JPH0753478A - 第四級アンモニウム重炭酸塩の製造方法 - Google Patents
第四級アンモニウム重炭酸塩の製造方法Info
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- JPH0753478A JPH0753478A JP5206591A JP20659193A JPH0753478A JP H0753478 A JPH0753478 A JP H0753478A JP 5206591 A JP5206591 A JP 5206591A JP 20659193 A JP20659193 A JP 20659193A JP H0753478 A JPH0753478 A JP H0753478A
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 本発明は高収率でかつ高純度の第四級アンモ
ニウム重炭酸塩を、短時間で製造方法を提供する。 【構成】 水および極性溶媒中で炭酸ジエステルまたは
炭酸ジアリールエステルと第三級アミンを反応させて第
四級アンモニウム重炭酸塩を製造するに際して、少量の
有機カルボン酸の存在下に反応させる方法である。
ニウム重炭酸塩を、短時間で製造方法を提供する。 【構成】 水および極性溶媒中で炭酸ジエステルまたは
炭酸ジアリールエステルと第三級アミンを反応させて第
四級アンモニウム重炭酸塩を製造するに際して、少量の
有機カルボン酸の存在下に反応させる方法である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、第四級アンモニウム重
炭酸塩の製造方法に関する。第四級アンモニウム重炭酸
塩は、界面活性剤として、また界面活性剤の原料として
広く使用されており、あるいは医薬品、化粧品等の原料
としても有用なものである。
炭酸塩の製造方法に関する。第四級アンモニウム重炭酸
塩は、界面活性剤として、また界面活性剤の原料として
広く使用されており、あるいは医薬品、化粧品等の原料
としても有用なものである。
【０００２】また近年、電子工業、半導体産業において
ＩＣ、ＬＳＩなどの製造工程でウエハーの洗浄液、エッ
チング液、現像液などとして第四級アンモニウム水酸化
物が使用されてきている。第四級アンモニウム重炭酸塩
はこの第四級アンモニウム水酸化物の原料としても有用
な化合物である。
ＩＣ、ＬＳＩなどの製造工程でウエハーの洗浄液、エッ
チング液、現像液などとして第四級アンモニウム水酸化
物が使用されてきている。第四級アンモニウム重炭酸塩
はこの第四級アンモニウム水酸化物の原料としても有用
な化合物である。
【０００３】
【従来の技術】従来一般に、第四級アンモニウム重炭酸
塩は、例えば（１）第四級アンモニウム水酸化物を炭酸
化するか、あるいは（２）第四級アンモニウムクロライ
ドに炭酸ガスとアンモニア水とを反応させることにより
得ることができる。しかし、上記（１）の方法は 工業
的には実用的でなく、また（２）の方法は反応工程が煩
雑であるとともに、副生物が多いなどの問題点がある。
塩は、例えば（１）第四級アンモニウム水酸化物を炭酸
化するか、あるいは（２）第四級アンモニウムクロライ
ドに炭酸ガスとアンモニア水とを反応させることにより
得ることができる。しかし、上記（１）の方法は 工業
的には実用的でなく、また（２）の方法は反応工程が煩
雑であるとともに、副生物が多いなどの問題点がある。
【０００４】また、水の存在下で炭酸ジアルキルもしく
