JPS60141764A - ジスアゾ化合物およびその製造方法 - Google Patents
ジスアゾ化合物およびその製造方法Info
- Publication number
- JPS60141764A JPS60141764A JP25019483A JP25019483A JPS60141764A JP S60141764 A JPS60141764 A JP S60141764A JP 25019483 A JP25019483 A JP 25019483A JP 25019483 A JP25019483 A JP 25019483A JP S60141764 A JPS60141764 A JP S60141764A
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- Japan
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- unsubstituted
- disazo
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- hydrocarbon ring
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
技術分野
本発明は新規なジスアゾ化合物およびその製造方法に関
する。
する。
従来技術
従来からアゾ化合物が電子写真方式に用いられる感光体
の電荷発生物質として有効であることが知られている。
の電荷発生物質として有効であることが知られている。
この電子写真用感光体は、光によって電荷担体を発生す
る電荷発生物質と、発生した電荷担体を搬送する電荷搬
送物質との双方を感光層に用い、選択的に電荷を散逸し
て静電潜像を形成するのに必要な電荷の発生と搬送とを
、それぞれ別個の物質に分担させたものである。このよ
うな機能分離塵の感光体は、電荷発生物質および電荷搬
送物質の選択の幅が広がり高感度化が可能であシ、しか
も可撓性に富み耐久性に優れたものである。
る電荷発生物質と、発生した電荷担体を搬送する電荷搬
送物質との双方を感光層に用い、選択的に電荷を散逸し
て静電潜像を形成するのに必要な電荷の発生と搬送とを
、それぞれ別個の物質に分担させたものである。このよ
うな機能分離塵の感光体は、電荷発生物質および電荷搬
送物質の選択の幅が広がり高感度化が可能であシ、しか
も可撓性に富み耐久性に優れたものである。
電荷発生物質としては、スチリルスチルベン骨格を有す
るジスアゾ化合物（特開昭５３−１３３４４５号公報）
、あるいは、カルバゾール骨格を有するジスアゾ化合物
（特開昭５３−９５９６６号公報）、トリフェニルアミ
ン骨格を有するトリスアゾ化合物（特開昭５３−１３２
５４７号公報）、オキサジアゾール骨格を有するジスア
ゾ化合物（特開昭５４−１２７４２号公報）、ジスチリ
ルカルバゾール骨格を有するジスアゾ化合物（特開昭５
４−１４９６７号公報）、ビススチルベン骨格を有する
ジスアゾ化合物（特開昭５４−１７７３３号公報）、ジ
ペンゾチオフェン骨格を有するジスアゾ化合物（特開昭
５４−２１７２８号公報）、フルオレノン骨格を有する
ジスアゾ化合物（特開昭５４−２２８３４号公報）など
が報告されている。
るジスアゾ化合物（特開昭５３−１３３４４５号公報）
、あるいは、カルバゾール骨格を有するジスアゾ化合物
（特開昭５３−９５９６６号公報）、トリフェニルアミ
ン骨格を有するトリスアゾ化合物（特開昭５３−１３２
５４７号公報）、オキサジアゾール骨格を有するジスア
ゾ化合物（特開昭５４−１２７４２号公報）、ジスチリ
ルカルバゾール骨格を有するジスアゾ化合物（特開昭５
４−１４９６７号公報）、ビススチルベン骨格を有する
ジスアゾ化合物（特開昭５４−１７７３３号公報）、ジ
ペンゾチオフェン骨格を有するジスアゾ化合物（特開昭
５４−２１７２８号公報）、フルオレノン骨格を有する
ジスアゾ化合物（特開昭５４−２２８３４号公報）など
が報告されている。
しかしながら、これらの電荷発生物質に一長一短がある
のも事実であり、さらに優れた電荷発生物質の開発がま
たれている。
のも事実であり、さらに優れた電荷発生物質の開発がま
たれている。
目 的
本発明は、電子写真用感光体の電荷発生物質などとして
有用なジスアゾ化合物およびその製造方法を提供するこ
とを目的とする。
有用なジスアゾ化合物およびその製造方法を提供するこ
とを目的とする。
構 成
本発明の１は、一般式（Ｉ）
５−
（Ｉ）
（式中、
Ｙ：置換もしくは無置換の炭化水素環
または置換もしくは無置換の複素
猿を表わし、
