JP2018532694A - 植物成長調節剤化合物 - Google Patents

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Abstract

本発明は、新規のストリゴラクタム誘導体と、中間化合物を含むこれらの誘導体を調製するためのプロセスと、これらの誘導体を含む植物成長調節剤または種子発芽促進組成物と、植物の成長の制御および／または種子の発芽の促進におけるこれらの誘導体の使用方法とに関する。

Description

本発明は、新規のストリゴラクタム（ｓｔｒｉｇｏｌａｃｔａｍ）誘導体と、これらの誘導体（中間化合物を含む）を調製するためのプロセスと、これらの誘導体を含む種子と、これらの誘導体を含む植物成長調節剤または種子発芽促進組成物と、植物の成長の制御および／または種子の発芽の促進におけるこれらの誘導体の使用方法とに関する。
ストリゴラクトン誘導体は、植物成長調節および種子発芽特性を有し得る植物ホルモンである。これらは既に文献に記載されている。特定の既知のストリゴラクタム誘導体（例えば、国際公開第２０１２／０８０１１５号および国際公開第２０１５／０６１７６４号を参照）は、ストリゴラクトンに類似した特性、例えば、植物成長調節および／または種子発芽促進特性を有し得る。特に、国際公開第２０１５／０６１７６４号には、干ばつストレス条件下で特に効果的であると考えられるストリゴラクトンの化学模倣物を含む植物繁殖材料が開示されている。
このような化合物を、特に種子処理用途において（例えば、種子コーティング成分として）使用するためには、化合物の生物活性の保持の観点から、種子が圃場にまかれたらすぐに加水分解安定性および土壌安定性が重要である。
本発明によると、式（Ｉ）：
（式中、
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14 Ｒ15およびＲ16はそれぞれ独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、ハロゲン、ＯＲ17、シアノ、またはＮ（Ｒ18）2であり、ここで、Ｒ18は同じであっても異なっていてもよく、
Ｒ17は、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ8アルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシカルボニル、置換または非置換アリール、置換または非置換ヘテロアリール、置換または非置換ヘテロシクリル、置換または非置換ベンジルであり、
Ｒ18は、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ1〜Ｃ8アルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシカルボニル、ヒドロキシル、アミノ、Ｎ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミン、Ｎ，Ｎ−ジ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミン、置換または非置換アリール、置換または非置換ヘテロアリール、置換または非置換ヘテロシクリル、置換または非置換ベンジルであり、
Ｗ1およびＷ2は独立して、酸素または硫黄であり、
Ｙ1およびＹ2は独立して、酸素、硫黄、またはＮＲ19であり、
Ｒ19は、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ1〜Ｃ8アルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシカルボニル、ヒドロキシル、アミン、Ｎ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミン、Ｎ，Ｎ−ジ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミン、置換または非置換アリール、置換または非置換ヘテロアリール、置換または非置換ヘテロシクリル、置換または非置換ベンジルであり、そして
Ｘ1は、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ3アルキニル、ハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、ＯＲ17およびＮ（Ｒ18）2から選択され、
Ｘ2は、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ3アルキニル、ハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、ＯＲ17およびＮ（Ｒ18）2から選択されるか、あるいは
Ｘ1およびＸ2は、これらが結合する炭素と一緒に、Ｃ5−またはＣ6−シクロアルキルを形成する）
の化合物またはその塩もしくはＮ−オキシドが提供されている。
式（Ｉ）の化合物は、種々の幾何もしくは光学異性体（ジアステレオ異性体およびエナンチオマー）または互変異性型で存在し得る。本発明は、全てのこのような異性体および互変異性体ならびにあらゆる割合のこれらの混合物と、重水素化化合物などの同位体型とを包含する。また本発明は、式（Ｉ）の化合物の全ての塩、Ｎ−オキシド、および半金属錯体（ｍｅｔａｌｌｏｉｄｉｃ ｃｏｍｐｌｅｘ）を包含する。
単独での、あるいはより大きい基（例えば、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニルなど）の一部としての各アルキル部分は直鎖でも分枝鎖でもよく、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、イソプロピル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチルまたはネオ−ペンチルであるが、これらに限定されない。アルキル基は、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、およびＣ1〜Ｃ3アルキルを含む。
「アルケニル」という用語は、本明細書で使用される場合、少なくとも１つの炭素−炭素二重結合を有するアルキル部分、例えばＣ2〜Ｃ6アルケニルである。特定の例としては、ビニルおよびアリルが挙げられる。アルケニル部分は、より大きい基（例えば、アルケノキシ、アルケノキシカルボニル、アルケニルカルボニル、アルケニルアミノカルボニル（ａｌｋｙｅｎｌａｍｉｎｏｃａｒｂｏｎｙｌ）、ジアルケニルアミノカルボニルなど）の一部であってもよい。
「アルキニル」という用語は、本明細書で使用される場合、少なくとも１つの炭素−炭素三重結合を有するアルキル部分、例えばＣ2〜Ｃ6アルキニルである。特定の例としては、エチニルおよびプロパルギルが挙げられる。アルキニル部分は、より大きい基（例えば、アルキノキシ、アルキノキシカルボニル、アルキニルカルボニル、アルキニルアミノカルボニル、ジアルキニルアミノカルボニルなど）の一部であってもよい。
他に記載されない限り、アルケニルおよびアルキニルは、単独であるいは別の置換基の一部として、直鎖でも分枝鎖でもよく、そして適切な場合には、（Ｅ）配置または（Ｚ）配置のいずれかであり得る。例としては、ビニル、アリル、エチニルおよびプロパルギルが挙げられる。
ハロゲン（またはハロ）は、フッ素（Ｆ）、塩素（Ｃｌ）、臭素（Ｂｒ）またはヨウ素（Ｉ）を包含する。ハロアルキルまたはハロフェニルなどの他の定義との関連におけるハロゲンにも、それに応じて同じことが当てはまる。
ハロアルキル基（単独で、あるいはより大きい基、例えばハロアルコキシまたはハロアルキルチオなどの一部として）は、同一または異なるハロゲン原子の１つまたは複数によって置換されたアルキル基であり、例えば、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−フルオロエチル、２−クロロエチル、ペンタフルオロエチル、１，１−ジフルオロ−２，２，２−トリクロロエチル、２，２，３，３−テトラフルオロエチルおよび２，２，２−トリクロロエチル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルおよびペルフルオロ−ｎ−ヘキシルである。
「ニトロ」という用語は、式−ＮＯ2のラジカルを指す。
「ヒドロキシル」という用語は、式−ＯＨのラジカルを指す。
「シアノ」という用語は、式−Ｃ≡Ｎのラジカルを指す。
ヒドロキシアルキル基は１つまたは複数のヒドロキシル基によって置換されたアルキル基であり、例えば、−ＣＨ2ＯＨ、−ＣＨ2ＣＨ2ＯＨまたは−ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ3である。
アルコキシ基は、酸素に単結合したアルキル基（−ＯＲ）である。アルコキシ基の例は、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシもしくはｔｅｒｔ−ブトキシ、またはペンチルオキシもしくはヘキシルオキシ異性体であるが、これらに限定されない。また、２つのアルコキシ置換基が同じ炭素原子上に存在し得ることも認識されるべきである。
「アルキルチオ」という用語は式Ｃ1〜Ｃ6アルキル−Ｓ−のラジカルを指し、例えば、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、イソブチルチオ、ｓｅｃ−ブチルチオまたはｔｅｒｔ−ブチルチオであるが、これらに限定されない。
「アルキルスルフィニル」という用語は式Ｃ1〜Ｃ6アルキル−Ｓ（Ｏ）−のラジカルを指し、例えば、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、プロピルスルフィニル、イソプロピルスルフィニル、ｎ−ブチルスルフィニル、イソブチルスルフィニル、ｓｅｃ−ブチルスルフィニルまたはｔｅｒｔ−ブチルスルフィニルであるが、これらに限定されない。
「アルキルスルホニル」という用語は式Ｃ1〜Ｃ6アルキル−Ｓ（Ｏ）2−のラジカルを指し、例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、ｎ−ブチルスルホニル、イソブチルスルホニル、ｓｅｃ−ブチルスルホニルまたはｔｅｒｔ−ブチルスルホニルであるが、これらに限定されない。
アルコキシアルキル基はアルキルに結合したアルコキシ基（Ｒ−Ｏ−Ｒ’）であり、例えば、−（ＣＨ2）rＯ（ＣＨ2）sＣＨ3（式中、ｒは１〜６であり、ｓは１〜５である）である。
本明細書の文脈において、「アリール」という用語は、６〜１４員の単環式、二環式または三環式であり得る、任意選択的に置換された芳香族環系を指す。このような環の例としては、フェニル、ベンジル、ナフタレニル、アントラセニル、インデニルまたはフェナントレニルが挙げられるが、これらに限定されない。
