JP3521216B2 - 高温で運転する冷凍コンプレッサー用ポリオールエステル潤滑剤 - Google Patents

高温で運転する冷凍コンプレッサー用ポリオールエステル潤滑剤

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fluid
refrigerant
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シュナー、ニコラス・イー
ゼーラー、ユージーン・アール
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コグニス コーポレーション
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Description

【発明の詳細な説明】 関連出願の記載 本出願は合衆国を指定し、1992年６月３日に出願した
国際出願PCT/US92/04438の部分継続出願である。明確な
記載に反する場合を除いてその出願の全ての開示内容を
本明細書の一部とする。
発明の背景 発明の分野 本発明は、場合によりそれのみで潤滑剤として使用で
きる潤滑基剤；耐圧および／または耐摩耗性、耐食性な
どを改良するための少なくとも一種の添加剤を、配合潤
滑剤に対して主たる潤滑性を付与する潤滑基剤と共に含
む配合潤滑剤； 主たる伝熱流体と共に本発明の潤滑剤を含む流動性冷
媒、およびこれらの材料を使用する方法に関する。潤滑
剤および潤滑基剤は一般に殆んどのまたは全てのハロゲ
ン化炭素系冷媒との使用に適しており、特に実質上無塩
素で含弗素の有機冷凍伝熱流体、例えばペンタフルオロ
エタン、1,1−ジフルオロエタン、1,1,1−トリフルオロ
エタン、テトラフルオロエタン、最も典型的には1,1,1,
2−テトラフルオロエタンと併用するのが特に適してい
る。潤滑剤および潤滑基剤はこれらの伝熱流体と組み合
わせたとき、人が快適と感じる温度よりも実質上高い温
度で少なくともある時間運転されるコンプレッサーを潤
滑するために特に適しており；このようなコンプレッサ
ーは一般に、例えば車のエア・コンデイショニングに使
用されている。
関連技術の説明 無塩素伝熱流体は冷凍システムへの使用に適してい
る。何故なら、これらが大気へ逃げたとき、現在最も一
般的に使用されているクロロフルオロカーボン系伝熱流
体、例えばトリクロロフルオロメタンおよびジクロロジ
フルオロメタンよりも環境を破壊しない。しかしながら
無塩素冷凍伝熱流体の商業的な普及は商業的に適した潤
滑剤が無かったため遅れていた。これは特に最も望まし
い作業流体の一つである1,1,1,2−テトラフルオロエタ
ン（一般にレフリジャレント134aまたは単にR134aとし
て知られている）においてそうである。他のフッ素置換
エタン類もまた望ましい作業流体である。
ヒンダード・ポリオール類のエステル（これは少なく
とも５個の炭素原子、少なくとも２個の−OH基を有し、
および１個の−OH基を有する炭素原子に直接結合した全
ての炭素原子上には水素原子を有しない有機分子と定義
されている）はフルオロカーボン冷媒、特に塩素を含ま
ない物を採用する、殆んど全てのタイプの冷凍機用高品
質潤滑基剤として当業者に既に認識されている。以下の
特許および公開された特許出願はまた、無塩素含弗素伝
熱流体と併用する冷媒用潤滑剤として有用な多くの一般
的なおよび特異的なポリオールエステルを教示してい
る：米国特許第4,851,144号明細書、英国特許第2,216,5
41号明細書、米国特許第5,021,179号明細書、米国特許
第5,096,606号明細書、WO 90/12849号（ルブリゾー
ル）;EP 0 406 479（キョウドウ・オイル）;EP 0 430 6
57（アサヒデンカKK）およびEP 0 435 253（ニッポン
・オイル）、EP 0445 610および0 445 611（ヘキストA
G）;EP 0 449 406;EP 0 458 584（ユニヒーマ・ヘミB
V）；およびEP 0 485 979（ヒタチ）。
発明の開示 請求の範囲および操作実施例の場合を除き、または特
に記載した場合を除き、本明細書中で材料の量または反
応条件を示す全ての数量は、発明の最も広い範囲を意味
する「約」の語が付されたものと解釈すべきである。し
かしながら、明示された量に相当する境界内での実施が
通常好ましい。
より特徴的には本発明エステルは40℃での粘度が157
以下、または145、134、123、115または110cstの順でよ
り好ましくなる。また本発明のエステルは40℃での粘度
が少なくとも45または少なくとも51、64、76、85または
90cstの順でより好ましくなる。
特定のポリオールエステルがこの種の目的に高い潤滑
性示すことが分かった。以下の（ｉ）および（ii）を反
応することによって得られるエステルまたはエステル混
合物が特に有効である： （ｉ）2,2−ジメチロール−１−ブタノール（トリメ
チロールプロパンとして知られ、以下しばしば"TMP"と