は炭酸ジアリールと第三級アミンとを反応させる方法が
提案されている（特開昭６３−１３２８６２）。この方
法では高純度の第四級アンモニウム重炭酸塩を得ること
ができるが、収率が低くさらに高収率で得る方法が望ま
れていた。
は炭酸ジアリールと第三級アミンとを反応させる方法が
提案されている（特開昭６３−１３２８６２）。この方
法では高純度の第四級アンモニウム重炭酸塩を得ること
ができるが、収率が低くさらに高収率で得る方法が望ま
れていた。
【０００５】
【発明が解決しようとする問題点】本発明は、上記の現
状に鑑み、純度の高い第四級アンモニウム重炭酸塩を短
時間に高収率で製造する方法を提供することにある。
状に鑑み、純度の高い第四級アンモニウム重炭酸塩を短
時間に高収率で製造する方法を提供することにある。
【０００６】
【問題点を解決するための手段】本発明者らは、上記の
問題点を解決するべく種々の検討を行った結果、水の存
在下に炭酸ジアルキルもしくは炭酸ジアリールと第三級
アミンとを反応させる方法において、反応系に有機カル
ボン酸を添加することにより純度の高い第四級アンモニ
ウム重炭酸塩を短時間に高収率で製造できることを見い
出し本発明に至った。
問題点を解決するべく種々の検討を行った結果、水の存
在下に炭酸ジアルキルもしくは炭酸ジアリールと第三級
アミンとを反応させる方法において、反応系に有機カル
ボン酸を添加することにより純度の高い第四級アンモニ
ウム重炭酸塩を短時間に高収率で製造できることを見い
出し本発明に至った。
【０００７】すなわち、本発明は、水および極性溶媒の
存在下に炭酸ジアルキルもしくは炭酸ジアリールと第三
級アミンとを反応させて第四級アンモニウム重炭酸塩を
製造する方法において、反応系に有機カルボン酸を添加
することを特徴とする第四級アンモニウム重炭酸塩の製
造方法である。
存在下に炭酸ジアルキルもしくは炭酸ジアリールと第三
級アミンとを反応させて第四級アンモニウム重炭酸塩を
製造する方法において、反応系に有機カルボン酸を添加
することを特徴とする第四級アンモニウム重炭酸塩の製
造方法である。
【０００８】本発明において反応系に少量の有機カルボ
ン酸を存在させることにより反応収率が向上することは
事実であるが、有機カルボン酸が反応の促進、反応収率
の向上にどのように作用しているかは定かではないが、
例えばアミンと塩を成形するなどして何らかの形で触媒
的作用をなしているものと推察される。
ン酸を存在させることにより反応収率が向上することは
事実であるが、有機カルボン酸が反応の促進、反応収率
の向上にどのように作用しているかは定かではないが、
例えばアミンと塩を成形するなどして何らかの形で触媒
的作用をなしているものと推察される。
【０００９】本発明方法に使用する有機カルボン酸とし
ては、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、ラウリル酸、
ステアリル酸、アクリル酸、メタアクリル酸、グリコー
ル酸、乳酸、安息香酸、トルイル酸、サリチル酸、ヒド
ロキシ安息香酸、ニトロ安息香酸、メトキシ安息香酸、
フタル酸、しゅう酸、マロン酸、コハク酸、マレイン
酸、フマル酸、アジピン酸、イタコン酸、クエン酸など
が例示されるが、これらのうち、入手のし易さ、用途あ
るいは反応性などの点からギ酸、酢酸、プロピオン酸、
しゅう酸、安息香酸などが好ましい。
ては、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、ラウリル酸、
