KR20050004057A - 하나 이상의 산화 베이스, 2-클로로-6-메틸-3-아미노페놀및 3-메틸-1-페닐-5-피라졸론을 함유하는 염료 조성물 - Google Patents

하나 이상의 산화 베이스, 2-클로로-6-메틸-3-아미노페놀및 3-메틸-1-페닐-5-피라졸론을 함유하는 염료 조성물 Download PDF

Info

Publication number
KR20050004057A
KR20050004057A KR1020040051039A KR20040051039A KR20050004057A KR 20050004057 A KR20050004057 A KR 20050004057A KR 1020040051039 A KR1020040051039 A KR 1020040051039A KR 20040051039 A KR20040051039 A KR 20040051039A KR 20050004057 A KR20050004057 A KR 20050004057A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
para
phenylenediamine
amino
composition
methyl
Prior art date
Application number
KR1020040051039A
Other languages
English (en)
Inventor
오두세마리-빠스꺌
본느에릭
Original Assignee
로레알
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=33427654&utm_source=***_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=KR20050004057(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by 로레알 filed Critical 로레알
Publication of KR20050004057A publication Critical patent/KR20050004057A/ko

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/41Amines
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/41Amines
    • A61K8/415Aminophenols
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/494Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • A61Q5/10Preparations for permanently dyeing the hair

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Heat Sensitive Colour Forming Recording (AREA)
  • Developing Agents For Electrophotography (AREA)
  • Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
  • Coloring (AREA)

Abstract

본 발명은 하나 이상의 산화 베이스, 2-클로로-6-메틸-3-아미노페놀 및 3-메틸-1-페닐-5-피라졸론을 함유하는 케라틴 섬유 및 특히 인간 케라틴 섬유, 예컨대 모발의 산화 염색용 조성물에 관한 것이다.
또한 본 발명은 케라틴 섬유의 산화 염색을 위한 상기 조성물의 용도 및 또한 상기 조성물을 이용하는 염색 방법에 관한 것이다.
본 발명은 또한 용액 중 2-클로로-6-메틸-3-아미노페놀을 안정화시키기 위한 3-메틸-1-페닐-5-피라졸론의 용도에 관한 것이다.