略称する）；ジ−トリメチロールプロパン（以下しばし
ば"DTMP"と略す）、これは４個のヒドロキシ基と１個の
エーテル結合を有する分子であって、形式上、TMP2分子
から誘導され、１個のTMP分子から１個の水酸基を、お
よび他のTMP分子の水酸基から１個の水素原子を除去し
て、水を形成し、元のTMP分子の２個の残部をエーテル
結合を介して結合させることによって誘導された物であ
る;2,2−ジメチロール−1,3−プロパンジオール（ペン
タエリスリトールとして知られ、以下、しばしば"PE"と
略す）；ジペンタエリスリトール（以下、しばしば"DP
E"と略す）、これは６個の水酸基と１個のエーテル結合
を有する分子であり、形式上、DTMPに関して上述したご
とくして２個のPE分子から水を除去して誘導される；ト
リ−ペンタエリスリトール（以下、しばしば"TPE"と略
す）、これは８個の水酸基と２個のエーテル結合を有す
る分子であり、形式上、DTMPおよびDPE（１個の水分子
を除去）に関して上述したのと同様にして水２分子を除
去することによってPE3分子から誘導される；およびト
リ−トリメチロールプロパン（以下しばしばTTMPと言
う）、これは５個の水酸基と２個のエーテル結合を有
し、形式上、TPEに関して述べたのと同様にしてTMP3分
子から２分子の水を除去することによって誘導される；
からなる群から選ばれるアルコール分子の混合物と （ii）以下の条件（ａ）から（ｅ）に制約されて選択
されたエステル混合物中のアルコール残基とアシル基を
有するそれぞれ炭素数４から12の直鎖および分岐鎖の一
塩基酸または二塩基酸の全てからなる群から選ばれる酸
分子の混合物：（ａ）混合物中のアシル基の合計の少な
くとも３％（少なくとも７、10、14、16または19％の順
により好ましくなる）が２−メチルブタノイル、または
３−メチルブタノイル基（両者を以下ｉ−C5酸の、また
はからのアシル基と言う）であること；（ｂ）炭素数が
８以上で分岐を有しない混合物中のアシル基の百分率
（％）と分岐し、かつ炭素数６以下、より好ましくは５
以下の混合物中のアシル基の百分率（％）との比率が1.
56以下、より好ましくは1.21以下または更に好ましくは
1.00以下であること；（ｃ）炭素数少なくとも９の分岐
を有しても有さなくてもよいエステル混合物中のアシル
基の百分率（％）が81以下（67以下または49以下がより
好ましい）であること；および（ｄ）エステル混合物中
のアシル基の２％以下、より好ましくは１％以下、更に
好ましくは0.4％以下が２より多いカルボキシル基を有
する酸分子由来のものであること；および（ｅ）混合物
中のアシル基の合計の少なくとも20％（少なくとも29、
35、または41％がこの順により好ましくなる）がトリメ
チルヘキサン酸、最も好ましくは3,5,5−トリメチルヘ
キサン酸由来のものであるか、あるいは酸混合物中のア
シル基の7.5％以下（6.0以下、4.5以下、3.0以下、1.7
以下、0.9以下または0.4以下がこの順により好ましくな
る）が二塩基酸であること。
これらの百分率（％）の全てにおいてアシル基はそれ
らが有する価数とは無関係に単一の基として数える。
例えばアジピン酸の各分子は１個の、完全にエステル
化された時は２個のアシル基を生じる。
（勿論、発明の一部として本明細書に記載した全ての
タイプのエステルに対して、同一のエステルまたはエス
テル混合物を、酸誘導体、例えば酸無水物、アシルクロ
リドおよび本発明のエステルにとって望ましいとされた
ものよりも低分子量のアルコールとのエステルを該当す
る酸それ自体と反応させる代わりに反応させることによ
って得ることができる。この酸類は一般に経済上好まし
く、一般的には本明細書で特定されているが、酸との反
応によって得られるここに定義されたエステルは相当す
る酸誘導体とアルコールを反応させることによって、ま
たは他の反応によっても同様にうまく得ることができ
る。
唯一の不可欠の特徴は形成されたエステルの最終混合
物中のアシル基とアルコール残基の混合物にある。
好ましくは本発明のエステルを製造するために反応さ
れるアルコール混合物中の水酸基の少なくとも60％（少
なくとも75、85、90、95、または98％の順に好ましくな
る）はPE、DPEおよび／またはTPE分子の残基であり、；
そして本発明のエステルを製造するために反応されるア
ルコール残基少なくとも20％（少なくとも26、32または
38％の順に好ましくなる）DPEまたはTPE分子の残基であ
る。また、本発明のエステルを製造するために反応され
る混合物において酸混合物中の一塩基酸分子の少なくと
も60、75、85、90、95または98％（この順により好まし
くなる）は炭素数10以下の分子からなり、酸混合物中の
二塩基酸の少なくとも60、75、85、90、95または98％
（この順に好ましくなる）はそれぞれ炭素数10以下の、
より好ましくは炭素数５から７の分子からなる。量も好
ましくは酸混合物中の一塩基酸の少なくとも60、75、8