他に記載されない限り、「シクロアルキル」という用語は、炭素および水素を含む非芳香族単環式または多環式環（１つの環につき３〜７員を有する）を指し、１つまたは複数のＣ1〜Ｃ6アルキル基によって任意選択的に置換され得る。シクロアルキルの例としては、シクロプロピル、１−メチルシクロプロピル、２−メチルシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルが挙げられるが、これらに限定されない。
「ヘテロシクリル」という用語は少なくとも１つのヘテロ原子を含有する環系を指し、ヘテロアリール、飽和類似体、さらにこれらの不飽和または部分不飽和類似体、例えば、４，５，６，７−テトラヒドロ−ベンゾチオフェニル、９Ｈ−フルオレニル、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ−１，４−ジオキセピニル、２，３−ジヒドロ−ベンゾフラニル、ピペリジニル、１，３−ジオキソラニル、１，３−ジオキサニル、４，５−ジヒドロ−イソオキサゾリル、テトラヒドロフラニルおよびモルホリニルなどを含む。加えて、「ヘテロシクリル」という用語は、炭素および水素原子、ならびに窒素、酸素、および硫黄から選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含むヘテロシクロアルキル、非芳香族単環式または多環式環、例えば、オキセタニルまたはチエタニルなどを含む。
「ヘテロアリール」という用語は、１つの環につき３〜９員を有し、少なくとも１つのヘテロ原子を含有し、単環または２つ以上の縮合環のいずれかからなる芳香族環系を指す。単環は３個までのへテロ原子、そして二環式系は４個までのへテロ原子を含有することができ、これらは、好ましくは、窒素、酸素および硫黄から選択されるであろう。このような基の例としては、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、フラニル、チオフェニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、チアジアゾリル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリルおよびテトラゾリルが挙げられる。
「アルキルカルボニル」という用語は、式−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒａ（式中、Ｒａは、上記で定義されるようなアルキルラジカルである）のラジカルを指す。アルキルカルボニルの例としてはアセチルが挙げられるが、これに限定されない。
「アルコキシカルボニル」という用語は、式−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒａ（式中、Ｒａは、上記で定義されるようなアルキルラジカルである）のラジカルを指す。Ｃ1〜Ｃ6アルコキシカルボニルの例としては、メトキシカルボニル、エトキシカルボニルおよびイソプロポキシカルボニルが挙げられるが、これらに限定されない。
「Ｎ−アルキルアミン」という用語は、式−ＮＨ−Ｒａ（式中、Ｒａは、上記で定義されるようなアルキルラジカルである）のラジカルを指す。
「Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノ」という用語は、式−Ｎ（Ｒａ）−Ｒａ（式中、各Ｒａは、同じであっても異なっていてもよい上記で定義されるようなアルキルラジカルである）のラジカルを指す。
「ベンジル」という用語は、−ＣＨ2Ｃ6Ｈ5ラジカルを指す。
Ｗ1、Ｗ2、Ｙ1、Ｙ2、Ｘ1、Ｘ2、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16、Ｒ17、Ｒ18、Ｒ19およびＲ20の好ましい値は、任意の組み合わせにおいて、以下に記載される通りである：
一実施形態では、Ｗ1は酸素である。
第２の実施形態では、Ｗ1は硫黄である。
一実施形態では、Ｗ2は酸素である。
第２の実施形態では、Ｗ2は硫黄である。
好ましくは、Ｗ1およびＷ2はいずれも酸素である。
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、およびＲ14は、好ましくは、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、およびハロゲンから独立して選択される。一実施形態では、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、およびＲ14は、水素、ハロゲン、メチル、エチルおよびｔｅｒｔ−ブチルから独立して選択される。
Ｒ1およびＲ2は、好ましくは、水素、ハロゲンおよびＣ1〜Ｃ3アルキルから独立して選択される。一実施形態では、Ｒ1およびＲ2はメチルである。
Ｒ3およびＲ4は、好ましくは、水素、ハロゲンおよびＣ1〜Ｃ3アルキルから独立して選択される。一実施形態では、Ｒ3およびＲ4は、ハロゲンおよびメチルから独立して選択される。別の実施形態では、Ｒ3およびＲ4は水素である。
Ｒ5およびＲ6は、好ましくは、水素、ハロゲンおよびＣ1〜Ｃ3アルキルから独立して選択される。一実施形態では、Ｒ5およびＲ6は、ハロゲンおよびメチルから独立して選択される。別の実施形態では、Ｒ5およびＲ6は水素である。
Ｒ7およびＲ8は、好ましくは、水素、ハロゲンおよびＣ1〜Ｃ3アルキルから独立して選択される。一実施形態では、Ｒ7およびＲ8は、ハロゲンおよびメチルから独立して選択される。別の実施形態では、Ｒ7およびＲ8は水素である。
Ｒ9は、好ましくは、水素またはＣ1〜Ｃ3アルキルである。一実施形態では、Ｒ9はメチルである。別の実施形態では、Ｒ9は水素である。
Ｒ10は、好ましくは、水素またはＣ1〜Ｃ3アルキルである。一実施形態では、Ｒ10は水素である。別の実施形態では、Ｒ10はメチルである。
Ｒ11およびＲ12は、好ましくは、水素、ハロゲンおよびＣ1〜Ｃ3アルキルから独立して選択される。一実施形態では、Ｒ11およびＲ12は、ハロゲンおよびメチルから独立して選択される。別の実施形態では、Ｒ11およびＲ12は水素である。
Ｒ13およびＲ14は、好ましくは、水素、ハロゲンおよびＣ1〜Ｃ3アルキルから独立して選択される。一実施形態では、Ｒ13およびＲ14は、ハロゲンおよびメチルから独立して選択される。別の実施形態では、Ｒ13およびＲ14は水素である。
Ｒ15は、好ましくは、水素またはＣ1〜Ｃ3アルキルである。一実施形態では、Ｒ15はメチルである。別の実施形態では、Ｒ15は水素である。
Ｒ16は、好ましくは、水素またはＣ1〜Ｃ3アルキルである。一実施形態では、Ｒ16は水素である。別の実施形態では、Ｒ16はメチルである。
好ましくは、Ｒ17は水素またはＣ1〜Ｃ6アルキルである。一実施形態では、Ｒ17は水素、メチル、エチル、イソプロピルまたはｔｅｒｔ−ブチルである。別の実施形態では、Ｒ17は水素またはメチルである。
好ましくは、Ｒ18は、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、または置換もしくは非置換アリールである。一実施形態では、Ｒ18は水素またはＣ1〜Ｃ3アルキルである。別の実施形態では、Ｒ18は水素またはメチルである。
一実施形態では、Ｙ1は酸素である。第２の実施形態では、Ｙ1は−Ｎ（Ｒ19）である。
好ましくは、Ｒ19は、水素、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、置換アリールまたは非置換アリールである。一実施形態では、Ｒ19は、置換アリールまたは非置換アリールである。第２の実施形態では、Ｒ19は、フェニル、または１〜５個のＲ20によって置換されたフェニルであり、ここで、各Ｒ20は独立して、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、またはＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシである。別の実施形態では、Ｒ19は、フェニルまたはハロ置換フェニルである。さらなる実施形態では、Ｒ19は、フェニルまたは３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニルである。付加的な実施形態では、Ｒ19はフェニルである。
好ましくは、Ｙ2は酸素である。
驚くことに、我々は、Ｘ1が水素でない場合、本発明の化合物がより大きい安定性を示すことを見出した。
好ましくは、Ｘ1は、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシル、およびＣ1〜Ｃ6アルコキシから選択される。一実施形態では、Ｘ1は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、またはイソプロポキシである。別の実施形態では、Ｘ1はメチルまたはメトキシである。さらなる実施形態では、Ｘ1はメチルである。
好ましくは、Ｘ2は、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシル、およびＣ1〜Ｃ6アルコキシから選択される。一実施形態では、Ｘ2は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、またはイソプロポキシである。別の実施形態では、Ｘ2はメチルまたはメトキシである。さらなる実施形態では、Ｘ2はメチルである。
式（Ｉ）の一実施形態では、
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14 Ｒ15およびＲ16はそれぞれ独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、ハロゲン、ＯＲ17、シアノ、またはＮ（Ｒ18）2であり、ここで、Ｒ18は同じであっても異なっていてもよく、
Ｒ17は、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ8アルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシカルボニル、置換または非置換アリール、置換または非置換ヘテロアリール、置換または非置換ヘテロシクリル、置換または非置換ベンジルであり、
Ｒ18は、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ1〜Ｃ8アルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシカルボニル、ヒドロキシル、アミノ、Ｎ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミン、Ｎ，Ｎ−ジ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミン、置換または非置換アリール、置換または非置換ヘテロアリール、置換または非置換ヘテロシクリル、置換または非置換ベンジルであり、
