JP2973370B2 - 複合殺菌殺虫剤 - Google Patents
複合殺菌殺虫剤Info
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- JP2973370B2 JP2973370B2 JP2273277A JP27327790A JP2973370B2 JP 2973370 B2 JP2973370 B2 JP 2973370B2 JP 2273277 A JP2273277 A JP 2273277A JP 27327790 A JP27327790 A JP 27327790A JP 2973370 B2 JP2973370 B2 JP 2973370B2
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
-
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N31/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic oxygen or sulfur compounds
- A01N31/08—Oxygen or sulfur directly attached to an aromatic ring system
- A01N31/14—Ethers
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明は、公知の殺菌性カルボキサミド類又はその光
学異性体と、公知の殺虫性化合物とから成る殺菌殺虫活
性を有する新規複合殺菌殺虫剤に関する。
学異性体と、公知の殺虫性化合物とから成る殺菌殺虫活
性を有する新規複合殺菌殺虫剤に関する。
本願出願日前公知の特開昭61−15867号、同62−20185
5号及び特開平２−11550号には、本発明に係わるところ
の殺菌性カルボキサミド類及びその光学異性体が記載さ
れている。
5号及び特開平２−11550号には、本発明に係わるところ
の殺菌性カルボキサミド類及びその光学異性体が記載さ
れている。
水稲栽培は近年、稚苗移植機による機械移植が広く行
なわれており、水稲本田に於ける害虫並びに作物病の同
時防除と共に、薬剤の育苗箱施用による害虫及び作物病
の同時防除並びに省力化が望まれている。
なわれており、水稲本田に於ける害虫並びに作物病の同
時防除と共に、薬剤の育苗箱施用による害虫及び作物病
の同時防除並びに省力化が望まれている。
また、農薬使用量及び使用回数の低減が、安全性並び
に環境保全の面から、強く望望まれており、より一層の
低薬量での使用が検討されている。
に環境保全の面から、強く望望まれており、より一層の
低薬量での使用が検討されている。
特に稲栽培に於いて、重要な防除対照害虫である例え
ば、鞘翅目害虫（イネミズゾウムシ等）、半翅目害虫
（ウンカ、ヨコバイ等）、並びに重要な防除対称病害で
あるイモチ病の同時防除、省力化及びより一層の安全面
での改善が期待されている。
ば、鞘翅目害虫（イネミズゾウムシ等）、半翅目害虫
（ウンカ、ヨコバイ等）、並びに重要な防除対称病害で
あるイモチ病の同時防除、省力化及びより一層の安全面
での改善が期待されている。
この度、本発明者等は、 式： 式中、Ｚはハロゲン原子を示し、 R1は炭素数１〜４のアルキル基を示し、 R2は水素原子、メチル基又はエチル基を示し、 そして R3は水素原子又はメチル基を示す、 で表わされる殺菌性カルボキサミド類又はその光学異性
体と、 S,S′−（２−ジメチルアミノトリメチレン）ビス（チ
オカーバメート）、 N,N−ジメチル−1,2,3−トリチアン−５−イルアミン、 ２−tert−ブチルイミノ−３−イソプロピル−５−フェ
ニル−1,3,5−チアジアジナン−４−オン、 ２−（４−エトキシフェニル）−２−メチルプロピル
３−フェノキシベンジルエーテル及び（RS）−α−シア
ノ−３−フェノキシベンジル（RS）−2,2−ジクロロ−
１−（４−エトキシフェニル）シクロプロパンカルボキ
シレートより成る公知殺虫性化合物群から選ばれる一種
とを有効成分として含有することからなる新規複合殺菌
殺虫剤が優れた殺菌殺虫剤作用を示すことを見い出し
た。
体と、 S,S′−（２−ジメチルアミノトリメチレン）ビス（チ
オカーバメート）、 N,N−ジメチル−1,2,3−トリチアン−５−イルアミン、 ２−tert−ブチルイミノ−３−イソプロピル−５−フェ
ニル−1,3,5−チアジアジナン−４−オン、 ２−（４−エトキシフェニル）−２−メチルプロピル
３−フェノキシベンジルエーテル及び（RS）−α−シア
ノ−３−フェノキシベンジル（RS）−2,2−ジクロロ−
１−（４−エトキシフェニル）シクロプロパンカルボキ
シレートより成る公知殺虫性化合物群から選ばれる一種
とを有効成分として含有することからなる新規複合殺菌
殺虫剤が優れた殺菌殺虫剤作用を示すことを見い出し
た。
本発明によれば、本発明の複合殺菌殺虫剤は意外に