5、90、95または98％（この順に好ましくなる）は炭素
数５または９を有する分子からなる。
本発明エステル中のアシル基とアルコール残基の好ま
しい例は実験的測定結果によっている。ISOグレイド22
−46にほぼ相当する粘度の所望範囲を達成するために、
少なくとも４個のヒドロキシル基を有するアルコールの
実質的なフラクションを有するのが有利である。この基
準を満足させる市販のヒンダードアルコールの内ではPE
がDTMPより安価であり、形成されたエステルの吸湿性を
増加し、それによって潤滑金属面の望ましくないさびを
促進するであろうDTMP中のエーテル結合が無い。４個よ
り多くの水酸基を有するアルコールは最適粘度より更に
高い粘度を有するエステルを生成し、実質的に一塩基酸
のみが用いられる場合にはこれらのエステルのいくつか
は所望の粘度範囲を達成するために混合物中で必要とさ
れる。
適当な粘度を有するエステルを得るために、反応され
るべき酸分子のかなりのフラクションが８以上の炭素原
子を有するか、あるいは二塩基酸である必要がある。二
塩基酸はあまり好ましくない。もし用いるとしても、こ
れは少なくとも共に二官能基であるアルコールと酸との
間の反応により非常に高分子量で非常に粘稠なオリゴマ
ーまたはポリマーを形成するため、過度の高粘度を避け
るためには、かなり少量で用いなければならない。
適当な粘度の混合物を得るために、既に述べたよう
に、実質的に一塩基酸のみを使用してエステルを製造す
るときは、酸分子の実質的なフラクションは少なくとも
８個の炭素原子を有すべきである。そのような長さの酸
に関してフルオロカーボン冷媒への溶解性はより短い酸
のエステル程小さく、この溶解性の減少は特に直鎖の酸
に対して著しく、従ってより長鎖の酸の実質的なフラク
ションは通常分岐を必要とする；あるいはこれらのより
長い直鎖の酸は炭素数５または６の分岐酸と同等または
若干少ないフラクションによって溶解性をバランスさせ
得ることが分かった。分子当たりの炭素数が９以上の時
は分岐を有していてもそれ自体で適当な溶解性を達成す
るには不十分なので、そのような酸のフラクションの上
限が別途必要となる。一般に特に好ましいｉ−C5酸の最
少量を特定して二塩基酸または８以上の炭素原子を有す
る酸の混合物中のエステル部分の溶解性を補助する。
性能及び経済的な理由の両方から炭素数５および９の
一塩基酸が最も好ましい成分であり、大概の用途に対し
て他のものより適した粘度と溶解性とを達成するために
お互いをバランスさせる上で非常に有用である。３個の
メチル基を有するトリメチルヘキサン酸は容易に入手し
うる炭素数９のカルボン酸の内で最も可溶性のエステル
を生成する（一般に、他の分岐ではより多くの炭素原子
がついているので、過剰に粘度を増加させることなく溶
解性を促進するにはメチル基が最も有効である）。カル
ボキシル基に対してα−位にある炭素上の分岐はエステ
ル化を困難にするので、より遠くの分岐よりも溶解性を
増加する上でより有用であるとは思われない。最も経済
的に市場で入手し得る分岐した炭素数９の酸の混合物は
3,5,5−トリメチルヘキサン酸を全体の88−95モル％含
み、残りの最大１モル％が他の分岐C9一塩基酸であっ
て、これは少なくとも他の物と同様に有効であるようで
あり、従って、C9一塩基酸源として経済的理由から好ま
しい。
所望のアルコールと酸は明示的に特定されているのみ
であって、市場のあるいは工業的グレードの製品に通常
存在する種類のある程度の不純物は大概の場合許容され
るものと理解されるべきである。例えば市販のペンタエ
リスリトールは通常、純粋なペンタエリスリトール約85
−90モル％とジペンタエリスリール10−15モル％を含む
が、多くの場合市販のペンタエリスリトールは本発明潤
滑剤エステル製造用に十分である。しかしながら一般
に、ここに特定したアルコール混合物中の水酸基または
ここに特定した酸混合物中のカルボキシル基の25％以
下、より好ましくは21、17、12、８、５、３、２、１、
0.5、または0.2％（この順により好ましくなる）は各タ
イプの潤滑剤基本成分に対して明示的に特定された物以
外のいかなる分子であってもよい。特定の化合物分子ま
たはここに特定された残基の百分率（％）、例えば前述
のカルボキシル基および水酸基の百分率（％）は数の百
分率（％）であると理解すべきであり、これは数学的に
は化学当量による百分率（％）と同じであり、１化学当
量と見なされる各特定の化学残基のアボガドロ数と関連
していよう。
反応して本発明の潤滑剤エステルを生成する酸および
アルコール混合物それぞれに対する先の記載は、実際に
反応してエステルを形成する酸とアルコールの混合物に
のみ言及しているのであって、反応の目的としてお互い
に接触する酸またはアルコールの混合物が、実際に反応
する混合物と同じ組成を有しているであろうことを必ず
しも意味するものではない。実際、使用されるアルコー
ルと酸との反応は、反応混合物に仕込まれる酸の量を当
初、酸と反応するアルコールの当量よりも10−25％当量