Ｗ1およびＷ2は独立して、酸素または硫黄であり、
Ｙ1およびＹ2は独立して、酸素、硫黄、またはＮＲ19であり、
Ｒ19は、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ1〜Ｃ8アルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシカルボニル、ヒドロキシル、アミン、Ｎ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミン、Ｎ，Ｎ−ジ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミン、置換または非置換アリール、置換または非置換ヘテロアリール、置換または非置換ヘテロシクリル、置換または非置換ベンジルであり、そして
Ｘ1およびＸ2は、メチル、エチルおよびメトキシから独立して選択される。
Ｗ1、Ｗ2、Ｙ1、Ｙ2、Ｘ1、Ｘ2、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16、Ｒ17、Ｒ18、およびＲ19の好ましい値は上記に記載される通りである。
式（Ｉ）のさらなる実施形態では、
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14 Ｒ15およびＲ16はそれぞれ独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、ハロゲン、ＯＲ17、シアノ、またはＮ（Ｒ18）2であり、ここで、Ｒ18は同じであっても異なっていてもよく、
Ｒ17は、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ8アルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシカルボニル、置換または非置換アリール、置換または非置換ヘテロアリール、置換または非置換ヘテロシクリル、置換または非置換ベンジルであり、
Ｒ18は、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ1〜Ｃ8アルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシカルボニル、ヒドロキシル、アミノ、Ｎ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミン、Ｎ，Ｎ−ジ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミン、置換または非置換アリール、置換または非置換ヘテロアリール、置換または非置換ヘテロシクリル、置換または非置換ベンジルであり、
Ｗ1およびＷ2は独立して、酸素または硫黄であり、
Ｙ1およびＹ2は独立して、酸素、硫黄、またはＮＲ19であり、
Ｒ19は、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ1〜Ｃ8アルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシカルボニル、ヒドロキシル、アミン、Ｎ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミン、Ｎ，Ｎ−ジ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミン、置換または非置換アリール、置換または非置換ヘテロアリール、置換または非置換ヘテロシクリル、置換または非置換ベンジルであり、そして
Ｘ1およびＸ2はいずれもメチルである。
この実施形態の一例は、式（Ｉａ）：
の化合物である。
Ｗ1、Ｗ2、Ｙ1、Ｙ2、Ｘ1、Ｘ2、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16、Ｒ17、Ｒ18、およびＲ19の好ましい値は上記に記載される通りである。
式（Ｉ）の別の実施形態では、
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ9、およびＲ15はメチルであり、
Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14およびＲ16は水素であり、
Ｙ2およびＷ1は、酸素であり、
Ｗ2は、酸素または硫黄であり、
Ｙ1は、酸素、硫黄またはＮＲ19であり、
Ｒ19は、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ1〜Ｃ8アルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシカルボニル、ヒドロキシル、アミン、Ｎ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミン、Ｎ，Ｎ−ジ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミン、置換または非置換アリール、置換または非置換ヘテロアリール、置換または非置換ヘテロシクリル、置換または非置換ベンジルであり、そして
Ｘ1は、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ3アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、ＯＲ17およびＮ（Ｒ18）2から選択され、
Ｘ2は、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ3アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、ＯＲ17およびＮ（Ｒ18）2から選択されるか、あるいは
Ｘ1およびＸ2は、これらが結合する炭素と一緒に、Ｃ5−またはＣ6−シクロアルキルを形成する。
この実施形態の一例は、式（Ｉｂ）：
の化合物である。
Ｗ1、Ｗ2、Ｙ1、Ｙ2、Ｘ1、Ｘ2、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16、Ｒ17、Ｒ18、およびＲ19の好ましい値は上記に記載される通りである。
以下の表１は、本発明の化合物の例を含む。

本発明は、非生物的ストレスへの植物の耐性を改善する方法を提供し、本方法は、植物、植物部位、植物繁殖材料、または植物の成長場所に、本発明に従う化合物、組成物または混合物を適用することを含む。
本発明は、植物の成長を調節または改善するための方法を提供し、本方法は、植物、植物部位、植物繁殖材料、または植物の成長場所に、本発明に従う化合物、組成物または混合物を適用することを含む。一実施形態では、植物の成長は、植物が非生物的ストレス条件にさらされる場合に調節または改善される。
また本発明は植物の種子発芽を改善するための方法も提供し、特に、本発明は、低温ストレス条件下で植物の種子発芽を改善するための方法を提供し、本方法は、種子または種子を含有する場所に、本発明に従う化合物、組成物または混合物を適用することを含む。
また本発明は、化学物質の植物毒性効果に対して植物を安全にするための方法も提供し、本方法は、植物、植物部位、植物繁殖材料、または植物の成長場所に、本発明に従う化合物、組成物または混合物を適用することを含む。
適切には、化合物または組成物は、所望の応答を誘発するのに十分な量で適用される。
本発明によると、「作物の成長を調節または改善する」は、植物活力の改善、植物品質の改善、ストレス因子への耐性の改善、および／または投与物利用効率の改善を意味する。
「植物活力の改善」は、本発明の方法を存在させずに同じ条件下で成長させた対照植物中の同じ形質と比較して、特定の形質が定性的または定量的に改善されることを意味する。このような形質には、早期および／または改善された発芽、改善された出芽、より少ない種子を使用する能力、増大された根の成長、より発育した根系、増大された根粒形成、増大された苗条成長、増大された分げつ、より強力な分げつ、より生産的な分げつ、増大または改善された植物立性、より少ない植物倒れ（倒伏）、草高の増大および／または改善、植物重量の増大（新鮮または乾燥）の増大、より大きい葉身、より緑色の葉色、増大された色素含量、増大された光合成活性、より早い開花、より長い穂、早期の穀粒成熟、種子、果実または莢サイズの増大、莢または穂数の増大、莢または穂当たりの種子数の増大、種子質量の増大、種子登熟の増強、より少ない死滅根出葉、老化の遅延、植物の活力の改善、貯蔵組織中のアミノ酸のレベルの増大および／またはより少ない必要投与物（例えば、必要とされる肥料、水および／または労力がより少ない）が含まれるが、これらに限定されない。活力が改善された植物は、上記の形質のいずれか、または上記の形質の２つ以上の任意の組み合わせにおける増大を有し得る。
「植物品質の改善」は、本発明の方法を存在させずに同じ条件下で成長させた対照植物中の同じ形質と比較して、特定の形質が定性的または定量的に改善されることを意味する。このような形質には、植物の外観の改善、エチレンの低減（産生の低下および／または受容の阻害）、収穫材料、例えば、種子、果実、葉、野菜などの品質の改善（このような品質改善は、収穫材料の外観の改善として現れることもある）、炭水化物含量の改善（例えば、糖および／またはデンプンの増量、糖酸比の改善、還元糖の低減、糖の発生速度の増大）、タンパク質含量の改善、油の含量および組成の改善、栄養価の改善、抗栄養化合物の減少、官能特性の改善（例えば、味覚の改善）および／または消費者の健康上の利益の改善（例えば、ビタミンおよび抗酸化物質のレベルの増大））、収穫後特性の改善（例えば、貯蔵寿命および／または貯蔵安定性の向上、より容易な加工性、より容易な化合物の抽出）、より均一な作物の発育（例えば、植物の同期化された発芽、開花および／または結実）、および／または種子品質の改善（例えば、次のシーズンで使用するため）が含まれるが、これらに限定されない。品質が改善された植物は、上記の形質のいずれか、または上記の形質の２つ以上の任意の組み合わせにおける増大を有し得る。
「ストレス因子への耐性の改善」は、本発明の方法を存在させずに同じ条件下で成長させた対照植物中の同じ形質と比較して、特定の形質が定性的または定量的に改善されることを意味する。このような形質には、干ばつ（例えば、植物中の含水量の欠乏、水の取込みの可能性の欠如または植物への水の供給の低下をもたらす任意のストレス）、寒冷暴露、熱曝露、浸透圧ストレス、ＵＶストレス、洪水、塩分の増大（例えば、土壌中）、増大されたミネラル曝露、オゾン曝露、高い光曝露および／または栄養素（例えば、窒素および／またはリン栄養素）の限られた利用性などの、準最適の成長条件を引き起こす非生物的ストレス因子に対する耐性および／または抵抗性の増大が含まれるが、これらに限定されない。ストレス因子への耐性が改善された植物は、上記の形質のいずれか、または上記の形質の２つ以上の任意の組み合わせにおける増大を有し得る。干ばつおよび栄養素ストレスの場合、このような耐性の改善は、例えば、水および栄養素のより効率的な取込み、使用または保持に起因し得る。