も、驚くべきことには、前記式（Ｉ）の殺菌性カルボキ
サミド類又はその光学異性体、及び前記公知殺虫性化合
物を夫々、単独で使用した場合に比較し、害虫並びに作
物病の同時防除を可能にすることはもちろん、単独の使
用による作用効果からは到底予想し得ない、混合による
協力及び相乗効果を現わし、それによって、より低薬量
で格別顕著な殺菌殺虫効果を現わすことができる。そし
て本発明の複合殺菌殺虫剤は、特には、稲の主要害虫で
あって、また既存薬剤（有機リン系並びにカーバメート
系殺虫剤）に抵抗性を獲得した半翅目害虫のウンカ．ヨ
コバイ類、鞘翅目害虫のイネミズゾウムシ等、鱗翅目害
虫のコブノメイガ等並びに稲に対する最大の病害である
いもち病に対し、同時且つ的確に、卓越した作用効果を
現わす。
も、驚くべきことには、前記式（Ｉ）の殺菌性カルボキ
サミド類又はその光学異性体、及び前記公知殺虫性化合
物を夫々、単独で使用した場合に比較し、害虫並びに作
物病の同時防除を可能にすることはもちろん、単独の使
用による作用効果からは到底予想し得ない、混合による
協力及び相乗効果を現わし、それによって、より低薬量
で格別顕著な殺菌殺虫効果を現わすことができる。そし
て本発明の複合殺菌殺虫剤は、特には、稲の主要害虫で
あって、また既存薬剤（有機リン系並びにカーバメート
系殺虫剤）に抵抗性を獲得した半翅目害虫のウンカ．ヨ
コバイ類、鞘翅目害虫のイネミズゾウムシ等、鱗翅目害
虫のコブノメイガ等並びに稲に対する最大の病害である
いもち病に対し、同時且つ的確に、卓越した作用効果を
現わす。
本発明の複合殺菌殺虫剤に於ける殺菌活性成分の式
（Ｉ）に於いて、好ましくは、 Ｚはクロルを示し、 R1はメチル、エチル、ｎ−プロピル又はイソプロピル
を示し、 R2水素原子又はメチルを示し、そして R3は水素原子又はメチルを示す。
（Ｉ）に於いて、好ましくは、 Ｚはクロルを示し、 R1はメチル、エチル、ｎ−プロピル又はイソプロピル
を示し、 R2水素原子又はメチルを示し、そして R3は水素原子又はメチルを示す。
式（II）の化合物の具体例としては、例えば Ｎ−〔１−（４−ブロモフェニル）−エチル〕−2,2−
ジクロロ−1,3,3−トリメチルシクロプロパンカルボキ
サミド、 Ｎ−〔１−（４−クロロフェニル）−エチル〕−2,2−
ジクロロ−1,3,3−トリメチルシクロプロパンカルボキ
サミド、 Ｎ−〔１−（４−クロロフェニル）−エチル〕−2,2−
ジクロロ−１−エチル−３−メチルシクロプロパンカル
ボキサミド、 Ｎ−〔１−（４−クロロフェニル）−エチル〕−2,2−
ジクロロ−１−イソプロピルシクロプロパンカルボキサ
ミド、 Ｎ−（Ｒ）−〔１−（４−クロロフェニル）−エチル〕
−2,2−ジクロロ−１−エチル−3t−メチル−1r−シク
ロプロパンカルボキサミドのジアステレオマー類の混合
物、 Ｎ−（Ｒ）−〔１−（４−クロロフェニル）−エチル〕
−2,2−ジクロロ−１−イソプロピルシクロプロパンカ
ルボキサミドのジアステレオマー類の混合物、 Ｎ−（Ｒ）−〔１−（４−クロロフェニル）−エチル〕
−（1S）−2,2−ジクロロ−１−エチル−3t−メチル−1
r−シクロプロパンカルボキサミド、及び Ｎ−（Ｒ）−〔１−（４−クロロフェニル）−エチル〕
−（1S）−2,2−ジクロロ−１−イソプロピルシクロプ
ロパンカルボキサミド を例示でき、これらの化合物は前掲の特開昭61−15867
号、同62−201855号及び特開平２−11550号記載の公知
化合物である。
ジクロロ−1,3,3−トリメチルシクロプロパンカルボキ
サミド、 Ｎ−〔１−（４−クロロフェニル）−エチル〕−2,2−
ジクロロ−1,3,3−トリメチルシクロプロパンカルボキ
サミド、 Ｎ−〔１−（４−クロロフェニル）−エチル〕−2,2−
ジクロロ−１−エチル−３−メチルシクロプロパンカル
ボキサミド、 Ｎ−〔１−（４−クロロフェニル）−エチル〕−2,2−
ジクロロ−１−イソプロピルシクロプロパンカルボキサ
ミド、 Ｎ−（Ｒ）−〔１−（４−クロロフェニル）−エチル〕
−2,2−ジクロロ−１−エチル−3t−メチル−1r−シク
ロプロパンカルボキサミドのジアステレオマー類の混合
物、 Ｎ−（Ｒ）−〔１−（４−クロロフェニル）−エチル〕
−2,2−ジクロロ−１−イソプロピルシクロプロパンカ
ルボキサミドのジアステレオマー類の混合物、 Ｎ−（Ｒ）−〔１−（４−クロロフェニル）−エチル〕
−（1S）−2,2−ジクロロ−１−エチル−3t−メチル−1
r−シクロプロパンカルボキサミド、及び Ｎ−（Ｒ）−〔１−（４−クロロフェニル）−エチル〕
−（1S）−2,2−ジクロロ−１−イソプロピルシクロプ
ロパンカルボキサミド を例示でき、これらの化合物は前掲の特開昭61−15867
号、同62−201855号及び特開平２−11550号記載の公知
化合物である。
本発明の複合殺菌殺虫剤に於ける、前記公知殺虫性化
合物は例えば、ペスティサイドマニュアル第８版1987年
