JPS60151644A - 新規なジスアゾ化合物およびその製造方法 - Google Patents
新規なジスアゾ化合物およびその製造方法Info
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- JPS60151644A JPS60151644A JP759484A JP759484A JPS60151644A JP S60151644 A JPS60151644 A JP S60151644A JP 759484 A JP759484 A JP 759484A JP 759484 A JP759484 A JP 759484A JP S60151644 A JPS60151644 A JP S60151644A
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- G03G5/0624—Heterocyclic compounds containing one hetero ring
- G03G5/0635—Heterocyclic compounds containing one hetero ring being six-membered
- G03G5/0638—Heterocyclic compounds containing one hetero ring being six-membered containing two hetero atoms
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- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
技術分野
本発明は新規なジスアゾ化合物およびその製造方法に関
する。
する。
従来技術
従来からアゾ化合物が電子写真方式に用いられる感光体
の電荷発生物質として有効であることが知られている。
の電荷発生物質として有効であることが知られている。
この電子写真用感光体は、光によって電荷担体を発生す
る電荷発生物質と、発生した電荷担体を搬送する電荷搬
送物質との双方を感光層に用い、選択的に電荷を散逸し
て静電潜像を形成するのに必要な電荷の発生と搬送とを
それぞれ別個の物質に分担させたものである。このよう
な機能分離型の感光体は、電荷発生物質および電荷搬送
物質の選択の幅か広がり高感度化か可能であり、しかも
可撓性に富み陥入性に優れたものである。
る電荷発生物質と、発生した電荷担体を搬送する電荷搬
送物質との双方を感光層に用い、選択的に電荷を散逸し
て静電潜像を形成するのに必要な電荷の発生と搬送とを
それぞれ別個の物質に分担させたものである。このよう
な機能分離型の感光体は、電荷発生物質および電荷搬送
物質の選択の幅か広がり高感度化か可能であり、しかも
可撓性に富み陥入性に優れたものである。
”電荷発生物質としては、スナリルスチルベン骨格を有
するジスアゾ化合物（％開昭５３−１３３４４５号公報
）、あるいはカルノ々ゾール骨格を有するジスアゾ化合
物（特開昭５３−９５９６６号公報）、トリフェニルア
ミン骨格を有するトリスアゾ化合物（特開昭５３−１３
２５４７号公報）、オキサジアゾール骨格を有するジス
アゾ化合物（特開昭５４−１２７４２号公報）、ジスナ
リルカルパゾール骨格を有するジスアゾ化合物（特開昭
５４−ｒ４ｔａＧｒ号公報）、ビススチルベン骨格を有
するジスアゾ化合物（特開昭５４−１７７３３号公報）
、ジペンゾチオフェン骨格を有するジスアゾ化合物（特
開昭５４−２１７２８号公報）、フルオレノン骨格を有
するジスアゾ化合物（特開昭５４−２２８３４号公報）
などが報告されている。しかしながら、これらの電荷発
生物質に一長一短があるのも事実であり、さらに優れた
電荷発生物質の開発かまたれている。
するジスアゾ化合物（％開昭５３−１３３４４５号公報
）、あるいはカルノ々ゾール骨格を有するジスアゾ化合
物（特開昭５３−９５９６６号公報）、トリフェニルア
ミン骨格を有するトリスアゾ化合物（特開昭５３−１３
２５４７号公報）、オキサジアゾール骨格を有するジス
アゾ化合物（特開昭５４−１２７４２号公報）、ジスナ
リルカルパゾール骨格を有するジスアゾ化合物（特開昭
５４−ｒ４ｔａＧｒ号公報）、ビススチルベン骨格を有