Ｒ；水素、置換もしくは無置換のアル
キル基または置換もしくは無置換
のフェニル基を表わし、
２：フェニル核に縮合する置換もしく
は無置換の炭化水素環または置換
もしくは無置換の複素環を示す。）
で表わされるジスアゾ化合物である。
本発明の他の１は、式（ＩＩ）
６−
で表わされる４、４′−ジアミノトリフェニルアミンを
ジアゾ化して一般式（Ｉｌｌ） （式中、Ｘはアニオン官能基を表わす。）で表わされる
テトラゾニウム塩とし、このテトラゾニウム塩と一搬式
（ＩＶ） （式中、Ｙ、Ｒおよび２は前述の通シ。）で表わされる
カップラーとを反応させることを（Ｉ） （式中、Ｙ、Ｒおよび２は前述の通υ。）で表わされる
ジスアゾ化合物の製造方法である。
ジアゾ化して一般式（Ｉｌｌ） （式中、Ｘはアニオン官能基を表わす。）で表わされる
テトラゾニウム塩とし、このテトラゾニウム塩と一搬式
（ＩＶ） （式中、Ｙ、Ｒおよび２は前述の通シ。）で表わされる
カップラーとを反応させることを（Ｉ） （式中、Ｙ、Ｒおよび２は前述の通υ。）で表わされる
ジスアゾ化合物の製造方法である。
上記一般式におけるＹの炭化水素環の具体例としてはベ
ンゼン環、ナフタレン環などが挙げられ、また複素環の
具体例としてはジベンゾフラン環、カルバゾール環など
が挙げられ、また、Ｙの炭化水素環あるいは複素環の直
換基としてはメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基などの低級アルキル基、メトキシ基、エトキシ基、ブ
トキシ基などの低級アルコキシ基、Ｎ。
ンゼン環、ナフタレン環などが挙げられ、また複素環の
具体例としてはジベンゾフラン環、カルバゾール環など
が挙げられ、また、Ｙの炭化水素環あるいは複素環の直
換基としてはメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基などの低級アルキル基、メトキシ基、エトキシ基、ブ
トキシ基などの低級アルコキシ基、Ｎ。
Ｎ−ジメチルアミノ基、Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ基、Ｎ
、Ｎ−ジブチルアミノ基などの低級ジアルキルアミノ基
、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などの
ハロゲン原子、トリフルオロメチル基などのハロメチル
基、シアノ基、ニトロ基、カルボキシ基、エチルカルボ
キシ基などの低級アルキルカルボキシ基、−８ｏ、Ｎａ
などが挙げられる。
、Ｎ−ジブチルアミノ基などの低級ジアルキルアミノ基
、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などの
ハロゲン原子、トリフルオロメチル基などのハロメチル
基、シアノ基、ニトロ基、カルボキシ基、エチルカルボ
キシ基などの低級アルキルカルボキシ基、−８ｏ、Ｎａ
などが挙げられる。
Ｙのアルキル基としてはメチル基、エチル基などの低級
アルキル基が例示され、また、Ｙの １アルキル基ある
いはフェニル基の置換基としては塩素原子などのハロゲ
ン原子が例示できる。
アルキル基が例示され、また、Ｙの １アルキル基ある
いはフェニル基の置換基としては塩素原子などのハロゲ
ン原子が例示できる。
また、２における炭化水素環の具体例としてはベンゼン
環、ナフタレン環などが挙げられ、複素環としてはイン
ドール環、ベンゾフラン環、カルバゾール環などが挙げ
られ、これら炭化水素環あるいは複素環の置換基として
は塩素原子などのハロゲン原子が例示される。
環、ナフタレン環などが挙げられ、複素環としてはイン
ドール環、ベンゾフラン環、カルバゾール環などが挙げ
られ、これら炭化水素環あるいは複素環の置換基として
は塩素原子などのハロゲン原子が例示される。
次に本発明のジスアゾ化合物の具体例を示す。
ここで、簡略化のため一般式（Ｉ）を
と表わし、カップラー残基Ａのみで示した。
表 １
−９ ＝
ジスアゾ ジスアゾ
ＯＣ，Ｈ。
ジスアゾ ジスアゾ
ジスアゾ ジスアゾ
３２７
１１−
ジスアゾ ジスアゾ
１３５
１２−
ジスアゾ ジスアゾ
化合物ＡＡ 化合物属 人
３７ ４１ ｃ。
３８ ４２
４０ ４４
Ｃ）（、ＣＨ。
ＨＯｃｏＮｕＭ ＨＯｃｏＮｕ４ｃＨ。
橿
づ
３
ジスアゾ ジスアゾ
４７５１
８５２
ジスアゾ ジスアゾ
ジスアゾ ジスアゾ
ジスアゾ ジスアゾ
ジスアゾ ジスアゾ
上記のジスアゾ化合物は、４，４′−ジアミノトリフェ
ニルアミンを出発原料とし、ジアゾ化し、テトラゾニウ
ム塩とし、ついで適尚なカップラーとの間にカップリン
