JPS6317813A - 除草剤組成物 - Google Patents
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Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明は、4−置換−3−ピリジンカルボキサミド誘導
体、あるいは4−置換−3−ピリジンカルボキサミド1
−オキシド誘導体及びそれらの付加塩の少なくとも一種
類と、除草活性を有する公知の化合物(以下で詳細に説
明する。)とを有効成分として含有することを特徴とす
る除草剤組成物に関するものである。
体、あるいは4−置換−3−ピリジンカルボキサミド1
−オキシド誘導体及びそれらの付加塩の少なくとも一種
類と、除草活性を有する公知の化合物(以下で詳細に説
明する。)とを有効成分として含有することを特徴とす
る除草剤組成物に関するものである。
(従来の技術)
従来、4−置換−3−ピリジンカルボキサミドに属する
化合物で、除草活性を有するものについてはまったく報
告がなく、さらには、本発明に示された除草剤組成物に
ついても、文猷未記載の新規な組み合わせであり、もち
ろんその特異な除草効果を言及した文献もない。
化合物で、除草活性を有するものについてはまったく報
告がなく、さらには、本発明に示された除草剤組成物に
ついても、文猷未記載の新規な組み合わせであり、もち
ろんその特異な除草効果を言及した文献もない。
(発明が解決しようとする問題点)
現在、農業において多種類の除草剤が上布されており、
広く一般に使用されている。またトウモロコシは世界的
に作付は面積が大きく食用、飼料用に広く栽培されてい
る重要作物である。そして人力除草にかわる省力資材と
して、トウモロコシ用除草剤も数多く開発されてきてい
る。しかしながら農耕地における雑草は、非常に多様か
つ多種類に及んでおり、単独の除草剤で広範な殺草スペ
クトラムと薬害のまったくない条件を満足するものは皆
無といえる。
広く一般に使用されている。またトウモロコシは世界的
に作付は面積が大きく食用、飼料用に広く栽培されてい
る重要作物である。そして人力除草にかわる省力資材と
して、トウモロコシ用除草剤も数多く開発されてきてい
る。しかしながら農耕地における雑草は、非常に多様か
つ多種類に及んでおり、単独の除草剤で広範な殺草スペ
クトラムと薬害のまったくない条件を満足するものは皆
無といえる。
本発明は、従来の除草剤のこれらの問題点に鑑みなされ
たものであり、−回旋用で全草種を完全に駆除し、しか
も薬害が極めて小さくかつ人畜毒性の低い除草剤の探索
を続けた結果、本発明に記載のそれぞれ異なった除草作
用を有する2種類の除草剤を配合、併用することにより
、前述の問題点を改良できることを発見し本発明を完成
した。
たものであり、−回旋用で全草種を完全に駆除し、しか
も薬害が極めて小さくかつ人畜毒性の低い除草剤の探索
を続けた結果、本発明に記載のそれぞれ異なった除草作
用を有する2種類の除草剤を配合、併用することにより
、前述の問題点を改良できることを発見し本発明を完成
した。
(問題点を解決する手段)
本発明は、下記の式(I)で示される化合物及びその付
加塩の少なくとも1種類と、下記の公知である化合物B
−1ないし化合物B−8より選ばれた化合物の少なくと
も1種類とを有効成分として含有することを特徴とする
除草剤組成物に関する。
加塩の少なくとも1種類と、下記の公知である化合物B
−1ないし化合物B−8より選ばれた化合物の少なくと
も1種類とを有効成分として含有することを特徴とする
除草剤組成物に関する。
[式中、R1はアルキル基、低級アルケニル基、低級ア
ルキニル基、ハロゲン化低級アルキル基、低級アルコキ
シ低級アルキル基、低級アルキルチオ低級アルキル基、
低級アルコキシカルボニル低級アルキル基、シクロアル
キル基、置換されてもよいアラルキル基、置換されても
よいアリール基又は5もしくは6員の異項環基を、R2
とR3は同−又は異なって、低級アルキル基、ハロゲン
化低級アルキル基、低級アルコキシ低級アルキル基、シ
クロアルキル基、置換されてもよいアラルキル基又は置
換されてもよいアリール基を、nは0又は1の整数を意
味し、n=oの場合はへは水素原子を、n=1の場合は
狗は水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、置換さ
