JPS6397667A - 新規なジスアゾ化合物およびその製造法 - Google Patents
新規なジスアゾ化合物およびその製造法Info
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0675—Azo dyes
- G03G5/0679—Disazo dyes
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(A)産業上の利用分野
本発明は新規なジスアゾ化合物およびその製造方法に関
する。
する。
従来からジスアゾ化合物は、電子写真方式において使用
される感光体の一つの形態である積層現感光体の、電荷
発生層に用いられる電荷発生顔料として有効であること
が知られている。
される感光体の一つの形態である積層現感光体の、電荷
発生層に用いられる電荷発生顔料として有効であること
が知られている。
(B)従来技術及びその問題点
従来、この種の感光体に使用されるジスアゾ化合物とし
ては、例えば特開昭47−37543、特開昭52−5
5643、等に開示されているベンジジン系ジスアゾ顔
料あるいは、特開昭54−22834、特開昭57−9
2052、等に開示されているフルオレノン系ジスアゾ
顔料等が知られている。しかしながら、従来のジスアゾ
顔料を用いた積層型の感光体は感度が比較的低く、かつ
500〜550 nmの短波長側に十分な感度を有さす
、赤色原稿等の一般事務用の高速複写機の感光体として
は十分機能を果していないなどの欠点を有している。
ては、例えば特開昭47−37543、特開昭52−5
5643、等に開示されているベンジジン系ジスアゾ顔
料あるいは、特開昭54−22834、特開昭57−9
2052、等に開示されているフルオレノン系ジスアゾ
顔料等が知られている。しかしながら、従来のジスアゾ
顔料を用いた積層型の感光体は感度が比較的低く、かつ
500〜550 nmの短波長側に十分な感度を有さす
、赤色原稿等の一般事務用の高速複写機の感光体として
は十分機能を果していないなどの欠点を有している。
(C)発明の目的
本発明の目的は、先に述べた積層型の感光体において有
効な新規なジスアゾ化合物を提供することにあシ、また
、本発明の他の目的は上記のジスアゾ化合物の製造方法
t−提供することにある。
効な新規なジスアゾ化合物を提供することにあシ、また
、本発明の他の目的は上記のジスアゾ化合物の製造方法
t−提供することにある。
CD)発明の構成
すなわち、本発明の一つは、式(1)
ベンゼン環と縮合してナフタレン、アントラセン環、ベ
ンゾカルバゾール環、カルバゾール環を形成するに必要
な原子群を表わし、R1は水素、ハロケン、低級アルキ
ル、ニトロ、低級フルコキシを表わし、R2、R3は水
素、シアノ、低級アルキル、フェニル基を表わす。) で表わされる新規なジスアゾ化合物に関する。
ンゾカルバゾール環、カルバゾール環を形成するに必要
な原子群を表わし、R1は水素、ハロケン、低級アルキ
ル、ニトロ、低級フルコキシを表わし、R2、R3は水
素、シアノ、低級アルキル、フェニル基を表わす。) で表わされる新規なジスアゾ化合物に関する。
上記の本発明のジスアゾ化合物は、下記のような方法に
よって製造することが出来る。
よって製造することが出来る。
すなわち、本発明の他の一つは式(n)で表わされるジ
アミノ体 (Xは前記と同義である。) をジアゾ化して、一般式(III)で表わされるテトラ
ゾニウム塩として、 (X、Aは前記と同義である。) この化合物とベンゾチアゾール化合物(IV)(2%R
は前記と同義である。) とを反応させることを特徴とする前記の新規なジスアゾ
化合物の製造法に関する。
アミノ体 (Xは前記と同義である。) をジアゾ化して、一般式(III)で表わされるテトラ