（The British Crop Protection Council発行）、農薬
要覧（1988年）に記載されるものである。
合物は例えば、ペスティサイドマニュアル第８版1987年
（The British Crop Protection Council発行）、農薬
要覧（1988年）に記載されるものである。
本発明に於いて、複合殺菌殺虫剤に於ける殺菌性化合
物群と殺虫性化合物群との重量比は比較的に広い範囲内
で変えることができる。
物群と殺虫性化合物群との重量比は比較的に広い範囲内
で変えることができる。
概して、活性化合物式（Ｉ）の殺菌性カルボキサミド
類又はその光学異性体１重量部当り、公知殺虫性化合物
0.05〜10重量部、好ましくは0.1〜５重量部が使用され
る。
類又はその光学異性体１重量部当り、公知殺虫性化合物
0.05〜10重量部、好ましくは0.1〜５重量部が使用され
る。
然し、ここに挙げられた重量比は、害虫並びに病害の
発生の程度により、必要に応じて、変えることが可能で
ある。
発生の程度により、必要に応じて、変えることが可能で
ある。
本発明による複合殺菌殺虫剤は、優れた殺菌及び殺虫
活性作用を示し、殺菌殺虫剤として例えば茎葉散布、水
中又は水面施用、土壌施用、土壌混和処理、育苗箱施用
等により使用することができる。
活性作用を示し、殺菌殺虫剤として例えば茎葉散布、水
中又は水面施用、土壌施用、土壌混和処理、育苗箱施用
等により使用することができる。
本発明による複合殺菌殺虫剤は、強力な殺菌殺虫作用
を現わす。従って、殺菌殺虫剤として使用することがで
きる。そして、本発明による活性化合物は栽培植物に対
して薬害がなく、かつ温血動物に対する毒性も低く、農
業、特には稲の保護に於ける病害虫、とくに害虫及び病
害類を的確に防除するために使用できる。それらは、通
常、感受性及び抵抗性の種、そして全ての又はある成長
段階に対して活性である。
を現わす。従って、殺菌殺虫剤として使用することがで
きる。そして、本発明による活性化合物は栽培植物に対
して薬害がなく、かつ温血動物に対する毒性も低く、農
業、特には稲の保護に於ける病害虫、とくに害虫及び病
害類を的確に防除するために使用できる。それらは、通
常、感受性及び抵抗性の種、そして全ての又はある成長
段階に対して活性である。
上記した病害虫類（病害及び害虫）として、例えば次
のものが包含される。そのような病害虫の例としては以
下の如き病害虫類を例示することができる。
のものが包含される。そのような病害虫の例としては以
下の如き病害虫類を例示することができる。
病害類としては、Plasmodiophoromycetes（ネコブカ
ビ類）、Oomycetes（卵菌類）、Chytridiomycetes（ツ
ボカビ類）、Zygomycetes（接合菌類）、Ascomycetes
（子嚢菌類）、Basidiomycetes（担子菌類）、Deuterom
ycetes（不完全菌類）を挙げることができる。特に、不
完全菌類に属するイネいもち病菌（Pyricularia oryza
e）を本発明の複合殺菌殺虫剤の殺菌スペクトルとし
て、挙げることができる。
ビ類）、Oomycetes（卵菌類）、Chytridiomycetes（ツ
ボカビ類）、Zygomycetes（接合菌類）、Ascomycetes
（子嚢菌類）、Basidiomycetes（担子菌類）、Deuterom
ycetes（不完全菌類）を挙げることができる。特に、不
完全菌類に属するイネいもち病菌（Pyricularia oryza
e）を本発明の複合殺菌殺虫剤の殺菌スペクトルとし
て、挙げることができる。
昆虫類としては、鞘翅目害虫、例えばイネミズゾウム
シ（Lissorhoptrus oryzophilus）、イネゾウムシ（Ech
inocinemus squameus）、イネドロオイムシ（Oulema or
yzae）； 鱗翅目虫、例えばニカメイチュウ（Chilo suppressali
s）、コブノメイガ（Cnaphalocrocis medinalis）、フ
タオビコガヤ（Naranga aenescens）、イチモンジセセ
リ（Parnara guttata）； 半翅目虫、例えばツマグロヨコバイ（Nephotettix cinc
ticeps）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、ヒ
メトビウンカ（Laodelphax striatellus）、セジロウン
カ（Sogatella furcifera）、アオカメムシ（Nezara sp
p.）； 直翅目虫、例えば、 ケラ（Gryl−lotalpa africana）、バッタ（Locusta mi
gratoria migratoriodes）； 等を挙げることができる。
シ（Lissorhoptrus oryzophilus）、イネゾウムシ（Ech
inocinemus squameus）、イネドロオイムシ（Oulema or
yzae）； 鱗翅目虫、例えばニカメイチュウ（Chilo suppressali
s）、コブノメイガ（Cnaphalocrocis medinalis）、フ
タオビコガヤ（Naranga aenescens）、イチモンジセセ
リ（Parnara guttata）； 半翅目虫、例えばツマグロヨコバイ（Nephotettix cinc
ticeps）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、ヒ
メトビウンカ（Laodelphax striatellus）、セジロウン
カ（Sogatella furcifera）、アオカメムシ（Nezara sp
p.）； 直翅目虫、例えば、 ケラ（Gryl−lotalpa africana）、バッタ（Locusta mi
gratoria migratoriodes）； 等を挙げることができる。
本発明の複合殺菌殺虫剤は、式（Ｉ）の活性化合物と
公知殺虫性化合物との混合物の形で、通常の製剤形態に
することができる。そして斯る形態としては、液剤、エ
マルジョン、懸濁剤、粉剤、水和剤、泡沫剤、ペース
ト、粒剤、エアゾール、活性化合物浸潤−天然及び合成
物、マイクロカプセル、種子用被覆剤、燃焼装置を備え
た製剤（例えば燃焼装置としてはくん蒸及び煙霧カート
リッジ、かん並びにコイル）、そしてULV〔コールドミ
スト（cold mist）、ウォームミスト（warm mist）〕を
挙げることができる。
公知殺虫性化合物との混合物の形で、通常の製剤形態に
することができる。そして斯る形態としては、液剤、エ
マルジョン、懸濁剤、粉剤、水和剤、泡沫剤、ペース
ト、粒剤、エアゾール、活性化合物浸潤−天然及び合成
物、マイクロカプセル、種子用被覆剤、燃焼装置を備え
た製剤（例えば燃焼装置としてはくん蒸及び煙霧カート
リッジ、かん並びにコイル）、そしてULV〔コールドミ
スト（cold mist）、ウォームミスト（warm mist）〕を
挙げることができる。
これらの製剤は公知の方法で製造することができる。
斯る方法は、例えば、活性化合物を、拡展剤、即ち、液
体希釈剤；液化ガス希釈剤；固体希釈剤、又は担体、場
合によっては界面活性剤、即ち、乳化剤及び／又は分散
剤及び／又は泡沫形成剤を用いて、混合することによっ
て行なうことができる。拡展剤として水を用いる場合に
は、例えば、有機溶媒は、また補助溶媒として使用され
ることができる。
斯る方法は、例えば、活性化合物を、拡展剤、即ち、液
体希釈剤；液化ガス希釈剤；固体希釈剤、又は担体、場
合によっては界面活性剤、即ち、乳化剤及び／又は分散
剤及び／又は泡沫形成剤を用いて、混合することによっ
て行なうことができる。拡展剤として水を用いる場合に
は、例えば、有機溶媒は、また補助溶媒として使用され
ることができる。
液体希釈剤又は担体としては、例えば、芳香族炭化水
素類（例えば、キシレン、トルエン、アルキルナフタレ
ン等）、クロル化芳香族又はクロル化脂肪族炭化水素類
（例えば、クロロベンゼン類、塩化エチレン類、塩化メ
チレン等）、脂肪族炭化水素類〔例えばシクロヘキサン
等、パラフィン類（例えば鉱油留分等）〕、アルコール
類（例えば、ブタノール、グリコール及びそれらのエー
テル、エステル等）、ケトン類（例えば、アセトン、メ
チルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロ
ヘキサノン等）、強極性溶媒（例えば、ジメチルホルム
アミド、ジメチルスルホキシド等）そして水も挙げるこ
とができる。
素類（例えば、キシレン、トルエン、アルキルナフタレ
ン等）、クロル化芳香族又はクロル化脂肪族炭化水素類
（例えば、クロロベンゼン類、塩化エチレン類、塩化メ
チレン等）、脂肪族炭化水素類〔例えばシクロヘキサン
等、パラフィン類（例えば鉱油留分等）〕、アルコール
類（例えば、ブタノール、グリコール及びそれらのエー
テル、エステル等）、ケトン類（例えば、アセトン、メ
チルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロ
ヘキサノン等）、強極性溶媒（例えば、ジメチルホルム
アミド、ジメチルスルホキシド等）そして水も挙げるこ
とができる。
液化ガス希釈剤又は担体は、常温常圧でガスであり、
その例としては、例えばブタン、プロパン、窒素ガス、
二酸化炭素、そしてハロゲン化炭化水素類のようなエア
ゾール噴射剤を挙げることができる。
その例としては、例えばブタン、プロパン、窒素ガス、
二酸化炭素、そしてハロゲン化炭化水素類のようなエア
ゾール噴射剤を挙げることができる。
固体希釈剤としては、土壌天然鉱物（例えば、カオリ
ン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルガイ
ド、モンモリロナイト、又は珪藻土等）、土壌合成鉱物
（例えば、高分散ケイ酸、アルミナ、ケイ酸塩等）を挙
げることができる。
ン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルガイ
ド、モンモリロナイト、又は珪藻土等）、土壌合成鉱物
（例えば、高分散ケイ酸、アルミナ、ケイ酸塩等）を挙
げることができる。
粒剤のための固体担体としては、粉砕且つ分別された
岩石（例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石、白雲石
等）、無機及び有機物粉の合成粒、そして有機物質細粒
体（例えば、おがくず、ココやしの実のから、とうもろ
こしの穂軸そしてタバコの茎等）を挙げることができ
る。
岩石（例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石、白雲石
等）、無機及び有機物粉の合成粒、そして有機物質細粒
体（例えば、おがくず、ココやしの実のから、とうもろ
こしの穂軸そしてタバコの茎等）を挙げることができ
る。
乳化剤及び／又は泡沫剤としては、非イオン及び陰イ
オン乳化剤〔例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステ
ル類、ポリオキシエチレン脂肪酸アルコールエーテル類
（例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル
類、アルキルスルホン酸塩類、アルキル硫酸塩類、アリ
ールスルホン酸塩類等）〕、アルブミン加水分解生成物
を挙げることができる。
オン乳化剤〔例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステ
ル類、ポリオキシエチレン脂肪酸アルコールエーテル類
（例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル
類、アルキルスルホン酸塩類、アルキル硫酸塩類、アリ
ールスルホン酸塩類等）〕、アルブミン加水分解生成物
を挙げることができる。
分散剤としては、例えばリグニンサルファイト廃液そ
してメチルセルロースを包含する。
してメチルセルロースを包含する。
固着剤も、製剤（粉剤、粒剤、乳剤）に使用すること
ができ、斯る固着剤としては、カルボキシメチルセルロ
ースそして天然及び合成ポリマー（例えば、アラビアゴ
ム、ポリビニルアルコールそしてポリビニルアセテート
等）を挙げることができる。
ができ、斯る固着剤としては、カルボキシメチルセルロ
ースそして天然及び合成ポリマー（例えば、アラビアゴ
ム、ポリビニルアルコールそしてポリビニルアセテート
等）を挙げることができる。
着色剤を使用することもでき、斯る着色剤としては、
無機顔料（例えば酸化鉄、酸化チタンそしてプルシアン
ブルー）、そしてアリザリン染料、アゾ染料又は金属フ
タロシアニン染料のような有機染料、そして更に、鉄、
マンガン、ボロン、銅、コバルト、モリブデン、亜鉛の
それらの塩のような微量要素を挙げることができる。
無機顔料（例えば酸化鉄、酸化チタンそしてプルシアン
ブルー）、そしてアリザリン染料、アゾ染料又は金属フ
タロシアニン染料のような有機染料、そして更に、鉄、
マンガン、ボロン、銅、コバルト、モリブデン、亜鉛の
それらの塩のような微量要素を挙げることができる。
該製剤は、例えば、前記活性成分を0.1〜95重量％、
好ましくは0.5〜90重量％含有することができる。
好ましくは0.5〜90重量％含有することができる。
本発明の複合殺菌殺虫剤は、それらの商業上、有用な
製剤及び、それらの製剤によって調製された使用形態
で、他の活性化合物、例えば、殺虫剤、殺菌剤、殺カビ
剤、生長調整剤又は除草剤との混合剤として、存在する
こともできる。ここで、上記殺虫剤としては、例えば、
有機リン剤、カーバメート剤、カーボキシレート系薬
剤、クロル化炭化水素系薬剤、微生物より生産される殺
虫性物質を挙げることができる。
製剤及び、それらの製剤によって調製された使用形態
で、他の活性化合物、例えば、殺虫剤、殺菌剤、殺カビ
剤、生長調整剤又は除草剤との混合剤として、存在する
こともできる。ここで、上記殺虫剤としては、例えば、
有機リン剤、カーバメート剤、カーボキシレート系薬
剤、クロル化炭化水素系薬剤、微生物より生産される殺
虫性物質を挙げることができる。
更に、本発明の複合殺菌殺虫剤は、協力剤との混合剤
としても、存在することができ、斯る製剤及び、使用形
態は、商業上有用なものを挙げることができる。該協力
剤は、それ自体、活性である必要はなく、活性化合物の
作用を増幅する化合物である。
としても、存在することができ、斯る製剤及び、使用形
態は、商業上有用なものを挙げることができる。該協力
剤は、それ自体、活性である必要はなく、活性化合物の
作用を増幅する化合物である。
本発明の複合殺菌殺虫剤の商業上有利な使用形態にお
ける含有量は、広い範囲内で、変えることができる。
ける含有量は、広い範囲内で、変えることができる。
本発明の複合殺菌殺虫剤の使用上の濃度は、例えば0.
