JP4331607B2 - 殺虫剤としてのピリジン−３−スルホニル化合物 - Google Patents

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Description

本発明は農薬化合物およびその殺虫剤としての使用方法に関する。特には、本発明はピリジン-3-スルホニル化合物、組成物、および農薬としてのその使用方法に関する。
今日市販の農薬が入手可能であるにもかかわらず、昆虫や線虫によって引き起こされる生育中また収穫済みの作物の被害がなお発生している。例えば、アブラムシは野菜、農場作物、および果樹、ならびにほぼ全ての室内および室外の観賞植物の害虫である。同様に、ダニはそれ自体で収穫量損失の原因となり得るし、あるいはダニはウイルス、菌類および細菌などの他の土壌生物と一緒になって植物における病害拡大を促進し得る。そのようなことで、新規で、より効果的な殺虫剤を開発しようという継続的なニーズがある。本発明は、ある種のピリジン-3-スルホニル化合物が有用な殺虫特性を有していることを見出したものである。
ここで特定化し、広義に記載する本発明は、１つの態様において次の式(I)で表わされる化合物ならびにその異性体、塩およびエステルに関する。
Figure 0004331607
式中、置換基は詳細な説明の中で詳しく記載する。
加えて、本発明には次の式(II)で表わされる化合物ならびにその異性体、塩およびエステルも含まれる。
Figure 0004331607
式中、置換基は詳細な説明の中で詳しく記載する。
さらに、式(II)の化合物は、その化合物に加えて作物学上許容される担体を含んでいる組成物中に含ませることができる。
別の実施形態では、本発明は、式(II)の化合物の農薬的に有効な量を、昆虫または線虫あるいはそれらの供給餌、生息地または繁殖地と接触させることによる昆虫または線虫の防除方法に関する。
さらに、本発明はまた、式(II)の化合物の農薬的に有効な量を、生育中の植物の葉に対して、あるいは昆虫または線虫が生育している土または水に対して施用することによる昆虫または線虫の攻撃または外寄生若しくは侵入から生育中の植物を守る方法に関する。
本発明の効果は一部はこれ以降の明細書中に記載するが、一部は明細書から当業者には明らかであり、あるいは本発明を実施することにより確認することができる。ここまでの概要説明およびここ以降の詳細説明はいずれも例示および説明のためだけであって、特許請求の範囲に記載されている本発明を限定するものではないことは理解されたい。
本発明は、以下の本発明の例示的な実施形態の詳細な説明および本明細書に含まれている実施例を参照することによりより容易に理解することができる。
本発明の化合物、組成物、および方法を開示、記載するにあたり、本発明は、当然変わり得る、特定の合成製造方法に限定されるものでないことを理解しておくべきである。また、本明細書で使用される専門用語は特定の実施形態を説明するためのものであって、限定のためのものでないことも理解しておくべきである。
本明細書および特許請求の範囲において、いくつかの用語が引用されるが、これらは以下の意味を有する。
本明細書で使用する用語「アルケニル」は、少なくとも１個の二重結合をもっている分岐状、非分岐状、または環状不飽和炭化水素基を意味する。アルケニル基の１個以上の水素原子は、そのアルケニル基のいずれかの位置で１個以上の官能基で置換されていてもよい。C2〜C4-アルケニルとしては、限定するものではないが、エテニル、1-プロペニル、2-プロペニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニルなどが挙げられる。(AB)C＝C(CD)のような幾何構造は全ての異性体を含む。
本明細書で使用する用語「アルキル」は、分岐状、非分岐状、または環状飽和炭化水素基を意味する。アルキル基の１個以上の水素原子は、そのアルキル基のいずれかの位置において１個以上の官能基で置換されていてもよい。C1〜C4-アルキルとしては、限定するものではないが、具体的にはメチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、t-ブチルなどが挙げられる。
本明細書で使用する用語「アルキニル」は、少なくとも１個の三重結合を有している分岐状、非分岐状、または環状不飽和炭化水素基を意味する。アルキニル基の１個以上の水素原子は、そのアルキニル基のいずれかの位置において１個以上の官能基で置換されていてもよい。特に、C2〜C4-アルキニルとしてはエチニル、1-プロピニル、2-プロピニル、1-ブチニル、2-ブチニル、3-ブチニルなどが挙げられる。(AB)C≡C(CD)のような幾何構造は全ての異性体を含む。
フェニル基の１個以上の水素原子は１個以上の官能基で置換されていてもよい。そのような置換はいずれの位置、すなわちオルト、メタまたはパラの位置に存在していてもよい。
「ハロゲン」は、フルオロ、クロロ、ブロモおよびヨードを意味する。
「農薬的に有効な量」は、通常、標的生物の壊死、死、生育遅滞、生育停止などの効果、および標的生物の除去、駆除、あるいはその発生および活動の減退などの、生育に対する観察可能な作用を達成するのに必要な活性成分の量を意味する。当業者なら、薬効、従って「農薬的に有効な量」は本発明で用いられる各種の化合物／組成物によって変わり得ることは認識すると思われる。
「所在地[locus]」は、昆虫が生育しているまたは生育し得る植物、種子、土、領域、物質または環境を意味する。植物および種子の例としては、ブドウ、コムギ、オオムギ、リンゴ、トマト、ライムギ、ダイズ、カラスムギ、コメ、トウモロコシ、シバ、バナナ、ワタ、コーヒー、サトウキビ、グレープバイン、果樹、観賞植物、キューリ、インゲンマメ、トマト、ジャガイモ、ウリなどの作物植物、およびそれらの種子または殻果が挙げられる。