グ反応を行かわしめることによシ製造できる。４，４′
−ジアミノトリフェニルアミンは、たとえばＲｌｃｈａ
ｒｄ Ｈｅｒｚ。
ニルアミンを出発原料とし、ジアゾ化し、テトラゾニウ
ム塩とし、ついで適尚なカップラーとの間にカップリン
グ反応を行かわしめることによシ製造できる。４，４′
−ジアミノトリフェニルアミンは、たとえばＲｌｃｈａ
ｒｄ Ｈｅｒｚ。
Ｂｅｒ、、 ２３ 、２５３８ に記載される方法によ
シ製造できる。
シ製造できる。
４．４′−ジアミノトリフェニルアミンのジアゾ化は、
これを希塩酸あるいは希硫酸のような希薄無機酸中で亜
硝酸す） ＩＪウム水溶液を一１０℃ないし、１０℃に
て添加することにょシ行なわれる。このジアゾ化反応は
、およそ３０分間から３時間で完結する。さらに反応混
合物に、たとえばホウフッ化水素酸おるいはホウフッ化
ナトリウム水溶液などを加えてテトラゾニウム塩として
沈殿させ、結晶を炉取してから次の反応に用いることが
望ましい。次いで、このテトラゾニウム塩に一般式（Ｉ
ＶＩで表わされるカップラーを作用させてカップリング
反応を起２０− させることにより行なわれる。実際にはこの反応は、Ｎ
、Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）やジメチルスル
ホキシドなどの有機溶媒にテトラゾニウム塩およびカッ
プラーを混合溶解しておき、これに約−１０℃ないし４
０℃にて酢酸ナトリウム水溶液などのアルカリ水溶液を
滴下することにより行なわれる。この反応はおよそ５分
間ないし３時間で完結する。反応終了後、析出している
結晶をＦ取し、適切な方法によシ精製（たとえば水ある
いは／および有機溶剤による洗浄、再結晶法など）する
ことによシ上記ジスアゾ化合物の製造は完了する。
これを希塩酸あるいは希硫酸のような希薄無機酸中で亜
硝酸す） ＩＪウム水溶液を一１０℃ないし、１０℃に
て添加することにょシ行なわれる。このジアゾ化反応は
、およそ３０分間から３時間で完結する。さらに反応混
合物に、たとえばホウフッ化水素酸おるいはホウフッ化
ナトリウム水溶液などを加えてテトラゾニウム塩として
沈殿させ、結晶を炉取してから次の反応に用いることが
望ましい。次いで、このテトラゾニウム塩に一般式（Ｉ
ＶＩで表わされるカップラーを作用させてカップリング
反応を起２０− させることにより行なわれる。実際にはこの反応は、Ｎ
、Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）やジメチルスル
ホキシドなどの有機溶媒にテトラゾニウム塩およびカッ
プラーを混合溶解しておき、これに約−１０℃ないし４
０℃にて酢酸ナトリウム水溶液などのアルカリ水溶液を
滴下することにより行なわれる。この反応はおよそ５分
間ないし３時間で完結する。反応終了後、析出している
結晶をＦ取し、適切な方法によシ精製（たとえば水ある
いは／および有機溶剤による洗浄、再結晶法など）する
ことによシ上記ジスアゾ化合物の製造は完了する。
このようにして製造される本発明のジスアゾ化合物の製
造例を示せば次の通シである。
造例を示せば次の通シである。
製造例１（ジスアゾ化合物ＡＩの製造）水ｘｏｍｌと製
塩１１１７ＴＬｌよシなる塩酸中へ４゜４′−ジアミノ
トリフェニルアミン ５．５１ ｇｒを加え、室温で１
時間攪拌した後、−２℃まで冷却し、ついで、これに亜
硝酸ナトリウム３．３１ｇｒを水１２１ｄＫ溶液を一２
〜１℃の温度で３０２１− 分間にわたり滴下した。
塩１１１７ＴＬｌよシなる塩酸中へ４゜４′−ジアミノ
トリフェニルアミン ５．５１ ｇｒを加え、室温で１
時間攪拌した後、−２℃まで冷却し、ついで、これに亜
硝酸ナトリウム３．３１ｇｒを水１２１ｄＫ溶液を一２
〜１℃の温度で３０２１− 分間にわたり滴下した。
その後、同温度で１時間３０分攪拌した後、微量の不溶
部を除去し、この反応液中に４２％硼弗化水素＄２０１
１Ｌｌを加え、冷却静置した。生成した赤橙色針状結晶
を戸別し、エタノールで洗浄したのち乾燥して、８゜５
５ ｇｒ （収率９０．３％）のテトラゾニウムジフル
オロボレートヲ得た。赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠
剤法）ではΦ ２２３００ＩＩＩ−’にＮ２に基づく吸収帯が認められ
た。
部を除去し、この反応液中に４２％硼弗化水素＄２０１
１Ｌｌを加え、冷却静置した。生成した赤橙色針状結晶
を戸別し、エタノールで洗浄したのち乾燥して、８゜５
５ ｇｒ （収率９０．３％）のテトラゾニウムジフル
オロボレートヲ得た。赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠
剤法）ではΦ ２２３００ＩＩＩ−’にＮ２に基づく吸収帯が認められ
た。
このようにして得られたテトラゾニウム塩０．９５ｇｒ
と、カップラーとして２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸
アニソド１．２６ ｇｒとを、冷却し九Ｎ、Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド２３０ｄに溶解し、これに酢酸ナトリウ
ム０．６６ ｇｒおよび水ｔＯＷ／からなる溶液を１７
〜２１℃の温度で５分間にわたって滴下した。その後、
さらに室温で３時間攪拌した。ついで、生成した沈殿を
炉取し、 Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド３００−で５
回洗浄し、次に水３００ｍ１で２回洗浄した後、ｓｏ’
ｃで２ｍｍＨｇの減圧下に乾燥して、前記化合物ＡＩの
ジ２２− スアゾ化合物１． Ｌ １ ｇｒ （収率６７．４％）
を得た。
と、カップラーとして２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸
アニソド１．２６ ｇｒとを、冷却し九Ｎ、Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド２３０ｄに溶解し、これに酢酸ナトリウ
ム０．６６ ｇｒおよび水ｔＯＷ／からなる溶液を１７
〜２１℃の温度で５分間にわたって滴下した。その後、
さらに室温で３時間攪拌した。ついで、生成した沈殿を
炉取し、 Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド３００−で５
回洗浄し、次に水３００ｍ１で２回洗浄した後、ｓｏ’
ｃで２ｍｍＨｇの減圧下に乾燥して、前記化合物ＡＩの
ジ２２− スアゾ化合物１． Ｌ １ ｇｒ （収率６７．４％）
を得た。
融 点 ３００℃以上
元素分析（％）
ＣＨＮ
実測値 ７５．５７ ４．７０ １１．７６計算値 ７
５．８０ ４．５３ １１．９０また、赤外線吸収スペ
クトル（ＫＢｒ錠剤法）を第１図に示した。
５．８０ ４．５３ １１．９０また、赤外線吸収スペ
クトル（ＫＢｒ錠剤法）を第１図に示した。
製造例２〜１６
カップラーとして表−２に示した化合物を用いた以外は
製造例１と全く同様に操作し、表−２に示すジスアゾ化
合物を製造した。これらのジスアゾ化合物についての赤
外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）のν （アミドＩ
）の吸収Ｃ＝Ｏ 融点、元素分析値も併せて表−２に示した。
製造例１と全く同様に操作し、表−２に示すジスアゾ化
合物を製造した。これらのジスアゾ化合物についての赤
外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）のν （アミドＩ
）の吸収Ｃ＝Ｏ 融点、元素分析値も併せて表−２に示した。
（以下余白）
本発明のジスアゾ化合物は前述の通り、機能分離型の感
光体の電荷発生物質として有用である。この感光体には
、第２図に示すように電荷発生物質１３を含む電荷発生
１ｉ！ ｌ ５と、電荷搬送物質を含む電荷搬送層１７
とを積層した感光層１９ｔｌ−導電性支持体１１上に設
けた積層型の感光体；電荷搬送物質を含む電荷搬送媒体
中に電荷発生物質を含有せしめて感光層とした分散型の
感光体などがある。本発明のジスアゾ化合物は特に積層
型の感光体における電荷発生物質として有用であり、こ
の点をさらに明らかにするために以下に用途例を示した
。
光体の電荷発生物質として有用である。この感光体には
、第２図に示すように電荷発生物質１３を含む電荷発生
１ｉ！ ｌ ５と、電荷搬送物質を含む電荷搬送層１７
とを積層した感光層１９ｔｌ−導電性支持体１１上に設
けた積層型の感光体；電荷搬送物質を含む電荷搬送媒体
中に電荷発生物質を含有せしめて感光層とした分散型の
感光体などがある。本発明のジスアゾ化合物は特に積層
型の感光体における電荷発生物質として有用であり、こ
の点をさらに明らかにするために以下に用途例を示した
。
用途例
ジスアゾ化合物煮７５を７６重量部、ポリエステル樹脂
（バイロン２００株式会社東洋紡績製）のテトラヒドロ
フラン溶液（固形分濃度２％）１２６０重量部、および
テトラヒドロフラン３７００重量部をボールミル中で粉
砕混合し、得られた分散液をアルミニウム蒸着したポリ
エステルペース（導電性支持体）のアルミ面上にドクタ
