JP3393870B2 - ビスアゾ化合物およびその製法 - Google Patents
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Description
【発明の詳細な説明】
技術分野
本発明は新規ビスアゾ化合物およびその製法に関す
る。
る。
従来技術
アゾ化合物は染料、顔料、電荷発生材料などに有用で
あり、古くから多くの化合物が提供されてきた。特に近
年、OPC用に適した多くの化合物が開発されている。例
えば特開平７−234530号公報にはヒドロキシナフタレン
ジカルボキシイミドをカップラーとする高感度で耐久性
に優れた電荷発生材料が提案されている。ここに提案さ
れたイミドは２−ヒドロキシナフタレン−4,5−ジカル
ボキシイミドである。
あり、古くから多くの化合物が提供されてきた。特に近
年、OPC用に適した多くの化合物が開発されている。例
えば特開平７−234530号公報にはヒドロキシナフタレン
ジカルボキシイミドをカップラーとする高感度で耐久性
に優れた電荷発生材料が提案されている。ここに提案さ
れたイミドは２−ヒドロキシナフタレン−4,5−ジカル
ボキシイミドである。
発明の開示
本発明は耐久性、耐薬品性、耐溶剤性、耐熱性などに
優れたビスアゾ系の色材を得ることを特徴とする。
優れたビスアゾ系の色材を得ることを特徴とする。
本発明は２−ヒドロキシナフタレン−3,6−ジカルボ
ン酸、エステル、アミドまたはウレイド誘導体をカップ
ラーとして用いた、分子中に２個のアゾ基を有する新規
なビスアゾ化合物、それを含む色材および上記ビスアゾ
化合物の製造法を提供する。即ち、本発明は下記一般式
［Ｉ］： Ａ−Ｎ＝Ｎ−Ｅ−Ｎ＝Ｎ−A' ［Ｉ］ ［式中、ＡおよびA'は同じであっても異なっていてもよ
い下記一般式［II］ （式中、Ｙは−（CONH）ｎ−Ｘまたは−COR、 Y'は−（CONH）ｎ−X'または−COR'、 ＸおよびX'は同じであっても異なっていてもよく、置
換基を有していてもよい芳香族基または置換基を有して
いてもよい共役二重結合を有する複素環基）、 ｎは１または２の整数 ＲおよびR'は同じであっても異なっていてもよい水酸
基、炭素原子数が１〜６の分岐を有してもよいアルコキ
シ基、ベンジルオキシ基、フェノキシ基またはフェナシ
ルオキシ基、 R2は水素原子、炭素原子数が１〜６の分岐を有しても
よいアルキル基、炭素原子数が１〜６のアシル基または
フェニルアルキル基、 Ｑは炭素原子数が１〜６の分岐を有していてもよいア
ルキル基、炭素原子数が１〜６の分岐を有していてもよ
いアルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基またはニトロ
ソ基、ｍは０〜３の整数 ただし、ＲまたはR'のいずれか一方が水酸基の場合は、
許容される塩を形成してもよい； Ｅは共役二重結合を有する環状の基を表す。］で示され
るビスアゾ化合物およびこのビスアゾ化合物を含む色材
に関する。本明細書で色材とは、染料、顔料、インキ、
塗料、印刷インキおよび電荷発生材料などを言う。
ン酸、エステル、アミドまたはウレイド誘導体をカップ
ラーとして用いた、分子中に２個のアゾ基を有する新規
なビスアゾ化合物、それを含む色材および上記ビスアゾ
化合物の製造法を提供する。即ち、本発明は下記一般式
［Ｉ］： Ａ−Ｎ＝Ｎ−Ｅ−Ｎ＝Ｎ−A' ［Ｉ］ ［式中、ＡおよびA'は同じであっても異なっていてもよ
い下記一般式［II］ （式中、Ｙは−（CONH）ｎ−Ｘまたは−COR、 Y'は−（CONH）ｎ−X'または−COR'、 ＸおよびX'は同じであっても異なっていてもよく、置
換基を有していてもよい芳香族基または置換基を有して
いてもよい共役二重結合を有する複素環基）、 ｎは１または２の整数 ＲおよびR'は同じであっても異なっていてもよい水酸
基、炭素原子数が１〜６の分岐を有してもよいアルコキ
シ基、ベンジルオキシ基、フェノキシ基またはフェナシ
ルオキシ基、 R2は水素原子、炭素原子数が１〜６の分岐を有しても
よいアルキル基、炭素原子数が１〜６のアシル基または
フェニルアルキル基、 Ｑは炭素原子数が１〜６の分岐を有していてもよいア
ルキル基、炭素原子数が１〜６の分岐を有していてもよ
いアルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基またはニトロ
ソ基、ｍは０〜３の整数 ただし、ＲまたはR'のいずれか一方が水酸基の場合は、
許容される塩を形成してもよい； Ｅは共役二重結合を有する環状の基を表す。］で示され
るビスアゾ化合物およびこのビスアゾ化合物を含む色材
に関する。本明細書で色材とは、染料、顔料、インキ、
塗料、印刷インキおよび電荷発生材料などを言う。
本発明はさらに一般式［VI］
H2N−Ｅ−NH2 ［VI］
［式中、Ｅは共役二重結合を有する環状の基を表す］で
表される化合物をジアゾ化し、得られたビスジアゾニウ
ム化合物を一般式［VII］ ［式中、Ｙは−（CONH）ｎ−Ｘまたは−COR、 Y'は−（CONH）ｎ−X'または−COR'、 ＸおよびX'は同じであっても異なっていてもよく、置
換基を有していてもよい芳香族基または置換基を有して
いてもよい共役二重結合を有する複素環基、 ＲおよびR'は同じであっても異なってもよい水酸基、
炭素原子数が１〜６の分岐を有してもよいアルコキシ
基、ベンジルオキシ基、フェノキシ基またはフェナシル
オキシ基、 ｎは１または２の整数。
表される化合物をジアゾ化し、得られたビスジアゾニウ
ム化合物を一般式［VII］ ［式中、Ｙは−（CONH）ｎ−Ｘまたは−COR、 Y'は−（CONH）ｎ−X'または−COR'、 ＸおよびX'は同じであっても異なっていてもよく、置
換基を有していてもよい芳香族基または置換基を有して
いてもよい共役二重結合を有する複素環基、 ＲおよびR'は同じであっても異なってもよい水酸基、
炭素原子数が１〜６の分岐を有してもよいアルコキシ
基、ベンジルオキシ基、フェノキシ基またはフェナシル
オキシ基、 ｎは１または２の整数。
R2は水素原子、炭素原子数が１〜６の分岐を有しても
よいアルキル基、炭素原子数が１〜６のアシル基または
フェニルアルキル基、 Ｑは炭素原子数が１〜６の分岐を有していてもよいア
ルキル基、炭素原子数が１〜６の分岐を有していてもよ
いアルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基またはニトロ
ソ基、ｍは０〜３の整数］ で表される化合物とカップリングする、前記ビスアゾ化
合物の製造法に関する。さらにこのビスアゾ化合物はＲ
およびR'の少なくとも一方が水酸基のときは金属化合物
によりレーキを形成させてもよい。
よいアルキル基、炭素原子数が１〜６のアシル基または
フェニルアルキル基、 Ｑは炭素原子数が１〜６の分岐を有していてもよいア
ルキル基、炭素原子数が１〜６の分岐を有していてもよ
いアルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基またはニトロ
ソ基、ｍは０〜３の整数］ で表される化合物とカップリングする、前記ビスアゾ化
合物の製造法に関する。さらにこのビスアゾ化合物はＲ
およびR'の少なくとも一方が水酸基のときは金属化合物
によりレーキを形成させてもよい。
前述のごとく本発明においてはカップラー（一般式
［II］で表される基および［VII］で表される化合物）
は２−ヒドロキシナフタレン−3,6−ジカルボキシアミ
ド、カルボキシウレイドまたはカルボン酸誘導体を原料
とする。原料となる２−ヒドロキシナフタレン−3,6−
ジカルボン酸はカリウム塩の存在下、高温高圧下で二酸
化炭素を２−ヒドロキシナフタレンカリウムと反応させ
るコルベシュミット法により得ることができる。
［II］で表される基および［VII］で表される化合物）
は２−ヒドロキシナフタレン−3,6−ジカルボキシアミ
ド、カルボキシウレイドまたはカルボン酸誘導体を原料
とする。原料となる２−ヒドロキシナフタレン−3,6−
ジカルボン酸はカリウム塩の存在下、高温高圧下で二酸
化炭素を２−ヒドロキシナフタレンカリウムと反応させ
るコルベシュミット法により得ることができる。
アミドまたはウレイドはスルホランなどの溶媒中でチ
オニルクロリドなどにより常法に従って酸クロリドを
得、これにアミン類や尿素類を反応することにより得る
ことができる。あるいは、三塩化りんまたはジシクロヘ