れてもよいアラルキル基又は置換されてもよいアリール
基を、あるいはR3と−は一緒に−(CH2)m−(m
は3又は4)を、Aは水素原子、あるいはベンゼン環上
の1つ、あるいは2つ以上の置換基を表し、2つ以上の
場合は同−又は異なって、ハロゲン原子、シアノ基、ニ
トロ基、アミノ基、低級アルキル基、ハロゲン化低級ア
ルキル基、ヒドロキシ基、低級アルコキシ基、アリール
オキシ基、カルボキシ基又は低級アルコキシカルボニル
恭を、ZはNもしくはN−0をそれぞれ意味する。
ルキニル基、ハロゲン化低級アルキル基、低級アルコキ
シ低級アルキル基、低級アルキルチオ低級アルキル基、
低級アルコキシカルボニル低級アルキル基、シクロアル
キル基、置換されてもよいアラルキル基、置換されても
よいアリール基又は5もしくは6員の異項環基を、R2
とR3は同−又は異なって、低級アルキル基、ハロゲン
化低級アルキル基、低級アルコキシ低級アルキル基、シ
クロアルキル基、置換されてもよいアラルキル基又は置
換されてもよいアリール基を、nは0又は1の整数を意
味し、n=oの場合はへは水素原子を、n=1の場合は
狗は水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、置換さ
れてもよいアラルキル基又は置換されてもよいアリール
基を、あるいはR3と−は一緒に−(CH2)m−(m
は3又は4)を、Aは水素原子、あるいはベンゼン環上
の1つ、あるいは2つ以上の置換基を表し、2つ以上の
場合は同−又は異なって、ハロゲン原子、シアノ基、ニ
トロ基、アミノ基、低級アルキル基、ハロゲン化低級ア
ルキル基、ヒドロキシ基、低級アルコキシ基、アリール
オキシ基、カルボキシ基又は低級アルコキシカルボニル
恭を、ZはNもしくはN−0をそれぞれ意味する。
B−12−クロロ−4−エチルアミノ−6−イツプロピ
ルアミノー1,3.5−)リアジンB−22−(1−シ
アノ−1−メチルエチルアミン)−4−エチルアミノ−
6−クロロ−1,3゜5−トリアジン B−32−クロロ−4,6−ビス(エチルアミノ)−1
゜3.5−)リアジン B−42−クロロ−2’、6’−ジエチル−N−メトキ
シメチルアセトアニリド B−52−エチル−6−メチル−N−(3−メトキシ−
2−プロピル)−クロロアセトアニリド B−6N−タロロアセチル−N−(2,6−ジニチルフ
エニル)グリシネートエチル B−73−(3,4−ジクロロフェニル)−1,1−ジ
メチル尿素 B−83−(3,4−ジクロロフェニル)−1−メトキ
シ−1−メチル尿素 本発明の除草剤組成物の有効成分のうち、化合物B−1
ないし化合物B−8は、畑地用除草剤として公知の物質
である。さらに詳細に説明すると、化合物B−1、化合
物B−2及び化合物B−3は、いわゆるS−トリアジン
系に属する除草剤で、−千生広葉雑草に対して卓効であ
り、トウモロコシを始めとする多くのイネ科作物に対し
て安全性が高いことが知られているが、いずれの化合物
もほぼ同様にノビエ、エノコログサ等の一千生イネ科雑
草にたいして効果が低いという欠点を有する3次に化合
物B−4、化合物B−5及び化合物B−6は、いわゆる
クロルアセトアミド系に属する除草剤で、タイヌビエを
始めとする一千生イネ科雑草に対して卓効であり、トウ
モロコシ、大豆等の主要作物にたいして安全性の高いこ
とが知られている。しかしいずれの化合物も一千生広葉
雑草にも効果が低いという欠点を有する。また化合物B
−7及び化合物B−8は、いわゆる尿素系に属する除草
剤で、−千生広葉雑草に対して卓効を示し、トウモロコ
シ、ワタ等の主要作物に対して、安全性の高いことが、
知られている。しかしながら、−年生イネ科雑草に対し
て効果が低いという欠点を有する。。
ルアミノー1,3.5−)リアジンB−22−(1−シ
アノ−1−メチルエチルアミン)−4−エチルアミノ−
6−クロロ−1,3゜5−トリアジン B−32−クロロ−4,6−ビス(エチルアミノ)−1
゜3.5−)リアジン B−42−クロロ−2’、6’−ジエチル−N−メトキ
シメチルアセトアニリド B−52−エチル−6−メチル−N−(3−メトキシ−
2−プロピル)−クロロアセトアニリド B−6N−タロロアセチル−N−(2,6−ジニチルフ
エニル)グリシネートエチル B−73−(3,4−ジクロロフェニル)−1,1−ジ
メチル尿素 B−83−(3,4−ジクロロフェニル)−1−メトキ
シ−1−メチル尿素 本発明の除草剤組成物の有効成分のうち、化合物B−1
ないし化合物B−8は、畑地用除草剤として公知の物質
である。さらに詳細に説明すると、化合物B−1、化合
物B−2及び化合物B−3は、いわゆるS−トリアジン
系に属する除草剤で、−千生広葉雑草に対して卓効であ
り、トウモロコシを始めとする多くのイネ科作物に対し
て安全性が高いことが知られているが、いずれの化合物
もほぼ同様にノビエ、エノコログサ等の一千生イネ科雑
草にたいして効果が低いという欠点を有する3次に化合
物B−4、化合物B−5及び化合物B−6は、いわゆる
クロルアセトアミド系に属する除草剤で、タイヌビエを
始めとする一千生イネ科雑草に対して卓効であり、トウ
モロコシ、大豆等の主要作物にたいして安全性の高いこ
とが知られている。しかしいずれの化合物も一千生広葉
雑草にも効果が低いという欠点を有する。また化合物B
−7及び化合物B−8は、いわゆる尿素系に属する除草
剤で、−千生広葉雑草に対して卓効を示し、トウモロコ
シ、ワタ等の主要作物に対して、安全性の高いことが、
知られている。しかしながら、−年生イネ科雑草に対し
て効果が低いという欠点を有する。。
一方、本発明の除草剤組成物の有効成分のうち、式(I
)で表される化合物(以下、化合物Aという。)は、−
年生イネ科雑草および一千生広葉雑草に対して卓効であ
り、トウモロコシ等のイネ科作物を始め多くの広葉作物
に薬害が少なく、残効性も長いなどの特長を持つ。
)で表される化合物(以下、化合物Aという。)は、−
年生イネ科雑草および一千生広葉雑草に対して卓効であ
り、トウモロコシ等のイネ科作物を始め多くの広葉作物
に薬害が少なく、残効性も長いなどの特長を持つ。
本発明者らは、それぞれ前記の様な欠点を有する化合物
Aと化合物B−1ないし化合物B−8とを、適当な割合
で混合使用することにより、それぞれ単独使用での欠点
を補い、極めて著しい相乗作用により、殺草スペクトラ
ム及び使用適期幅が大幅に拡大され、その結果−千生広
葉雑草から一千生イネ科雑草の発生前期から生育期にが
けて、少量の薬量でしかも一回の散布により、トウモロ
コシの全生育期間にわたって高い除草効果があり、がっ
トウモロコシに村して薬害がないなどの優れた特長を見
出した。
Aと化合物B−1ないし化合物B−8とを、適当な割合
で混合使用することにより、それぞれ単独使用での欠点
を補い、極めて著しい相乗作用により、殺草スペクトラ
ム及び使用適期幅が大幅に拡大され、その結果−千生広
葉雑草から一千生イネ科雑草の発生前期から生育期にが
けて、少量の薬量でしかも一回の散布により、トウモロ
コシの全生育期間にわたって高い除草効果があり、がっ
トウモロコシに村して薬害がないなどの優れた特長を見
出した。
すなわち、化合物Aと化合物B−1、化合物B−2、化
合物B−3、およびB−7、B−8とを混合使用すると
、後者のjiL独使用では効果の低い一千生イネ科雑草
に相乗的除草効果を発現し、また化合物Aと化合物B−
4、化合物B−5あるいは化合物B−6とを混合使用す
ると、スベリヒュ、シロザなどの一千生広葉雑草に相乗
的除草効果を発現し殺草スペクトラムを拡大できる。加
えて、いずれの組み合わせにおいても、トウモロコシに
対する安全性は損なわれず、問題となるような薬害は生
じない。
合物B−3、およびB−7、B−8とを混合使用すると
、後者のjiL独使用では効果の低い一千生イネ科雑草
に相乗的除草効果を発現し、また化合物Aと化合物B−
4、化合物B−5あるいは化合物B−6とを混合使用す
ると、スベリヒュ、シロザなどの一千生広葉雑草に相乗
的除草効果を発現し殺草スペクトラムを拡大できる。加
えて、いずれの組み合わせにおいても、トウモロコシに
対する安全性は損なわれず、問題となるような薬害は生
じない。
本発明の除草剤組成物の有効成分のうち、式(、I )
で表される化合物は新規の物質であり、例えば次の製造
例に示される方法により作ることができる。
で表される化合物は新規の物質であり、例えば次の製造
例に示される方法により作ることができる。
製造例
(方法A)
この方法は、式(I)中のnが1の場合に有利に利用で
きる。すなわち、式(II)の化合物に適当な溶媒(例
えばエタノール、水など)中、室温〜60°Cの温度で
アンモニア(III)を反応させるか(反応式(イ))
、あるいは式(V)の化合物にハロゲン化剤を反応させ
て(反応式(ロ))式(IV)の化合物を得る。次に、
式(IV)の化合物とハロゲン化物(VI)とを、塩基
(例えば、炭酸カリウム、水酸化ナトリウムなど)の存
在下、適当な溶媒(例えば、N、N−ジメチルホルムア
ミド、ジメチルスルホキシドなど)中、好ましくは加熱
下に反応させることにより(反応式(ハ))、式(I)
の化合物を得る。
きる。すなわち、式(II)の化合物に適当な溶媒(例
えばエタノール、水など)中、室温〜60°Cの温度で
アンモニア(III)を反応させるか(反応式(イ))
、あるいは式(V)の化合物にハロゲン化剤を反応させ
て(反応式(ロ))式(IV)の化合物を得る。次に、
式(IV)の化合物とハロゲン化物(VI)とを、塩基
(例えば、炭酸カリウム、水酸化ナトリウムなど)の存
在下、適当な溶媒(例えば、N、N−ジメチルホルムア
ミド、ジメチルスルホキシドなど)中、好ましくは加熱
下に反応させることにより(反応式(ハ))、式(I)
の化合物を得る。
また、式(I)中の2がN−0である1−オキシド化合
物(I”)は、反応式(ニ)に示す方法により作ること
ができる(但し、この場合式(工′)と式(I’り中の
nは1である。)つすなわち、4−置換オキシ−3−ピ
リジンカルボキサミド誘導体(工′)を適当な溶媒中、
過酸化水素、tert−ブチルヒドロペルオキシドのよ
うなヒドロペルオキシド、又は過酢酸、過安息香酸、m
−クロロ過安息香酸のような有機過酸などの酸化剤で処
理することによって行われる。
物(I”)は、反応式(ニ)に示す方法により作ること
ができる(但し、この場合式(工′)と式(I’り中の
nは1である。)つすなわち、4−置換オキシ−3−ピ
リジンカルボキサミド誘導体(工′)を適当な溶媒中、
過酸化水素、tert−ブチルヒドロペルオキシドのよ
うなヒドロペルオキシド、又は過酢酸、過安息香酸、m
−クロロ過安息香酸のような有機過酸などの酸化剤で処
理することによって行われる。
(II)
尚、上記の各式中の各記号は、特記しない限り式(I)
中の記号と同一意味である。
中の記号と同一意味である。
(方法B)
この方法は、式(I)中のnがOの場合に有利に利用で
きる。すなわち、式(■)の化合物を公知の酸化方法、
例えば亜硝酸、クロム酸、ヨウ素もしくは硫黄などの酸
化剤、あるいはパラジウムなどの脱水素触媒の存在下で
加熱して式(■)の化合物を得(反応式(ホ))、これ
を加水分解、熱分解又は還元分解して式(IX)の化合
物を得る(反応式(へ))。さら(但し、この場合式(
IV)中のR4はハロゲン原子。)Nをそれぞれ立昧す
る。) に式(IX)の化合物を、その融点以上の温度において
熱的に分解することにより(反応式(ト))、式(I)
の化合物を得ることができる。
きる。すなわち、式(■)の化合物を公知の酸化方法、
例えば亜硝酸、クロム酸、ヨウ素もしくは硫黄などの酸
化剤、あるいはパラジウムなどの脱水素触媒の存在下で
加熱して式(■)の化合物を得(反応式(ホ))、これ
を加水分解、熱分解又は還元分解して式(IX)の化合
物を得る(反応式(へ))。さら(但し、この場合式(
IV)中のR4はハロゲン原子。)Nをそれぞれ立昧す
る。) に式(IX)の化合物を、その融点以上の温度において
熱的に分解することにより(反応式(ト))、式(I)
の化合物を得ることができる。
上記の酸化−分解−熱分解の順序は、反応式(チ)に示
すような分解−熱分解一酸化という順序、あるいは反応
式(す)に示すような分解−酸化−熱分解という順序に
変えても式(I)の化合物を得ることができる。
すような分解−熱分解一酸化という順序、あるいは反応
式(す)に示すような分解−酸化−熱分解という順序に
変えても式(I)の化合物を得ることができる。
また、式(I)中の2がN−0である1−オキシド化合
物(P’)は、前述の反応式(ニ)で示した方法により
同様に作ることができる(但し、この場合式(工′)と
式(I”)中のnは0である。)。
物(P’)は、前述の反応式(ニ)で示した方法により
同様に作ることができる(但し、この場合式(工′)と
式(I”)中のnは0である。)。
(但し、nはO,ZはNを意味する。)上記の各式のう
ち、式(■)と式(■)中のR5は、加水分解、熱分解
もしくは還元分解処理において、他の基に影響を与える
ことなく脱離しうるエステル残基であり、具体的にはメ
チル基、イソプロピル基、イソプロペニル基、tert
−ブチル基、テトラヒドロピラニル基、ベンジル基、p
−メトキシベンジル基又はベンズヒドリル基などを意味
する。尚、他の記号は特記しない限り、式(I)中の記
号と同一意味である。
ち、式(■)と式(■)中のR5は、加水分解、熱分解
もしくは還元分解処理において、他の基に影響を与える
ことなく脱離しうるエステル残基であり、具体的にはメ
チル基、イソプロピル基、イソプロペニル基、tert
−ブチル基、テトラヒドロピラニル基、ベンジル基、p
−メトキシベンジル基又はベンズヒドリル基などを意味
する。尚、他の記号は特記しない限り、式(I)中の記
号と同一意味である。
上記の方法で得られた化合物Aの例を表−1及び表、2
に示す(以下、化合物Aの具体例は表−1及び表−2中
の化合物No、で示す。)。
に示す(以下、化合物Aの具体例は表−1及び表−2中
の化合物No、で示す。)。
本発明にかかわる特異な除草効果は、相当広範囲の配合
割合で認められるが、化合物Aと化合物B−1ないし化
合物B−8とを重量比で1:0.1〜10(より好まし
くは1:0.2〜5)となるように配合することが好ま
しい。本発明の除草剤組成物は、化合物A及び化合物B
−1ないし化合物B−8の有効成分化合物をそのまま使
用してもよいが、一般には固体担体、液体担体、界面活
性剤、その他の製剤用補助剤と混合して、水利剤、1し
剤等に製剤する。
割合で認められるが、化合物Aと化合物B−1ないし化
合物B−8とを重量比で1:0.1〜10(より好まし
くは1:0.2〜5)となるように配合することが好ま
しい。本発明の除草剤組成物は、化合物A及び化合物B
−1ないし化合物B−8の有効成分化合物をそのまま使
用してもよいが、一般には固体担体、液体担体、界面活
性剤、その他の製剤用補助剤と混合して、水利剤、1し
剤等に製剤する。
これらの製剤には、本発明除草剤組成物を化合物A及び
化合物B−1ないし化合物B−8の有効成分化合物の合
計として、水利剤では10〜80%、乳剤では10〜5
0%(いずれも重量%を示す。)を含有することが好ま
しい。
化合物B−1ないし化合物B−8の有効成分化合物の合
計として、水利剤では10〜80%、乳剤では10〜5
0%(いずれも重量%を示す。)を含有することが好ま
しい。
製剤に使用される固体担体には、カオリン、ベントナイ
ト、クレー類、タルク、珪藻土、ジ−クライト、ゼオラ
イト、パイロフィライト、合成含酸化珪素、炭酸カルシ
ウム等の微粉末あるいは粒状物があり、液体担体には、
キシレン、メチルナフタレン等の芳香族炭化水素類、エ
タノール、イソプロパツール、エチレングリコール、メ
チルセロソルブ等のアルコール類、アセトン、イソホロ
ン、シクロヘキサノン等のケトン類、大豆油、綿実油等
の植物油、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシ
ド、アセトニトリル、水等がある。
ト、クレー類、タルク、珪藻土、ジ−クライト、ゼオラ
イト、パイロフィライト、合成含酸化珪素、炭酸カルシ
ウム等の微粉末あるいは粒状物があり、液体担体には、
キシレン、メチルナフタレン等の芳香族炭化水素類、エ
タノール、イソプロパツール、エチレングリコール、メ
チルセロソルブ等のアルコール類、アセトン、イソホロ
ン、シクロヘキサノン等のケトン類、大豆油、綿実油等
の植物油、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシ
ド、アセトニトリル、水等がある。
分散、乳化等のために用いられる界面活性剤には、ポリ
オキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレン
アルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸
エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチ
レンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンポ
リオキシプロピレンブロックポリマー等のノニオン性界
面活性剤、アルキル硫酸エステル塩、アルキルスルホン
酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、ポリオキシエチ
レンアルキル硫酸エステル塩等のアニオン性界面活性剤
等がある。
オキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレン
アルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸
エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチ
レンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンポ
リオキシプロピレンブロックポリマー等のノニオン性界
面活性剤、アルキル硫酸エステル塩、アルキルスルホン
酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、ポリオキシエチ
レンアルキル硫酸エステル塩等のアニオン性界面活性剤
等がある。
製剤用補助剤には、リグニンスルホン酸塩、アルギン酸
塩、ポリアクリレート類、ポリビニルア/L、コール、
植?にガム1頁、カルボキシメチルセルロース (HEC)等があろう (実施例) 次に製剤例を示すが、本発明はこれらのみに限定される
ものではない4尚、部は,tff,部を示す。
塩、ポリアクリレート類、ポリビニルア/L、コール、
植?にガム1頁、カルボキシメチルセルロース (HEC)等があろう (実施例) 次に製剤例を示すが、本発明はこれらのみに限定される
ものではない4尚、部は,tff,部を示す。
製剤例1 水和剤
化合物No.A−15 20部、化合物No.B−7
20部、タルク40部、ベントナイト15部、ツルポー
ル−9047(東邦化学製)2部、ツルポール5039
(同前)3部をよく粉砕混合して水和剤を得る。
20部、タルク40部、ベントナイト15部、ツルポー
ル−9047(東邦化学製)2部、ツルポール5039
(同前)3部をよく粉砕混合して水和剤を得る。
製剤例21シ剤
化合物No.A−14 15部、化合物No.B−6
15部、キシレン20部、ジメチルフォルムアミド42
部、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル8部
をよく混合して乳剤を得る。
15部、キシレン20部、ジメチルフォルムアミド42
部、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル8部
をよく混合して乳剤を得る。
以上のようにして製剤された水和剤は通常水で希釈して
、粒剤はそのままで、土壌散布あるいは茎葉兼土壌散布
して使用する。
、粒剤はそのままで、土壌散布あるいは茎葉兼土壌散布
して使用する。
また、本発明の除草剤組成物は、必要に応じて他の殺虫
剤殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物生長調節
剤、肥料あるいは土壌改良剤と混合使用することもでき
る。
剤殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物生長調節
剤、肥料あるいは土壌改良剤と混合使用することもでき
る。
次に、本発明の除草剤組成物の有用性を実施例に示す。
実施例 除草効果及び薬害試験
3 X 26cm、深さ3cmのプラスチック製ケース
に畑土壌を詰め、雑草種子(ノビエ、エノコログサ、メ
ヒシバ、スベリヒュ、シロザ)と作物種子(トウモロコ
シ)を播種し1〜2cmに覆土し、14日間育成した。
に畑土壌を詰め、雑草種子(ノビエ、エノコログサ、メ
ヒシバ、スベリヒュ、シロザ)と作物種子(トウモロコ
シ)を播種し1〜2cmに覆土し、14日間育成した。
その後、製剤例2に準じて乳剤にした本発明の除草剤組
成物を所定量の水で希釈し、所定薬量になるように小型
噴霧器にて植物体の上方から茎葉部全体に均一に散布し
た。
成物を所定量の水で希釈し、所定薬量になるように小型
噴霧器にて植物体の上方から茎葉部全体に均一に散布し
た。
薬剤処理の15日後に、除草効果及び薬害を下記の判定
基準に従って評価し、その結果を表−3及び表−4に示
す。
基準に従って評価し、その結果を表−3及び表−4に示
す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 式( I ):▲数式、化学式、表等があります▼ [式中、R_1はアルキル基、低級アルケニル基、低級
アルキニル基、ハロゲン化低級アルキル基、低級アルコ
キシ低級アルキル基、低級アルキルチオ低級アルキル基