00001〜100重量％であって、好ましくは0.001〜５重量
％である。
00001〜100重量％であって、好ましくは0.001〜５重量
％である。
本発明の複合殺菌殺虫剤は、使用形態に適合した通常
の方法で使用することができる。
の方法で使用することができる。
そして、式（Ｉ）の活性化合物と公知殺虫性化合物
を、実際の使用場面に際し、夫々を混合使用することが
できる、いわゆるタンクミックス（Tank mix）の可能な
製剤形態で使用することも包含する。
を、実際の使用場面に際し、夫々を混合使用することが
できる、いわゆるタンクミックス（Tank mix）の可能な
製剤形態で使用することも包含する。
本発明の内容を、実施例により具体的に説明するが、
本発明はこれらのみに限定されるべきものではない。
本発明はこれらのみに限定されるべきものではない。
生物試験：− 供試化化合物 I.1:N−〔１−（４−クロロフェニル）−エチル〕−2,2
−ジクロロ−1,3,3−トリメチルシクロプロパンカルボ
キサミド I.2:N−〔１−（４−クロロフェニル）−エチル〕−2,2
−ジクロロ−１−エチル−３−メチルシクロプロパンカ
ルボキサミド I.3:N−〔１−（４−クロロフェニル）−エチル〕−2,2
−ジクロロ−１−イソプロピルシクロプロパンカルボキ
サミド I.4:N−（Ｒ）−〔１−（４−クロロフェニル）−エチ
ル〕−2,2−ジクロロ−１−エチル−3t−メチル−1r−
シクロプロパンカルボキサミドのジアステレオマー類の
混合物 I.5:N−（Ｒ）−〔１−（４−クロロフェニル）−エチ
ル〕−（1S）−2,2−ジクロロ−１−エチル−3t−メチ
ル−1r−シクロプロパンカルボキサミド I.6:N−〔１−（４−ブロモフェニル）−エチル〕−2,2
−ジクロロ−1,3,3−トリメチルシクロプロパンカルボ
キサミド I.7:N−（Ｒ）−〔１−（４−クロロフェニル）−エチ
ル〕−2,2−ジクロロ−１−イソプロピルシクロプロパ
ンカルボキサミドのジアステレオマー類の混合物 A :S,S′−（２−ジメチルアミノトリメチレン）ビス
（チオカーバメート） B :N,N−ジメチル−1,2,3−トリチアン−５−イルアミ
ン C :2−tert−ブチルイミノ−３−イソプロピル−５−
フェニル−1,3,5−チアジアジナン−４−オン D :2−（４−エトキシフェニル）−２−メチルプロピ
ル ３−フェノキシベンジルエーテル E :（RS）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル（R
S）−2,2−ジクロロ−１−（４−エトキシフェニル）シ
クロプロパンカルボキシレート 実施例１ 供試化合物の調製 活性化合物:5〜25重量部 担体：珪藻土とカオリンとの混合物（1:5）70重量部〜9
0重量部 乳化剤：ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル
５重量部 上述した量の活性化合物、担体および乳化剤を粉砕混
合して各水和剤とし、その所定薬量を水で希釈して混合
して調製する。
−ジクロロ−1,3,3−トリメチルシクロプロパンカルボ
キサミド I.2:N−〔１−（４−クロロフェニル）−エチル〕−2,2
−ジクロロ−１−エチル−３−メチルシクロプロパンカ
ルボキサミド I.3:N−〔１−（４−クロロフェニル）−エチル〕−2,2
−ジクロロ−１−イソプロピルシクロプロパンカルボキ
サミド I.4:N−（Ｒ）−〔１−（４−クロロフェニル）−エチ
ル〕−2,2−ジクロロ−１−エチル−3t−メチル−1r−
シクロプロパンカルボキサミドのジアステレオマー類の
混合物 I.5:N−（Ｒ）−〔１−（４−クロロフェニル）−エチ
ル〕−（1S）−2,2−ジクロロ−１−エチル−3t−メチ
ル−1r−シクロプロパンカルボキサミド I.6:N−〔１−（４−ブロモフェニル）−エチル〕−2,2
−ジクロロ−1,3,3−トリメチルシクロプロパンカルボ
キサミド I.7:N−（Ｒ）−〔１−（４−クロロフェニル）−エチ
ル〕−2,2−ジクロロ−１−イソプロピルシクロプロパ
ンカルボキサミドのジアステレオマー類の混合物 A :S,S′−（２−ジメチルアミノトリメチレン）ビス
（チオカーバメート） B :N,N−ジメチル−1,2,3−トリチアン−５−イルアミ
ン C :2−tert−ブチルイミノ−３−イソプロピル−５−
フェニル−1,3,5−チアジアジナン−４−オン D :2−（４−エトキシフェニル）−２−メチルプロピ
ル ３−フェノキシベンジルエーテル E :（RS）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル（R
S）−2,2−ジクロロ−１−（４−エトキシフェニル）シ
クロプロパンカルボキシレート 実施例１ 供試化合物の調製 活性化合物:5〜25重量部 担体：珪藻土とカオリンとの混合物（1:5）70重量部〜9
0重量部 乳化剤：ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル
５重量部 上述した量の活性化合物、担体および乳化剤を粉砕混
合して各水和剤とし、その所定薬量を水で希釈して混合
して調製する。
水面施用効力試験 試験方法 水稲（品種：朝日）を直径12cmの白磁ポットに３株植
えて湛水栽培し、その分けつ初期に予め調製した所定濃
度の薬液ピペットを用いて、直接稲体地上部にかからな
いように、表示薬量になるように、表面に潅注した。そ
の３日後、網籠をかけツマグロヨコバイ４令幼虫を１ポ
ット当り10頭接種し、接種２日後に死虫を数え殺虫率を
算出した。又、薬剤処理20日後、常法によりイネいもち
病菌胞子の懸濁液を噴霧接種し、温度23〜25℃、相対湿
度100％の接種室内に24時間保った。その後、温度20〜2
8℃のガラス温室に移し、接種７日後、鉢当りの罹病程
度を下記の基準により類別評価し、更に防除価（％）を
求めた。また薬害も同様に調査した。