キシルボジイミドなどによりアミン類や尿素類と直接反
応することによって得ることができる。
オニルクロリドなどにより常法に従って酸クロリドを
得、これにアミン類や尿素類を反応することにより得る
ことができる。あるいは、三塩化りんまたはジシクロヘ
キシルボジイミドなどによりアミン類や尿素類と直接反
応することによって得ることができる。
アミン類または尿素類、即ち、ＹおよびY'において基
ＸまたはX'を構成する化合物としては、置換基を有して
いてもよい芳香族アミノ化合物、例えばアニリン（Ｘま
たはX'がフェニル基）、α−またはβ−アミノナフタレ
ン（ＸまたはX'がナフチル基）、アミノアントラキノン
（ＸまたはX'がアントラキノニル基）、置換基を有して
いてもよい共役二重結合を有する複素環化合物、例えば
アミノベンズイミダゾロン（ＸまたはX'がベンズイミダ
ゾロニル基）、アミノカルバゾール（ＸまたはX'がカル
バゾリル基）、アミノピリジン（ＸまたはX'がピリジル
基）、アミノチアゾール（ＸまたはX'がチアゾリル
基）、アミノベンゾチアゾール（ＸまたはX'がベンゾチ
アゾリル基）、アミノイミダゾール（ＸまたはX'がイミ
ダゾリル基）、更にアミノインドール（ＸまたはX'がイ
ンドリル基）、アミノチオフェン（ＸまたはX'がチオフ
リル基）、アミノフェノチアジン（ＸまたはX'がフェノ
チアジニル基）、アミノアクリジン（ＸまたはX'がアク
リジニル基）、アミノキノリン（ＸまたはX'がキノリニ
ル基）などが例示される。これらの化合物の置換基とし
てはハロゲン、ニトロ基、低級アルキル基、シアノ基、
フェノキシ基、アミド基（例えばフェニルアミノカルボ
ニル基）などが例示され、更にこれらのフェニル基やア
ミド基には別の置換基、例えばハロゲン、低級アルキ
ル、低級アルコキシ、アルキルアミノスルホニル、ニト
リルなどが例示される。
ＸまたはX'を構成する化合物としては、置換基を有して
いてもよい芳香族アミノ化合物、例えばアニリン（Ｘま
たはX'がフェニル基）、α−またはβ−アミノナフタレ
ン（ＸまたはX'がナフチル基）、アミノアントラキノン
（ＸまたはX'がアントラキノニル基）、置換基を有して
いてもよい共役二重結合を有する複素環化合物、例えば
アミノベンズイミダゾロン（ＸまたはX'がベンズイミダ
ゾロニル基）、アミノカルバゾール（ＸまたはX'がカル
バゾリル基）、アミノピリジン（ＸまたはX'がピリジル
基）、アミノチアゾール（ＸまたはX'がチアゾリル
基）、アミノベンゾチアゾール（ＸまたはX'がベンゾチ
アゾリル基）、アミノイミダゾール（ＸまたはX'がイミ
ダゾリル基）、更にアミノインドール（ＸまたはX'がイ
ンドリル基）、アミノチオフェン（ＸまたはX'がチオフ
リル基）、アミノフェノチアジン（ＸまたはX'がフェノ
チアジニル基）、アミノアクリジン（ＸまたはX'がアク
リジニル基）、アミノキノリン（ＸまたはX'がキノリニ
ル基）などが例示される。これらの化合物の置換基とし
てはハロゲン、ニトロ基、低級アルキル基、シアノ基、
フェノキシ基、アミド基（例えばフェニルアミノカルボ
ニル基）などが例示され、更にこれらのフェニル基やア
ミド基には別の置換基、例えばハロゲン、低級アルキ
ル、低級アルコキシ、アルキルアミノスルホニル、ニト
リルなどが例示される。
上記アミノ化合物とシアン酸カリを反応させる事によ
り、対応する尿素を得ることができる。即ち、例えばア
ニリンからはフェニル尿素を得ることができる。
り、対応する尿素を得ることができる。即ち、例えばア
ニリンからはフェニル尿素を得ることができる。
ＹおよびY'は、−CORまたは−COR'を示していてもよ
い。ＲおよびR'は同じであっても異なっていてもよい水
酸基、炭素原子数１〜６、好ましくは１〜４の分岐を有
していてもよいアルコキシ基、特にメトキシ基、エトキ
シ基；ベンジルオキシ基、フェノキシ基またはフェナシ
ルオキシ基を表わすが、これらの基に含まれる芳香族環
は置換基、例えばハロゲン原子、低級アルキル基などを
有していてもよい。
い。ＲおよびR'は同じであっても異なっていてもよい水
酸基、炭素原子数１〜６、好ましくは１〜４の分岐を有
していてもよいアルコキシ基、特にメトキシ基、エトキ
シ基；ベンジルオキシ基、フェノキシ基またはフェナシ
ルオキシ基を表わすが、これらの基に含まれる芳香族環
は置換基、例えばハロゲン原子、低級アルキル基などを
有していてもよい。
基R2は水素原子、炭素原子数１〜６、好ましくは１〜
４の分岐を有していてもよいアルキル基、特にメチル
基、エチル基；炭素原子数１〜６、好ましくは１〜４の
アシル基、特にアセチル基；またはフェニルアルキル基
であり、フェニルアルキル基は置換基、例えばハロゲン
原子、低級アルキル基などを有していてもよい。
４の分岐を有していてもよいアルキル基、特にメチル
基、エチル基；炭素原子数１〜６、好ましくは１〜４の
アシル基、特にアセチル基；またはフェニルアルキル基
であり、フェニルアルキル基は置換基、例えばハロゲン
原子、低級アルキル基などを有していてもよい。
基Ｑはナフタレン核上に置換基を有していてもよいこ
とを意味し、Ｑは炭素原子数１〜６、好ましくは１〜４
の分岐を有していてもよいアルキル基、特にメチル基、
エチル基；炭素原子数１〜６、好ましくは１〜４の分岐
を有していてもよいアルコキシ基、特にメトキシ基、エ
トキシ基；ハロゲン原子、ニトロ基またはニトロソ基が
例示される。置換基の数ｍは通常０であるが、３個まで
有していてもよい。ただし、ナフタレン核の１位に置換
基を有することはない。
とを意味し、Ｑは炭素原子数１〜６、好ましくは１〜４
の分岐を有していてもよいアルキル基、特にメチル基、
エチル基；炭素原子数１〜６、好ましくは１〜４の分岐
を有していてもよいアルコキシ基、特にメトキシ基、エ
トキシ基；ハロゲン原子、ニトロ基またはニトロソ基が
例示される。置換基の数ｍは通常０であるが、３個まで
有していてもよい。ただし、ナフタレン核の１位に置換
基を有することはない。
本発明ビスアゾ化合物は、一般式［VI］で表されるジ
アミン類を亜硝酸ナトリウムなどでジアゾ化して得られ
るビスジアゾニウム化合物を上記２−ヒドロキシナフタ
レン−3,6−ジカルボン酸、エステル、アミドまたはウ
レイドカップリングすることにより得られる。
アミン類を亜硝酸ナトリウムなどでジアゾ化して得られ
るビスジアゾニウム化合物を上記２−ヒドロキシナフタ
レン−3,6−ジカルボン酸、エステル、アミドまたはウ
レイドカップリングすることにより得られる。
さらに、ＲまたはR'が水酸基のときは適当な金属塩、
例えばCa、Ba、Mn、Stなどの塩でレーキ化してもよい。
例えばCa、Ba、Mn、Stなどの塩でレーキ化してもよい。
ジアミン類、即ち、Ｅを構成する化合物としては共役
二重結合を有する環状の基に直結する２個のアミノ基を
有する化合物であり、この環状の基は置換基、たとえば
ハロゲン、低級アルキル、アルコキシ、シアノ、ニト
ロ、スルホなどを有していてもよい。本発明のビスアゾ
化合物の製造に使用し得る代表的なアミン類としては、
アリーレン基、一般式［III］および［Ｖ］で表される
基本骨格を有するジアミンである： −Ar−Ｍ−Ar'− ［III］ ［式中、ArおよびAr'はそれぞれ独立して置換基を有し
ていてもよいアリーレン基または共役二重結合を有する
複素環基、Ｍは単結合、−CH2−、−CH＝Ｃ（E'）−
（E'は水素、ハロゲン原子、低級アルキル基またはシア
ノ基など）、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ−Ｓ−、−CO−、−
COO−、−SO2−、−Ｎ（Ｔ）−（Ｔはフェニル基または
低級アルキル基）、−Ｎ＝Ｎ−、−CH＝CH−φ−CH＝CH
−（φはアリーレン基）および式［IV］： （式中、Ｇは−Ｏ−、−Ｓ−または−NH−を表わす） からなる群から選ばれた基を表す］； ［式中、Ｌは＞Ｎ−CH3、＞Ｃ＝Ｏまたは＞Ｃ＝Ｓを表
す］。
二重結合を有する環状の基に直結する２個のアミノ基を
有する化合物であり、この環状の基は置換基、たとえば
ハロゲン、低級アルキル、アルコキシ、シアノ、ニト
ロ、スルホなどを有していてもよい。本発明のビスアゾ
化合物の製造に使用し得る代表的なアミン類としては、
アリーレン基、一般式［III］および［Ｖ］で表される
基本骨格を有するジアミンである： −Ar−Ｍ−Ar'− ［III］ ［式中、ArおよびAr'はそれぞれ独立して置換基を有し
