JPS6372608A - 農園芸用殺虫殺菌組成物 - Google Patents

農園芸用殺虫殺菌組成物

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JPS6372608A
JPS6372608A JP61216008A JP21600886A JPS6372608A JP S6372608 A JPS6372608 A JP S6372608A JP 61216008 A JP61216008 A JP 61216008A JP 21600886 A JP21600886 A JP 21600886A JP S6372608 A JPS6372608 A JP S6372608A
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JP
Japan
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pests
insecticidal
compound
agricultural
active
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Application number
JP61216008A
Other languages
English (en)
Inventor
Shinichi Tsuboi
坪井 真一
Akitaka Sasaki
佐々木 昭孝
Yumi Hattori
服部 ゆみ
Yoshio Kurahashi
良雄 倉橋
Shinji Sakawa
坂和 慎二
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer CropScience KK
Original Assignee
Nihon Tokushu Noyaku Seizo KK
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Publication date
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、後記式(1)のニトロメチレン誘導体と公知
の殺菌活性化合物を有効成分として含有し、優れた殺虫
殺菌作用を示す新規なa業用殺虫殺菌組成物に関する。
本発明で用いる式(1)ニトロメチレン誘導体及びそれ
らの殺虫剤としての使用は、特開昭61−178981
号及び特開昭131−178982号公報に開示されて
いる。
又、1−(4−クロロベンノル)−1−シクロベンチル
ー3−フェニルウレア(ベンジクロン pencycu
ron)が農園芸作物病害の防除活性を有することは既
に特公昭55−50014号公報に記載されている。
しかしながら、これら活性化合物の作用は、各々単独で
は殺虫効果もしくは殺菌効果のいずれかの効果のみであ
り、病害菌による病害と害虫による被害を同時に防除す
ることはできない。
本発明者らにより、 (1)一般式 式中、Xはハロゲン原子、アルキル基又はアルコキシ基
を表わし、 nは0,1又は2を表わし、そして 論は2又は3を表わす、 のニトロメチレン誘導体及び (2)  1−(4−クロロベンジル)−1−シクロベ
ンチルー3−フェニルウレアを有効成分として含有する
新規な活性混合物が優れた殺虫殺菌活性を示すことが見
い出された。
従来、農園芸用の殺虫剤として各種薬剤の開発が進めら
れ、単剤及び混合剤として使用されてさた。特に有機リ
ン系殺虫剤及びカーバメート系殺虫剤が主として使用さ
れ、その後ピレスロイド系殺虫剤が使用されてきている
。しかし、従来の殺虫剤は、それぞれある種の殺虫効果
を有してはいるが、殺虫スペクトル、殺虫効果(各種生
育ステージ、例えば卵、幼虫、成虫の虫に対する殺虫効
果)、残効性、速効性、浸透移行性、及び魚類、混血動
物に対する低毒性、環境汚染の低減、施用回数及び施用
薬量の低減等の種々の特性を充分に満足している訳では
ない。
更に、従来の薬剤の置型なる使用の結果、各種害虫に対
して抵抗性を獲得した種々の害虫が出現してきている。
特に、近年我が国の西南暖地をはじめ各地の水田に於い
て有機リン系殺虫剤及びカーバメート系殺虫剤に対し抵
抗性を獲得した半翅目害虫のウンカ・ヨコバイg!(例
えば、ツマグロヨコバイ)が出現し、それらの防除が困
難となってきており優れた薬剤の開発が望まれている。
更に、7プアラムシ類、ダニ類、十字科蹟菓を加害する
野菜害虫であるフナが、ワタのポールワーム等の害虫が
薬剤抵抗性を獲得してさており、かかろ抵抗性害虫の防
除あるいは感受性害虫と抵抗性害虫を同時に防除できる
