JP3262596B2 - 洗浄剤組成物 - Google Patents

洗浄剤組成物

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裕美 国井
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/88Ampholytes; Electroneutral compounds
    • C11D1/94Mixtures with anionic, cationic or non-ionic compounds

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Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、すすぎ時の皮膚のぬめ
り感が少なく、乾燥後の皮膚にサッパリとした感触を与
え、かつタンパク変性の低い洗浄剤組成物に関するもの
である。
【0002】
【従来の技術】従来、身体用の洗浄剤として脂肪酸石鹸
が長年の間使用されてきた。このような脂肪酸石鹸は、
洗浄後の皮膚にサッパリとした感触を残すけれども、そ
のもの自体がアルカリ性であるため皮膚にアルカリ傷害
を生ずることがあり、皮膚の弱い人や乳幼児には不適で
ある。アルカリ傷害がない界面活性剤の代表的なものと
しては、高級アルコール硫酸エステル塩が知られている
が、このものは洗浄後のサッパリ感がなく、かつ皮膚刺
激もあるから、身体用洗浄剤として十分満足できるもの
ではない。
【0003】そこで、アルカリ傷害がなく、かつ皮膚刺
激のない界面活性剤として、最近ではアミノ酸型アニオ
ン界面活性剤や両性界面活性剤が用いられるようになっ
てきた。これらの界面活性剤は皮膚刺激は少ないが、す
すぎ時のぬめり感があり、乾燥後の皮膚のサッパリ感が
少なく、このため身体用洗浄剤としては必ずしも十分満
足できるものではない。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、皮膚刺激が
少なく、すすぎ時の皮膚のぬめり感が少なく、乾燥後の
皮膚にサッパリとした感触を残す洗浄剤組成物を提供し
ようとするものである。
【0005】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、皮膚刺激
が少なく、すすぎ時の皮膚のぬめり感が少なく、洗浄後
の皮膚にサッパリとした感触を残す洗浄剤組成物を得る
べく鋭意検討を行なった結果、特定化学式を有するポリ
オキシエチレン脂肪酸アミドエーテルサルフェート化合
物と、アルキルN−カルボキシエチル−N−ヒドロキシ
エチルイミダゾリニウムベタイン化合物とを組合せて用
いることにより上記課題を達成し得ることを見いだし本
発明を完成した。
【0006】すなわち、本発明の洗浄剤組成物は、下記
一般式(I)で示されるポリオキシエチレン脂肪酸アミ
ドエーテルサルフェート化合物:
【化3】 〔式(I)中、R1 は、炭素数7から17のアルキル
基、またはアルケニル基を表わし、M1 は、アンモニウ
ム基、アルカリ金属原子、アルカリ土類金属原子、また
はアルカノールアミンのカチオン性残基、または塩基性
アミノ酸のカチオン性残基を表わし、mは、M1 により
表される原子または基の価数に等しい整数を表わし、n
は、2〜20の整数を表わす。〕と、下記一般式(I
I)で示されるアルキルN−カルボキシエチル−N−ヒ
ドロキシエチルイミダゾリニウムベタイン化合物:
【化4】 〔式(II)中、R2 は、炭素数7から17のアルキル
基、またはアルケニル基を表わし、M2 は、アンモニウ
ム基、アルカリ金属原子、アルカノールアミンのカチオ
ン性残基、または塩基性アミノ酸のカチオン性残基を表
わす。〕とを含有することを特徴とするものである。
【0007】
【作用】本発明に用いられる一般式(I)のポリオキシ
エチレン脂肪酸アミドエーテルサルフェート化合物は、
炭素数8〜22の脂肪酸を出発物質として用い、これを
低級アルコールによりエステル化し、次にモノエタノー