ていてもよいアリーレン基または共役二重結合を有する
複素環基、Ｍは単結合、−CH2−、−CH＝Ｃ（E'）−
（E'は水素、ハロゲン原子、低級アルキル基またはシア
ノ基など）、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ−Ｓ−、−CO−、−
COO−、−SO2−、−Ｎ（Ｔ）−（Ｔはフェニル基または
低級アルキル基）、−Ｎ＝Ｎ−、−CH＝CH−φ−CH＝CH
−（φはアリーレン基）および式［IV］： （式中、Ｇは−Ｏ−、−Ｓ−または−NH−を表わす） からなる群から選ばれた基を表す］； ［式中、Ｌは＞Ｎ−CH3、＞Ｃ＝Ｏまたは＞Ｃ＝Ｓを表
す］。
これらのジアミン類の具体例は以下の通りである。
（１）アリーレンジアミン群、例えば置換基を有してい
てもよいフェニレンジアミン、ナフチレンジアミン、ア
ンスリレンジアミンなど （２）−Ar−Ｍ−Ar'−群、例えばＭが単結合として Ｍが−CH2−の例として Ｍが−CH＝Ｃ（E'）−の例として Ｍが−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ−Ｓ−、−COO−、−SO2−、
−Ｎ（Ｔ）−または−Ｎ＝Ｎ−の例としては、 Ｍが−CH＝CH−φ−CH＝CH−の例としては Ｍが式［IV］で表わされるジアミンの例としては （３）ジアミン類が一般式［Ｖ］で表わされる基本骨格
を有する群の例として、 などがある。
てもよいフェニレンジアミン、ナフチレンジアミン、ア
ンスリレンジアミンなど （２）−Ar−Ｍ−Ar'−群、例えばＭが単結合として Ｍが−CH2−の例として Ｍが−CH＝Ｃ（E'）−の例として Ｍが−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ−Ｓ−、−COO−、−SO2−、
−Ｎ（Ｔ）−または−Ｎ＝Ｎ−の例としては、 Ｍが−CH＝CH−φ−CH＝CH−の例としては Ｍが式［IV］で表わされるジアミンの例としては （３）ジアミン類が一般式［Ｖ］で表わされる基本骨格
を有する群の例として、 などがある。
ジアミン類からビスジアゾニウム化合物を得る方法は
特に限定的ではない。芳香族第１級アミン類を亜硝酸ナ
トリウムでジアゾ化する一般的方法を使用すればよい。
特に限定的ではない。芳香族第１級アミン類を亜硝酸ナ
トリウムでジアゾ化する一般的方法を使用すればよい。
ビスジアゾニウム化合物はさらに前述の２−ヒドロキ
シナフタレン−3,6−ジカルボン酸、エステル、アミド
またはウレイドでカップリングするがこの方法も常套の
方法を採用すればよい。
シナフタレン−3,6−ジカルボン酸、エステル、アミド
またはウレイドでカップリングするがこの方法も常套の
方法を採用すればよい。
本発明ビスアゾ化合物は顔料、印刷インキ、塗料、高
分子材料用練り込み着色料、有機光導電体などに使用で
きる。
分子材料用練り込み着色料、有機光導電体などに使用で
きる。
以下、実施例をあげて説明する。
実施例１
1,4−ビス（2'−ヒドロキシ−3',6'−ジフェニルアミノ
カルボニルナフト−1'−イルアゾ）ベンゼンの合成 1,4−フェニレンジアミン1.08gを水50gに懸濁し、35
％−塩酸3.0gを加えて溶解する。その後、０℃に保ちな
がら亜硝酸ナトリウム2.1gを水10gに溶解した溶液を滴
下してジアゾ化を行う。他方、２−ヒドロキシ−3,6−
ジフェニルアミノカルボニルナフタレン11.5gをＮ−メ
チル−２−ピロリドン230gに懸濁し、水酸化ナトリウム
1.6gを水10gに溶解した溶液を添加し、溶解した後、15
℃に保つ。これに上述のジアゾ溶液を約20分で添加して
カップリング反応を行う。さらに30分撹拌後、水200gを
加え、70℃に昇温し、水800gを約１時間かけて滴下す
る。その後、除冷して室温にて吸引濾過した。生成物を
メタノールで超音波洗浄した後、減圧下乾燥して、暗い
赤みの紫色粉末［1,4−ビス（2'−ヒドロキシ−3',6'−
ジフェニルアミノカルボニルナフト−1'−イルアゾ）ベ
ンゼン］5.1gを得た（融点・分解点:348.0℃（分
解））。
カルボニルナフト−1'−イルアゾ）ベンゼンの合成 1,4−フェニレンジアミン1.08gを水50gに懸濁し、35
％−塩酸3.0gを加えて溶解する。その後、０℃に保ちな
がら亜硝酸ナトリウム2.1gを水10gに溶解した溶液を滴
下してジアゾ化を行う。他方、２−ヒドロキシ−3,6−
ジフェニルアミノカルボニルナフタレン11.5gをＮ−メ
チル−２−ピロリドン230gに懸濁し、水酸化ナトリウム
1.6gを水10gに溶解した溶液を添加し、溶解した後、15
℃に保つ。これに上述のジアゾ溶液を約20分で添加して
カップリング反応を行う。さらに30分撹拌後、水200gを
加え、70℃に昇温し、水800gを約１時間かけて滴下す
る。その後、除冷して室温にて吸引濾過した。生成物を
メタノールで超音波洗浄した後、減圧下乾燥して、暗い
赤みの紫色粉末［1,4−ビス（2'−ヒドロキシ−3',6'−
ジフェニルアミノカルボニルナフト−1'−イルアゾ）ベ
ンゼン］5.1gを得た（融点・分解点:348.0℃（分
解））。
この赤外吸収スペクトル（KBr法）を図１に示す。
実施例２
1,4−ビス｛2'−ヒドロキシ−3',6'−ジ（2"−クロロフ
ェニルアミノカルボニル）ナフト−1'−イルアゾ｝ベン
ゼンの合成 実施例１の２−ヒドロキシ−3,6−ジフェニルアミノ
カルボニルナフタレンを、２−ヒドロキシ−3,6−ジ
（2'−クロロフェニルアミノカルボニル）ナフタレン1
3.5gに代える他は、実施例１と同様にして、暗い青みの
紫色粉末［1,4−ビス｛2'−ヒドロキシ−3',6'−ジ（2"
−クロロフェニルアミノカルボニル）ナフト−1'−イル
アゾ｝ベンゼン］6.3gを得た（融点・分解点:262.3℃
（分解））。
ェニルアミノカルボニル）ナフト−1'−イルアゾ｝ベン
ゼンの合成 実施例１の２−ヒドロキシ−3,6−ジフェニルアミノ
カルボニルナフタレンを、２−ヒドロキシ−3,6−ジ
（2'−クロロフェニルアミノカルボニル）ナフタレン1
3.5gに代える他は、実施例１と同様にして、暗い青みの
紫色粉末［1,4−ビス｛2'−ヒドロキシ−3',6'−ジ（2"
−クロロフェニルアミノカルボニル）ナフト−1'−イル
アゾ｝ベンゼン］6.3gを得た（融点・分解点:262.3℃
（分解））。
実施例３
1,4−ビス｛2'−ヒドロキシ−3',6'−ジ（3"−ニトロフ
ェニルアミノカルボニル）ナフト−1'−イルアゾ｝ベン
ゼンの合成 実施例１の２−ヒドロキシ−3,6−ジフェニルアミノ
カルボニルナフタレンを、２−ヒドロキシ−3,6−ジ
（3'−ニトロフェニルアミノカルボニル）ナフタレン1
4.2gに代える他は、実施例１と同様にして、暗い青みの
紫色粉末［1,4−ビス｛2'−ヒドロキシ−3',6'−ジ（3"
−ニトロフェニルアミノカルボニル）ナフト−1'−イル
アゾ｝ベンゼン］6.8gを得た（融点・分解点:283.9℃
（分解））。
ェニルアミノカルボニル）ナフト−1'−イルアゾ｝ベン
ゼンの合成 実施例１の２−ヒドロキシ−3,6−ジフェニルアミノ
カルボニルナフタレンを、２−ヒドロキシ−3,6−ジ
（3'−ニトロフェニルアミノカルボニル）ナフタレン1
4.2gに代える他は、実施例１と同様にして、暗い青みの
紫色粉末［1,4−ビス｛2'−ヒドロキシ−3',6'−ジ（3"
−ニトロフェニルアミノカルボニル）ナフト−1'−イル
アゾ｝ベンゼン］6.8gを得た（融点・分解点:283.9℃
（分解））。
実施例４
1,4−ビス（2'−ヒドロキシ−3',6'−ジフェニルアミノ
カルボニルナフト−1'−イルアゾ）−２−クロロベンゼ
ンの合成 実施例１の1,4−フェニレンジアミンを、２−クロロ
−1,4−フェニレンジアミン硫酸塩2.4gに代える他は、
実施例１と同様にして、濃い青みの紫色粉末［1,4−ビ
ス（2'−ヒドロキシ−3',6'−ジフェニルアミノカルボ
ニルナフト−1'−イルアゾ）−２−クロロベンゼン］4.
7gを得た（融点・分解点:255.7℃（分解））。
カルボニルナフト−1'−イルアゾ）−２−クロロベンゼ
ンの合成 実施例１の1,4−フェニレンジアミンを、２−クロロ
−1,4−フェニレンジアミン硫酸塩2.4gに代える他は、
実施例１と同様にして、濃い青みの紫色粉末［1,4−ビ
ス（2'−ヒドロキシ−3',6'−ジフェニルアミノカルボ
ニルナフト−1'−イルアゾ）−２−クロロベンゼン］4.