Description

하나 이상의 산화 베이스, 2-클로로-6-메틸-3-아미노페놀 및 3-메틸-1-페닐-5-피라졸론을 함유하는 염료 조성물 {DYE COMPOSITION COMPRISING AT LEAST ONE OXIDATION BASE, 2-CHLORO-6-METHYL-3-AMINOPHENOL AND 3-METHYL-1-PHENYL-5-PYRAZOLONE}
본 발명은 하나 이상의 산화 베이스, 2-클로로-6-메틸-3-아미노페놀 및 3-메틸-1-페닐-5-피라졸론을 함유하는 케라틴 섬유, 특히 인간 케라틴 섬유, 예컨대 모발의 산화 염색용 조성물에 관한 것이다.
일반적으로 산화 베이스로 공지된 산화 염료 전구체, 예컨대 오르토- 및 파라-페닐렌디아민, 오르토- 또는 파라-아미노페놀, 및 헤테로시클릭 화합물을 함유하는 염료 조성물로, 케라틴 섬유, 특히 인간 케라틴 섬유, 예컨대 모발을 염색하는 것이 공지된 관행이다. 상기 산화 베이스는 무색이거나 약하게 착색된 화합물로서, 산화 제품과 조합되는 경우 산화적 축합 공정에 의해 착색된 화합물을 형성시킬 수 있다.
상기 산화 베이스로 수득되는 색조는 이들과 커플러 또는 착색 개질제의 조합에 의해 변할 수 있다는 것이 또한 공지되어 있으며, 후자는 특히 방향족 메타-디아민, 메타-아미노페놀, 메타-디페놀 및 특정 헤테로시클릭 화합물, 예컨대 인돌 화합물로부터 선택된다.
산화 베이스 및 커플러로 사용되는 다양한 분자는 넓은 범위의 색상이 수득될 수 있게 한다.
상기 산화 염료로 수득되는 "퍼머넌트" 색채는 또한 일정수의 요건을 만족시켜야 한다. 즉, 이는 독성학적 단점이 없어야 하며, 색조가 목적하는 강도로 수득될 수 있어야 하고, 빛, 나쁜 기후, 세정, 퍼머넌트-웨이빙, 발한 및 문지름과 같은 외부제에 대해 우수한 내성을 나타내야 한다.
또한 염료는 백모가 커버될 수 있어야 하며, 최종적으로 이들은 가능한 비선택적이어야 한다, 즉 이들은 실제로 그 끝 및 그 뿌리 사이에서 상이하게 민감해질 (즉 손상될) 수 있는 케라틴 섬유의 동일한 길이를 따라 가능한 적은 색상 차이를 나타내야 한다.
산화 염색을 위해 통상 사용되는 산화 베이스, 예를 들어 특정 파라-페닐렌디아민, 파라-아미노페놀 또는 헤테로시클릭 베이스와 조합된, 2-클로로-6-메틸-3-아미노페놀 또는 2-메틸-6-클로로-3-아미노페놀을 커플러로서 함유하는 케라틴 섬유의 산화 염색용 조성물은 특히 독일 특허 출원 DE 30 16 008 에 이미 제안되어 있다.
특허 출원 WO 96/15765 에는 커플러로서 2-클로로-6-메틸-3-아미노페놀 및 산화 베이스로서 2-(2,5-디아미노페닐)에탄올을 함유하는 케라틴 섬유의 산화 염색용 조성물이 기재되어 있다.
특허 출원 WO 96/15766 에는 커플러로서 2-클로로-6-메틸-3-아미노페놀 및 2 또는 3 위치가 치환된 파라-아미노페놀 유도체, 예를 들어 3-메틸-4-아미노페놀, 2-알릴-4-아미노페놀 또는 2-아미노메틸-4-아미노페놀로부터 선택되는 특정 산화 베이스의 특정 조합을 함유하는 케라틴 섬유의 산화 염색용 조성물이 기재되어 있다.
특허 FR 1 426 889 에는 산화 베이스로서 특정 파라-페닐렌디아민과 조합된, 커플러로서 3-메틸-1-페닐-5-피라졸론을 함유하는 케라틴 섬유의 산화 염색용 조성물이 기재되어 있다.
그러나, 상기 조성물은 특히 모발이 겪을 수 있는 다양한 공격 인자, 특히 샴푸, 빛, 땀 및 퍼머넌트-재형성 공정에 대해 수득되는 색채의 유지력에 관해, 및 수득되는 색채의 강도, 선택성 및 채색도에 관해 완전히 만족스럽지 못하다. 또한, 2-클로로-6-메틸-3-아미노페놀은 염료 조성물 중에 존재하는 경우 항상 매우 안정하지는 않으며, 이는 만족스럽지 못한 색채를 나타내는 효과를 갖는다.
본 발명의 목적은 선행 기술에서의 단점을 갖지 않는, 케라틴 섬유의 산화 염색용 신규 조성물을 제공하는 것이다. 특히, 본 발명의 목적은 모발이 겪을 수 있는 다양한 공격 인자, 예컨대 샴푸, 빛, 땀 및 퍼머넌트-재형성 공정에 대한 우수한 내성 및 매우 적은 선택성을 나타내며, 다양한 색조의 진하고, 채색성의, 미용적 색채를 나타내는 신규 조성물을 제공하는 것이다.
상기 목적은 하나의 주제가 적합한 염색 매질 중에 하기를 함유하는, 케라틴 섬유의 산화 염색용 조성물인 본 발명으로 달성된다:
- 하나 이상의 산화 베이스;
- 2-클로로-6-메틸-3-아미노페놀 및 이들의 첨가염으로부터 선택되는 하나 이상의 커플러; 및
- 3-메틸-1-페닐-5-피라졸론 및/또는 이들의 첨가염.
본 발명의 조성물로 특히, 케라틴 섬유가 겪을 수 있는 다양한 공격 인자에 대해 보다 내성을 가지며 매우 작은 선택성을 나타내는, 케라틴 섬유의 진하고, 채색성인, 미용적 색채를 수득할 수 있다. 또한, 2-클로로-6-메틸-3-아미노페놀은 본 발명의 조성물 중에서 우수한 안정성을 나타낸다.
본 발명의 주제는 또한 상기 조성물을 사용하는 케라틴 섬유, 특히 인간 케라틴 섬유, 예컨대 모발의 산화 염색 방법이다.
본 발명의 또다른 주제는 케라틴 섬유, 특히 인간 케라틴 섬유, 예컨대 모발의 산화 염색을 위한 본 발명의 조성물의 용도이다.
본 발명의 주제는 또한 조성물 중 2-클로로-6-메틸-3-아미노페놀을 안정화시키기 위한 3-메틸-1-페닐-5-피라졸론의 용도이다.
본 발명에 따른 염료 조성물에서 사용될 수 있는 산화 베이스는 바람직하게는 파라-페닐렌디아민, 이중 베이스, 파라-아미노페놀, 오르토-아미노페놀 및 헤테로시클릭 산화 베이스, 및 이들의 첨가염으로부터 선택된다.
본 발명에 따른 염료 조성물에서 산화 베이스로서 사용될 수 있는 파라-페닐렌디아민 중에서, 특히 하기 화학식 I 의 화합물, 및 이들의 첨가염을 언급할 수 있다:
[화학식 I]
(식 중,
- R1은 수소 원자, C1-C4알킬 라디칼, C1-C4모노히드록시알킬 라디칼, C2-C4폴리히드록시알킬 라디칼, (C1-C4)알콕시(C1-C4)알킬 라디칼, 질소함유기로 치환된 C1-C4알킬 라디칼, 페닐 라디칼 또는 4'-아미노페닐 라디칼을 나타내고;
- R2는 수소 원자, C1-C4알킬 라디칼, C1-C4모노히드록시알킬 라디칼, C2-C4폴리히드록시알킬 라디칼, (C1-C4)알콕시(C1-C4)알킬 라디칼, 또는 질소함유기로 치환된 C1-C4알킬 라디칼을 나타내며;
- R1및 R2는 이들이 부착된 질소 원자와 함께, C1-C4알킬, 아미노, C1-C4히드록시알킬 및 트리알킬암모늄 라디칼로부터 선택된 하나 이상의 기로 임의 치환된 5- 내지 8-원 헤테로사이클을 형성할 수 있고;
- R3은 수소 원자, 염소, 브롬, 요오드 또는 불소 원자와 같은 할로겐 원자, C1-C4알킬 라디칼, C1-C4모노히드록시알킬 라디칼, C1-C4히드록시알콕시 라디칼, 아세틸아미노(C1-C4)알콕시 라디칼, 메실아미노(C1-C4)알콕시 라디칼 또는 카르바모일아미노(C1-C4)알콕시 라디칼을 나타내며,
- R4는 수소 또는 할로겐 원자 또는 C1-C4알킬 라디칼을 나타낸다).
상기 화학식 I 의 파라-페닐렌디아민 중에서, 보다 특히 파라-페닐렌디아민, 파라-톨릴렌디아민, 2-클로로-파라-페닐렌디아민, 2,3-디메틸-파라-페닐렌디아민, 2,6-디메틸-파라-페닐렌디아민, 2,6-디에틸-파라-페닐렌디아민, 2,5-디메틸-파라-페닐렌디아민, N,N-디메틸-파라-페닐렌디아민, N,N-디에틸-파라-페닐렌디아민, N,N-디프로필-파라-페닐렌디아민, 4-아미노-N,N-디에틸-3-메틸아닐린, N,N-비스(β-히드록시에틸)-파라-페닐렌디아민, 4-아미노-N,N-비스(β-히드록시에틸)-2-메틸아닐린, 4-아미노-N,N-비스(β-히드록시에틸)-2-클로로아닐린, 2-(β-히드록시에틸)-파라-페닐렌디아민, 2-플루오로-파라-페닐렌디아민, 2-이소프로필-파라-페닐렌디아민, N-(β-히드록시프로필)-파라-페닐렌디아민, 2-히드록시메틸-파라-페닐렌디아민, N,N-디메틸-3-메틸-파라-페닐렌디아민, N-에틸-N-(β-히드록시에틸)-파라-페닐렌디아민, N-(β,γ-디히드록시프로필)-파라-페닐렌디아민, N-(4'-아미노페닐)-파라-페닐렌디아민, N-페닐-파라-페닐렌디아민, 2-(β-히드록시에틸옥시)-파라-페닐렌디아민, 2-(β-아세틸아미노에틸옥시)-파라-페닐렌디아민, N-(β-메톡시에틸)-파라-페닐렌디아민, 및 2-(β-히드록시에틸)아미노-5-아미노톨루엔, 및 이들의 첨가염을 언급할 수 있다.