「ダニ」は、限定するものではないが、ナミハダニ[Tetranychus urticae]、オウトウハダニ[Tetranychus pacificus]、カンザワハダニ[Tetranychus kanzawai]、リンゴハダニ[Panonychus ulmi]、ミカンハダニ[Panonychus citri]、サルビアハダニ[oligonychus pratensis]などのハダニ科のダニ[Tetranychidae spp.]； シクラメンホコリダニ[Phytonemus pallidus]、チャノホコリダニ[Polyphagotarsonemus latus]などのホコリダニ科のダニ[Tarsonemidae spp.]； リンゴサビダニ[Aculus schlechtendali]、ミカンサビダニ[Phyllocop-trataoleivora]、ミカンツボミダニ[Eriophyes sheldoni]などのフシダニ科のダニ[Eriophyidae spp.]；ニセクモダニ[Brevipalpus phoenicis]などのヒメハダニ科のダニ[Tenuipalpidae spp]；などの草食性ダニを意味する。特に、本発明の化合物は、ナミハダニ、リンゴハダニ、ミカンハダニおよびニセクモハダニの防除に非常に有用である。
本明細書で用いる場合、「昆虫」には、ダニ類に限らず、タバコアオムシ[tobacco budworms]、キャベツシャクトリムシ[cabbage loopers]、コットンボールムシ[cotton boll worrns]、ビートヨトウ[beet armyworms]、サザンヨトウ[southern annyworms]、コナガ[diamondback moths]などの鱗翅目[Lepidoptera]；ゾウムシ[boll weevils]、コロラドポテトカブトムシ[Colo-rado potato beetles]、サザントウモロコシネクイムシ[southern corn rootworms]、ウエスタントウモロコシネクイムシ[westem corn rootworms]、カラシナカブトムシ[mustard beetles]などの甲虫目[Coleoptera]；リーフホッパー[leaf hoppers]、プラントホッパー[plant hoppers]、コナジラミ[white flies]、ならびに、限定するものではないが、（フォーベシアブラムシ[A. forbesi]、グロスラリアアブラムシ[A. grossulariae]、シュナイダーアブラムシ[A. schneideri]、イチゴアブラムシ[Chaetosiphon fragaefolii]、ブリスターアブラムシ[Cryptomyzus ribis]、ノゲシアブラムシ[Hyperomyzus lactucae]などの）ソフトフルーツアブラムシ[soff-fruit aphids]、（A. pomi[リンゴアブラムシ]、Dysaphis plantaginea[バラ色リンゴアブラムシ]、D.pyri[ナシアブラムシ]、Melanaphis pyrarius、Rhopalosiphum insertumなどの）リンゴアブラムシ[pomaceous aphids]、（Brachycaudus helichrysi、B. persicae、B. prunicola、Hyalopterus pruni、Myzus cerasi、M. persi-cae、M. varians、Phorodon humuliなどの）プラムアブラムシ[plum aphids]、（Aphis spiraecolaおよびToxoptera auran-tiiなどの）ミカンアブラムシ[citrus aphids]、（Metopolophium dirhodum、Rhopalosiphum padi、Sitobion avenaeなどの）シリアルアブラムシ[cereal aphids]などのアブラムシの同翅目[Homoptera]； エンドウヒゲアブラムシ[Acyrthosiphon pisum]、ワタアブラムシ[Aphis gossypii]、マメクロアブラムシ[Aphis fabae]、ニンジンアブラムシ[Aula-corthum solani]、ソラマメアブラムシ[Brachycaudus cardui]、ダイコンアブラムシ[Brevicoryne brassicae]、ヨーロッパアブラムシ[Capitophorus horni]、チューリップヒゲナガアブラムシ[Macrosiphum euphorbiae]、エシャロットアブラムシ[Myzus ascalonicus]、レタスアブラムシ[Nasonovia ribis-nigri]などのその他の農場作物害虫；などの色々な昆虫が含まれる。
「塩」とは、両イオン性も含めた、例えばアミン、金属、アルカリ土類金属塩基または第四級アンモニウム塩基と生成可能な化合物である。塩を生成させる場合に金属水酸化物およびアルカリ土類金属水酸化物で好適であるものとしては、バリウム、アルミニウム、ニッケル、銅、マンガン、コバルト、亜鉛、鉄、銀、リチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウムまたはカルシウムの塩が挙げられる。さらなる塩を生成させるものとしては、塩化物、硫酸塩、酢酸塩、炭酸塩、水素化物、および水酸化物が挙げられる。望ましい塩は、マレイン酸、ジマレイン酸およびメタンスルホン酸を含む。
本明細書の全体に亘って使用される用語「接触」とは、当技術分野で知られている施用方法により植物および／または植物が生育している土もしくは水が本発明の化合物（１つまたは複数）または組成物（１つまたは複数）と接触することを意味するのに使用される。従って、「接触」には、直接接触（本化合物／組成物を直接昆虫および／または植物に施用すること）および間接接触（本化合物／組成物を昆虫および／または植物の所在地に施用すること）の両方が含まれる。
本発明の農薬組成物は次の式(I)を有しているピリジン-3-スルホニル化合物またはその異性体、塩もしくはエステルを含む。
Figure 0004331607
式中、