ーブレードを用いて塗布し、自然乾燥して、厚さ約１μ
ｍの電荷発生層を形成した。
（バイロン２００株式会社東洋紡績製）のテトラヒドロ
フラン溶液（固形分濃度２％）１２６０重量部、および
テトラヒドロフラン３７００重量部をボールミル中で粉
砕混合し、得られた分散液をアルミニウム蒸着したポリ
エステルペース（導電性支持体）のアルミ面上にドクタ
ーブレードを用いて塗布し、自然乾燥して、厚さ約１μ
ｍの電荷発生層を形成した。
この電荷発生層上に、電荷搬送物質として９−エチルカ
ルバゾール−３−アルデヒド １−メチル−１−フェニ
ルヒドラゾン２重量部、ポリカーボネート樹脂（パンラ
イトに一１３００＝（株）帝人製）２重量部およびテト
ラヒドロフラン１６重量部を混合溶解した溶液をドクタ
ーブレードを用いて塗布し、８０℃で２分間、ついで１
０５℃で５分間乾燥して厚さ約１８癖の電荷搬送層を形
成して、第２図に示した積層型の感光体を作成した。
ルバゾール−３−アルデヒド １−メチル−１−フェニ
ルヒドラゾン２重量部、ポリカーボネート樹脂（パンラ
イトに一１３００＝（株）帝人製）２重量部およびテト
ラヒドロフラン１６重量部を混合溶解した溶液をドクタ
ーブレードを用いて塗布し、８０℃で２分間、ついで１
０５℃で５分間乾燥して厚さ約１８癖の電荷搬送層を形
成して、第２図に示した積層型の感光体を作成した。
この感光体について、静電複写紙試験装置（（株）川口
電機製作新製、５Ｐ４２８型）を用いて、−６ＫＶのコ
ロナ放電を２０秒間行なって負に帯電せしめた後、２０
秒間暗所に放置し、その時の表面電位Ｖ、ｏ（Ｖ）を測
定し、ついでタングステンランプによってその表面が照
度４．５ル １ツクスになるようにして光を照射しその
表面電位がＶ、。の％になるまでの時間（秒）をめ、露
光量Ｅ％（ルックス・秒）を算出した。
電機製作新製、５Ｐ４２８型）を用いて、−６ＫＶのコ
ロナ放電を２０秒間行なって負に帯電せしめた後、２０
秒間暗所に放置し、その時の表面電位Ｖ、ｏ（Ｖ）を測
定し、ついでタングステンランプによってその表面が照
度４．５ル １ツクスになるようにして光を照射しその
表面電位がＶ、。の％になるまでの時間（秒）をめ、露
光量Ｅ％（ルックス・秒）を算出した。
その結果
Ｖｐ０＝ −７４８Ｖ
Ｅ％＝１．フルックス―秒
であった。
さらに、本発明の感光体を（株）リコー製複写機すコビ
ーＰ−５００型に装着して画像出しを１０．０００回繰
り返した。その結果、この感光体は枚方プロセスの繰返
しにより変化することすく、鮮明な画像が得られた。こ
れにょシ、本発明の感光体が耐久性においても優れたも
のであることが理解できるのであろう。
ーＰ−５００型に装着して画像出しを１０．０００回繰
り返した。その結果、この感光体は枚方プロセスの繰返
しにより変化することすく、鮮明な画像が得られた。こ
れにょシ、本発明の感光体が耐久性においても優れたも
のであることが理解できるのであろう。
第１図は本発明に用い石ジスアゾ顔料扁１の赤外線吸収
スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）である。 第２図は本発明のジスアゾ化合物を用いた感光体の構成
例を示す拡大断面図である。 １１・・・導電性支持体 １３・・・ジスアゾ化合物１
５・・・電荷発生層 １７・・・電荷搬送層１９・・・
感光層 ２９−
スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）である。 第２図は本発明のジスアゾ化合物を用いた感光体の構成
例を示す拡大断面図である。 １１・・・導電性支持体 １３・・・ジスアゾ化合物１
５・・・電荷発生層 １７・・・電荷搬送層１９・・・
感光層 ２９−
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ｌ、一般式Ｉ （Ｉ） （式中、 Ｙ：置換もしくは無置換の炭化水素環 または置換もしくは無置換の複素 穣を表わし、 Ｒ：水素、置換もしくは無置換のアル キル基または置換もしくは無置換 のフェニル基を表わし、 ２：フェニル核に縮合する置換もし７〈は無置換の炭化
水素環または置換 もしくは無置換の複素環を示す。） で表わされるジスアゾ化合物。 ２、式Ｉ で表わされる４、４′−ジアミノトリフェニルアミンを
ジアゾ化して一般式ＣＩ［［）（式中、Ｘはアニオン官
能基を表わす。）で表わされるテトラゾニウム塩とし、
このテトラゾニウム塩と一般式（ＩＶ） （式中、 Ｙ：置換もしくは無置換の炭化水素環 または置換もしく線熱置換の複素 環を表わし、 Ｒ：水素、置換もしくは無置換のアル キル基または置換もしくは無置換 のフェニル基を表わし、 ２：フェニル核に縮合する置換もしく は無置換の炭化水素環または置換 もしくは無置換の複素環を示す。） で表わされるカップラーとを反応させることを特徴とす