상기 화학식 I 의 파라-페닐렌디아민 중에서, 파라-페닐렌디아민, 파라-톨릴렌디아민, 2-이소프로필-파라-페닐렌디아민, 2-(β-히드록시에틸)-파라-페닐렌디아민, 2-(β-히드록시에틸옥시)-파라-페닐렌디아민, 2,6-디메틸-파라-페닐렌디아민, 2,6-디에틸-파라-페닐렌디아민, 2,3-디메틸-파라-페닐렌디아민, N,N-비스(β-히드록시에틸)-파라-페닐렌디아민, 2-클로로-파라-페닐렌디아민 및 2-(β-아세틸아미노에틸옥시)-파라-페닐렌디아민, 및 이들의 첨가염이 가장 특히 바람직하다.
본 발명에 따르면, "이중 베이스" 라는 용어는 아미노 및/또는 히드록실기를 갖는 2 개 이상의 방향족 핵을 포함하는 화합물을 의미한다.
본 발명에 따른 염료 조성물 중 산화 베이스로서 사용될 수 있는 이중 베이스 중에서, 하기 화학식 II 에 해당하는 화합물, 및 이들의 첨가염을 특히 언급할 수 있다:
[화학식 II]
(식 중,
- Z1및 Z2는 동일하거나 상이할 수 있고, C1-C4알킬 라디칼 또는 연결 가지 Y 로 치환될 수 있는 히드록실 또는 아미노 라디칼을 나타내며;
- 연결 가지 Y 는, 하나 이상의 질소함유기 및/또는 하나 이상의 헤테로 원자, 예컨대, 산소, 황 또는 질소 원자가 삽입되거나 이들로 종결될 수 있고, 하나 이상의 히드록실 또는 C1-C6알콕시 라디칼로 임의 치환되는, 탄소수 1 내지 14 의 선형 또는 분지형 알킬렌 사슬을 나타내고;
- R5및 R6은 수소 또는 할로겐 원자, C1-C4알킬 라디칼, C1-C4모노히드록시알킬 라디칼, C2-C4폴리히드록시알킬 라디칼, C1-C4아미노알킬 라디칼 또는 연결 가지 Y 를 나타내며;
- R7, R8, R9, R10, R11및 R12는 동일하거나 상이할 수 있고, 수소 원자, 연결 가지 Y, C1-C4알킬 라디칼 또는 C1-C4모노히드록시알킬 라디칼을 나타내며;
화학식 II 의 화합물은, 분자 당 오직 한 개의 연결 가지 Y 를 포함하는 것으로 이해된다).
파라-페닐렌디아민으로부터 유래된 상기 화학식 II 의 이중 베이스 중에서, 보다 특히 N,N'-비스(β-히드록시에틸)-N,N'-비스(4'-아미노페닐)-1,3-디아미노프로판올, N,N'-비스(β-히드록시에틸)-N,N'-비스(4'-아미노페닐)에틸렌디아민, N,N'-비스-(4'-아미노페닐)-테트라메틸렌디아민, N,N'-비스(β-히드록시에틸)-N,N'-비스(4'-아미노페닐)-테트라메틸렌디아민, N,N'-비스(4'-메틸아미노페닐)테트라메틸렌디아민, N,N'-비스(에틸)-N,N'-비스(4'-아미노-3'-메틸페닐)에틸렌디아민 및 1,8-비스(2',5'-디아미노페녹시)-3,6-디옥사옥탄, 및 이들의 첨가염을 언급할 수 있다.
파라-아미노페놀로부터 유래된 상기 화학식 II 의 이중 베이스 중에서, 4-아미노-6-[(5'-아미노-2'-히드록시-3'-메틸페닐)메틸]-2-메틸페놀 및 비스(5'-아미노-2'-히드록시페닐)메탄 및 이들의 첨가염을 보다 특히 언급할 수 있다.
상기 화학식 II 의 이중 베이스 중에서, N,N'-비스(β-히드록시에틸)-N,N'-비스(4'-아미노페닐)-1,3-디아미노프로판올 및 1,8-비스(2,5-디아미노페녹시)-3,5-디옥사옥탄, 및 이들의 첨가염을 특히 언급할 수 있다.
본 발명에 따른 염료 조성물 중 산화 베이스로서 사용될 수 있는 파라-아미노페놀 중에서, 특히 하기 화학식 III 에 해당하는 화합물 및 이들의 첨가염을 언급할 수 있다:
[화학식 III]
(식 중,
- R13은 수소 원자, 할로겐 원자, 또는 C1-C4알킬, C1-C4모노히드록시알킬,(C1-C4)알콕시(C1-C4)알킬, C1-C4아미노알킬 또는 히드록시(C1-C4)알킬아미노(C1-C4)알킬 라디칼을 나타내고,
- R14는 수소 원자, 할로겐 원자, 또는 C1-C4-알킬, C1-C4모노히드록시알킬, C2-C4폴리히드록시알킬, C1-C4아미노알킬, C1-C4시아노알킬 또는 (C1-C4)알콕시(C1-C4)알킬 라디칼을 나타낸다).
상기 화학식 III 의 파라-아미노페놀 중에서, 보다 특히 파라-아미노페놀, 4-아미노-3-메틸페놀, 4-아미노-3-플루오로페놀, 4-아미노-3-히드록시메틸페놀, 4-아미노-2-메틸페놀, 4-아미노-2-히드록시메틸페놀, 4-아미노-2-메톡시메틸페놀, 4-아미노-2-아미노메틸페놀, 4-아미노-2-(β-히드록시에틸아미노메틸)페놀, 4-아미노-2-플루오로페놀, 4-아미노-2-클로로페놀 및 4-아미노-2,6-디클로로페놀 및 이들의 첨가염을 언급할 수 있다.
본 발명에 따른 염료 조성물 중 산화 베이스로서 사용될 수 있는 오르토-아미노페놀 중에서, 특히 2-아미노페놀, 2-아미노-5-메틸페놀, 2-아미노-6-메틸페놀, 및 5-아세트아미도-2-아미노페놀 및 이들의 첨가염이 언급될 수 있다.
본 발명에 따른 염료 조성물 중 산화 베이스로서 사용될 수 있는 헤테로시클릭 베이스 중에서, 보다 특히 피리딘 유도체, 피리미딘 유도체, 피라졸 유도체 및 피라졸로-피리미딘 유도체, 및 이들의 첨가염을 언급할 수 있다.
보다 특히 언급될 수 있는 피리딘 유도체 중에서, 예를 들어 특허 GB 1 026 978 및 GB 1 153 196 에 기재된 화합물, 예컨대 2,5-디아미노피리딘, 2-(4-메톡시페닐)아미노-3-아미노피리딘, 2,3-디아미노-6-메톡시피리딘, 2-(β-메톡시에틸)아미노-3-아미노-6-메톡시피리딘 및 3,4-디아미노피리딘, 및 이들의 첨가염이 있다.
본 발명에서 유용한 다른 피리딘 산화 베이스는 특허 출원 FR 2 801 308 에 기재된 3-아미노피라졸로[1,5-a]피리딘 산화 베이스 또는 이들의 첨가염이다. 예로서, 피라졸로[1,5-a]피리드-3-일아민; 2-아세틸아미노피라졸로[1,5-a]피리드-3-일아민; 2-모르폴린-4-일피라졸로[1,5-a]피리드-3-일아민; 3-아미노피라졸로[1,5-a]피리딘-2-카르복실산, 2-메톡시피라졸로[1,5-a]피리드-3-일아민; (3-아미노-피라졸로[1,5-a]피리드-7-일)메탄올; 2-(3-아미노피라졸로-[1,5-a]피리드-5-일)에탄올; 2,3-아미노피라졸로[1,5-a]-피리드-7-일)에탄올; (3-아미노피라졸로[1,5-a]피리드-2-일)-메탄올; 3,6-디아미노피라졸로[1,5-a]피리딘; 3,4-디아미노피라졸로[1,5-a]피리딘; 피라졸로[1,5-a]피리딘-3,7-디아민; 7-모르폴린-4-일피라졸로[1,5-a]-피리드-3-일아민; 피라졸로[1,5-a]피리딘-3,5-디아민; 5-모르폴린-4-일피라졸로[1,5-a]피리드-3-일아민; 2-[(3-아미노피라졸로[1,5-a]피리드-5-일)(2-히드록시에틸)아미노]-에탄올; 2-[(3-아미노피라졸로[1,5-a]피리드-7-일)-(2-히드록시에틸)아미노]에탄올; 3-아미노피라졸로-[1,5-a]피리드-5-올; 3-아미노피라졸로[1,5-a]피리드-4-올; 3-아미노피라졸로[1,5-a]피리드-6-올; 3-아미노피라졸로-[1,5-a]피리드-7-올 및 이들의 첨가염을 언급할 수 있다.
보다 특히 언급될 수 있는 피리미딘 유도체 중에서, 예를 들어 독일 특허 DE 23 59 399 또는 일본 특허 JP 88-169571; JP 05-63124; EP 0 770 375 또는 특허출원 WO 96/15765 에 기재된 화합물, 예컨대 2,4,5,6-테트라아미노피리미딘, 4-히드록시-2,5,6-트리아미노피리미딘, 2-히드록시-4,5,6-트리아미노피리미딘, 2,4-디히드록시-5,6-디아미노피리미딘 및 2,5,6-트리아미노피리미딘, 이들의 첨가염 및 호변이성 평형이 존재하는 경우 이들의 호변이체형이 있다.