R1はニトロ、C1〜C4-アルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-アルキニルまたはフェニルであってそのアルキル基、アルケニル基、アルキニル基およびフェニル基は少なくとも１個のハロゲンまたは少なくとも１個のシアノで置換されていてもよく、
R2、R3およびR4はそれぞれ独立に水素、ニトロ、C1〜C4-アルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-アルキニルまたはフェニルであってそのアルキル基、アルケニル基、アルキニル基およびフェニル基は少なくとも１個のハロゲンまたは少なくとも１個のシアノで置換されていてもよく、
R5はハロゲンまたはNHR6であり、
R6はC1〜C4-アルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-アルキニルまたはフェニルであってそのアルキル基、アルケニル基、アルキニル基およびフェニル基は少なくとも１個のハロゲンまたは少なくとも１個のシアノで置換されていてもよい。
１つの実施形態では、R5はハロゲンである。もう１つの実施形態では、R1はトリフルオロメチルであり、R5はハロゲンである。さらにもう１つの実施形態では、式(I)の化合物には塩化4-トリフルオロメチルピリジン-3-スルホニルが含まれる。
さらなる実施形態では、次の式(II)に示されているようにR5はNH-R6である。
Figure 0004331607
式中、R1、R2、R3、R4およびR6は式(I)のところで定義したとおりである。
なおさらなる実施形態では、R1はトリフルオロメチルであり、R5はNH-R6である。なおもう１つの実施形態では、R1はトリフルオロメチルであり；R2、R3およびR4はそれぞれ独立に水素、または少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいC1〜C4-アルキルであり；R5はNH-R6であり；R6はC1〜C4-アルキル、C2〜C4-アルケニルまたはC2〜C4-アルキニルであってそのアルキル基、アルケニル基およびアルキニル基は少なくとも１個のハロゲンまたは少なくとも１個のシアノで置換されていてもよい。
なおさらなる実施形態において、R2、R3およびR4はそれぞれ独立に水素、ニトロ、C1〜C4-アルキル、C2〜C4-アルケニルまたはC2〜C4-アルキニルであってそのアルキル基、アルケニル基およびアルキニル基は少なくとも１個のハロゲンまたは少なくとも１個のシアノで置換されていてもよい。
なおさらなる実施形態では、R6は、少なくとも１個のハロゲンまたは少なくとも１個のシアノで置換されていてもよいC1〜C4-アルキルである。
作物を式(II)の化合物の農薬的に有効な量で処理することにより、式(II)の化合物は昆虫による作物攻撃を予防するのに使用することができる。さらに、標的昆虫またはその所在地に式(II)の化合物の農薬的に有効な量を施用することにより昆虫を防除することができる。そのようなことで、施用は、昆虫が所在地、生育作物、または収穫済み作物に侵入する前または後に行なうことができる。
本発明の化合物／組成物の農薬的に有効な量は、所望の農薬効果と期間、天候、標的昆虫種、所在地、施用方法などの一般的な条件によって変わるものである。通常、作物植物を処理するのに使用するには、本発明の化合物および／または組成物の施用量は、活性成分として１ヘクタール当たり約0.1 g〜約4000 g、望ましくは約25 g〜約600 g、より望ましくは１ヘクタール当たり約50 g〜約500 gである。種子を処理するのに使用するには、典型的な施用量は種子１キログラム当たり約1 g〜約500 g、望ましくは種子１キログラム当たり約2 g〜約300 g、より望ましくは種子１キログラム当たり約10 g〜約200 gである。物質を保護する場合の通常の施用量は、例えば、処理する物質１立方メートル当たり活性化合物約0.001 g〜約2 kg、望ましくは約0.005 g〜約1 kgである。
本発明の化合物は製剤化してまたは製剤化しなくても施用することができる。典型的な製剤は本発明の活性成分を約0.1 ppm〜約10,000 ppm含有し、担体を含んでいてもよい。担体は、本組成物または化合物の分散および殺虫標的との接触を促進する天然または合成の有機および無機成分などの作物学上許容される担体であればいずれのものであってもよい。担体は、固体（例えば、粘土、合成ケイ酸塩、シリカ、レジン、ワックス、カオリン、ベントナイト、ドロマイト、炭酸カルシウム、タルク、粉末マグネシア、フラー土、石膏、珪藻土、チャイナクレイ、およびこれらの組み合せ）；液体（例えば、水、水溶液、N-メチルピロリドン、灯油、シクロヘキサノン、メチルエチルケトン、アセトニトリル、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、アセトン、ブチルセルソルブ、2-エチル-1-ヘキサノール、シクロヘキサノン、メチルセルロース、ポリビニルアルコール、リグニンスルホン酸ナトリウム、高分子アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸ナトリウム、ポリメチレンビスナフタレンスルホン酸塩、N-メチル-N-(長鎖酸)ラウリン酸ナトリウム、炭化水素および他の水非混和性エーテル類、エステル類ならびにケトン類、およびこれらの組み合せ）；または固体担体と液体担体の組み合せであってもよい。
本発明の組成物は、活性成分の生物学的薬効を大きくするために１種以上の表面活性成分を含有していてもよい。好適な表面活性成分には界面活性剤、乳化剤、および水和剤がある。色々な界面活性剤が入手可能であり、当業者なら"The Handbook of Industrial Surfactants", 2nd Edition; Gower (1997)（あらゆる目的のためにその全内容を参照により本明細書に組み込む）から容易に選択することができる。使用することができる界面活性剤のタイプまたは化学類に対する制限はない。非イオン性、陰イオン性、陽イオン性および両イオン性のタイプ、またはこれらのタイプの２つ以上の組み合せは個々の状況においてすべて有用である。
