JP3264700B2 - 洗浄剤組成物 - Google Patents

洗浄剤組成物

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JP3264700B2
JP3264700B2 JP21170492A JP21170492A JP3264700B2 JP 3264700 B2 JP3264700 B2 JP 3264700B2 JP 21170492 A JP21170492 A JP 21170492A JP 21170492 A JP21170492 A JP 21170492A JP 3264700 B2 JP3264700 B2 JP 3264700B2
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英夫 森田
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Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、起泡力および洗浄力に
優れ、且つクリーミーな泡立ちを示して使用時に良好な
感触を与え、しかもタンパク変性の少ない洗浄剤組成物
に関するものである。
【0002】
【従来の技術】従来、洗浄剤用の活性剤としてアルキル
硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、
およびα−オレフィンスルホン酸塩などのアニオン界面
活性剤が広く使われている。これらアニオン界面活性剤
は、優れた起泡力および洗浄力を有するが、しかし皮膚
刺激性があって手荒れ等の原因となり、従って実用上満
足できるものではない。
【0003】一方、皮膚刺激性を改善する手段として、
ポリオキシエチレン脂肪酸アミドエーテル硫酸塩、及び
ポリオキシエチレンアミドスルホコハク酸塩などのよう
なポリオキシエチレン脂肪酸アミド系界面活性剤を用
い、それによって皮膚刺激性を低く抑え、優れた起泡力
・洗浄力を有する洗浄剤が得られる事が特開平2−23
2298号に開示されている。この発明の方法は、皮膚
刺激性の問題と洗浄力・起泡力の問題とを同時に解決す
るものであるが、しかしすすぎ時にぬめり感があり、乾
燥後の皮膚のサッパリ感が少なく、衣料用洗浄剤・台所
用洗浄剤・毛髪用洗浄剤及び身体用洗浄剤等のように、
人間の皮膚に触れる洗浄剤としては必ずしも満足できる
ものではない。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、皮膚及び毛
髪に対して温和な作用を有し、洗浄力および起泡力にす
ぐれ、かつ使用感の良い洗浄剤組成物を提供しようとす
るものである。
【0005】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、皮膚刺激
が少なく、すすぎ時のぬめり感が少なく、洗浄後の皮膚
にサッパリとした感触を残す洗浄剤組成物を得るべく鋭
意検討を行なった結果、特定化学構造を有するポリオキ
シエチレン脂肪酸アミド化合物にアミドスルホベタイン
化合物を配合することにより、上記課題を達成し得る事
を見いだし本発明を完成した。
【0006】すなわち本発明は、下記の一般式(I)で
示される少なくとも1種のアミドスルホベタイン化合
物:
【化4】 〔式(I)中、R1 は炭素数7〜21のアルキル基、ま
たはアルケニル基を表わし、R2 およびR3 は各々互い
に独立に、メチル基、エチル基、またはヒドロキシエチ
ル基を表わし、nは2〜10の整数を表わし、X1 およ
びYはそれぞれ互いに独立に水素原子、水酸基、または
−SO3 1 基を表わし、但し、Yが−SO3 1 基で
ある時は、X1 は水酸基または水素原子を表わし、Yが
水素原子または水酸基の時は、X1 は−SO3 1 基を
表わし、M1 は、ナトリウム原子、アルカノールアミン
のカチオン性残基、またはアンモニウム基を表わす。〕
および下記一般式(II)で示されるポリオキシエチレン
脂肪酸アミド化合物:
【化5】 〔式(II)中、R4 は炭素数7〜21のアルキル基、ま
たはアルケニル基を表わし、mは2〜20の整数を表わ
