JP4326327B2 - 第四級アンモニウムバイカーボネート及び第四級アンモニウムカーボネートの現場製造方法 - Google Patents
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Description
本出願人は、第三級アミン、メタノール、少なくとも一種類の環式カーボネート、脂肪族ポリエステル、及びエステルから、高い収率で第四級アンモニウムメトカーボネート塩及び第四級アンモニウムアルキルカーボネート塩を製造し、それらを次に第四級アンモニウムバイカーボネート、第四級アンモニウムカーボネート、又はその両方へ一段階反応(one−pot reaction)で転化する現場での方法(in situ method)を発見した。本発明の一つの態様により、その方法は、アミン及びメタノールを少なくとも一種類の環式カーボネート、脂肪族ポリエステル(例えば、ポリカーボネート)、又はエステル(例えば、炭酸エステル)と反応させ、第四級アンモニウムメトカーボネートを生成させることを含んでいる。この方法は腐食性水酸化第四級アンモニウムを生ぜず、それを取扱う必要はない。更に、この方法は、副生成物としてグリコールを生ずるので有利である。グリコールは、第四級アンモニウムカーボネート及び第四級アンモニウムバイカーボネートを含む溶液に、それらの引火点を上昇させるため、また凍結防止剤としてしばしば添加されている。
本出願人は、第三級アミン、メタノール、及び少なくとも一種類の環式カーボネート、脂肪族ポリエステル(例えば、ポリカーボネート)、及び(又は)エステル(例えば、炭酸エステル)から高い収率で第四級アンモニウムメトカーボネート及びアルキルカーボネート塩を製造し、それらを次に第四級アンモニウムバイカーボネート、第四級アンモニウムカーボネート、又はそれらの混合物へ転化する一段階反応で行う現場での方法を発見した。
本発明の方法は、式:
を有する第四級アンモニウムメトカーボネートを製造することができる。R1、R2、及びR3は、独立に、C1〜C20アルキルであるのが好ましく、一層好ましくは、独立に、C1〜C16アルキルである。最も好ましくはR1はメチルである。
本発明の別の態様により、式:
を有する第四級アンモニウムアルキルカーボネートが与えられる。一つの好ましい態様によれば、R9はC1〜C4アルキルである。一層好ましくはR9は、メチル、エチル、又はプロピルである。
を有するものが含まれるが、それらに限定されるものではない。一つの態様によれば、R10はC1〜C4アルキル、例えば、メチル、エチル、又はプロピルである。好ましいエステルは炭酸ジエチル(即ち、R9及びR10がエチルである場合)である。
本発明の方法により製造される第四級アンモニウムメトカーボネート又はアルキルカーボネートは、加水分解及び他の交換反応〔例えば、脱加水分解(de−hydrolysis)〕のような当分野で既知の方法により対応するバイカーボネート、カーボネート、又はそれらの混合物へ転化することができる。例えば、メトカーボネート又はアルキルカーボネートを水と一緒に周囲条件で撹拌し、反応(加水分解)を行わせ、対応するバイカーボネート及びアルカノール(メトカーボネートの場合にはメタノール、アルキルカーボネートの場合にはR9OH、R10OH、又はそれらの混合物)にすることができる。次に水を添加して、その水及び残留する全てのメタノールを蒸留除去するか、或はメトカーボネート又はアルキルカーボネートがバイカーボネートへ加水分解する場合に形成されたメタノール又は他のアルカノールを蒸留除去してもよい。蒸留は当分野で標準的な方法により、大気圧又は減圧で行うことができる。
を有する第四級アンモニウムカーボネートを生成することができる。
対応する第四級アンモニウムメトカーボネートへ転化されるアミンの量は、次のようにして決定した。第四級アンモニウムメトカーボネートが形成された後、与えられた試料にガスクロマトグラフィーを実施した。溶液のガスクロマトグラフィー測定は、ヒューレット・パッカード(Hewlett Packard)7673GC/SFC自動注入器を具えたヒューレット・パッカード5890型シリーズIIクロマトグラフを用いて実施された。その自動注入器は、300℃で注入器中へ1μlの溶液を注入するものである。カラム温度を100℃で出発させ、5分間保持した後、8℃/分で300℃へ上昇し、次に更に5分間保持した。
次の例は、磁気撹拌器及びタービン型プロペラを具えた1リットルのステンレス鋼パール(Parr)型4520反応器で行なった。反応器の温度を、水充填コイルにより冷却された内部及び外部電気加熱器を有するパール4843型制御器により±1°内に制御した。0〜200psiの範囲の圧力を測定することができるアッシュクロフト(Ashcroft)圧力ゲージを反応器に取付けた。反応器の内容物が60℃に到達するまで小さなブリードバルブ(bleed valve)を部分的に開いたままにし、反応器中の残留空気を除去し易くした。
反応器に、295g(0.95モル)のジデシルメチルアミン〔92%(w/w)の純度及び8%(w/w)トリデシルアミン〕、153g(1.5モル)の炭酸プロピレン、及び177g(5.7モル)のメタノールを導入した。混合物を撹拌しながら140℃に28時間加熱した。ジデシルジメチルアンモニウムメトカーボネートが生成した。
反応器に、1:1.2:6.5のモル比でジデシルメチルアミン、炭酸プロピレン、及びメタノールを導入した。混合物を130℃に16時間加熱した。ジデシルジメチルアンモニウムメトカーボネートが生成した。最初に、溶液は二相からなっていた。加熱後、溶液は二相のままであった。上の層はトリデシルアミンが多かった。
反応器に、1:1.6:10のモル比でジデシルメチルアミン、炭酸プロピレン、及びメタノールを導入した。混合物を130℃に20時間加熱した。ジデシルジメチルアンモニウムメトカーボネートが生成した。最初に、溶液は二相からなっていた。16時間の加熱後、溶液は一相からなっていた。
反応器に、1:2:10のモル比でジデシルメチルアミン(純度100%)、炭酸プロピレン、及びメタノールを導入した。混合物を140℃に23時間加熱した。ジデシルジメチルアンモニウムメトカーボネートが生成した。最初は、溶液は二相からなっていた。6時間の加熱後、溶液は一相からなっていた。
反応器に233g(0.75モル)のジデシルメチルアミン〔純度96%(w/w)、4%(w/w)のトリデシルアミン〕、76.5g(0.75モル)の炭酸プロピレン、67.5g(0.75モル)の炭酸ジメチル、及び233g(7.5モル)のメタノールを導入した。混合物を140℃に8.5時間加熱した。ジデシルジメチルアンモニウムメトカーボネートが生成した。最初は、溶液は二相からなっていた。2.5時間後、溶液は一相からなっていた。
反応器に、1:1:4:0.4のモル比でジデシルメチルアミン、炭酸プロピレン、メタノール、及び炭酸ジメチルを導入した。混合物を150℃に20時間加熱した。ジデシルジメチルアンモニウムメトカーボネートが生成した。最初は、溶液は二相からなっていた。20時間の加熱後、溶液は二相からなっていた。
反応器に、1:1:10:1のモル比でジデシルメチルアミン、炭酸プロピレン、メタノール、及び炭酸ジメチルを導入した。混合物を130℃に21時間加熱した。ジデシルジメチルアンモニウムメトカーボネートが生成した。最初は、溶液は二相からなっていた。21時間の加熱後、溶液は一相からなっていた。
反応器に、1:1:7:0.7のモル比でジデシルメチルアミン、炭酸プロピレン、メタノール、及び炭酸ジメチルを導入した。混合物を140℃に15時間加熱した。ジデシルジメチルアンモニウムメトカーボネートが生成した。最初は、溶液は二相からなっていた。6時間の加熱後、溶液は一相からなっていた。
反応器に、1:1:4:1のモル比でジデシルメチルアミン、炭酸プロピレン、メタノール、及び炭酸ジメチルを導入した。混合物を150℃に17時間加熱した。ジデシルジメチルアンモニウムメトカーボネートが生成した。最初は、溶液は二相からなっていた。17時間の加熱後、溶液は一相からなっていた。
反応器に、1:1:7:0.7のモル比でジデシルメチルアミン、炭酸プロピレン、メタノール、及び炭酸ジメチルを導入した。混合物を150℃に16時間加熱した。ジデシルジメチルアンモニウムメトカーボネートが生成した。最初は、溶液は二相からなっていた。3時間の加熱後、溶液は一相からなっていた。
反応器に、1:1:10:1のモル比でジデシルメチルアミン、炭酸プロピレン、メタノール、及び炭酸ジメチルを導入した。混合物を120℃に28時間加熱した。ジデシルジメチルアンモニウムメトカーボネートが生成した。最初は、溶液は二相からなっていた。10時間の加熱後、溶液は一相からなっていた。
反応器に、1:1:10:1のモル比でジデシルメチルアミン、炭酸プロピレン、メタノール、及び炭酸ジメチルを導入した。混合物を140℃に15時間加熱した。ジデシルジメチルアンモニウムメトカーボネートが生成した。
反応器に、1:2:10のモル比でドデシルジメチルアミン、炭酸プロピレン、及びメタノールを導入した。混合物を140℃に6時間加熱した。ドデシルトリメチルアンモニウムメトカーボネートが生成した。
反応器に、1:1:1:10のモル比でドデシルジメチルアミン、炭酸プロピレン、炭酸ジメチル、及びメタノールを導入した。混合物を140℃に3時間加熱した。ドデシルトリメチルアンモニウムメトカーボネートが生成した。
反応器に、1:2:10のモル比でジオクチルメチルアミン、炭酸プロピレン、及びメタノールを導入した。混合物を140℃に14時間加熱した。ジオクチルジメチルアンモニウムメトカーボネートが生成した。最初は、溶液は二相からなっていた。5.5時間の加熱後、溶液は一相からなっていた。
反応器に、1:2:10のモル比でオクタデシルジメチルアミン、炭酸プロピレン、及びメタノールを導入した。混合物を140℃に5時間加熱した。オクタデシルトリメチルアンモニウムメトカーボネートが生成した。
反応器に、1:2:10のモル比でジオクタデシルメチルアミン、炭酸プロピレン、及びメタノールを導入した。混合物を140℃に26時間加熱した。ジオクタデシルジメチルアンモニウムメトカーボネートが生成した。
反応器に、1:2:10のモル比でトリオクチルアミン、炭酸プロピレン、及びメタノールを導入した。混合物を140℃に38時間加熱した。トリオクチルメチルアンモニウムメトカーボネートが生成した。最初は、溶液は二相からなっていた。38時間の加熱後、溶液は依然として二相からなっていた。
反応器に、1:2:10のモル比でジデシルメチルアミン、炭酸エチレン、及びメタノールを導入した。混合物を140℃に26時間加熱した。ジデシルジメチルアンモニウムメトカーボネートが生成した。最初は、溶液は二相からなっていた。6時間の加熱後、溶液は一相からなっていた。更に26時間後、溶液は暗くなった。
例20
例1からの混合物を冷却し、ドライアイス・アセトン浴中で冷却したフラスコに接続した蒸留ヘッド凝縮器及び真空系への接続部を有するヴィグロウカラム(Vigreux column)を具えた丸底フラスコに移した。フラスコを油浴中に入れ、真空度を0.2気圧へ下げながらゆっくり加熱した。浴温度をゆっくり75℃へ上昇させながら蒸留を3時間に亙り継続した。全部で165gの液体が収集された。炭酸ジメチル(密度1.07g/cc)と、メタノール(密度0.79g/cc)との既知の混合物に基づく密度曲線を用いて、例1からの混合物が20重量%の炭酸ジメチルを含有することが推定された。400gの水をフラスコに添加し、そのフラスコを油浴中に入れた。蒸留物の試料が0.98g/ccより大きな密度になるまで、真空をゆっくり適用し、55〜75℃の温度で約5時間に亙り水(全部で約250g)を蒸留除去した。生成物は、第四級アンモニウムバイカーボネート及びカーボネート(60%)、プロピレングリコール及び水、及び1%未満のメタノールの混合物約600gを含んでいた。更に110g水を添加し、混合物を希釈し、50重量%の第四級アンモニウムバイカーボネート及びカーボネート混合物、16重量%のプロピレングリコール、及び34重量%の水を含む生成物を生成させた。
例7で得られた混合物中のメトカーボネートを、例20に記載した手順により対応するバイカーボネート及びカーボネートに転化した。得られた混合物は、50重量%の第四級アンモニウムバイカーボネート及びカーボネート混合物、10重量%のプロピレングリコール、及び40重量%の水を含有していた。
ストリッピング凝縮器及び30ガロンの受容器を具えた50ガロンの反応器に、116.4ポンド(0.374ポンドモル)のジデシルメチルアミン、38.2ポンド(0.374ポンドモル)の炭酸プロピレン、33.7ポンド(0.374ポンドモル)の炭酸ジメチル、及び119.7g(3.740ポンドモル)のメタノールを導入した。反応器を140℃に加熱し、そこで6〜9時間維持した。反応器を150psigに維持した。140℃で6時間後、反応器から試料を取り、反応器中の第四級アンモニウム化合物及び遊離アミンの%を決定した。第四級アンモニウム化合物対未反応アミンの比率が97.5:2.5より大きくなるまで周期的に試料を採取した。第四級アンモニウム化合物は、NMRによりジデシルジメチルアンモニウムメトカーボネートとして同定された。
Claims (31)
- R1及びR2が、独立に、C1〜C20アルキルであり、R3がC8〜C20アルキルである、請求項1に記載の方法。
- R1及びR2が、独立に、C1〜C16アルキルであり、R3がC8〜C16アルキルである、請求項1に記載の方法。
- R1がメチルである、請求項3に記載の方法。
- R2がC1〜C20アルキルである、請求項1に記載の方法。
- R2がメチルである、請求項5に記載の方法。
- R2がC8〜C12アルキルである、請求項5に記載の方法。
- R2がC10アルキルである、請求項7に記載の方法。
- R3がC8〜C20アルキルである、請求項1に記載の方法。
- R3がC8〜C12アルキルである、請求項9に記載の方法。
- R3がC10アルキルである、請求項10に記載の方法。
- R1がメチルであり、R2及びR3が、独立に、C8〜C12アルキルである、請求項1に記載の方法。
- R2及びR3がC10アルキルである、請求項12に記載の方法。
- R1及びR2がメチルであり、R3がC8〜C20アルキルである、請求項1に記載の方法。
- アミンを、ジデシルメチルアミン、ドデシルジメチルアミン、ジオクチルメチルアミン、オクタデシルジメチルアミン、ジオクタデシルメチルアミン、トリオクチルアミン、及びそれらのいずれかの組合せからなる群から選択する、請求項1に記載の方法。
- R4が、水素又はメチルである、請求項1に記載の方法。
- 環式カーボネートが炭酸エチレンである、請求項16に記載の方法。
- 環式カーボネートが炭酸プロピレンである、請求項16に記載の方法。
- アミン対成分(b)のモル比が、1:1〜1:10の範囲にある、請求項1に記載の方法。
- アミン対成分(b)のモル比が、1:1.1〜1:1.3の範囲にある、請求項19に記載の方法。
- アミン対メタノールのモル比が、1:2〜1:20の範囲にある、請求項1に記載の方法。
- 反応工程を、120〜160℃で行う、請求項1に記載の方法。
- 反応工程を、120〜150℃で行う、請求項22に記載の方法。
- 反応工程を、120〜140℃で行う、請求項23に記載の方法。
- 炭酸ジメチルを回収する工程を更に含む、請求項1に記載の方法。
- 炭酸ジメチルが付加的な反応剤として存在する、請求項1に記載の方法。
- アミン対炭酸ジメチルのモル比が、2:1〜1:3の範囲にある、請求項26記載の方法。
- 前記アミンはジデシルメチルアミンであり、
前記環式カーボネートは、炭酸エチレン、炭酸プロピレン、及びそれらの混合物からなる群から選択され、及び
ジデシルジメチルアンモニウムメトカーボネートを形成する、
請求項1に記載の方法。 - 炭酸ジメチルが付加的な反応剤として存在する、請求項28に記載の方法。
- 環式カーボネートが炭酸プロピレンである、請求項28に記載の方法。
- 前記第四級アンモニウムメトカーボネートを、第四級アンモニウムバイカーボネートと第四級アンモニウムカーボネートとの混合物へ転化する更なる工程を含む、請求項1に記載の方法。
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