非イオン界面活性剤の中で例示的な類としては、ポリオキシエチレン第一級または第二級アルコール、アルキルフェノールまたはアセチレン型ジオールなどのポリオキシエチレンアルキル、アルキン、アルキニルまたはアルキルアリールエーテル；エトキシル化脂肪酸などのポリオキシエチレンアルキルまたはアルキンエステル；エトキシル化または非エトキシル化ソルビタンアルキルエステル；グリセリルアルキルエステル；スクロースエステル；およびアルキルポリグリコシド；が挙げられる。例示的な陰イオン性界面活性剤類としては、脂肪酸、硫酸塩、スルホン酸塩、およびリン酸とアルコール、アルキルフェノール、ポリオキシエチレンアルコールおよびポリオキシエチレンアルキルフェノールのモノ-およびジエステル、ならびにポリオキシエチレンアルコールおよびポリオキシエチレンアルキルフェノールのカルボン酸エステルが挙げられる。これらはその酸形で用いることができるが、より典型的には塩として、例えばナトリウム塩、カリウム塩またはアンモニウム塩として用いられる。
陽イオン性界面活性剤類としては、エトキシル化脂肪アミンなどのポリオキシエチレン第三級アルキルアミンまたはアルケニルアミン、第四級アンモニウム界面活性剤およびポリオキシエチレンアルキルエーテル-アミンが挙げられる。そのような陽イオン性界面活性剤の代表的な具体例としては、ポリオキシエチレン(5)ココアミン、ポリオキシエチレン(15)タローアミン、塩化ジステアリルジメチルアンモニウム、塩化N-ドデシルピリジンおよび塩化ポリオキシプロピレン(8)エトキシトリメチルアンモニウムが挙げられる。各種構造の多くの陽イオン性第四級アンモニウム界面活性剤は活性成分と組み合せるのに有用であることが当技術分野で知られており、本明細書で考えられている組成物にも用いることができる。
好適な乳化剤および水和剤としては、限定するものではないが、ポリアクリル酸塩、リグノスルホン酸塩、フェノールスルホン酸またはナフタレンスルホン酸、エチレンオキシドと脂肪アルコール、脂肪酸または脂肪アミンの重縮合生成物、置換フェノール（特にアルキルフェノールまたはアリールフェノール）、スルホノ-コハク酸エステル塩、タウリン誘導体（特にタウリン酸アルキル）、アルコールまたは、エチレンオキシドとフェノールの重縮合生成物のリン酸エステル、脂肪酸と多価アルコールのエステル、ならびに上記成分の、硫酸基、スルホン酸基およびリン酸基を有している誘導体のようなイオン性および非イオン性タイプが挙げられる。
本発明の組成物は他の活性成分、例えば他の農薬[pesticides]；殺虫薬[insecticides]；肥料例えば硝酸アンモニウム、尿素、カリ、過リン酸塩；植物生長阻害剤および植物生長調節剤；毒性緩和剤；および線虫駆除剤を含有していてもよい。これらの付加的な成分は順次的に、または上記した組成物との組み合せで用いることができる。例えば、植物（１つまたは複数）を他の活性成分で処理する前か後のどちらかに本発明の組成物をスプレーしてもよい。そのような順次的な施用は、活性成分の組み合せを個別に１日以内に施用することで、例えば個々の殺虫薬を1時間内に、5時間内に、10時間内に、14時間内に、または17時間内に別々に施用することにより行なってもよい。
施用および／または活性成分の作用を促進させるためには他の選択的な成分を本組成物と混ぜてもよい。この目的のために加え得る選択的な成分としては、シリコーンベースの消泡剤などの消泡剤；ヒュームドシリカなどの増粘剤；抗菌剤；抗酸化剤；緩衝剤；染料；香り剤；安定化剤；および凍結防止剤が挙げられる。例示的な凍結防止剤としては限定するものではないが、プロピレングリコールやエチレングリコールなどのグリコール類、N-メチルピロリドン、シクロヘキサノン、およびエタノールやメタノールなどのアルコール類が挙げられる。
本発明の組成物は、限定するものではないが、散布用粉末または顆粒；分散可能粉末、顆粒または粒；水性分散液；懸濁液；ペースト；または乳液などの薬効ある製剤中に存在することができる。そのようなことで、本組成物は、限定するものではないが、スプレー、噴霧、散布、分散または散液などの有効な方法により施用することができる。
散布用粉末または顆粒および分散可能粉末、顆粒または粒を含めた粉末は少なくとも１種の活性成分と不活性固体増量剤または担体例えばカオリン、ベントナイト、ドロマイト、炭酸カルシウム、タルク、粉末マグネシア、フラー土、石膏、珪藻土およびチャイナクレイを含有する。分散可能粉末、顆粒および粒は典型的には界面活性剤のような１種以上の水和および分散剤も含んでいる。
本発明の組成物は、活性成分として本発明の活性化合物を0.5〜40重量%、好ましくは2〜30重量%；界面活性剤を1〜20重量%、好ましくは2〜10重量%；および固体担体を40〜98.5重量%、好ましくは20〜96重量%；含んでなる顆粒からできていてもよい。粉末に製剤化される場合は、本組成物は、本活性成分を0.5〜40重量%、好ましくは1〜35重量%；および微粉砕固体担体を99.5〜60重量%、好ましくは99〜65重量%含む。
本発明の組成物は、本活性成分を0.1〜20重量%、好ましくは1〜10重量%、界面活性剤を1〜20重量%、好ましくは2〜10重量%；およびペースト基剤を60〜98.9重量%、好ましくは80〜97重量%含んでなるペーストに製剤化してもよい。
水和性粉末製剤では、本組成物は典型的には活性成分として本発明の新規な化合物を5〜95重量%、好ましくは10〜50重量%；界面活性剤を1〜20重量%、好ましくは5〜10重量%；固体担体を4〜44重量%、好ましくは40〜85重量%含み、固体担体は好ましくは硫酸アンモニウムである。
本水性分散液または乳液は、本活性成分を水和剤、分散剤または乳化剤（１つまたは複数）を含有していてもよい有機溶媒に溶解させ、そのあとその混合物をこれもまた水和剤、分散剤または乳化剤（１つまたは複数）を含有していてもよい水に加えることにより調製することができる。好適な有機溶媒は灯油、シクロヘキサノン、メチルエチルケトン、アセトン、メタノール、アセトニトリルなどである。本組成物は、本活性成分を１種以上の水和剤（１つまたは複数）、分散剤（１つまたは複数）、乳化剤（１つまたは複数）または懸濁剤（１つまたは複数）の存在下に含有する通常水性の分散液または乳液である、浸漬またはスプレーに用いるための液体製剤の形体にあってもよい。