し、X2 は、水素原子、−SO3 2 基、または下記一
般式(III)で表される原子団:
【化6】 を表わし、M2 はアルカリ金属原子、アルカノールアミ
ンのカチオン性残基、アンモニウム基、または塩基性ア
ミノ酸のカチオン性残基を表わし、上記式(III)中、Z
およびWは、それぞれ互いに独立に水素原子、水酸基、
または−SO3 4 基を表わし、但し、Wが−SO3
4 基である時、Zは水酸基、または水素原子を表わし、
Wが水素原子、または水酸基である時、Zは−SO3
4 基を表わし、M3 およびM4 は、各々互いに独立に、
アルカリ金属原子、アルカノールアミンのカチオン性残
基、アンモニウム基、塩基性アミノ酸のカチオン性残基
を表わす。〕から選ばれた少なくとも1種を含有してい
ることを特徴とするものである。
【0007】
【作用】本発明において、一般式(I)で表されるアミ
ドスルホベタイン化合物は、炭素数8〜22の脂肪酸を
出発物質として用い、これをジメチルアミノプロピルア
ミンなどのように3級アミノ基を含む低級アルキルジア
ミンと脱水縮合させて3級アミノ基を含むアミドを製造
し、別にエピクロルヒドリンと亜硫酸塩を反応させてク
ロロヒドロキシプロパンスルホネートを調製し、前記両
者を塩基の存在下に反応させることにより製造すること
ができる。式(I)中のアシル基を構成するために用い
られる脂肪酸は、炭素数8〜22の直鎖あるいは分岐の
脂肪酸であって、たとえば、カプリル酸、カプリン酸、
ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン
酸、オレイン酸等から選ばれる。
【0008】本発明に有用な代表的なアミドスルホベタ
イン化合物を例示すれば、ラウリルアミドジメチルヒド
ロキシプロピルスルホベタイン、ココイルアミドジメチ
ルヒドロキシプロピルスルホベタイン等があげられる。
但し、本発明に使用されるアミドスルホベタインはこれ
らに限定されるものではない。
【0009】本発明において、前記一般式(II)で示さ
れるポリオキシエチレン脂肪酸アミド化合物は、炭素数
8〜22の脂肪酸を出発物質として用い、これに低級ア
ルコールとのエステル化、およびモノエタノールアミン
とのアミド化を施し、次にエチレンオキサイドの付加に
よるオキシエチレン化を施してポリオキシエチレン脂肪
酸アミドを調製し、これに更に硫酸化反応を施し、得ら
れた反応生成物を塩基性化合物で中和するか、或いは反
応生成物を無水マレイン酸と亜硫酸塩とで反応後中和し
て得る事が出来る。
【0010】式(II)中のアシル基を構成するために用
いられる脂肪酸は、炭素数8〜22の直鎖、或いは分岐
の脂肪酸であって、たとえば、カプリル酸、カプリン
酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステア
リン酸、オレイン酸、椰子脂肪酸等から選ばれる。但
し、使用し得る脂肪酸はこれらに限定されるものではな
い。
【0011】代表的な式(II)のポリオキシエチレン脂
肪酸アミド化合物としては、ポリオキシエチレン(2)
ラウリルアミド、ポリオキシエチレン(5)ラウリルア
ミドスルホサクシネート塩、ポリオキシエチレン(2)
ミリスチルアミド硫酸塩、ポリオキシエチレン(2)コ
コイルアミド硫酸塩、ポリオキシエチレン(5)ラウリ
ルアミド硫酸塩等があげられる。但し、本発明に使用し
得るポリオキシエチレン脂肪酸アミド化合物はこれらに
限定されるものではない。
【0012】本発明の洗浄剤組成物には、上記式(I)
の化合物成分(a)および式(II)の化合物成分(b)
の配合物に加えて、他の界面活性剤が含まれていてもよ
い。他の界面活性剤としては、脂肪酸石けん、高級アル
コール硫酸エステル塩、ポリオキシエチレン高級アルコ
ール硫酸エステル塩、高級アルコールリン酸エステル
塩、ポリオキシエチレン高級アルコールリン酸エステル
塩、ポリオキシエチレン高級脂肪酸リン酸エステル塩、
スルホン化高級脂肪酸塩、スルホン化高級脂肪酸高級ア
ルコールエステル塩、高級アルコールスルホコハク酸エ
ステル塩、アシルメチルタウリン、N−長鎖アシル−グ
ルタミン酸塩、アシルイセチオン酸塩、α−オレフィン
スルホン酸塩等のアニオン界面活性剤、脂肪酸ジエタノ