、低級アルコキシカルボニル低級アルキル基、シクロア
ルキル基、置換されてもよいアラルキル基、置換されて
もよいアリール基又は5もしくは6員の異項環基を、R
_2とR_3は同一又は異なって、低級アルキル基、ハ
ロゲン化低級アルキル基、低級アルコキシ低級アルキル
基、シクロアルキル基、置換されてもよいアラルキル基
又は置換されてもよいアリール基を、nは0又は1の整
数を意味し、n=0の場合はR_4は水素原子を、n=
1の場合はR_4は水素原子、ハロゲン原子、低級アル
キル基、置換されてもよいアラルキル基又は置換されて
もよいアリール基を、あるいはR_3とR_4は一緒に
−(CH_2)m−(mは3又は4)を、Aは水素原子
、あるいはベンゼン環上の1つ、あるいは2つ以上の置
換基を表し、2つ以上の場合は同一又は異なって、ハロ
ゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、低級アルキ
ル基、ハロゲン化低級アルキル基、ヒドロキシ基、低級
アルコキシ基、アリールオキシ基、カルボキシ基又は低
級アルコキシカルボニル基を、ZはNもしくはN−Oを
それぞれ意味する。]で表される4−置換−3−ピリジ
ンカルボキサミド誘導体、あるいは4−置換−3−ピリ
ジンカルボキサミド 1−オキシド誘導体及びそれらの
付加塩の少なくとも一種類と、下記の公知である化合物
B__1ないし化合物B__8より選ばれた化合物の少
なくとも1種類とを有効成分として含有することを特徴
とする除草剤組成物。 B__1 2−クロロ−4−エチルアミノ−6−イソプ
ロピルアミノ−1,3,5−トリアジン B__2 2−(1−シアノ−1−メチルエチルアミノ
)−4−エチルアミノ−6−クロロ−1,3,5−トリ
アジン B__3 2−クロロ−4,6−ビス(エチルアミノ)
−1,3,5−トリアジン B__4 2−クロロ−2’,6’−ジエチル−N−メ
トキシメチルアセトアニリド B__5 2−エチル−6−メチル−N−(3−メトキ
シ−2−プロピル)−クロロアセトアニリ ド B__6 N−クロロアセチル−N−(2,6−ジエチ
ルフェニル)グリシネートエチル B__7 3−(3,4−ジクロロフェニル)−1,1
−ジメチル尿素 B__8 3−(3,4−ジクロロフェニル)−1−メ
トキシ−1−メチル尿素
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP61159730A JPS6317813A (ja) | 1986-07-09 | 1986-07-09 | 除草剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP61159730A JPS6317813A (ja) | 1986-07-09 | 1986-07-09 | 除草剤組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6317813A true JPS6317813A (ja) | 1988-01-25 |
Family
ID=15700020
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP61159730A Pending JPS6317813A (ja) | 1986-07-09 | 1986-07-09 | 除草剤組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS6317813A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR100478401B1 (ko) * | 1996-05-30 | 2005-07-18 | 바이엘 크롭사이언스 케이. 케이. | 살진균및살충조성물 |
-
1986
- 1986-07-09 JP JP61159730A patent/JPS6317813A/ja active Pending
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR100478401B1 (ko) * | 1996-05-30 | 2005-07-18 | 바이엘 크롭사이언스 케이. 케이. | 살진균및살충조성물 |
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