十分過剰に供給するとき、より有効に行われる。（本明
細書において酸当量とは、カルボキシル基１グラム当量
に相当する量として、およびアルコールの当量とは水酸
基の１グラム当量に相当する量として定義する。）実際
に反応した酸混合物の組成物は生成エステル混合物のア
シル基含量を分析することによって測定できる。
本発明にとって好ましいエステルおよびエステル混合
物の殆んどまたは全てを製造するに際して反応する酸は
反応するアルコールおよび生成エステルよりも低い沸点
を有する。この条件が得られるとき、エステル化反応の
終点において残留する過剰の酸を蒸留によって、最も好
ましくは１−5torrの低圧で除去するのが好ましい。
真空蒸留後、生成物は本発明の潤滑剤または潤滑基剤
としてしばしば使用し得る状態にある。もし生成物を再
精製するのが望ましいときは最初の真空蒸留後の生成物
中の遊離酸の含量を米国特許第3,485,754号明細書に教
示されているエポキシエステルで処理することによっ
て、または石灰、アルカリ金属水酸化物または炭酸アル
カリ金属で中和することによって減少させてもよい。エ
ポキシエステルで処理するときは、過剰のエポキシエス
テルを非常に低い圧力で第２の蒸留をすることによって
除去してもよいが、エポキシエステルと残留酸間の反応
生成物は有害な作用無しに生成物中に残してもよい。精
製法としてアルカリにより中和が採用される時は、生成
物を本発明の潤滑剤および／または潤滑基剤として使用
する前に中和後、水で洗浄して未反応の過剰のアルカリ
とアルカリによって中和された過剰の脂肪酸から形成さ
れた少量の石けんを除去するのが特に好ましい。
ある種の使用条件下では本明細書記載のエステルは完
全な潤滑剤として機能する。しかしながら完全な潤滑剤
は当該技術分野で一般に使用されている他の成分、例え
ば抗酸化剤、熱安定性改良剤、防食剤、金属不活性化
剤、潤滑添加剤、粘度指数改良剤、流動性および／また
はフロックポイント抑制剤、洗浄剤、分散剤、抑泡剤、
抗摩耗剤および極圧添加剤などを含むのが一般に好まし
い。多くの添加剤は多官能性である。例えばある種の添
加剤は抗摩耗性と極圧抵抗性の両方を付与しあるいは金
属不活性化剤と防食剤の両方の作用を果たす。累積的に
全ての添加剤は潤滑剤組成物全量の好ましくは８重量％
を越えず、より好ましくは５重量％を超えない。
添加剤の有効量は一般に抗酸化剤では0.01−５％、防
食剤では0.01−５％、金属不活性化剤では0.001−0.5
％、潤滑添加剤では0.5−５％、粘度指数改良剤および
流動性および／またはフロックポイント抑制剤ではそれ
ぞれ0.01−２％、洗浄剤および分散剤ではそれぞれ0.1
−５％、抑泡剤では0.001−0.1、抗摩耗剤および極圧添
加剤では0.1−２％である。これらの％は全て重量であ
り、潤滑組成物総量に基づく。情況によっては前述の添
加剤の量より多い場合または少ない場合において、より
適する場合があり、また単一分子型または混合型をそれ
ぞれの添加成分のタイプに応じて使用してもよい。以下
に掲げた実施例は、請求の範囲に記載のものを除き、単
に説明のためであり、限定的なものではない。
適当な抗酸化剤および熱安定性改良剤の例はジフェニ
ル−、ジナフチル−、フニルナフチル−アミン類、ここ
で、フェニルおよびナフチル基は置換されていてもよ
く、例えばN,N'−ジフェニルフェニレンジアミン、ｐ−
オクチルジフェニルアミン、p,p−ジオクチルジフェニ
ルアミン、Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミン、Ｎ−フ
ェニル−２−ナフチルアミン、Ｎ−（ｐ−ドデシル）フ
ェニル−２−ナフチルアミン、ジ−１−ナフチルアミン
およびジ−２−ナフチルアミン；フェノチアジン類、例
えばＮ−アルキルフェノチアジン類；イミノ（ビスベン
ジル）； およびヒンダードフェノール類、例えば６−（ｔ−ブ
チル）フェノール、2,6−ジ（ｔ−ブチル）フェノー
ル、４−メチル−2,6−ジ（ｔ−ブチル）フェノール、
4,4−メチレンビス（−2,6−ジ−（ｔ−ブチル）フェノ
ール）などである。
適当な銅金属不活性化剤の例は、イミダゾール、ベン
ズイミダゾール、２−メルカプトベンズチアゾール、2,
5−ジメルカプトチアジアゾール、サリシリジン−プロ
ピレンジアミン、ピラゾール、ベンゾトリアゾール、ト
ルトリアゾール、２−メチルベンザミダゾール、3,5−
ジメチルピラゾールおよびメチレンビスベンゾトリアゾ
ールである。ベンゾトリアゾール誘導体が好ましい。よ
り一般的な金属不活性化剤および／または防食剤の他の
例は有機酸およびそのエステル類、金属塩および無水
物、例えばＮ−オレイルザルコシン、ソルビタンモノオ
レエート、鉛ナフテネート、ドデシルこはく酸およびそ
の部分エステルおよびアミド、および４−ノニルフェノ
キシ酢酸;1級、２級および３級脂肪族および脂環式アミ
ン類および有機および無機酸のアミン塩、例えば油溶性
アルキルアンモニウムカルボキシレート；複素環式窒素