ステアリル酸、アクリル酸、メタアクリル酸、グリコー
ル酸、乳酸、安息香酸、トルイル酸、サリチル酸、ヒド
ロキシ安息香酸、ニトロ安息香酸、メトキシ安息香酸、
フタル酸、しゅう酸、マロン酸、コハク酸、マレイン
酸、フマル酸、アジピン酸、イタコン酸、クエン酸など
が例示されるが、これらのうち、入手のし易さ、用途あ
るいは反応性などの点からギ酸、酢酸、プロピオン酸、
しゅう酸、安息香酸などが好ましい。
【００１０】これら有機カルボン酸の使用量は原料の炭
酸ジアルキルもしくは炭酸ジアリールまたは第三級アミ
ンに対して０．１〜１５重量％、好ましくは０．５〜１
０.0重量％である。０．１重量％より少ない場合には到
達する反応収率の向上は認められず、また１５重量％よ
り多くても反応収率の更なる向上はなく実用上あまり多
量に使用する必要はない。
酸ジアルキルもしくは炭酸ジアリールまたは第三級アミ
ンに対して０．１〜１５重量％、好ましくは０．５〜１
０.0重量％である。０．１重量％より少ない場合には到
達する反応収率の向上は認められず、また１５重量％よ
り多くても反応収率の更なる向上はなく実用上あまり多
量に使用する必要はない。
【００１１】本発明の反応に使用される第三級アミン
は、一般式（Ｒ1,Ｒ2,Ｒ3)3 Ｎ（式中Ｒ1,Ｒ2,Ｒ3 は、
炭素数１〜８のアルキル基、 アルケニル基、 フェニル
基、 ベンジル基を示す) で表され、具体的には、トリメ
チルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、
トリブチルアミン、トリオクチルアミン、ジメチルエチ
ルアミン、ジエチルメチルアミン、N,N'−ジメチルベン
ジルアミン、N,N'−ジメチルアニリン、N,N'−ジメチル
シクロヘキシルアミン、N,N'−ジエチルベンジルアミ
ン、N,N'−ジメチルエタノールアミン、N,N'−ジエチル
エタノールアミン、N-メチルジエタノールアミン、トリ
エタノールアミン、N,N'−ジエチルエタノールアミン、
N-エチルジエタノールアミン等が例示される。
は、一般式（Ｒ1,Ｒ2,Ｒ3)3 Ｎ（式中Ｒ1,Ｒ2,Ｒ3 は、
炭素数１〜８のアルキル基、 アルケニル基、 フェニル
基、 ベンジル基を示す) で表され、具体的には、トリメ
チルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、
トリブチルアミン、トリオクチルアミン、ジメチルエチ
ルアミン、ジエチルメチルアミン、N,N'−ジメチルベン
ジルアミン、N,N'−ジメチルアニリン、N,N'−ジメチル
シクロヘキシルアミン、N,N'−ジエチルベンジルアミ
ン、N,N'−ジメチルエタノールアミン、N,N'−ジエチル
エタノールアミン、N-メチルジエタノールアミン、トリ
エタノールアミン、N,N'−ジエチルエタノールアミン、
N-エチルジエタノールアミン等が例示される。
【００１２】また、本発明に用いられる炭酸ジアルキル
あるいは炭酸ジアリールは、一般式
あるいは炭酸ジアリールは、一般式
【化１】 (式中、Ｒ4,Ｒ5 は炭素数１〜８のアルキル基、または
アリール基を示す）で表され、具体的には、炭酸ジメチ
ル、炭酸ジエチル、炭酸ジプロピル、炭酸ジブチル、炭
酸ジフェニル、炭酸ジベンジル、炭酸ジシクロヘキシ
ル、炭酸メチルプロピル、炭酸エチルプロピル等が例示
される。
アリール基を示す）で表され、具体的には、炭酸ジメチ
ル、炭酸ジエチル、炭酸ジプロピル、炭酸ジブチル、炭
酸ジフェニル、炭酸ジベンジル、炭酸ジシクロヘキシ
ル、炭酸メチルプロピル、炭酸エチルプロピル等が例示
される。
【００１３】本発明において、上記の炭酸ジアルキルあ
るいは炭酸ジアリールおよび第三級アミンの使用量は使
用される炭酸ジアルキルあるいは炭酸ジアリールまたは
第三級アミンの種類、反応条件等を勘案して適宜選択さ
れるが、一般的には、炭酸ジアルキルあるいは炭酸ジア
リールと第三級アミンとのモル比が０．０５〜２０の範
囲、好ましくは０．１〜１０の範囲で使用される。
るいは炭酸ジアリールおよび第三級アミンの使用量は使
用される炭酸ジアルキルあるいは炭酸ジアリールまたは
第三級アミンの種類、反応条件等を勘案して適宜選択さ
れるが、一般的には、炭酸ジアルキルあるいは炭酸ジア
リールと第三級アミンとのモル比が０．０５〜２０の範
囲、好ましくは０．１〜１０の範囲で使用される。
【００１４】本発明においては、水は反応に不可欠な成
分であると共に溶媒としての作用を有するものであり、
水の量は基本的には炭酸ジアルキル、炭酸ジアリールま
たは第三級アミンに対して反応量論量以上使用すればよ
いが、余りに多いと反応後の分離、除去に多くの時間を
要し、経済的に得策でない。
分であると共に溶媒としての作用を有するものであり、
水の量は基本的には炭酸ジアルキル、炭酸ジアリールま
たは第三級アミンに対して反応量論量以上使用すればよ
いが、余りに多いと反応後の分離、除去に多くの時間を
要し、経済的に得策でない。
【００１５】本発明にはまた極性溶媒が使用されるが、
使用される極性溶媒はとしてはアルコール類、ニトリル
類、酸アミド類等であり、例えばメタノール、エタノ−
ル、プロパノール等の脂肪族低級アルコール類、ベンジ
ルアルコールの様な一価芳香族アルコール、エチレング
リコールの様なグリコール類、N,N-ジメチルホルムアミ
ドの様な酸アミド類、アセトニトリルの様なニトリル類
が例示されるが、これら極性溶媒はその沸点が余り高く
ないものが好ましく、沸点５０〜200 ℃の範囲にあるも
のがよく、好ましくはメタノール、エタノ−ル、プロパ
ノール、アセトニトリル等が反応後の分離操作などの点
から好適である。
使用される極性溶媒はとしてはアルコール類、ニトリル
類、酸アミド類等であり、例えばメタノール、エタノ−
ル、プロパノール等の脂肪族低級アルコール類、ベンジ
ルアルコールの様な一価芳香族アルコール、エチレング
リコールの様なグリコール類、N,N-ジメチルホルムアミ
ドの様な酸アミド類、アセトニトリルの様なニトリル類
が例示されるが、これら極性溶媒はその沸点が余り高く
ないものが好ましく、沸点５０〜200 ℃の範囲にあるも
のがよく、好ましくはメタノール、エタノ−ル、プロパ
ノール、アセトニトリル等が反応後の分離操作などの点
から好適である。
【００１６】これら極性溶媒の使用量は原料炭酸ジアル
キル、炭酸ジアリールまたは第三級アミンに対して０．
１〜３０倍量（重量）であり、通常０．２〜２０倍量、
好ましくは０．５〜１０倍量が使用される。
キル、炭酸ジアリールまたは第三級アミンに対して０．
１〜３０倍量（重量）であり、通常０．２〜２０倍量、
好ましくは０．５〜１０倍量が使用される。
【００１７】本発明に係る反応を実施する際の反応温度
は、一般的には３０〜300 ℃の範囲であるが、実際には
反応速度、原料の炭酸ジアルキル、炭酸ジアリールおよ
び目的物の第四級アンモニウム重炭酸塩の分解等を考慮
する必要があり、通常は４０〜250 ℃、好ましくは５０
〜200 ℃である。
は、一般的には３０〜300 ℃の範囲であるが、実際には
反応速度、原料の炭酸ジアルキル、炭酸ジアリールおよ
び目的物の第四級アンモニウム重炭酸塩の分解等を考慮
する必要があり、通常は４０〜250 ℃、好ましくは５０
〜200 ℃である。
【００１８】なお、本発明は、必要に応じて、窒素、ア
ルゴン、ヘリウムあるいは水素ガス等の反応に影響を与
えない不活性ガス雰囲気下で反応させることもできる。
また、本発明は回分式、半回分式あるいは連続式いずれ
の方法でも実施し得る。
ルゴン、ヘリウムあるいは水素ガス等の反応に影響を与
えない不活性ガス雰囲気下で反応させることもできる。
また、本発明は回分式、半回分式あるいは連続式いずれ
の方法でも実施し得る。
【００１９】
【実施例】次に、実施例により本発明を具体的に説明す
る。但し、本発明はこれらの実施例により制限されるも
のではない。
る。但し、本発明はこれらの実施例により制限されるも
のではない。
【００２０】実施例１ 内容積100 ミリリットルのオートクレーブに炭酸ジメチ
ル16.2g (0.18 モル)、トリメチルアミン11.2g(0.19モ
ル) 、メタノール11.9g 、水9.7g、ギ酸0.45gを導入
し、加熱下に撹拌した。反応器内の温度が95℃に達した
後、その温度で３時間反応を継続させた。反応終了後、
生成物を分析した結果、テトラメチルアンモニウム重炭
酸塩が97.6モル％（トリメチルアミン基準）の収率で得
られた。
ル16.2g (0.18 モル)、トリメチルアミン11.2g(0.19モ
ル) 、メタノール11.9g 、水9.7g、ギ酸0.45gを導入
し、加熱下に撹拌した。反応器内の温度が95℃に達した
後、その温度で３時間反応を継続させた。反応終了後、
生成物を分析した結果、テトラメチルアンモニウム重炭
酸塩が97.6モル％（トリメチルアミン基準）の収率で得
られた。
【００２１】実施例２ 実施例１におけるギ酸の代わりに酢酸0.56g を導入した
以外は実施例１と同様に行った。その結果、テトラメチ
ルアンモニウム重炭酸塩が93.7モル％（トリメチルアミ
ン基準）の収率で得られた。
以外は実施例１と同様に行った。その結果、テトラメチ
ルアンモニウム重炭酸塩が93.7モル％（トリメチルアミ
ン基準）の収率で得られた。
【００２２】実施例３ 実施例１におけるギ酸の代わりにしゅう酸0.56g を導入
した以外は実施例１と同様に行った。 その結果、テト
ラメチルアンモニウム重炭酸塩が93.1モル％（トリメチ
ルアミン基準）の収率で得られた。
した以外は実施例１と同様に行った。 その結果、テト
ラメチルアンモニウム重炭酸塩が93.1モル％（トリメチ
ルアミン基準）の収率で得られた。
【００２３】実施例４ 実施例１におけるギ酸を0.23g 使用した以外は実施例１
と同様に行った。その結果、テトラメチルアンモニウム
重炭酸塩が92.9モル％（トリメチルアミン基準）の収率
で得られた。
と同様に行った。その結果、テトラメチルアンモニウム
重炭酸塩が92.9モル％（トリメチルアミン基準）の収率
で得られた。
【００２４】実施例５ 実施例１に使用したと同様な反応器に炭酸ジエチル17.7
g 、トリエチルアミン15.9g 、エタノール15.0g 、水8.
1g、およびギ酸0.79g を導入し、加熱下に撹拌した。
反応器内の温度が130 ℃に達した後、その温度で５時間
反応を継続させた。反応終了後、生成物を分析した結
果、テトラエチルアンモニウム重炭酸塩が93.5モル％
（トリエチルアミン基準）の収率で得られた。
g 、トリエチルアミン15.9g 、エタノール15.0g 、水8.