典型的な液体溶液は、本活性成分、担体、および場合によっては表面活性剤を含む。本組成物の希薄溶液は、活性成分約0.1〜約50部、担体約0.25〜約50部、および表面活性剤約0〜約94部（すべての部は組成物の全重量を基準とする重量による）を通常含む。同様に、濃厚溶液組成物は典型的には活性成分約40〜約95部、担体約5〜約25部、および表面活性剤約0〜約20部を含む。
乳化液は、通常農薬が、少なくとも１種の表面活性剤と一緒の担体としての水非混和性または水半混和性の溶媒中にある溶液である。本発明の活性成分に好適な溶媒としては、限定するものではないが、炭化水素および水非混和性のエーテル類、エステル類またはケトン類が挙げられる。本乳化液組成物は、通常活性成分として本発明の活性化合物を5〜95重量%、好ましくは20〜70重量%；界面活性剤を1〜40重量%、好ましくは5〜20重量%；液体担体を4〜94重量%、好ましくは10〜75重量%含む。
本発明で有用な化合物は、例えば、塩化m-トリフルオロ-メチルベンゼンスルホニルの調製を記載しているR.V. Hoffmanによる"Organic Syntheses", Coll. Vol. 7, p. 508-511（この文献は、あらゆる目的のためにその全体を参照により本明細書に組み込む）に報告されている方法などの合成有機化学専攻者が普通知っている方法を用いて容易に合成することができる。例示的な合成方法を以下の実験の項で示す。
本発明の組成物は、公知の方法、例えば本活性成分（１つまたは複数）を他の成分と均質に混ぜることでまたは粉にすることで調製することができる。追加的な成分は、この方法を行なう間における任意の時点で、例えば各成分の混合段階の際および／または後に本組成物と混和することができる。
実験
以下の実施例は、如何にして本明細書で特許請求されている化合物、組成物、および方法が実施されまた評価されるかに関する全開示と説明を当業者に提供するために記載するものであって、純粋に本発明を説明するためのものであって、本発明者が発明と考える範囲を限定しようとするものではない。数（例えば、量、温度など）に関して正確を期すよう努力したが、ある程度のエラーおよび誤差は考慮されるべきである。特に示さない限り、パーセントは組成物のある成分の重量と全重量が与えられた場合の重量パーセントであり、温度は℃で示してあるかまたは雰囲気温度にあり、圧力は大気圧またはほぼ大気圧にある。
塩化4-トリフルオロメチル-ピリジン-3-スルホニルの調製
反応図式 (I)に示すようにして塩化4-トリフルオロメチル-ピリジン-3-スルホニルを調製した。
Figure 0004331607
酢酸（2 mL）中の4-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イルアミン（2.27g）を37% HCl（4.7 mL）と酢酸（2 mL）の溶液に加えて均質な溶液を得た。溶液を(-5)℃に冷却し、水（2 mL）中の亜硝酸ナトリウム（0.97 g）を、発熱反応を0℃またはそれ以下に維持しながら滴下で加えた。添加が完了した時点で、反応温度を(-5)℃〜(-10)℃に30分間維持して黄色スラリーを得た。
別の反応容器中で、二酸化硫黄を酢酸50 mLの中に飽和するまでバブリングさせた。塩化銅(II)二水和物（1.0 g）を、撹拌しながらまたさらなる二酸化硫黄をバブリングさせながら分割で加えた。塩化銅(I)（0.2 g）を加え、撹拌と二酸化硫黄のバブリングを20分間続けた。この混合物を5℃に冷却し、上記の黄色スラリーを10分間かけて分割で加えた。反応温度を1時間かけて雰囲気温度まで上昇させたがこの間ガスが発生した。これをこのあと氷水の中に投入し、エーテルで３回抽出した。エーテル部分を合わせ、飽和炭酸水素ナトリウムで繰り返し洗い、そのあと硫酸マグネシウムで乾燥させた。乾燥剤を濾過除去し、エーテルを蒸発させて塩化4-トリフルオロメチル-ピリジン-3-スルホニル0.95 gを得たが、これはLC/msによりスルホン酸を溶媒先端10.52分に示しMW 227を与えることが確認された。
4-トリフルオロメチル-ピリジン-3-スルホン酸プロプ-2-イニルアミド（化合物１）の調製
反応図式(II)に示すようにして4-トリフルオロメチル-ピリジン-3-スルホン酸プロプ-2-イニルアミドを調製した。
Figure 0004331607
塩化4-トリフルオロメチル-ピリジン-3-スルホニル（0.45g）をジオキサン（3 mL）に溶解させ、この混合物にプロパルギルアミン（0.63 mL）を加え、室温で一晩静置しておいた。この反応系を0.5% HClで希釈し、37% HClを混合物が酸性になるまで滴下で加えた。これを酢酸エチルで３回抽出した。酢酸エチル部分を合わせ、飽和炭酸水素ナトリウムで洗い、硫酸マグネシウムで乾燥させた。乾燥剤を濾過除去し、溶媒を蒸発させて粗製4-トリフルオロメチル-ピリジン-3-スルホン酸プロプ-2-イニルアミド0.13gを得たが、これを酢酸エチルと塩化メチレンを用いてシリカゲル上でクロマトグラフィー処理して精製4-トリフルオロメチル-ピリジン-3-スルホン酸プロプ-2-イニルアミド0.08gを得た。保持時間 = 1.36分でのLC/ms分析により純度が98%、m+/m-が264.8/262.9の結果が得られた。精製化合物の融点は97〜98℃と測定された。
4-トリフルオロメチル-ピリジン-3-スルホン酸シアノメチル-アミド（化合物２）の調製
反応図式(III)に示すようにして4-トリフルオロメチル-ピリジン-3-スルホン酸シアノメチル-アミドを調製した。
Figure 0004331607
