TW385326B - Bis-azo compound and process - Google Patents
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Description
88.,8. ίΑ7 !Β7 五、發明說明(2 ) (式中,Y示-(CONH)n-X或-COR、 Y'示-(CONH)n-X ’ 或-COR,、 X及)Γ可為相同或相異,亦可具有取代基之芳族基或 可具有取代基之共賴雙鍵鍵结之雜環基)、 η為1或2之整數、 R及R'可為相同或相異,亦羥基、碳原子數為1〜6之 可為分枝的烷氧基、苄氧基、苯氧基或苯醢甲氧基。 R2為氫原子,碳原子數為1〜6之可為分枝的烷基、碳 原子數為1〜6之醸基或苯烷基、 為碳原子數為1〜6之可為分枝的烷基碳原子數為1〜 6之可為分枝之烷氧基、鹵原子、硝基或亞硝基,r為0〜3 之整数; 惟R或R’之任一者為羥基時,可形成為可接受的塩; E示具有共甎雙鍵鍵结之環狀基]。本發明說明書中之 色材係指染料、顔料、油墨、塗枓、印刷油墨及電荷產生 材料等。 又本發明亦後有闞上述雙偁氮化合物之製造方法者, 其特徵為將下列一般式[VI]化合物於25 °C Μ K之溫度進行 重氮化反應3至180分鐘, Η2Ν-Ε-ΝΗ2 [式中,Ε示具有共轭雙鍵鍵结之環狀基] 然後將所得雙重氮基化合物與下列一般式[V I I ]化合 於6 0 C Μ下之溫度物進行1至2 4小時之偁合反應, [VII] [式中,Y示-(COHH)n-X或-C0R、 私紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 χ 297公釐) (,請先閱讀背面之注意事項再ί本頁) 裝--------訂---------線 [VI] 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
(Q)m 經濟部中央標準局Μ工消費合作杜印¾ A7 B7 五、發明説明Ο ) 坊妬镅城 本發明係有闞新_雙偶氮化合物及其製法者。 菹知持術 偶氮化合物在染料、顔料、霣荷產生材料等方面相當 有用,畏久K來有多種此類化合物提供使用。尤其近年來 己關發出逋於OPC用的多種化合物。例如,日本特開平7 -234530號公報揭示之以羥基萘二羧酸亞胺作為偶合劑之 高感度且射久性優越的霣荷產生材料。在此所提出的亞胺 係2-羥基桀-4, 5-二羧酸亞胺。 琎明夕描沄 本發明偽以製得射水性、耐蕖品性、射溶劑性、耐热 性等優越的雙偁氮系之色材為特激。 本發明係提供採用2-羥基菜-3,6-二羧酸、酿、醣胺 或釀脲衍生物作為偶合麵,分子中具有2個偶氮基之新穎 雙偶氮化合物,含有該物之色材及上述雙偶氮化合物之製 造法。亦即,本發明係有關下述一般式[I]所示雙偁氮化 合物及含有此化合物之色材者, A-H=N-E-N=H-A' [I] [式中,A及A'可為相闻或不同之下列一般式[II] , ., —裝 ( ,ί、 (請先閲讀t而之注意事项4埤"本瓦)
、1T icl
88.,8. ίΑ7 !Β7 五、發明說明(2 ) (式中,Y示-(CONH)n-X或-COR、 Y'示-(CONH)n-X ’ 或-COR,、 X及)Γ可為相同或相異,亦可具有取代基之芳族基或 可具有取代基之共賴雙鍵鍵结之雜環基)、 η為1或2之整數、 R及R'可為相同或相異,亦羥基、碳原子數為1〜6之 可為分枝的烷氧基、苄氧基、苯氧基或苯醢甲氧基。 R2為氫原子,碳原子數為1〜6之可為分枝的烷基、碳 原子數為1〜6之醸基或苯烷基、 為碳原子數為1〜6之可為分枝的烷基碳原子數為1〜 6之可為分枝之烷氧基、鹵原子、硝基或亞硝基,r為0〜3 之整数; 惟R或R’之任一者為羥基時,可形成為可接受的塩; E示具有共甎雙鍵鍵结之環狀基]。本發明說明書中之 色材係指染料、顔料、油墨、塗枓、印刷油墨及電荷產生 材料等。 又本發明亦後有闞上述雙偁氮化合物之製造方法者, 其特徵為將下列一般式[VI]化合物於25 °C Μ K之溫度進行 重氮化反應3至180分鐘, Η2Ν-Ε-ΝΗ2 [式中,Ε示具有共轭雙鍵鍵结之環狀基] 然後將所得雙重氮基化合物與下列一般式[V I I ]化合 於6 0 C Μ下之溫度物進行1至2 4小時之偁合反應, [VII] [式中,Y示-(COHH)n-X或-C0R、 私紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 χ 297公釐) (,請先閱讀背面之注意事項再ί本頁) 裝--------訂---------線 [VI] 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
(Q)m A 7 B7 五、發明説明(3 ) Y ’ 示-(CONH)n-X '或-COR ’、 X及可為相同或相異,亦可具有取代基之芳族基或可 具有取代基之共軛雙鍵鍵结之雜瓖基、 R及R'可為相同或相異,亦羥基、碳原子數為1〜6之 可為分枝的烷氧基、苄氧基、苯氧基或苯醢甲氧基、 η為1或2之整數、 R2為氫原子,碳原子數為1〜6之可為分的烷基、碳原 子數為1〜6之釀基或苯烷基, Q為碳原子敝為1〜6之可為分枝的烷基,碳原子數為 1〜6之可為分枝之烷氧基、鹵原子、硝基或亞硝基,β為 0〜3之整數]。又,當此雙偁氮化合物之R及R'之主少一者 為羥基時亦可藉由金屬化合物形成沈澱色料。 經濟郎中央標準局員工消費合作社印奴 •(請先間讀背面之注念事項再4¾衣f ) 如前所述,本發明中之偁合劑(Μ —般式[II]表示的 基及[VII]表示的化合物)係M2 -羥基祭-3,6 -二羧酸亞胺 、醢脲或羧酸衍生物為原枓。作為原料之2 -羥基萘-3,6-二羧酸係在菜齡鉀等鉀塩之存在下,藉由在高溫高懕下令 二氧化碳與2-羥基菜鉀反應的柯耳伯史密特(Kolbe-Schmitt)法予Μ製得。 醵肢或麵脲係於硫烷(suef ola ne)等溶劑中利用氮化 碗醢基等依常法製得酸氯化物,再於其中賴由與胺類或脲 索類反應而製得。或利用三氯化磷或二環己基羰二亞胺等 與胺類或尿素類直接反應而斛得。 闢於胺類或尿素類,亦即Y及Y'中構成基X或5(’之化合 物,為可具有取代基之芳族胺化合物,例如苯胺(X或X’為 本紙張尺度適州中國S孓標华(cns : λ-丨規洛(:u) < 24,牵1 5 3 9 2 6 1 ΑΊ Β7 五、發明説明(4 ) 苯基)、α-或/9-胺基荼(X或X'為祭基)、胺基憩醌(X或X’ 為趙醒基),可具有取代基之共軛雙鍵鍵結的雜現化合物, 可列舉如胺基苯并眯唑鼷(X或X'為苯并咪唑國基)胺基咔 唑(X或X’為咔唑基)、胺基吡啶(X或X’為吡啶基)、胺基1« 唑(X或X'為《唑基)、胺基苯并B*唑(X或X’為苯并!