ルアミンによりアミド化した後、これにエチレンオキサ
イドの付加によるオキシエチレン化を施し、さらに硫酸
化反応を施し、最後に反応生成物を塩基性化合物により
中和することにより製造することができる。式(I)の
化合物のアシル基(R′−CO−)を構成するために用
いられる脂肪酸は、炭素数8〜22の、直鎖あるいは分
岐の脂肪酸であり、たとえば、カプリル酸、カプリン
酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステア
リン酸、オレイン酸等から選ばれる。nにより表わされ
るエチレンオキサイド付加モル数は2〜20であって、
それが2未満では得られる組成物の起泡性、および溶解
性が不十分であり、またそれが20を越えるとマイルド
な脱脂力を有する組成物が得られない。好ましいnの値
は3〜6である。M1 は、ナトリウム、またはカリウム
等のアルカリ金属、カルシウム、またはマグネシウム等
のアルカリ土類金属の原子、トリエタノールアミン等の
アルカノールアミンのカチオン性残基、アンモニウム
基、或いはリジンまたは、アルギニン等の塩基性アミノ
酸のカチオン性残基等を表わす。
【0008】本発明に用いられる一般式(II)のアル
キル−N−カルボキシエチル−N−ヒドロキシエチルイ
ミダゾリニウムベタイン化合物は、炭素数8〜22の脂
肪酸を出発物質として用い、これにアミノエチルエター
ルアミンを反応させてイミダゾリン化合物を合成し、こ
のイミダゾリン化合物にアクリル酸エステル、またはア
クリル酸を反応させて製造することができる。式(I
I)の化合物の代表的なものとして、ヤシ油アルキル−
N−カルボキシエチル−N−ヒドロキシエチルイミダゾ
リニウムベタインナトリウム、パーム核油アルキル−N
−カルボキシエチル−N−ヒドロキシエチルイミダゾリ
ニウムベタインナトリウム、ラウロイル−N−カルボキ
シエチル−N−ヒドロキシエチルイミダゾリニウムベタ
インナトリウム、ミリストイル−N−カルボキシエチル
−N−ヒドロキシエチルイミダゾリニウムベタインナト
リウム、パルミトイル−N−カルボキシエチル−N−ヒ
ドロキシエチルイミダゾリニウムベタインナトリウム、
ステアロイル−N−カルボキシエチル−N−ヒドロキシ
エチルイミダゾリニウムベタインナトリウム、オレオイ
ル−N−カルボキシエチル−N−ヒドロキシエチルイミ
ダゾリニウムベタインナトリウム、ヤシ油アルキル−N
−カルボキシエチル−N−ヒドロキシエチルイミダゾリ
ニウムベタイントリエタノールアミン等をあげることが
できる。
【0009】式(II)の化合物を合成するために用い
られる脂肪酸は、前記式(I)の化合物の合成に用いら
れる脂肪酸から選ぶことができる。またアクリル酸エス
テルとしては、アクリル酸エチルなどを用いることがで
きる。式(II)の化合物において、M2 は、M1 と同
様に、アルカリ、又はアルカリ土類金属の原子、アンモ
ニウム基、或いは、アルカノールアミン、または塩基性
アミノ酸のカチオン性残基を表わす。
【0010】式(I)の化合物からなる成分(A)と、
式(II)の化合物からなる成分(B)との配合比は、
9:1〜1:9であることが好ましく、洗浄剤組成物中
における成分(A),(B)の合計含有率は3%以上で
あることが好ましい。成分(A),(B)の配合比が上
記の範囲外では、ぬめり感があったり、サッパリ感が十
分でなく、また、成分(A),(B)の合計含有量が3
%以下ではその効果が充分でない。
【0011】また、本発明の洗浄剤組成物には、上記1
必須成分(A),(B)に加えて、必要に応じて、アル
キルベンゼンスルホン酸塩、α−オレフィンスルホン酸
塩、ラウリル硫酸エステルナトリウム、ラウリル硫酸エ
ステルトリエタノールアミン、ラウリル硫酸エステルア
ンモニウム、ラウリルエーテル硫酸エステルナトリウム
等の高級アルコール硫酸エステル塩、高級アルコールリ
ン酸エステル類、ココイルメチルタウリンナトリウム、
ラウロイルメチルタウリンナトリウム等のアシルメチル
タウリン塩、スルホコハク酸ラウリル二ナトリウム、P