含有化合物、例えばチアジアゾール類、置換イミダゾリ
ン類、およびオキサゾリン類；キノリン類、キノン類、
およびアントラキノン類；プロピル没食子酸；バリウム
ジノニルナフタレンスルフォネート；アルケニルこはく
酸または無水物のエステルおよびアミド誘導体、ジチオ
カルバメート類、ジチオフォスフェート類、アルキル酸
フォスフェート類のアミン塩およびその誘導体がある。
適当な潤滑添加剤の例は脂肪酸の長鎖誘導体および天
然油脂、例えばエステル類、アミド類、アミン類、イミ
ダゾリン類およびボレート類がある。
適当な粘度指数改良剤の例としては、ポリメタクリレ
ート類、ビニルピロリドンとメタクリレート類とのコポ
リマー類、ポリブテン類、およびスチレン−アクリレー
トコポリマー類などがある。
適当な流動性および／またはフロックポイント抑制剤
の例はポリメタクリレート類、例えばメタクリレート−
エチレン−酢酸ビニルターポリマー類；アルキル化ナフ
タレン誘導体；および尿素とナフタレン類またはフェノ
ール類とのフリーデル−クラフト触媒縮合反応生成物な
どがある。
適当な洗剤および／または分散剤の例としてはポリブ
チルこはく酸アミド類；ポリブテニルりん酸誘導体；長
鎖アルキル置換芳香族スルホン酸およびそれらの塩；お
よびアルキルスルフィド類、アルキルフェノール類およ
びアルキルフェノール類とアルデヒド類の縮合生成物な
どの金属塩がある。
適当な抑泡剤の例としてはシリコーン・ポリマー類お
よびある種のアクリレート類がある。
適当な抗摩耗剤および極圧添加剤の例としては硫化脂
肪酸および脂肪酸エステル類、例えば硫化オクチルタレ
ート；硫化ターペン類；硫化オレフィン類；オルガノポ
リスルフィド類；有機りん誘導体、例えばアミンフォス
フェート、アルキル酸フォスフェート類、ジアルキルフ
ォスフェート類、アミンジチオフォスフェート類、トリ
アルキルおよびトリアリールフォスフォロチオネート
類、トリアルキルおよびトリアリールフォスフィン類お
よびジアルキルフォスファイト類、例えばフォスフォン
酸モノヘキシルエステルのアミン塩、ジノニルナフタレ
ンスルフォネートのアミン塩、トリフェニルフォスフェ
ート、トリナフチルフォスフェート、ジフェニルクレシ
ルおよびジクレシルフェニルフォスフェート類、ナフチ
ルジフェニルフォスフェート、トリフェニルフォスフォ
ロチオネート；ジチオカルバメート類、例えばアンチモ
ン・ジアルキルジチオカルバメート；塩素化および／ま
たは弗素化炭化水素およびキサンテイト類がある。
ある種の操作条件下では、殆んどの従来技術におけ
る、フルオロカーボン流動性冷媒に関して有用なものと
して知られた潤滑基剤の主たる構成成分であるこの種の
ポリエーテルポリオール類の存在は最適安定性には至ら
ず、またある種の最も有用な潤滑添加剤とは相溶性に欠
けると信じられている。即ち、本発明の一態様では潤滑
基剤と潤滑剤が実質上この様なポリエーテルポリオール
類を含まないのが好ましい。”実質上含まない”とは組
成物が前記物質を約10重量％以上、好ましくは約2.6重
量％以上、およびより好ましくは約1.2重量％以上は含
まないことを意味している。
本発明の主たる態様の一つは適当な伝熱流体、例えば
フルオロカーボンと本発明の潤滑剤の両方を含む流動性
冷媒である。好ましくは流動性冷媒と潤滑剤とは、流動
性冷媒が均質性を維持し、即ち流動性冷媒が使用される
冷凍システムの操作中に曝される操作温度の全域にわた
って視覚的に検出できる相分離または濁りが無いと言う
化学的特性および比率で存在する必要がある。操作範囲
は−60℃から175℃のごとき高温まで変えてよい。もし
流動性冷凍が30℃まで単一相を維持するならそれはしば
しば適当であるが、40、56、71、88または100℃まで単
一相が維持されるならその順に益々好ましくなる。同様
に流動性冷凍組成物が０℃に冷却されたとき単一相を維
持するならそれはしばしば適当であるが、もし単一相が
−10、−20、−30、−40、または−55℃まで続くならば
その順に益々好ましくなる。塩素を含まないハイドロフ
ルオロカーボン流動性冷媒を含む単一相混合物は通常上
述の適当なおよび好ましいタイプのエステルで得られ
る。
どれだけの量の潤滑剤を伝熱流体と混合して流動性冷
媒を形成すべきかを正確に予測することはしばしば困難
であるので、潤滑組成物が伝熱流体と上述の温度範囲に
おいて全ゆる比率において単一相を形成するときを最も
好ましいものとする。しかしながらこれは極めて厳しい
要求であり、１重量％までの本発明潤滑剤を含む流動性
冷媒混合物に対して、温度範囲全域にわたって単一相を
形成するならばほぼ満足できる。潤滑剤を２、４、10、
および15重量％まで含む混合物に対して温度範囲にわた
って単一相挙動を示すのがその順に従ってより好まし
い。
場合によっては単一相挙動は必要でない。用語「混和
性」は句「あらゆる比率において混和性」と言う時を除
き、冷凍潤滑の分野および以降、２相が形成されるがそ
れが少なくとも機械的に緩やかに撹拌されている限り安