*唑基) 、胺基咪唑(X或X'為畔唑基)、再者胺基吲睐(X或X’為吲 睬基)、胺基*吩(X或X’為α吩基)、胺基苯并I*畊(X或X’ 為苯并α肼基)、胺基吖啶(X或X’為吖啶基)、胺基睹啉( X或X’為時啉基)等。至於此等化合物之取代基可例示如鹵 原子、硝基、低級烷基、氰基、苯氣基、醢胺基(例如苯 基胺基羰基)等。再者此等之苯基或醣胺基可具有其他取 代基,例如鹵原子、低級烷基、低级烷氧基、烷基胺基磺 鼸基、請基等。 鶫由使上述胺基化合物與氰酸鉀反應,可得對應的尿 紫。亦即,例如由苯胺可得苯基尿素。 經濟部中央標隼局員工消費合作社印製 —rn In ml n^i is r‘l ,. (請先閲讀背面之注意笋項再4v'icT本页) ..¾ Υ及Ρ亦可示-COR或-COR'。R及IT可為相同或相異, 示羥基、碳原子數為1〜6,宜為1〜4之可為分枝的烷氧基 、尤其是甲氣基、乙氧基、苄氧基、苯氧基或苯醢甲氣基 ,包含於此等基中的芳環亦可具有取代基,例如鹵原子、 低级烷基等。 R2基為氫原子、碳原子數為1〜6,宜為1-4之可為分 枝之烷基,尤其是甲基、乙基;碳原子数為1〜6,宜為1 〜4之騸基,尤其是乙醢基;成苯烷基,苯烷基可具有取 代基,例如鹵原子,低级烷基等。 本紙張尺度通用中國阑家標嗥(CNS ! Λ4«洛:.210 <297公缘Ϊ 6 3 9 2 6 1 經濟部中央標隼局貞工消費合作社印製 A 7 B7 五、發明説明(5 ) Q表示祭核上可具有取代基,Q示碳原子數為1〜6、宜 為1〜4之可為分枝的烷基、尤指甲基、乙基;碳原子數為 1〜6,宜為1〜4之可為分枝的烷氣基,尤指甲氧基、乙氧 基;鹵原子、硝基或亞硝基。取代基之數目m通常為0,亦 可高逹3個為止。但在禁核之第1位置上不具有取代基。 本發明之雙偁氮化合物可賴一般式[VI]所示二胺類以 亞硝酸納等進行重氬化反應,然後將所得之雙簠氮化合物 與上述2-羥基萘-3,6-二羧酸、_、醣胺或醣脲進行偶合 反應而製得。 再者,當R或R'為羥基時,亦可使用邃當的金震塩, 例如Ca、Ba、Mn、Sr等之塩予Μ色澱化。 至於二胺類,亦即構成Ε之化合物,係指具有二個胺 基直接連结至具有共轭雙鍵鍵结之環狀基上的化合物,此 環狀基可具有取代基,例如鹵原子、低级烷基、烷氧基、 撖基、硝基、磺醢基等。使用於製造本發明之雙偶化合物 的代表性胺類為具有伸芳基、一般式[III]及[V]所示基本 骨幹之二胺; -Ar_M-Ar’- [III] [式中,Ar*及Ar’為各自獨立,分別示可具有取代基之 芳基或共轭雙鍵鍵结之雜環基、Μ為選自下列姐群之基單 鍵雄結、-CH2-、-CH2C(EM-(E’為氳、鹵原子、低級烷基 成概基)、-0 _ ' -S- N - S - S - ' -CO-' -COO- ' - S 0 2 - ^ - N ( T)-(T為可具有取代基之苯基或低級烷基)、-N = N-、-CH = CH-0 -CH=CH-(4為伸芳基)及式[IV]之基, 本紙張尺度適用中阈阈家漂準;CNS) ,.\4現洛(:丨〇.<297公雄 39 2 6 1 ^ J . , T^水 Γ ' (請先間讀背而之注意事項再填、rcT本页) '11 A7 B7 五、發明説明(β )
(式中,G示·或- NH-)], [V] (式中·乙示 >h-ch3 ' >〇 = 〇或 >c = s] 〇 此等二胺類之具體例如下所示。 (1) 伸芳基二胺群,例如可具有取代基之伸苯基二胺 、伸蔡基二胺、伸趙基二胺等、 (2) -Ar-M-Ar'-群,例如為單雄雄结者: Η2Ν-^^Μ〇)-ΝΗ2 - -ί -I 二一 ntn - -as- I— I - - I In i m 請先閲讀背而之注意事項再填巧本頁)
-IT
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木紙張尺度適用中國國家標準(CNS > Λ4呪樁S 210 < 2ιη免) 8 3 9 26 1
A B7 五、發明説明(7 )Μ為-CH = C(E')-之例 H2N-h^-CH=CH-hQ> nh2H2N_0_CH=9'H0_NH2 H2N-h^KCH=C-^_>-NH2 O 6n' H2N—^~y—C=CH~^ jl~NH2 h2n-^^-c=ch-〇-nh2 (請九閲請背而之注念卞项fr填寫本页) 丨裝. Μ為·0- ' -S 例: h2n^Q-s-^^-nh2
訂 經濟部中央標隼局貞工消費合作社印聚 ΉθνΧ3-ΝΗ2
H2N N=N-< >-NH 2 本紙張尺度適用中國ill家標阜(CNS ) Λ4堤格:H) - 247; 9 3926 1 B7 B7 經濟部中央標準局貞工消费合作社印^ 五、發明説明(3 ) Μ為-CH = CH-决-CH = CH-之例: h2n-^^-ch=ch-〇Lch=ch-^^-nh2
Q h2n-<^^-ch=ch/^ch=ch-^^-nh2 M為式[IV]的二胺之例:
(3)具有一般式[V]所示基本#幹之二胺類的例子
等。 由二胺類製得雙重氮化合物之方法並無特別限制,使 用Μ亞硝酸納將芳族第1级胺類重氮化的一般方法即可。 雙重氮化合物再與前述2 -羥基禁-3,6 -二羧酸、醮、 醢胺、或醯脲進行偶合反應、此反應間樣地可採用常用方 法賁_。 (请先閲讀背面之注意事項再填寫本ΪΓ)
本紙張尺度適用t國國家榡準(CNS ) Λ4叱格(210〆21厂公皂.! 10 3 9 2 6 1 A7 B7 五、發明説明(9 ) 本發明雙偶氮化合物可使用於顔料、印刷油墨、塗料 、高分子材料用捏練著色料、有機光導霣髖等。 以下以實施例說明。 奮撇俐1 1,4-雙(2’-羥基-3’6’-二苯基胺基羰基萘基偁氮)苯之 合成 ^^-HN〇a OH HO CONH-h^> 'N=N_^3~N=N~^\
Or·、
HNOC C0NH^〇> (請先閲讀背而之注意事項再填.r>:t本瓦) -裝 取1,4 -伸苯二胺1.08g懸浮於50g水中,加35»塩酸 3 . 使溶解。其後,在保持於0 t下同時滴下亞硝酸納2 . 1 g溶於10s水之溶液進行簠氮化反應。另一方面,取2 -羥基 -3,6-二苯基胺基羰基菜11.5g懸浮於230s之H-甲基-2-吡 咯鼷中,添加氫氧化納1.6g溶於10g水的溶液,使溶解後 保持在151C。於其中在約20分鐮歷程中添加上述重氮溶液 進行偶合反應。鱅攪拌30分鏞後,加水200s、升溫至70它 、在約1小時内滴下水800g。其後,徐徐冷却至室溫並抽 吸遇濾。用甲酵超音波清洗生成物,減颳下乾嫌,而得帶 暗紅之紫色粉末[1,4-雙(2’-羥基-3’,6’-二苯基胺基羰基 禁-1·-基偁氮)苯5.1g(熔點·分解黏:348.0T:(分解))。 其,紅外媒吸收光譜UBr法)如第1圈所示。 奮撫例2