1g、およびギ酸0.79g を導入し、加熱下に撹拌した。
反応器内の温度が130 ℃に達した後、その温度で５時間
反応を継続させた。反応終了後、生成物を分析した結
果、テトラエチルアンモニウム重炭酸塩が93.5モル％
（トリエチルアミン基準）の収率で得られた。
【００２５】実施例６ 実施例１に使用したと同様な反応器に炭酸ジメチル9.9
g、トリ-n- ブチルアミン21.4g 、メタノール14.9g 、
水6.5g、およびギ酸0.50g を導入し、加熱下に撹拌し
た。 反応器内の温度が 130℃に達した後、その温度で
５時間反応を継続させた。反応終了後、生成物を分析し
た結果、メチルトリブチルアンモニウム重炭酸塩が87.8
モル％（トリ-n-ブチルアミン基準) の収率で得られ
た。
g、トリ-n- ブチルアミン21.4g 、メタノール14.9g 、
水6.5g、およびギ酸0.50g を導入し、加熱下に撹拌し
た。 反応器内の温度が 130℃に達した後、その温度で
５時間反応を継続させた。反応終了後、生成物を分析し
た結果、メチルトリブチルアンモニウム重炭酸塩が87.8
モル％（トリ-n-ブチルアミン基準) の収率で得られ
た。
【００２６】比較例１ 実施例１において、ギ酸を添加しない以外は実施例１と
同様に反応を行った。その結果、テトラメチルアンモニ
ウム重炭酸塩の収率は86.3モル％（トリメチルアミン基
準）であった。
同様に反応を行った。その結果、テトラメチルアンモニ
ウム重炭酸塩の収率は86.3モル％（トリメチルアミン基
準）であった。
【００２７】比較例２ 実施例５において、ギ酸を添加しない以外は実施例５と
同様に反応を行った結果、テトラエチルアンモニウム重
炭酸塩の収率は81.2モル％（トリエチルアミン基準）で
あった。
同様に反応を行った結果、テトラエチルアンモニウム重
炭酸塩の収率は81.2モル％（トリエチルアミン基準）で
あった。
【００２８】比較例３ 実施例６において、ギ酸を添加しない以外は実施例６と
同様に反応を行った結果、メチルトリブチルアンモニウ
ム重炭酸塩の収率は79.4モル％（トリ-n- ブチルアミン
基準）であった。
同様に反応を行った結果、メチルトリブチルアンモニウ
ム重炭酸塩の収率は79.4モル％（トリ-n- ブチルアミン
基準）であった。
【００２９】
【発明の効果】本発明の方法によれば、純度の高い第四
級アンモニウム重炭酸塩を短時間で高収率で得ることが
でき、工業的に極めて有用である。
級アンモニウム重炭酸塩を短時間で高収率で得ることが
でき、工業的に極めて有用である。
Claims (1)
- 【請求項１】 水および極性溶媒の存在下に炭酸ジアル
キルもしくは炭酸ジアリールと第三級アミンとを反応さ
せて第四級アンモニウム重炭酸塩を製造する方法におい
て、反応系に有機カルボン酸を添加することを特徴とす
る第四級アンモニウム重炭酸塩の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5206591A JPH0753478A (ja) | 1993-08-20 | 1993-08-20 | 第四級アンモニウム重炭酸塩の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5206591A JPH0753478A (ja) | 1993-08-20 | 1993-08-20 | 第四級アンモニウム重炭酸塩の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0753478A true JPH0753478A (ja) | 1995-02-28 |
Family
ID=16525944
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5206591A Pending JPH0753478A (ja) | 1993-08-20 | 1993-08-20 | 第四級アンモニウム重炭酸塩の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0753478A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2003006419A1 (en) * | 2001-07-09 | 2003-01-23 | Lonza Inc. | In situ process for preparing quaternary ammonium bicarbonates and quaternary ammonium carbonates |
-
1993
- 1993-08-20 JP JP5206591A patent/JPH0753478A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2003006419A1 (en) * | 2001-07-09 | 2003-01-23 | Lonza Inc. | In situ process for preparing quaternary ammonium bicarbonates and quaternary ammonium carbonates |
| US6784307B2 (en) | 2001-07-09 | 2004-08-31 | Lonza Inc. | In situ process for preparing quaternary ammonium bicarbonates and quaternary ammonium carbonates |
| US6989459B2 (en) | 2001-07-09 | 2006-01-24 | Lonza Inc. | In situ process for preparing quaternary ammonium bicarbonates and quaternary ammonium carbonates |
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