定を維持する均一分散に容易に混合され得る時に使用さ
れる。ある種の冷凍（および他の）コンプレッサーは流
動性冷媒と潤滑剤のこのような混和性混合物で満足に操
作するよう設計されている。これに対し凝集または著し
い増粘をもたらし、および２以上の相を形成する混合物
は商業的には受け入れられず、本明細書では非混和性と
言う。以下に記載したこのような混合物は比較例であっ
て、本発明の態様ではない。
本発明の他の主な態様は本発明潤滑剤の、即ち全潤滑
剤または潤滑基剤として、潤滑剤が流動性冷媒と接触す
るような方法で冷凍機を操作する方法での使用である。
本発明の実施は更に以下の実施例および比較例から理
解できる。
一般的エステル合成法 反応すべきアルコールと酸を適当な触媒、例えばジブ
チル錫ジアセテート、錫オキザレート、りん酸および／
またはテトラブチルチタネートと共に、かくはん機、温
度計、窒素吹込管、コンデンサー、および循環トラップ
を備えた丸底フラスコ中に仕込んだ。酸をアルコールよ
り約15モル％過剰に仕込んだ。触媒の量は反応した酸と
アルコールの合計量の0.02から0.1重量％であった。
反応混合物を約220℃から230℃の範囲で加熱し、反応
により生じる水を、酸を還流して反応混合物に返しなが
らトラップに集めた。１時間当たりもとの反応混合物の
８から12％の還流速度となるように、反応混合物上を減
圧に維持した。
反応混合物を水酸基価測定のため随時採取し、水酸基
価が混合物1g当たりKOH5.0mg位下になった時、過剰の酸
の大部分を使用装置で可能な最も高い減圧度、即ち、約
0.05torrの残留圧に相当する圧を適用した後、かつ反応
温度を維持しながら蒸留することによって除去した。反
応混合物を次いで冷却し、所望ならば石灰、水酸化ナト
リウム、またはエポキシエステルで処理して残留する酸
を除去した。
得られた潤滑剤または潤滑基剤を乾燥し、相共存試験
前に乾燥し、濾過した。
相共存試験用の一般的方法 試験すべき潤滑剤の1m1を耐熱性の容積目盛付試験管
（直径17mm、長さ145mm）に入れる。試験管に栓をし、
−29±0.2℃に調節した冷浴中に置く。試験管と内容物
を５分間冷浴中で平衡にし、流動性冷媒を加えて総容量
10m1とする。流動性冷媒を加えて少なくとも15分間（そ
の間試験管と内容物は冷浴中で平衡にし、内容物は所望
により撹拌してもよく、試験管内容物の相分離を視覚的
に観察する。もし何等かの相分離があるときは試験管を
振ってこの組み合わせが混和性として評価できるか、あ
るか総合的に受け入れられないかを決める。
もし−29℃での相分離の兆候が無ければ冷浴の温度を
相分離が観察されるまで通常毎分0.3℃の割合で下げ
る。相分離の最初の観察温度が使用される冷却装置の範
囲内であるなら、不溶化開始温度として記録する。
特定実施例の組成および特性 二つの特定実施例の組成およびいくつかの相当する特
性を表１に示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ Ｃ１０Ｎ 40:30 Ｃ１０Ｎ 40:30 (56)参考文献 特開 平３−200895（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−20597（ＪＰ，Ａ) 国際公開92／01030（ＷＯ，Ａ１) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C10M 105/38 - 105/42 C10N 20:00 - 20:02 C10N 30:00 C10N 40:30

Claims (20)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】（Ａ）実質上無塩素の含弗素有機冷媒伝熱
    流体および（Ｂ）該冷媒伝熱流体と共に使用するための
    潤滑剤もしくは潤滑基剤として適した液状組成物であっ
    て、40℃で45〜110cstの粘度を有し、−40℃〜＋30℃に
    おいて該冷媒伝熱流体と共に単一相を形成し、以下の要
    件（ａ）〜（ｇ）を満たすアルコールとカルボン酸の混
    合物を反応させることによって得られるポリオールエス
    テルの混合物から実質的に成る該組成物から実質的に成
    る流動性冷媒： （ａ）アルコール残基の少なくとも95％がPEおよびDPE
    から誘導され、 （ｂ）アルコール残基の少なくとも26％がDPEから誘導
    され、 （ｃ）ポリオールエステルを調製するために実質的に一
    塩基酸のみが使用され、 （ｄ）一塩基酸の少なくとも98％が10個よりも多くない
    炭素原子を有し、 （ｅ）混合物中において少なくとも９個の炭素原子を有
    する分岐状もしくは非分岐状アシル基の百分率が49％よ
    りも大きくなく、 （ｆ）混合物中のアシル基の少なくとも29％がトリメチ
    ルヘキサン酸のうちの１種の酸のアシル基であり、およ
    び （ｇ）混合物中のアシル基の少なくとも20％が3,5,5−