る一般式（Ｉ） （Ｉ） （式中、Ｘ、Ｒおよび２は前述の通り。）で表わされる
ジスアゾ化合物の製造方法。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25019483A JPS60141764A (ja) | 1983-12-28 | 1983-12-28 | ジスアゾ化合物およびその製造方法 |
| DE3447685A DE3447685A1 (de) | 1983-12-28 | 1984-12-28 | Disazoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ein diese verbindungen enthaltendes elektrophotographisches element |
| GB08432740A GB2153378B (en) | 1983-12-28 | 1984-12-28 | Disazo compounds and electrophotographic elements containing them |
| US06/687,111 US4582771A (en) | 1983-12-28 | 1984-12-28 | Disazo compound, method for preparing the same, and electrophotographic element containing the same for use in electrophotography |
| US06/756,468 US4663442A (en) | 1983-12-28 | 1985-07-18 | Disazo triphenylamine compounds |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25019483A JPS60141764A (ja) | 1983-12-28 | 1983-12-28 | ジスアゾ化合物およびその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60141764A true JPS60141764A (ja) | 1985-07-26 |
| JPH0553836B2 JPH0553836B2 (ja) | 1993-08-11 |
Family
ID=17204211
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP25019483A Granted JPS60141764A (ja) | 1983-12-28 | 1983-12-28 | ジスアゾ化合物およびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60141764A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH06101248A (ja) * | 1991-12-18 | 1994-04-12 | Kabuki Kensetsu Kk | 浚渫船，および浚渫船による浚渫方法 |
| JPH1048858A (ja) * | 1996-04-26 | 1998-02-20 | Canon Inc | 電子写真感光体、この電子写真感光体を用いた電子写真装置及びプロセスカートリッジ |
-
1983
- 1983-12-28 JP JP25019483A patent/JPS60141764A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH06101248A (ja) * | 1991-12-18 | 1994-04-12 | Kabuki Kensetsu Kk | 浚渫船，および浚渫船による浚渫方法 |
| JPH1048858A (ja) * | 1996-04-26 | 1998-02-20 | Canon Inc | 電子写真感光体、この電子写真感光体を用いた電子写真装置及びプロセスカートリッジ |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0553836B2 (ja) | 1993-08-11 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |