DE2758780A1 - Carbonsaeureester des pentaerythrits - Google Patents
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Description
ZtntraMMraich
Patent·. Merken und Lizenzen
5090 LMWkUMn. Beyerwerk
Kb/AB
Carbonsäureester des Tentaerythrits
Die vorliegende Anmeldung betrifft Carbonsäureester des Pentaerythrits und deren Verwendung in Schmiermitteln.
Die Anforderungen, die die Technik an Schmiermittel stellt, sind
in der jüngsten Zeit derart gestiegen, daß sie in vielen Fällen von Mineralölschmiermitteln nicht mehr erfüllt werden können.
Zur Schmierung von Maschinenelementen und Motoren, in welchen das Schmiermittel besonders beansprucht wird, z. B. in Turbinenmotoren
der Luftfahrt, verwendet man daher synthetische Schmierstoffe.
Dies sind vor allem Carbonsäureester.
Schmieröle auf der Basis von Carbonsäureestern übertreffen
im allgemeinen Mineralöle gleicher Grundviskositäten in höheren Flammpunkten, geringerer Flüchtigkeit und einer
besseren Viskositäts-Temperatur-Charakteristik (gemessen durch den Viskositätsindex, "V.l."). Zur Schmierung von
Maschinenelementen, welche Betriebstemperaturen größer als 17OC unterworfen werden, benötigt man Schmieröle, deren
Basisöle sich durch eine Grundviskosität von mehr als 10 cSt/ 100°C, geringe Flüchtigkeit, hohe Viskositätsindices ("VI-
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Werte"), Stockpunkte unter O0C und sehr hohe Flammpunkte
auszeichnen. Es besteht daher ein Bedürfnis, Esteröle bereitzustellen, welche allen diesen Anforderungen weitgehend entsprechen.
Sogenannte "Komplexester", welche als Veresterungskomponenten neben Diolen/Polyolen auch Monoalkohole, Dicarbonsäuren und/
oder Monocarbonsäuren enthalten, sind bekannt. Sie gestatten es zwar, Esteröle erhöhter Grundviskosität bereitzustellen, jedoch ist dem Fachmann geläufig, daß ihre Herstellung erschwert ist, infolge der nach der Veresterungsreaktion verbleibenden Anteile an Säure bzw. an Partialestern der Dicarbonsäuren, die nur schwierig durch Raffination
oder Destillation entfernt werden können.
Die Verwendung von bevorzugt in ^-Stellung zur Carboxylgruppe
verzweigten Carbonsäuren alt 14 bis 22 Kohlenstoffatomen pro Molekül als einzigen Carbonsäurekomponenten wird in der DOS
2 302 918 ebenfalls zur Herstellung höherviskoser Esteröle vorgeschlagen, doch sind die zugrunde gelegten Monocarbonsäuren nicht auf einfache Weise erhältlich und erfordern zusätzliche Syntheseschritte. Unter stark oxydativen Bedingungen
zeigen solche UIe immer noch merkliche Verdampfungsverluste.
Diese öle erreichen auch nicht ganz die geforderten hohen
Viskositätsindexwerte von über 140.
In der DT-OS 2 628 526 werden Schmierölformulierungen für Gasturbinen und Düsentriebwerke auf Basis von Pentaerythrit-
bzw. Trimethylolpropanestern von 2 - 18, bevorzugt jedoch 5-10 Kohlenstoffatome enthaltenden gesättigten Monocarbonsäuren beschrieben. Als Beispiel für solche Monocarbonsäuren
wird u.a. auch die Cyclohexylcarbonsäure erwähnt. Trimethylol- und Pentaerythritester der Cyclohexylcarbonsäure werden ausführlich im J. of Chem. and Eng. Data 7, 547 ff. (1962)
beschrieben. Aus den dort aufgeführten Daten geht hervor,
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daß Pentaerythr!tester mit 1-2 Mol Cyclohexylcarbonsäure
pro Mol Ester bis etwa zu einer Gesamtkohlenstoffzahl des Säureanteils der Ester von 32 tiefe Stockpunkte aufweisen.
Das Viskositäts-Temperatur-Verhalten dieser Ester hängt von der Anzahl der pro Molekül Ester enthaltenen Moleküle Cyclohexylcarbonsäure
ab. So liegen die Viskositätsindices der 1 Mol Cyclohexylcarbonsäure enthaltenden Pentaerythritester
in den genannten Beispielen zwischen 118 und 129, die V]I's
der 2 Mol Cyclohexylcarbonsäure pro Estermolekül enthaltenden Ester nur zwischen 88 und 90.
Eine weitere Erhöhung der Geeamtkohlenstoffzahl des Säureanteils
dieser Ester auf etwa 34 wirkt sich je nach der Art der verwendeten Monocarbonsäuren unterschiedlich auf die schmiertechnischen
Kennzahlen aus. Die Verwendung nur einer mittelkettiger. Fettsäure
(C9) neben der Cyclohexylsäure ergibt ein öl mit einem Stockpunkt
von -2O°C und einem VI von 127, während der Einsatz eines Gemisches von 1 Mol Tetradecansäure mit 1 Mol Cyclohexylcarbonsäure
und 2 Mol Hexansäure ein Esteröl mit einem Stackpunkt von +40C
und einem VI von 129 erzeugt. Eine weitere Erhöhung der Gesamtkohlenstoff zahl des Säureanteils der Pentaerythritester um 4 auf
38 und mehr läßt dagegen keine Ester mit Stockpunkten unter O0C
mehr erwarten, da z. B. schon der Übergang von Pentaerythrlt-tetraheptanoat zu Pentaerythrit-tetra-octanoat den Stockpunkt von
_32°C auf +40C ansteigen läfit. Auch ist kein wesentlicher Anstieg
des VI mehr zu erwarten.
überraschenderweise wurde nun gefunden, daß Esteröle mit hohem
Viskositätsindex und geringer Flüchtigkeit aus gut zugänglichen Rohstoffen erhalten werden auf Basis von Pentaerythritesstern
der "Isostearinsäure", der Cyclohexylcarbonsäure und weiteren aliphatischen, gesättigten Cg-C1ß-Monocarbonsäuren, wenn die
Gesamtzahl der Kohlenstoffatome pro Molekül Pentaerythrit-
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ester zwischen 47 und 51 liegt und mindestens je 22 Äquivalent-% der im Pentaerythrit vorliegenden alkoholischen
Hydroxylgruppen mit "Isostearinsäure" und Cyclohexylcarbonsäure verestert werden.
"Isostearinsäure11 ist ein Gemisch schwach methylverzweigter
C. a~Fettsauren, das z.B. die 16-Methylheptadecansäure enthält,
wie sie in der Firmenschrift "Unem 5680" von Unilever-Emery beschrieben wird. Esteröle aus Pentaerythrit und
der "Isostearinsäure" als alleiniger Säurekomponente sind bei Raumtemperatur feste Substanzen.
Gegenstand der Erfindung sind Esteröle aus
a) Pentaerythrit,
b) Cyclohexylcarbonsäure,
c) "Isostearinsäure" und
d) mindestens einer weiteren gesättigten aliphatischen Monocarbonsäure mit 6-16 Kohlenstoffatomen,
dadurch gekennzeichnet, daß die Gesamtzahl der Kohlenstoff
atome pro Estermolekül 47-51 beträgt, wobei 22-54 Äquivalent-% der im Pentaerythrit vorhandenen alkoholischen
Hydroxylgruppen mit Cyclohexylcarbonsäure, 22-40 Äquivalent-% mit "Isostearinsäure" und 20-56 Äquivalent-% mit Cg-C16-Monocarbonsäuren
verestert sind und der Ester mindestens eine der "Isostearinsäure" äquivalente Menge an
Cyclohexylcarbonsäure in veresterter Form enthält.
Es war überraschend und nicht vorherzusehen, daß gewisse Pentaerythritester, welche pro Molekül Tetraester im Mittel
- 51 Kohlenstoffatome enthalten und die durch Veresterung
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mit einem Gemisch aus "Isostearinsäure", Cyclohexylcarbonsäure und weiteren aliphatischen, gesättigten C6-C16-Monocarbonsäuren
erhalten werden, nicht nur Stockpunkte deutlich unter O0C aufweisen, sondern auch die bekannten
Pentaerythrit-Cyclohexylcarbonsäureester im Viskositäts-Temperatur-Verhalten eindeutig übertreffen.
Erfindungsgemäß sollen mindestens 22 Äquivalent-% der in
Pentaerythrit-Molekül vorhandenen 4 primären alkoholischen Hydroxylgruppen mit "Isostearinsäure" und ebenfalls mindestens
22 Äquivalent-% Hydroxylgruppen mit Cyclohexylcarbonsäure verestert sein, wobei jedoch höchstens
80 Äquivalent-% der 4 Hydroxylgruppen mit dem "Isostearinsäure "/Cyclohexylcarbonsäure-Gemisch umgesetzt werden dürfen.
Das Molverhältnis "Isostearinsäure" zu Cyclohexylcarbonsäure im fertigen Ester darf zwischen 1,0 : 1,0 und 1,0 : 2,1
variieren. Ein dritter Säurebestandteil der erfindungsgemäßen Pentaerythritester sind aliphatische gesättigte, bevorzugt
geradkettige Monocarbonsäuren, welche 6-16 Kohlenstoffatomen
enthalten. Bevorzugt wird eine möglichst vollständige Veresterung aller im Pentaerythrit vorhandenen Hydroxylgruppen,
jedoch darf die Hydroxylzahl des fertigen Esteröls innerhalb eines Bereichs von 0 - 8 mg KOH/g variieren.
Pentaerythrit kann sowohl in der reinen als auch in der technischen Qualität eingesetzt werden.
Die "Isostearinsäure" ist ein Gemisch schwach verzweigter gesättigter Monocarbonsäuren, wie es z.B. unter der Bezeichnung
"Unimac 5680" im Handel erhältlich ist.
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Die Cyclohexylcarbonsäure wird in reiner Form oder mit einem geringen Gehalt an Benzoesäure zur Herstellung der erfindungsgemäßen Ester verwendet.
Beispiele für weitere geeignete aliphatische gesättigte Monocarbonsäuren sind Capronsäure, Önanthsäure, Caprylsäure, Pelargonsäure, Caprinsäure, Undecansäure, Laurinsäur e, Tridecansäure, Myristinsäure, Pentadecansäure
und Palmitinsäure.
Die Veresterungsreaktion zur Herstellung der erfindungsgemäßen Ester erfolgt in Substanz oder mit einem Azeotrop bildenden Lösemittel bei Temperaturen von 50 - 260, bevorzugt
von 140 - 22O°C unter Inertgas. Als Inertgas können beispielsweise Stickstoff, Kohlendioxid oder Edelgase zur Anwendung kommen. Als Katalysator können bei der Umsetzung
Verbindungen wie organische Sulfonsäuren, Schwefelsäure, Phosphorsäure, deren saure Salze wie Hydrogensulfate und
Dihydrogenphosphate, Phosphonsäureester oder Dialkylzinnoxide in katalytischen Mengen eingesetzt werden. Pro Äquivalent
OH-Gruppen werden 0,8 bis 1,3, bevorzugt 1-1,2 Äquivalente an Säuregruppen eingesetzt. Als Azeotrope bildende Lösungsmittel kommen aromatische Kohlenwasserstoffe wie Benzol,
Toluol, Xylol, Chlorbenzol oder halogenhaltige Kohlenwasserstoffe wie Tetrachlorkohlenstoff oder Chloroform in Frage.
Man verestert entweder stufenweise, indem man die weniger flüchtigen Monocarbonsäuren zuerst einsetzt, dann nach
Erreichen einer Säurezahl <5 mg KOH/g die flüchtigen Monocarbonsäuren in kleinem Oberschuß zugibt und die Reaktion zu
Ende bringt oder indem man Pentaerythrit zusammen mit allen Monocarbonsaurekomponenten umsetzt, bis sich die aus der
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■δ-
Uberschußmenge der Monocarbonsäuren ableitende End-Säurezahl
des Esteröls ergibt.
Lösungsmittel, überschüssige Säure und Katalysator werden durch geeignete Operationen wie Filtration, Hochvakuumdestillation,
Strippen, Dünnschichtverdampfen und Behandlung mit Alkali oder Methanol entfernt.
Die erfindungsgemäßen Ester können als Basisöl zur Herstellung
flüssiger oder pastenartiger Schmiermittel verwendet werden. Sie sind ebenfalls für Abmischungen mit anderen synthetischen
oder mineralischen Basisschmierölen geeignet.
Die erfindungsgemäßen Esteröle zeichnen sich durch hohe
Flammpunkte und niedrige Verdampfungsverluste bei gegenüber Vergleichsestern erhöhten Grundviskositäten, aber auch durch
sehr hohe Viskositätsindices aus, wie die folgenden Beispiele zeigen:
Ester aus Pentaerythrit/Laurinsäure/2-Äthylhexansäure,
Mol-Verhältnis 1:2:2
Gesamtzahl der C-Atome: 4 5
kinem. Viskosität bei 5O°C: 29,0 cSt; bei 100°C;7,0 cSt;
Verdampfungsverlust (nach 100 h/200 C in offener Porzellanschale) : 15,4 %
Stockpunkt: - 8°C
Flammpunkt: 265°C
Viskositätsindex-Ext.: 124
Stockpunkt: - 8°C
Flammpunkt: 265°C
Viskositätsindex-Ext.: 124
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Ester aus Pentaerythrit/Isostearinsäure/Cyclohexylcarbonsäure/Laurinsäure
Mol.-Verh. 1:1:2:1
Gesamtzahl der C-Atome: 49
kinem. Viskosität bei 50°C: 79,4 cSt; bei 100°C: 16,7 cSt;
Verdampfungsverlust nach 100 h/200°C in offener Porzellan-
| schale): 5,1 % | -10°C |
| Stockpunkt: | ► 300°C |
| Flammpunkt: ) | : 149 |
| Viskositätsindex-Ext. | |
| Vergleichsbeispiel 2 | |
säure/Laurinsäure
Mol.-Verh. 1:0,7:2,4:0,9
kinem. Viskosität bei 50°C: 109,8 cSt; bei 100°C: 18,15 cSt
säure/Laurinsäure
Mol.-Verh. 1:1,2:1,4:1,4
kinem. Viskosität bei 50°C: 69,15 cSt; bei 100°C: 13,92 cSt
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-h-
| Stockpunkt: | -4 | bis -5°C |
| Flammpunkt: | 274 | °C |
| Viskositätsindex-Ext.: | 129 | |
| Vergleichsbeispiel 4 |
Ester aus Pentraerythrit/Stearinsäure/Cyclohexylcarbonsäure/ Laurinsäure;
Mol-Verh. = 1:1:2:1
Gesamtzahl der C-Atome: 49
Stockpunkt: + 32°C
Mol-Verh. = 1:1:2:1
Gesamtzahl der C-Atome: 49
Stockpunkt: + 32°C
Das Vergleichsbeispiel 4 zeigt, daß der Ersatz der Isostearinsäure
durch eine andere aliphatische Monocarbonsäure mit 18
Kohlenstoffatomen zu einem deutlich höheren Stockpunkt und damit zu wesentlich schlechteren Fließeigenschaften der
öle führt.
Unter oxydativen Bedingungen und hohen Temperaturen, beispielsweise
im Alterungstest nach IP 48/DIN 51352 werden die erfindungsgemäßen öle weniger unter Abspaltung flüssiger
Bestandteile abgebaut als z.B. Pentaerythrit-tetra-(2-hexyl)-decanoat,
einem dem Stand der Technik gemäß DT-OS 2 302 918 entsprechenden öl, wie die folgende Tabelle
zeigt:
(Alterungsversuch nach DIN 51352 (12 H bei 22O°C, 15 1 Luft/h)
Verdanpfungs- Erhöhung der kinen. verlust /\J
Visk. bei 37,8°C
ffj
Beispiel 8,9 830
decanoat 21,2 1610
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Die folgende Tabelle 2 zeigt die Gegenüberstellung der Eigenschaften der zwei Pentaerythritester Ά und B mit
der größten Gesamtkohlenstoffzahl aus dem Journal of Chemical and Engineering Data 7, 547 ff. (1902) und des
erfindungsgemäßen Esteröls des Beispiels.
Ester A
Ester B Ester des erfindungsgemäßen Beispiels
weitere vorband. Monocarbonsäuren
Capronsäure Pelargonsre. "Isostearinsäure" Myristinsäure Laurinsäure
Mol.-Verh. Cyclohexylcarbonsre: weit. Carbonsäuren
1:2:1
1:3
2:1:1
39
49
| Stockpunkt | + 4°C | -2O°C | - 1O°C |
| Viskositätsindex (VIg) | 129 | 127 | 149 |
| kin. Vis. bei 10O0C | 8,5 cSt |
•
7,8 |
16,7 |
Wie diese Tabelle zeigt, lassen die aus der Literatur bekannten Ester A und B nicht erwarten, daß eine zur Erhöhung
der Gesamtkohlenstoffzahl notwendige Mitverwendung von Fettsäuren mit 10 oder mehr Kohlenstoffatomen Ester mit Stock-
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punkten um -1O°C und Viskositätsindices größer als 130 argibt.
So führt der Ersatz der Pelargonsäure im Ester B durch ein Gemisch von Capronsäure und Myristinsäure (Ester A) zu
einer Erhöhung des Stockpunktes auf Werte über O C. Demgegenüber weist der erfindungsgemäße Ester der 10 Kohlenstoffatome
mehr und eine C. g-Fettsäure gebunden enthält, einen Viskositätsindexwert von fast 150 und einen Stockpunkt
um -10 C auf.
Die Vergleichsbeispiele 2 und 3 zeigen, daß ähnlich zusammengesetzte
Esteröle mit weniger als 47 bzw. mehr als 51 Kohlenstoffatomen pro Molekül nicht mehr die Kombination aus gutem Stockpunkt
und hohem Viskositätsindex ergeben, wie das erfindungsgemäße öl. Das Vergleichsöl 2 mit durchschnittlich
4 5 C-Atomen/Molekül weist zwar einen tiefen Stockpunkt
auf, jedoch liegt sein Viskositätsindex mit 109 wesentlich niedriger als der des Vergleichsöles 3 und des
erfindungsgemäßen Öls. Das öl 3, welches durchschnittlich
53 C-Atome pro Molekül enthält, besitzt nur einen VI von 129 (um 20 Einheiten tiefer als das erfindungsgemäße öl)
und liegt auch im Stockpunkt zwischen -10 und 0 C und damit höher als im erfindungsgemäßen öl.
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Herstellungsvorschriften —
Vergleichsbeispiel 1
Vergleichsbeispiel 1
204 g Pentaerythrit werden zusammen mit 600 g Laurinsäure und 26 g Tri-n-butylphosphat in 1OO ml Xylol 10 h am
Hasserabscheider unter Rückfluß gekocht. Nach dieser Ze_t ist die Säurezahl unter 4 mg KOH/g abgesunken. Nach Zugabe
von 475 g 2-Xthylhexansäure und einer Reaktionszeit von etwa 5O h ist die Veresterungsreaktion beendet. Das Reaktionsgemisch
wird zunächst im Hasserstrahlvakuum von Xylol befreit, danach zur Entfernung der überschüssigen Säure mit 10 %iger
Natronlauge extrahiert, mit Hasser neutral gewaschen und abschließend destilliert.
End-Säurezahl <« 0,1 mg KOH/g. Ausbeute 823 g.
Beispiel
Die Herstellung erfolgt analog den Vergleichsbeispiel 1,
ausgehend von 163,2 g Pentaerythrit, 307,2 g Cyclohexancarbonsäure,
34O,8 g "Isostearinsäure" und 23 g Tri-n-butylphosphat mit einer Reaktionsdauer von 20 h in der ersten Stufe,
Zugabe von 336 g Laurinsäure und einer Reaktionsdauer von 6 h in der zweiten Stufe. Nach Extraktion mit Methanol und abschließender
Destillation beträgt die Endsäurezahl 0,1, die Ausbeute 859 g.
Vergleichsbeispiel 2
Vergleichsbeispiel 2
Die Herstellung erfolgt analog den Beispiel 1, ausgehend
von 108,8 g Pentaerythrit, 245,8 g Cyclohexancarbonsäure, 159,0 g "Isostearinsäure" und 10 g Tri-n-butylphosphat mit einer Reaktionszeit
von 1O h in der ersten Stufe, Zugabe von 176,0 g Laurinsäure und einer Reaktionsdauer von 6 h in der zweiten
Stufe. Nach Extraktion mit Methanol und abschließender Destillation ist die Endsäurezahl 0,3; die Ausbeute beträgt 56O g.
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-H-
Herstellung analog Vergleichsbeispiel 2 aus 108,8 g Pentaerythrit,
143,4 g Cyclohexancarbonsäure, 272,6 g "Isostearinsäure" und 10 g Tri-n-butylphosphat mit einer Reaktionszeit von
4 h in der ersten Stufe, Zugabe von 246,4 g Laurinsäure
und einer Reaktionsdauer von 6 h in der zweiten Stufe. End-Säurezahl 0,2; Ausbeute; 671 g.
Die Herstellung erfolgt analog Beispiel 1, ausgehend von
136 g Pentaerythrit, 256 g Cyclohexancarbonsäure, 284 g Stearinsäure und 4,5 g Dibutylzinnoxid in der ersten Stufe
mit einer Reaktionsdauer von 6 h, Zugabe von 240 g Lauringsäure und einer Reaktionsdauer von 4 h in der zweiten
Stufe. Die End-Säurezahl nach Extraktion mit verdünnter Natronlauge beträgt ca. 0,5, die Ausbeute 69Og.
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Claims (3)
1. Esteröle aus
—^ a) Pentaerythrit
b) Cyclohexylcarbonsäure,
c) "Isostearinsäure" und
d) mindestens einer weiteren gesättigten aliphatischen
Monocarbonsäure mit 6-16 Kohlenstoffatomen,
dadurch gekennzeichnet, daß die Gesamtzahl der Kohlenstoffatome pro Estermolekül 47 - 51 beträgt, wobei 22 -54 Äquivalent-% der im Pentaerythrit vorhandenen alkoholischen
Hydroxylgruppen mit Cyclohexylcarbonsäure, 22 - 40 Äquivalent-% mit "Isostearinsäure" und 20 - 56 Äquivalent-% mit
Cc-C, ,-Monocarbonsäuren verestert sind und der Ester
ο Ib
mindestens eine der "Isostearinsäure" äquivalente Menge Cyclohexylcarbonsäure in veresterter Form enthält.
2. Verwendung der Ester nach Anspruch 1 als Basisschmieröl.
3. Verwendung der Ester nach Anspruch 1 in Mischungen nr it
anderen synthetischen oder mineralischen Schmierstoffen.
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8130 | Withdrawal |