7gを得た（融点・分解点:255.7℃（分解））。
実施例５
1,4−ビス｛2'ヒドロキシ−3',6'−ジ（2"−クロロフェ
ニルアミノカルボニル）ナフト−1'−イルアゾ｝−２−
クロロベンゼンの合成 実施例１の1,4−フェニレンジアミンを、２−クロロ
−1,4−フェニレンジアミン硫酸塩2.4gに代えること、
および２−ヒドロキシ−3,6−ジフェニルアミノカルボ
ニルナフタレンを、２−ヒドロキシ−3,6−ジ（2'クロ
ロフェニルアミノカルボニル）ナフタレン13.5gに替え
る他は、実施例１と同様にして、暗い青みの紫色粉末
［1,4−ビス｛2'−ヒドロキシ−3',6'−ジ（2"−クロロ
フェニルアミノカルボニル）ナフト−1'−イルアゾ｝−
２−クロロベンゼン］5.4gを得た（融点・分解点:285.0
℃（分解））。
ニルアミノカルボニル）ナフト−1'−イルアゾ｝−２−
クロロベンゼンの合成 実施例１の1,4−フェニレンジアミンを、２−クロロ
−1,4−フェニレンジアミン硫酸塩2.4gに代えること、
および２−ヒドロキシ−3,6−ジフェニルアミノカルボ
ニルナフタレンを、２−ヒドロキシ−3,6−ジ（2'クロ
ロフェニルアミノカルボニル）ナフタレン13.5gに替え
る他は、実施例１と同様にして、暗い青みの紫色粉末
［1,4−ビス｛2'−ヒドロキシ−3',6'−ジ（2"−クロロ
フェニルアミノカルボニル）ナフト−1'−イルアゾ｝−
２−クロロベンゼン］5.4gを得た（融点・分解点:285.0
℃（分解））。
この分光特性を図２に示す。
分光特性の測定法
測定機器：マクベス分光光度計・CE−7000システム
（マクベス社製） 測定方法：試験例に記載した、ビスアゾ化合物の評価
方法のうち［塩ビシートの作成］に従って得られた評価
用塩ビ成形体を用いて分光特性を調べた。
（マクベス社製） 測定方法：試験例に記載した、ビスアゾ化合物の評価
方法のうち［塩ビシートの作成］に従って得られた評価
用塩ビ成形体を用いて分光特性を調べた。
吸収波長が600〜670nm付近まで長波長側にシフトして
いる事が認められ、有機光導電体材料等への適用が示唆
される。
いる事が認められ、有機光導電体材料等への適用が示唆
される。
実施例６
1,4−ビス｛2'−ヒドロキシ−3',6−ジ（3"−ニトロフ
ェニルアミノカルボニル）ナフト−1'−イルアゾ｝−２
−クロロベンゼンの合成 実施例１の1,4−フェニレンジアミンを、２−クロロ
−1,4−フェニレンジアミン硫酸塩2.4gに代えること、
および２−ヒドロキシ−3,6−ジフェニルアミノカルボ
ニルナフタレンを、２−ヒドロキシ−3,6−ジ（3'−ニ
トロフェニルアミノカルボニル）ナフタレン14.2gに代
える他は、実施例１と同様にして、暗い青みの紫色粉末
［1,4−ビス｛2'−ヒドロキシ−3',6'−ジ（3"−ニトロ
フェニルアミノカルボニル）ナフト−1'−イルアゾ｝−
２−クロロベンゼン］6.0gを得た（融点・分解点:292.3
℃（分解））。
ェニルアミノカルボニル）ナフト−1'−イルアゾ｝−２
−クロロベンゼンの合成 実施例１の1,4−フェニレンジアミンを、２−クロロ
−1,4−フェニレンジアミン硫酸塩2.4gに代えること、
および２−ヒドロキシ−3,6−ジフェニルアミノカルボ
ニルナフタレンを、２−ヒドロキシ−3,6−ジ（3'−ニ
トロフェニルアミノカルボニル）ナフタレン14.2gに代
える他は、実施例１と同様にして、暗い青みの紫色粉末
［1,4−ビス｛2'−ヒドロキシ−3',6'−ジ（3"−ニトロ
フェニルアミノカルボニル）ナフト−1'−イルアゾ｝−
２−クロロベンゼン］6.0gを得た（融点・分解点:292.3
℃（分解））。
実施例７
ビス｛４−（2'−ヒドロキシ−3',6'−ジフェニルアミ
ノカルボニルナフト−1'−イルアゾ）フェニル｝メタン
の合成 実施例１の1,4−フェニレンジアミンを、ビス（４−
アミノフェニル）メタン2.0gに代える他は、実施例１と
同様にして、暗い青みの赤色粉末［ビス｛４−（2'−ヒ
ドロキシ−3',6'−ジフェニルアミノカルボニルナフト
−1'−イルアゾ）フェニル｝メタン］5.7gを得た（融点
・分解点:204.5℃（分解））。
ノカルボニルナフト−1'−イルアゾ）フェニル｝メタン
の合成 実施例１の1,4−フェニレンジアミンを、ビス（４−
アミノフェニル）メタン2.0gに代える他は、実施例１と
同様にして、暗い青みの赤色粉末［ビス｛４−（2'−ヒ
ドロキシ−3',6'−ジフェニルアミノカルボニルナフト
−1'−イルアゾ）フェニル｝メタン］5.7gを得た（融点
・分解点:204.5℃（分解））。
この分光特性を図３に示す。分光特性は実施例５に記
載の方法に従って測定した。吸収波長が580nm〜680nmま
で長波長側にシフトしている事が認められ、有機光導電
体材料等への適用が示唆される。
載の方法に従って測定した。吸収波長が580nm〜680nmま
で長波長側にシフトしている事が認められ、有機光導電
体材料等への適用が示唆される。
実施例８
ビス｛４−（2'−ヒドロキシ−3',6'−ジフェニルアミ
ノカルボニルナフト−1'−イルアゾ）フェニル｝エーテ
ルの合成 実施例１の1,4−フェニレンジアミンを、ビス（４−
アミノフェニル）エーテル2.0gに代える他は、実施例１
と同様にして、暗い青みの赤色粉末［ビス｛４−（2'−
ヒドロキシ−3',6'−ジフェニルアミノカルボニルナフ
ト−1'−イルアゾ）フェニル｝エーテル］4.4gを得た
（融点・分解点:297.5℃（分解））。
ノカルボニルナフト−1'−イルアゾ）フェニル｝エーテ
ルの合成 実施例１の1,4−フェニレンジアミンを、ビス（４−
アミノフェニル）エーテル2.0gに代える他は、実施例１
と同様にして、暗い青みの赤色粉末［ビス｛４−（2'−
ヒドロキシ−3',6'−ジフェニルアミノカルボニルナフ
ト−1'−イルアゾ）フェニル｝エーテル］4.4gを得た
（融点・分解点:297.5℃（分解））。
実施例９
ビス｛４−（2'−ヒドロキシ−3',6'−ジフェニルアミ
ノカルボニルナフト−1'−イルアゾ）フェニル｝スルホ
ンの合成 実施例１の1,4−フェニレンジアミンを、ビス（４−
アミノフェニル）スルホン2.5gに代える他は、実施例１
と同様にして、暗い青みの赤色粉末［ビス｛４−（2'−
ヒドロキシ−3',6'−ジフェニルアミノカルボニルナフ
ト−1'−イルアゾ）フェニル｝スルホン］6.7gを得た
（融点・分解点:298.5℃（分解））。
ノカルボニルナフト−1'−イルアゾ）フェニル｝スルホ
ンの合成 実施例１の1,4−フェニレンジアミンを、ビス（４−
アミノフェニル）スルホン2.5gに代える他は、実施例１
と同様にして、暗い青みの赤色粉末［ビス｛４−（2'−
ヒドロキシ−3',6'−ジフェニルアミノカルボニルナフ
ト−1'−イルアゾ）フェニル｝スルホン］6.7gを得た
（融点・分解点:298.5℃（分解））。
実施例10
1,4−ビス｛3',6'−ジ（ベンゾイミダゾロン−5"−イル
アミノカルボニル）−2'−ヒドロキシナフト−1'−イル
アゾ）ベンゼンの合成 実施例１の２−ヒドロキシ−3,6−ジフェニルアミノ
カルボニルナフタレンを、特願平８−530874に従い合成
した3,6−ジ（ベンゾイミダゾロン−5'−イルアミノカ
ルボニル）−２−ヒドロキシナフタレン14.8gに代える
ことの他は、実施例１と同様にして、暗い青みの紫色粉
末［1,4−ビス｛3',6'−ジ（ベンゾイミダゾロン−5"−
イルアミノカルボニル）−2'−ヒドロキシナフト−1'−
イルアゾ）−ベンゼン］7.9gを得た（融点・分解点:28
4.1℃（分解））。
アミノカルボニル）−2'−ヒドロキシナフト−1'−イル
アゾ）ベンゼンの合成 実施例１の２−ヒドロキシ−3,6−ジフェニルアミノ
カルボニルナフタレンを、特願平８−530874に従い合成
した3,6−ジ（ベンゾイミダゾロン−5'−イルアミノカ
ルボニル）−２−ヒドロキシナフタレン14.8gに代える
ことの他は、実施例１と同様にして、暗い青みの紫色粉
末［1,4−ビス｛3',6'−ジ（ベンゾイミダゾロン−5"−
イルアミノカルボニル）−2'−ヒドロキシナフト−1'−
イルアゾ）−ベンゼン］7.9gを得た（融点・分解点:28
4.1℃（分解））。
試験例
実施例10で得られたビスアゾ化合物を用いて耐水性、
耐薬品性、耐溶剤性、耐光性、耐熱性、耐移行性の評価
を行い、得られた結果を第１表に示す。
耐薬品性、耐溶剤性、耐光性、耐熱性、耐移行性の評価
を行い、得られた結果を第１表に示す。
評価方法
《耐水性》