*1T 經濟部中央標华局員工消f合作江印焚 木紙張尺度適丨*1中國阖家埭準(CNS ) .\4現烙;.21U ' 2«.)7公雄} 11 39 2 8 1 A7 B7 五、發明説明(10 ) ’,6’-二(2’〜氣苯基胺基羰基)薬- 1 , 4-雙{2 '-羥基 1 '-基偁氮}苯之合成
經濟部中央標準局®c工消t合作社印裝 M2 -羥基-3,6 -二(2’-氯苯基胺基羰基)萘13.5g取代 實施例1中之2-羥基-3,6-二苯基胺基羰基萘其餘與實施例 1同法實施1,而得帶深藍之紫色粉末[1,4-雙{2'-羥基-3' ,6二(2〃-氯苯基胺基羰基)萘-1’-基偁氮}苯]6.3s(熔 點·分解黏:2 6 2 . 3 Ό (分解))。 g撫例3 1,4-雙{2’-理基-3’,6’-二(3’’-硝基苯基胺基羰基) 菜-1’-基偁氮}苯之合成
〇2N NOS
^^-HNOC OH HO CONH H-n=n^)-n=n^ 〇2n yj 〇 N〇2 ^-HNOC CONH-^^ M2 -羥基-3,6-二(3’-确基苯基胺基欲基)祭14.2g取 代實細例1中之2 -羥基-3,6 -二苯基胺基羰基蓀,其餘與赏 豳例1同法實豳而得傅深蘸之紫色粉末[1,4-雙(2’-羥基-3’,6’’-二(3·’-硝基苯基胺基欲基)絮-1’-基偁氮}苯]6.8 .裝______訂_____ 本纸張尺度適用中國國家標苹i C:\S ) ,\4犹格i 2U)a 公龟 12 3 9 26 1 A7 B7 五、發明説明(11 ) g (烙點·分解點:2 8 3 . 9 1C (分解))。 1,4-雙(2’-羥基 氮)-2-氯苯之合成 夂二苯基胺基羰基萘 基偁
Or、
HNOC OH Cl -N=N
Or
HNOC HO CONHhQ Q (:ONH^〇> (琦先閲讀背面之注意來·項再填'?本I ) -裝-- M2-氛-1,4-伸苯基二胺硫酸塩2.4g取代實施例1中之 1,4-伸苯基二胺其餘與實施例1同法,實施而得濃魈色之 紫色粉末[1,4-雙(2’-羥基-3、6'-二苯基安基羰基祭-1’-基偶氮)-2-氣苯]4.7g(熔點·分解點:255.71C (分解))。 謇嘸俐5 丁 I --¾ 1,4-« (2·-羥基-3·-6 基偶氮}-2-氯苯之合成 二(2 氯苯基胺基羰基)萘 ;_味--
經濟部中央標準局員工消費合作社印狀 以2-氛-1,4-伸苯基二胺疏酸»2.4g取代實豳例1中之 1,4 -伸苯基二胺,及M2 -羥基-3,6 -二(2’-氢苯基胺基羰 基)祭,13.5g取代實豳例1中之2 -羥基-3,6 -二苯基胺基羰 仁紙張尺度適用十國國家標率·( CNS M4况洛(2丨0, 公龟 13 39 26 1 A7 B7 五、發明説明(12 ) 基萘,其餘與實施例1同法實施,而得帶深藍之紫色粉末[ 1,4-雙2'-羥基-3’,6’-二(2’·-氣苯基胺基羰基)萘-1’-基 偁氮)-2-氯苯]5.4g(熔點·分解點:285.Ot:(分解))。 其分光特性如第2圈所示。 分光特忡夕湎宙法 測定櫬器:Mcbeth分光光度計· CE-7000***(Mcbeth 公司製造)。 測定方法:採用試驗例中所記載之雙偁氮化合物之評 估方法中[聚氯乙烯板片之製作]項中製得之評估用聚氣乙 烯成形《测定其分光特性。 结果顯示吸收波畏向長波方向移至600〜670η®附近為 止,暗示可適用於有櫬光導霣«材料等方面。 奮_例fi 1,4-雙(2·-羥基-3’,6’二(3’’-硝基苯基胺基羰基)菜 -1 基偶氮3-2-氯苯之合成 02Nv N〇2 b- (請先閲讀背面之注意事項再填艿本IT)
、1T 經濟部中央標隼局負工消費合作社印製 o2n b-
HO CONH N=NHW Q CONH HNOC NO, 以2 -氮-1,4 -伸苯基二胺硫酸埴2.4g取代實施例1中之 1,4 -伸苯基二胺,及Μ 2 -羥基-3,6 -二(3’-硝基苯基胺基 欲基)菜14.2s取代實施洌1中之2 -羥基-3,6 -二苯基胺*羰 基菜,其餘與實豳例1同法實胞,而得帶深籃之紫色粉末[ 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS )戍4規格(210 < 2Ή公釐 1 Λ A7 B7 五、發明説明(13 ) 1,4-雙{2'-羥基-3’6’-二(3’·-硝基苯基胺基羰基)萘-1·-基偁《Π-2-氯苯]6.0g(熔點*分解點·· 292.3X:(分解))。 窗嫵俐7 雙[4-(2’_羥基-3’,6’-二苯基胺基羰基萘-1’-基偶氮 苯基}甲烷之合成
裝--- -(請先閲讀背面之注意V項再填寫本f )
經濟部中央標隼局員工消費合作社印 K雙(4-胺基苯基)甲烷2.0 g取代實DSS例1中之1,4-伸苯基二胺,其餘與實施例1同法實施而得帶深藍之紅色 粉末[雙(4-(2’羥基-3’,6’-二苯基胺基羰基菜-1'-基偁氮 )苯基}甲烷]5.7g(熔點·分解點:204.5Τ:(分解))。 其分光特性如第3圓所示。分光特性係實施例5記載的 方法予以測定。结果顯示吸收波畏向畏波畏方向移至580 rin〜680ΠΒ為止。暗示可適用於有櫬光導霣艚材料等方面 奮嫵俐8 雙(4-(2’-羥基-3',6’-二苯基胺基羰基絮 }醚之合成 基偁氮 訂 t _______
HNOC OH
Or
HNOC
HO CONΗ
-ο • m flmfl m· mfl HI nn 1 - is · 本紙張尺度適州中國國家標準(CNS ) Λ4規格(210/ 297公釐,丨 15 39 2 6 1
A7 _B7_ 五、發明説明(14 ) Μ雙(4 -胺基苯基)醚2.Og取代實施例中之1,4 -伸苯二 胺,其餘與實腌例1同法實胞,而得箝深藍之紅色粉末[雙 U-(2’-羥基-3、6·-二笨基胺基羰基萘-1·-基偁氮)苯基) 醚]4.4g(熔點·分解點:297.5T (分解))。 奮撫例9 雙(4-(2'_羥基-3',6'-二苯基胺基羰基萘-1'-基偶氮 )苯基}碾之合成 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本f ) 訂 ^so2-^-
經濟部中央標準局員工消费合作社印製 -o-
xr>
HNOC 以雙(4 -胺基苯基)諷2.5 s取代實施例1中之1,4 -伸苯 基二胺,其餘與實施例1同法實施,而得帶深藍之紅色粉 末[雙{4-(2’_羥基- 3’,6’-二苯基胺基羰基萘-1’-基偁氮) 笨基)通]6.7g(熔點•分解點:298.5 ΐ (分解))。 奮淪例1 0 1,4-雙{3’,6’-二(苯并咪唑酮-5’’-苯胺基羰基)-2’-羥基蓀-1’-基偶氮)苯之合成
HNOC OH
N=N xx>〇 本紙张尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格ί 211卜2V7公t 16 3 9 2 6 1 經濟部中央標準局員工消費合作杜印製 A7 B7 五、發明説明( l5) 以依照日本特願平8-53087 4號申請案合成的3,6-二( 苯并咪唑酮-5’-基胺基羰基)-2 -羥基菜14.8g取代實施例 中之2-羥基-3,6-二笨基胺基羰基萘,其餘與實施例1同法 實施,而得帶深藍之紫色粉末[1,4-雙(3’,6’-二(苯并眯 唑_-5’’-基胺基羱基)-2’-羥基荼-1’-基偁氮)-苯]7.98( 熔點·分解點:284.lt:(分解))。 fet 俐 採用實腌例10製得之雙偁氮化合物進行耐水性、耐藥 品性、耐溶劑性、耐光性、耐移行性之评估,所得结果如 第1表所示。 第1表
雙偁氮化合物 色澤 附水性 耐藥品性 5%HC1 、 耐溶劑性 丙酮甲酵二甲苯 附光性 — 耐熱性 耐移行 性 實施例10之 雙偶氮化合物 暗紅 紫色 ' 1 A 1 A t A A A A A A 评估方法 (耐水性) 取試料lg加水至20g水中,以超音波使分敗20分鐮。 煮沸1分鐘後冷却過濾,覼察濾液。
完全未發琨有蕃色 A
著色櫬其微小 B 本紙悵尺度適用中阀阐家標隼(CNS ) Λ4現格i. 21» X 公% ) . 7 9 Q 0 « ! -(請先閲讀背面之注念事項再填.r?本f )
A7 B7 五、發明説明(16 ) 少許著色 c
有著色 D
著色顯著 E (耐溶劑及耐藥品性) 取試料Is加至20g之試驗液(1)中,Μ超音波使分敗5 分鐘。過濾後觀察濾液。 (1)試驗液:丙嗣、甲酵、二甲苯、5%HC1水 完全未發現有著色 A 著色極其微小 B 少許著色 C 有著色 D 著色顯著 E; 评估用聚慊枥Η夕靱作 於PVC100份、苯二甲酸二辛醣50份、順丁烯二酸錫2 份、硬脂酸钙0.4份及硬脂酸鋇0.16份混合而成的混合物 100份中添加試枓1份,Κ二根輥輪櫬在140Τ混練5分鐘後 ,於1 0 0 k g f / c η 2加)K ,而得厚度1 β β之Ρ V C試片。 經濟部中央標準局負工消費合作社印製 ' (請先閲讀背面之注意事項#填巧本f ) (射光性) 1) 將上述轷估用聚氛乙烯試片裁切成35»nX llOma。 2) 將1)之轼Η遮掩一半後,採用Weather-aeter(島津 製作所製造:Sun Tester XF-180 «燈)照射100小時。分 別測定已遮掩及未遮掩部份之顔色,由二者之色差ΔΕ予 以評估。
△ E= 2M 下 A 本紙張尺度適用中阀國家標苹(CNS ) Λ4規格(公康) 18 39 2 6 1 A7 B7 五、發明説明(17 )
△ E= 2〜3 B
A E= 3〜5 C
Δ E = 5〜 8 D △ E = 8以 上 E (酎热性) 1)將 上述 評 估 用 聚 氣 乙 烯 試片 裁 切 ^30mniX 30mm ° 2)將 1)之 試 片 置 放 於 1 7 0 1C之恒溫裝置6 0分鐘,测定 加热前後 試片 之 顔 色 • 由 二 者 之色 差 Δ E予Μ評估。 △ E = 2以 下 A △ E = 2〜 3 B △ E = 3〜 5 C △ E = 5 ~ 8 D △ E = 8W 上 E 乂請先閱讀背面-之注适事項再填-itT本f ) /'裝--- 訂 經濟部中央標準局員工消f合作社印製 (酎移行性) 1) 將上述評估用聚氯乙烯試片裁切成40β®χ 50ππι。 2) 將先前使用的配合枓100份及钛白粉5份與前述同法 加工,裁切成40anX6〇Bm。 3) 於2)之板片上將1)之轼片一端叠合,施加負載使成 100gf/c»2 0 4) 將3)在70t:置放24小時。依移行至呔白板片上的程 度予Μ評估。
無移行性 A
稍有移行性 B
有移行性 C 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Λ4規格l 21UX 297公t ) 19 3 9 26 1 A7 B7 五、發明説明(l8 ) 有相當程度的移行性 窗_例1 1 1 , 4-雙{2 ’ 羥基-3 ’,6 ’ -基偁氮}笨之合成 二(2’’-氛苯基脲基羰基)薬
CI
Vhnochnoc oh
Cl VHNOCHNOC
N=N-^^-
經濟部中央標隼局員工消費合作社印來 M2-羥基-3,6-二(2’-氯苯基脲基羰基)萘16.2g取代 實施例1中之2-羥基-3,6-二苯基胺基羰基萘,其餘與賨施 例1同法賨施,而得帶深藍之紫色粉末[1,4-雙{2’-羥基-3',6〜二(2’’-氮苯基脲基截基)菜-1’-基偁氮}苯]7.18( 熔解·分解黏:220.3 ¾ (分解))。 奮_例1 2 1,4-雙(2'-理基_3',6’-二(2’'-啦嗤基胺基親基)薬_ 1’-基偁氮)-2-氯苯之合成
<^J-HNOQ OH Cl N=N
-HNOC
HO CONH-Ν=Ν-/~Λ q CONH- N- M 2-氯-1 , 4-伸苯基二胺疏酸塩2 . 4g取代實施例1中之 本紙張尺度適用中國國家標隼(CNS ) Λ4規格(210〆2(>7公釐) 20 3 926 1 ΚΊ Β7 五、發明説明(19) 1,4 -伸苯基二胺,及以依照日本特取代實施例1中之1,4-伸苯基二胺,及以依照日本特願平8-269985號申講案合成 之2-羥基-3,6-二(2’-吡啶基胺基羰基)萘11.5g取代實施 例1中之2-羥基-3,6-二苯基胺基羰基萘,其餘與實施例1 間法資施,而得濃藍色之紫色粉末[1,4-雙(2’-羥基- 3’, 6’-三(2’-吡啶基胺基羰基)萘-1’-基偁氮}2-氣苯]4.78( 熔點·分解點:266.4^ (分解))。 窗 _ «Μ 3 2,7 -雙{2' -羥基-3’,6' -二苯基胺基羰基萘-1· -基偶 氮)-9-薄酮之合成 (請先閲讀背面之注意事項再喻筠本页) :装·
訂 取2,7-二胺基-9-荛嗣1.238懸浮於2(^水中,加35% 塩酸1.5s使溶解。其後,逢予保持在Ot:,邊予滴下0.73g 亞硝酸納溶於5s水的溶液進行重氮化反應。其後,加42¾ 硼氟化氫酸4s,過濾收集析出之雙簠氮塩。另一方面,將 2 -羥基-3,6 -雙(苯基胺基羰基)萘3.82s溶於80gH -甲基- 2-吡咯酮中,再加入甲氧納〇.57g,溶解後保持在15它。於 其中以約20分鐘歷程添加溶解有上述雙偶氮塩( tetrazonium)於20gN -甲基- 2-Ult略酮之溶液逸行偁合反懕 。持績攪伴1小時Μ上後,添加醋酸〇.8g,接著徐徐添加 甲酵15 0g。藉由抽吸過濾方式收集得生成物,Μ水及甲酵 2 1 食 經濟部中央標隼局員工消f合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Λ4現格 ( ;MU < 2ιΠ 4後) 39 2 6 1 經濟部中央標隼局負工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明(20 ) 進行超音波溏洗,減壓下乾煉,而得帶深藍之紫色粉末[ 2,7-雙(2’-羥基-3’,6’-二苯基胺基羰基薬-1’-基偶氮)-9-^_]3.4g(熔點·分解點:333.61C (分解))。 鸾_俐H 2 2,7-雙(2·-羥基-3·,6'-二苯基胺基羰基薬-1'-基偶 氮)-9-荛酮之電子照相特性 藉由球磨櫬將實施例13所得之偁氮化合物1份,聚乙 烯酵縮丁醛(積水化學工業股份有限公司製造,Eslek BH-3)1份,瓖己醑10份一起進行分散。以棒狀塗布器塗布此 偁氮化合物之分散液於鋁板之上並予乾燥。此時之膜厚為 約0.5μπι。於如此獲得之«荷產生曆上塗布溶解有N -乙基 咔唑-3-醛二苯基腺1份及聚碳酸酯樹脂(帝人化成股份有 限公司製造,Panlite K-1285)l份於1,2 -二氛乙烷20份中 之溶液,並使乾煉膜厚為2〇μΒ,而形成電荷輸送曆。如此 可 '得具有由二靥構成感光曆之霣子照相感光體。 作為感光體之感度指機的半衮曝光量(Ε1/2)係藉由靜 霄影印紙試驗裝置(川口霣櫬製作所製造Model ΕΡΑ-8100 予Μ测定。首先在陰暗處M-5.0V_由霣量放電其帶霣、 其次以照度20 lux之白色曝光,並求出表面霣位衮減至初 期表面霣位之一半時所補的曝光Μ。 如此求得的半衮曝光*(Ex)2.3Ux.sec.,又,經充 分曝光後(200 lux.sec_光後)之表面霣位(殘留霣位)為_ 1 V 〇 奮)俐1 4〜3 8 (請先閱讀背1&之注意麥項再填,??本")
木紙張尺度適用中國國家椋隼(CNS ) Λ4規格(::丨0 < 公铎 22 3 9 2 6 1 A7 _B7 五、發明説明(21) 以第2表之後所示的二胺取代實施例13之2 ,7 -二胺基-9 -薄酮,及以第2表之後所示的偁合劑取代實施例13之2-羥基-3,6-雙(苯基胺基羰基)萘,其餘與實施例13同法實 施而合成偶氮化合物。所合成偶氮化合物之熔點·分解點 如第2表所示。 再者,K實施例17、20、22、23、28、32及33合成的 個別偶氮化合物取代實胞例13-2所用的偁氮化合物,其餘 與實施例13-2間法製作感光體及测定感度(半褒曝光量E1/ 2)。求得的E1/2及殘留電位如第2表所示。 (請先閱請背面之注意事項界填"本可) 經濟部中央標準局負工消费合作社印繁 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規洛ί 2Ui ' ’公蜂 23 3 9 26 1 A7 B7 五、發明説明(22 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 H-* 〇 — CJT Η— 駐將 s ^ 淇,2 α ο, i i 1 〇 O άΕ δτ •9 ! 〇χά ο ο ό. ά. s> 〇 p Q i 士 "Cpcj 1 X0C i i ό ό "rtjj UPh n a> 笼 m m % 拥 κ 放 1$ CO ►—* ο 00 ο CO OJ CO 00 η CO CO ►— d ίτ ® ? 晒\ 5w -(請先閲讀背面之泣愈节項弄填寫木f) 本紙張尺度適用中阂國家榇準(CNS ) Λ4規格210 乂 297公碴; 3 9 2 8 1 五、發明説明(23 A7 B7 經濟部中央標準扃員工消费合作社印犁 μ- CO κ* 00 Η* --α m Ϊ « 1 >9 P 9" Q" 〇xic 〇 o 0. 6. ^ $ α α 1 1. X X 8χχχ ί χ έ f χό: i i ο ο άΩ H. ί.工 i f χά: ο ο & &Ω 涵 m a> 豸 N· m m % 通 m 摊 m 成 m 成 成 QMK 2m ο CO ο Ο co CS3 c〇 Ο 07 CO -^3 s 边 35 1 V CN3 CO \ . < \ 03 ®\ Sw g \碎 筠 z (請先閱讀背而之注意事項再填蹲本頁) 本紙張尺度適用中國國家標隼(CNS ) Λ4規格(_;ΠϋΧ 297公,f ) 25 3 9 2 6 1 __B7 五、發明説明(24 ) 經濟部中央標苹局員工消費合作社印製 CO CO CO 1— ND 〇 SJT测 g ^ SS 2 α α i i 8 8 X IE 秦 2: 〇Χά! § i o o άΩ άΩ a. a X X 1 % Ψ 〇χά: 〇 o 6rQ 6r° z . ft, 'Q 〇χά 〇 O 6Ί 涵 n cr a> 签 N- m 通 雒 m w φ m m 魅 CO No* s CO CO * CJ1 〇 CO CN3 CN3 00 d 3S 5r 1 \ co 5 \ o 1 V CO < \ ^ iS ^ 晒\ sra 5 (請I閱讀背面之注意事項再填‘??本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準(CN'S ) Λ4規格(21U、297公.屯) 26 3 9 2 6 1 A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明(25 CO cn CO A 実施例 編號 fVHNOC OH ^ N _ HO CONHH^ (^-mod b〇NH^ QkhnoP HonhhQ 偁氮化合物之構造式 暗紅紫色 紅紫色 藍紫色 色調 290.9-C ! 271.1.C Z77.6-C 分解点 2.8 / -2 V (lux-'sec) /. 残留霉位 (請先閲讀背面之注意事項再填窩本頁) 1— mu in^i nnn ' 訂 .----- 0 fn tn^ i nn · 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(2!(W 297公$ ) 〇 7 3 9 2 6 1 __B7 五、發明説明(26 ) 經濟部中央標牟局負工消t合作社印製 CO 00 CO CO 03 実施例 編號 ο, α X .x 1 8 X X 8ngc ir X 1 P f χόί i i 〇 o i i x ^ x _ cyQ CrQ 偶氮化合物之構造式 暗紅紫色 暗紫紅色 紫紅色 色調 1 278.7-C 230· 9.C L..…― 291.8-C 分解点 i \ r < ' CO (lux-'sec) / 残留m位 人請先閲绩背面之注意事項尽填寫本瓦) 本纸張尺度適用中國國家標隼(('NS ) Λ4坭格W/公,f :ι 3 9 2 5 1 A7 B7 五、發明説明(27) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 CJ CO o CO CO ss 撕 酗詻 itua IPi ss S P P X 0: .1 .S 2土 χά: Ο 〇 ό ό A a § I xoc 8 〇χώ: i · i 干 m 干 m σ a ξ P Q" pr2 X X 8xrf 2: X ..