OE(1〜4)スルホコハク酸ラウリル二ナトリウム、
スルホコハク酸POE(5)ラウロイルエタノールアミ
ド二ナトリウム、オレイン酸アミドスルホコハク酸二ナ
トリウム等のスルホコハク酸型界面活性剤、アルキルエ
ーテルカルボン酸塩、ラウリルベタイン等のアルキルベ
タイン型両性界面活性剤、ラウロイルアミドプロピルベ
タイン等のアミドベタイン型両性界面活性剤、2−アル
キル−N−カルボキシメチルイミダゾリニウムベタイン
等のイミダゾリン型両性界面活性剤、脂肪酸ジエタノー
ルアミド、脂肪酸モノエタノールアミド、POE脂肪酸
モノエタノールアミド、アミンオキサイド、POE高級
アルコールエーテル、POEアルキルフェニルエーテル
等の非イオン界面活性剤、塩化ラウリルトリメチルアン
モニウム、塩化ステアリルトリメチルアンモニウム、塩
化ジステアリルジメチルアンモニウム等のカチオン界面
活性剤などから選ばれた少なくとも1種を用いることが
できる。
【0012】本発明の洗浄剤組成物には、更に必要に応
じて、グリセリン、1,3−ブチレングリコール等のグ
リコール類、エステル油等のエモリエント剤、ヒアルロ
ン酸、キチン、キトサン等の保湿剤、アロエエキス、胎
盤抽出エキス等の細胞賦括剤、アラントイン、グリチル
リチン酸塩等の消炎剤、ジンクピリチオン、ピロクトン
オラミン等の抗フケ剤、香料、色素等の1種以上を加え
ることができる。
【0013】本発明の洗浄剤組成物の剤型は任意であ
り、液体、ペースト、ゲル状、粉状、固体等どのような
剤型であってもよい。
【0014】また、本発明の洗浄剤組成物は適宜な用途
に用いることができ、例えば台所洗剤、硬質表面洗浄
剤、洗顔剤、クレンジングフォーム、シャンプー、およ
びボディシャンプー等の用途に用いることができる。
【0015】
【実施例】下記実施例、比較例により本発明を更に詳細
に説明する。実施例中の各試験方法は次のようにして行
った。 試験方法ぬめり感 20〜40才のパネラー10名に試料5mlを浴用スポン
ジに採ったものを用い、約40℃の温水で手及び前腕部
を3回づつ洗浄させ、評価した値の平均値を求めた。 ぬめり感がない……………………4点 ぬめり感がほとんどない…………3点 ぬめり感がややある………………2点 ぬめり感があきらかにある………1点
【0016】サッパリ感 前記すすぎ時の評価を行った後、自然乾燥させた後評価
した。 ぬめり感が全くなくてサッパリしている………4点 ぬめり感がほとんどなくてサッパリしている…3点 ぬめり感がややあり、サッパリ感がうすい……2点 ぬめり感が明らかに残りサッパリしない………1点
【0017】タンパク質変性率試験法 水系高速液体クロマトグラフィーを利用し、卵白アルブ
ミンpH7緩衝溶液に、試料濃度1%になるように試料を
加えた場合の卵白アルブミン変性率を、220nmの吸収
ピークを用いて測定した。 変性率(%)=(H0 −HS )/H0 ×100 H0 :卵白アルブミンの220nm吸収ピークの高さ HS :卵白アルブミン緩衝溶液に試料を加えた時の22
0nm吸収ピークの高さ 評価の基準を次のように設定した。 ◎:卵白アルブミン変性率 30%未満 ○:卵白アルブミン変性率 30%〜59% △:卵白アルブミン変性率 60%〜79% ×:卵白アルブミン変性率 80%以上
【0018】実施例1〜3、比較例1〜4 表1に示す組成を有するボディシャンプー組成物を調製
し、これを上記試験に供した。試験の結果を表1に示
す。
【0019】
【表1】
【0020】実施例4 下記組成のシャンプー組成物を調製した。 成 分 重量% ヤシ油アルキル−N−カルボキシエチル−N−ヒドロキシエチル 20.0 イミダゾリニウムベタインナトリウム(30%溶液) ポリオキシエチレン(6)ラウリン酸アミドエーテル硫酸 10.0 ナトリウム(26%溶液) ポリオキシエチレン(3)ラウリル硫酸ナトリウム 10.0 (25%溶液) スルホコハク酸POE(5)ラウロイルエタノール 4.0 アミド二ナトリウム(27%溶液) ラウリン酸ジエタノールアミド 1.0 塩化ステアリルトリメチルアンモニウム 0.5 カルボキシメチルキチン 0.1 ヒアルロン酸 0.1 エデト酸ナトリウム 0.1 防腐剤 0.1 精製水 残部
【0021】実施例5 下記組成のコンディショニングシャンプーを調製した。 成 分 重量% ポリオキシエチレン(3)ヤシ油脂肪酸アミド 10.0 エーテル硫酸トリエタノールアミン塩(25%溶液) ラウロイル−N−カルボキシエチル−N−ヒドロキシエチル 20.0 イミダゾリニウムベタインナトリウム(30%溶液) ラウリン酸ジエタノールアミド 2.0 グリセリン 3.0 カルボキシメチルキチン 0.2 EDTA 0.1 クエン酸 pH=6.5とする量 水 残部
【0022】実施例6 下記組成のパール状シャンプーを調製した。 成 分 重量% パーム核油アルキル−N−カルボキシエチル−N−ヒドロキシ 15.0 エチルイミダゾリニウムベタインナトリウム(30%溶液) ポリオキシエチレン(6)ミリスチン酸アミド 10.0 エーテル硫酸トリエタノールアミン塩(25%溶液) N−ヤシ油脂肪酸アシル−L−グルタミン酸 5.0 モノトリエタノールアミン(30%溶液) ラウロイルメチルタウリンナトリウム(30%溶液) 5.0 ラウリン酸ジエタノールアミド 2.0 ヤシ油脂肪酸モノエタノールアミド 1.5 ヒアルロン酸ナトリウム 0.5 苛性ソーダ pH=6にする量 メチルパラベン 0.1 香料 適量 水 残部
【0023】実施例7 下記組成の洗顔剤を調製した。 成 分 重量% ヤシ油アルキル−N−カルボキシエチル−N−ヒドロキシ 60.0 エチルイミダゾリニウムベタインナトリウム(30%溶液) ポリオキシエチレン(3.5)ラウリン酸アミド 20.0 エーテル硫酸ナトリウム(26%溶液) ラウリン酸ジエタノールアミド 7.0 ジステアリン酸エチレングリコールエステル 2.0 グリチルリチン酸モノアンモニウム 0.2 コラーゲン 0.1 メチルパラベン 0.1 クエン酸 pH=6.5にする量 水 残部
【0024】実施例4〜7の洗浄剤組成物を実施例1と
同じ試験に供した。その結果を表2に示す。
【表2】
【0025】
【発明の効果】本発明により、すすぎ時のぬめり感が少
なく、乾燥後の皮膚のサッパリ感が優れ、タンパク変性
の低い洗浄剤組成物を製造することができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 FI C11D 1:29 C11D 1:29 1:90) 1:90) (56)参考文献 特開 平3−215410(JP,A) 特開 昭56−25108(JP,A) 特開 昭62−185798(JP,A) (58)調査した分野(Int.Cl.7,DB名) C11D 1/00 - 1/94 A61K 7/02 A61K 7/075 A61K 7/50

Claims (1)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 下記一般式(I)で示されるポリオキシ
    エチレン脂肪酸アミドエーテルサルフェート化合物: 【化1】 〔式(I)中、R1 は、炭素数7から17のアルキル
    基、またはアルケニル基を表わし、M1 は、アンモニウ
    ム基、アルカリ金属原子、アルカリ土類金属原子、アル
    カノールアミンのカチオン性残基、または塩基性アミノ
    酸のカチオン性残基を表わし、mは、M1 により表され
    る原子または基の価数に等しい整数を表わし、nは、2
    〜20の整数を表わす。〕と、下記一般式(II)で示
    されるアルキルN−カルボキシエチル−N−ヒドロキシ
    エチルイミダゾリニウムベタイン化合物: 【化2】 〔式(II)中、R2 は、炭素数7から17のアルキル
    基、またはアルケニル基を表わし、M2 は、アンモニウ
    ム基、アルカリ金属原子、アルカノールアミンのカチオ
    ン性残基、または塩基性アミノ酸のカチオン性残基を表
    わす。〕とを含有することを特徴とする洗浄剤組成物。
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