試料1gを水20gに加え、超音波で20分間分散させる。
煮沸１分後、冷却濾過し、濾液を観察する。
煮沸１分後、冷却濾過し、濾液を観察する。
全く着色が認められない Ａ
着色が極めてわずかである Ｂ
着色が少しある Ｃ
着色がある Ｄ
着色が著しい Ｅ
《耐溶剤および耐薬品性》
試料1gを試験液(1)20gに加え、超音波で５分間分散さ
せる。濾過後、濾液を観察する。
せる。濾過後、濾液を観察する。
(1)試験液：アセトン、メタノール、キシレン、５％
−HCl水 全く着色が認められない Ａ 着色が極めてわずかである Ｂ 着色が少しある Ｃ 着色がある Ｄ 着色が著しい Ｅ 評価用PVCシートの作成 PVC 100部、ジオクチルフタレート 50部、スズマレ
ート ２部、カルシウムステアレート 0.4部、バリウ
ムステアレート0.6部からなるコンパウンド 100部に対
し、試料１部を添加し、二本ロール機にて140℃で５分
間混練した後、100kgf/cm2で加圧し、厚さ1mmのPVC試験
片を得る。
−HCl水 全く着色が認められない Ａ 着色が極めてわずかである Ｂ 着色が少しある Ｃ 着色がある Ｄ 着色が著しい Ｅ 評価用PVCシートの作成 PVC 100部、ジオクチルフタレート 50部、スズマレ
ート ２部、カルシウムステアレート 0.4部、バリウ
ムステアレート0.6部からなるコンパウンド 100部に対
し、試料１部を添加し、二本ロール機にて140℃で５分
間混練した後、100kgf/cm2で加圧し、厚さ1mmのPVC試験
片を得る。
《耐光性》
１）上述の評価用PVC試験片を35mm×110mmに切る。
２）１）の試験片を半分マスクした後、フェザーメータ
ー（島津製作所製：サンテスタ XF−180・キセノンラ
ンプ）で100時間照射する。マスクした部分としていな
い部分をそれぞれ測色し、両者の色差△Ｅにより評価し
た。
ー（島津製作所製：サンテスタ XF−180・キセノンラ
ンプ）で100時間照射する。マスクした部分としていな
い部分をそれぞれ測色し、両者の色差△Ｅにより評価し
た。
△Ｅ＝２以下 Ａ
△Ｅ＝２〜３ Ｂ
△Ｅ＝３〜５ Ｃ
△Ｅ＝５〜８ Ｄ
△Ｅ＝８以上 Ｅ
《耐熱性》
１）上述の評価用PVC試験片を30mm×30mmに切る。
２）１）の試験片を170℃の恒温装置に60分間放置し、
加熱前後の試験片を測色し、その色差△Ｅにより評価し
た。
加熱前後の試験片を測色し、その色差△Ｅにより評価し
た。
△Ｅ＝２以下 Ａ
△Ｅ＝２〜３ Ｂ
△Ｅ＝３〜５ Ｃ
△Ｅ＝５〜８ Ｄ
△Ｅ＝８以上 Ｅ
《耐移行性》
１）上述の評価用PVC試験片を40mm×50mmに切る。
２）先に用いたコンパウンド100部とホワイトチタン５
部を先と同様に加工し、40mm×60mmに切る。
部を先と同様に加工し、40mm×60mmに切る。
３）２）のシート上に１）の試験片を片端に合わせて重
ね、100gf/cm2になるように加重する。
ね、100gf/cm2になるように加重する。
４）３）を70℃で24時間放置する。チタンホワイトシー
トへの移行の程度によって、評価した。
トへの移行の程度によって、評価した。
移行性なし Ａ
移行性やや有り Ｂ
移行性有り Ｃ
移行性かなり有り Ｄ
実施例11
1,4−ビス｛2'−ヒドロキシ−3',6'−ジ（2"−クロロフ
ェニルウレイドカルボニル）ナフト−1'−イルアゾ｝ベ
ンゼンの合成 実施例１の２−ヒドロキシ−3,6−ジフェニルアミノ
カルボニルナフタレンを、２−ヒドロキシ−3,6−ジ
（2'−クロロフェニルウレイドカルボニル）ナフタレン
16.2gに代える他は、実施例１と同様にして、暗い青み
の紫色粉末［1,4−ビス｛2'−ヒドロキシ−3',6'−ジ
（2"−クロロフェニルウレイド−カルボニル）ナフト−
1'−イルアゾ｝ベンゼン］7.1gを得た（融点・分解点:2
20.3℃（分解））。
ェニルウレイドカルボニル）ナフト−1'−イルアゾ｝ベ
ンゼンの合成 実施例１の２−ヒドロキシ−3,6−ジフェニルアミノ
カルボニルナフタレンを、２−ヒドロキシ−3,6−ジ
（2'−クロロフェニルウレイドカルボニル）ナフタレン
16.2gに代える他は、実施例１と同様にして、暗い青み
の紫色粉末［1,4−ビス｛2'−ヒドロキシ−3',6'−ジ
（2"−クロロフェニルウレイド−カルボニル）ナフト−
1'−イルアゾ｝ベンゼン］7.1gを得た（融点・分解点:2
20.3℃（分解））。
実施例12
1,4−ビス｛2'−ヒドロキシ−3',6'−ジ（2"−ピリジル
アミノカルボニル）ナフト−1'−イルアゾ）−２−クロ
ロベンゼンの合成 実施例１の1,4−フェニレンジアミンを、２−クロロ
−1,4−フェニレンジアミン硫酸塩2.4gに代えること、
および特願平８−269985に従い合成した２−ヒドロキシ
−3,6−ジ（2'−ピリジルアミノカルボニル）ナフタレ
ン11.5gに代える他は、実施例１と同様にして、濃い青
みの紫色粉末［1,4−ビス｛2'−ヒドロキシ−3',6'−ジ
（2"−ピリジルアミノカルボニル）ナフト−1'−イルア
ゾ｝−２−クロロベンゼン］4.7gを得た（融点・分解
点:266.4℃（分解））。
アミノカルボニル）ナフト−1'−イルアゾ）−２−クロ
ロベンゼンの合成 実施例１の1,4−フェニレンジアミンを、２−クロロ
−1,4−フェニレンジアミン硫酸塩2.4gに代えること、
および特願平８−269985に従い合成した２−ヒドロキシ
−3,6−ジ（2'−ピリジルアミノカルボニル）ナフタレ
ン11.5gに代える他は、実施例１と同様にして、濃い青
みの紫色粉末［1,4−ビス｛2'−ヒドロキシ−3',6'−ジ
（2"−ピリジルアミノカルボニル）ナフト−1'−イルア
ゾ｝−２−クロロベンゼン］4.7gを得た（融点・分解
点:266.4℃（分解））。
実施例13
2,7−ビス（2'−ヒドロキシ−3',6'−ジフェニルアミノ
カルボニルナフト−1'−イルアゾ）−９−フルオレノン
の合成 2,7−ジアミノ−９−フルオレノン1.23gを、水20gに
懸濁し、35％−塩酸1.5gを加えて溶解する。その後、０
℃に保ちながら、亜硝酸ナトリウム0.73gを水5gに溶解
した溶液を滴下してジアゾ化を行う。その後、42％−ホ
ウフッ化水素酸4gを加え、析出するビスジアゾニウム塩
を濾過する。他方、２−ヒドロキシ−3,6−ビス（フェ
ニルアミノカルボニル）ナフタレン3.82gをＮ−メチル
−２−ピロリドン80gに溶解し、さらにナトリウムメト
キシド0.57gを加え、溶解した後、15℃に保つ。これに
上述のテトラゾニウム塩をＮ−メチル−２−ピロリドン
20gに溶解した溶液を約20分で添加してカップリング反
応を行う。さらに１時間以上撹拌した後、酢酸0.8gを添
加し、続いてメタノール150gをゆっくり添加する。吸引
濾過により、生成物を得、水およびメタノールで超音波
洗浄した後、減圧下乾燥して、暗い青みの紫色粉末［2,
7−ビス（2'−ヒドロキシ−3',6'−ジフェニルアミノカ
ルボニルナフト−1'−イルアゾ）−９−フルオレノン］
3.4gを得た（融点・分解点:333.6℃（分解））。
カルボニルナフト−1'−イルアゾ）−９−フルオレノン
の合成 2,7−ジアミノ−９−フルオレノン1.23gを、水20gに
懸濁し、35％−塩酸1.5gを加えて溶解する。その後、０
℃に保ちながら、亜硝酸ナトリウム0.73gを水5gに溶解
した溶液を滴下してジアゾ化を行う。その後、42％−ホ
ウフッ化水素酸4gを加え、析出するビスジアゾニウム塩
を濾過する。他方、２−ヒドロキシ−3,6−ビス（フェ
ニルアミノカルボニル）ナフタレン3.82gをＮ−メチル
−２−ピロリドン80gに溶解し、さらにナトリウムメト
キシド0.57gを加え、溶解した後、15℃に保つ。これに
上述のテトラゾニウム塩をＮ−メチル−２−ピロリドン
20gに溶解した溶液を約20分で添加してカップリング反
応を行う。さらに１時間以上撹拌した後、酢酸0.8gを添
加し、続いてメタノール150gをゆっくり添加する。吸引
濾過により、生成物を得、水およびメタノールで超音波
洗浄した後、減圧下乾燥して、暗い青みの紫色粉末［2,
7−ビス（2'−ヒドロキシ−3',6'−ジフェニルアミノカ
ルボニルナフト−1'−イルアゾ）−９−フルオレノン］
3.4gを得た（融点・分解点:333.6℃（分解））。
実施例13−２
2,7−ビス（2'−ヒドロキシ−3',6'−ジフェニルアミノ
カルボニルナフト−1'−イルアゾ）−９−フルオレノン
の電子写真特性 実施例13で得られたアゾ化合物１部を、ポリビニルブ