するジスアゾ化合物（特開昭５４−１７７３３号公報）
、ジペンゾチオフェン骨格を有するジスアゾ化合物（特
開昭５４−２１７２８号公報）、フルオレノン骨格を有
するジスアゾ化合物（特開昭５４−２２８３４号公報）
などが報告されている。しかしながら、これらの電荷発
生物質に一長一短があるのも事実であり、さらに優れた
電荷発生物質の開発かまたれている。
目 的
本発明は、電子写真感光体の電荷発生物質などとして有
用なジスアゾ化合物を提供することを目的とする。
用なジスアゾ化合物を提供することを目的とする。
構成
本発明の１は、一般式（り
（式中、
Ｙ：置換もしくは無置換の炭化水素環または置換もしく
は無置換の複索環を表 わし、 Ｒ：水素、置換もしくは無置換のアルキル基または置換
もしくは無置換のフェ ニル基を表わし、 Ｚ：フェニル核に組合する置換もしくは無置換の炭化水
素環または置換もしく は無置換の複索環を示す。） で表わされるジスアゾ化合物である。
は無置換の複索環を表 わし、 Ｒ：水素、置換もしくは無置換のアルキル基または置換
もしくは無置換のフェ ニル基を表わし、 Ｚ：フェニル核に組合する置換もしくは無置換の炭化水
素環または置換もしく は無置換の複索環を示す。） で表わされるジスアゾ化合物である。
本発明の他の１は、式（ｎ）
で表わされる１、４−ビス−（４−アミノフエニル）ピ
ペラジンそジアゾ化して一般式（ＩＩＩ）へ２％Ｎ−Ｎ
舎００ ＵＮ、 ” ２Ｘ ｆｍｌ （式中、Ｘはアニオン官能基をｆｉイっす。）で表わさ
れるテトラゾニウム塩とし、このテトラゾニウム塩と一
般式（■） （式中、Ｙｌ几君よびＺは前述の通り。）で表わされる
カップラーとを反応させることを特徴とする一般式（１
） （式中、Ｙ、Ｒおよび２は前述の通り。）で表わされる
ジスアゾ化合物の製造方法である。
ペラジンそジアゾ化して一般式（ＩＩＩ）へ２％Ｎ−Ｎ
舎００ ＵＮ、 ” ２Ｘ ｆｍｌ （式中、Ｘはアニオン官能基をｆｉイっす。）で表わさ
れるテトラゾニウム塩とし、このテトラゾニウム塩と一
般式（■） （式中、Ｙｌ几君よびＺは前述の通り。）で表わされる
カップラーとを反応させることを特徴とする一般式（１
） （式中、Ｙ、Ｒおよび２は前述の通り。）で表わされる
ジスアゾ化合物の製造方法である。
上記一般式におけるＹの炭化水素環の具体例としではベ
ンゼン環、ナフタレン環などが挙げられ、また、複素環
の具体例としてはジベンゾフラン環、カルバゾール環な
どが挙げられ、また、Ｙの炭化水素環あるいは複素環の
置換基としてはメチル基、エチル基、プロピル基、ブチ
ル基などの低級アルキル基、メトキシ基、エトキシ基、
シトキシ基などの低級アルコキシ基、Ｎ、Ｎ−ジメチル
アミノ基、Ｎ、Ｎ−ジエチルアミン基、Ｎ、Ｎ−ジブチ
ルアミノ基などの低級ジアルキルアミノ基、フッ素原子
、塩素原子、臭素原子、ヨウ累原子などのハロゲン原子
、トリフルオロメチル基などのハロメチル基、シアン基
、ニトロ基、カルボキシ基、エチルカルボキシレート基
などの低級アルキルカルボキシレート基、ナトリウムス
ルホナト基などが挙げられる。
ンゼン環、ナフタレン環などが挙げられ、また、複素環
の具体例としてはジベンゾフラン環、カルバゾール環な
どが挙げられ、また、Ｙの炭化水素環あるいは複素環の
置換基としてはメチル基、エチル基、プロピル基、ブチ
ル基などの低級アルキル基、メトキシ基、エトキシ基、
シトキシ基などの低級アルコキシ基、Ｎ、Ｎ−ジメチル
アミノ基、Ｎ、Ｎ−ジエチルアミン基、Ｎ、Ｎ−ジブチ
ルアミノ基などの低級ジアルキルアミノ基、フッ素原子
、塩素原子、臭素原子、ヨウ累原子などのハロゲン原子
、トリフルオロメチル基などのハロメチル基、シアン基
、ニトロ基、カルボキシ基、エチルカルボキシレート基
などの低級アルキルカルボキシレート基、ナトリウムス
ルホナト基などが挙げられる。
Ｙのアルキル基としてはメチル基、エチル基などの低級
アルキル基が例示され、また、Ｙのアルキル基あるいは
フェニル基の置換基としては塩素原子などのハロゲン原
子か例示できる。
アルキル基が例示され、また、Ｙのアルキル基あるいは
フェニル基の置換基としては塩素原子などのハロゲン原
子か例示できる。
また、Ｚにおける炭化水素、環の具体例としてはベンゼ
ン環、ナフタレン環などが挙げられ、複素環としてはイ