    トリメチルヘキサン酸のアシル基である。
  2. 【請求項２】（Ａ）実質上無塩素の含弗素有機冷媒伝熱
    流体および（Ｂ）該冷媒伝熱流体と共に使用するための
    潤滑剤もしくは潤滑基剤として適した液状組成物であっ
    て、40℃で45〜110cstの粘度を有し、−40℃〜＋30℃に
    おいて該冷媒伝熱流体と共に単一相を形成し、以下の要
    件（ａ）〜（ｇ）を満たすアルコールとカルボン酸の混
    合物を反応させることによって得られるポリオールエス
    テルの混合物から実質的に成る該組成物から実質的に成
    る流動性冷媒： （ａ）アルコール残基の少なくとも95％がPEおよびDPE
    から誘導され、 （ｂ）アルコール残基の少なくとも26％がDPEから誘導
    され、 （ｃ）ポリオールエステルを調製するために実質的に一
    塩基酸のみが使用され、 （ｄ）一塩基酸の少なくとも98％が10個よりも多くない
    炭素原子を有し、 （ｅ）混合物中において少なくとも９個の炭素原子を有
    する分岐状もしくは非分岐状アシル基の百分率が49％よ
    りも大きくなく、 （ｆ）混合物中のアシル基の全体の少なくとも35％がト
    リメチルヘキサン酸のうちの１種の酸のアシル基であ
    り、および （ｇ）混合物中のアシル基の少なくとも29％が3,5,5−
    トリメチルヘキサン酸のアシル基である。
  3. 【請求項３】（Ａ）実質上無塩素の含弗素有機冷媒伝熱
    流体および（Ｂ）該冷媒伝熱流体と共に使用するための
    潤滑剤もしくは潤滑基剤として適した液状組成物であっ
    て、40℃で64〜110cstの粘度を有し、−40℃〜＋30℃に
    おいて該冷媒伝熱流体と共に単一相を形成し、以下の要
    件（ａ）〜（ｇ）を満たすアルコールとカルボン酸の混
    合物を反応させることによって得られるポリオールエス
    テルの混合物から実質的に成る該組成物から実質的に成
    る流動性冷媒： （ａ）アルコール残基の少なくとも98％がPEおよびDPE
    から誘導され、 （ｂ）アルコール残基の少なくとも38％がDPEから誘導
    され、 （ｃ）ポリオールエステルを調製するために実質的に一
    塩基酸のみが使用され、 （ｄ）一塩基酸の少なくとも98％が10個よりも多くない
    炭素原子を有し、 （ｅ）混合物中において少なくとも９個の炭素原子を有
    する分岐状もしくは非分岐状アシル基の百分率が49％よ
    りも大きくなく、 （ｆ）混合物中のアシル基の全体の少なくとも41％がト
    リメチルヘキサン酸のうちの１種の酸のアシル基であ
    り、および （ｇ）混合物中のアシル基の少なくとも35％が3,5,5−
    トリメチルヘキサン酸のアシル基である。
  4. 【請求項４】（Ａ）実質上無塩素の含弗素有機冷媒伝熱
    流体および（Ｂ）該冷媒伝熱流体と共に使用するための
    潤滑剤もしくは潤滑基剤として適した液状組成物であっ
    て、40℃で64〜110cstの粘度を有し、−40℃〜56℃にお
    いて該冷媒伝熱流体と共に単一相を形成し、以下の要件
    （ａ）〜（ｇ）を満たすアルコールとカルボン酸の混合
    物を反応させることによって得られるポリオールエステ
    ルの混合物から実質的に成る該組成物から実質的に成る
    請求項１記載の流動性冷媒： （ａ）アルコール残基の少なくとも98％がPEおよびDPE
    から誘導され、 （ｂ）アルコール残基の少なくとも38％がDPEから誘導
    され、 （ｃ）ポリオールエステルを調製するために実質的に一
    塩基酸のみが使用され、 （ｄ）一塩基酸の少なくとも98％が10個よりも多くない
    炭素原子を有し、 （ｅ）混合物中において少なくとも９個の炭素原子を有
    する分岐状もしくは非分岐状アシル基の百分率が49％よ
    りも大きくなく、 （ｆ）混合物中のアシル基の全体の少なくとも41％がト
    リメチルヘキサン酸のうちの１種の酸のアシル基であ
    り、および （ｇ）混合物中のアシル基の少なくとも41％が3,5,5−
    トリメチルヘキサン酸のアシル基である。
  5. 【請求項５】（Ａ）実質上無塩素の含弗素有機冷媒伝熱
    流体および（Ｂ）該冷媒伝熱流体と共に使用するための
    潤滑剤もしくは潤滑基剤として適した液状組成物であっ
    て、40℃で90〜110cstの粘度を有し、−40℃〜71℃にお
    いて該冷媒伝熱流体と共に単一相を形成し、以下の要件
    （ａ）〜（ｆ）を満たすアルコールとカルボン酸の混合
    物を反応させることによって得られるポリオールエステ
    ルの混合物から実質的に成る該組成物から実質的に成る
    請求項２記載の流動性冷媒： （ａ）アルコール残基の少なくとも98％がPEおよびDPE
    から誘導され、 （ｂ）アルコール残基の少なくとも38％がDPEから誘導
    され、 （ｃ）ポリオールエステルを調製するために実質的に一
    塩基酸のみが使用され、 （ｄ）一塩基酸の少なくとも98％が10個よりも多くない
    炭素原子を有し、 （ｅ）混合物中において少なくとも９個の炭素原子を有
    する分岐状もしくは非分岐状アシル基の百分率が49％よ
    りも大きくなく、および （ｆ）混合物中のアシル基の全体の少なくとも41％が3,
    5,5−トリメチルヘキサン酸のアシル基である。
  6. 【請求項６】組成物が、抗酸化剤、熱安定性改良剤、防
    食剤、金属不活性剤、潤滑添加剤、粘度指示改良剤、流
    動およびフロック形成抑制剤、抗摩耗剤および極圧添加
    剤からなる群から選択される１種または２種以上の添加
    剤を含有する請求項１記載の流動性冷媒。
  7. 【請求項７】組成物が、抗酸化剤、熱安定性改良剤、防
    食剤、金属不活性剤、潤滑添加剤、粘度指示改良剤、流
    動およびフロック形成抑制剤、抗摩耗剤および極圧添加
    剤からなる群から選択される１種または２種以上の添加
    剤を含有する請求項２記載の流動性冷媒。
  8. 【請求項８】組成物が、抗酸化剤、熱安定性改良剤、防
    食剤、金属不活性剤、潤滑添加剤、粘度指示改良剤、流
    動およびフロック形成抑制剤、抗摩耗剤および極圧添加
    剤からなる群から選択される１種または２種以上の添加
    剤を含有する請求項３記載の流動性冷媒。
  9. 【請求項９】組成物が、抗酸化剤、熱安定性改良剤、防
    食剤、金属不活性剤、潤滑添加剤、粘度指示改良剤、流
    動およびフロック形成抑制剤、抗摩耗剤および極圧添加
    剤からなる群から選択される１種または２種以上の添加
    剤を含有する請求項４記載の流動性冷媒。
  10. 【請求項１０】実質上無塩素の含弗素有機冷媒伝熱流体
    が、ペンタフルオロエタン、1,1−ジフルオロエタン、
    1,1,1−トリフルオロエタンおよびテトラフルオロエタ
    ンからなる群から選択される伝熱流体を含有する請求項
    １記載の流動性冷媒。
  11. 【請求項１１】実質上無塩素の含弗素有機冷媒伝熱流体
    が、ペンタフルオロエタン、1,1−ジフルオロエタン、
    1,1,1−トリフルオロエタンおよびテトラフルオロエタ
    ンからなる群から選択される伝熱流体を含有する請求項
    ２記載の流動性冷媒。
  12. 【請求項１２】実質上無塩素の含弗素有機冷媒伝熱流体
    が、ペンタフルオロエタン、1,1−ジフルオロエタン、
    1,1,1−トリフルオロエタンおよびテトラフルオロエタ
    ンからなる群から選択される伝熱流体を含有する請求項
    ３記載の流動性冷媒。
  13. 【請求項１３】実質上無塩素の含弗素有機冷媒伝熱流体
    が、ペンタフルオロエタン、1,1−ジフルオロエタン、
    1,1,1−トリフルオロエタンおよびテトラフルオロエタ
    ンからなる群から選択される伝熱流体を含有する請求項
    ４記載の流動性冷媒。
  14. 【請求項１４】実質上無塩素の含弗素有機冷媒伝熱流体
    が、ペンタフルオロエタン、1,1−ジフルオロエタン、
    1,1,1−トリフルオロエタンおよびテトラフルオロエタ
    ンからなる群から選択される伝熱流体を含有する請求項
    ５記載の流動性冷媒。
  15. 【請求項１５】実質上無塩素の含弗素有機冷媒伝熱流体
    が、ペンタフルオロエタン、1,1−ジフルオロエタン、
    1,1,1−トリフルオロエタンおよびテトラフルオロエタ
    ンからなる群から選択される流体から成る請求項10記載
    の流動性冷媒。
  16. 【請求項１６】実質上無塩素の含弗素有機冷媒伝熱流体
    が、ペンタフルオロエタン、1,1−ジフルオロエタン、
    1,1,1−トリフルオロエタンおよびテトラフルオロエタ
    ンからなる群から選択される流体から成る請求項11記載
    の流動性冷媒。
  17. 【請求項１７】実質上無塩素の含弗素有機冷媒伝熱流体
    が、ペンタフルオロエタン、1,1−ジフルオロエタン、
    1,1,1−トリフルオロエタンおよびテトラフルオロエタ
    ンからなる群から選択される流体から成る請求項12記載
    の流動性冷媒。
  18. 【請求項１８】実質上無塩素の含弗素有機冷媒伝熱流体
    が、ペンタフルオロエタン、1,1−ジフルオロエタン、
    1,1,1−トリフルオロエタンおよびテトラフルオロエタ
    ンからなる群から選択される流体から成る請求項13記載
    の流動性冷媒。
  19. 【請求項１９】請求項１記載の流動性冷媒の周期的圧
    縮、液化、膨張および気化を含む冷凍機の運転方法。
  20. 【請求項２０】請求項２記載の流動性冷媒の周期的圧
    縮、液化、膨張および気化を含む冷凍機の運転方法。
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