チラール（積水化学工業（株）製、エスレックBH−３）
１部、シクロヘキサノン10部と共にボールミルにより分
散させた。このアゾ化合物の分散液をアルミニウム板の
上にバーコーターで塗布した後、乾燥した。このときの
膜厚は約0.5μｍであった。このようにして得た電荷発
生層上に、Ｎ−エチルカルバゾール−３−アルデヒドジ
フェニルヒドラゾン１部およびポリカーボネート樹脂
（帝人化成（株）製、パンライトＫ−1285）１部を、1,
2−ジクロロエタン20部に溶解した溶液を、乾燥膜厚が2
0μｍになるように塗布し、電荷輸送層を形成した。こ
のようにして二層からなる感光層を有する電子写真感光
体が得られた。
カルボニルナフト−1'−イルアゾ）−９−フルオレノン
の電子写真特性 実施例13で得られたアゾ化合物１部を、ポリビニルブ
チラール（積水化学工業（株）製、エスレックBH−３）
１部、シクロヘキサノン10部と共にボールミルにより分
散させた。このアゾ化合物の分散液をアルミニウム板の
上にバーコーターで塗布した後、乾燥した。このときの
膜厚は約0.5μｍであった。このようにして得た電荷発
生層上に、Ｎ−エチルカルバゾール−３−アルデヒドジ
フェニルヒドラゾン１部およびポリカーボネート樹脂
（帝人化成（株）製、パンライトＫ−1285）１部を、1,
2−ジクロロエタン20部に溶解した溶液を、乾燥膜厚が2
0μｍになるように塗布し、電荷輸送層を形成した。こ
のようにして二層からなる感光層を有する電子写真感光
体が得られた。
感光体の感度としての半減露光量（Ｅ1/2）は、先の
感光体を静電複写紙試験装置（川口電機製作所製モデル
EPA−8100）により測定した。まず暗所で−5.0kVでコロ
ナ放電により帯電させ、次いで照度201uxの白色光で露
光し、表面電位が初期表面電位の半分に減衰するために
必要な露光量を求めた。
感光体を静電複写紙試験装置（川口電機製作所製モデル
EPA−8100）により測定した。まず暗所で−5.0kVでコロ
ナ放電により帯電させ、次いで照度201uxの白色光で露
光し、表面電位が初期表面電位の半分に減衰するために
必要な露光量を求めた。
このようにして求めた半減露光量（Ｅ1/2）は、2.3lu
x・secであった。また、十分に露光した後（200lux・se
c露光後）の表面電位（残留電位）は−1Vであった。
x・secであった。また、十分に露光した後（200lux・se
c露光後）の表面電位（残留電位）は−1Vであった。
実施例14〜38
ジアミン成分として実施例13の2,7−ジアミノ−９−
フルオレノンを、第２表の後に示すアミンに代えるこ
と、およびカップラー成分として２−ヒドロキシ−3,6
−ビス（フェニルアミノカルボニル）ナフタレンを、第
２表の後に示すカップラーに代えることの他は、実施例
13と同様にアゾ化合物を合成した。合成したアゾ化合物
の融点・分解点を第２表に示す。
フルオレノンを、第２表の後に示すアミンに代えるこ
と、およびカップラー成分として２−ヒドロキシ−3,6
−ビス（フェニルアミノカルボニル）ナフタレンを、第
２表の後に示すカップラーに代えることの他は、実施例
13と同様にアゾ化合物を合成した。合成したアゾ化合物
の融点・分解点を第２表に示す。
さらに実施例13−２で用いたアゾ化合物を、実施例1
7、20、22、23、28、32、および33で合成したそれぞれ
のアゾ化合物に代えて用いることの他は、実施例13−２
と同様にして感光体を作製し、感度（半減露光量
Ｅ1/2）を測定した。求めたＥ1/2および残留電位を第２
表に示す。
7、20、22、23、28、32、および33で合成したそれぞれ
のアゾ化合物に代えて用いることの他は、実施例13−２
と同様にして感光体を作製し、感度（半減露光量
Ｅ1/2）を測定した。求めたＥ1/2および残留電位を第２
表に示す。
使用原料（アミン／カップラー）
実施例14:2,5−ジ（4'−アミノフェニル）−3,4−オキ
サジアゾール/2−ヒドロキシ−3,6−ビスフェニルアミ
ノカルボニルナフタレン 実施例15:2,5−ジ（4'−アミノフェニル）−3,4−オキ
サジアゾール/2−ヒドロキシ−3,6−ビス（3'−ニトロ
フェニルアミノカルボニル）ナフタレン 実施例16:2,5−ジ（4'−アミノフェニル）−3,4−オキ
サジアゾール/2−ヒドロキシ−3,6−ビス（2'−エチル
フェニルアミノカルボニル）ナフタレン 実施例17:2,5−ジ（4'−アミノフェニル）−3,4−オキ
サジアゾール/2−ヒドロキシ−3,6−ビス（2'クロロフ
ェニルアミノカルボニル）ナフタレン 実施例18:2,5−ジ（4'−アミノフェニル）−3,4−オキ
サジアゾール/2−ヒドロキシ−3,6−ビス（2'−クロロ
フェニルウレイドカルボニル）ナフタレン 実施例19:2,7−ジアミノ−９−フルオレノン/2−ヒドロ
キシ−3,6−ビス（2'−ニトロフェニルアミノカルボニ
ル）ナフタレン 実施例20:2,7−ジアミノ−９−フルオレノン/2−ヒドロ
キシ−3,6−ビス（2'−エチルフェニルアミノカルボニ
ル）ナフタレン 実施例21:2,7−ジアミノ−９−フルオレノン/2−ヒドロ
キシ−3,6−ビス（2'−クロロフェニルアミノカルボニ
ル）ナフタレン 実施例22:2,7−ジアミノ−９−フルオレノン/2−ヒドロ
キシ−3,6−ビス（2'−クロロフェニルウレイドカルボ
ニル）ナフタレン 実施例23:2−（4'−アミノフェニル）−６−アミノベン
ゾ−1,3−オキサゾール/2−ヒドロキシ−3,6−ビスフェ
ニルアミノカルボニルナフタレン 実施例24:2−（4'−アミノフェニル）−６−アミノベン
ゾ−1,3−オキサゾール/2−ヒドロキシ−3,6−ビス（3'
−ニトロフェニルアミノカルボニル）ナフタレン 実施例25:2−（4'−アミノフェニル）−６−アミノベン
ゾ−1,3−オキサゾール/2−ヒドロキシ−3,6−ビス（2'
−エチルフェニルアミノカルボニル）ナフタレン 実施例26:2−（4'−アミノフェニル）−６−アミノベン
ゾ−1,3−オキサゾール/2−ヒドロキシ−3,6−ビス（2'
−クロロフェニルアミノカルボニル）ナフタレン 実施例27:2−（4'−アミノフェニル）−６−アミノベン
ゾ−1,3−オキサゾール/2−ヒドロキシ−3,6−ビス（2'
−クロロフェニルウレイドカルボニル）ナフタレン 実施例28:2−（4'−アミノフェニル）−６−アミノベン
ゾ−1,2,3−トリアゾール/2−ヒドロキシ−3,6−ビスフ
ェニルアミノカルボニルナフタレン 実施例29:2−（4'−アミノフェニル）−６−アミノベン
ゾ−1,2,3−トリアゾール/2−ヒドロキシ−3,6−ビス
（3'−ニトロフェニルアミノカルボニル）ナフタレン 実施例30:2−（4'−アミノフェニル）−６−アミノベン
ゾ−1,2,3−トリアゾール/2−ヒドロキシ−3,6−ビス
（2'−エチルフェニルアミノカルボニル）ナフタレン 実施例31:4,4'−ジアミノ−α−シアノスチルベン/2−
ヒドロキシ−3,6−ビスフェニルアミノカルボニルナフ
タレン 実施例32:4,4'−ジアミノ−α−シアノスチルベン/2−
ヒドロキシ−3,6−ビス（3'−ニトロフェニルアミノカ
ルボニル）ナフタレン 実施例33:4,4'−ジアミノアゾベンゼン/2−ヒドロキシ
−3,6−ビスフェニルアミノカルボニルナフタレン 実施例34:4,4'−ジアミノアゾベンゼン/2−ヒドロキシ
−3,6−ビス（3'−ニトロフェニルアミノカルボニル）
ナフタレン 実施例35:4,4'−ジアミノジフェニルスルフィド/2−ヒ
ドロキシ−3,6−ビス（3'−ニトロフェニルアミノカル
ボニル）ナフタレン 実施例36:4,4'−ジアミノジフェニルスルフィド/2−ヒ
ドロキシ−3,6−ビス（2'−クロロフェニルアミノカル
ボニル）ナフタレン 実施例37:4,4'−ジアミノジフェニルジスルフィド/2−
ヒドロキシ−3,6−ビスフェニルアミノカルボニルナフ
タレン 実施例38:4,4'−ジアミノジフェニルジスルフィド/2−
ヒドロキシ−3,6−ビス（3'−ニトロフェニルアミノカ
ルボニル）ナフタレン 実施例39 1,4−ビス（2'−ヒドロキシ−3',6'−ジヒドロキシカル
ボニルナフト−1'−イルアゾ）−ベンゼンのカルシウム
塩の合成 ｐ−フェニレンジアミン1.1gを水30gに分散させ、35
％−塩酸5.2gを加えて溶解する。その後、０℃に保ちな
がら亜硝酸ナトリウム1.7gを水10gに溶解した溶液を加
えジアゾ化を行う。他方、２−ヒドロキシ−3,6−ジヒ
ドロキシカルボニルナフタレン4.6gを水100gに懸濁し、
10％−水酸化ナトリウム水溶液28.0g、および５％−ロ