ンドール環、ペンツ７５７３Ｊ、カル、Ｓゾール壊など
が挙げられ、これら炭化水素環あるいは複素環の置換基
としては塩素原子などのハロゲン原子が例示される。
ン環、ナフタレン環などが挙げられ、複素環としてはイ
ンドール環、ペンツ７５７３Ｊ、カル、Ｓゾール壊など
が挙げられ、これら炭化水素環あるいは複素環の置換基
としては塩素原子などのハロゲン原子が例示される。
次に本発明のジスアゾ化合物の具体例を示す。
ここで、簡略化のため一般式（１）を
Ａ−Ｎ斗０−Ｕべ幣Ｎ＝Ｎ−Ａ
と表わし、カッシラー残基Ａのみで示した。
（以下余白）
表−１
上記のジスアゾ化合物は、１，４−ビス−（４−アミノ
フェニル）ピペラジンを出発原料としジアゾ化し、テト
ラゾニウム塩とし、ついで適当なカップラーとの間にカ
ップリング反応を行なわしめることにより製造でき′る
。１，４−ビス−（４−アミノフェニル）ピペラジンの
ジアゾ化は、これを希塩酸あるいは希硫酸のような希薄
無機酸中で亜硝酸ナトリウム水溶液を一１０℃ないし
１０℃にて添加することにより行なわれる。このジアゾ
化反応は、およそ’３０分間から３時間で完結する。さ
らに反応混合物に、例えばホウフッ化水素酸あるいはホ
ウフッ化ナトリウム水溶液などを加えてテトラゾニウム
塩として沈殿させ、結晶を戸取してから次の反応に用い
ることが望才しい。次いで、このテトラゾニウム塩に一
般式（ＩＶ）で表わされるカップラーを作用させてカッ
プリング反応を起させるこきにより行なわれる。実際に
はこの反応は、Ｎ。
フェニル）ピペラジンを出発原料としジアゾ化し、テト
ラゾニウム塩とし、ついで適当なカップラーとの間にカ
ップリング反応を行なわしめることにより製造でき′る
。１，４−ビス−（４−アミノフェニル）ピペラジンの
ジアゾ化は、これを希塩酸あるいは希硫酸のような希薄
無機酸中で亜硝酸ナトリウム水溶液を一１０℃ないし
１０℃にて添加することにより行なわれる。このジアゾ
化反応は、およそ’３０分間から３時間で完結する。さ
らに反応混合物に、例えばホウフッ化水素酸あるいはホ
ウフッ化ナトリウム水溶液などを加えてテトラゾニウム
塩として沈殿させ、結晶を戸取してから次の反応に用い
ることが望才しい。次いで、このテトラゾニウム塩に一
般式（ＩＶ）で表わされるカップラーを作用させてカッ
プリング反応を起させるこきにより行なわれる。実際に
はこの反応は、Ｎ。
Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）やジメチルスルホ
キシドなどの有機溶媒にテトラゾニウム塩およびカッシ
ラーを混合溶解しておき、これに約−１０℃ない（４０
℃にて酢酸ナトリウム水溶液などのアルカリ水溶液を滴
下することにより行なわれる。この反応はおよそ５分間
ないし３時間で完結する。反応終了後、析出している結
晶をＦ取し、適切な方法により粘製（例えば水あるいは
／および有機溶剤による洗浄、再結晶法など）すること
により上記ジスアゾ化合物の製造は完了する。
キシドなどの有機溶媒にテトラゾニウム塩およびカッシ
ラーを混合溶解しておき、これに約−１０℃ない（４０
℃にて酢酸ナトリウム水溶液などのアルカリ水溶液を滴
下することにより行なわれる。この反応はおよそ５分間
ないし３時間で完結する。反応終了後、析出している結
晶をＦ取し、適切な方法により粘製（例えば水あるいは
／および有機溶剤による洗浄、再結晶法など）すること
により上記ジスアゾ化合物の製造は完了する。
このようにして製造される本発明のジスアゾ化合物の製
造例を示せば次の通りである。
造例を示せば次の通りである。
製造例１（ジスアゾ化合物／１６１の製造）水５０＃Ｉ
／と製塩［１２−よりなる塩酸中へ１゜４−ビス（４−
アミノフェニル）−ピペラジン２．６８ｆｒを加え、約
６０℃に加熱し、１時間攪拌した後、３℃まで冷却し、
ついでこれに亜硝酸ナトリウム１．５０ ｆｒを水ｉｏ
ｙに溶解した溶液を３〜５℃の温度で１５分間にわたり
滴下したＯ その後、同温度で３０分攪拌した後、′＆量の不溶部を
戸別し、この反応液中に硼弗化ソーダ５．０ｆｒｆ添加
し、析出した結晶’＆Ｐ別し、水洗、乾燥して４． ｏ
ｔｒ （収率８６チ）のテトラゾニウムジフルオロボ
レートの淡黄色結晶を得た。
／と製塩［１２−よりなる塩酸中へ１゜４−ビス（４−