塩化4-トリフルオロメチル-ピリジン-3-スルホニル（0.45 g）をジオキサン（3 mL）に溶解させ、この混合物にアミノアセトニトリル（1.0 g）を加え、雰囲気温度に一晩静置しておいた。この反応系を0.5% HClで希釈し、37% HClを混合物が酸性になるまで滴下で加えた。これを酢酸エチルで３回抽出した。酢酸エチル部分を合わせ、飽和炭酸水素ナトリウムで洗い、硫酸マグネシウムで乾燥させた。乾燥剤を濾過除去し、溶媒を蒸発させて粗製4-トリフルオロメチル-ピリジン-3-スルホン酸シアノメチル-アミド0.14gを得たが、これを塩化メチレンを用いてシリカゲル上でクロマトグラフィー処理して精製4-トリフルオロメチル-ピリジン-3-スルホン酸シアノメチル-アミド0.06gを得た。保持時間 = 1.12分でのLC/ms分析により純度が98%、m+/m-が265.87/263.88の結果が得られた。精製化合物の融点は158〜159℃と測定された。
実施例１：試験化合物の殺虫評価
試験化合物を調製し、アセトンを用いて水性製剤に製剤化した。製剤を、以下の標的昆虫種を使って試験した：
・SAW - L52 - PRODER（サザンヨトウ[southern armyworm]）、第２〜第３幼虫段階、葉浸漬、4日間、
・CA - H43 - APHIGO（ワタアブラムシ[cotton aphid]）、混合成長段階、葉浸漬、
・BA - H40 - APHIFA（クロマメアブラムシ[black bean aphid]）混合成長段階、植物散液、
・GPA - H52 - MYZUPE（モモアカアブラムシ[green peach aphid]）、混合成長段階、葉浸漬
・SLWF - H45 - BEMIAR（ギンハコナジラミ[silver leaf whitefly]）、成虫、葉浸漬、
・TSMR - A42 - TETRUR（ナミハダニ[two-spotted spider mite]、P-耐性系）、混合成長段階、葉浸漬。
以下の方法により表１bに示す結果を得た。表１aはその評価尺度を記載するものである。
サザンヨトウ（Spodoptera eridania）（SAW - 葉）についての試験手順
葉の長さが2.5〜3インチで2インチポットに植物２本が植えられている7日齢の温室で生育したリママメ[Lima bean]を選んだ。試験溶液を必要なだけ50:50のアセトン:水と100 ppmのKinetic[登録商標]界面活性剤中に調製した。
葉を試験溶液中に浸漬して葉の表面を完全に液で覆った。処理した植物をヒュームフード中に置いて乾燥させた。各処理につき１個のポットを使用した。
処理した植物が植わっているポットを穴の開いた透明プラスティックバッグの中に入れ、バッグを処理番号の昇順に3×5格子の植物保持用トレイに並べた。１０匹の第２成長段階にあるサザンヨトウ幼虫を各バッグの中に入れ、バッグを閉じた。バッグの入っているトレイを25±2℃、20〜40%の相対湿度および終日光の保管室に4日間入れた。バッグは、8〜10袋のバッグに180穴/バッグ（直径1mm）の穴を開けるための注文製作の装置を用いて２回穴を開けてバッグに360個の空気穴を設けた。幼虫は、ピンセットまたは昆虫アスピレーターを用いてバッグの中に入れた。
生存している幼虫の数を数え、数えた数を表１aに示してある数値により死滅率評価に換算した。
少なくとも６匹の健康に見える幼虫（チェック用の幼虫に比較して）が目視観察される場合は、バッグを開くことなく処理効果を評価した。５匹以下の幼虫が目視観察される場合は、あるいは幼虫の外観がチェック用幼虫の外観と異なる場合は、バッグの中身を、殺虫率を数えるおよび／または決定するための解剖トレイに出して空にした。
瀕死の幼虫は死んだものとみなした。殺虫は、腹面位置に戻れない状態にあるもの（チェック用幼虫と比較して遅れて戻る状態のものも含める）と定義した。
ワタアブラムシ[Cotton aphid]（Aphis gossypii）（CA - 葉浸漬）についての試験手順
子葉段階にあるワタ苗木を選んだ（ポット１個当たり１本の苗木）。約100匹の実験室で成育したアブラムシを宿している１本の濃密にアブラムシが外寄生している子葉対を各試験苗木の上に置いた。アブラムシが試験苗木に移動するのを自由にさせた（一晩）。乾燥した子葉を試験苗木から取り除いた後浸漬を行なった。
試験溶液を必要なだけ50:50のアセトン：水と100 ppmのKinetic[登録商標]界面活性剤中に調製した。アブラムシが外寄生した、始めは外寄生のなかった苗木の葉を試験溶液中に浸漬して葉の表面を完全に液で覆った。よく換気されているところに入れて乾燥させた。
平均アブラムシ数に対する生存アブラムシ数を推算し、表１aに示されている死滅率評価に換算した。
マメアブラムシ[Bean aphid]（Aphis fabae）（BA - 葉）についての評価手順
温室の中で、生育トレイの中のメトロミックス[Metro mix]中で生育させた（開いた子葉の状態にある）約5日齢のキンレンカ苗木を、生育トレイに保持されているルートキューブ[Rootcubes]に移した。種（まだ苗木についている）を各キューブの中央にある凹部に押し入れた。移植した苗木を温室の中に約3日間置いて子葉を伸長させた。
殺虫薬スクリーニング実験室において、この苗木に外寄生を行なった。ペンキローラースクリーンを各トレイの72個の植物の上に配置してスクリーンと試験植物の葉を接触させた。（昆虫飼育場で成育させたアブラムシのピートポット[peat pots]約2〜3個からとった）約50本の外寄生させてあるキンレンカの茎と葉を各スクリーンの上に広げた。苗木の入ったトレイを実験室（実験室の明かりはつけたままにしておいた）中で水の中に約1/2インチ入れて一晩置いておいた。試験植物へのアブラムシの移動が朝までに起った。試験植物のトレイから乾燥葉がのっているスクリーンを取り除き、葉を捨てた。
試験溶液を必要なだけ50:50のアセトン：水と100 ppmのKinetic[登録商標]界面活性剤中に調製した。浸漬する植物は植物１本当たり約2〜30匹のアブラムシがついている植物を選んだ。ひとつひとつの植物を試験溶液の中に浸漬してその葉、茎、突き出ている種の表面、および取り囲んでいるキュウブの表面を完全に液で覆った。処理した植物をヒュームフードの中に置いて乾燥させた。通常のスクリーニングには、１回の処理で１本の植物を使用した。