特に、本発明の化合物または組成物は、干ばつストレスへの耐性を改善するために有用である。
「投与物利用効率の改善」は、本発明の方法を存在させずに同じ条件下で成長させた対照植物の成長と比較して、所与のレベルの投与物を使用して、植物がより効率的に成長できることを意味する。特に、投与物には、肥料（例えば、窒素、リン、カリウム、微量栄養素など）、光および水が含まれるが、これらに限定されない。投与物利用効率が改善された植物は、上記の投与物のいずれか、または上記の投与物の２つ以上の任意の組み合わせの利用の改善を有し得る。
作物の成長の調節または改善の他の効果には、草高の低下、または分げつの減少が含まれ、これらは、より少ないバイオマスおよびより少ない分げつを有することが望ましい作物または条件において有利な特徴である。
上記の作物増強のいずれかまたは全ては、例えば、植物の生理機能、植物の成長および発育、ならびに／または植物構造を改善することによって、収穫量の改善をもたらし得る。本発明との関連では、「収穫量」には、（ｉ）（ａ）植物それ自体によって産生される量の増大、または（ｂ）植物物質を収穫する能力の改善に起因し得る、バイオマス生産、穀粒収穫量、デンプン含量、含油量および／またはタンパク質含量の増大、（ｉｉ）収穫材料の組成の改善（例えば、糖酸比の改善、油組成の改善、栄養価の増大、抗栄養化合物の減少、消費者の健康上の利益の増大）、および／または（ｉｉｉ）作物を収穫する能力の増大／促進、作物の加工性の改善および／またはより良い貯蔵安定性／貯蔵寿命が含まれるが、これらに限定されない。農作植物の収穫量の増大は、定量的測定を行うことが可能である場合には、それぞれの植物の産物の収穫量が、同一条件下であるが本発明を適用せずに産生されたその植物の同一の産物の収穫量よりも、測定可能な量だけ増大されることを意味する。本発明によると、収穫量は、少なくとも０．５％、より好ましくは少なくとも１％、さらにより好ましくは少なくとも２％、さらにより好ましくは少なくとも４％、好ましくは５％またはそれ以上に増大されることが好ましい。
また上記の作物増強のいずれかまたは全ては土地利用の改善をもたらすこともでき、すなわち、これまで利用できなかった土地、または栽培のために準最適であった土地が利用可能になり得る。例えば、干ばつ条件下で生存する能力の増大を示す植物は、準最適降雨量の地域（例えば、恐らく砂漠の周辺または砂漠自体）において栽培可能であり得る。
本発明の１つの態様では、作物増強は、有害生物および／または病害および／または非生物的ストレスからの圧力を実質的に存在させずに行われる。本発明のさらなる態様では、植物活力、ストレス耐性、品質および／または収穫量における改善は、有害生物および／または病害からの圧力を実質的に存在させずに行われる。例えば、有害生物および／または病害は、本発明の方法よりも前に、または本発明の方法と同時に適用される有害生物駆除処理によって防除され得る。また本発明のさらなる態様では、植物活力、ストレス耐性、品質および／または収穫量における改善は、有害生物および／または病害の圧力を存在させずに行われる。さらなる実施形態では、植物活力、品質および／または収穫量における改善は、非生物的ストレスを存在させずに、または実質的に存在させずに行われる。
本発明の化合物は単独で使用することもできるが、一般的に、担体、溶媒および界面活性剤（ＳＦＡ）などの配合補助剤を用いて組成物に配合される。従って、本発明はさらに、本発明の化合物と、農学的に許容される配合補助剤とを含む組成物を提供する。また、本発明の化合物と、農学的に許容される配合補助剤とから本質的になる組成物も提供される。また、本発明の化合物と、農学的に許容される配合補助剤とからなる組成物も提供される。
本発明はさらに、本発明の化合物と、農学的に許容される配合補助剤とを含む植物成長調節剤組成物を提供する。また、本発明の化合物と、農学的に許容される配合補助剤とから本質的になる植物成長調節剤組成物も提供される。また、本発明の化合物と、農学的に許容される配合補助剤とからなる植物成長調節剤組成物も提供される。
本発明はさらに、本発明の化合物と、農学的に許容される配合補助剤とを含む、植物の非生物的ストレス管理組成物を提供する。また、本発明の化合物と、農学的に許容される配合補助剤とから本質的になる、植物の非生物的ストレス管理組成物も提供される。また、本発明の化合物と、農学的に許容される配合補助剤とからなる、植物の非生物的ストレス管理組成物も提供される。
本発明はさらに、本発明の化合物と、農学的に許容される配合補助剤とを含む種子発芽促進組成物を提供する。また、本発明の化合物と、農学的に許容される配合補助剤とから本質的になる種子発芽促進組成物も提供される。また、本発明の化合物と、農学的に許容される配合補助剤とからなる種子発芽促進組成物も提供される。
すぐに使用できる組成物を作ることもできるが、組成物は、使用前に希釈される濃縮物の形態であってもよい。最終の希釈は通常水で行われるが、水の代わりにあるいは水に加えて、例えば、液体肥料、微量栄養素、生物有機体、油または溶媒を用いて行うこともできる。
組成物は、一般的に、０．１〜９９重量％、特に０．１〜９５重量％の本発明の化合物と、好ましくは０〜２５重量％の海面活性物質を含む１〜９９．９重量％の配合補助剤とを含む。
組成物はいくつかの配合物タイプから選択することができ、そのうちの多くは、Ｍａｎｕａｌ ｏｎ Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ ａｎｄ Ｕｓｅ ｏｆ ＦＡＯ Ｓｐｅｃｉｆｉｃａｔｉｏｎｓ ｆｏｒ Ｐｌａｎｔ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｐｒｏｄｕｃｔｓ，５ｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ，１９９９から知られている。これらには、吐粉性（ｄｕｓｔａｂｌｅ）粉末（ＤＰ）、可溶性粉末（ＳＰ）、水溶性顆粒（ＳＧ）、水分散性顆粒（ＷＧ）、湿潤性粉末（ＷＰ）、顆粒（ＧＲ）（緩効性または速効性）、可溶性濃縮物（ＳＬ）、油混和性液体（ＯＬ）、超微量液体（ＵＬ）、乳化性濃縮物（ＥＣ）、分散性濃縮物（ＤＣ）、エマルション（水中油型（ＥＷ）および油中水型（ＥＯ）の両方）、マイクロエマルション（ＭＥ）、懸濁濃縮物（ＳＣ）、エアロゾル、カプセル懸濁液（ＣＳ）および種子処理配合物が含まれる。任意の場合に選択される配合物は、想定される特定の目的と、本発明の化合物の物理的、化学的および生物学的特性とに依存するであろう。
吐粉性粉末（ＤＰ）は、本発明の化合物と、１つまたは複数の固体希釈剤（例えば、天然クレイ、カオリン、葉ろう石、ベントナイト、アルミナ、モンモリロナイト、キーゼルグール、チョーク、ケイ藻土、リン酸カルシウム、炭酸カルシウムおよびマグネシウム、硫黄、石灰、小麦粉、タルク、ならびに他の有機および無機固体担体）とを混合し、この混合物を機械的に粉砕して微粉末にすることによって調製され得る。
可溶性粉末（ＳＰ）は、本発明の化合物と、１つもしくは複数の水溶性無機塩（例えば、重炭酸ナトリウム、炭酸ナトリウムまたは硫酸マグネシウムなど）または１つもしくは複数の水溶性有機個体（例えば、多糖など）と、任意選択的に、１つもしくは複数の湿潤剤、１つもしくは複数の分散剤、または前記薬剤の混合物とを混合して、水分散性／溶解性を改善することによって調製され得る。次に、この混合物は微粉末に粉砕される。同様の組成物を顆粒化して、水溶性顆粒（ＳＧ）を形成することもできる。
湿潤性粉末（ＷＰ）は、本発明の化合物と、１つまたは複数の固体希釈剤または担体と、１つまたは複数の湿潤剤と、好ましくは１つまたは複数の分散剤と、任意選択的に、１つまたは複数の懸濁化剤とを混合して、液体中での分散を容易にすることによって調製され得る。次に、この混合物は微粉末に粉砕される。同様の組成物を顆粒化して、水分散性顆粒（ＷＧ）を形成することもできる。
顆粒（ＧＲ）は、本発明の化合物と、１つまたは複数の粉末固体希釈剤または担体との混合物を顆粒化することによって、あるいは予め形成されたブランクの顆粒から、本発明の化合物（または適切な薬剤中のその溶液）を多孔質顆粒状材料（例えば、軽石、アタパルジャイトクレイ、フラー土、キーゼルグール、ケイ藻土または粉砕トウモロコシ穂軸など）中に吸収させることによって、あるいは本発明の化合物（または適切な薬剤中のその溶液）を硬質コア材料（例えば、砂、ケイ酸塩、鉱物炭酸塩、硫酸塩またはリン酸塩など）上に吸着させ、必要に応じて乾燥させることによって形成され得る。吸収または吸着を助けるために一般的に使用される薬剤には、溶媒（例えば、脂肪族および芳香族石油系溶媒、アルコール、エーテル、ケトンおよびエステルなど）および固着剤（例えば、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコール、デキストリン、糖および植物油など）が含まれる。１つまたは複数の他の添加剤（例えば、乳化剤、湿潤剤または分散剤）も顆粒中に含まれ得る。
分散性濃縮物（ＤＣ）は、本発明の化合物を、水または有機溶媒（例えば、ケトン、アルコールまたはグリコールエーテルなど）中に溶解させることによって調製され得る。これらの溶液は、界面活性剤（例えば、水での希釈を改善するため、または噴霧タンク中での結晶化を防止するため）を含有していてもよい。
乳化性濃縮物（ＥＣ）または水中油型エマルション（ＥＷ）は、本発明の化合物を、有機溶媒（任意選択的に、１つもしくは複数の湿潤剤、１つもしくは複数の乳化剤、または前記薬剤の混合物を含有する）中に溶解させることによって調製され得る。ＥＣにおける使用に適した有機溶媒には、芳香族炭化水素（例えば、ＳＯＬＶＥＳＳＯ １００、ＳＯＬＶＥＳＳＯ １５０およびＳＯＬＶＥＳＳＯ ２００によって例示されるアルキルベンゼンまたはアルキルナフタレンなど；ＳＯＬＶＥＳＳＯは登録商標である）、ケトン（例えば、シクロヘキサノンまたはメチルシクロヘキサノンなど）およびアルコール（例えば、ベンジルアルコール、フルフリルアルコールまたはブタノールなど）、Ｎ−アルキルピロリドン（例えば、Ｎ−メチルピロリドンまたはＮ−オクチルピロリドンなど）、脂肪酸のジメチルアミド（例えば、Ｃ8〜Ｃ10脂肪酸ジメチルアミドなど）、ならびに塩素化炭化水素が含まれる。ＥＣ生成物は、水への添加で自然に乳化して、適切な器具による噴霧適用を可能にするために十分な安定性を有するエマルションを生じ得る。
ＥＷの調製は、本発明の化合物を、液体（室温で液体でない場合には、妥当な温度、通常７０℃よりも低い温度で溶融され得る）として、あるいは溶液（適切な溶媒中に溶解させることにより）において得るステップと、次に、得られた液体または溶液を、１つまたは複数のＳＦＡを含有する水中に高せん断下で乳化させて、エマルションを生成するステップとを含む。ＥＷにおける使用に適した溶媒には、植物油、塩素化炭化水素（例えば、クロロベンゼンなど）、芳香族溶媒（例えば、アルキルベンゼンまたはアルキルナフタレンなど）、および水中の溶解度が低い他の適切な有機溶媒が含まれる。
マイクロエマルション（ＭＥ）は、１つまたは複数の溶媒および１つまたは複数のＳＦＡのブレンドと水を混合して、熱力学的に安定した等方性液体配合物を自然に生じさせることによって調製され得る。本発明の化合物は、最初は、水または溶媒／ＳＦＡブレンドのいずれかに存在する。ＭＥにおいて使用するのに適した溶媒には、ＥＣまたはＥＷにおける使用について上記で記載したものが含まれる。ＭＥは水中油系または油中水系（どの系が存在するかは伝導度の測定によって決定され得る）のいずれかでよく、水溶性および油溶性の害虫駆除剤を同じ配合物中に混合するのに適切であり得る。ＭＥは水中への希釈に適しており、マイクロエマルションのまま残るか、あるいは従来の水中油型エマルションが形成される。
懸濁濃縮物（ＳＣ）は、本発明の化合物の微粉化した不溶性固体粒子の水性または非水性懸濁液を含み得る。ＳＣは、適切な媒体中の本発明の固体化合物を、任意選択的に１つまたは複数の分散剤と共に、ボールまたはビーズミル粉砕して、化合物の微粒子懸濁液を生成することによって調製され得る。１つまたは複数の湿潤剤が組成物中に含まれていてもよく、粒子の沈降速度を低下させるために懸濁剤が含まれていてもよい。あるいは、本発明の化合物は乾式粉砕され、上記の薬剤を含有する水に添加されて、所望の最終生成物を生成してもよい。
エアロゾル配合物は、本発明の化合物と、適切な噴射剤（例えば、ｎ−ブタン）とを含む。また本発明の化合物は適切な媒体（例えば、水、またはｎ−プロパノールなどの水混和性液体）中に溶解または分散されて、手で作動される非加圧式噴霧ポンプにおいて使用するための組成物を提供し得る。
カプセル懸濁液（ＣＳ）はＥＷ配合物の調製と同様の方法で調製され得るが、油滴の水性分散体が得られ、各油滴が高分子シェルによりカプセル化されて、本発明の化合物と、任意選択的に、そのための担体または希釈剤とを含有するように、付加的な重合段階を伴う。高分子シェルは、界面重縮合反応またはコアセルベーション法のいずれかで生成され得る。本組成物は本発明の化合物の制御放出を提供することができ、種子処理のために使用され得る。また本発明の化合物は生分解性高分子マトリックス中に配合されて、化合物のゆっくりした制御放出を提供し得る。
本組成物は、例えば、表面における湿潤、保持または分配；処理表面における雨への抵抗性；または本発明の化合物の取込みもしくは移動性を改善することにより、組成物の生物学的性能を改善するために１つまたは複数の添加剤を含み得る。このような添加剤には、界面活性剤（ＳＦＡ）と、例えば特定の鉱油または天然植物油（例えば、大豆油および菜種油など）などの油に基づいた噴霧添加剤と、これらおよび他の生物学的増強（ｂｉｏ−ｅｎｈａｎｃｉｎｇ）補助剤（本発明の化合物の作用を補助または変更し得る成分）のブレンドとが含まれる。
湿潤剤、分散剤および乳化剤は、カチオン性、アニオン性、両性または非イオン性タイプのＳＦＡであり得る。
カチオン性タイプの適切なＳＦＡには、第４級アンモニウム化合物（例えば、臭化セチルトリメチルアンモニウム）、イミダゾリンおよびアミン塩が含まれる。
適切なアニオン性ＳＦＡには、脂肪酸のアルカリ金属塩、硫酸の脂肪族モノエステルの塩（例えば、ラウリル硫酸ナトリウム）、スルホン化芳香族化合物の塩（例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム、ブチルナフタレンスルホナート、ならびにジイソプロピル−およびトリイソプロピル−ナフタレンスルホン酸ナトリウムの混合物）、エーテル硫酸塩、アルコールエーテル硫酸塩（例えば、ラウレス−３−硫酸ナトリウム）、エーテルカルボン酸塩（例えば、ラウレス−３−カルボン酸ナトリウム）、リン酸エステル（１つまたは複数の脂肪アルコールと、リン酸（主に、モノ−エステル）または五酸化リン（主に、ジエステル）との反応、例えば、ラウリルアルコールと四リン酸との反応の生成物；さらに、これらの生成物はエトキシル化され得る）、スルホスクシンアマート（ｓｕｌｐｈｏｓｕｃｃｉｎａｍａｔｅ）、パラフィンまたはオレフィンスルホナート、タウラートおよびリグノスルホナートが含まれる。
両性タイプの適切なＳＦＡには、ベタイン、プロピオナートおよびグリシナートが含まれる。
非イオン性タイプの適切なＳＦＡには、アルキレンオキシド（例えば、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはこれらの混合物など）と、脂肪アルコール（例えば、オレイルアルコールまたはセチルアルコールなど）またはアルキルフェノール（例えば、オクチルフェノール、ノニルフェノールまたはオクチルクレゾールなど）との縮合生成物；長鎖脂肪酸またはヘキシトール無水物から誘導される部分エステル；前記部分エステルと、エチレンオキシドとの縮合生成物；ブロックポリマー（エチレンオキシドおよびプロピレンオキシドを含む）；アルカノールアミド；単純エステル（例えば、脂肪酸ポリエチレングリコールエステル）；アミンオキシド（例えば、ラウリルジメチルアミンオキシド）；およびレシチンが含まれる。
適切な懸濁化剤には、親水コロイド（例えば、多糖類、ポリビニルピロリドンまたはナトリウムカルボキシメチルセルロースなど）および膨潤性クレイ（例えば、ベントナイトまたはアタパルジャイトなど）が含まれる。
本発明の化合物または組成物は、植物、植物の部位、植物器官、植物繁殖材料または植物の成長場所に適用され得る。
「植物」という用語は、種子、実生、稚樹、根、塊茎、茎、柄、葉、および果実を含む植物の全ての物理的部位を指す。
「場所（ｌｏｃｕｓ）」という用語は、本明細書で使用される場合、植物が成長している区域、または栽培植物の種子が蒔かれる区域、または種子が土壌中に入れられるであろう区域を意味する。これには、土壌、種子、および実生、ならびに確立された植生が含まれる。
「植物繁殖材料」という用語は、植物の全ての生殖部位（例えば、種子）または植物の増殖性部位（例えば、挿し木および塊茎など）を示す。これには、厳密な意味での種子、ならびに植物の根、果実、塊茎、鱗茎、根茎、および部位が含まれる。
適用は、一般的に、通常はトラクター搭載の大面積用噴霧器により組成物を噴霧することによって行われるが、散粉（粉末の場合）、滴下または灌注などの他の方法も使用することができる。あるいは、組成物は、植え付けの前または植え付け時に、畝間にあるいは直接種子に適用され得る。
本発明の化合物または組成物は、出芽前または出芽後に適用され得る。適切には、作物植物の成長を調節するため、または非生物的ストレスへの耐性を増強するために組成物が使用される場合、組成物は作物の出芽後に適用され得る。種子の発芽の促進のために組成物が使用される場合、組成物は出芽前に適用され得る。
本発明は、植え付けの前、最中、もしくは後に、またはこれらの任意の組み合わせで、本発明の化合物または組成物を植物繁殖材料に適用することを想定する。
活性成分は任意の生理学的状態の植物繁殖材料に適用可能であるが、一般的な手法は、処理プロセスの間に損傷を受けないように十分に耐久性の状態の種子を使用することである。通常、種子は、フィールドから収穫され、植物から取り外され、そして任意の穂軸、柄、外側の殻、および周囲の髄または他の非種子植物材料から分離されているであろう。また種子は、好ましくは、種子に対する生物学的な損傷が処理によって生じない程度に生物学的に安定であろう。処理は、種子の収穫から種子の播種までの間（播種プロセスの最中を含む）にいつでも種子に適用可能であると考えられている。
植物繁殖材料または植え付け場所に対する活性成分の適用または処理のための方法は当該技術分野において知られており、粉衣、コーティング、ペレット形成および浸漬、ならびに苗床トレイ適用、畝間適用、土壌灌注、土壌注入、点滴灌漑、スプリンクラーもしくはセンターピボットによる適用、または土壌への取込み（全面または帯域）が含まれる。代替的または付加的に、活性成分は、植物繁殖材料と一緒に蒔かれる適切な基材上に適用され得る。
本発明の化合物の適用率は広い限度内で異なることができ、土壌の性質、適用方法（出芽前または出芽後；種子粉衣；種子畝間適用；不耕起適用など）、作物植物、優勢な気候条件、ならびに適用方法、適用時間および標的作物に支配される他の因子に依存する。葉面または灌注適用の場合、本発明に従う本発明の化合物は、通常、１〜２０００ｇ／ｈａ、特に５〜１０００ｇ／ｈａの比率で適用される。種子処理の場合、適用率は通常、１００ｋｇの種子につき０．０００５〜１５０ｇである。
本発明の化合物および組成物は、双子葉または単子葉作物に適用され得る。本発明に従う組成物を使用することができる有用な植物の作物には、ベリー植物、例えば、ブラックベリー、ブルーベリー、クランベリー、ラズベリーおよびストロベリー；穀類、例えば、大麦、トウモロコシ（コーン）、キビ、オート麦、米、ライ麦、ソルガム ライ小麦および小麦；繊維植物、例えば、綿、麻、ジュートおよびサイザル麻；農作物、例えば、糖および飼料用ビート、コーヒー、ホップ、カラシ、菜種（キャノーラ）、ケシ、サトウキビ、ヒマワリ、茶およびタバコ；果樹、例えば、リンゴ、アンズ、アボカド、バナナ、サクランボ、柑橘類、ネクタリン、モモ、セイヨウナシおよびプラム；草、例えば、バミューダグラス、ブルーグラス、ベントグラス、センチピードグラス、フェスク、ライグラス、セントオーガスティングラスおよびゾイシアグラス；ハーブ、例えば、バジル、ルリジサ、チャイブ、コリアンダー、ラベンダー、ラベージ、ミント、オレガノ、パセリ、ローズマリー、セージおよびタイムなど；マメ科植物、例えば、インゲンマメ、レンズマメ、エンドウマメおよびダイズ；堅果、例えば、アーモンド、カシュー、落花生、ヘーゼルナッツ、ピーナッツ、ペカン、ピスタチオおよびクルミ；ヤシ、例えば、アブラヤシ；観賞用植物、例えば、花、低木および高木；他の高木、例えば、カカオ、ココナッツ、オリーヴおよびゴム；野菜、例えば、アスパラガス、ナス、ブロッコリー、キャベツ、ニンジン、キュウリ、ニンニク、レタス、マロー、メロン、オクラ、タマネギ、コショウ、ジャガイモ、カボチャ、ダイオウ、ホウレンソウおよびトマト；ならびにつる植物、例えば、ブドウなどの多年生および一年生作物が含まれる。
作物は、天然に存在するもの、従来の育種方法によって得られるもの、または遺伝子操作によって得られるものであると理解されるべきである。これらは、いわゆる出力形質（例えば、改善された貯蔵安定性、より高い栄養価および改善された風味）を含有する作物を含む。
作物は、ブロモキシニルのような除草剤、またはＡＬＳ−、ＥＰＳＰＳ−、ＧＳ−、ＨＰＰＤ−およびＰＰＯ−阻害剤などの除草剤の種類に対して耐性にされた作物も含むと理解されるべきである。従来の育種方法によってイミダゾリノン、例えばイマザモックスに対して耐性にされた作物の一例は、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）サマーキャノーラである。遺伝子操作法によって除草剤に対して耐性にされた作物の例としては、例えば、商品名ＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ（登録商標）、Ｈｅｒｃｕｌｅｘ Ｉ（登録商標）およびＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ（登録商標）で市販されているグリホサート−およびグルホシネート−耐性トウモロコシ品種が挙げられる。
また作物は、有害な昆虫に対して自然に耐性であるか、あるいは耐性にされたものであると理解されるべきである。これには、例えば、例えば毒素産生細菌から知られているものなどの、１つまたは複数の選択的に作用する毒素を合成することができるように組換えＤＮＡ技術の使用により形質転換された植物が含まれる。発現され得る毒素の例としては、δ−エンドトキシン、植物性殺虫性タンパク質（Ｖｉｐ）、線虫共生細菌の殺虫性タンパク質、ならびにサソリ、クモ類、スズメバチおよび真菌により産生される毒素が挙げられる。
バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）毒素を発現するように改変された作物の一例は、ＢｔトウモロコシＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｓｅｅｄｓ）である。殺虫剤耐性をコードする２つ以上の遺伝子を含み、従って２つ以上の毒素を発現する作物の一例は、ＶｉｐＣｏｔ（登録商標）（Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｓｅｅｄｓ）である。作物またはその種子材料も、多数のタイプの有害生物に対して耐性であることが可能である（遺伝子改変により形成される場合、いわゆる積層されたトランスジェニックイベント）。例えば、植物は、例えばＨｅｒｃｕｌｅｘ Ｉ（登録商標）（Ｄｏｗ ＡｇｒｏＳｃｉｅｎｃｅｓ，Ｐｉｏｎｅｅｒ Ｈｉ−Ｂｒｅｄ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ）のように、殺虫性タンパク質を発現する能力を有することができ、同時に除草剤耐性でもある。
また本発明の化合物は、例えば統合化雑草防除プログラムの一環として、非作物植物の種子の発芽を促進させるためにも使用され得る。雑草種子の発芽の遅延は、雑草との競争を低減することによって、スタートがより強力である作物の実生を提供し得る。あるいは、本発明の化合物は、作物植物の種子の発芽を遅延させるため、例えば、栽培者の植え付けのタイミングの柔軟性を増大させるために使用され得る。
通常、作物の管理において、栽培者は、本発明の化合物または組成物に加えて、１つまたは複数の他の農学的化学物質または生物学的製剤を使用し得る。本発明の化合物または組成物、およびさらなる活性成分を含む混合物も提供される。
農学的化学物質または生物学的製剤の例としては、害虫駆除剤、例えば、殺ダニ剤、殺菌剤、殺真菌剤、除草剤、殺虫剤、殺線虫剤、植物成長調節剤、作物増強剤、薬害軽減剤、ならびに植物栄養素および植物肥料が挙げられる。適切な混合パートナーの例は、Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第１５版（Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌにより発行）において見出すことができる。このような混合物は、同時に（例えば、予め配合された混合物またはタンク混合として）、あるいは適切な時間尺度で順次、植物、植物繁殖材料または植物の成長場所に適用され得る。害虫駆除剤と本発明との同時適用は、農業家が製品を作物に適用するのに費やす時間を最小限にするという付加利益を有する。組み合わせは、任意の手段、例えば、従来の育種または遺伝子改変を用いて植物に組み込まれた特定の植物形質も包含し得る。
また本発明は、非生物的ストレスへの植物の耐性を改善し、植物の成長を調節または改善し、種子発芽を促進し、そして／あるいは化学物質の植物毒性効果に対して植物を安全にするための、式（Ｉ）の化合物、または式（Ｉ）に従う化合物と、農学的に許容される配合補助剤とを含む組成物の使用を提供する。
本発明はまた、非生物的ストレスへの植物の耐性を改善し、植物の成長を調節または改善し、種子発芽を促進し、そして／あるいは化学物質の植物毒性効果に対して植物を安全にするための、本発明の化合物、組成物または混合物の使用を提供する。
式（Ｉ）の化合物を含む種子も提供されている。
式（Ｉ）の化合物は、以下の一般的な反応スキームに従って調製することができ、ここで、置換基Ｙ1、Ｙ2、Ｘ1、Ｘ2、Ｒ19は、（他に明確に記載されない限り）上記の定義を有する。
反応スキーム１
式（ＩＩｂ）の既知の化合物（国際公開第２０１５／０６１７６４号）は、リチウムジイソプロピルアミド（ｌｉｔｈｉｕｍ ｄｉｉｄｏｐｒｏｐｙｌａｍｉｄｅ）、カリウムｔｅｒｔ−ブチラートまたはナトリウムｔｅｒｔ−ブチラートなどの塩基の存在下、ギ酸メチルなどのギ酸エステル誘導体との反応によって、式（ＩＩａ）の市販（Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ）の化合物から調製され得る。（国際公開第２０１２／０８０１１５号において、Ｙ2＝ＮＲ18、国際公開第２０１５／０６１７６４号およびＧＢ１５９１３７４号明細書において、Ｙ2＝Ｏ）
反応スキーム２
式（Ｉｂ）の化合物は、カリウムｔｅｒｔ−ブチラートまたはナトリウムｔｅｒｔ−ブチラートなどの塩基の存在下、そして任意選択的に、塩基を活性化するためにクラウンエーテルの存在下で、化合物（ＩＩｂ）との反応によって、式（ＩＩＩ）の化合物から調製され得る。反応は、ヨウ化カリウムまたはテトラブチルアンモニウムヨージドなどの、触媒量または化学量論量のヨウ素塩の存在下で実行することもできる。式（ＩＩＩ）の化合物は、反応スキーム３に示されるように、式（ＩＶ）の化合物から、あるいは式（Ｖ）の化合物から調製され得る。
反応スキーム３
式（ＩＩＩ）の化合物（式中、Ｌｇは、ハロゲンなどの適切な脱離基である）は、任意選択的にピリジンなどの塩基の存在下、塩化チオニル、ホスゲンもしくは１−クロロ−Ｎ，Ｎ，２−トリメチル−１−プロペニルアミンなどの塩素化剤、またはＰＢｒ3もしくは臭化チオニルなどの臭素化剤との反応によって、式（ＩＶ）または（Ｖ）の化合物から調製され得る。式（ＩＩＩ）の化合物（式中、Ｌｇは、アルキルスルホニルまたはアリールスルホニルなどの脱離基である）は、トリエチルアミンまたはピリジンなどの塩基の存在下、対応する塩化アルキルスルホニルまたは塩化アリールスルホニルとの反応によって、式（ＩＶ）の化合物から調製され得る。式（ＩＶ）および（Ｖ）の化合物は、反応スキーム４にそれぞれ示されるように、式（ＶＩ）および（ＶＩＩ）の化合物から調製され得る。
反応スキーム４
式（ＩＶ）および（Ｖ）の化合物はそれぞれ、任意選択的に三塩化セリウムなどのルイス酸の存在下、水素化ジイソプロピルアルミニウム、シアノ水素化ホウ素ナトリウム、水素化リチウムトリ−ｔｅｒｔブトキシアルミニウムまたは水素化ホウ素ナトリウムなどの還元剤との反応によって、式（ＶＩ）および（ＶＩＩ）の化合物から調製され得る。例えば、Ｊ Ｃｈｅｍ Ｓｏｃ，Ｐｅｒｋｉｎ Ｔｒａｎｓ １，（２００２），７０７−７０９およびＪｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｐｌａｎｔ Ｐｈｙｓｉｏｌｏｇｙ，（２０１３），１７０，１２３５−１２４２において、同様の反応が報告されている。式（ＶＩ）の化合物は、反応スキーム５に示されるように、式（ＶＩＩ）の化合物から調製され得る。
反応スキーム５
式（ＶＩ）の化合物は、酢酸中で式Ｒ19ＮＨ2のアミンとの反応によって、式（ＶＩＩ）の市販の化合物から調製され得る。
調製実施例
以下の実施例は、本発明を説明するのに役立つ。
化合物の合成および特徴付け
このセクション全体を通して以下の略語が使用される：ｓ＝一重線；ｂｓ＝幅広い一重線；ｄ＝二重線；ｄｄ＝二重の二重線；ｄｔ＝二重の三重線；ｂｄ＝幅広い二重線；ｔ＝三重線；ｄｔ＝二重の三重線；ｂｔ＝幅広い三重線；ｔｔ＝三重の三重線；ｑ＝四重線；ｍ＝多重線；Ｍｅ＝メチル；Ｅｔ＝エチル；Ｐｒ＝プロピル；Ｂｕ＝ブチル；ＤＭＥ＝１，２−ジメトキシエタン；ＴＨＦ＝テトラヒドロフラン；Ｍ．ｐ．＝融点；ＲＴ＝保持時間、ＭＨ+＝分子カチオン（すなわち、測定された分子量）。
化合物の分析のために以下のＨＰＬＣ−ＭＳ法を使用した。
方法Ａ：エレクトロスプレー源（極性：正イオンまたは負イオン、キャピラリー：３．００ｋＶ、コーン：３０．００Ｖ、抽出器：２．００Ｖ、ソース温度：１００℃、脱溶媒和温度：２５０℃、コーンガス流：５０Ｌ／時、脱溶媒和ガス流：４００Ｌ／時、質量範囲：１００〜９００Ｄａ）を備えたＷａｔｅｒｓ製ＺＱ質量分析計（シングル四重極質量分析計）、およびＷａｔｅｒｓ製Ａｃｑｕｉｔｙ ＵＰＬＣ（溶媒脱気装置、バイナリーポンプ、加熱カラムコンパートメントおよびダイオードアレイ検出器においてスペクトルを記録した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ ＵＰＬＣ ＨＳＳ Ｔ３、１．８μｍ、３０×２．１ｍｍ、温度：６０℃、流速０．８５ｍＬ／分；ＤＡＤ波長範囲（ｎｍ）：２１０〜５００） 溶媒グラジエント：Ａ＝Ｈ2Ｏ＋５％のＭｅＯＨ＋０．０５％のＨＣＯＯＨ、Ｂ＝アセトニトリル＋０．０５％のＨＣＯＯＨ） グラジエント：０分の１０％Ｂ；０〜１．２分の１００％Ｂ；１．２〜１．５０分の１００％Ｂ。
方法Ｂ：エレクトロスプレー源（極性：正イオンまたは負イオン、キャピラリー：３．００ｋＶ、コーン：３０．００Ｖ、抽出器：２．００Ｖ、ソース温度：１００℃、脱溶媒和温度：２５０℃、コーンガス流：５０Ｌ／時、脱溶媒和ガス流：４００Ｌ／時、質量範囲：１００〜９００Ｄａ）を備えたＷａｔｅｒｓ製ＺＱ質量分析計（シングル四重極質量分析計）、およびＷａｔｅｒｓ製Ａｃｑｕｉｔｙ ＵＰＬＣ（溶媒脱気装置、バイナリーポンプ、加熱カラムコンパートメントおよびダイオードアレイ検出器においてスペクトルを記録した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ ＵＰＬＣ ＨＳＳ Ｔ３、１．８μｍ、３０×２．１ｍｍ、温度：６０℃、流速０．８５ｍＬ／分；ＤＡＤ波長範囲（ｎｍ）：２１０〜５００） 溶媒グラジエント：Ａ＝Ｈ2Ｏ＋５％のＭｅＯＨ＋０．０５％のＨＣＯＯＨ、Ｂ＝アセトニトリル＋０．０５％のＨＣＯＯＨ） グラジエント：０分の１０％Ｂ；０〜２．７分の１００％Ｂ；２．７〜３．０分の１００％Ｂ。
実施例１：（１Ｅ，３ａＲ，５ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１−（ヒドロキシメチレン）−３ａ，６，６，９ａ−テトラメチル−５，５ａ，７，８，９，９ｂ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−ベンゾ［ｅ］ベンゾフラン−２−オン（化合物ＩＩｂ）の調製