優れた薬剤の開発が望まれている。
又、近年、我が国の水稲栽培は、稚苗移植機による機械
移植が主として実施されており、水稲本田に於ける害虫
防除と共に、育苗箱施用による害虫防除のための優れた
、かつ薬害のない薬剤の開発が望まれている。更に、近
年特に問題となっている害虫、例えば、イネミズゾウム
シ等に対し優れた薬剤の開発が望まれている。
従って、イネ及びその他殺類を含む食用作物の重要害虫
及び野菜、花弁、果樹等の園芸作物の害虫、タバコ、綿
、茶等の工芸作物の害虫、森林害虫、及1これらのうち
のある種の施設園芸作物の害虫、線虫等の土壌害虫、貯
穀害虫等の吸汗性、摂食性、その池の各種害虫、に討し
更により優れた効果を有する薬剤の開発が望まれている
更に上記した如き優れた殺虫剤の開発と共に、特に農園
芸作物栽培に於いて主要病害及び害虫であるイネ紋枯病
、ウンカ・ヨコバイ類及びへ菜、果樹の病害虫類を同時
に防除できる殺虫・殺菌剤の開発が望まれている。
本発明者等は、前記の種々の問題を解決すべく鋭意研究
した結果、驚くべきことに(1)ニトロメチレン誘導体
とく2)公知の1−<4−クロロベンノル)−1−シク
ロベンチルー3−7二二ルウレアから成る本発明による
活性混合物が、各々単独の活性化合物の効果では達成し
得ない優れた協力及び相乗作用を発揮し、農園芸作物の
病害及び害虫に対し浸れた殺虫及び殺菌効果を示すこと
を発見した。
従って、本発明の殺虫殺菌組成物は、農園芸作物栽培に
於いて、例えば、特には病害虫の同時防除及び省力化等
、非常に有効であり産業上の有用性に於いても極めて卓
越した技術的進歩性を提供するものである。
本発明による活性物質組み合せに於いて使用される一般
式(1)のニトロメチレン誘導体は下記の如く定義され
る。
式中、Xはハロゲン原子、フルキル基又はアルコキシ基
を表わし、 nは0.1又は2を表わし、そして −は2又は3を表わす。
一般式(1)に於いて、好ましくは Xはクロル原子、ブロム原子又はフルオル原子を表わし
、 nは1又は2を表わし、そして −は2又は3を表わし、そして ピリジン環の結合位置が3−位(又は5−位)である。
本発明による活性物質組み合せに於いて使用される一般
式<1)のニトロメチレン誘導体の例として次の化合物
が挙げられる: 3−(3−ピリジルメチル)−2−にトロメチレン)チ
アゾリノン、3−(2−クロロ−5−ピリノルメチル)
−2−(二シロメチレン)チアゾリノン、3−(2−ク
ロロ−5−ピリジルメチル)−2−(ニトロメチレン)
テトラヒドロ−28−1,3−チアジン、3−(2−プ
ロ毫−5−ピリノルメチル)−2−(ニトロメチレン)
チアゾリジン、3−(2−プロモー5−ピリノルメチル
)−2−にトロメチレン)テトラヒドロ−28−1,3
−チアノン、3−(2−フルオロ−5−ピリジルメチル
)−2−にニトロ)4−レン)チアゾリノン、3−(2
−フルオロ−5−ピリジルメチル)−2−にトロメチレ
ン)テトラヒドロ−28−1,3−チアノン、3−(2
゜゛4−ジクロロー5−ピリジルメチル)−2−にトロ
メチレン)テ(ラヒドロ−28−1,3−チアノン、3
−(2−メチル−5−ピリジルメチル)−2−にトロメ
チレン)チアゾリノン、3−(2−メチル−5−ピリノ
ルメチル)−2−にトロメチレン)テトラヒドロ−28
−1,3−チアジン、3−(2−メトキシ−5−ピリジ
ルメチル)−2−(ニトロメチレン)テトラヒドロ−2
0−1,3−チアノン。
一般式(1)のニトロメチレン誘導体及びその殺虫剤と
しての使用は特開昭61−178981号及び特開昭6
1−178982号公報に記載されている。
本発明による活性物質組み合せに於いて使用される一方
の殺菌活性物質である1−(4−クロロベンジル)−1
−シクロペンチルー3−フェニルウレアは次式で表わさ
れる。
本発明において、活性物質組み合せに於ける各群の活性
化合物の重量比は、比較的広い範囲内で変えることがで
きる、一般に、(1)一般式(1)のニトロメチレン誘
導体の活性化合物群の活性化合物1mmg当り、(2>
の1−(4−クロロベンジル)−1−シクロペンチル−
3−フェニルウレアty>?E、セtイトイト像−女(
φ lヂ 0   0 ζ 〜 90 噺 吊 襄に 
  bz  傘しくは0.1〜10重1部使用できる。
本発明による活性物質組み合せは、優れた殺虫殺菌活性
作用を示し、殺虫殺菌剤として例えば茎葉散布、水中又
は水面施用、土壌施用、土壌混和処理、ffff1’箱
施用等により使用することができる。
本発明による活性物質組み合せは、強力な殺虫殺菌作用
を現わす、従って、殺虫殺菌剤として使用することがで
きる。そして、本発明による活性化合物は1培植物に対
し薬害がなく、かつ温血動物に対する毒性も低く、農業
、林業、貯蔵作物及び製品の保護に於ける病害虫、特に
昆虫類及び病害類を的確に防除するために使用できる。
それらは、通常、感受性及び抵抗性の種、そして全ての
又はある成長段階に対して活性である。
上記した病害虫<S害及び害虫)として、例えば次のも
のが包含される。そのような#4y1虫の例としては、
以下の如き病害虫類を例示することができる。
昆虫類として、鞘翅目害虫、例えばアズキゾウムシ(C
allosobruchus  chinensis)
、フクゾウムシ(Sitophilus  zeama
is)、コクヌストモドキ(Tribolium  c
astaneum)、ニジュウヤホンテントウ(Epi
lachna  vigitioctomaculat
a)、トビイロムナボソコメツキ(Agriotes 
 fuscicollis)、ヒメコ〃ネ(A nom
ala  rufocuprea)、コロラドボテドビ
ートル(L eptinotarsa  decemk
ineata)、ジアブロテイ力(D 1abroti
ca  spp、)、マツノマダラカミキリ(Mono
chamus  alternatus)、イネミズゾ
ウムシ(L 1ssorhoptrus  oryzo
philus)、イネゾウムシ(Echinocine
mus  squameus)、イネミズゾウムシ(O
ules+a  oryzae)% ヒラタキクイムシ
(L ycLus  bruneus):鱗翅目土、例
えば、マイマイW (L ymantria  dis
par)、ツメケムシ(Malacosoma  ne
ustria)、7オムシ(P 1eris  rap
ae)、ハスモンヨトウ(Spodoptera  l
1tura)、 ヨ ト ウ(Mamestra   
brassicae)、ニカメイチュウ(Chilg 
 5uppressalis)、コブツメイアy(Cn
aphalocrocis  medinalis)、
7タオビコヤガ(N aranga  aenesce
ns)、アワツメイガ(Pyrausta  nubi
lalis)、フナマグラメイ〃(Ephestia 
 cautella)、コカクモ:/ ハWキ(Acl
oxophyes  orana)、コドリW (Ca
rpocapsapos+onel1m)、カブラヤガ
(Agrotis  fucosa)、ハチミツff(
Galleria  mellonella)、コナ7
y(Plutella  maculipennis)
、へりオテイス(Heliothis  viresc
ens)、ミカンハモグリW (P hyllocr+
1stis  citrella)、イチモンノセセリ
(P arnara  guttat門); 半翅目虫、例えば ツマグロヨコバイ(N ephotettix  ci
ncticeps)、トビイロウンカ(N 1lapa
rvata  lugens)、ヒメFビウンカ(La
odelphax  5triatelluo)、セノ
ロツン力(S ogatella  furcifer
a)、クワコナ力イガラムシ(Pseudococcu
s  comstocki)、ヤノネカイ〃ラムシ(U
 naspis  yanonensis)、モモ7カ
アブラムシ(Myzus  persicae)、リン
ゴアブラムシ(Aphis  pomi)、ワタアブラ
ムシ(A phis  gossypii)、ニセダイ
コンアブラムシ(Rhopalosiphunpseu
dobrassicas)、ナシグンバイ(Steph
anitisnash i )、アオカメムシ(N a
zara  spp、 L オンシッフナシラミ(T 
rialeurodes  vaporariorus
+)、キジラミ(Psylla  spp、 ):直翅
目虫、例えば、 ケラ(Gryllotalpa  africana)
、バッタ(Locusta  migratoria 
 migratoriodez);病害類として、例え
ば 古生菌[アーキミセテス(A rchimycetes
)]、藻菌[フイコミセテス(P hyc、oIIyc
etes月、子のう[[7スコミセテス(A scom
ycetes月、担子菌[パシシオミセテス(B as
idio曽ycetes)]、不完全薗[7ンギ・イム
パー7エクテイ(F uBi  I mperfect
i)]、その池細菌類による種々の植物病害;等を挙げ
ることができる。
上記植物g?4書類の殺菌スペクトルの代表例としては
、例えばイネ紋枯ml!I(Pellicularia
  5isakii)、野菜類苗枯病を引き起こす病原
菌の一種すゾクトニ7 ソラニ(Rhizoctoni
a  5olani)等を例示することができるが、該
殺菌スペクトルはこれらに限定されるべきものではない
木登871の活性物暫超入合せI+CI)乃げ151虐
分の混合物の形あるいはその場で混合するための各々単
独の通常の製剤形態にすることができる。そして斯る形
態としでは、液剤、エマルジョン、懸濁剤、粉剤、泡沫
剤、ペースト、粒剤、エアゾール、活性化合物浸潤−天
然及び合成物、マイクロカプセル、種子用被覆剤、燃焼
装置を備えた製剤(例えば燃焼装置としては、くん蒸及
び煙霧カートリッジ、がん並びにコイル)、モしてUL
V(コールドミスト(cold  m1st)、ウオー
ムミスト(warm  m1st)]を挙げることがで
きる。
これらの製剤は公知の方法で製造することができる。斯
る方法は、例えば、活性化合物を、拡展剤、即ち、液体
希釈剤;液化〃ス肴釈剤;固体希釈剤、又は担体、場合
によっては界面活性剤、即ち、乳化剤及び/又は分散剤
及び/又は泡沫形成剤を用いて、混合することによって
什なうことができる。拡展剤として水を用いる場合には
、例えば、有機溶媒は、また補助溶媒として使用するこ
とができる。
液体希釈剤又は担体としては、例えば、芳香族炭化水素
M(例えば、キシレン、トルエン、アルキルナフタレン
等)、クロル化芳香族又はクロル化脂肪族炭化水素H(
例えば、クロロベンゼン類、塩化エチレン類、塩化メチ
レン等)、脂肪族炭化水素B[例えば、シクロヘキサン
等、パラフィン類(例えば鉱油留分等)]、アルコール
類(例えば、フタノール、グリフール及びそれらのエー
テル、エステル等)、ケトンM(例えば、アセトン、メ
チルエチルケトン クロヘキサノン等)、強極性溶媒(例えば、ジメチルホ
ルムアミド、ジメチルスルホキシド等)そして水も挙げ
ることができる。
液化〃ス希釈剤又は担体は、常温常圧で〃スであり、そ
の例としては、例えばブタン、プロパン、窒素がス、二
酸化炭素、そしてハロゲン化炭化水素類のようなエアゾ
ール噴射剤を挙げることができる。
固体希釈剤としては、土壌天然鉱物(例えば、カオリン
、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルガイド、
モンモリナイト、又は珪藻土等)、土壌合成鉱物(例え
ば、高分散ケイ酸、アルミナ、ケイ酸塩等)を挙げるこ
とがでさる。
粒剤のための固体担体としては、粉砕且つ分別された岩
石(例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石、白雲石等
)、無機及び有機物粉の合成杭、そして有機物質細粒体
(徊えば、おがくず、ココやしの実のから、とうもろこ
しの穂軸そしてタバコの茎等)を挙げることができる。
乳化剤及び/又は泡沫剤としては、非イオン及び陰イオ
ン乳化剤[例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル
類、ポリオ斗ジエチレン脂肪酸アルコールエーテルM(
例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル類、
アルキルスルホン塩類、アルキル硫酸塩類、アリールス
ルホン酸塩類等)】、フルプミン加水分解生成物を挙げ
ることがで塾る。
分散剤としては、例えばりゲニンサルファイド廃液そし
てメチルセルロースを包含する。
固着剤も、製剤(粉剤、粒剤、乳剤)に使用することが
でき、斯る固着剤としては、カルボキシメチルセルロー
スそして天然及び合成ポリマー(例えば、アラビアゴム
、ポリビニルアルコールそしてポリビニルアセテート等
)を挙げることができる。
着色剤を使用することもでき、斯る着色剤としては、無
Iff顔料(例えば酸化鉄、酸化チタンそしてプルシア
ンブルー)、そしてアリザリン染料、アゾ染料又は金属
フタロシアニン染料のような有機染料、そして更に、鉄
、マンガン、ボロン、銅、コバルト、モリブデン、亜鉛
のそれらの塩のような微量要素を挙げることができる。
該製剤は、例えば、前記活性成分を0.1〜95重量%
、好ましくは0.5〜90重量%含有することができる
本発明の活性物質組み合せは、それらの商業上、有用な
製剤及び、それらの製剤によって調製された使用形態で
、他の活性化合物、例えば、殺虫剤、殺菌剤、殺ダニ剤
、殺センチュウ剤、殺カビ剤、生民y4整剤又は除草剤
との混合剤として、存在す71、=>t.−rxx− 
==−r、トP付中剤として:±、例えば、有機リン剤
、カーバメート剤、クロル化炭化水素系薬剤、カーポキ
ンレート系薬剤、微生物より生産される殺虫性物質を挙