ゾニウム塩として、 (X、Aは前記と同義である。) この化合物とベンゾチアゾール化合物(IV)(2%R
は前記と同義である。) とを反応させることを特徴とする前記の新規なジスアゾ
化合物の製造法に関する。
すなわちジアミノ体1モルに対して、2〜20モルの塩
酸あるいは硫酸水溶液中に2〜3モルの亜硝酸ソーダ水
溶液を一5〜5℃にて直ちに添加することによシジアゾ
化を行なう。このジアゾ化反応は直ちに完了するが場合
によっては不溶物が残る場合もあシ、この時反応時間を
長くするかもしくはエタノール等を加えて進行させると
よい。
酸あるいは硫酸水溶液中に2〜3モルの亜硝酸ソーダ水
溶液を一5〜5℃にて直ちに添加することによシジアゾ
化を行なう。このジアゾ化反応は直ちに完了するが場合
によっては不溶物が残る場合もあシ、この時反応時間を
長くするかもしくはエタノール等を加えて進行させると
よい。
更に場合によっては、ホウフッ化水素酸あるいはその塩
を加えて、テトラゾニウム塩として沈澱させ、結晶を炉
取してから次の反応を行なってもよい。次いでこのテト
ラゾニウム塩に式CM)に示されるベンゾチアゾール体
を2〜3倍モルを加えてカップリング反応させることに
よシ行なえばよい。
を加えて、テトラゾニウム塩として沈澱させ、結晶を炉
取してから次の反応を行なってもよい。次いでこのテト
ラゾニウム塩に式CM)に示されるベンゾチアゾール体
を2〜3倍モルを加えてカップリング反応させることに
よシ行なえばよい。
この反応は均一溶液系で行々う事が好ましく、このため
には、DMFやDMSO等の溶剤を用いるのが通常であ
シ、更に触媒としてトリエチルアミン、トリエタノール
アミン、酢酸ソーダを加えて0〜10℃にて短時間で完
結する。反応終了後、析出してくる結晶をF取し、水洗
、有機溶剤による洗浄を十分性なうことによシ上記ジス
アゾ化合物を得る事が出来る。
には、DMFやDMSO等の溶剤を用いるのが通常であ
シ、更に触媒としてトリエチルアミン、トリエタノール
アミン、酢酸ソーダを加えて0〜10℃にて短時間で完
結する。反応終了後、析出してくる結晶をF取し、水洗
、有機溶剤による洗浄を十分性なうことによシ上記ジス
アゾ化合物を得る事が出来る。
このようにして合成される本発明のジスアゾ化合物の合
成例を示す。
成例を示す。
合成例1(例示化合物1)
2.7−シエトロー9−フルオレノンを塩酸と鉄粉を用
いて還元を行ない2.7−ジアミツー9−フルオレノン
(lil!lI点297.5〜299.0℃)t−まず
得る。
いて還元を行ない2.7−ジアミツー9−フルオレノン
(lil!lI点297.5〜299.0℃)t−まず
得る。
このようにして得たジアミノ体2.1fと2規定塩酸6
0−を加えて塩酸塩とし、次いでエタノール80tnt
を加えて完全に均一溶液とする。
0−を加えて塩酸塩とし、次いでエタノール80tnt
を加えて完全に均一溶液とする。
この溶液を食塩−氷水中に入れ、次いで亜硝酸ソーダ1
.42水溶液を加えて1時間反応を行なった。活性炭を
少量加えて不溶を除去しF液に42俤ホウ7ツ化水素酸
14−を加えて析出した結晶を炉取し、冷水で洗浄乾燥
して黄橙色の結晶2.72を得た。
.42水溶液を加えて1時間反応を行なった。活性炭を
少量加えて不溶を除去しF液に42俤ホウ7ツ化水素酸
14−を加えて析出した結晶を炉取し、冷水で洗浄乾燥
して黄橙色の結晶2.72を得た。
次にこのようにして得たテトラゾニウム塩2.042お
よび2−ヒドロキシ−3−(2’−ベンゾチアゾリル)
ナフタレン3.OfをDMF 300−に溶解し、これ
にトリエタノールアミン152を室温にて滴下した。滴
下終了後同温度で2時間攪拌したのち析出した結晶を炉
取した。得られた黒紫色のペースト状結晶をDMFlo
omに分散し、十分攪拌したのち再び結晶を戸取した0
次いで水100−で同様の操作を行ない、最後にア七ト
ンで洗浄し、本発明のジスアゾ化合物2.45 fを得