えて湛水栽培し、その分けつ初期に予め調製した所定濃
度の薬液ピペットを用いて、直接稲体地上部にかからな
いように、表示薬量になるように、表面に潅注した。そ
の３日後、網籠をかけツマグロヨコバイ４令幼虫を１ポ
ット当り10頭接種し、接種２日後に死虫を数え殺虫率を
算出した。又、薬剤処理20日後、常法によりイネいもち
病菌胞子の懸濁液を噴霧接種し、温度23〜25℃、相対湿
度100％の接種室内に24時間保った。その後、温度20〜2
8℃のガラス温室に移し、接種７日後、鉢当りの罹病程
度を下記の基準により類別評価し、更に防除価（％）を
求めた。また薬害も同様に調査した。
本試験は１区３鉢の結果である。その結果を第１表に
示す。
示す。
実施例２ 茎葉散布効力試験 （ｉ）トビイロウンカ及びコブノメイガに対する試験 供試化合物の調製 各活性化合物:30〜40重量部 担体：珪藻土とカオリンとの混合物（1:5）55重量部〜6
5重量部 乳化剤：ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル
５重量部 上述した量の活性化合物、担体および乳化剤を粉砕混
合して各水和剤とし、その所定薬量を水で希釈して混合
して調製する。
5重量部 乳化剤：ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル
５重量部 上述した量の活性化合物、担体および乳化剤を粉砕混
合して各水和剤とし、その所定薬量を水で希釈して混合
して調製する。
試験方法： 直径約13cmのポットに草丈約15cmの稲を３本植え、定
植10日後に予め、調製した活性化合物の所定濃度の水希
釈液をスプレーガンを用いて１ポット当り20ml散布し、
散布薬液を風乾後ポットに網籠をかけ、トビイロウンカ
３令幼虫及びコブノメイガ４令幼虫を１ポット当り夫々
10頭接種し、５日後にトビイロウンカの死虫を数え、ま
た３日後にコブノメイガの死虫を数え、殺虫率を算出し
た。
植10日後に予め、調製した活性化合物の所定濃度の水希
釈液をスプレーガンを用いて１ポット当り20ml散布し、
散布薬液を風乾後ポットに網籠をかけ、トビイロウンカ
３令幼虫及びコブノメイガ４令幼虫を１ポット当り夫々
10頭接種し、５日後にトビイロウンカの死虫を数え、ま
た３日後にコブノメイガの死虫を数え、殺虫率を算出し
た。
（ii）イネいもち病に対する茎葉散布効率試験 試験方法 水稲（品種：朝日）を直径12cmの素焼鉢に栽培し、そ
の３〜４葉期に予め調製した活性化合物の所定濃度希釈
液を３鉢当り50ml散布した。翌日人工培養したイネいも
ち病菌胞子の懸濁液を噴霧接種（２回）し、25℃、相対
湿度100％の湿室に保ち感染せしめた。接種７日後、鉢
当りの罹病程度を下記の基準により類別評価し、更に防
除価（％）を求めた。また薬害も同時に調査した。
の３〜４葉期に予め調製した活性化合物の所定濃度希釈
液を３鉢当り50ml散布した。翌日人工培養したイネいも
ち病菌胞子の懸濁液を噴霧接種（２回）し、25℃、相対
湿度100％の湿室に保ち感染せしめた。接種７日後、鉢
当りの罹病程度を下記の基準により類別評価し、更に防
除価（％）を求めた。また薬害も同時に調査した。
本試験は１区３鉢の結果である。
前記試験（ｉ）及び（ii）の結果をとりまとめ第２表
に示す。
に示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ａ０１Ｎ 31:14） (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) A01N 53/00 A01N 43/32 A01N 43/88 A01N 47/12 A01N 31/14 ＣＡＰＬＵＳ（ＳＴＮ)
Claims (2)
- 【請求項１】式： 式中、Ｚはハロゲン原子を示し、 R1は炭素数１〜４のアルキル基を示し、 R2は水素原子、メチル基又はエチル基を示し、そして R3は水素原子又はメチル基を示す、 で表わされる殺菌性カルボキサミド類又はその光学異性
体と、 S,S′−（２−ジメチルアミノトリメチレン）ビス（チ
オカーバメート）、 N,N−ジメチル−1,2,3−トリチアン−５−イルアミン、 ２−tert−ブチルイミノ−３−イソプロピル−５−フェ
ニル−1,3,5−チアジアジナン−４−オン、２−（４−
エトキシフェニル）−２−メチルプロピル ３−フェノ
キシベンジルエーテル及び（RS）−α−シアノ−３−フ
ェノキシベンジル（RS）−2,2−ジクロロ−１−（４−
エトキシフェニル）シクロプロパンカルボキシレートよ
り成る公知殺虫性化合物群から選ばれる一種とを有効成
分として含有することを特徴とする複合殺菌殺虫剤。 - 【請求項２】殺菌性カルボキサミド類又はその光学異性
体が、 Ｎ−〔１−（４−ブロモフェニル）−エチル〕−2,2−
ジクロロ−1,3,3−トリメチルシクロプロパンカルボキ
サミド、 Ｎ−〔１−（４−クロロフェニル）−エチル〕−2,2−
ジクロロ−1,3,3−トリメチルシクロプロパンカルボキ
サミド、 Ｎ−〔１−（４−クロロフェニル）−エチル〕−2,2−
ジクロロ−１−エチル−３−メチルシクロプロパンカル
ボキサミド、 Ｎ−〔１−（４−クロロフェニル）−エチル〕−2,2−
ジクロロ−１−イソプロピルシクロプロパンカルボキサ
ミド、 Ｎ−（Ｒ）−〔１−（４−クロロフェニル）−エチル〕
−2,2−ジクロロ−１−エチル−3t−メチル−1r−シク
ロプロパンカルボキサミドのジアステレオマー類の混合
物、 Ｎ−（Ｒ）−〔１−（４−クロロフェニル）−エチル〕
−2,2−ジクロロ−１−イソプロピルシクロプロパンカ
ルボキサミドのジアステレオマー類の混合物、 Ｎ−（Ｒ）−〔１−（４−クロロフェニル）−エチル〕
−（1S）−2,2−ジクロロ−１−エチル−3t−メチル−1
r−シクロプロパンカルボキサミド、及び Ｎ−（Ｒ）−〔１−（４−クロロフェニル）−エチル〕
−（1S）−2,2−ジクロロ−１−イソプロピルシクロプ