げることができる。
更に、本発明の活性物質組み合せは、共力剤との混合剤
としても、存在することができ、斯る製剤及び、使用形
態は、商業上有用なものを挙げることができる.該共力
剤は、それ自体、活性である必要はなく、活性化合物の
作用を増幅する化合物である。
本発明の活性化合物混合物の商業上有用な使用形態にお
ける含有量は、広い範囲内で、変えることができる。
本発明の活性化合物混合物の使用上の濃度は、例えば0
.00001〜100重景%であって、重量しくは、0
.001〜5重景%で重量。
本発明の活性化合物混合物は、使用形態に適合した通常
の方法で使用することができる。
貯職物に対する害虫に使用される際には活性化合物は石
灰物質上のアルカリに討する良好な安定性はもちろんの
こと、木材及び土壌における優れた残効性によって、き
わだたされている。
次に実施例により本発明の内容を具体的に説明するが、
本発明はこれのみに限定されるべきものではない。
実施例1 (i) トビイロウンカ1こ対する試験供試化合物の調
製 各活性化合物:25重量部 担体:珪藻土とカオリンとの混合物(1:5 )70重
量部 乳化剤:ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル
5重量部 上述した量の活性化合物、担体及び乳化剤を粉砕混合し
て各水利剤とし、その所定薬量を水で希釈して混合して
511製する。
試験方法: 直径約13cmのポットに草丈約15e論の稲を3本植
え、定植10日後に予め調製した活性化合物の所定濃度
の水希釈液をスプレーポンを用いて1ポット当920m
J!散布し、散布薬液を風乾後ポットにwAmをかけト
ビイロワン力4令幼虫を1ポット当り10頭接種し、3
日後に死虫を数え殺虫率を算出した。
(ii)  イネ紋枯病に対する防除効果試験試験方法
: 水稲(品111南風)を1a15000の7グネルボツ
トに満水状態で栽培し、その幼穂形成期に、予め調製し
た活性化合物の所定濃度希釈液を、3ボット当り100
+1の割合で散布した。
散布の翌日、供試イネ植物体の株元に、大麦培地で10
日問培養して菌核を形成した紋枯病菌を接種し、温度2
8〜30℃、相対湿度95%以上の温室に10日間保っ
て発病させた後、発病程度と薬害の有無を調査した。調
査は、株元の接種部位からの#4斑伸長により次の基準
で被害度を表わし、防除価を求めた。
但し、N:全調査下数 no:無発病下数 n、:fi1葉位巣位葉鞘から)まで罹病した下数 n2:第2葉付葉鞘(下から)まで罹病した下数 n、:第3巣位葉鞘(下から)以上まで罹病した下数 前記試験(i)及び(ii)の結果をとりまとめ第1表
に示す。
第1表 註) 1、fi施何例1i)及び(ii)の全ての混合物及び
単剤使用に於いて薬害は認められない。
2、本発明に使用する一般式(1)の化合物:化合物N
o、1 3−(2−クロロ−5−ピリジルメチル)−2
−にトロメ チレン)チアゾリジン 化合物No、2 3−(2−クロロ−5−ピリジルメチ
ル)−2−にトロメ チレン)テトラヒドロ−2H −1,3−チアジン 3、本発明に使用する化合物: 化合物(A):ベンシフロン 実施例2 実施例1に於ける本発明混合組成物をトビイロウンカ及
びイネ紋枯病が同時に発生する試験区に使用した結果、
該病害虫を100%の防除価をもって完壁に同時防除し
た。
実施例3(水利剤) 式(1)の活性化合物25部、ベンジクロン25部、粉
末けい藻土と粉末クレーとの混合物(1:5)45部、
アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム2n1アル斗ル
ナ7タレンスルホン酸すFリウムホルマリン縮合物3部
を粉砕混合し、水和剤とする。
天施例4(粉剤) 式(1)の活性化合物iWS、ベンジクロン1.5部、
粉末クレー97.5部を粉砕混合して粉剤とする。
外1名

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1、(1)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 式中、Xはハロゲン原子、アルキル基又はアルコキシ基
    を表わし、 nは0、1又は2を表わし、そして mは2又は3を表わす、 のニトロメチレン誘導体及び (2)1−(4−クロロベンジル)−1−シクロペンチ
    ル−3−フエニルウレア からなる活性化合物混合物を含有することを特徴とする
    農園芸用殺虫殺菌組成物。
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