アミノフェニル）−ピペラジン２．６８ｆｒを加え、約
６０℃に加熱し、１時間攪拌した後、３℃まで冷却し、
ついでこれに亜硝酸ナトリウム１．５０ ｆｒを水ｉｏ
ｙに溶解した溶液を３〜５℃の温度で１５分間にわたり
滴下したＯ その後、同温度で３０分攪拌した後、′＆量の不溶部を
戸別し、この反応液中に硼弗化ソーダ５．０ｆｒｆ添加
し、析出した結晶’＆Ｐ別し、水洗、乾燥して４． ｏ
ｔｒ （収率８６チ）のテトラゾニウムジフルオロボ
レートの淡黄色結晶を得た。
このようにして得られたテトラゾニウム塩０．９３ｔｒ
と、カップリング成分として２−ヒドロキシ−３−ナフ
トエ酸アニリド１．２６ｆｒとを、冷却したＮ、Ｎ−ジ
メチルホルムアミド２３０ｍに溶解し、これに酢酸ナト
リウム０．６６ｆｒおよび水１０−からなる溶ｇ；ｉｘ
ｓ〜１８℃の温度で５分間にわたって滴下した。その後
、さらに室温で３時間攪拌した。ついで生成した沈殿を
Ｅ取し、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド３００ｍで２回
洗浄した後、８０℃で２ ｒａｎｌ（ｔの減圧下に乾燥
して、前記化合物ＡＩのジスアゾ化合物Ｌ２０ｆｒ（収
率７３．５％）を得た。
と、カップリング成分として２−ヒドロキシ−３−ナフ
トエ酸アニリド１．２６ｆｒとを、冷却したＮ、Ｎ−ジ
メチルホルムアミド２３０ｍに溶解し、これに酢酸ナト
リウム０．６６ｆｒおよび水１０−からなる溶ｇ；ｉｘ
ｓ〜１８℃の温度で５分間にわたって滴下した。その後
、さらに室温で３時間攪拌した。ついで生成した沈殿を
Ｅ取し、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド３００ｍで２回
洗浄した後、８０℃で２ ｒａｎｌ（ｔの減圧下に乾燥
して、前記化合物ＡＩのジスアゾ化合物Ｌ２０ｆｒ（収
率７３．５％）を得た。
融点 ３００℃以上
元素分析（支））
ＣＨＮ
実測値 ７３．４８ ４．８４ １＆６５計算値７３．
５１ ４．９４ １３．７２才だ、赤外線吸収スペクト
ル（ＫＢｒ錠剤法）を第１図に示した。
５１ ４．９４ １３．７２才だ、赤外線吸収スペクト
ル（ＫＢｒ錠剤法）を第１図に示した。
製造例２〜１１
カップラーとして表−２に示した化合物を用いた以外は
製造例１と全く同様に操作し、表−２に示すジスアゾ化
合物ｆＨ造した。これらのジスアゾ化合物についての赤
外線吸収スペクトル（ＫＢｒ＠剤法）のシＣ−８（アミ
ドＩ）の吸収。
製造例１と全く同様に操作し、表−２に示すジスアゾ化
合物ｆＨ造した。これらのジスアゾ化合物についての赤
外線吸収スペクトル（ＫＢｒ＠剤法）のシＣ−８（アミ
ドＩ）の吸収。
融点２元素分析値も併せて表−２に示した。
（以下余白）
本発明のジスアゾ化合物は前述の通り、機能分離型の感
光体の電荷発生物質として有用である。この感光体には
、第２図に示すように電荷発生物質１３を含む電荷発生
層１５と、電荷搬送物質を含む電荷搬送層１７とを積層
した感光層１９を導電性支持体ｌｌ上に設けた積層型の
感光体；電荷搬送物質を含む電荷搬送媒体中に電荷発生
物質を含有せしめて感光層とした分散型の感光体などが
ある。本発明のジスアゾ化合物は特に積層型の感光体に
おける電６Ｉ発生物質として有用であり、この点をさら
に明らかにするために以下に用途例を示した。
光体の電荷発生物質として有用である。この感光体には
、第２図に示すように電荷発生物質１３を含む電荷発生
層１５と、電荷搬送物質を含む電荷搬送層１７とを積層
した感光層１９を導電性支持体ｌｌ上に設けた積層型の
感光体；電荷搬送物質を含む電荷搬送媒体中に電荷発生
物質を含有せしめて感光層とした分散型の感光体などが
ある。本発明のジスアゾ化合物は特に積層型の感光体に
おける電６Ｉ発生物質として有用であり、この点をさら
に明らかにするために以下に用途例を示した。
用途例
ジスアゾ化合物／％３３を７６重量部、ポリエステル樹
脂（バイロン２００株式会社東洋紡紙製）のテトラヒド
ロフラン溶液（固形分濃度２％）１２６０重量部、およ
びテトラヒドロフラン３７００重量部をボールミル中で
粉砕混合し、得られた分散液をアルミニウム蒸着したポ
リエステルペース（導電性支持体）のアルミ面上にドク
ターブレードを用いて塗布し、自然乾燥して、厚さ約Ｉ
ｐｍの電荷発生層を形成した。
脂（バイロン２００株式会社東洋紡紙製）のテトラヒド
ロフラン溶液（固形分濃度２％）１２６０重量部、およ
びテトラヒドロフラン３７００重量部をボールミル中で
粉砕混合し、得られた分散液をアルミニウム蒸着したポ
リエステルペース（導電性支持体）のアルミ面上にドク
ターブレードを用いて塗布し、自然乾燥して、厚さ約Ｉ
ｐｍの電荷発生層を形成した。
この電荷発生層上に、電荷搬送物質として９−エチルカ
ルバゾール−３−アルデヒド １−メチル−１−フェニ
ルヒドラゾン２重量部、ポリカーボネート樹脂（パンラ
イトに−１３００：■量大製）２重量部およびテトラヒ
ドロフラン１６重量部を混合溶解した溶液をドクターブ
レードを用いて塗布し、８０℃で２分間、ついで１０５
℃で５分間乾燥して厚さ約２０ｐｍの電荷搬送層を形成
して、第２図に示した積層型の感光体を作成した。
ルバゾール−３−アルデヒド １−メチル−１−フェニ
ルヒドラゾン２重量部、ポリカーボネート樹脂（パンラ
イトに−１３００：■量大製）２重量部およびテトラヒ
ドロフラン１６重量部を混合溶解した溶液をドクターブ
レードを用いて塗布し、８０℃で２分間、ついで１０５
℃で５分間乾燥して厚さ約２０ｐｍの電荷搬送層を形成
して、第２図に示した積層型の感光体を作成した。
この感光体について、静電複写紙試験装置（■川口電機
製作所製、５Ｐ４２８型）を用いて、−６ＫＶのコロナ
放電を２０秒間行なって負に帯電せしめた後、２０秒間
暗所に放置し、その時の表面電位Ｖｐｏ（Ｖ）を測定し
、次いでタングステンランプによってその表面が照度４
．５ルツクスになるようにして光を照射しその表面電位
がＶｐｏのＶ２になるまでの時間（秒）をめ、露光ｉＥ
１／２（ルックス・秒）を算出した。
製作所製、５Ｐ４２８型）を用いて、−６ＫＶのコロナ
放電を２０秒間行なって負に帯電せしめた後、２０秒間
暗所に放置し、その時の表面電位Ｖｐｏ（Ｖ）を測定し
、次いでタングステンランプによってその表面が照度４
．５ルツクスになるようにして光を照射しその表面電位
がＶｐｏのＶ２になるまでの時間（秒）をめ、露光ｉＥ
１／２（ルックス・秒）を算出した。
その結果
■ｐｏ＝−９８５Ｖ
Ｅｌ／２：３．２ルツクス・秒
であった。
さらに、本発明の感光体を■リコー製複写機すコビーＰ
−５００型に装着して画像出しを１０．０００回繰り
返した。その結果、この感光体は複写プロセスの繰返し
により変化することなく、鮮明な画像か得られた。とれ
により、本発明の感光体が耐久性においても優れたもの
であることが理解できるであろう。
−５００型に装着して画像出しを１０．０００回繰り
返した。その結果、この感光体は複写プロセスの繰返し
により変化することなく、鮮明な画像か得られた。とれ
により、本発明の感光体が耐久性においても優れたもの
であることが理解できるであろう。
第１図は本発明に用いるジスアゾ顔料腐１の赤外鈑吸収
スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）である。 第２図は本発明のジスアゾ化合物を用いた感光体の構成
例を示す拡大断面図である。 １１・・・導電性支持体 １３・・・ジスアゾ化合物１
５・・・電荷発生層 １７・・・電荷搬送層１９・・・
感光層 昭和５９年３月１０ 特許庁長官 若杉和夫 殿 ２、発明の名称 新規なジスアゾ化合物およびその製造方法東京都大田区
中馬込１丁目３番６号 （６７４）株式会社 リ コ − 代表者 浜 １） 広 ４、代理、人 明細書の「発明の詳細な説明１の欄 ム 補正の内容 （１）明細書第８頁下から４行および３行にそれぞれ「
Ｙ」とあるのを、ｒＲＪに補正する。 （２）第２３頁１３〜１４行に「Ｎ、Ｎ・・・洗浄した
後」とあるのをＦ Ｎ ｓ Ｎ−ジメチルボルムアミド
３’０ＯＴＬｌで３回洗浄し、次に水３００ｍＪで２回
洗浄した後」に補正する。 以 上 −
スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）である。 第２図は本発明のジスアゾ化合物を用いた感光体の構成
例を示す拡大断面図である。 １１・・・導電性支持体 １３・・・ジスアゾ化合物１
５・・・電荷発生層 １７・・・電荷搬送層１９・・・
感光層 昭和５９年３月１０ 特許庁長官 若杉和夫 殿 ２、発明の名称 新規なジスアゾ化合物およびその製造方法東京都大田区