ールアミド、脂肪酸モノエタノールアミド、等のノニオ
ン界面活性剤、アルキルベタイン・アルキルアミドベタ
イン・アルキルイミダゾリウムベタイン等の両性界面活
性剤等の1種以上を用いることができる。
【0013】本発明の洗浄剤組成物において、式(I)
の化合物成分(a)と、式(II)の化合物成分(b)と
の配合重量割合は1:10〜10:1であることが好ま
しく、3:7〜7:3であることがより好ましい。上記
配合割合(a)/(b)が、1:10未満であるとき
は、すすぎ時にぬめり感が高くなり、乾燥後の皮膚のサ
ッパリ感が不十分になることがあり、またそれが10:
1をこえるときは、泡質がクリーミーでなくなり、かつ
洗浄効果が不十分になることがある。本発明の洗浄剤組
成物において、式(I)の化合物成分(a)と式(II)
の化合物成分(b)の配合物の含有量(乾燥)は1重量
%〜40重量%であることが好ましい。
【0014】なお、本発明の組成物に、必要に応じてグ
リコール類等の可溶化剤、エステル油等のエモリエント
剤、ヒアルロン酸、キチン、キトサン等の保湿剤、アロ
エエキス、胎盤抽出液等の細胞賦活剤、アラントイン、
グリチルリチン酸等の消炎剤、ジンクピリチオン、ピロ
クトンオラミン等の抗フケ剤及び殺菌剤、香料、色素な
どを加えることができる。
【0015】
【実施例】下記製造例および実施例により本発明を更に
詳細に説明する。
【0016】実施例1〜3、比較例1〜2 活性剤純分濃度を20%に調整した下記に示すボディシ
ャンプー組成物を調製して使用時の起泡力、すすぎ時の
ぬめり感、乾燥後のサッパリ感、タンパク質変性率試験
を行った。
【0017】試験方法は下記の通りであった。起泡力 活性剤純分が0.2%となるように洗浄剤を蒸留水で希
釈し、JIS規格K3362記載の方法に従って起泡力
を測定した。
【0018】ぬめり感 20〜40才のパネラー10名に、試料5mlを浴用スポ
ンジに採ったものを用い、約40℃の温水で手及び前腕
部を3回づつ洗浄させ、その結果を評価した値の平均値
を求めた。 ぬめり感がない……………………4点 ぬめり感がほとんどない…………3点 ぬめり感がややある………………2点 ぬめり感があきらかにある………1点
【0019】サッパリ感 前記すすぎ時の評価を行った後、洗浄部分を自然乾燥さ
せ、その結果を評価した。 ぬめり感が全くなくてサッパリしている…………4点 ぬめり感がほとんどなくてサッパリしている……3点 ぬめり感がややあり、サッパリ感がうすい………2点 ぬめり感が明らかに残りサッパリしない…………1点
【0020】(タンパク質変性率試験法)水系高速液体
クロマトグラフィーを利用し、卵白アルブミンpH7緩衝
溶液に、試料濃度1%になるように試料を加えた場合の
卵白アルブミン変性率を、220nmの吸収ピークを用い
て測定した。 変性率(%)=(H0 −Hs )/H0 ×100 H0 :卵白アルブミンの220nm吸収ピークの高さ Hs :卵白アルブミン緩衝溶液に試料を加えた時の22
0nm 吸収ピークの高さ 評価の基準を次のように設定した。 ◎:卵白アルブミン変性率 10%未満 ○:卵白アルブミン変性率 20%〜30% △:卵白アルブミン変性率 30%〜50% ×:卵白アルブミン変性率 50%以上
【0021】試験結果を表1に示す。
【表1】
【0022】実施例4 下記組成のコンディショニングシャンプーを調製した。 成 分 配合量(%) ココイルアミドジメチルヒドロキシ 25.5 プロピルスルホベタイン(30%溶液) ポリオキシエチレン(5)ラウリルアミドエーテル 15.5 スルホサクシネートNa塩(30%溶液) ラウロイルメチル−β−アラニンナトリウム(30%溶液) 5.0 ポリオキシエチレン(2)ラウリルアミド 3.2 エーテルサルフェートNa塩(37%溶液) ラウリン酸ジエタノールアミド 2.0 グリセリン 3.0 コラーゲン 0.1 カチオン化グアーガム 0.3 カルボキシメチルキチン 0.2 EDTA 0.1 クエン酸 pH= 6.5にする量 水 残 部 テスト結果を表2に示す。
【0023】実施例5 下記組成のパール状シャンプーを調製した。 成 分 配合量(%) ラウリルアミドジメチルヒドロキシ 20.0 プロピルスルホベタイン(30%溶液) ポリオキシエチレン(5)ラウリルアミドエーテル 16.2 サルフェートトリエタノールアミン塩(37%溶液) N−ヤシ油脂肪酸アシル−L−グルタミン酸 5.0 モノトリエタノールアミン(30%溶液) ラウロイルメチルタウリンナトリウム(30%溶液) 5.0 ラウリン酸ジエタノールアミド 2.0 ヤシ油脂肪酸モノエタノールアミド 1.5 ヒアルロン酸ナトリウム 0.5 苛性ソーダ pH=6にする量 メチルパラベン 0.1 香料 適 量 水 残 部 テスト結果を表2に示す。
【0024】実施例6 下記組成の透明台所洗剤を調製した。 成 分 配合量(%) ココイルアミドジメチルヒドロキシ 20.0 プロピルスルホベタイン(30%溶液) ポリオキシエチレン(5)ラウリルアミドエーテル 16.2 サルフェートナトリウム塩(37%溶液) ポリオキシエチレン(2)ココイル 3.0 モノエタノールアミド ココイルジエタノールアミド 6.0 メチルパラベン 0.2 EDTA 0.1 水 残 テスト結果を表2に示す。
【0025】
【表2】
【0026】
【発明の効果】本発明の洗浄剤組成物は、十分な起泡力
・洗浄力があり、すすぎ時の皮膚のぬめり感が少なく、
乾燥後の皮膚のサッパリ感に優れ、タンパク変性の低い
ものであって高い実用性を有している。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 FI C11D 1:29 C11D 1:29 1:12 1:12 1:72) 1:72) (56)参考文献 特開 平3−215410(JP,A) 特開 昭54−139614(JP,A) 特開 平4−36223(JP,A) 特開 昭62−84198(JP,A) 特開 平3−48608(JP,A) (58)調査した分野(Int.Cl.7,DB名) C11D 1/00 - 1/94 A61K 7/075 A61K 7/50

Claims (1)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 下記一般式(I)で示される少なくとも
    1種のアミドスルホベタイン化合物: 【化1】 〔式(I)中、R1 は炭素数7〜21のアルキル基、ま
    たはアルケニル基を表わし、R2 およびR3 は各々互い
    に独立に、メチル基、エチル基、またはヒドロキシエチ
    ル基を表わし、nは2〜10の整数を表わし、X1 ,お
    よびYはそれぞれ互いに独立に水素原子、水酸基、また
    は−SO3 1 基を表わし、但し、Yが−SO3 1
    である時は、X1 は水酸基または水素原子を表わし、Y
    が水素原子または水酸基の時は、X1 は−SO3 1
    を表わし、M1 は、ナトリウム原子、アルカノールアミ
    ンのカチオン性残基、またはアンモニウム基を表わ
    す。〕および下記一般式(II)で示される少なくとも1
    種のポリオキシエチレン脂肪酸アミド化合物: 【化2】 〔式(II)中、R4 は炭素数7〜21のアルキル基、ま
    たはアルケニル基を表わし、mは2〜20の整数を表わ
    し、X2 は、水素原子、−SO3 2 基、または下記一
    般式(III)で表される原子団: 【化3】 を表わし、M2 はアルカリ金属原子、アルカノールアミ
    ンのカチオン性残基、アンモニウム基、または塩基性ア
    ミノ酸のカチオン性残基を表わし、上記式(III)中、Z
    およびWは、それぞれ互いに独立に水素原子、水酸基、
    または−SO3 4 基を表わし、但し、Wが−SO3
    4 基である時、Zは水酸基、または水素原子を表わし、
    Wが水素原子または水酸基である時、Zは−SO3 4
    基を表わし、M3 およびM4 は、各々互いに独立に、ア
    ルカリ金属原子、アルカノールアミンのカチオン性残
    基、アンモニウム基、塩基性アミノ酸のカチオン性残基
    を表わす。〕を含有していることを特徴とする洗浄剤組
    成物。
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