た。
よび2−ヒドロキシ−3−(2’−ベンゾチアゾリル)
ナフタレン3.OfをDMF 300−に溶解し、これ
にトリエタノールアミン152を室温にて滴下した。滴
下終了後同温度で2時間攪拌したのち析出した結晶を炉
取した。得られた黒紫色のペースト状結晶をDMFlo
omに分散し、十分攪拌したのち再び結晶を戸取した0
次いで水100−で同様の操作を行ない、最後にア七ト
ンで洗浄し、本発明のジスアゾ化合物2.45 fを得
た。
分解点 328℃
尚、第1図に本ジスアゾ化合物のIRスペクトル(KB
r−錠剤法)を示した。
r−錠剤法)を示した。
合成例2(例示化合物2)
合成例1と同様の方法によフ、2.7−ジアミツー9−
ジシアノメチリデンフルオレン(融点308.5〜31
0℃)を合成し所定の方法でテトラゾニウム塩にかえ、
このテトラゾニウム塩と2−ヒドロキシ−3−(2’−
ベンゾチアゾリル)アントラセンを反応さす事によシ黒
實色のペースト状結晶を得る。
ジシアノメチリデンフルオレン(融点308.5〜31
0℃)を合成し所定の方法でテトラゾニウム塩にかえ、
このテトラゾニウム塩と2−ヒドロキシ−3−(2’−
ベンゾチアゾリル)アントラセンを反応さす事によシ黒
實色のペースト状結晶を得る。
この粗結晶をDMF洗、熱水洗、アセトン洗をくシかえ
ずことによシ本発明のジスアゾ化合物を得る。
ずことによシ本発明のジスアゾ化合物を得る。
融点 340℃以上
第2図に本ジスアゾ化合物のエルスペクトル(KBr−
錠剤法)を示した。
錠剤法)を示した。
同様の方法で下記ジスアゾ化合物も合成出来る。
例示化合物3
例示化合物4
例示化合物5
例示化合物6
例示化合物7
例示化合物8
t
例示化合物10
本発明のジスアゾ化合物は前述のとおシ積層屋感光体の
電荷発生顔料として有効であり、その点を明らかにする
ために以下に具体的な用途例を示す。また本発明の進歩
性を明らかにするために従来のジスアゾ化合物との比較
結果も示す。
電荷発生顔料として有効であり、その点を明らかにする
ために以下に具体的な用途例を示す。また本発明の進歩
性を明らかにするために従来のジスアゾ化合物との比較
結果も示す。
用途例
例示アゾ化合物3重量部、ポリエステル樹脂(PE−2
00、グツドイヤータイヤ製)1重量部をジクロルエタ
ン100重量部中に加え、ペイントシエイカー中で粉砕
混合し、得られた分散液t−M貼シ合せポリエステルフ
ィルムのアルミ面上にドクターブレードを用いて塗布し
、自然乾燥して、厚さ約0.5μの電荷発生層を形成し
た。一方4−N、N−ジベンジルアミノ−2−メチルフ
ェニル、N’、N’−ジフェニルヒドツゾン2重量部、
ポリカーボネート樹脂(パンライトL−1225−L、
帝人化成製)2重量部およびジオキサン20i!量部混
合溶解した後、これを前記電荷発生層上にアプリケータ
ーで塗布して80℃で30分間乾燥して膜厚18μの感
光体3種類(A)、CB)、(C)を作成した。ただし くA):例示アゾ化合物&1、(B):例示アゾ化合物
屋2、(C):例示アゾ化合物A6 また、比較のために、上記の感光体手順に従い、特開昭
57−102647あるいは特開昭57−102652
に開示されている2、7−ビス〔2−ヒドロキシ−3−
(2’−クロルフェニル)カルバモイル−1−す7?ル
ア/)−9−フルオレノン〔比較顔料(l)〕、〕特開
昭47−37543あるいは特開昭52−55643に
開示されている4゜4′−ビス(2−ヒドロキシ−3−
フェニルカルバモイル−1−ナフチルアゾ)−3,3’
−ジクロルジフェニル〔比較顔料に)〕を用いた以外は
まったく同様に感光体を作成し、それぞれ比較用感光体
CD)、(E)を得た。
00、グツドイヤータイヤ製)1重量部をジクロルエタ
ン100重量部中に加え、ペイントシエイカー中で粉砕
混合し、得られた分散液t−M貼シ合せポリエステルフ
ィルムのアルミ面上にドクターブレードを用いて塗布し
、自然乾燥して、厚さ約0.5μの電荷発生層を形成し
た。一方4−N、N−ジベンジルアミノ−2−メチルフ
ェニル、N’、N’−ジフェニルヒドツゾン2重量部、
ポリカーボネート樹脂(パンライトL−1225−L、
帝人化成製)2重量部およびジオキサン20i!量部混
合溶解した後、これを前記電荷発生層上にアプリケータ
ーで塗布して80℃で30分間乾燥して膜厚18μの感
光体3種類(A)、CB)、(C)を作成した。ただし くA):例示アゾ化合物&1、(B):例示アゾ化合物
屋2、(C):例示アゾ化合物A6 また、比較のために、上記の感光体手順に従い、特開昭
57−102647あるいは特開昭57−102652
に開示されている2、7−ビス〔2−ヒドロキシ−3−
(2’−クロルフェニル)カルバモイル−1−す7?ル
ア/)−9−フルオレノン〔比較顔料(l)〕、〕特開
昭47−37543あるいは特開昭52−55643に
開示されている4゜4′−ビス(2−ヒドロキシ−3−
フェニルカルバモイル−1−ナフチルアゾ)−3,3’
−ジクロルジフェニル〔比較顔料に)〕を用いた以外は
まったく同様に感光体を作成し、それぞれ比較用感光体
CD)、(E)を得た。
次に上記のように作成した5f’ffl類の感光体すな
わち (1) 本発明のジスアゾ化合物を用いた積M型感光
゛ 体・・・・・・感光体(A)、(B)、(C)(
2) 比較用顔料(1)を用いた積層屋感光体・・・
・・・感元体(D) (3) 比較用顔料(2)を用いた積層型感光体・・
・・・・感光体(E) について市販の静電複写紙試験装!(用ロit機製作所
製5P−428型)を用いてその静電特性を測定した。
わち (1) 本発明のジスアゾ化合物を用いた積M型感光
゛ 体・・・・・・感光体(A)、(B)、(C)(
2) 比較用顔料(1)を用いた積層屋感光体・・・
・・・感元体(D) (3) 比較用顔料(2)を用いた積層型感光体・・
・・・・感光体(E) について市販の静電複写紙試験装!(用ロit機製作所
製5P−428型)を用いてその静電特性を測定した。
具体的には、まず感光体に一6yのコロナ放電を20秒
間行なってマイナス帯電させて、その時の表面電位をV
o(ボルト)とし、ついでタングステンランプから、そ
の表面が10ルツクスになるように感光層に光照射を行
ない、その表面電位がVoの172になる迄の時間(秒
)を求めて光感度E+(ルックス・秒)とした。同様に
表面電位が50ボルト迄になるに要した時間(秒)を求
めてEso(ルックス・秒)を求めた。
間行なってマイナス帯電させて、その時の表面電位をV
o(ボルト)とし、ついでタングステンランプから、そ
の表面が10ルツクスになるように感光層に光照射を行
ない、その表面電位がVoの172になる迄の時間(秒
)を求めて光感度E+(ルックス・秒)とした。同様に
表面電位が50ボルト迄になるに要した時間(秒)を求
めてEso(ルックス・秒)を求めた。
表1に、感光体(A)〜(E)の測楚結果を示した。
表−1
表−1の結果よシ明らかなように本発明にかかる感光体
(A)、CB)、 (C)は他の代表的なジスアゾ化
合物を用いた感光体よ91.5倍〜2.5倍の感度を有
する。更に一般用感光体にとって重要な印鑑、赤インキ
等いわゆる赤色画像(波長的には520〜ssonm)
に対する分光感Kについて本発明の感光体の極大感度域
はいずれもこの中にあるのに対して比較用感光体CD)
、(E)は610〜640nm付近であシ、との為橙〜
赤といった画像に対する再現性といった点でも秀れてい
る。
(A)、CB)、 (C)は他の代表的なジスアゾ化
合物を用いた感光体よ91.5倍〜2.5倍の感度を有
する。更に一般用感光体にとって重要な印鑑、赤インキ
等いわゆる赤色画像(波長的には520〜ssonm)