（１Ｅ，３ａＲ，５ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１−（ヒドロキシメチレン）−３ａ，６，６，９ａ−テトラメチル−５，５ａ，７，８，９，９ｂ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−ベンゾ［ｅ］ベンゾフラン−２−オン（式（ＩＩｂ）の化合物）は、国際公開第２０１５／０６１７６４号に記載されるように市販（Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ）の化合物（ＩＩａ）から調製した。1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：δｐｐｍ９．５８（ｄ，１Ｈ），３．５９（ｄｄ，１Ｈ），２．４９（ｄ，１Ｈ），１．１８（ｄｔ，１Ｈ），１．９４（ｍ，１Ｈ），１．７９（ｄｔ，１Ｈ），１．５６−１．７２（ｍ，１Ｈ），１．３２−１．５１（ｍ，６Ｈ），１．０９−１．２６（ｍ，４Ｈ），０．９７（ｂｓ，３Ｈ），０．９０（ｂｓ，３Ｈ），０．８３（ｂｓ，３Ｈ）．
実施例２：１−（フェニル）−３，４−ジメチル−ピロール−２，５−ジオン（化合物ＶＩ−１）の調製
報告された手順（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９９８，６３，２６４６−２６５５）をわずかに修正して、１−（フェニル）−３，４−ジメチル−ピロール−２，５−ジオン（ＶＩ−１）を調製した。酢酸（２００ｍＬ）中の２，３−ジメチルマレイン酸無水物（１１８．９ｍｍｏｌ、１５ｇ）の溶液に、アニリン（１２０ｍｍｏｌ、１１．０ｍＬ）を添加し、得られた懸濁液を１３２℃で２４時間加熱した。次に、反応混合物を室温まで冷却し、溶媒を減圧下で除去し、シリカによるフラッシュクロマトグラフィーによって、得られた粗残渣を精製した。１−（フェニル）−３，４−ジメチル−ピロール−２，５−ジオン（ＶＩ−１）が白色固体として単離された（１８．０ｇ、８９．５ｍｍｏｌ、収率７５％）。ＬＣＭＳ（方法Ａ）：ＲＴ０．８６分；ＥＳ＋２０２（Ｍ＋Ｈ+）；1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：δｐｐｍ２．０７（ｓ，６Ｈ），７．３１−７．４１（ｍ，３Ｈ），７．４２−７．５３（ｍ，２Ｈ）．
実施例３：２−ヒドロキシ−３，４−ジメチル−１−（フェニル）−２Ｈ−ピロール−５−オン（化合物ＩＶ−１）
１−（フェニル）−３，４−ジメチル−ピロール−２，５−ジオン（化合物ＶＩ−１、８４．５ｍｍｏｌ、１７ｇ）をメタノール（８４ｍＬ）中に溶解させ、０℃に冷却した。水素化ホウ素ナトリウム（０．４８６ｇ、１２．６ｍｍｏｌ）を何回かに分けて添加し、混合物を２時間攪拌した。氷水をゆっくり添加し、メタノールを減圧下で除去した。粗生成物を水中に溶かし、酢酸エチルで希釈し、相を分離した。有機画分を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、真空下で濃縮した。２−ヒドロキシ−３，４−ジメチル−１−（フェニル）−２Ｈ−ピロール−５−オン（ＩＶ−１）が純粋なピンクの固体として単離され、これをさらに精製することなく使用した。ＬＣＭＳ（方法Ｂ）：ＲＴ０．８２分；ＥＳ−２０２（Ｍ−Ｈ+）；1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，４００ＭＨｚ）：δｐｐｍ１．５０（ｍ，３Ｈ），１．９８（ｓ，３Ｈ），５．５６（ｂｓ，１Ｈ），７．１０（ｍ，１Ｈ），７．３１（ｍ，２Ｈ），７．７０（ｍ，２Ｈ）．
実施例４：２−クロロ−３，４−ジメチル−１−（フェニル）−２Ｈ−ピロール−５−オン（化合物ＩＩＩ−１）
アルゴン下のジクロロメタン（１４０ｍＬ）中の２−ヒドロキシ−３，４−ジメチル−１−（フェニル）−２Ｈ−ピロール−５−オン（ＩＶ−１、２７．１ｍｍｏｌ、５．５０ｇ）の溶液に、１−クロロ−Ｎ，Ｎ，２−トリメチル−１−プロペニルアミン（３２．５ｍｍｏｌ、４．４８ｍＬ）を添加した。反応混合物を室温で７２時間攪拌し、真空で濃縮して、Ｎ，Ｎ−２−トリメチルプロパンアミドとの混合物中に所望の生成物を含有する油を得た。２−クロロ−３，４−ジメチル−１−（フェニル）−２Ｈ−ピロール−５−オン（化合物ＩＩＩ−１、２６．５ｍｍｏｌ、５．８８ｇ、収率９８％）は、そのまま次のステップに使用した。1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：δｐｐｍ１．９５（ｓ，３Ｈ），２．１５（ｓ，３Ｈ），６．１８（ｓ，１Ｈ），７．１５−７．２６（ｔ，１Ｈ），７．３５−７．４８（ｔ，２Ｈ），７．５６−７．６８（ｄ，２Ｈ）．
実施例５：２−［（Ｅ）−［（３ａＲ，５ａＳ，９ａＲ，９ｂＳ）−３ａ，５ａ，６，６，９ａ−ペンタメチル−２−オキソ−４，５，７，８，９，９ｂ−ヘキサヒドロベンゾ［ｅ］ベンゾフラン−１−イリデン］メトキシ］−３，４−ジメチル−１−フェニル−２Ｈ−ピロール−５−オン（化合物Ｉｂ−１）
アルゴン下の１，２−ジメトキシエタン（２０ｍＬ）中の化合物（ＩＩ）（０．６０ｇ、１．９４ｍｍｏｌ）の溶液を０℃に冷却し、カリウムｔｅｒｔ−ブチラート（０．２４ｇ、２．１３ｍｍｏｌ）を添加した。０℃で５分間攪拌した後、１，２−ジメトキシエタン（５ｍＬ）中の化合物（ＩＩＩ−１）（０．４９ｇ、２．２ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を室温で１６時間攪拌した。ＮＨ4Ｃｌ水溶液および酢酸エチルを添加し、水層を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を塩水で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4上で乾燥させ、溶媒を真空で除去した。シリカによるフラッシュカラムクロマトグラフィによって残渣を精製して、Ｉｂ−１をジアステレオマーの混合物で白色固体として得た（０．２２ｇ、０．４７ｍｍｏｌ、収率２４％）；ＬＣＭＳ（方法Ｂ）：ＲＴ２．１６分；ＥＳ−４６２（Ｍ−Ｈ+）；1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）１ジアステレオマーにつき：δｐｐｍ０．７５−２．０８（ｍ，２９Ｈ），２．４７（ｄ，１Ｈ），６．０７（ｂｓ，１Ｈ），６．２０（ｄ，１Ｈ），７．１４（ｔ，１Ｈ），７．３６（ｔ，２Ｈ），７．６６（ｍ，２Ｈ）．
実施例６：（１Ｅ，３ａＲ，５ａＳ，９ａＲ，９ｂＳ）−１−［（３，４−ジメチル−５−オキソ−２Ｈ−フラン−２−イル）オキシメチレン］−３ａ，５ａ，６，６，９ａ−ペンタメチル−４，５，７，８，９，９ｂ−ヘキサヒドロベンゾ［ｅ］ベンゾフラン−２−オン（化合物Ｉｂ−１９）
化合物（Ｉｂ−１９）は、化合物（Ｉｂ−１）の合成で使用したものと同様の手順に従って、既知の化合物（ＩＩＩ−２）（国際公開第２０１２／０５６１１３号）を用いて調製され得る。化合物（Ｉｂ−１９）は、ジアステレオ異性体の混合物として単離された。ＬＣＭＳ（方法Ａ）：ＲＴ１．１４分；ＥＳ＋３７５（Ｍ＋Ｈ+）；１つのジアステレオマーの1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：δｐｐｍ０．７８−２．２３（ｍ，２９Ｈ），２．５３（ｍ，１Ｈ），５．９１（ｂｓ，１Ｈ），７．３６（ｄ，１Ｈ）．
生物学的実施例
実施例１：コーン種子の発芽
低温ストレス下でのＮＫ Ｆａｌｋｏｎｅコーン種子の発芽に対する式（Ｉ）の化合物の効果を次のように評価した。２つのふるい（一方は極めて大きい種子を排除し、他方は直径８〜９ｍｍの丸い孔を有する）を用いて、ＮＫ Ｆａｌｋｏｎｅコーン種子をサイズにより分別した。後者のふるいにより保持された種子を発芽試験のために使用した。
コーン種子を２４ウェルプレートに入れた（各プレートを１つの実験単位または反復とみなした）。化合物の可溶化のための手段として１つのウェルにつき０．５％のＤＭＳＯを含有する２５０μｌの蒸留水を添加することにより、発芽を開始させた。各処理の特徴付けのために、８回の反復（すなわち、８つのプレート）を使用した。ＨＪ−ＢＩＯＡＮＡＬＹＴＩＫからのシールホイル（ポリオレフィン商品番号９００３２０）を用いてプレートを密封した。完全な暗闇の１５℃または２３℃の気候室において全てのプレートをトローリー上に水平に置いた。実験は、７５％相対湿度の気候室において完全無作為化法で設計された。１５℃で実施した実験については７２時間後、そして２３℃で実施した実験については２４時間に、シリンジを用いてホイルに孔（１つのウェルにつき１つの孔）を開けた。
ＧＲ２４は市販のストリゴラクトン類似体である。
ＡＢ０１は国際公開第２０１５／０６１７６４号において開示され、Ｘ1が水素であるストリゴラクトンの化学模倣物であり、従って、本発明の化合物の緊密な類似体である。
種々の時点で写真を撮ることにより、経時的に発芽を追跡した。Ｉｍａｇｅ Ｊソフトウェアを用いて開発されたマクロにより画像分析を自動的に実施した。ロジスティック曲線に当てはめことにより発芽の動的分析を実行した。ロジスティック曲線から３つのパラメータ：Ｔ５０；勾配およびプラトーを計算した。３つのパラメータは全て高い農学的関連性を有し、良好な早生品種の確立を保証するための重要な要件である。化合物の選択のためのＴ５０、勾配およびプラトーは、以下の表２に概説される。値は全て、未処理の対照と比較した百分率で表される。３つのパラメータは全て８回の反復を考慮して計算され、動態パラメータは、各発芽曲線に対して別々に決定される。太字のデータは、処理した種子と未処理の対照の間の統計的に有意な差を増強する発芽を示す（ｐ＜０．０５）。
・ Ｔ５０は、種子集団の半分が発芽するために必要な時間に相当する。より高い負の％値はより速い発芽を示す。
・ 勾配は、種子集団の発芽がいかに同時的であるかを示す。正の値はより急勾配の曲線を示す。曲線が急勾配であるほど、発芽はより良好かつより均一である。
・ プラトーは最終的な発芽率についての情報を提供し、百分率で表される。正の値は、所与の期間により多数の種子が発芽したことを示す。
結果は、本発明の化合物で処理した種子が、標準よりも低温ストレス下で良好なコーン種子の発芽をもたらすことを示す。
実施例２：加水分解安定性アッセイ
加水分解安定性アッセイの目的は、ｐＨ７および９の水性条件下におけるそのインビトロの安定性の比較を可能にする厳密に制御された再現可能な環境における個々の試験化合物の化学安定性を決定することである。
これらの類似体の溶解性が低いことにより、溶解性を補助するために一定の割合のアセントニトリルが系に添加される（名目上は１０〜５０％）。個々のアッセイを実行する前に、４つ全ての試験化合物のメタノール中の１０００ｐｐｍのストック溶液を調製した。アッセイで使用した試薬は、以下のように調製した。