処理した植物をバイオアッセイトレイに、ウェル１つ当たり植物１本の割合で入れた。水を加えて各ウェルを水で満たした。これは、葉の処理を妨害せずに植物に根から水をやることを可能とし、また各処理間におけるアブラムシの考えられ得る移動を減らした。処理した植物は室温で、蛍光灯を切らずにつけてある殺虫薬スクリーニング実験室のベンチに3日間置いておいた。
表１aに提供されている尺度を用いて、チェック用に対する生存数の減少を、目視観察的にパーセントとして推算した。
モモアカアブラムシ[Green peach aphid]（Myzus persicae）（GPA - 葉浸漬）についての試験手順
第１葉対が先端から先端まで6〜10cmと測定される第２葉対の段階にあるトウガラシ苗木（ポット１個当り１本の苗木）を選んだ。子葉を取り除いた。苗木１本当り約60匹の実験室成育アブラムシとなるように、外寄生したトウガラシの葉または葉切片を試験苗木の上に置きた。アブラムシを葉切片から試験苗木に移動させて（一晩）苗木１本当り少なくとも40匹のアブラムシ密度に到達させ、そのあとこの葉切片を取り除いた。
試験溶液を必要なだけ50:50のアセトン：水と100 ppmのKinetic[登録商標]界面活性剤（STP#1A）中に調製した。外寄生させた苗木の葉を試験溶液中に浸漬して葉の表面を完全に液で覆った。よく換気されている場所に置いて乾燥させた。試験苗木を蛍光灯下（24時間の明期）25±2℃、相対湿度20〜40%に５日間保持し、この時点でアブラムシ生存数を測定した（表１aを参照）。
ギンハコナジラミ[Silverleaf whitefly]（Bemisia arzentifolii)(SLWF)についての試験手順
子葉段階まで生育させたワタ苗木（ポット１個当り１本の苗木）を選んだ。試験溶液を必要なだけ50:50のアセトン：水と100 ppmのKinetic[登録商標]界面活性剤中に調製した。外寄生のない苗木の子葉を試験溶液中に浸漬して葉を完全に液で覆った。よく換気されている場所に置いて乾燥させた。
処理した苗木の植わっているひとつひとつのポットを16-ozの透明プラスティックカップ（TP 16 Solo(D)）の中に入れ、10〜12匹のコナジラミ成虫（約3〜5日齢の成虫）を導入した。昆虫は、施設内真空システムと、障壁付ピペットチップ[barrier pipette tip]に連結された1/4インチ、有害物質非含有Tygon[登録商標]チューブ（R-3603）により操作されるアスピレーターを用いて集めた。真空の吸引力を、チップを皮膚に接触させて吸引力が皮膚のところで丁度引きを開始するようにまで調整した。このあと捕集した昆虫が入っているチップを、処理した苗木が植わっている土の中にそっと挿入し、昆虫をチップから這い出させて摂食のために葉に到達させた。カップは再使用可能スクリーン製の蓋（1.5×1.5インチのTetko Inc製150ミクロンメッシュポリエステルスクリーンPeCap）で覆っておいた。
カップの中に熱が溜まるのを防ぐために蛍光灯（24時間明期）の直接照射を避けながら試験植物を25±2℃、相対湿度20〜40%にある保管室に３日間入れておいた。苗木の処理後３日にコナジラミの生存数を評価した（評価尺度については表１aを参照）。
ナミハダニ[Two-spotted spider mite]（Tetranychus uriticae）（TSM - 葉-浸漬）
葉と葉の間が7〜12cmの第１葉対に生長したリママメ[lima bean]苗木（ポット１個当り苗木１本）を選んだ。濃密に外寄生している葉切片（実験室で成育させたダニ）を試験苗木の上に置いた。ダニを葉切片から試験苗木に移動させて（少なくとも２時間）１つの葉当り少なくとも100匹のダニとなるようにした。試験苗木から葉切片を取り除いたあと、浸漬を行なった。
試験溶液を必要なだけ50:50のアセトン：水と100 ppmのKinetic[登録商標]界面活性剤中に調製した。アブラムシが外寄生した、始めは外寄生のなかった苗木の葉を試験溶液中に浸漬して葉の表面を完全に液で覆った。よく換気されている場所に置いて乾燥させた。試験苗木を、蛍光灯下（24時間の明期）25±2℃、相対湿度20〜40%にある保管室に５日間置いておいた。
処理した葉の全ダニ数に対する死滅ダニ（若虫および成虫）のパーセントを推算し、表１aの死滅率評価に換算した。
表１a：評価尺度
アブラムシおよびダニを標的とするアッセイについての活性評価：
9 = チェックと比較して生存ダニ数の100%の減少、
8 = 々々 86-99%の減少、
7 = 々々 75-85%の減少、
5 = 々々 50-74%の減少、
3 = 々々 25-49%の減少、
0 = 々々 0-25%の減少。
ムシおよびコナジラミを標的とするアッセイについての死滅率評価：
Figure 0004331607
観察特記事項：
R = 原因（例えば、駆散効果）に関係なく、摂食の減退があった。
表１b：実施例１の実験結果
Figure 0004331607
本出願明細書をとおして様々な文献を引用した。あらゆる目的のため、これらの文献の開示内容の全てをここにおいて参照により本出願明細書に組み込む。
本発明の範囲または精神から逸脱することなく、本発明において様々な改変および変更を行なうことができることは当業者には明らかなことである。本明細書の内容を考察することから、また本明細書に開示されている発明を実施することから、当業者には本発明の他の実施形態が明らかになることと思われる。本明細書および実施例は説明のためだけのものであるとみなされるべきで、本発明の正確な範囲および精神は特許請求の範囲に示されている。

Claims (17)

  1. 次の式(I)を有しているピリジン-3-スルホニル化合物またはその異性体もしくは塩。
    Figure 0004331607
    式中、
    R 1 はトリフルオロメチルであり、