보다 특히 언급될 수 있는 피라졸 유도체 중에서, 특허 DE 38 43 892, 및 DE 41 33 957 및 특허 출원 WO 94/08969, WO 94/08970, FR-A-2 733 749 및 DE 195 43 988 에 기재된 화합물, 예컨대 4,5-디아미노-1-메틸피라졸, 4,5-디아미노-1-(β-히드록시에틸)피라졸, 3,4-디아미노피라졸, 4,5-디아미노-1-(4'-클로로벤질)-피라졸, 4,5-디아미노-1,3-디메틸피라졸, 4,5-디아미노-3-메틸-1-페닐피라졸, 4,5-디아미노-1-메틸-3-페닐피라졸, 4-아미노-1,3-디메틸-5-히드라지노피라졸, 1-벤질-4,5-디아미노-3-메틸피라졸, 4,5-디아미노-3-tert-부틸-1-메틸피라졸, 4,5-디아미노-1-(β-히드록시에틸)-3-메틸피라졸, 4,5-디아미노-1-tert-부틸-3-메틸피라졸, 4,5-디아미노-1-에틸-3-메틸피라졸, 4,5-디아미노-1-에틸-3-(4'-메톡시페닐)피라졸, 4,5-디아미노-1-에틸-3-히드록시메틸피라졸, 4,5-디아미노-3-히드록시메틸-1-메틸피라졸, 4,5-디아미노-3-히드록시메틸-1-이소프로필피라졸, 4,5-디아미노-3-메틸-1-이소프로필피라졸, 4-아미노-5-(2'-아미노에틸)아미노-1,3-디메틸피라졸, 3,4,5-트리아미노피라졸, 1-메틸-3,4,5-트리아미노피라졸, 3,5-디아미노-1-메틸-4-메틸아미노피라졸 및 3,5-디아미노-4-(β-히드록시에틸)아미노-1-메틸피라졸, 및 이들의 첨가염이 있다.
피라졸로피리미딘 유도체 중에서, 보다 특히 하기 화학식 IV 의피라졸로[1,5-a]피리미딘, 및 산 또는 염기와 이들의 첨가염, 및 호변이성 평형이 존재하는 경우 이들의 호변이체형을 언급할 수 있다:
[화학식 IV]
(식 중,
- R15, R16, R17및 R18은 동일하거나 상이할 수 있고, 수소 원자, C1-C4알킬 라디칼, 아릴 라디칼, C1-C4히드록시알킬 라디칼, C2-C4폴리히드록시알킬 라디칼, (C1-C4)알콕시(C1-C4)알킬 라디칼, C1-C4아미노알킬 라디칼 (아민은 아세틸, 우레이도 또는 술포닐 라디칼로 보호될 수 있다), (C1-C4)알킬아미노(C1-C4)알킬 라디칼, 디[(C1-C4)알킬]아미노(C1-C4)알킬 라디칼 (디알킬 라디칼은 5- 또는 6-원 탄소계 고리 또는 헤테로사이클을 형성할 수 있다), 히드록시(C1-C4)알킬- 또는 디[히드록시-(C1-C4)알킬]아미노(C1-C4)알킬 라디칼을 나타내며;
- 라디칼 X 는 동일하거나 상이할 수 있고, 수소 원자, C1-C4알킬 라디칼, 아릴 라디칼, C1-C4히드록시알킬 라디칼, C2-C4폴리히드록시알킬 라디칼, C1-C4아미노알킬 라디칼, (C1-C4)알킬아미노(C1-C4)알킬 라디칼, 디[(C1-C4)알킬]아미노(C1-C4)알킬 라디칼 (디알킬 라디칼은 5- 또는 6-원 탄소계 고리 또는 헤테로사이클을 형성할 수 있다), 히드록시(C1-C4)알킬- 또는 디[히드록시-(C1-C4)알킬]아미노(C1-C4)알킬 라디칼, 아미노 라디칼, (C1-C4)알킬- 또는 디[(C1-C4)알킬]아미노 라디칼; 할로겐 원자, 카르복실기 또는 술폰산기를 나타내고;
- i 는 0, 1, 2, 또는 3 이며;
- p 는 0 또는 1 이고;
- q 는 0 또는 1 이고;
- n 는 0 또는 1 이고;
단,
- 합 p + q 는 0 이 아니며;
- p + q 가 2 인 경우, n 은 0 이고, 기 NR15R16및 NR17R18은 (2,3); (5,6); (6,7); (3,5) 또는 (3,7) 위치를 점유하며;
- p + q 가 1 인 경우, n 은 1 이고, 기 NR15R16(또는 NR17R18) 및 OH 기는 (2,3); (5,6); (6,7); (3,5) 또는 (3,7) 위치를 점유한다).
상기 화학식 IV 의 피라졸로[1,5-a]피리미딘은, 이들이 질소 원자의 2, 5 또는 7α위치 중 하나 상에 히드록실기를 포함하는 경우, 예를 들어 하기 식으로 나타내는 호변이성 평형이 존재한다:
상기 화학식 IV 의 피라졸로[1,5-a]피리미딘 중에서, 특히 피라졸로[1,5-a]피리미딘-3,7-디아민, 2,5-디메틸피라졸로[1,5-a]피리미딘-3,7-디아민, 피라졸로[1,5-a]피리미딘-3,5-디아민, 2,7-디메틸피라졸로[1,5-a]피리미딘-3,5-디아민, 3-아미노피라졸로[1,5-a]피리미딘-7-올, 3-아미노피라졸로[1,5-a]피리미딘-5-올, 2-(3-아미노피라졸로[1,5-a]피리미딘-7-일아미노)에탄올, 2-(7-아미노피라졸로[1,5-a]피리미딘-3-일아미노)에탄올, 2-[(3-아미노피라졸로[1,5-a]피리미딘-7-일)(2-히드록시-에틸)아미노]에탄올, 2-[(7-아미노피라졸로[1,5-a]피리미딘-3-일)(2-히드록시에틸)아미노]에탄올, 5,6-디메틸피라졸로[1,5-a]피리미딘-3,7-디아민, 2,6-디메틸피라졸로[1,5-a]피리미딘-3,7-디아민 및 2,5,N7,N7-테트라메틸피라졸로[1,5-a]피리미딘-3,7-디아민 및 이들의 첨가염, 및 호변이성 평형이 존재하는 경우 이들의 호변이체형을 언급할 수 있다.
상기 화학식 IV 의 피라졸로[1,5-a]피리미딘은 하기 참고문헌에 기재된 합성에 따라, 아미노피라졸로 출발하는 고리화에 의해 제조될 수 있다:
또한 상기 화학식 IV 의 피라졸로[1,5-a]피리미딘은 하기 참고문헌에 기재된 합성에 따라, 히드라진으로 출발하는 고리화에 의해 제조될 수 있다:
본 발명에 따른 조성물은 또한 케라틴 섬유의 산화 염색을 위해 종래 사용되는 커플러로부터 선택되는 하나 이상의 부가적 종래 커플러를 함유할 수 있다. 특히 언급될 수 있는 상기 커플러 중에서 메타-페닐렌디아민, 2-클로로-6-메틸-3-아미노페놀 이외의 메타-아미노페놀, 메타-디페놀, 나프탈렌계 커플러 및 3-메틸-1-페닐-5-피라졸론 이외의 헤테로시클릭 커플러 및 이들의 첨가염이 있다.
언급될 수 있는 예에는 2-메틸-5-아미노페놀, 5-N-(β-히드록시에틸)아미노-2-메틸페놀, 3-아미노페놀, 1,3-디히드록시벤젠, 1,3-디히드록시-2-메틸벤젠, 4-클로로-1,3-디히드록시벤젠, 2,4-디아미노-1-(β-히드록시에틸옥시)벤젠, 2-아미노-4-(β-히드록시에틸아미노)-1-메톡시벤젠, 1,3-디아미노벤젠, 1,3-비스(2,4-디아미노페녹시)프로판, 3-우레이도-아닐린, 3-우레이도-1-디메틸아미노벤젠, 세사몰, 1-β-히드록시에틸아미노-3,4-메틸렌디옥시벤젠, α-나프톨, 2-메틸-1-나프톨, 6-히드록시인돌, 4-히드록시인돌, 4-히드록시-N-메틸인돌, 2-아미노-3-히드록시피리딘, 6-히드록시벤조모르폴린, 3,5-디아미노-2,6-디메톡시피리딘, 1-N-(β-히드록시에틸)아미노-3,4-메틸렌디옥시벤젠 및 2,6-비스(β-히드록시에틸-아미노)톨루엔 및 이들의 첨가염이 포함된다.
본 발명의 조성물 중 존재하는 산화 베이스(들)은 각각 일반적으로 염료 조성물의 총 중량에 대해 대략 0.001 중량% 내지 10 중량%, 바람직하게는 0.005 중량% 내지 6 중량% 의 양으로 존재한다.
본 발명의 조성물에 있어서, 커플러(들)은 각각 일반적으로 염료 조성물의 총 중량에 대해 대략 0.001 중량% 내지 10 중량%, 바람직하게는 0.005 중량% 내지 6 중량% 의 양으로 존재한다.
3-메틸-1-페닐-5-피라졸론 및/또는 이들의 첨가염은 일반적으로 염료 조성물의 총 중량에 대해 0.001 중량% 내지 10 중량%, 바람직하게는 대략 0.005 중량% 내지 6 중량% 의 양으로 존재한다.
바람직하게는, 2-클로로-6-메틸-3-아미노페놀 및/또는 이들의 첨가염의 중량 및 3-메틸-1-페닐-5-피라졸론 및/또는 이들의 첨가염의 중량의 비는 1 내지 100 이다.
일반적으로, 본 발명에 따라 사용될 수 있는 화합물의 첨가염은 특히 산 첨가염, 예컨대 히드로클로라이드, 히드로브로마이드, 술페이트, 시트레이트, 숙시네이트, 타르트레이트, 락테이트, 토실레이트, 벤젠술포네이트, 포스페이트 및 아세테이트로부터, 및 염기, 예컨대 수산화나트륨, 수산화칼륨, 수성 암모니아, 아민 또는 알칸올아민의 첨가염으로부터 선택된다.
또한, 본 발명에 따른 염료 조성물은, 특히 니트로벤젠 염료, 아조 직접 염료 및 메틴 직접 염료로부터 선택될 수 있는 하나 이상의 직접 염료를 함유할 수 있다. 상기 직접 염료는 비이온성, 음이온성 또는 양이온성 성질의 것일 수 있다.