２０ｍＭの緩衝溶液：２０ｍＭの酢酸、ホウ酸およびリン酸混合緩衝液のストックを調製し、必要に応じてｐＨを７または９に調整した。
試験溶液は、以下のような方法で、各試験化合物についてＬＣバイアル中で調製した：
移動相対照：移動相（１ｍｌ）＋化合物（０．５〜４０μｌ）；
加水分解安定性：緩衝液（１ｍｌ）＋化合物（０．５〜４０μｌ）。
移動相および緩衝液を別々のガラスＬＣバイアルに分注し、４０℃に設定したサーモスタット付きオートサンプラーに入れ、個々のアッセイを開始する前に、３０分間平衡状態にした。
化合物の添加により反応を開始させ、一定の時間間隔でバイアルからＨＰＬＣ系へ直接行われる一連の反復注入を通して、反応を監視した。
試験化合物に帰属されるピーク面積の最初の測定およびそれに続く測定を用いて、指数関数的半減期を適合させ、一次速度定数を計算した。
ｐＨ７における試験化合物Ｉｂ−１９およびＡＢ０１、ならびにｐＨ７およびｐＨ９における化合物Ｉｂ−１については、使用した実験条件下で不十分な損失が観察されたので、最終的な半減期を決定できなかった。従って、最後の評価時に残存したパーセントを記録した。
安定性データ（ｔ１／２は、試験化合物の半分が加水分解されるための時間（単位：時間）を意味する）は、以下の表３で与えられる。
結果は、本発明の化合物（Ｉｂ−１）および（Ｉｂ−１９）が、生体関連ｐＨレベルのｐＨ９において、従来技術の化合物よりも優れた加水分解安定性を有することを示す。
実施例３：土壌安定性アッセイ
有益な生物学的効果を送達するために土壌に適用された農薬は、最小限の分解を伴って長期間にわたって土壌中に存在可能であることが非常に望ましい。しかしながら、生物学的に活性な農薬化合物は土壌中で化学変換を受け、活性のレベル低下、および所望の生物学的効果の低下をもたらす可能性がある。簡単な実験室の分解研究を使用して、土壌中の化合物の生物および非生物的プロセスに起因する消失を評価することができる。化合物が土壌中で分解するのにかかる時間により、評価中の化合物の５０％が土壌中で分解される時間に相当するその半減期（ｔ１／２）の推定が可能である。半減期が長いほど化合物は安定であり、これは土壌中の化合物の安定性を評価するために有用なパラメータであり得る。
サンプルの調製
標準溶液／処理溶液
１ｍｇの各試験化合物（すなわち、化合物（Ｉｂ−１、Ｉｂ−１９およびＡＢ０１）をアセトニトリル中に溶解させることによって、ストック標準溶液を調製した。ストック標準溶液を６℃で貯蔵した。次に、外部較正のためにストック標準溶液の一連の希釈によって実用標準溶液を得た。各試験化合物の１００μｇ／ｍＬ濃度の処理溶液をアセトニトリル：水（６：４）（ｖ：ｖ）中で調製した。
土壌の調製
この土壌安定性アッセイのために使用した土壌サンプルは、Ｓｔｅｉｎ（スイス）のＳｙｎｇｅｎｔａ Ｒｅｓｅａｒｃｈ Ｃｅｎｔｒｅの所在地で採取した。土壌は粘土ローム土壌に分類された。土壌の特定の物理的特性は、表４に記載される。
実験室の土壌分解実験を開始する前に、２ｍｍのふるいにかけたＳｔｅｉｎ土壌を１：１の比率で砂と混合した。５０ｍｌのＣｏｒｎｉｎｇ（登録商標）ポリプロピレン遠心分離管中に、１０ｇの砂−土壌混合物（空気乾燥基準）を秤量し、土壌の水分を圃場容量の４５％に調整した。
化学的適用およびインキュベーション条件
１０ｇの土壌容器に、３０μｌの１００μｇ／ｍＬの各試験化合物溶液を適用することにより、化学的適用を実施した。これは、土壌１グラム当たり０．３μｇの試験化合物の最終濃度に相当する。各試験化合物について３回の反復を考慮した。処理した管は、２０℃±０．５、８５％の相対湿度で暗所においてインキュベートした。半減期を推定するために、０、４、８、２４、７２、１６８および３３６時間の種々のサンプリング時間を考慮した。各サンプリング時間において、サンプルを取り出し、分析まで−８０℃で貯蔵した。土壌中の回収された化合物の百分率を時間に対してプロットする指数関数的回帰分析（単一の一次動態モデル）によって、半減期を計算した。
化学的抽出および分析
３０ｍＬのアセトニトリル（ＣＨＲＯＭＡＳＯＬＶ（登録商標）グラジエントグレード、ＨＰＬＣ用、９９．９％以上、ＳＩＧＭＡ−ＡＬＤＲＩＣＨ）の使用により、化合物ＡＢ０１、Ｉｂ−１およびＩｂ−１９を土壌から抽出した。鉛直ロータリーシェーカーを用いて混合物を室温で３時間振とうさせた。３５００ｒｐｍで５分間の遠心分離の後、上澄みのアリコートを採取し、ＵＰＬＣ−ＭＳ（Ｗａｔｅｒｓ Ａｃｑｕｉｔｙ ＵＰＬＣ−ＭＳ ＰＤＡ−検出：２５４ｎｍ−およびＳＱＤ−Ｚｓｐｒａｙ ＥＳＩ、ＡＰＣＩ、ＥＳＣｉ（登録商標）−；Ｗａｔｅｒｓ Ａｃｑｕｉｔｙ ＵＰＬＣ Ｃｏｌｕｍｎ ＨＳＳ Ｔ３ ２．１×３０ｍｍ−１．８μｍ；Ｈ２Ｏ：ＭｅＯＨ（９：１、ｖ：ｖ）＋０．１％ＨＣＯＯＨ（溶媒Ａ）およびＭｅＣＮ＋０．１％ＨＣＯＯＨ（溶媒Ｂ）によるグラジエント移動相；１分で３０％から１００％の溶媒Ｂへ、次に１００％の溶媒Ｂで０．４５分間、そして次に、１．５分で３０％の溶媒Ｂまで；流速０．７５ｍＬ．ｍｉｎ−１）により分析した。結果は表５に示される。
結果は、本発明の化合物（Ｉｂ−１）および（Ｉｂ−１９）が従来技術の化合物ＡＢ０１と比較して優れた土壌安定性を示すことを示す。

Claims (16)

  1. 式（Ｉ）
    （式中、
    Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15およびＲ16はそれぞれ独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、ハロゲン、ＯＲ17、シアノ、またはＮ（Ｒ18）2であり、ここで、Ｒ18は同じであっても異なっていてもよく、
    Ｒ17は、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ8アルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシカルボニル、置換または非置換アリール、置換または非置換ヘテロアリール、置換または非置換ヘテロシクリル、置換または非置換ベンジルであり、
    Ｒ18は、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ1〜Ｃ8アルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシカルボニル、ヒドロキシル、アミノ、Ｎ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミン、Ｎ，Ｎ−ジ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミン、置換または非置換アリール、置換または非置換ヘテロアリール、置換または非置換ヘテロシクリル、置換または非置換ベンジルであり、
    Ｗ1およびＷ2は独立して、酸素または硫黄であり、
    Ｙ1およびＹ2は独立して、酸素、硫黄、またはＮＲ19であり、
    Ｒ19は、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ1〜Ｃ8アルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシカルボニル、ヒドロキシル、アミン、Ｎ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミン、Ｎ，Ｎ−ジ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミン、置換または非置換アリール、置換または非置換ヘテロアリール、置換または非置換ヘテロシクリル、置換または非置換ベンジルであり、そして
    Ｘ1は、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ3アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、ＯＲ17およびＮ（Ｒ18）2から選択され、
    Ｘ2は、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ3アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、ＯＲ17およびＮ（Ｒ18）2から選択されるか、あるいは
    Ｘ1およびＸ2は、これらが結合する炭素と一緒に、Ｃ5−またはＣ6−シクロアルキルを形成する）
    の化合物またはその塩もしくはＮ−オキシド。
  2. 前記Ｙ1が酸素である、請求項１に記載の化合物。
  3. 前記Ｙ1がＮ（Ｒ19）である、請求項１に記載の化合物。
  4. 前記Ｘ1およびＸ2が独立して、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシまたはＣ1〜Ｃ6ハロアルキルである、請求項１〜３のいずれか一項に記載の化合物。
  5. 前記Ｘ1およびＸ2が、メチル、エチルおよびメトキシから独立して選択される、請求項６に記載の化合物。
  6. 前記Ｘ1およびＸ2がいずれもメチルである、請求項７に記載の化合物。
  7. 前記Ｒ19が、フェニル、または１〜５個のＲ20によって置換されたフェニルである、請求項１〜６のいずれか一項に記載の化合物。
  8. 前記Ｒ20がＣ1〜Ｃ4ハロアルキルである、請求項７に記載の化合物。
  9. 式（Ｉａ）：
    によって定義される、請求項１に記載の化合物。
  10. 式（Ｉｂ）：
    によって定義される、請求項１に記載の化合物。
  11. 請求項１〜１０のいずれか一項に記載の化合物と、農学的に許容される配合補助剤とを含む、植物成長調節または種子発芽促進組成物。
  12. 請求項１〜１０のいずれか一項に記載の化合物と、さらなる活性成分とを含む混合物。
  13. 植物の成長を調節するための方法であって、植物または植物を含有する場所に、請求項１〜１０のいずれか一項に記載の化合物、植物成長を調節する量の請求項１１に記載の組成物、または請求項１２に記載の混合物を適用することを含む方法。
  14. 種子の発芽を促進するための方法であって、種子または種子を含有する場所に、請求項１〜１０のいずれか一項に記載の化合物、種子発芽を促進する量の請求項１１に記載の組成物、または請求項１２に記載の混合物を適用することを含む方法。
  15. 種子の発芽を促進するため、および／または植物成長を調節するための、請求項１〜１０のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはＮ−オキシド、または請求項１１に記載の組成物、または請求項１２に記載の混合物の使用。
  16. 請求項１〜１０のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物を含む種子。
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