    R2、R3およびR4はそれぞれ独立に水素、ニトロ、C1〜C4-アルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-アルキニルまたはフェニルであってそのアルキル基、アルケニル基、アルキニル基およびフェニル基は少なくとも１個のハロゲンまたは少なくとも１個のシアノで置換されていてもよく、
    R5はハロゲンまたはNHR6であり、
    R6はC1〜C4-アルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-アルキニルまたはフェニルであってそのアルキル基、アルケニル基、アルキニル基およびフェニル基は少なくとも１個のハロゲンまたは少なくとも１個のシアノで置換されていてもよい。
  2. R 5 がハロゲンである請求項１に記載のピリジン-3-スルホニル化合物。
  3. R5がNHR6である請求項１に記載のピリジン-3-スルホニル化合物。
  4. 前記化合物が塩化4-トリフルオロメチル-ピリジン-3-スルホニルである請求項１に記載のピリジン-3-スルホニル化合物。
  5. R 2 、R 3 およびR 4 がそれぞれ独立に水素、または少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいC 1 〜C 6 -アルキルであり；R 5 がNHR 6 であり；R 6 がC 1 〜C 6 アルキル、C 2 〜C 6 -アルケニル,またはC 2 〜C 6 -アルキニルであってそのアルキル基、アルケニル基およびアルキニル基は少なくとも１個のハロゲンまたは少なくとも１個のシアノで置換されていてもよい請求項１に記載のピリジン-3-スルホニル化合物。
  6. 前記化合物が4-トリフルオロメチル-ピリジン-3-スルホン酸プロプ-2-イニルアミド、4-トリフルオロメチル-ピリジン-3-スルホン酸シアノメチルアミドまたはこれらの混合物である請求項１に記載のピリジン-3-スルホニル化合物。
  7. 以下のa)およびb)を含んでいる殺虫剤組成物：
    a) 次の式(II)で表わされる少なくとも１種の化合物またはその異性体もしくは塩、
    Figure 0004331607
    式中、
    R 1 はトリフルオロメチルであり、
    R2、R3およびR4はそれぞれ独立に水素、ニトロ、C1〜C4-アルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-アルキニルまたはフェニルであってそのアルキル基、アルケニル基、アルキニル基およびフェニル基は少なくとも１個のハロゲンまたは少なくとも１個のシアノで置換されていてもよく、
    R6はC1〜C4-アルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-アルキニルまたはフェニルであってそのアルキル基、アルケニル基、アルキニル基およびフェニル基は少なくとも１個のハロゲンまたは少なくとも１個のシアノで置換されていてもよい、
    b) 作物学上許容される担体。
  8. R 2 、R 3 およびR 4 がそれぞれ独立に水素、または少なくとも１個のハロゲンで置換されていてもよいC 1 〜C 6 -アルキルであり；R 6 がC 1 〜C 6 -アルキル、C 2 〜C 6 -アルケニルまたはC 2 〜C 6 -アルキニルであってそのアルキル基、アルケニル基およびアルキニル基は少なくとも１個のハロゲンまたは少なくとも１個のシアノで置換されていてもよい請求項７に記載の組成物。
  9. 前記化合物が4-トリフルオロメチル-ピリジン-3-スルホン酸プロプ-2-イニルアミド、4-トリフルオロメチル-ピリジン-3-スルホン酸シアノメチルアミドまたはこれらの混合物である請求項７に記載の組成物。
  10. 前記化合物が、散布用粉末もしくは顆粒；分散可能粉末、顆粒もしくは粒；水性分散液；懸濁液；ペースト；または乳液に製剤化されている請求項７に記載の組成物。
  11. 前記組成物が１ヘクタール当り約50 g〜約500 gの量で施用される請求項７に記載の組成物。
  12. 昆虫またはその供給餌、生息地もしくは繁殖地と、次の式(II)で表わされる少なくとも１種の化合物またはその異性体もしくは塩の農薬的に有効な量を接触させることを含んでなる昆虫防除方法。
    Figure 0004331607
    式中、
    R 1 はトリフルオロメチルであり、
    R2、R3およびR4はそれぞれ独立に水素、ニトロ、C1〜C4-アルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-アルキニルまたはフェニルであってそのアルキル基、アルケニル基、アルキニル基およびフェニル基は少なくとも１個のハロゲンまたは少なくとも１個のシアノで置換されていてもよく、
    R6はC1〜C4-アルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-アルキニル,またはアリールであってそのアルキル、アルケニル、アルキニル,およびアリール基は少なくとも１個のハロゲンまたは少なくとも１個のシアノで置換されていてもよい。
  13. 前記化合物を１ヘクタール当り約50 g〜約500 gの量で施用する請求項１２に記載の方法。
  14. 前記化合物を、作物学上許容される担体をさらに含んでいる組成物の一部分として施用する請求項１２に記載の方法。
  15. 請求項７に記載されている式(II)の化合物の農薬的に有効な量を、植物、または植物が生育している土もしくは水と接触させることを含んでなる昆虫による攻撃または侵入から生育植物を保護する方法。
  16. 前記化合物を１ヘクタール当り約50 g〜約500 gの量で施用する請求項１５に記載の方法。
  17. 前記化合物を、作物学上許容される担体をさらに含んでいる組成物の一部分として施用する請求項１５に記載の方法。
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