ロパンカルボキサミド より選ばれる一種である請求項（１）の複合殺菌殺虫
剤。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2273277A JP2973370B2 (ja) | 1990-10-15 | 1990-10-15 | 複合殺菌殺虫剤 |
| KR1019910018014A KR0168853B1 (ko) | 1990-10-15 | 1991-10-14 | 살진균 및 살충 조성물 |
| CN91109562A CN1034982C (zh) | 1990-10-15 | 1991-10-15 | 杀真菌剂和杀虫剂组合物 |
| CN96106645A CN1060914C (zh) | 1990-10-15 | 1996-05-20 | 杀真菌剂和杀虫剂混合组合物 |
| CN96106644A CN1062414C (zh) | 1990-10-15 | 1996-05-20 | 杀真菌剂和杀虫剂混合组合物 |
| CN96106643A CN1062413C (zh) | 1990-10-15 | 1996-05-20 | 杀真菌剂和杀虫剂混合组合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2273277A JP2973370B2 (ja) | 1990-10-15 | 1990-10-15 | 複合殺菌殺虫剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04149105A JPH04149105A (ja) | 1992-05-22 |
| JP2973370B2 true JP2973370B2 (ja) | 1999-11-08 |
Family
ID=17525604
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2273277A Expired - Fee Related JP2973370B2 (ja) | 1990-10-15 | 1990-10-15 | 複合殺菌殺虫剤 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
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| KR (1) | KR0168853B1 (ja) |
| CN (4) | CN1034982C (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3810480B2 (ja) * | 1996-05-30 | 2006-08-16 | バイエルクロップサイエンス株式会社 | 殺菌殺虫組成物 |
| CN1060359C (zh) * | 1996-09-25 | 2001-01-10 | 河南省宛西制药厂 | 一种治疗慢性疲劳综合征的纯中药制剂及制备方法 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| DE3815728A1 (de) * | 1988-05-07 | 1989-11-16 | Bayer Ag | Stereoisomere von n-(r)-(1-aryl-ethyl)-1-alkyl-2,2-dichlor- cyclopropancarbonsaeureamiden |
| JP2536612B2 (ja) * | 1989-02-07 | 1996-09-18 | 三菱マテリアル株式会社 | 放熱性のすぐれた半導体装置用基板の製造方法 |
-
1990
- 1990-10-15 JP JP2273277A patent/JP2973370B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1991
- 1991-10-14 KR KR1019910018014A patent/KR0168853B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1991-10-15 CN CN91109562A patent/CN1034982C/zh not_active Expired - Fee Related
-
1996
- 1996-05-20 CN CN96106643A patent/CN1062413C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1996-05-20 CN CN96106644A patent/CN1062414C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1996-05-20 CN CN96106645A patent/CN1060914C/zh not_active Expired - Fee Related
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| CN1060914C (zh) | 2001-01-24 |
| CN1062413C (zh) | 2001-02-28 |
| KR0168853B1 (ko) | 1999-01-15 |
| CN1034982C (zh) | 1997-05-28 |
| JPH04149105A (ja) | 1992-05-22 |
| CN1137860A (zh) | 1996-12-18 |
| CN1062414C (zh) | 2001-02-28 |
| KR920007535A (ko) | 1992-05-27 |
| CN1147336A (zh) | 1997-04-16 |
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