JP4003952B2 - アミノピラゾールと無機化合物を含有するケラチン繊維を酸化染色するための組成物 - Google Patents
アミノピラゾールと無機化合物を含有するケラチン繊維を酸化染色するための組成物 Download PDFInfo
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Description
また、適切に選択されたカップラー又は調色剤と組み合わせることにより、これら酸化ベースにより得られる色調を変化させることができることも知られており、このようなものは芳香族のメタ-ジアミン類、メタ-アミノフェノール類、メタ-ジフェノール類及びある種の複素環化合物から特に選択される。
酸化ベースとカップラーとして使用される様々な分子により、広範囲の色調を得ることが可能になる。
また、染料は白髪をカバー可能なものでなければならず、最終的に可能な限り非選択的であること、すなわち、実際には毛髪の末端と根本の間で敏感化度(すなわち傷み具合)が異なりうる、同じケラチン繊維に沿って可能な限り色差が小さくなるようにできなければならない。
Z1及びZ2は同一でも異なっていてもよく、水素、塩素、フッ素、C1-C4アルキル、C1-C4ヒドロキシアルキル、C1-C4アミノアルキル、C1-C4アルコキシ、C2-C4ジヒドロキシアルキル又はアリル基を示し、
R5及びR6は同一でも異なっていてもよく、水素又はC1-C4アルキルを示す]
の1,4-ジアザシクロヘプタン誘導体又はその塩を組合せて含有する、ケラチン繊維を酸化染色するための組成物が、国際公開第01/34104号において知られている。
この目的のために、本発明の主題の一つは、染色に適した媒体に:
− 4,5-又は3,4-ジアミノピラゾール類及びトリアミノピラゾール類から選択される少なくとも一の酸化ベース、及び
− シリカ、アルミニウムの酸化物又は水酸化物、アルミニウム、マグネシウム又は鉄のヒドロケイ酸塩を単独又は混合物で、また亜鉛塩から選択される少なくとも一の無機化合物;
を含有せしめてなり、4,5-ジアミノピラゾール型の酸化ベース、亜鉛塩、及び次の式:
Z1及びZ2は同一でも異なっていてもよく、水素、塩素、フッ素、C1-C4アルキル、C1-C4ヒドロキシアルキル、C1-C4アミノアルキル、C1-C4アルコキシ、C2-C4ジヒドロキシアルキル又はアリル基を示し;
R5及びR6は同一でも異なっていてもよく、水素又はC1-C4アルキルを示す]
の1,4-ジアザシクロヘプタン誘導体又はその塩を組合せて含有しない、ヒトのケラチン繊維、特に毛髪等のヒトのケラチン繊維を酸化染色するための組成物にある。
特に記載する場合を除き、本発明の全てのラジカル、置換基、基及び鎖は、直鎖状又は分枝状で置換又は未置換である。
挙げることのできる結晶質シリカの例には、石英、トリジマイト、クリストバライト、ケアタイト(keatite)、コーサイト及びスチショフ石が含まれる。微晶質シリカは、例えば珪藻岩である。
使用され得る非晶質形態のものとしては、石英ガラス及び他の種類のアモルファスシリカ、例えばコロイド状シリカ、シリカゲル、沈降シリカ及びヒュームドシリカ、例えばエアロシル、及びピロジェニック(pyrogenic)シリカがある。
本発明で使用され得るアルミニウム酸化物としては、αアルミナ等の焼成アルミナ、又はその結晶構造がγ、η、χ又はρ遷移アルミナのものである活性化アルミナを挙げることができる。また、βアルミナ、例えばβ-アルミン酸ナトリウム、γ-アルミン酸ナトリウム、β-アルミナナトリウム、β-アルミナカリウム、β-アルミナマグネシウム、β-アルミナカルシウム、β-アルミナストロンチウム、β-アルミナバリウム及びξ-アルミナリチウムを挙げることもできる。
ヒドロケイ酸マグネシウムとしては、スメクタイト類に見出されるタルク、蛇紋石、例えばクリソタイルを挙げることができる。
上述したいくつかの金属元素を含有するヒドロケイ酸塩としては、モンモリロナイト及びサポナイト(アルミニウム+マグネシウム)、ノントロナイト(nontronite)(アルミニウム+鉄)及びソーコナイト(sauconite)(アルミニウム+マグネシウム+鉄)でスメクタイト類に見出されるもの、及びアメサイト(amesite)(アルミニウム+マグネシウム)、シャモサイト及びイライト(鉄+アルミニウム+マグネシウム)を挙げることができる。
亜鉛塩としては、無機酸から得られる塩、例えば硫酸塩、塩酸塩、硝酸塩、炭酸塩、炭酸水素塩、オルトリン酸塩、オルトリン酸水素塩、及びオルトリン酸二水素塩、及び有機酸から得られる塩、例えば酒石酸塩、クエン酸塩、酢酸塩又は乳酸塩を挙げることができる。
− R1、R2、R3、R4及びR5は同一でも異なっていてもよく、水素原子;未置換であるか、もしくはOR、NHR、NRR'、SR、SOR、SO2R、COR、COOH、CONH2、CONHR、CONRR'、PO(OH)2、SH及びSO3X、非カチオン性の複素環、Cl、Br又はIから選択される少なくとも一の置換基で置換されたC1-C6アルキル基で、Xが水素原子、Na、K又はNH4を示し、R及びR'は同一でも異なっていてもよく、C1-C4アルキル又はアルケニルを表すもの;C2-C4ヒドロキシアルキル基;C2-C4アミノアルキル基;フェニル基;ハロゲン原子又はC1-C4アルキル、C1-C4アルコキシ、ニトロ、トリフルオロメチル、アミノ又はC1-C4アルキルアミノ基で置換されたフェニル基;ベンジル基;ハロゲン原子又はC1-C4アルキル、C1-C4アルコキシ、メチレンジオキシ又はアミノ基で置換されたベンジル基;次の式:
の基を表すか;又はR9は、5位においてNR7R8基の窒素原子と共に少なくとも4員の複素環を形成し、
− R6は、C1-C6アルキル基;C1-C4ヒドロキシアルキル基;C1-C4アミノアルキル基;(C1-C4)アルキルアミノ(C1-C4)アルキル基;ジ(C1-C4)アルキルアミノ(C1-C4)アルキル基;ヒドロキシ(C1-C4)アルキルアミノ(C1-C4)アルキル基;(C1-C4)アルコキシメチル基;フェニル基;ハロゲン原子又はC1-C4アルキル、C1-C4アルコキシ、ニトロ、トリフルオロメチル、アミノ又はC1-C4アルキルアミノ基で置換されたフェニル基;ベンジル基;ハロゲン原子又はC1-C4アルキル、C1-C4アルコキシ、ニトロ、トリフルオロメチル、アミノ又はC1-C4アルキルアミノ基で置換されたベンジル基;チオフェン、フラン及びピリジンから選択される複素環、又はp及びqは同一でも異なっていてもよく、1〜3の整数であり、R''は上述したものである-(CH2)p-O-(CH2)q-OR''基を表し、
− R1、R2、R3及びR4基の少なくとも一が水素原子を表す、
と理解される}
の4,5-又は3,4-ジアミノピラゾール類、及び/又はそれらの酸付加塩から選択されるジアミノピラゾール類を特に挙げることができる。
− R7及びR8は同一でも異なっていてもよく、水素原子又はC1-C4アルキル又はC2-C4ヒドロキシアルキル基を表す]
の化合物、及びそれらの酸付加塩を特に挙げることができる。
− 1-ベンジル-4,5-ジアミノ-3-メチルピラゾール、
− 4,5-ジアミノ-1-(β-ヒドロキシエチル)-3-(4'-メトキシフェニル)ピラゾール、
− 4,5-ジアミノ-1-(β-ヒドロキシエチル)-3-(4'-メチルフェニル)ピラゾール、
− 4,5-ジアミノ-1-(β-ヒドロキシエチル)-3-(3'-メチルフェニル)ピラゾール、
− 4,5-ジアミノ-3-メチル-1-イソプロピルピラゾール、
− 4,5-ジアミノ-3-(4'-メトキシフェニル)-1-イソプロピルピラゾール、
− 4,5-ジアミノ-1-エチル-3-メチルピラゾール、
− 4,5-ジアミノ-1-エチル-3-(4'-メトキシフェニル)ピラゾール、
− 4,5-ジアミノ-3-ヒドロキシメチル-1-メチルピラゾール、
− 4,5-ジアミノ-1-エチル-3-ヒドロキシメチルピラゾール、
− 4,5-ジアミノ-3-ヒドロキシメチル-1-イソプロピルピラゾール、
− 4,5-ジアミノ-3-ヒドロキシメチル-1-tert-ブチルピラゾール、
− 4,5-ジアミノ-3-ヒドロキシメチル-1-フェニルピラゾール、
− 4,5-ジアミノ-3-ヒドロキシメチル-1-(2'-メトキシフェニル)ピラゾール、
− 4,5-ジアミノ-3-ヒドロキシメチル-1-(3'-メトキシフェニル)ピラゾール、
− 4,5-ジアミノ-3-ヒドロキシメチル-1-(4'-メトキシフェニル)ピラゾール、
− 1-ベンジル-4,5-ジアミノ-3-ヒドロキシメチルピラゾール、
− 4,5-ジアミノ-3-メチル-1-(2'-メトキシフェニル)ピラゾール、
− 4,5-ジアミノ-3-メチル-1-(3'-メトキシフェニル)ピラゾール、
− 4,5-ジアミノ-3-メチル-1-(4'-メトキシフェニル)ピラゾール、
− 3-アミノメチル-4,5-ジアミノ-1-メチルピラゾール、
− 3-アミノメチル-4,5-ジアミノ-1-エチルピラゾール、
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− 3-アミノメチル-4,5-ジアミノ-1-tert-ブチルピラゾール、
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− 4,5-ジアミノ-3-ジメチルアミノメチル-1-エチルピラゾール、
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− 1-tert-ブチル-4,5-ジアミノ-3-メチルアミノメチルピラゾール、
− 4,5-ジアミノ-3-[(β-ヒドロキシエチル)アミノメチル]-1-メチルピラゾール、
− 4,5-ジアミノ-3-[(β-ヒドロキシエチル)アミノメチル]-1-イソプロピルピラゾール、
− 4,5-ジアミノ-1-エチル-3-[(β-ヒドロキシエチル)アミノメチル]ピラゾール、
− 1-tert-ブチル-4,5-ジアミノ-3-[(β-ヒドロキシエチル)アミノメチル]ピラゾール、
− 4-アミノ-5-(β-ヒドロキシエチル)アミノ-1,3-ジメチルピラゾール、
− 4-アミノ-5-(β-ヒドロキシエチル)アミノ-1-イソプロピル-3-メチルピラゾール、
− 4-アミノ-5-(β-ヒドロキシエチル)アミノ-1-エチル-3-メチルピラゾール、
− 4-アミノ-5-(β-ヒドロキシエチル)アミノ-1-tert-ブチル-3-メチルピラゾール、
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− 4-アミノ-5-(β-ヒドロキシエチル)アミノ-1-(4-メトキシフェニル)-3-メチルピラゾール、
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− 4-アミノ-1-エチル-3-メチル-5-メチルアミノピラゾール、
− 4-アミノ-1-tert-ブチル-3-メチル-5-メチルアミノピラゾール、
− 4,5-ジアミノ-1,3-ジメチルピラゾール、
− 4,5-ジアミノ-3-tert-ブチル-1-メチルピラゾール、
− 4,5-ジアミノ-1-tert-ブチル-3-メチルピラゾール、
− 4,5-ジアミノ-1-メチル-3-フェニルピラゾール、
− 4,5-ジアミノ-1-(β-ヒドロキシエチル)-3-メチルピラゾール、
− 4,5-ジアミノ-1-(β-ヒドロキシエチル)-3-フェニルピラゾール、
− 4,5-ジアミノ-1-メチル-3-(2'-クロロフェニル)ピラゾール、
− 4,5-ジアミノ-1-メチル-3-(4'-クロロフェニル)ピラゾール、
− 4,5-ジアミノ-1-メチル-3-(3'-トリフルオロメチルフェニル)ピラゾール、
− 4,5-ジアミノ-1,3-ジフェニルピラゾール、
− 4,5-ジアミノ-3-メチル-1-フェニルピラゾール、
− 4-アミノ-1,3-ジメチル-5-フェニルアミノピラゾール、
− 4-アミノ-1-エチル-3-メチル-5-フェニルアミノピラゾール、
− 4-アミノ-1,3-ジメチル-5-メチルアミノピラゾール、
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− 4-アミノ-3-イソブトキシメチル-1-メチル-5-メチルアミノピラゾール、
− 4-アミノ-3-メトキシエトキシメチル-1-メチル-5-メチルアミノピラゾール、
− 4-アミノ-3-ヒドロキシメチル-1-メチル-5-メチルアミノピラゾール、
− 4-アミノ-1,3-ジフェニル-5-フェニルアミノピラゾール、
− 4-アミノ-3-メチル-5-メチルアミノ-1-フェニルピラゾール、
− 4-アミノ-1,3-ジメチル-5-ヒドラジノピラゾール、
− 5-アミノ-3-メチル-4-メチルアミノ-1-フェニルピラゾール、
− 5-アミノ-1-メチル-4-(N,N-メチルフェニル)アミノ-3-(4'-クロロフェニル)ピラゾール、
− 5-アミノ-3-エチル-1-メチル-4-(N,N-メチルフェニル)アミノピラゾール、
− 5-アミノ-1-メチル-4-(N,N-メチルフェニル)アミノ-3-フェニルピラゾール、
− 5-アミノ-3-エチル-4-(N,N-メチルフェニル)アミノピラゾール、
− 5-アミノ-4-(N,N-メチルフェニル)アミノ-3-フェニルピラゾール、
− 5-アミノ-4-(N,N-メチルフェニル)アミノ-3-(4'-メチルフェニル)ピラゾール、
− 5-アミノ-3-(4'-クロロフェニル)-4-(N,N-メチルフェニル)アミノピラゾール、
− 5-アミノ-3-(4'-メトキシフェニル)-4-(N,N-メチルフェニル)アミノピラゾール、
− 4-アミノ-5-メチルアミノ-3-フェニルピラゾール、
− 4-アミノ-5-エチルアミノ-3-フェニルピラゾール、
− 4-アミノ-5-エチルアミノ-3-(4'-メチルフェニル)ピラゾール、
− 4-アミノ-3-フェニル-5-プロピルアミノピラゾール、
− 4-アミノ-5-ブチルアミノ-3-フェニルピラゾール、
− 4-アミノ-3-フェニル-5-フェニルアミノピラゾール、
− 4-アミノ-5-ベンジルアミノ-3-フェニルピラゾール、
− 4-アミノ-5-(4'-クロロフェニル)アミノ-3-フェニルピラゾール、
− 4-アミノ-3-(4'-クロロフェニル)-5-フェニルアミノピラゾール、
− 4-アミノ-3-(4'-メトキシフェニル)-5-フェニルアミノピラゾール、
− 1-(4'-クロロベンジル)-4,5-ジアミノ-3-メチルピラゾール、
− 4,5-ジアミノ-3-ヒドロキシメチル-1-イソプロピルピラゾール、
− 4-アミノ-1-エチル-3-メチル-5-メチルアミノピラゾール、
− 4-アミノ-5-(2'-アミノエチル)アミノ-1,3-ジメチルピラゾール、
及びそれらの酸付加塩を挙げることができる。
− 4,5-ジアミノ-1-ベンジルピラゾール、
− 4,5-ジアミノ-1-(4'-クロロベンジル)ピラゾール、
− 4,5-ジアミノ-1-メチルピラゾール、
− 4,5-ジアミノ-1-ヒドロキシエチルピラゾール、
− 2-(2-メトキシエチル)-2H-ピラゾール-3,4-ジアミン、
及びそれらの酸付加塩が好ましい。
− 4,5-ジアミノ-1,3-ジメチルピラゾール、
− 4,5-ジアミノ-3-メチル-1-フェニルピラゾール、
− 4,5-ジアミノ-1-メチル-3-フェニルピラゾール、
− 4-アミノ-1,3-ジメチル-5-ヒドラジノピラゾール、
− 1-ベンジル-4,5-ジアミノ-3-メチルピラゾール、
− 4,5-ジアミノ-3-tert-ブチル-1-メチルピラゾール、
− 4,5-ジアミノ-1-tert-ブチル-3-メチルピラゾール、
− 4,5-ジアミノ-1-(β-ヒドロキシエチル)-3-メチルピラゾール、
− 4,5-ジアミノ-1-エチル-3-メチルピラゾール、
− 4,5-ジアミノ-1-エチル-3-(4'-メトキシフェニル)ピラゾール、
− 4,5-ジアミノ-1-エチル-3-ヒドロキシメチルピラゾール、
− 4,5-ジアミノ-3-ヒドロキシメチル-1-メチルピラゾール、
− 4,5-ジアミノ-3-ヒドロキシメチル-1-イソプロピルピラゾール、
− 4,5-ジアミノ-3-メチル-1-イソプロピルピラゾール、
− 4-アミノ-5-(2'-アミノエチル)アミノ-1,3-ジメチルピラゾール、
及びそれらの酸付加塩が好ましい。
本発明の染色用組成物において付加的なカップラーとして使用され得るメタ-フェニレンジアミン類、メタ-アミノフェノール類及びメタ-ジフェノール類は、次の式(1):
− A及びBは同一でも異なっていてもよく、ヒドロキシル、アミノ又は-NHR22基を表し、ここでR22はC1-C4アルキル、C1-C4モノヒドロキシアルキル又はC2-C4ポリヒドロキシアルキル基を表し、
− R19、R20及びR21は同一でも異なっていてもよく、水素原子、又は臭素、塩素、ヨウ素又はフッ素原子等のハロゲン原子、又はC1-C4アルキル、C1-C4アルコキシ、C1-C4モノヒドロキシアルキル、C2-C4ポリヒドロキシアルキル、C1-C4モノヒドロキシアルコキシ又はC2-C4ポリヒドロキシアルコキシ基を表す]
に相当する化合物、及びそれらの酸付加塩から好ましくは選択される。
上述した式(1)の化合物としては、特に2-メチル-5-アミノフェノール、2-メチル-5-アミノ-6-クロロフェノール、5-N-(β-ヒドロキシエチル)アミノ-2-メチルフェノール、3-アミノフェノール、1,3-ジヒドロキシベンゼン、1,3-ジヒドロキシ-2-メチルベンゼン、4-クロロ-1,3-ジヒドロキシベンゼン、2,4-ジアミノ-1-(β-ヒドロキシエチルオキシ)ベンゼン、2-アミノ-4-(β-ヒドロキシエチルアミノ)-1-メトキシベンゼン、1,3-ジアミノベンゼン及び2,6-ビス(β-ヒドロキシエチルアミノ)トルエン、及びそれらの酸付加塩を挙げることができる。
これらの複素環カップラーとしては、例えば特に、セサモール、1-N-(β-ヒドロキシエチル)アミノ-3',4-メチレンジオキシベンゼン、6-ヒドロキシインドール、4-ヒドロキシインドール、4-ヒドロキシ-N-メチルインドール、6-ヒドロキシインドリン、6-ヒドロキシベンゾモルホリン、2,6-ジヒドロキシ-4-メチルピリジン、3,5-ジアミノ-2,6-ジメトキシピリジン、2-アミノ-3-ヒドロキシピリジン、1-H-3-メチルピラゾール-5-オン、及び1-フェニル-3-メチルピラゾール-5-オン、及びそれらの酸付加塩を挙げることができる。
ナフトール誘導体としては、α-ナフトール及び2-メチル-1-ナフトールを挙げることができる。
付加的なカップラー(類)は、染色用組成物の全重量に対して、好ましくは約0.0001重量%〜約10重量%、より好ましくはこの重量に対して約0.005重量%〜約5重量%である。
本発明において使用され得る付加的な酸化ベースは、酸化染色において従来から公知であるものから選択され、このようなものとしては、特にオルト-及びパラ-フェニレンジアミン類、複ベース、オルト-及びパラ-アミノフェノール類、及び本発明のピラゾール類以外の複素環ベース、及びそれらの酸付加塩、特に以下のものを挙げることができる:
Raは、4'-アミノフェニル基、フェニル基、窒素性(nitrogenous)基で置換されたC1-C4アルキル基、(C1-C4)アルコキシ(C1-C4)アルキル基、C2-C4ポリヒドロキシアルキル基、C1-C4モノヒドロキシアルキル基、C1-C4アルキル基、水素原子を表し;
Rbは、水素原子、C1-C4アルキル基、C1-C4モノヒドロキシアルキル基、C2-C4ポリヒドロキシアルキル基、(C1-C4)アルコキシ(C1-C4)アルキル基又は窒素性基で置換されたC1-C4アルキル基を表し;
Rcは、水素原子、塩素原子等のハロゲン原子、C1-C4アルキル基、スルホ基、カルボキシル基、C1-C4モノヒドロキシアルキル基、C1-C4ヒドロキシアルコキシ基、アセチルアミノ(C1-C4)アルコキシ基、C1-C4メシルアミノアルコキシ基又はカルバモイルアミノ(C1-C4)アルコキシ基を表し;
Rdは、水素又はハロゲン原子又はC1-C4アルキル基を表し;
Ra及びRbは、それらを担持している窒素原子と共に、一又は複数のアルキル、ヒドロキシル又はウレイド基で置換されていてもよい5-又は6員の窒素性複素環を形成していてもよい]
のパラ-フェニレンジアミン類及びそれらの酸付加塩。
上述した式(2)の窒素性基としては、特にアミノ、モノ(C1-C4)アルキルアミノ、ジ(C1-C4)アルキルアミノ、トリ(C1-C4)アルキルアミノ、モノヒドロキシ(C1-C4)アルキルアミノ、イミダゾリニウム及びアンモニウム基を挙げることができる。
本発明の染色組成物において酸化ベースとして使用することができる複ベースとしては、特に、次の式(3):
− Z1及びZ2は同一でも異なっていてもよく、結合手Y又はC1-C4アルキル基で置換されていてもよいヒドロキシル又は-NH2基を表し;
− 結合手Yは、一又は複数のヒドロキシル又はC1-C6アルコキシ基で置換されていてもよく、一又は複数のへテロ原子、例えば酸素、硫黄又は窒素原子及び/又は一又は複数の窒素性基が挿入されるか又はこれを末端に有していてもよい、1〜14の炭素原子を有する直鎖状又は分枝状のアルキレン鎖を表し;
− Re及びRfは、水素又はハロゲン原子、C1-C4アルキル基、C1-C4モノヒドロキシアルキル基、C2-C4ポリヒドロキシアルキル基、C1-C4アミノアルキル基又は結合手Yを表し;
− Rg、Rh、Ri、Rj、Rk及びRlは同一でも異なっていてもよく、水素原子、結合手Y又はC1-C4アルキル基を表し;
一分子当り単一の結合手Yのみを有する化合物であると理解されるもの]
に相当する化合物及びそれらの酸付加塩を挙げることができる。
上述した式(3)の窒素性基として、特に、アミノ、モノ(C1-C4)アルキルアミノ、ジ(C1-C4)アルキルアミノ、トリ(C1-C4)アルキルアミノ、モノヒドロキシ(C1-C4)アルキルアミノ、イミダゾリニウム及びアンモニウム基を挙げることができる。
これら式(3)の複ベースの中でも、N,N'-ビス(β-ヒドロキシエチル)-N,N'-ビス(4'-アミノフェニル)-1,3-ジアミノプロパノール、及び1,8-ビス(2,5-ジアミノフェノキシ)-3,6-ジオキサオクタン、又はそれらの酸付加塩の1つが特に好ましい。
Rmは、水素原子、又はフッ素等のハロゲン原子、又はC1-C4アルキル、C1-C4モノヒドロキシアルキル、(C1-C4)アルコキシ(C1-C4)アルキル、C1-C4アミノアルキル又はヒドロキシ(C1-C4)アルキルアミノ(C1-C4)アルキル基を表し、
Rnは、水素原子、又はフッ素等のハロゲン原子、又はC1-C4アルキル、C1-C4モノヒドロキシアルキル、C2-C4ポリヒドロキシアルキル、C1-C4アミノアルキル、C1-C4シアノアルキル又は(C1-C4)アルコキシ(C1-C4)アルキル基を表す]
に相当するパラ-アミノフェノール類及びそれらの酸付加塩。
上述した式(4)のパラ-アミノフェノール類としては、特に、パラ-アミノフェノール、4-アミノ-3-メチルフェノール、4-アミノ-3-フルオロフェノール、4-アミノ-3-ヒドロキシメチルフェノール、4-アミノ-2-メチルフェノール、4-アミノ-2-ヒドロキシメチルフェノール、4-アミノ-2-メトキシメチルフェノール、4-アミノ-2-アミノメチルフェノール、及び4-アミノ-2-(β-ヒドロキシエチルアミノメチル)フェノール、及びそれらの酸付加塩を挙げることができる。
ピリジン誘導体としては、特に、例えば英国特許第1026978号及び英国特許第1153196号に記載されている化合物、例えば2,5-ジアミノピリジン、2-(4-メトキシフェニル)アミノ-3-アミノピリジン、2,3-ジアミノ-6-メトキシピリジン、2-(β-メトキシエチル)アミノ-3-アミノ-6-メトキシピリジン、及び3,4-ジアミノピリジン、及びそれらの酸付加塩を挙げることができる。
一般的に、本発明の染色用組成物(酸化ベース及びカップラー)に使用可能な酸付加塩は、特に、塩酸塩、臭化水素酸塩、硫酸塩、酒石酸塩、乳酸塩及び酢酸塩から選択される。
溶媒は、染色組成物の全重量に対して、好ましくは約1〜40重量%、さらに好ましくは約5〜30重量%の割合で存在し得る。
酸性化剤としては、例えば無機酸又は有機酸、例えば塩酸、オルトリン酸、カルボン酸、例えば酒石酸、クエン酸又は乳酸、及びスルホン酸を挙げることができる。
塩基性化剤としては、例えば、アンモニア水、アルカリ性の炭酸塩、アルカノールアミン類、例えばモノエタノールアミン、ジエタノールアミン及びトリエタノールアミンとその誘導体、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、及び次の式(5):
の化合物を挙げることができる。
言うまでもなく、当業者であれば、本発明の組合せに固有の有利な特性が、考えている添加によって悪影響を受けないか、実質的に受けないように留意して、これらの任意の補足的な化合物(類)を選択するであろう。
この方法に従えば、上述した染色用組成物を繊維に適用し、酸化剤(この酸化剤は、染色用組成物に丁度使用時に添加されうる)を使用して、又は同時に又は逐次適用される酸化組成物により、酸性、中性又はアルカリ性のpHで発色させる。
上述した酸化組成物に存在する酸化剤は、ケラチン繊維の酸化染色に従来から使用されている酸化剤から選択されてもよく、例えば過酸化水素、過酸化尿素、アルカリ金属の臭素酸塩、過酸塩、例えば過ホウ酸塩、過炭酸塩及び過硫酸塩、過酸類を挙げることができる。過酸化水素が特に好ましい。
上述した酸化組成物は、毛髪の染色用組成物に従来から使用されている、上述したような種々のアジュバントをさらに含有してもよい。
異なる実施態様においては、染色具は少なくとも三の区画部を具備し、第1の区画部は本発明で有用な無機化合物を含み、第2の区画部はジアミノピラゾールを含み、第3の区画部は酸化組成物を含む。
染色例1ないし4
以下の本発明の染色用組成物を調製した(量はグラム、AMは活性物質を示す):
− 2モルのグリセロールでポリグリセロール
化されたオレイルアルコール 4.0g
− 78%の活性物質(A.M.)を含み、4モルの
グリセロールでポリグリセロール化された
オレイルアルコール 5.69gA.M.
− オレイン酸 3.0g
− アクゾ社(Akzo)からエトミーン(Ethomeen)
012の商品名で販売されている、2モルの
エチレンオキシドを含有するオレイルアミン 7.0g
− 55%A.M.を含有するジエチルアミノプロ
ピルラウリルアミノスクシナマート、ナト
リウム塩 3.0gA.M.
− オレイルアルコール 5.0g
− オレイン酸ジエタノールアミド 12.0g
− プロピレングリコール 3.5g
− エチルアルコール 7.0g
− ジプロピレングリコール 0.5g
− プロピレングリコールモノメチルエーテル 9.0g
− 35%A.M.を含有する水溶液としてのメタ
重亜硫酸ナトリウム 0.455gA.M.
− 酢酸アンモニウム 0.8g
− 酸化防止剤、金属イオン封鎖剤 適量
− 香料、防腐剤 適量
− 20%のNH3を含有するアンモニア水 10g
得られた各組成物を白髪を90%含有するナチュラルなグレイの毛髪の束に30分間適用した。ついで、毛髪の束をすすぎ、標準的なシャンプーを用いて洗髪を行い、乾燥させた。
全ての場合において、良好な無害性を有し、強くて耐性のある赤い色調が得られた。
Claims (19)
- 染色に適した媒体に:
− 4,5-ジアミノ-1-(β−ヒドロキシエチル)ピラゾール及びその酸付加塩から選択される少なくとも一の酸化ベース、及び
− アモルファスシリカ、モンモリロナイト、アルミニウムの酸化物、亜鉛の硫酸塩を単独又は混合物から選択される少なくとも一の無機化合物;
を含有してなり、4,5-ジアミノピラゾール型の酸化ベース、亜鉛塩、及び次の式:
Z1及びZ2は同一でも異なっていてもよく、水素、塩素、フッ素、C1-C4アルキル、C1-C4ヒドロキシアルキル、C1-C4アミノアルキル、C1-C4アルコキシ、C2-C4ジヒドロキシアルキル又はアリル基を示し;
R5及びR6は同一でも異なっていてもよく、水素又はC1-C4アルキルを示す]
の1,4-ジアザシクロヘプタン誘導体又はその塩を組合せて含有しない、ヒトのケラチン繊維を酸化染色するための組成物。 - アルミニウム酸化物が、活性化アルミナ及び焼成アルミナから選択されることを特徴とする請求項1に記載の組成物。
- 活性化アルミナがαアルミナであることを特徴とする請求項2に記載の組成物。
- 無機化合物が、染色用組成物の全重量に対して0.00001重量%〜10重量%であることを特徴とする請求項1ないし3のいずれか1項に記載の組成物。
- 4,5-ジアミノ-1-(β−ヒドロキシエチル)ピラゾール及び/又はそれらの対応する酸付加塩類が、染色用組成物の全重量に対して0.0005重量%〜12重量%であることを特徴とする請求項1ないし4のいずれか1項に記載の組成物。
- 4,5-ジアミノ-1-(β−ヒドロキシエチル)ピラゾール及び/又はそれらの対応する酸付加塩類が、染色用組成物の全重量に対して0.005重量%〜6重量%であることを特徴とする請求項5に記載の組成物。
- 4,5-ジアミノ-1-(β−ヒドロキシエチル)ピラゾール及び/又は酸付加塩類に対する無機化合物類の重量比が0.001〜100であることを特徴とする請求項1ないし6のいずれか1項に記載の組成物。
- 酸付加塩が、塩酸塩、臭化水素酸塩、硫酸塩、酒石酸塩、乳酸塩及び酢酸塩から選択されることを特徴とする請求項1ないし7のいずれか1項に記載の組成物。
- 少なくとも一のカップラーを含有することを特徴とする請求項1ないし8のいずれか1項に記載の組成物。
- カップラーが、染色用組成物の全重量に対して0.0001重量%〜10重量%であることを特徴とする請求項9に記載の組成物。
- 請求項1ないし12のいずれか1項に記載の4,5-ジアミノ-1-(β−ヒドロキシエチル)ピラゾール及びその酸付加塩以外の少なくとも一の付加的な酸化ベースを含有することを特徴とする請求項1ないし10のいずれか1項に記載の組成物。
- 付加的な酸化ベースが、染色用組成物の全重量に対して0.0005重量%〜12重量%であることを特徴とする請求項11に記載の組成物。
- 3〜12のpHを有することを特徴とする請求項1ないし12のいずれか1項に記載の組成物。
- 液体、クリーム又はゲルの形態、又はケラチン繊維の染色に適した任意の他の形態であることを特徴とする請求項1ないし13のいずれか1項に記載の組成物。
- 請求項1ないし14のいずれか1項に記載の少なくとも一の染色用組成物をケラチン繊維に適用し、酸化剤を使用して、酸性、中性又はアルカリ性のpHで発色させることを特徴とする該繊維の染色方法。
- 酸化組成物に存在する酸化剤が、過酸化水素、過酸化尿素、アルカリ金属の臭素酸塩、過酸塩、及び過酸類から選択されることを特徴とする請求項15に記載の方法。
- 第1工程で、請求項1ないし14のいずれか1項に記載の少なくとも一の無機化合物を含有する組成物を、ケラチン繊維に適用し、第2工程で、請求項1ないし14のいずれか1項に記載の少なくとも一の4,5-ジアミノ-1-(β−ヒドロキシエチル)ピラゾール及びその酸付加塩を含有する組成物を適用し、無機化合物を含有する組成物の適用に続いてすすぎ工程を行うことができ、酸化剤を使用して発色させることが可能な該繊維の染色方法。
- 請求項1ないし14のいずれか1項に記載の染色用組成物を含む第1の区画部と、酸化組成物を含む第2の区画部とを具備してなる多区画染色具。
- 請求項1ないし14のいずれか1項に記載の無機化合物を含む第1の区画部、請求項1ないし14のいずれか1項に記載の4,5-ジアミノ-1-(β−ヒドロキシエチル)ピラゾール及びその酸付加塩を含む第2の区画部、及び酸化組成物を含む第3の区画部を具備する多区画染色具。
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FR2735685B1 (fr) * | 1995-06-21 | 1997-08-01 | Oreal | Compositions pour la teinture des fibres keratiniques comprenant un ortho-diamino pyrazole et un sel de manganese procede de teinture mettant en oeuvre ces compositions |
JPH09134041A (ja) * | 1995-11-10 | 1997-05-20 | Fuji Photo Film Co Ltd | 印刷版の面取り装置 |
DE19543988A1 (de) * | 1995-11-25 | 1997-05-28 | Wella Ag | Oxidationshaarfärbemittel mit einem Gehalt an 3,4,5-Triaminopyrazolderivaten sowie neue 3,4,5-Triaminopyrazolderivate |
DE69728038T2 (de) * | 1996-04-25 | 2005-02-17 | L'oreal | Verfahren zum Färben von Keratinfasern mit Farbstoffvorprodukten von Oxidationsfarbstoffen und pulverförmigen Direktfarbstoffen |
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