に対する分光感Kについて本発明の感光体の極大感度域
はいずれもこの中にあるのに対して比較用感光体CD)
、(E)は610〜640nm付近であシ、との為橙〜
赤といった画像に対する再現性といった点でも秀れてい
る。
このように本発明のジスアゾ化合物は、を子写真感光体
の材料として、有用な材料であシ、特に一般事務複写機
用感光体として有用な材料であるといえる。
の材料として、有用な材料であシ、特に一般事務複写機
用感光体として有用な材料であるといえる。
第1図は例示化合物1のエルースベクトル図であシ、第
2図は例示化合物2のIR−スペクトル図である。
2図は例示化合物2のIR−スペクトル図である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、式( I )で表わされるジスアゾ化合物。 ▲数式、化学式、表等があります▼…( I ) (式中Xは酸素、硫黄、▲数式、化学式、表等がありま
す▼を表わし、Zはベンゼン環と縮合してナフタレン、
アントラセン環、ベンゾカルバゾール環、カルバゾール
環を形成するのに必要な原子群を表わし、R_1は水素
、ハロゲン、低級アルキル、ニトロ、低級アルコキシを
表わし、R_2、R_3は水素、シアノ、低級アルキル
、フェニル基を表わす。) 2、式(II)で表わされるジアミノ体 ▲数式、化学式、表等があります▼……(II) をジアゾ化して一般式(III)で表わされるテトラゾニ
ウム塩とし ▲数式、化学式、表等があります▼……(III) (Aはアニオン残基を表わす。) これと式(IV)で表わされるベンゾチアゾール体 ▲数式、化学式、表等があります▼……(IV) を反応させることを特徴とする、式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼…( I ) (式中Xは酸素、硫黄、▲数式、化学式、表等がありま
す▼を表わし、Zはベンゼン環と縮合してナフタレン、
アントラセン環、ベンゾカルバゾール環、カルバゾール
環を形成するのに必要な原子群を表わし、R_1は水素
、ハロゲン、低級アルキル、ニトロ、低級アルコキシを
表わし、R_2、R_3は水素、シアノ、低級アルキル
、フェニル基を表わす。) で表わされるジスアゾ化合物の製造法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP24380086A JPS6397667A (ja) | 1986-10-13 | 1986-10-13 | 新規なジスアゾ化合物およびその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP24380086A JPS6397667A (ja) | 1986-10-13 | 1986-10-13 | 新規なジスアゾ化合物およびその製造法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6397667A true JPS6397667A (ja) | 1988-04-28 |
Family
ID=17109130
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP24380086A Pending JPS6397667A (ja) | 1986-10-13 | 1986-10-13 | 新規なジスアゾ化合物およびその製造法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS6397667A (ja) |
-
1986
- 1986-10-13 JP JP24380086A patent/JPS6397667A/ja active Pending
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