또한 염료 지지체로 공지된, 염색을 위해 적합한 매질은 일반적으로 물, 또는 물에 충분히 가용성이 아닐 화합물을 용해시키기 위한 하나 이상의 유기 용매및 물의 혼합물로 이루어진다. 언급될 수 있는 유기 용매의 예에는 C1-C4저급 알칸올, 예컨대 에탄올 및 이소프로판올; 폴리올 및 폴리올 에테르, 예컨대 2-부톡시에탄올, 프로필렌 글리콜, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르 및 모노메틸 에테르, 및 또한 방향족 알콜, 예를 들어 벤질 알콜 또는 페녹시에탄올, 및 이들의 혼합물이 포함된다.
용매는 염료 조성물의 총 중량에 비해 대략 1 중량% 내지 40 중량%, 바람직하게는 대략 5 중량% 내지 30 중량% 의 비율로 존재할 수 있다.
본 발명에 따른 염료 조성물은 또한 모발 염료 조성물에 통상 사용되는 다양한 보조제, 예컨대 음이온성, 양이온성, 비이온성, 양쪽성 또는 쯔비터이온성 계면활성제 또는 이들의 혼합물, 음이온성, 양이온성, 비이온성, 양쪽성 또는 쯔비터이온성 중합체 또는 이들의 혼합물, 음이온성, 양이온성, 비이온성, 및 양쪽성 연합 중합체 이외의 무기 또는 유기 증점제, 항산화제, 침투제, 격리제, 향료, 완충제, 분산제, 컨디셔닝제, 예를 들어 휘발성 또는 비휘발성, 개질 또는 비개질 실리콘, 막 형성제, 세라마이드, 방부제 및 불투명화제를 함유할 수 있다.
상기 보조제는 조성물의 중량에 대해 각각 0.001 중량% 내지 20 중량% 의 양으로 존재할 수 있다.
말할 필요도 없이, 당업자는 본 발명에 따른 산화 염료 조성물에 내재적으로 연관된 유리한 특성이, 포함되는 첨가물(들)에 의해 불리하게 영향받지 않거나, 실질적으로 불리하게 영향받지 않도록 상기 선택적 부가 화합물(들)을 선택하는데 주의를 기울일 것이다.
본 발명에 따른 염료 조성물의 pH 는 일반적으로 대략 3 내지 12 이며, 바람직하게는 대략 5 내지 11 이다. 케라틴 섬유의 염색을 위해 통상 사용되는 산성화제 또는 염기성화제에 의해, 또는 이와는 달리 표준 완충제 시스템을 이용하여 목적하는 값으로 조정할 수 있다.
언급할 수 있는 산성화제 중에서, 예를 들어 무기 또는 유기 산, 예를 들어 염산, 오르토인산, 황산, 카르복실산, 예를 들어 아세트산, 타르타르산, 시트르산 또는 락트산 및 술폰산이 있다.
언급할 수 있는 염기성화제 중에서, 예를 들어 수성 암모니아, 알칼리성 카르보네이트, 알칸올아민, 예컨대 모노에탄올아민, 디에탄올아민 및 트리에탄올아민 및 이들의 유도체, 수산화나트륨, 수산화칼륨 및 하기 화학식 XVI 의 화합물이 있다:
[화학식 XVI]
(식 중,
W 는 히드록실기 또는 C1-C4알킬 라디칼로 임의 치환된 프로필렌 잔기이며; Ra, Rb, Rc및 Rd는 동일하거나 상이할 수 있고, 수소 원자 또는 C1-C4알킬 또는 C1-C4히드록시알킬 라디칼을 나타낸다).
본 발명에 따른 염료 조성물은 다양한 형태, 예컨대 액체, 크림 또는 겔 형태, 또는 케라틴 섬유, 특히 인간 모발을 염색하기 적합한 임의의 다른 형태일 수 있다.
본 발명의 방법은 상기 정의된 바와 같은 본 발명에 따른 조성물이 케라틴 섬유에 적용되고, 산화제를 사용하여 발색되는 방법이다. 색상은 산성, 중성또는 알칼리성 pH 에서 드러날 수 있으며, 산화제는 사용 시에 바로 본 발명의 조성물에 첨가될 수 있거나, 또는 본 발명의 조성물과 동시에 또는 순차적으로 적용되는, 산화제를 함유하는 산화 조성물을 사용하여 도입될 수 있다.
하나의 특정 구현예에 따르면, 본 발명에 따른 조성물은 염색을 위해 적합한 매질 중에 하나 이상의 산화제를 함유하는 조성물과, 바람직하게는 사용 시에 혼합되고, 상기 산화제는 발색을 위해 충분한 양으로 존재한다. 이어서, 수득되는 혼합물이 케라틴 섬유에 적용된다. 대략 3 내지 50 분, 바람직하게는 대략 5 내지 30 분의 방치 시간 후, 케라틴 섬유를 헹구고, 샴푸로 세정하고, 다시 헹군 후 건조한다.
케라틴 섬유의 산화 염색을 위해 통상 사용되는 산화제는, 예를 들어 과산화수소, 과산화요소, 알칼리 금속 브로메이트, 과염, 예컨대 퍼보레이트 및 퍼술페이트로, 과산, 및 옥시다아제 효소이며, 이들 중 페록시다아제, 2-전자 옥시도리덕타아제, 예컨대 유리카아제, 및 4-전자 옥시게나아제, 예를 들어 락카아제가 언급될 수 있다. 과산화수소가 특히 바람직하다.
산화 조성물은 또한 상기 정의된 바와 같은, 모발 염료 조성물에 통상 사용되는 다양한 보조제를 함유할 수 있다.
산화제를 함유하는 산화 조성물의 pH 는, 염료 조성물과 혼합 후, 케라틴 섬유에 적용되는 생성 조성물의 pH 가 바람직하게는 대략 3 내지 12, 더욱 바람직하게는 대략 5 내지 11 범위인 정도이다. 상기 정의된 바와 같은, 케라틴 섬유의 염색에 통상 사용되는 산성화제 또는 염기성화제에 의해 목적하는 값으로 조정할수 있다.
최종적으로 케라틴 섬유에 적용되는 즉시 이용가능한 조성물은 다양한 형태, 예컨대 액체, 크림 또는 겔 형태, 또는 케라틴 섬유, 특히 인간 모발을 염색하기 적합한 임의의 다른 형태일 수 있다.
본 발명의 주제는 또한 제 1 구획에 본 발명에 따른 염료 조성물이 포함되며, 제 2 구획에 산화 조성물이 포함되는, 염색용 다중 구획 장치 또는 "키트" 이다. 상기 장치에는 모발에 목적 혼합물을 적용하기 위한 수단, 예컨대 본 출원인 명의의 특허 FR 2 586 913 에 기재된 장치가 장착될 수 있다.
상기 장치를 이용하여, 상기 정의된 바와 같은 산화제와 본 발명의 염료 조성물을 혼합하고, 목적 색채를 발색시키기 충분한 시간 동안 케라틴 섬유에 수득된 혼합물을 적용하는 것이 관여되는 방법을 통해, 케라틴 섬유를 염색할 수 있다.
본 발명의 주제는 또한 용액으로서 2-클로로-6-메틸-3-아미노페놀 및/또는 이들의 첨가염을 안정화시키기 위한, 3-메틸-1-페닐-5-피라졸론 및/또는 이들의 첨가염의 용도이다.
하기 실시예는 본 발명을 제한하지 않고 예시하기 위해 주어진다.
실시예
하기의 염료 조성물을 제조하였다:
실시예 1 2 3 4
2-클로로-6-메틸-3-아미노페놀 1.26 g 1.26 g 1.26 g 1.26 g
파라-아미노페놀 0.872 g
3-메틸-4-아미노페놀 0.984 g
파라-페닐렌디아민 0.864 g
파라-톨릴렌디아민 0.976 g
3-메틸-1-페닐-5-피라졸론 0.15 g 0.15 g 0.15 g 0.15 g
염료 지지체 (*) (*) (*) (*)
탈염수 적량 100 g 100 g 100 g 100 g
(*) 일반 염료 지지체:
2 몰의 글리세롤로 폴리글리세롤화된 올레일 알콜 4 g
78% 활성 물질 (A.M.) 을 함유하는, 4 몰의
글리세롤로 폴리글리세롤화된 올레일 알콜 5.69 g A.M.
올레산 3.0 g
Akzo 사에서 상표명 Ethomeen O12 로 시판되는,
2 몰의 에틸렌 옥시드를 함유하는 올레일아민 7 g
55% A.M. 을 함유하는 디에틸아미노프로필
라우릴아미노숙시나메이트, 나트륨염 3.0 g A.M.
올레일 알콜 5.0 g
올레산 디에탄올아미드 12.0 g
프로필렌 글리콜 3.5 g
에틸 알콜 7.0 g
디프로필렌 글리콜 0.5 g
프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 9 g
35% A.M.을 함유하는 수용액인 나트륨 메타비술파이트 0.455g A.M.
아세트산암모늄 0.8 g
항산화제, 격리제 적량
향료, 방부제 적량
20% NH3을 포함하는 수성 암모니아 10 g
염료 조성물을 과산화수소 수용액의 20 배 부피 중량과 동등하게 즉석 혼합하였다.
이렇게 제조된 혼합물을 30 분 동안, 모발 3 g 당 28 g 의 비율로, 90% 의 백모를 포함하는 자연 회색모 모발에 적용하였다. 이어서 모발을 물로 헹구고, 표준 샴푸로 세정하여 건조하였다.
모발 색채를 시각적으로 평가하였다. 수득한 색조를 하기 표에 나타내었다.
실시예 1 2 3 4
색조도 블론드 어두운 블론드 어두운 블론드 블론드
반짝임 구리적색 보라색 암보라색 적색
본 발명의 조성물로 특히, 케라틴 섬유가 겪을 수 있는 다양한 공격 인자에 대해 보다 내성을 가지며 매우 작은 선택성을 나타내는, 케라틴 섬유의 진하고, 채색성인, 미용적 색채를 수득할 수 있다. 또한, 2-클로로-6-메틸-3-아미노페놀은 본 발명의 조성물 중에서 우수한 안정성을 나타낸다.