ジン溶液13.5gを添加し、溶解させた後、13（±２）℃
に保つ。これに上述のジアゾ溶液を約30分で滴下し、さ
らに90分撹拌する。反応液のpHを9.0〜9.5に調整した
後、この溶液に塩化カルシウム二水和物4.4gを水40gに
溶解した溶液を滴下し、レーキ化する。１時間後、70℃
に昇温し、30分程放置した後、室温まで徐冷し、水200g
を加え、吸引濾過した。生成物を水洗して乾燥すると、
暗い青みの紫色粉末［1,4−ビス（2'−ヒドロキシ−3',
6'−ジヒドロキシカルボニルナフト−1'−イルアゾ）ベ
ンゼンのカルシウム塩］1.94gを得た（融点・分解点:41
2.1℃（分解））。
サジアゾール/2−ヒドロキシ−3,6−ビスフェニルアミ
ノカルボニルナフタレン 実施例15:2,5−ジ（4'−アミノフェニル）−3,4−オキ
サジアゾール/2−ヒドロキシ−3,6−ビス（3'−ニトロ
フェニルアミノカルボニル）ナフタレン 実施例16:2,5−ジ（4'−アミノフェニル）−3,4−オキ
サジアゾール/2−ヒドロキシ−3,6−ビス（2'−エチル
フェニルアミノカルボニル）ナフタレン 実施例17:2,5−ジ（4'−アミノフェニル）−3,4−オキ
サジアゾール/2−ヒドロキシ−3,6−ビス（2'クロロフ
ェニルアミノカルボニル）ナフタレン 実施例18:2,5−ジ（4'−アミノフェニル）−3,4−オキ
サジアゾール/2−ヒドロキシ−3,6−ビス（2'−クロロ
フェニルウレイドカルボニル）ナフタレン 実施例19:2,7−ジアミノ−９−フルオレノン/2−ヒドロ
キシ−3,6−ビス（2'−ニトロフェニルアミノカルボニ
ル）ナフタレン 実施例20:2,7−ジアミノ−９−フルオレノン/2−ヒドロ
キシ−3,6−ビス（2'−エチルフェニルアミノカルボニ
ル）ナフタレン 実施例21:2,7−ジアミノ−９−フルオレノン/2−ヒドロ
キシ−3,6−ビス（2'−クロロフェニルアミノカルボニ
ル）ナフタレン 実施例22:2,7−ジアミノ−９−フルオレノン/2−ヒドロ
キシ−3,6−ビス（2'−クロロフェニルウレイドカルボ
ニル）ナフタレン 実施例23:2−（4'−アミノフェニル）−６−アミノベン
ゾ−1,3−オキサゾール/2−ヒドロキシ−3,6−ビスフェ
ニルアミノカルボニルナフタレン 実施例24:2−（4'−アミノフェニル）−６−アミノベン
ゾ−1,3−オキサゾール/2−ヒドロキシ−3,6−ビス（3'
−ニトロフェニルアミノカルボニル）ナフタレン 実施例25:2−（4'−アミノフェニル）−６−アミノベン
ゾ−1,3−オキサゾール/2−ヒドロキシ−3,6−ビス（2'
−エチルフェニルアミノカルボニル）ナフタレン 実施例26:2−（4'−アミノフェニル）−６−アミノベン
ゾ−1,3−オキサゾール/2−ヒドロキシ−3,6−ビス（2'
−クロロフェニルアミノカルボニル）ナフタレン 実施例27:2−（4'−アミノフェニル）−６−アミノベン
ゾ−1,3−オキサゾール/2−ヒドロキシ−3,6−ビス（2'
−クロロフェニルウレイドカルボニル）ナフタレン 実施例28:2−（4'−アミノフェニル）−６−アミノベン
ゾ−1,2,3−トリアゾール/2−ヒドロキシ−3,6−ビスフ
ェニルアミノカルボニルナフタレン 実施例29:2−（4'−アミノフェニル）−６−アミノベン
ゾ−1,2,3−トリアゾール/2−ヒドロキシ−3,6−ビス
（3'−ニトロフェニルアミノカルボニル）ナフタレン 実施例30:2−（4'−アミノフェニル）−６−アミノベン
ゾ−1,2,3−トリアゾール/2−ヒドロキシ−3,6−ビス
（2'−エチルフェニルアミノカルボニル）ナフタレン 実施例31:4,4'−ジアミノ−α−シアノスチルベン/2−
ヒドロキシ−3,6−ビスフェニルアミノカルボニルナフ
タレン 実施例32:4,4'−ジアミノ−α−シアノスチルベン/2−
ヒドロキシ−3,6−ビス（3'−ニトロフェニルアミノカ
ルボニル）ナフタレン 実施例33:4,4'−ジアミノアゾベンゼン/2−ヒドロキシ
−3,6−ビスフェニルアミノカルボニルナフタレン 実施例34:4,4'−ジアミノアゾベンゼン/2−ヒドロキシ
−3,6−ビス（3'−ニトロフェニルアミノカルボニル）
ナフタレン 実施例35:4,4'−ジアミノジフェニルスルフィド/2−ヒ
ドロキシ−3,6−ビス（3'−ニトロフェニルアミノカル
ボニル）ナフタレン 実施例36:4,4'−ジアミノジフェニルスルフィド/2−ヒ
ドロキシ−3,6−ビス（2'−クロロフェニルアミノカル
ボニル）ナフタレン 実施例37:4,4'−ジアミノジフェニルジスルフィド/2−
ヒドロキシ−3,6−ビスフェニルアミノカルボニルナフ
タレン 実施例38:4,4'−ジアミノジフェニルジスルフィド/2−
ヒドロキシ−3,6−ビス（3'−ニトロフェニルアミノカ
ルボニル）ナフタレン 実施例39 1,4−ビス（2'−ヒドロキシ−3',6'−ジヒドロキシカル
ボニルナフト−1'−イルアゾ）−ベンゼンのカルシウム
塩の合成 ｐ−フェニレンジアミン1.1gを水30gに分散させ、35
％−塩酸5.2gを加えて溶解する。その後、０℃に保ちな
がら亜硝酸ナトリウム1.7gを水10gに溶解した溶液を加
えジアゾ化を行う。他方、２−ヒドロキシ−3,6−ジヒ
ドロキシカルボニルナフタレン4.6gを水100gに懸濁し、
10％−水酸化ナトリウム水溶液28.0g、および５％−ロ
ジン溶液13.5gを添加し、溶解させた後、13（±２）℃
に保つ。これに上述のジアゾ溶液を約30分で滴下し、さ
らに90分撹拌する。反応液のpHを9.0〜9.5に調整した
後、この溶液に塩化カルシウム二水和物4.4gを水40gに
溶解した溶液を滴下し、レーキ化する。１時間後、70℃
に昇温し、30分程放置した後、室温まで徐冷し、水200g
を加え、吸引濾過した。生成物を水洗して乾燥すると、
暗い青みの紫色粉末［1,4−ビス（2'−ヒドロキシ−3',
6'−ジヒドロキシカルボニルナフト−1'−イルアゾ）ベ
ンゼンのカルシウム塩］1.94gを得た（融点・分解点:41
2.1℃（分解））。
この赤外吸収スペクトル（KBr法）を図４に示す。
実施例40〜44
ジアミン成分として実施例39のｐ−フェニレンジアミ
ンを、第３表の後に示すアミンに代えること、およびカ
ップラー成分として２−ヒドロキシ−3,6−ジヒドロキ
シカルボニルナフタレンを第３表の後に示すカップラー
に代えること、および塩化カルシウム二水和物の使用量
を1.1倍ないし1.2倍当量とすることの他は、実施例39と
同様にアゾ化合物を合成した。合成したアゾ化合物の融
点・分解点を第３表に示す。
ンを、第３表の後に示すアミンに代えること、およびカ
ップラー成分として２−ヒドロキシ−3,6−ジヒドロキ
シカルボニルナフタレンを第３表の後に示すカップラー
に代えること、および塩化カルシウム二水和物の使用量
を1.1倍ないし1.2倍当量とすることの他は、実施例39と
同様にアゾ化合物を合成した。合成したアゾ化合物の融
点・分解点を第３表に示す。
使用原料（アミン／カップラー）
実施例40:2−クロロ−1,4−フェニレンジアミン/2−ヒ
ドロキシ−3,6−ビスヒドロキシカルボニルナフタレン 実施例41:1,5−フェニレンジアミン−２−スルホン酸/2
−ヒドロキシ−3,6−ビスヒドロキシカルボニルナフタ
レン 実施例42:1,5−ナフチレンジアミン/2−ヒドロキシ−3,
6−ビスヒドロキシカルボニルナフタレン 実施例43:1,4−フェニレンジアミン/2−ヒドロキシ−３
−ヒドロキシカルボニル−６−フェニルアミノカルボニ
ルナフタレン 実施例44:1,4−フェニレンジアミン/2−ヒドロキシ−３
−ヒドロキシカルボニル−６−（5'−クロロ−2,4'−ジ
メトキシフェニル）アミノカルボニルナフタレン 試験例 実施例40、実施例41、および実施例43について、JIS
K5101に従って印刷インキを作り、展色した。その色
彩的データを第４表に示す。色彩的データとして、JIS
Z8701に示される主波長λｄ、刺激純度Pe、明度Ｙを
示す。
ドロキシ−3,6−ビスヒドロキシカルボニルナフタレン 実施例41:1,5−フェニレンジアミン−２−スルホン酸/2
−ヒドロキシ−3,6−ビスヒドロキシカルボニルナフタ
レン 実施例42:1,5−ナフチレンジアミン/2−ヒドロキシ−3,
6−ビスヒドロキシカルボニルナフタレン 実施例43:1,4−フェニレンジアミン/2−ヒドロキシ−３
−ヒドロキシカルボニル−６−フェニルアミノカルボニ
ルナフタレン 実施例44:1,4−フェニレンジアミン/2−ヒドロキシ−３
−ヒドロキシカルボニル−６−（5'−クロロ−2,4'−ジ
メトキシフェニル）アミノカルボニルナフタレン 試験例 実施例40、実施例41、および実施例43について、JIS
K5101に従って印刷インキを作り、展色した。その色
彩的データを第４表に示す。色彩的データとして、JIS
Z8701に示される主波長λｄ、刺激純度Pe、明度Ｙを
示す。
実施例45〜50
ジアミン成分として実施例13の2,7−ジアミノ−９−
フルオレノンを、第５表の後に示すジアミンに代えるこ
と、およびカップラー成分として２−ヒドロキシ−3,6
−ビス（フェニルアミノカルボニル）ナフタレンを、第
５表の後に示すカップラーに代えることの他は、実施例
13と同様にアゾ化合物を合成した。合成したアゾ化合物
の融点・分解点を第５表に示す。
フルオレノンを、第５表の後に示すジアミンに代えるこ
と、およびカップラー成分として２−ヒドロキシ−3,6
−ビス（フェニルアミノカルボニル）ナフタレンを、第
５表の後に示すカップラーに代えることの他は、実施例
13と同様にアゾ化合物を合成した。合成したアゾ化合物
の融点・分解点を第５表に示す。
使用原料（アミン／カップラー）
実施例45:p−フェニレンジアミン/2−ヒドロキシ−３−
メトキシカルボニル−６−（3'−ニトロフェニル）アミ
ノカルボニルナフタレン 実施例46:p−フェニレンジアミン/2−ヒドロキシ−３−
メトキシカルボニル−６−ベンジルオキシカルボニルナ
フタレン 実施例47:p−フェニレンジアミン/2−ヒドロキシ−3,6
−ビス（フェノキシカルボニル）ナフタレン 実施例48:p−フェニレンジアミン/2−ヒドロキシ−3,6
−ビス（ベンゾチアゾール−2'−イルアミノカルボニ
ル）ナフタレン 実施例49:2−ニトロ−1,4−フェニレンジアミン/2−ヒ
ドロキシ−3,6−ビス（4',5'−ジシアノイミダゾール−
2'−イルアミノカルボニル）ナフタレン 実施例50:p−フェニレンジアミン/2−メトキシ−３−
（ベンズイミダゾロン−5'−イルアミノカルボニル）−
６−フェニルアミノカルボニルナフタレン 産業上の利用の可能性 本発明ビスアゾ化合物は新規であり、耐水性、耐薬品
性、耐溶剤性、耐熱性などに優れた顔料として期待され
る。
メトキシカルボニル−６−（3'−ニトロフェニル）アミ
ノカルボニルナフタレン 実施例46:p−フェニレンジアミン/2−ヒドロキシ−３−
メトキシカルボニル−６−ベンジルオキシカルボニルナ
フタレン 実施例47:p−フェニレンジアミン/2−ヒドロキシ−3,6
−ビス（フェノキシカルボニル）ナフタレン 実施例48:p−フェニレンジアミン/2−ヒドロキシ−3,6
−ビス（ベンゾチアゾール−2'−イルアミノカルボニ
ル）ナフタレン 実施例49:2−ニトロ−1,4−フェニレンジアミン/2−ヒ
ドロキシ−3,6−ビス（4',5'−ジシアノイミダゾール−
2'−イルアミノカルボニル）ナフタレン 実施例50:p−フェニレンジアミン/2−メトキシ−３−
（ベンズイミダゾロン−5'−イルアミノカルボニル）−
６−フェニルアミノカルボニルナフタレン 産業上の利用の可能性 本発明ビスアゾ化合物は新規であり、耐水性、耐薬品
性、耐溶剤性、耐熱性などに優れた顔料として期待され
る。
図面の簡単な説明
図１ 実施例１で得られたビスアゾ化合物の赤外吸収
スペクトル。
スペクトル。
図２ 実施例５で得られたビスアゾ化合物の分光特
性。
性。
図３ 実施例７で得られたビスアゾ化合物の分光特
性。
性。
図４ 実施例39で得られたビスアゾ化合物の赤外吸収
スペクトル。
スペクトル。
フロントページの続き
(51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ
Ｃ０９Ｄ 11/00 Ｃ０９Ｄ 11/00
(56)参考文献 特開 平６−41451（ＪＰ，Ａ)
国際公開96／32366（ＷＯ，Ａ１)
(58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名)
C09B 35/00 - 35/64
ＣＡ（ＳＴＮ)
ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (9)
- 【請求項１】下記一般式［Ｉ］で示されるビスアゾ化合
物 Ａ−Ｎ＝Ｎ−Ｅ−Ｎ＝Ｎ−A' ［Ｉ］ ［式中、ＡおよびA'は同じであっても異なっていてもよ
い下記一般式［II］ （式中、Ｙは−（CONH）ｎ−Ｘまたは−COR、 Y'は−（CONH）nX'または−COR'、 （ＸおよびX'は同じであっても異なっていてもよく置換
基を有していてもよい芳香族基または置換基を有してい
てもよい共役二重結合を有する複素環基、 ｎは１または２の整数、 ＲおよびR'は同じであっても異なってもよい水酸基、炭
素原子数が１〜６の分岐を有してもよいアルコキシ基、
ベンジルオキシ基、フェノキシ基またはフェナシルオキ
シ基）、 R2は水素原子、炭素原子数が１〜６の分岐を有してもよ
いアルキル基、炭素原子数が１〜６のアシル基またはフ
ェニルアルキル基、 Ｑは炭素原子数が１〜６の分岐を有していてもよいアル
キル基、炭素原子数が１〜６の分岐を有していてもよい
アルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基またはニトロソ
基、 ｍは０〜３の整数； ただし、ＲまたはR'のいずれか一方が水酸基の場合は、
許容される塩を形成してもよい。） Ｅは共役二重結合を有する環状の基を表す。］。 - 【請求項２】Ｙが−（CONH）ｎ−ＸおよびY'が−（CON
H）ｎ−X'［Ｘ、X'およびｎは請求項１と同意義］であ
る請求項１に記載のビスアゾ化合物。 - 【請求項３】Ｅが置換基を有してもよいアリーレン基、
一般式［III］および［Ｖ］からなる群から選ばれた
基： −Ar−Ｍ−Ar'− ［III］ ［式中、ArおよびAr'はそれぞれ独立して置換基を有し
ていてもよいアリーレン基または共役二重結合を有する
複素環基、Ｍは単結合、−CH2−、 −CH＝Ｃ（E'）−（E'は水素、ハロゲン原子、低級アル
キル基またはシアノ基）、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ−Ｓ
−、−CO−、−COO−、−SO2−、−Ｎ（Ｔ）−（Ｔはフ
ェニル基または低級アルキル基）、−Ｎ＝Ｎ−、−CH＝
CH−φ−CH＝CH−（φはアリーレン基）および式［I
V］： （式中、Ｇは−Ｏ−、−Ｓ−または−NH−を表わす） からなる群から選ばれた基を表わす］、 ［式中、Ｌは＞Ｎ−CH3、＞Ｃ＝Ｏまたは＞Ｃ＝Ｓを表
す］ である請求項１記載のビスアゾ化合物。 - 【請求項４】請求項１に記載のビスアゾ化合物を含む顔
料。 - 【請求項５】請求項１に記載のビスアゾ化合物を含む印
刷インキ。 - 【請求項６】請求項１に記載のビスアゾ化合物を含む塗
料。 - 【請求項７】請求項１に記載のビスアゾ化合物を含む高
分子材料用練り込み着色料。 - 【請求項８】請求項１に記載のビスアゾ化合物を含む有
機光導電体。 - 【請求項９】一般式［VI］ H2N−Ｅ−NH2 ［VI］ ［式中、Ｅは共役二重結合を有する環状の基を表す］で
表される化合物をジアゾ化し、得られたビスジアゾニウ
ム化合物を一般式［VII］ ［式中、Ｙは−（CONH）ｎ−Ｘまたは−COR、 Y'は−（CONH）ｎ−X'または−COR'、 （ＸおよびX'は同じであっても異なっていてもよく、置
換基を有していてもよい芳香族基または置換基を有して
いてもよい共役二重結合を有する複素環基、 ｎは１または２の整数、 ＲおよびR'は同じであっても異なってもよい水酸基、炭
素原子数が１〜６の分岐を有してもよいアルコキシ基、
ベンジルオキシ基、フェノキシ基またはフェナシルオキ
シ基）、 R2は水素原子、炭素原子数が１〜６の分岐を有してもよ
いアルキル基、炭素原子数が１〜６のアシル基またはフ
ェニルアルキル基、 Ｑは炭素原子数が１〜６の分岐を有していてもよいアル
キル基、炭素原子数が１〜６の分岐を有していてもよい
アルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基またはニトロソ
基、 ｍは０〜３の整数。］ で表される化合物とカップリングする（但し、Ｒまたは
R'が水酸基の時は所望の金属塩を用いてレーキ化しても
よい）ことを特徴とする請求項１記載のビスアゾ化合物
の製造法。
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