中馬込１丁目３番６号 （６７４）株式会社 リ コ − 代表者 浜 １） 広 ４、代理、人 明細書の「発明の詳細な説明１の欄 ム 補正の内容 （１）明細書第８頁下から４行および３行にそれぞれ「
Ｙ」とあるのを、ｒＲＪに補正する。 （２）第２３頁１３〜１４行に「Ｎ、Ｎ・・・洗浄した
後」とあるのをＦ Ｎ ｓ Ｎ−ジメチルボルムアミド
３’０ＯＴＬｌで３回洗浄し、次に水３００ｍＪで２回
洗浄した後」に補正する。 以 上 −
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 Ｌ 一般式１ （式中、 Ｙ：置換もしくは無置換の炭化水素環または置換もしく
は無置換の複素環を表 わし、 ｎ：水素、置換もしくは無置換のアルキル基才たは置換
もしくは無置換のフェ ニル基を表わし、 Ｚ：フェニル核に縮合する置換もしくは無置換の炭化水
素環または置換もしく は無置換の複素猿菅示す。） で表わされるジスアゾ化合物。 λ 式（ＩＩ） で表わされる１、４−ビス−（４−アミノフェニル）ピ
ペラジンをジアゾ化して一般式（ｌ［ｌ）（式中、Ｘは
アニオン官能基８聚わす。）で表わされるテトラゾニウ
ム塩とし、このテトラゾニウム塩と一般式（ＩＶ） （式中、 Ｙ；置換もしくは無置換の炭化水素環または置換もしく
は無置換の複素環を嚢 わし、 几：水素、置換もしくは無置換のアルキル基才たは置換
もしくは無置換のフェ ニル基を表わし、 ２：フェニル核に縮合する置換もしくは無置換の炭化水
素環または置換もしく は無置換の複索環を示す。） で表わされるカップラーとを反応させることを特徴とす
る一般弐〇） （式中、Ｙ、ＲおよびＺは前述の通り。〕で表わされる
ジスアゾ化合物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP759484A JPS60151644A (ja) | 1984-01-19 | 1984-01-19 | 新規なジスアゾ化合物およびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP759484A JPS60151644A (ja) | 1984-01-19 | 1984-01-19 | 新規なジスアゾ化合物およびその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60151644A true JPS60151644A (ja) | 1985-08-09 |
Family
ID=11670127
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP759484A Pending JPS60151644A (ja) | 1984-01-19 | 1984-01-19 | 新規なジスアゾ化合物およびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60151644A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US10442931B2 (en) * | 2017-06-08 | 2019-10-15 | Samsung Display Co. Ltd. | Dye compound, composition comprising dye compound, and display device using dye compound |
-
1984
- 1984-01-19 JP JP759484A patent/JPS60151644A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US10442931B2 (en) * | 2017-06-08 | 2019-10-15 | Samsung Display Co. Ltd. | Dye compound, composition comprising dye compound, and display device using dye compound |
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