Claims (24)

  1. 적합한 염색 매질 중에 하기를 함유하는, 케라틴 섬유의 산화 염색용 조성물:
    - 하나 이상의 산화 베이스;
    - 2-클로로-6-메틸-3-아미노페놀 및 이들의 첨가염으로부터 선택되는 하나 이상의 커플러; 및
    - 3-메틸-1-페닐-5-피라졸론 및/또는 이들의 첨가염.
  2. 제 1 항에 있어서, 산화 베이스(들)이 파라-페닐렌디아민, 이중 베이스, 파라-아미노페놀, 오르토-아미노페놀 및 헤테로시클릭 산화 베이스, 및 이들의 첨가염으로부터 선택되는 조성물.
  3. 제 2 항에 있어서, 파라-페닐렌디아민이 하기 화학식 I 의 화합물, 및 이들의 첨가염으로부터 선택되는 조성물:
    [화학식 I]
    (식 중,
    - R1은 수소 원자, C1-C4알킬 라디칼, C1-C4모노히드록시알킬 라디칼, C2-C4폴리히드록시알킬 라디칼, (C1-C4)알콕시(C1-C4)알킬 라디칼, 질소함유기로 치환된 C1-C4알킬 라디칼, 페닐 라디칼 또는 4'-아미노페닐 라디칼을 나타내고;
    - R2는 수소 원자, C1-C4알킬 라디칼, C1-C4모노히드록시알킬 라디칼, C2-C4폴리히드록시알킬 라디칼, (C1-C4)알콕시(C1-C4)알킬 라디칼, 또는 질소함유기로 치환된 C1-C4알킬 라디칼을 나타내며;
    - R1및 R2는 이들이 부착된 질소 원자와 함께, C1-C4알킬, 아미노, C1-C4히드록시알킬 및 트리알킬암모늄 라디칼로부터 선택된 하나 이상의 기로 임의 치환된 5- 내지 8-원 헤테로사이클을 형성할 수 있고;
    - R3은 수소 원자, 염소, 브롬, 요오드 또는 불소 원자와 같은 할로겐 원자, C1-C4알킬 라디칼, C1-C4모노히드록시알킬 라디칼, C1-C4히드록시알콕시 라디칼, 아세틸아미노(C1-C4)알콕시 라디칼, 메실아미노(C1-C4)알콕시 라디칼 또는 카르바모일아미노(C1-C4)알콕시 라디칼을 나타내며,
    - R4는 수소 또는 할로겐 원자 또는 C1-C4알킬 라디칼을 나타낸다).
  4. 제 3 항에 있어서, 화학식 I 의 파라-페닐렌디아민이 파라-페닐렌디아민, 파라-톨릴렌디아민, 2-클로로-파라-페닐렌디아민, 2,3-디메틸-파라-페닐렌디아민, 2,6-디메틸-파라-페닐렌디아민, 2,6-디에틸-파라-페닐렌디아민, 2,5-디메틸-파라-페닐렌디아민, N,N-디메틸-파라-페닐렌디아민, N,N-디에틸-파라-페닐렌디아민, N,N-디프로필-파라-페닐렌디아민, 4-아미노-N,N-디에틸-3-메틸아닐린, N,N-비스(β-히드록시에틸)-파라-페닐렌디아민, 4-아미노-N,N-비스(β-히드록시에틸)-2-메틸아닐린, 4-아미노-N,N-비스(β-히드록시에틸)-2-클로로아닐린, 2-(β-히드록시에틸)-파라-페닐렌디아민, 2-플루오로-파라-페닐렌디아민, 2-이소프로필-파라-페닐렌디아민, N-(β-히드록시프로필)-파라-페닐렌디아민, 2-히드록시메틸-파라-페닐렌디아민, N,N-디메틸-3-메틸-파라-페닐렌디아민, N-에틸-N-(β-히드록시에틸)-파라-페닐렌디아민, N-(β,γ-디히드록시프로필)-파라-페닐렌디아민, N-(4'-아미노페닐)-파라-페닐렌디아민, N-페닐-파라-페닐렌디아민, 2-(β-히드록시에틸옥시)-파라-페닐렌디아민, 2-(β-아세틸아미노에틸옥시)-파라-페닐렌디아민, N-아미노-(β-메톡시에틸)-파라-페닐렌디아민, 및 이들의 첨가염으로부터 선택되는 조성물.
  5. 제 2 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서, 이중 베이스가 하기 화학식 II 에 해당하는 화합물, 및 이들의 첨가염으로부터 선택되는 조성물:
    [화학식 II]
    (식 중,
    - Z1및 Z2는 동일하거나 상이할 수 있고, C1-C4알킬 라디칼 또는 연결 가지 Y 로 치환될 수 있는 히드록실 또는 아미노 라디칼을 나타내며;
    - 연결 가지 Y 는, 하나 이상의 질소함유기 및/또는 하나 이상의 산소, 황 또는 질소 원자와 같은 헤테로 원자가 삽입되거나 이들로 종결될 수 있고, 하나 이상의 히드록실 또는 C1-C6알콕시 라디칼로 임의 치환되는, 탄소수 1 내지 14 의 선형 또는 분지형 알킬렌 사슬을 나타내고;
    - R5및 R6은 수소 또는 할로겐 원자, C1-C4알킬 라디칼, C1-C4모노히드록시알킬 라디칼, C2-C4폴리히드록시알킬 라디칼, C1-C4아미노알킬 라디칼 또는 연결 가지 Y 를 나타내며;
    - R7, R8, R9, R10, R11및 R12는 동일하거나 상이할 수 있고, 수소 원자, 연결 가지 Y, C1-C4알킬 라디칼 또는 C1-C4모노히드록시알킬 라디칼을 나타내며;
    화학식 II 의 화합물은, 분자 당 오직 한 개의 연결 가지 Y 를 포함하는 것으로 이해된다).
  6. 제 5 항에 있어서, 화학식 II 의 이중 베이스가 N,N'-비스(β-히드록시에틸)-N,N'-비스(4'-아미노페닐)-1,3-디아미노프로판올, N,N'-비스(β-히드록시에틸)-N,N'-비스(4'-아미노페닐)에틸렌디아민, N,N'-비스-(4-아미노페닐)-테트라메틸렌디아민, N,N'-비스(β-히드록시에틸)-N,N'-비스(4-아미노페닐)-테트라메틸렌디아민, N,N'-비스(4-메틸아미노페닐)테트라메틸렌디아민, N,N'-비스(에틸)-N,N'-비스(4'-아미노-3'-메틸페닐)에틸렌디아민, 1,8-비스(2,5-디아미노페녹시)-3,5-디옥사옥탄, 4-아미노-6-[(5'-아미노-2'-히드록시-3'-메틸페닐)메틸]-2-메틸페놀 및 비스(5-아미노-2-히드록시페닐)메탄 및 이들의 첨가염으로부터 선택되는 조성물.
  7. 제 2 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서, 파라-아미노페놀이 하기 화학식 III 에 해당하는 화합물 및 이들의 첨가염으로부터 선택되는 조성물:
    [화학식 III]
    (식 중,
    - R13은 수소 원자, 할로겐 원자, 또는 C1-C4알킬, C1-C4모노히드록시알킬, (C1-C4)알콕시(C1-C4)알킬, C1-C4아미노알킬 또는 히드록시(C1-C4)알킬아미노(C1-C4)알킬 라디칼을 나타내고,
    - R14는 수소 원자, 할로겐 원자, 또는 C1-C4-알킬, C1-C4모노히드록시알킬, C2-C4폴리히드록시알킬, C1-C4아미노알킬, C1-C4시아노알킬 또는 (C1-C4)알콕시(C1-C4)알킬 라디칼을 나타내고;
    하나 이상의 라디칼 R13및 R14는 수소 원자를 나타내는 것으로 이해된다).
  8. 제 7 항에 있어서, 파라-아미노페놀이 파라-아미노페놀, 4-아미노-3-메틸페놀, 4-아미노-3-플루오로페놀, 4-아미노-3-히드록시메틸페놀, 4-아미노-2-메틸페놀, 4-아미노-2-히드록시메틸페놀, 4-아미노-2-메톡시메틸페놀, 4-아미노-2-아미노메틸페놀, 4-아미노-2-(β-히드록시에틸아미노메틸)페놀, 4-아미노-2-플루오로페놀, 4-아미노-2-클로로페놀 및 4-아미노-2,6-디클로로페놀 및 이들의 첨가염으로부터 선택되는 조성물.
  9. 제 2 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서, 오르토-아미노페놀이 2-아미노페놀, 2-아미노-5-메틸페놀, 2-아미노-6-메틸페놀, 및 5-아세트아미도-2-아미노페놀 및 이들의 첨가염으로부터 선택되는 조성물.
  10. 제 2 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서, 헤테로시클릭 베이스가 피리딘 유도체, 피리미딘 유도체, 피라졸 유도체 및 피라졸로-피리미딘 유도체, 및 이들의 첨가염으로부터 선택되는 조성물.
  11. 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서, 메타-페닐렌디아민, 2-클로로-6-메틸-3-아미노페놀 이외의 메타-아미노페놀, 메타-디페놀, 나프탈렌계 커플러 및 3-메틸-1-페닐-5-피라졸론 이외의 헤테로시클릭 커플러 및 이들의 첨가염으로부터 선택되는 하나 이상의 부가적 커플러를 함유하는 조성물.
  12. 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서, 각각의 산화 베이스의 양이 염료 조성물의 총 중량에 대해 대략 0.001 중량% 내지 10 중량% 인 조성물.
  13. 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서, 각각의 커플러의 양이 염료 조성물의 총 중량에 대해 대략 0.001 중량% 내지 10 중량% 인 조성물.
  14. 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서, 3-메틸-1-페닐-5-피라졸론 및/또는 이들의 첨가염이 염료 조성물의 총 중량에 대해 대략 0.001 중량% 내지 10 중량% 의 양인 조성물.
  15. 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서, 2-클로로-6-메틸-3-아미노페놀 및/또는 이들의 첨가염의 중량 및 3-메틸-1-페닐-5-피라졸론 및/또는 이들의 첨가염의 중량의 비가 1 내지 100 인 조성물.
  16. 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서, 산화제를 함유하는 조성물.
  17. 제 16 항에 있어서, 산화제가 과산화수소, 과산화요소, 알칼리 금속 브로메이트, 과염, 과산, 및 옥시다아제 효소로부터 선택되는 조성물.
  18. 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에서 정의된 바와 같은 조성물이 케라틴 섬유에 적용되고 산화제를 사용하여 발색되는, 케라틴 섬유의 산화 염색 방법.
  19. 제 18 항에 있어서, 산화제가 과산화수소, 과산화요소, 알칼리 금속 브로메이트, 과염, 과산, 및 옥시다아제 효소로부터 선택되는 방법.
  20. 제 18 항에 있어서, 산화제가 사용 시에 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에서 정의된 바와 같은 조성물과 혼합되는 방법.
  21. 제 18 항에 있어서, 산화제를 함유하는 조성물이 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에서 정의된 바와 같은 조성물과 동시에 또는 순차적으로 케라틴 섬유에적용되는 방법.
  22. 제 1 구획에 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에서 정의된 바와 같은 염료 조성물이 포함되며, 제 2 구획에 산화제를 함유하는 조성물이 포함되는 다중 구획 장치.
  23. 케라틴 섬유의 산화 염색을 위한, 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에서 정의된 바와 같은 염료 조성물의 사용 방법.
  24. 조성물 중 2-클로로-6-메틸-3-아미노페놀 및/또는 이들의 첨가염을 안정화시키기 위한 3-메틸-1-페닐-5-피라졸론 및/또는 이들의 첨가염의 사용 방법.
KR1020040051039A 2003-07-01 2004-07-01 하나 이상의 산화 베이스, 2-클로로-6-메틸-3-아미노페놀및 3-메틸-1-페닐-5-피라졸론을 함유하는 염료 조성물 KR20050004057A (ko)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR0307957 2003-07-01
FR0307957A FR2856922B1 (fr) 2003-07-01 2003-07-01 Composition tinctoriale comprenant au moins une base d'oxydation, le 2-chloro 6-methyl 3-aminophenol et la 3-methyl 1-phenyl 5-pyrazolone

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR20050004057A true KR20050004057A (ko) 2005-01-12

Family

ID=33427654

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020040051039A KR20050004057A (ko) 2003-07-01 2004-07-01 하나 이상의 산화 베이스, 2-클로로-6-메틸-3-아미노페놀및 3-메틸-1-페닐-5-피라졸론을 함유하는 염료 조성물

Country Status (11)

Country Link
US (1) US20050028302A1 (ko)
EP (1) EP1493426B1 (ko)
JP (1) JP2005023077A (ko)
KR (1) KR20050004057A (ko)
CN (1) CN1602836A (ko)
AT (1) ATE439167T1 (ko)
BR (1) BRPI0402607A (ko)
CA (1) CA2472321A1 (ko)
DE (1) DE602004022487D1 (ko)
FR (1) FR2856922B1 (ko)
MX (1) MXPA04006461A (ko)

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7714174B2 (en) * 2007-03-27 2010-05-11 E. I. Du Pont De Nemours And Company Lower-color polytrimethylene ether glycol using hydride compounds
FR2937865B1 (fr) * 2008-11-06 2010-11-12 Oreal Composition comprenant la 2,3-diamino-6,7-dihydro-1h,5h-pyrazolo°1,2-a!pyrazol-1-one et le 4,5-diamino 1-(beta-hydroxyethyl) pyrazole a titre de bases d'oxydation
FR2937864B1 (fr) * 2008-11-06 2010-11-12 Oreal Composition comprenant la 2,3-diamino-6,7-dihydro-1h,5h-pyrazollo°1,2-a!pyrazol-1-one, le 4,5-diamino 1-(beta-hdroxyethyl)pyrazole et le 2-chloro 6-methyl 3-amino phenol
MX2011011057A (es) * 2009-04-20 2011-11-04 Procter & Gamble Composiciones de teñido de queratina que comprenden un depurador de radicales y uso de estas.
US20110112331A1 (en) * 2009-11-09 2011-05-12 E.I. Du Pont De Nemours And Company Method for phase separation of polytrimethylene ether glycol in salt solution
EP2916832B1 (en) 2012-11-07 2019-01-16 Hikal Limited A process for the preparation of pregabalin
WO2014177189A1 (en) * 2013-04-30 2014-11-06 Rhodia Operations Translucent gel system
FR3015892B1 (fr) 2013-12-27 2016-12-23 Oreal Procede d'eclaircissement mettant en oeuvre un substrat portant au moins un agent oxydant et une composition aqueuse
FR3015895B1 (fr) * 2013-12-27 2016-12-23 Oreal Procede de coloration d'oxydation mettant en oeuvre un substrat portant au moins un colorant d'oxydation et une composition aqueuse
CN114555048A (zh) * 2019-06-28 2022-05-27 莱雅公司 用于角蛋白纤维的氧化染色的美容组合物