皆 § § 6. 0. >9 P uPS m n> 豸 N< m m 抖 w ffir 通 成 羅 拥 (? 雔 呂 cn d cva 00 -0 03 o ΓΟ 00 CN3 b 〇 35 . 晒\ 5m g \g5 鄉2姍(* ) (請先閲請背1&之注意事項^填'>'-:?冬頁) ,.裝— 訂--- ml mV ^mfl —^n · 本紙浪尺度適用中國國家標隼(cns ) Λ4規格(2丨〇 ) 2 9 3 9 2 6 1 五、發明説明(28 ) A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 CJ CO CO CO CO m | n 1 Q" pr2 丄. X Ϊ Φ f .号 〇x)ic i i P Q 1 1 i Φ ir xic 〇 o 0 6 Q1 ol 2Φ 〇χά: i i ά, ό. -〇° >9 涵 n cr n> 兹 N- m 随 Ά 拥 Φ 通 m m m CO CO —5 d c〇 00 d CN3 CO ro cn d φ 25 5r 1 \ CNJ CO \ . < N 〇 1 v to CO \ · < N ^ 诩 二 ®\ Sw g \辟 S. 3 濉2姍(Μ) —I ' / -裝 訂 (請先閲讀背面之注意事項#填寫本f) 本紙張尺度適用中國國'家標率(CNS ) Μ規格(;:1Ua 2^公堵) 30 39 26 1 五、發明説明(29) 經濟部中央榡準局員.工消费合作社印製 ω CJ 〇 CO CJl 実施例 縝號 ^^HNOCOH ^n=n-〇-s-s-〇-n=n-〇 ^^-HNOC-^ CONH-^^ ^^HNOCC»H HOCONK-^^ Q-n=n-Q-s-^n=n^ o2K no2 (Λ-hnoc oh ho conh-/) , 一 〇2}j-moP Honh^°2 偁氮化合物之構造式 紫紅色 *** 紅紫色 _1 色調 297.0*C 301.5-C 1 287.0.C 分解点 (lux-'sec) / 残留電位 (請先間讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Λ4現格1: 2l·) < 297公埯:ι 3 9 2 6 1 A7 B7 五、發明説明(3〇 經濟部中央標準局员工消费合作社印製 CO 00 実施例 纗虢 ^~VHN〇qC)H HCJCONH-^^ Q^=n-〇-s-s-〇-n=n^Q 〇2ν. p Q ^°2 ^^-HNOC CONH-^) 偁氮化合物之構造式 紅紫色 色調 310.7.C 分解点 (lva-'sec) / 残留《位 满2她(1;) (請先閱請背Φ之注意事項再填寫本頁) 裝--- 訂 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Λ4規格(公t ) 3926 1 經濟部中央標準局員工消費合作社印狀 Β7 五、發明説明(3ΐ ) 使用原料(胺/偁合劑) 實施例14: 2 ,5 -二(4' -胺基苯基)-3,4 -二唑/ 2-羥基-3, 6-雙苯基胺基羰基萘 實施例15: 2,5 -二(4’-胺基苯基)-3,4 -11等二唑/ 2-羥基-3, 6-雙(3’-硝基苯基胺基羰基)萘 實施例16: 2,5-二(4 胺基苯基)-3,4-B写二唑/ 2-羥基-3, 6-雙(2'-乙基苯基胺基羰基)萘 實施例17: 2 ,5-二(4’-胺基苯基)-3,4-時二唑/ 2-羥基-3, 6-雙(2’氯苯基胺基羰基)萘 實施例18: 2,5 -二(4’-胺基苯基)-3,4 -呜二唑/ 2-羥基-3, 6-雙(2’氯苯基脲基羰基)萘 實施例19: 2,7-二胺基-9-雜酮/ 2-羥基-3,6-雙(2’-硝基 苯基胺基羰基)萘 實施例20: 2,7 -二胺基-9-荛酮/ 2-羥基-3 ,6 -雙(2’-乙基 苯基胺基羰基)萘 實施例21: 2,7-二胺基-9-鲔酮/ 2-羥基-3,6-雙(2’-氛基 苯基胺基羰基)萊 實施例22: 2,7 -二胺基-9 -穽酮/ 2-羥基-3,6 -雙(2’-氯苯 基脲基羰基)萘 實施例23: 2-(4’-胺基苯基)-6 -胺基苯并-1,3 -1>写唑/ 2-羥 基菜 實施例24: 2-(4’-胺基苯基)-6-胺基苯并-1,3-11弯唑/ 2-羥 基-3,6-雙(3’-硝基苯基胺基羰基)祭 實施例25: 2-(4’-胺基苯基)-6 -胺基苯并-1,3 -11等唑/ 2-羥 .M氏浪尺度適用中闺國家標在;CNS ) 4 年 (請先-M讀背1&之注意f項界填'"本頁) •裝 丁 -.¾ A7 B7 五、發明説明(32 ) 基-3 ,6-雙(2’-乙基苯基胺基羰基)萘 實施例26: 2-(4’-胺基苯基)-6 -胺基苯并-1,3 -唑/ 2-羥 基-3 , 6-雙(2氣苯基胺基羰基)萘 實施例27: 2-U·-胺基苯基)-6 -胺基苯并-1,3 -B等唑/ 2-羥 基-3,6-雙(2’-氰苯基脲基羰基)萘 實施例28: 2-(4’-胺基苯基)-6-胺基苯并-1,2,3-***/2- 羥基-3,6-雙苯基胺基羰基菜 賨_例29: 2-(4’-胺基苯基)-6-胺基苯并- l,2,3-***/2-羥基-3,6-雙(3’-硝基苯基胺基羰基)萘 實_例30: 2-(4’-胺基苯基)-6-胺基苯并- l,2,3-***/2-羥基-3,6-雙(2’-乙基苯基胺基羰基)薬 實施例31: 4,4-二胺基-α-氰基二苯乙烯/ 2-羥基-3,6 -雙 苯基胺基羰基萘 實施例32: 4 ,4-二胺基-α -氰基二苯乙烯/ 2-羥基-3 ,6-雙 (3’-硝基苯基胺基羰基)萘 實豳例33: 4,4-二胺基偁氮苯/ 2-羥基-3,6-雙苯基胺基羰 基祭 經濟部中央標隼局員工消費合作社印製 ~ (請先間讀背面之注意事項再填巧衣厅) 實豳例34: 4,4-二胺基偁氮苯/ 2-羥基-3,6-雙(3’-硝基苯 基胺基羰基)萘 實腌例35: 4 ,4-二胺基二苯基碗醚/2-羥基-3,6-雙(3·-硝 基苯基胺羰基)萘 簧拖例36: 4,4-二胺基二苯基碗链/2-羥基-3,6-雙(2’-氯 苯基胺基羰基)桀 實腌例37: 4,4 -二胺基二苯基二碲醚/ 2-羥基-3,6 -變苯基 本紙悵尺度適用中國國家標隼(CNS ) Λ4*見洛(2丨0 < 297 :,>.緣) 3 4 3 9 2 6 1 經濟部中央標隼局負工消费合作社印繁 本紙張尺度適用中國國家標隼(CNS ) Λ4現格(ΟΠ公炤) 3 92 6 1 A7 _._B7_ 五、發明説明(33) 胺基羰基萘 實施例38: 4 ,4-二胺基二苯基二硫醚/2-羥基- 3,6-雙(3'-硝基苯基胺基羰基)萘 1,4-雙(2’-羥基-3·,6'-二羥基羰基萘-1·-基偶氮)-苯之鈣塩的合成
將1.U之對伸苯基二胺分散於30s水中,加35*塩酸. 5.2g予以溶解,其後,邊予保持在01C邊予加入溶解有亞 硝酸納1.7g於10g水之溶液進行重氮化反應。另一方面, 將2-羥基-3,6-二羥基羰基萘4.6S懸浮於l〇g水中,添加10 %氫氣化納水溶液28.0及5%松脂溶液13.5s使溶解.然後 保持在13( 土 2)Ό。於其中在約30分》歷程中滴加上述之 重氮化合物溶液,再攪拌90分鑪。將反應液之pH調整成 9.0〜9.5,於此溶液中滴加溶解有氯化鈣二水和物4.4s於 40g水之溶液,使成色澱化。經1小時後,升溫至70¾,置 放約30分鏞,然後徐徐放冷至室溫,加水200g,予K油吸 逢濾。水洗生成物並予乾燥,而得帶深藍色之紫色粉末[ 1,4-雙(2·-羥基- 3·,6’-二羥基羰基祭-1’-基偶氮)苯之鈣 塩]1.94s(熔貼·分解黏:412.lt (分解))。 3 5 、(請先閲讀背面之注意事項再填,^本1)
A7 B7 五、發明説明(34 ) 其紅外線吸光譜(KBr法)示於第4圖。 奮_例40〜44 以第3表之後所示的二胺成分取代實施例39之對-伸笨 基二胺,及以第3表之後所示的偶合劑取代實施例39之2-羥基-3,6 -二羥基_基蔡,及氯化鈣二水和物之使用量為 1.1位至1.2倍當量,其餘與實施例39同法實施以合成偶氮 化合物。合成偶氮化合物熔點·分解黏示於第3表。 (請先閲讀背而之注意事項再填艿本頁) 經濟部中央標準局負工消费合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標4M CNS ) Λ4規格(2!U:< 36 3 9 2 6 1 五、發明説明(35 ) A7 B7 經濟部中央標準局負工消費合作社印製 Ν3 — o VJift Μ I «1 涵 m cr a> 叇 m m 抖 1 1 〇 〇 x^c ςό 2: ;άχ § 8, ι 1 1 1 1 1 ο1 。丨 χςς 〇' 2 <-* 〇x)5c ο ο °| 1 1 I 〇χά: 〇 o °| °, ι ι ο "4: NJ t 雄 m ®Γ 思 m 摊 (Bf 通 m m 故 CST 43b σ» Ο CO CO 00 o CO CO oo 00 a 5h* 濉3她 -(請先閲讀背面之注意事項尽4::^本1)
本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Λ4規格(:丨1).< 公锋> 37 3 9 26 1 五、發明説明 36 A7 B7 經濟部中央標準局貞工消費合作社印裝
挪3她(* ) (請先閲讀背而之注意事項再填寫本頁) •裝 訂 本紙張尺度適用中國國家標隼(CNS ) Λ4%格(2!0.< 297公摩) 38 3 9 2 6 1 A7 B7 五、發明説明(37 ) 使用原料(胺/偶合劑) 實施例40: 2-氯-1,4-伸笨基二胺/ 2-羥基-3,6-雙羥基基 薬 實賍例41: 1,5 -伸苯基二胺-2 -磺酸/ 2-羥基-3,6 -雙羥基 羰基萘 實腌例42: 1,5 -伸苯基二肢/ 2-羥基-3,6 -雙羥基羰基薬 實施例43: 1,4 -伸苯基二胺/ 2-羥基-3 -羥基羰基-6-苯基 胺基羰基菜 實施例44: 1,4 -伸苯基二胺/2 -羥基-3 -羥基羰基- (5'-氛- 2’,4’-二甲氧基苯基)胺基羰基萘 試胳例 將實胞例40、實施例41及實施例43之產物依Jis K5101製作印刷油墨,並予展色。其色彩數據示於第4表。 此色彩數據係WJis Z8701所示之主波長Ad、剌激純度Pe 及明度Y表示。 表4 m nn nn In · (請先間讀背而之注意事項再填艿本頁) 訂 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 主波長λ d 剌激純度Pe 明度Y 實胞例40 6 5 2 n m 12 . 5 % 6.6¾ 實腌例41 6 1 4 n m 13.9¾ 4.8¾ 霣胞例43 7 0 0 η η 10.1¾ 5.5¾ 實腌例45〜50 本紙浪尺度適用中國國家標準(CNS )八4規格(2.1()x2')7公帑) 3 9 3926 1 A7 B7 五、發明説明(38 ) 以第5表之後所示的二胺成分取代實施例13之2,7-二 胺基-9-薄酮、及以第5表之後所示的偶合劑取代實施例 13之2-羥基-3,6-雙(笨基胺基羰基)萘其餘與實施例13間 法實腌Μ合成偶氮化合物。合成偶氮化合物之熔點·分解 點示於第5表。 (請先閲讀背面之注意事項年填寫本ΤΓ) ,11 經濟部中央標準局負工消費合作社印製 本紙張尺度適用中阈國家標隼(CN'S ) Λ4規格· ί: 2’⑴/ π:公.¾ i 40 39 28 1 五、發明説明(39 A7 B7 經濟部中央標华局負工消費合作社印製 OD at 実施例 纗號 Ό^°\_ρη - η\ρ°^0 Q-n=n-0-n=w-〇 〇^〇y Hoo^q H3COOCOH HqjDOOCHa ^yCHzOOC COOCH2-^^ HaCOOCOH HOjDOOCHa 〇2\_ 0 Q ^ ^^-HNOC^ 'CONH-^^ 偁氮化合物之構造式 暗紅紫色 暗紅紫色 暗紅紫色 色調· 267.1 *c 286. 3,c 305. 2 *C 分解点 挪5她 (請先閲請背面之注意f項再填寫本页)
本紙浪尺度逋用中阐阀家樣嗥(CNS ; Λ·μ見格(.' 4 1 3 9 26 1 A7五、發明説明(40) 經濟部中央橾隼局員工消f合作社印聚 CJX 〇 CO 03 実施例 編號 H^VHNOG OCH3 H3CO CONHv^V^l ^^-HNOC ^CONH-^^ NC^n N^-CN T VHNOC OH 〇2N ho CONH-< \ }<ν=ν^ν=ν-Η ^N〇P ~ NC^fj f| CN ,身署〇 CCs%N〇P HoN^X) ' 鸺氮化合物之構造式 培紅紫色 1 i 暗藍紫色 暗藍紫色 色調 359.5 *c 349. 7-c 304. 6 *c 分解点 铖CJ1姍() -(讀先閲讀背而之注恁^項辱填巧本页)
本紙張尺度適用中國國家標·章(CNS ) Λ4規洛;2U).<. 公.¾ 42 3 9 2 6 1 A7 _B7五、發明説明(4!) 使用原料(胺/偁合劑) 例 施實
二 基基 苯笨 伸基 - 硝 對T 胺 胺 基 羰 基 氧 甲 - 3 - 基菜 羥基 參 2 類 ,基 例 _ 實 氧 苄 - 6 - 基 羰 基 氧 甲- 3 I 基 羥 - 2 / 胺二 基 苯 伸 - 對 菜 基 羰 基 例 施實 例 施實 對萘對 基 羥 * 2 / 胺二 基 苯 伸 基 羥 - 2 / 胺二 基 苯 伸 祭' )/ 基 羰 基 胺 基 基 羰 基 氧 苯 /«V雙 唑 a 并 苯 /ί\ 雙 (請毛閲請背而之注念事'?序填巧本瓦) .裝 例 施實 基羰 /2基 胺胺 二基 基,-苯-2伸唑 4-味 1,基 - 氰 基 i 二 硝- - — 2 5 基 羥 雙 萘 例 施實 基 苯 伸 基 羰 基 胺 對基 β9 唑 咪 並 苯察 Τ基 -3紫基基氧胺甲基 2-苯 / -6 胺 -
、-J 忡 用 0 之 h 0 0 藥 耐 、 性 水 耐。 異料 優顔 有的 具性 之特 穎等 新性 為热 物耐· 合 及 化性 気劑 偶溶 雙耐 明 、 發性 本品 明 銳盟篛 之圔 經濟部中央標隼局員工消費合作社印製 譜 光 收吸線 外 紅 的物 合 化氮_ ES雙 之 1 例施實 為 _ 1 2第,第 性 特 光 分 的 物 合 化氮 E9雙 之 5 例 施實 為圃 例例 豳施 實實 為為圃 _ 3 4 第:拿 性 特 光 分 的 物 合 化氮 偁.雙 之 譜 光 收 吸 線 外 紅 的 物 合 化氮雙 之 本紙张尺度通片 1中國國家嘌:表(,2!<)公·$ ) 4 3 3 9 2 6 1
Claims (1)
- H3 附件二第86115477號專利申請案 申請專利範圍修正本 1. 一種下列一般式[I]所示之雙偁氮化 A-M=N-E-H=N-A' [I] [式中,A及A'可為相同或不同之下列一般式[II]所示 之基,經濟部中央標準局員工福利委員會印製 (式中,Y示-(CONH)n-X或-COR、 Y ’ 示-(CONH)n-X ’ 或-C0R ’、 X及X’可為相同或相異,示可具有取代基之芳族基或 可具有取代基之共軛雙鍵鍵结之雜環基)、 η為1或2之整數, R及R’可為相同或相異,示羥基,碳原子數為1至 6之可為分枝的烷氧基,苄氧基,苯氧基或苯醯甲氧 ► ·-· 基· R 2参氫原子,碳原子数為1至6之p為分枝的烷基 ,碳原子數為1至6之醢基或苯烷基, Q為碳原子數為1〜6之可為分枝的烷基、碳原子 數篇1至6之可為分枝之烷氧基、齒原子、硝基或亞硝 基,β為0至3之整数; 惟R或R'之任一者為羥基時,可形成為可接受的 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210X297公楚) ' 1 39261 H3 附件二第86115477號專利申請案 申請專利範圍修正本 1. 一種下列一般式[I]所示之雙偁氮化 A-M=N-E-H=N-A' [I] [式中,A及A'可為相同或不同之下列一般式[II]所示 之基,經濟部中央標準局員工福利委員會印製 (式中,Y示-(CONH)n-X或-COR、 Y ’ 示-(CONH)n-X ’ 或-C0R ’、 X及X’可為相同或相異,示可具有取代基之芳族基或 可具有取代基之共軛雙鍵鍵结之雜環基)、 η為1或2之整數, R及R’可為相同或相異,示羥基,碳原子數為1至 6之可為分枝的烷氧基,苄氧基,苯氧基或苯醯甲氧 ► ·-· 基· R 2参氫原子,碳原子数為1至6之p為分枝的烷基 ,碳原子數為1至6之醢基或苯烷基, Q為碳原子數為1〜6之可為分枝的烷基、碳原子 數篇1至6之可為分枝之烷氧基、齒原子、硝基或亞硝 基,β為0至3之整数; 惟R或R'之任一者為羥基時,可形成為可接受的 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210X297公楚) ' 1 39261 H3 塩, E韦具有共轭雙鍵鍵结之環狀基]。 2.如申請專利範圍第1項之雙偁氮化合物,其中,Y係-( COHH)n-X及Y'係- (CONH)n-X'者[Χ,Χ’及η之意義如同申 請專利範圍第1項所述考]。 3 .如\申請專利範圍第1項之雙偶氮化合物,其中,Ε係選 自可具有取代基之伸芳基,下列一般式[III]及式[V] 之基的組群者:/ A r - Μ - A III] [式中,Ar及AV為各自獨立,分別示可有取代基之 芳基或共輒雙鍵鍵结之&環基,Μ為選自下列組群之基 v :單鍵鍵结,-CH2-、、-CH = C(E')-(E’為氫、鹵原子 、低级焼基或氰基)、-0-、 -S-、 -S-S-、 -co-、-coo-、-S〇2-、-H(T)-(T為可具有取代基之苯基或低级综基 -N = N C H = C Η - 4 - C H = C Η - U 為伸芳基)及式[I V ] 之基, Ν一Ν [IV] 經濟部中央標準局員工福利委員會印製 (式中,G示-0[V] (式中,L示〉N-CH3、 >C=0或 >C=S]。 4.如申請專利範圍第1項之雙偶氮化合物,係做為顔料者 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS )A4規格(210X297公麥) 3926 1 H3 5,如申請專利範圍第1項之雙偁氮化合物,係作為印刷油 · ·. 墨者。 6 .如申請專利範圍第1項之雙偶氮化合物,係作為塗料者 7. 如申請專利範圍第1項之雙偶氮化合物,係作為高分子 材料用捏練著色料者。 8. 如申請專利is圍第1項之雙偶氮化合物,係復為有機光 導電體者。 9. 一種製造申請專利範圍第1項之雙偶氮化合物之方法, .其特徵為將下列一般式[V I ]化合物於2 5 C Μ下之溫I 進行重氮化反應3至180分鐘, [VI] HaN-E-NH [式中,Ε示具有共轭雙鍵鍵结之環狀基] 然後將&所得雙重氮基化合物與下列一般式[V I I ]化合物 於6 0 t: Μ下之溫度進行1至24小時之偶合反應, R20. YC Q )m 經濟部中央標準局員工福利委員會印製 [式中,Y示-(COHH)n-X或-COR、 Y ’ 示-(COHH)n-X或-COR,、 X及X’可為相同或相異,示可具有取代基之芳族基 或可具有取代基之共轆雙鍵鍵结之雜環基、 η為1或2之整數、 ~ R及R '可為相同或相異,示羥基、碳原子數為1至 本紙張尺度適用中國國家標準(C N S ) A4規格(210 X 29?公爱) 39 26 1 ㈣微. _^___ H3_ 6之可為分枝的烷氧基、苄氧基、苯氧基或苯豳甲氧基 R 2為氫原子、碳原子數為1至6之可為分枝的燒基 、碳原子數為1至6之醯基或苯焼_基 Q為碳原子數為1至6之可為分枝的烷基,碳原子數 為1至6之可為分枝之烷氧基、鹵原子、硝基或亞硝棊 « ; 、111為0至3之整数](惟R或ϋ’為羥基時,亦可採用所希 望之金雇塩化合物形成沈濺色料)。 經濟部中央標準局員工福利委員會印製 本紙張尺度適用中國國家標準(C N S ) A 4規格(210 X 297公爱) 39 26 1
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