JP4796594B2 - 殺虫、殺ダニ、及び殺菌ニトロメチレン化合物 - Google Patents

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Description

本発明は、殺虫剤、殺ダニ剤、及び殺菌剤として活性を示す新規なニトロメチレン化合物に関する。また、本発明は、その様なニトロメチレン化合物を含む、殺虫、殺ダニ、及び殺菌組成物に関する。
昆虫、ダニ及び菌類による破壊は、農業にとって深刻な問題を提示する。大豆、トウモロコシ、落花生、綿、アルファルファ、米及びタバコ等の価値ある農作物を含めた多様な農作物は、菌類、ダニ、及び昆虫からの保護を必要とする。更に、トマト、ジャガイモ、甜菜、人参、エンドウ豆等の野菜、加えて果物、木の実、観賞植物、及び苗床農作物、例えば、リンゴ、桃、アーモンド、柑橘類の果実及びブドウ等も、その様な害虫の被害からの保護を必要としてもよい。
従って、殺虫剤、殺ダニ剤、及び殺菌剤を含めた新たな、更に有効な農薬の開発が現行の科学的活動を代表している。更に具体的に言えば、殺卵剤及び幼虫殺虫剤の両方として有効な農薬の開発がその対象である。
ケミカルアブストラクト１０８（１９）：１６３２８０ｄは、殺ダニ剤として有用であると言われるアルキルフェニルヒドラジンカルボキシレートに言及している。米国特許第４，７２５，３０２号は、農薬として有用であると言われる置換フェニルヒドラジン及びフェニルオキサジアゾリノンに言及している。ヨーロッパ特許第００６７４７１号は、農薬又は化学中間体として有用である言われる７−置換２，３−ジヒドロベンゾフランに言及している。ダウエントアブストラクト８８−３１２６９５／４４は、殺菌、殺細菌、殺ダニ、及び防腐活性を有すると言われるトリフルオロ酢酸のアリールヒドラジドに言及している。ケミカルアブストラクト１０５（１７）：１５２６８６ｃは、昆虫及びダニ類に対して活性を有すると言われる種々のフェニルヒドラジンに言及している。
殺虫及び殺菌性を示す或種のニトロメチレン化合物は、次の参考文献に記載されている：ＣＡ ７１：７０２９２、ＣＡ ７２：７８６８２、ＣＡ ７６：３１２２１、ＣＡ ９３：３８２５６、ＣＡ １０２：１６６４４９、ＣＡ １０６：１１５１０２、及びＣＡ １１３：１９０９４３。
米国特許第３，６４１，０９８号及び第３，７８６，１３１号は、農薬の性質、特に、殺ダニ及び殺虫性を有すると言われ、従来の方法で製造することのできる、α−（ハロ、シアノ、ニトロ、及びアジド）−α−（アルカノイル、カルボアルコキシ［即ち、アルコキシカルボニル］、アミノ及びモノ−及びジ−アルキルアミノ）−カルボニル−（非置換及びモノ〜ペンタアルキル及び／又は電気陰性置換基［例えば、ハロ、ニトロ、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメチル−、−メルカプト、−スルホニル及び−スルホキシル、アルコキシ、アルキルスルホニル及び／又はジメチルアミノスルホニルスルホニル］−置換）フェニルヒドラゾン及びこれらの相当するアルカリ金属、アルカリ土類金属及びアミン塩を開示している。
米国特許第４，４２６，３９３号は、有用な植物の菌類感染を予防及び治療し、その様な感染に対して植物を免疫にするのに活性があると言われるアリールヒドラゾ−アルドキシム自体、その互変異性体、及びその有機又は無機塩の形態を開示している。
米国特許第５，３６７，０９３号及び第５，５３６，７４６号は、構造式
Figure 0004796594
（式中、
Ｘは、ａ）フェニル、低級フェニルアルコキシ、フェノキシ、又はベンジルであるか、又はｂ）群ａ）の１つの置換基及びＣ１〜Ｃ４アルコキシ、ハロゲン、低級アルキル及び低級アルキルチオから選択される１つ又は複数の置換基であるか、又はｃ）フェニルに結合してフェニルと一緒になってジベンゾフラニル等の複数結合複素環を形成し、
Ｙは、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルカノイル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルカノイル、ジアルコキシホスホリル、アルキルアミノカルボニル、ハロアルキルスルホニル、又はＣ１〜Ｃ４アルコキシカルボニルであり、
Ｒは、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシ、ハロアルキル、アルコキシアルキル、アリールアルコキシ、アルケニル、アルキルチオ、アルコキシカルボニル、アルキルアミノ、ヘテロアリール、アリールアルキル、ハロアルコキシ、アリールオキシ、又はＣ３〜Ｃ６シクロアルキルであり、
ＺはＯ又はＳである）を有する化合物を開示している。
この化合物は、ダニ、線虫、米のウンカ、タバコ青虫、及び南部トウモロコシの根を食う幼虫を駆除するのに有効である。これらの化合物の製造方法も示されている。
米国特許第５，５６７，７２３号は、構造式
Figure 0004796594
（式中、Ｒは、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ又はＣ１〜Ｃ６アルキルであり、Ｒ１は、非置換若しくはＣ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル及びニトロから選択される１つ又は複数の置換基で置換されたフルオレニル、チエニル、ピリジル又はチアゾリルであり、Ｒ２は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、又はＣ２〜Ｃ６アルコキシアルキルである）を有する化合物を開示している。この化合物は、ダニ及び線虫を駆除するのに有効である。
米国特許第６，０９３，８４３号は、殺ダニビフェナゼート（ｂｉｆｅｎａｚａｔｅ）の調製における中間体として有用である式
Figure 0004796594
（式中、Ｒは、水素又はＣＯ２ＣＨ（ＣＨ３）２である）を有する化合物、この調製方法、及びビフェナゼートの調製方法を開示している。
米国特許第６，２９７，２７５号は、式：
Figure 0004796594
（式中、Ｘは、フェニル、フェニルアルコキシ、フェノキシ、又はベンジル単独、或いは１つ又は複数のハロゲン、アルキル、又はアルキルチオとの組合せであり、Ｙは、水素、アルカノイル、ハロアルカノイル、又はアルコキシカルボニルであり、Ｒは、水素、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、又はフェニルアルコキシである）のフェニルヒドラジン誘導体化合物を使用する菌類の駆除方法を開示している。
米国特許第６，７０６，８９５号は、式
Figure 0004796594
（式中、Ｒ１はアルキルであり、Ｒ２及びＲ３は独立に選択されたアリール基である）を有する化合物を開示している。また、この化合物を中間体として使用するビフェナゼートの製造方法も開示している。
カナダ特許第１１７７８５１号は、菌類による有用な植物の感染を予防し、その様な感染に対して植物を免疫にするのに活性があると言われるアリールヒドラゾ−アルドキシム、その互変異性体、及びその有機又は無機塩の形態を開示している。
中国特許第１０３５６６０号は、藻菌オーマイセテス（Ｐｈｙｃｏｍｙｃｅｔｅｓ Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）の菌類の成長を抑制することができると言われている農業殺菌剤を開示している。それは、藻菌類が原因の植物の病気及び子嚢菌類（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）が原因の農作物の饂飩粉病に有効であると言われている。構造式は、
Figure 0004796594
（式中、Ｒ１及びＲ２は明細書で定義されている通りである）である。また、この化合物及び中間体は、藻菌類が原因の農作物の病気を予防及び治癒することができ、また、胡瓜のべと病に有効であることが開示されている。
英国特許第１１６０６４８号は、活性成分として式
Figure 0004796594
（式中、Ｒ１は、ハロゲン原子又は好ましくは１〜４個の炭素原子を含むアルキル基、−ＮＯ２又は好ましくは１〜４個の炭素原子を含むアルコキシ基又はクロロフェノキシ基又はＣＦ３基で置換されていてもよいフェニル基を表し、Ｒ２は、１〜４個の炭素原子を含むアルキル基又はＲ１と同じ方法で置換されていてもよいフェニル基を表す）のニトラゾン又はその様なニトラゾンの塩を担体と一緒に含む、害虫を駆除するための製剤を開示している。
前述の開示は全体を参照として本明細書に組み込まれる。
（発明の概要）
本発明は、式：
Figure 0004796594
（式中、
Ｒ１は、非置換若しくは置換ビフェニル、又は非置換若しくは置換フルオレン、若しくはカルバゾール環、又は非置換若しくは置換ピリジン環であり、
Ｒ２は、水素又はアルキルである）
を有する化合物に関する。
これらの化合物、又はこれらの生理的に許容し得る塩は、殺虫剤、殺ダニ剤及び殺菌剤として有用である。
更に具体的に言えば、本発明は、式：
Figure 0004796594
（式中、
Ｒ１は、非置換及び置換ビフェニル部分、非置換及び置換フルオレニル部分、非置換及び置換カルバゾリル部分、並びに非置換及び置換ピリジル部分からなる群から選択され、
Ｒ２は、水素又はアルキルである）の化合物を含む物質の組成物に関する。
その他の態様においては、本発明は、
（Ａ）式：
Figure 0004796594
（式中、
Ｒ１は、非置換及び置換ビフェニル部分、非置換及び置換フルオレニル部分、非置換及び置換カルバゾリル部分、並びに非置換及び置換ピリジル部分からなる群から選択され、
Ｒ２は、水素又はアルキルである）の化合物の殺虫有効量、及び
（Ｂ）許容し得る担体、
を含む殺虫組成物に関する。
なおその他の態様においては、本発明は、式：
Figure 0004796594
（式中、
Ｒ１は、非置換及び置換ビフェニル部分、非置換及び置換フルオレニル部分、非置換及び置換カルバゾリル部分、並びに非置換及び置換ピリジル部分からなる群から選択され、
Ｒ２は、水素又はアルキルである）の化合物の殺虫有効量を保護される場所に適用することを含む望ましくない害虫を駆除する方法に関する。
好ましくは、本発明の化合物は、式：
Figure 0004796594
（式中、
Ｒ１は、非置換若しくはＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシで一置換されたビフェニルであり、又はＲ１は、非置換若しくはＣ１〜Ｃ４アルキルで一置換されたフルオレン又はカルバゾール環であり、又はＲ１は、非置換若しくはハロゲンで一置換されたピリジン環であり、
Ｒ２は、水素又はＣ１〜Ｃ６アルキル若しくは分岐アルキルである）
を有する。
（好ましい態様の説明）
上で言及した通り、本発明の化合物の構造式におけるＲ１はビフェニル、フルオレニル、カルバゾリル、又はピリジルとすることができ、それぞれは、非置換とすることも又は置換とすることもできる。置換された場合は、一置換が好ましい。
Ｒ１が置換ビフェニル基である場合、置換基は、好ましくは、アルキル及びアルコキシ、更に好ましくはＣ１〜Ｃ４アルキル又はＣ１〜Ｃ６アルコキシからなる群から選択される。その様な基は、直鎖又は分岐の、例えば、メチル、エチル、プロピル、ブチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペントキシ、ヘキソキシ、前述の異性体等であってもよい。
Ｒ１が置換フルオレニル又はカルバゾリル基である場合、置換基は好ましくはアルキル、更に好ましくはＣ１〜Ｃ４アルキルである。その様な基は直鎖又は分岐の、例えば、メチル、エチル、プロピル、ブチル、前述の異性体等であってもよい。
Ｒ１が置換ピリジル基である場合、置換基は、好ましくはハロゲン、例えば、フッ素、塩素、臭素、又はヨウ素である。
Ｒ２がアルキルである場合、それは、分岐鎖又は直鎖とすることができ、好ましくは１〜６個の炭素原子のアルキル、例えば、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、前述の異性体等である。
本発明の化合物は、適当に置換されたアミンと亜硝酸ナトリウムとの反応と、それに続くニトロアルカンのナトリウム塩の添加により調製することができる：
Figure 0004796594
反応は、水性媒体において約−５〜約２０℃の温度で行われる。反応後に、生成沈殿物はろ過により分離され、水で洗浄される。
本発明の組成物は、（ａ）上述の構造を有する化合物、及び（ｂ）適当な担体を含む。その様な適当な担体は本質的に固体又は液体であってもよい。
適当な液体担体は、水、アルコール、ケトン、フェノール、トルエン、及びキシレンを含んでもよい。その様な配合物においては、当該技術分野において通常使用される添加剤、例えば、１つ又は複数の界面活性剤及び／又は不活性希釈剤が、得られる殺虫組成物の取扱い用途を円滑にするために利用することができる。
殺虫組成物は、粉末、顆粒、湿潤性粉末、ペースト、エアロゾル、エマルション、乳化性濃縮物、及び水溶性固体の形態を有する固体担体を選択的に含むことができる。
例えば、本発明の殺虫化合物は、湿潤性粉末が得られ、次いで処理される場所に直接適用できる様に界面活性分散剤と一緒に粉末固体担体、例えば、ケイ酸塩鉱物、例えば、雲母、タルク、葉蝋石及び粘土等と混合し又はこれらに吸着させて粉末として適用することができる。或いはまた、一緒に混合される化合物を含む粉末固体担体は、水に分散させて、その様な形態での適用のための懸濁液を形成することもできる。
散布、側条施肥、客土、又は種子処理による適用に適した化合物の顆粒配合物は、顆粒粘土、バーミキュライト、木炭、若しくはトウモロコシの穂軸等の担体の顆粒又はペレット化形態を使用して適切に調製される。
或いはまた、殺虫化合物は、液体担体、例えば、アセトン、ベンゼン、トルエン、又はケロシン等の相溶性溶剤を含む溶液において、或いは適当な非溶剤媒体、例えば水に分散させて利用する場合は液体で又は噴霧で適用できる。
処理される場所への適用のその他の方法は、化合物が、加圧下では液体であるが、常温（例えば、２０℃）及び大気圧下では気体であるエアロゾル担体に溶解できるエアロゾル処理である。また、エアロゾル配合物は、最初に化合物を揮発性の低い溶剤に溶解し、次いで得られた溶液を揮発性の高い液体エアロゾル担体と混合することにより調製することができる。
植物（この様な用語は植物の部分を含む）の殺虫処理のためには、本発明の化合物は、好ましくは、非イオン、カチオン又はアニオンであることができる界面活性分散剤を含む水性エマルションで適用される。適当な界面活性剤としては、米国特許第２，５４７，７２４号（第３及び４欄）に開示されているもの等の当該技術分野において知られているものが挙げられる。本発明の化合物は、所望の濃度水準で化合物の水性懸濁液を生成するために、水のその後の添加に対する濃縮物として、有機溶剤を伴い又は伴わずにその様な界面活性分散剤と混合することができる。
更に、化合物は、それ自体が殺虫的に活性である担体、例えば、殺虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤又は殺細菌剤等と一緒に使用することができる。
所与の配合物における殺虫活性化合物の量は、駆除される特定の害虫に依存し、加えて使用される化合物の特定の化学組成及び配合物、化合物／配合物を適用する方法及び処理の場所に依存して、化合物の殺虫有効量は広く変えることができることが理解されよう。しかしながら、一般的には、殺虫に有効な配合物における活性成分としての化合物の濃度は、約０．１〜約９５重量％の範囲とすることができる。噴霧希釈は、数ｐｐｍ程度に低いものとすることができるが、全く正反対に、化合物の全量濃縮物は超低容量方法により有効に適用できる。植物が処理の場所を構成する場合の単位面積当たりの濃度は、１エーカー当たり約０．０１〜約５０ポンドの範囲とすることができ、トウモロコシ、タバコ、米等の農作物に対しては、好ましくは１エーカー当たり約０．１〜約１０ポンドの濃度で使用できる。
害虫を駆除するために、化合物の噴霧は、害虫に直接に及び／又は害虫が食し、成長し、又は巣を作る植物に適用することができる。殺虫活性配合物は、また、害虫が存在する土壌又はその他の媒体に適用することもできる。
有害な昆虫、菌類、及びダニ類は、観賞植物及び農業植物の両方を含めた多様な植物を攻撃し、根及び／又は葉を食べ、植物から生命維持に必要な分泌液を吸い取り、毒を分泌し、多くの場合病気を移すことによって損傷を与える。本発明の化合物は、その様な損傷を最小限にし又は防ぐのに都合よく利用することができる。特定の適用方法、並びにこれらの化合物の選択及び濃度は、勿論、地理的地域、天候、地形、植物耐性等の環境によって変動する。特定の環境に対して、当業者は日常の実験により、適切な特定の化合物、濃度、及び適用方法を容易に決めることができる。
本発明の化合物は、葉及び／又は土壌用途のための殺虫剤、殺菌剤、及び殺ダニ剤として特に有用である。
本発明の利点及び重要な特徴は以下の例から更に明らかとなる。
（例１）
（プロパナール、１−ニトロ、（４−メトキシ−［１，１′−ビフェニル］−３−イル）ヒドラゾンの調製）
３７０ｍＬの水における２０．０ｇの５−フェニル−ｏ−アニシジンの懸濁液に、３０ｍＬの濃塩酸を添加し、混合物を２０分間撹拌した。混合物を−５℃まで冷却し、次いで、５０ｍＬの水における７．２５ｇの亜硝酸ナトリウムの溶液を、−３〜０℃の温度を維持しながらゆっくりと添加した。混合物を０℃で３０分間撹拌し、次いで、８２ｇの酢酸ナトリウムを添加して５１０ｍＬの酢酸ジアゾニウムの溶液を得た。この溶液（１２５ｍＬ）を、４０ｍＬのエタノール及び１０ｍＬの水における２．２３ｇの１−ニトロプロパン及び１．０ｇの水酸化ナトリウムの氷***液に素早く添加した。この混合物を室温まで温め、１６時間撹拌した。得られた赤色固体をろ過し、水で洗浄して５．７ｇの生成物を得、その構造を１Ｈ ＮＭＲで確認した。ＤＭＳＯにおける化合物のＮＭＲデータ（ｐｐｍ）は、ｓ（１）１２．５、ｄ（１）７．８；ｍ（７）７．５〜７．０；ｓ（３）３．９；ｑ（２）２．８；ｔ（３）１．２であり、その構造は：
Figure 0004796594
であった。
例２〜１２の化合物は、同じ手順により調製した。
（例２）
ＤＭＳＯにおける化合物のＮＭＲデータ（ｐｐｍ）は、ｓ（１）１２．５；ｄ（１）７．８；ｍ（８）７．７〜６．８；ｓ（３）３．９であり、その構造は；
Figure 0004796594
であった。
（例３）
ＤＭＳＯにおける化合物のＮＭＲデータ（ｐｐｍ）は、ｓ（１）１２．５；ｄ（１）７．８；ｍ（７）７．７〜６．８；ｓ（３）３．９；ｔ（１）３．８；ｔ（１）２．７；ｍ（２）１．７；ｍ（３）１．０であり、その構造は；
Figure 0004796594
であった。
（例４）
ＤＭＳＯにおける化合物のＮＭＲデータ（ｐｐｍ）は、ｓ（１）１２．２；ｄ（１）７．８；ｍ（７）７．６〜７．２；ｓ（３）４．０；ｍ（１）２．５；ｄ（６）１．２であり、その構造は；
Figure 0004796594
であった。
（例５）
ＤＭＳＯにおける化合物のＮＭＲデータ（ｐｐｍ）は、ｓ（１）１２．３；ｍ（９）７．５〜７．０；ｑ（２）２．８；ｔ（３）１．２であり、その構造は；
Figure 0004796594
であった。
（例６）
ＤＭＳＯにおける化合物のＮＭＲデータ（ｐｐｍ）は、ｄ（１）７．８；ｍ（７）７．５〜６．９；ｔ（２）４．１；ｑ（２）２．８；ｍ（１２）１．８〜０．７であり、その構造は；
Figure 0004796594
であった。
（例７）
ＤＭＳＯにおける化合物のＮＭＲデータ（ｐｐｍ）は、ｓ（１）１２．４；ｓ（１）７．９；ｍ（７）７．６〜７．２；ｑ（２）２．９；ｓ（３）２．４；ｔ（３）１．３であり、その構造は；
Figure 0004796594
であった。
（例８）
ＤＭＳＯにおける化合物のＮＭＲデータ（ｐｐｍ）は、ｓ（１）１２．６；ｍ（９）７．６〜７．３；ｄ（２）３．０；ｍ（１）２．０；ｄ（６）１．０であり、その構造は；
Figure 0004796594
であった。
（例９）
ＤＭＳＯにおける化合物のＮＭＲデータ（ｐｐｍ）は、ｓ（１）１２．４；ｍ（７）７．５〜７．１；ｄ（１）６．６；ｓ（３）３．８；ｑ（２）２．８；ｔ（３）１．２であり、その構造は；
Figure 0004796594
であった。
（例１０）
ＤＭＳＯにおける化合物のＮＭＲデータ（ｐｐｍ）は、ｓ（１）１０．４；ｍ（７）７．７〜７．１；ｓ（２）３．８；ｓ（３）２．５であり、その構造は；
Figure 0004796594
であった。
（例１１）
ＤＭＳＯにおける化合物のＮＭＲデータ（ｐｐｍ）は、ｓ（１）１２．７；ｍ（２）８．０；ｍ（５）７．３；ｑ（２）４．２；ｑ（２）２．８；ｔ（６）１．３であり、その構造は；
Figure 0004796594
であった。
（例１２）
ＤＭＳＯにおける化合物のＮＭＲデータ（ｐｐｍ）は、ｓ（１）１２．７；ｄ（１）８．３；ｍ（２）７．５；ｑ（２）２．９；ｔ（３）１．１であり、その構造は；
Figure 0004796594
であった。
（殺虫剤に対する生物学的データ）
（貯蔵溶液の調製）
次の例において、本発明の化合物のための貯蔵溶液を、８ｍＬのアセトンに０．２４ｇの各テスト化合物を溶解し、７２ｍＬの蒸留水＋３滴のエトキシ化ソルビタンモノラウレート、即ち湿潤剤を添加して３０００ｐｐｍで調製した。この貯蔵溶液を、本発明の代表的化合物の殺虫使用を証明するために使用した。以後の各例に対しては、この貯蔵溶液を使用し、特定の希釈を行った。本発明の化合物での処理が含まれる以下で検討される全てのテストは、活性化合物が与えられていない対照群を常に伴って繰返すことで、対照群に対する割合（駆除パーセント）に基づく比較を可能にした。
（例１３）
（ダニの殺成虫剤及びダニの殺卵剤テスト）
テスト溶液でのカウピーの主要な葉の処理の１日前に、タングルフットの木を「８の字」の形状に、鉢植えの２つの植物の各１枚である２枚のカウピーの主要な葉のそれぞれに塗布した。茎に近い範囲をダニの殺卵剤テストのために指定し、茎から更に離れた範囲をダニの殺成虫剤テストのために指定した。
成虫のダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ Ｋｏｃｈ）のグループを、処理の１日前に殺卵剤範囲に移し、処理の１時間前まで雌に卵を産ませ、処理時に全ての成虫を除去した。次いで、植物を、３０００ｐｐｍの貯蔵溶液から希釈した１０００ｐｐｍの溶液で放出するために噴霧した。
テスト溶液での植物の処理の１日後に、約２５匹の成虫のダニのグループを殺成虫剤リングに移した。５日後に、これらのリングを、葉の上に残って生存しているダニについて調べた。対照パーセントを、対照の植物上で生存しているダニの数を基準にして推定した。
処理後９日で、殺卵剤リングを、孵化していない卵及び生きている幼虫のダニについて調べた。対照パーセントを、孵化していない卵の数を基準にして推定した。
ダニの殺成虫剤（ＭＩ）及び殺卵剤（ＭＩＯＶ）のテスト結果は、以下の表１で示される。
（例１４）
（タバコ青虫テスト）
テストされる各化合物のために、上述の通りに調製された貯蔵溶液０．２ｍＬを、５個のダイエット細胞のそれぞれの表面にピペットで載せ、表面全体に拡げ、２時間空気乾燥した。次いで、二齢のヘリコベルパ・ビレセンス（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）幼生を各細胞に導入した。１４日後に、生きている幼生の数を各処理及び対照パーセントに対して決定し、アボット（Ａｂｂｏｔｔ）式で補正し、計算した。
タバコ青虫（ＴＢ）のテスト結果は、以下の表１で示される。
Figure 0004796594
本発明の基礎をなす原理から逸脱することなく行うことのできる多数の変更及び改変を考慮して、本発明に与えられる保護の範囲を理解するために添付の特許請求の範囲を参照するべきである。

Claims (4)

  1. （Ａ）式：
    Figure 0004796594
     （式中、
    Ｒ １ は、非置換若しくはＣ １ 〜Ｃ ４ アルキル、Ｃ １ 〜Ｃ ６ アルコキシで一置換されたビフェニルであり、又はＲ １ は、Ｃ １ 〜Ｃ ４ アルキルで一置換されたカルバゾール環であり、又はＲ １ は、ハロゲンで一置換されたピリジン環であり、
    Ｒ ２ は、水素又はＣ １ 〜Ｃ ６ アルキルである）
    の化合物の殺虫有効量、及び
    （Ｂ）許容し得る担体
    を含む殺虫組成物。
  2. 化合物が、構造：
    Figure 0004796594
     を有する、請求項１に記載の組成物。
  3. 式：
    Figure 0004796594
     （式中、
    Ｒ １ は、非置換若しくはＣ １ 〜Ｃ ４ アルキル、Ｃ １ 〜Ｃ ６ アルコキシで一置換されたビフェニルであり、又はＲ １ は、Ｃ １ 〜Ｃ ４ アルキルで一置換されたカルバゾール環であり、又はＲ １ は、ハロゲンで一置換されたピリジン環であり、
    Ｒ ２ は、水素又はＣ １ 〜Ｃ ６ アルキルである）
    の化合物の、殺虫有効量を保護される場所に適用することを含む、望ましくない害虫を駆除する方法。
  4. 化合物が、構造：
    Figure 0004796594
     を有する、請求項３に記載の方法。
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