水溶性かつアルカリ可溶性の構成単位(X)を含んでなる重合体であることを特徴とするレジスト保護膜形成用材料。 - 前記架橋剤がヒドロキシアルキル基および/またはアルコキシアルキル基で置換されたアミノ基および/またはイミノ基を有する含窒素化合物であることを特徴とする請求項1に記載のレジスト保護膜形成用材料。
- 前記含窒素化合物がメラミン誘導体、グアナミン誘導体、グリコールウリル誘導体、スクシニルアミド誘導体、および尿素誘導体の中から選ばれる少なくとも1種であることを特徴とする請求項2に記載のレジスト保護膜形成用材料。
- 前記架橋剤がテトラブトキシメチル化グリコールウリルであることを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載のレジスト保護膜形成用材料。
- 前記構成単位(X)において、前記(X−1)フッ素原子またはフッ素化アルキル基および(X−2)アルコール性水酸基は脂肪族環式基上にそれぞれ結合し、該環式基が主鎖を構成していることを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項に記載のレジスト保護膜形成用材料。
- 前記構成単位(X)が、水酸基とフッ素原子とを有するジエン化合物の環化重合により形成される単位であることを特徴とする請求項1〜5のいずれか1項に記載のレジスト保護膜形成用材料。
- 前記溶剤がアルコール系溶剤であることを特徴とする請求項1〜7のいずれか1項に記載のレジスト保護膜形成用材料。
- さらに酸性成分を含有していることを特徴とする請求項1〜8のいずれか1項に記載のレジスト保護膜形成用材料。
- 前記酸性成分が炭化フッ素化合物であることを特徴とする請求項9に記載のレジスト保護膜形成用材料。
- 前記液浸露光プロセスに用いる液浸露光用液体が実質的に純水もしくは脱イオン水からなる水、あるいはフッ素系溶剤であることを特徴とする請求項1〜10のいずれか1項に記載のレジスト保護膜形成用材料。
- 液浸露光プロセスを用いたレジストパターン形成方法であって、
基板上にレジスト膜を形成し、
前記レジスト膜の上に、請求項1〜11のいずれかに記載のレジスト保護膜形成用材料を用いて、保護膜を形成し、
前記レジスト膜と前記保護膜とが積層された前記基板の少なくとも前記保護膜上に直接所定厚みの液浸露光用液体を配置し、
前記液浸露光用液体および前記保護膜を介して前記レジスト膜に選択的に光を照射し、必要に応じて加熱処理を行い、
アルカリ現像液を用いて前記保護膜と前記レジスト膜とを現像処理することにより前記保護膜を除去すると同時に、レジストパターンを得ることを含むレジストパターン形成方法。
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