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1426889A (fr) * 1964-03-02 1966-02-04 Oreal Nouvelle solution tinctoriale pour cheveux
US3907799A (en) * 1971-08-16 1975-09-23 Icn Pharmaceuticals Xanthine oxidase inhibitors
US4003699A (en) * 1974-11-22 1977-01-18 Henkel & Cie G.M.B.H. Oxidation hair dyes based upon tetraaminopyrimidine developers
DE3016008A1 (de) * 1980-04-25 1981-10-29 Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf Neue kupplerkomponenten fuer oxidationshaarfarben, deren herstellung und verwendung, sowie diese enthaltende haarfaerbemittel
FR2586913B1 (fr) * 1985-09-10 1990-08-03 Oreal Procede pour former in situ une composition constituee de deux parties conditionnees separement et ensemble distributeur pour la mise en oeuvre de ce procede
DE4133957A1 (de) * 1991-10-14 1993-04-15 Wella Ag Haarfaerbemittel mit einem gehalt an aminopyrazolderivaten sowie neue pyrazolderivate
DE4234887A1 (de) * 1992-10-16 1994-04-21 Wella Ag Oxidationshaarfärbemittel mit einem Gehalt an 4,5-Diaminopyrazolderivaten sowie neue 4,5-Diaminopyrazolderivate und Verfahren zu ihrer Herstellung
US5663366A (en) * 1992-10-16 1997-09-02 Wella Aktiengesellschat Process for the synthesis of 4,5-diaminopyrazole derivatives useful for dyeing hair
DE4440955A1 (de) * 1994-11-17 1996-05-23 Henkel Kgaa Oxidationsfärbemittel
DE4440957A1 (de) * 1994-11-17 1996-05-23 Henkel Kgaa Oxidationsfärbemittel
FR2733749B1 (fr) * 1995-05-05 1997-06-13 Oreal Compositions pour la teinture des fibres keratiniques contenant des diamino pyrazoles, procede de teinture, nouveaux diamino pyrazoles et leur procede de preparation
DE19543988A1 (de) * 1995-11-25 1997-05-28 Wella Ag Oxidationshaarfärbemittel mit einem Gehalt an 3,4,5-Triaminopyrazolderivaten sowie neue 3,4,5-Triaminopyrazolderivate
US6074438A (en) * 1998-03-03 2000-06-13 Bristol-Myers Squibb Co. Hair dyeing compositions containing 2-chloro- and 2,6-dichloro-4-aminophenol and phenylpyrazolones
FR2801308B1 (fr) * 1999-11-19 2003-05-09 Oreal COMPOSITIONS DE TEINTURE DE FIBRES KERATINIQUES CONTENANT DE DES 3-AMINO PYRAZOLO-[1,(-a]-PYRIDINES, PROCEDE DE TEINTURE, NOUVELLES 3-AMINO PYRAZOLO-[1,5-a]-PYRIDINES
FR2827761B1 (fr) * 2001-07-27 2005-09-02 Oreal Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un alcool gras mono- ou poly-glycerole et un polyol particulier

Also Published As

Publication number Publication date
FR2856922B1 (fr) 2005-08-12
ATE439167T1 (de) 2009-08-15
CA2472321A1 (fr) 2005-01-01
EP1493426A1 (fr) 2005-01-05
JP2005023077A (ja) 2005-01-27
FR2856922A1 (fr) 2005-01-07
BRPI0402607A (pt) 2005-02-09
EP1493426B1 (fr) 2009-08-12
MXPA04006461A (es) 2005-04-19
US20050028302A1 (en) 2005-02-10
CN1602836A (zh) 2005-04-06
DE602004022487D1 (de) 2009-09-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US7442215B2 (en) Process for coloring keratin fibers comprising treating the scalp with at least one sorbitan ester
US7135046B2 (en) Dye composition comprising at least one oxidation base chosen from 4,5-diamino-1-(β-hydroxyethyl)-1H-pyrazole and 4,5-diamino-1-(β-methoxyethyl)-1H-pyrazole and the addition salts thereof and at least one coupler chosen from 6-hydroxyindole and the addition salts thereof
KR100954717B1 (ko) 2,3-다이아미노-6,7-다이하이드로-1H,5H-피라졸로[1,2-a]피라졸-1-온, 파라-페닐렌다이아민, 메타-아미노페놀 및산화제를 포함하는 산성 pH의 염료 조성물
US20080141468A1 (en) Composition for the oxidation dyeing of keratin fibres, comprising at least one 4,5-or 3,4-diaminopyrazole or a triaminopyrazole and at least one selected carbonyl compound, and dyeing process
MXPA04006061A (es) Composicion tintorea que contiene 4,5-diamino-1-(beta-hidroxietil)-1h-pirazol o 4,5-diamino-1-(beta-metoxietil)-1h-pirazol como base de oxidacion y 6-hidroxiindol como copulante.
BRPI0302243B1 (pt) Composição para a tintura de oxidação das fibras queratínicas humanas, composição pronta para o uso para a tintura de oxidação das fibras queratínicas humanas e processo de tintura das fibras queratínicas humanas
JP2015034175A (ja) 少なくとも1種の酸化ベースと特定のポリオキシエチレン化ソルビタンエステルとを含む、ケラチン繊維染色用組成物
US6358286B2 (en) Composition for the oxidation dyeing of keratin fibres and dyeing process using this composition
MXPA04009817A (es) Composicion para tincion por oxidacion de fibras queratinicas humanas.
JP2007023054A (ja) 2−クロロ−6−メチル−3−アミノフェノール、酸化ベース及び付加的な修正剤を含有するケラチン繊維の酸化染色用組成物及び染色方法
US20020170121A9 (en) Indolizine derivatives, compositions comprising at least one coupler chosen from indolizine derivatives and at least one oxidation base, and methods for using same
KR20050004057A (ko) 하나 이상의 산화 베이스, 2-클로로-6-메틸-3-아미노페놀및 3-메틸-1-페닐-5-피라졸론을 함유하는 염료 조성물
US5814106A (en) Composition for the oxidation dyeing of keratin fibres contains a 4-hydroxyindoline coupler at an acidic pH and dyeing process using this composition
KR20080049683A (ko) 2,3-디아미노-6,7-디히드로-1H,5H-피라졸로[1,2-a]피라졸-1-온, 커플러, 특정 계면활성제 및 산화제를 포함하는산성 pH 의 염료 조성물
US6391063B1 (en) Composition for the oxidation dyeing of keratin fibers and dyeing process using this composition
US20060130245A1 (en) Composition for the oxidation dyeing of keratin fibres and dyeing process using this composition
US7141079B2 (en) Oxidation dyeing composition for keratinous fibers and dyeing method using same
US7972387B2 (en) Composition for dyeing keratin fibers comprising at least one oxidation base and a polyoxyethylenated sorbitan ester
US6530960B1 (en) Composition for oxidation dyeing of keratin fibers and dyeing processes using these compositions
JP2001055316A (ja) 1−アセトキシ−2−メチルナフタレンからなる第1カップラーと二種の異なる酸化ベースと第2カップラーを含有する染色組成物及び染色方法
US6387136B1 (en) Compositions for dyeing keratin fibers, containing 3-aminopyrazoline derivatives as coupler, dyeing process and dyeing kit
JP2001151650A (ja) ケラチン繊維の酸化染色用組成物及びこの組成物を使用する染色方法
US7141078B2 (en) Oxidation dyeing composition for keratinous fiber and dyeing method using same
KR100906589B1 (ko) 하나 이상의 산화 염기 및 특정 폴리옥시에틸렌화 소르비탄에스테르를 함유하는 케라틴 섬유 염색용 조성물
US20040006832A1 (en) Oxidation dyeing composition for keratinous fibres and method using same

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E601 Decision to refuse application